JP6773006B2 - 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6773006B2 JP6773006B2 JP2017217123A JP2017217123A JP6773006B2 JP 6773006 B2 JP6773006 B2 JP 6773006B2 JP 2017217123 A JP2017217123 A JP 2017217123A JP 2017217123 A JP2017217123 A JP 2017217123A JP 6773006 B2 JP6773006 B2 JP 6773006B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- branched
- linear
- cyclic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 Cc1cc(C)c(*Cc2cccc(*)c2)c(C)c1 Chemical compound Cc1cc(C)c(*Cc2cccc(*)c2)c(C)c1 0.000 description 24
- KLCABTACMMIUBP-UHFFFAOYSA-N CS(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CS(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1 KLCABTACMMIUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KCUFUWUQBQDAHM-UHFFFAOYSA-N O=C(CF)Oc(cc1)ccc1S(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound O=C(CF)Oc(cc1)ccc1S(c1ccccc1)c1ccccc1 KCUFUWUQBQDAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEHGSIUPPIZJGG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[S+]1c(cccc2)c2-c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1[S+]1c(cccc2)c2-c2c1cccc2 IEHGSIUPPIZJGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIKPHYXSCGZNDG-UHFFFAOYSA-N C(C12)C=CC=C1[U]c(cccc1)c1S2c1ccccc1 Chemical compound C(C12)C=CC=C1[U]c(cccc1)c1S2c1ccccc1 VIKPHYXSCGZNDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMJMRDLCNNLDBG-UHFFFAOYSA-N C(c1ccccc1)[I](c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound C(c1ccccc1)[I](c1ccccc1)c1ccccc1 MMJMRDLCNNLDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPPDJOLLHZAQDN-UHFFFAOYSA-N C1c(cccc2)c2S(c2ccccc2)c2c1cccc2 Chemical compound C1c(cccc2)c2S(c2ccccc2)c2c1cccc2 LPPDJOLLHZAQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXLJBNFVPOYNOC-UHFFFAOYSA-N CC(C)(CC(C1)C2)CC1C2Oc(cc1)ccc1S(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CC(C)(CC(C1)C2)CC1C2Oc(cc1)ccc1S(c1ccccc1)c1ccccc1 ZXLJBNFVPOYNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMKWMASVFVTMD-UHFFFAOYSA-N Cc(cccc1)c1-c1c(C)cccc1 Chemical compound Cc(cccc1)c1-c1c(C)cccc1 ABMKWMASVFVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Cc1ccccc1 Chemical compound Cc1ccccc1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVSJSFTVYMOFNH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1S1c(cccc2)c2-c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1S1c(cccc2)c2-c2c1cccc2 ZVSJSFTVYMOFNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGCASFRLOEVPO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[S+]1c(cccc2)c2[U]c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1[S+]1c(cccc2)c2[U]c2c1cccc2 RYGCASFRLOEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F224/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a heterocyclic ring containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F228/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur
- C08F228/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur by a bond to sulfur
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/162—Coating on a rotating support, e.g. using a whirler or a spinner
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/168—Finishing the coated layer, e.g. drying, baking, soaking
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
- G03F7/2006—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light using coherent light; using polarised light
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2037—Exposure with X-ray radiation or corpuscular radiation, through a mask with a pattern opaque to that radiation
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/38—Treatment before imagewise removal, e.g. prebaking
Description
1.ヨードニウムヨージドを含むクエンチャー、及び酸発生剤を含む化学増幅レジスト材料。
2.前記ヨードニウムヨージドが、下記式(1)で表されるものである1の化学増幅レジスト材料。
3.前記酸発生剤が、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生するものである1又は2の化学増幅レジスト材料。
4.更に、ベースポリマーを含む1〜3のいずれかの化学増幅レジスト材料。
5.前記ベースポリマーが、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位を含む4の化学増幅レジスト材料。
6.前記酸発生剤が、ベースポリマーとしても機能するものである1〜3のいずれかの化学増幅レジスト材料。
7.前記酸発生剤が、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位を含むポリマーである6の化学増幅レジスト材料。
