KR20150036962A - 유기 절연막용 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 다양한 Display 공정의 유기 절연막에 적합한 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 높은 평탄도, 감도, 내열성, 투명성 및 잔막율을 얻을 수 있을 뿐만 아니라, 패턴현상성이 우수하면서 기판과의 밀착성을 향상시킨 유기 절연막용 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

유기 절연막용 감광성 수지 조성물{Photosensitive resin composition for organic insulator}
본 발명은 다양한 Display 공정의 유기 절연막에 적합한 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 높은 평탄도, 감도, 내열성, 투명성 및 잔막율을 얻을 수 있을 뿐만 아니라, 패턴현상성이 우수하면서 기판과의 밀착성을 향상시킨 유기 절연막용 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
유기절연막용 감광성 수지 조성물은 플라스틱 광학 부품, 각종 디스플레이 패널, 예를 들면 액정 디스플레이(LCD), 플라즈마 디스플레이(PDP), 브라운관(CRT), 전자발광 디스플레이(EL) 등의 패널에 보호막, 평탄화막, 전극 배선 연결 등의 목적으로 이용되고 있다.
TFT-LCD(Thin Film Transistor Liquid Crystal Dispaly)는 TFT-array가 형성된 유기기판에 컬러 필터층과 액정층을 도입하여 패널을 형성한 후 전기적인 신호를 인가하여 디스플레이 하는 것을 말한다.
TFT-array를 형성하기 위해서는 전극들을 보호하고, 배선 연결이 가능한 유기절연막용 감광성 수지 조성물이 필요하다. 최근 TFT-LCD에 대한 연구는 해상도 향상에 그 초점이 맞혀져 있으며 이때 높은 해상도를 구현하기 위해서는 유기절연막용 감광성 수지 조성물의 기판과의 밀착력이 우수하면서 패턴현상성이 우수하여야 한다.
종래의 유기절연막용 감광성 수지 조성물은 패턴현상성이 우수하면 기판과의 밀착력이 부족하여 박리가 발생하고, 밀착력이 우수하면 패턴현