8.前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである4〜7のいずれかの化学増幅レジスト材料。
9.化学増幅ポジ型レジスト材料である8の化学増幅レジスト材料。
10.前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである4〜7のいずれかの化学増幅レジスト材料。
11.化学増幅ネガ型レジスト材料である10の化学増幅レジスト材料。
12.更に、有機溶剤を含む1〜11のいずれかの化学増幅レジスト材料。
13.更に、界面活性剤を含む1〜12のいずれかの化学増幅ジスト材料。
14.1〜13のいずれかの化学増幅レジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
15.前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである14のパターン形成方法。
16.前記高エネルギー線が、EB又は波長3〜15nmのEUVである14のパターン形成方法。
本発明の化学増幅レジスト材料は、ヨードニウムヨージドを含むクエンチャー、及び酸発生剤を含むものである。前記ヨードニウムヨージドは、酸発生剤から発生した酸とイオン交換を起こしてヨードニウム塩を形成し、ヨウ化水素酸が放出される。前記ヨードニウムヨージドは、酸の捕集能力と酸拡散を抑える効果が高い。ヨードニウムヨージドは感光性を有するので、露光部分ではヨードニウムヨージドの濃度が低下し、酸発生剤から発生した酸の濃度が増加することによって、コントラストを向上させることができる。一方、未露光部分はヨードニウムヨージドの濃度が高いため、露光部から未露光部への酸の拡散を抑えることができる。
本発明の化学増幅レジスト材料に含まれるクエンチャーは、ヨードニウムヨージドを含む。ヨードニウムヨージドは、ヨードニウムカチオンとヨウ素イオンとからなる塩である。前記ヨードニウムカチオンは、少なくとも1つの芳香族環を有するものが好ましい。前記ヨードニウムヨージドとしては、特に、下記式(1)で表されるものが好ましい。
本発明の化学増幅レジスト材料は、酸発生剤を含む。前記酸発生剤は、前記ヨードニウムヨージドや後述する各成分とは異なる添加型の酸発生剤であってもよく、後述するベースポリマーとしても機能するもの、換言すればベースポリマーを兼ねるポリマー型の酸発生剤であってもよい。
本発明の化学増幅レジスト材料に含まれるベースポリマーは、ポジ型レジスト材料の場合、酸不安定基を含む繰り返し単位を含む。酸不安定基を含む繰り返し単位としては、下記式(a1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a1という。)、又は式(a2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a2という。)が好ましい。
前述した成分を含む化学増幅ポジ型レジスト材料あるいは化学増幅ネガ型レジスト材料に、有機溶剤、界面活性剤、溶解阻止剤、架橋剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料を構成することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度のポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。特に、酸発生剤を含有させ、酸触媒反応を利用した化学増幅ポジ型レジスト材料とすると、より高感度のものとすることができると共に、諸特性が一層優れたものとなり極めて有用なものとなる。
本発明の化学増幅レジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。
各々のモノマーを組み合わせてTHF溶剤中で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成のベースポリマー(ポリマー1〜3)を得た。得られたベースポリマーの組成は1H−NMRにより、Mw及び分散度(Mw/Mn)はGPC(溶剤:THF、標準:ポリスチレン)により確認した。
界面活性剤としてスリーエム社製FC-4430を100ppm溶解させた溶剤に、表1及び2に示される組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト材料を調製した。
ポリマー1〜3(前記構造式参照)
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
CyH(シクロヘキサノン)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
[実施例1−1〜1−12、比較例1−1〜1−7]
表1及び2に示すレジスト材料を、ヘキサメチルジシラザンベーパープライム処理したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で60秒間プリベークして80nmのレジスト膜を作製した。これに、(株)日立製作所製HL-800Dを用いて加速電圧50kVで真空チャンバー内描画を行った。描画後、直ちにホットプレート上、表1及び2に示す温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行ってパターンを得た。
得られたレジストパターンについて次の評価を行った。
ポジ型レジスト膜の場合、120nmのトレンチを寸法通りで解像する露光量における最小のトレンチの寸法を解像力とした。ネガ型レジスト膜の場合、120nmの孤立ラインを寸法通りで解像する露光量における最小の孤立ラインの寸法を解像力とした。ポジ型レジスト膜の場合、120nmのトレンチパターンを解像する露光量を感度とした。ネガ型レジスト膜の場合、120nmの孤立ラインパターンを解像する露光量を感度とした。また、(株)日立ハイテクノロジーズ製測長SEM(S-9200)を用いて、120nmの孤立ラインパターンのエッジラフネス(LWR)を測定した。なお、実施例1−1〜1−11、比較例1−1〜1−6はポジ型レジスト材料、実施例1−12、比較例1−7はネガ型レジスト材料である。
結果を表1及び2に併記する。
[実施例2−1〜2−9、比較例2−1]
表3に示すレジスト材料を、信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を20nm膜厚で形成したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて105℃で60秒間プリベークして膜厚60nmのレジスト膜を作製した。これに、ASML社製EUVスキャナーNXE3300(NA0.33、σ0.9/0.6、クアドルポール照明、ウエハー上寸法がピッチ46nm、+20%バイアスのホールパターンのマスク)を用いて露光し、ホットプレート上で表3記載の温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行って、寸法23nmのホールパターンを得た。
得られたレジストパターンについて次の評価を行った。
(株)日立ハイテクノロジーズ製測長SEM(CG5000)を用いて、ホール寸法が23nmで形成されるときの露光量を求めてこれを感度とし、このときのホール50個の寸法を測定し、CDU(寸法バラツキ3σ)を求めた。
結果を表3に示す。
Claims (16)
- ヨードニウムヨージドを含むクエンチャー、及び酸発生剤を含む化学増幅レジスト材料。
- 前記ヨードニウムヨージドが、下記式(1)で表されるものである請求項1記載の化学増幅レジスト材料。
- 前記酸発生剤が、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生するものである請求項1又は2記載の化学増幅レジスト材料。
- 更に、ベースポリマーを含む請求項1〜3のいずれか1項記載の化学増幅レジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位を含む請求項4記載の化学増幅レジスト材料。
- 前記酸発生剤が、ベースポリマーとしても機能するものである請求項1〜3のいずれか1項記載の化学増幅レジスト材料。
- 前記酸発生剤が、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位を含むポリマーである請求項6記載の化学増幅レジスト材料。
- 化学増幅ポジ型レジスト材料である請求項8記載の化学増幅レジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである請求項4〜7のいずれか1項記載の化学増幅レジスト材料。
- 化学増幅ネガ型レジスト材料である請求項10記載の化学増幅レジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含む請求項1〜11のいずれか1項記載の化学増幅レジスト材料。
- 更に、界面活性剤を含む請求項1〜12のいずれか1項記載の化学増幅ジスト材料。
- 請求項1〜13のいずれか1項記載の化学増幅レジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである請求項14記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、電子線又は波長3〜15nmの極端紫外線である請求項14記載のパターン形成方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016221648 | 2016-11-14 | ||
JP2016221648 | 2016-11-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018084812A JP2018084812A (ja) | 2018-05-31 |
JP6773006B2 true JP6773006B2 (ja) | 2020-10-21 |
Family
ID=62108425
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017217123A Active JP6773006B2 (ja) | 2016-11-14 | 2017-11-10 | 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10372038B2 (ja) |
JP (1) | JP6773006B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7147707B2 (ja) * | 2018-08-09 | 2022-10-05 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3184319B2 (ja) * | 1991-07-19 | 2001-07-09 | キヤノン株式会社 | 光架橋性樹脂組成物、ホログラム記録用感光性媒体及びホログラム記録方法 |
JPH07179511A (ja) * | 1993-12-22 | 1995-07-18 | Japan Carlit Co Ltd:The | 光重合性樹脂組成物 |
GB9606182D0 (en) * | 1996-03-23 | 1996-05-29 | Horsell Graphic Ind Ltd | Production of water-less lithographic plates |
JP4262402B2 (ja) * | 2000-10-20 | 2009-05-13 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP4775077B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2011-09-21 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポジ型感光性ポリアミドイミド樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
JP5504735B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2014-05-28 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
JP5852490B2 (ja) | 2011-04-07 | 2016-02-03 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5742661B2 (ja) * | 2011-10-25 | 2015-07-01 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
TWI652545B (zh) | 2014-02-21 | 2019-03-01 | 日商住友化學股份有限公司 | 光阻組成物、化合物及光阻圖案的製造方法 |
JP6471535B2 (ja) | 2014-03-03 | 2019-02-20 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物、レジストパターンの製造方法及び化合物 |
JP6468139B2 (ja) * | 2014-12-18 | 2019-02-13 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
-
2017
- 2017-11-10 JP JP2017217123A patent/JP6773006B2/ja active Active
- 2017-11-13 US US15/810,562 patent/US10372038B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10372038B2 (en) | 2019-08-06 |
US20180136558A1 (en) | 2018-05-17 |
JP2018084812A (ja) | 2018-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7081118B2 (ja) | 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6769414B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6904302B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6702264B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6848767B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6980993B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6645464B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6927176B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6973274B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP7147707B2 (ja) | 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6772992B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6645463B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6575474B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP2020140203A (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP2021026227A (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP7067081B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP2021043440A (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6922841B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP2021152647A (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP2021047396A (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6988760B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6874634B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6874635B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP2021033262A (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP2021033259A (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191122 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200805 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200901 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200914 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6773006 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |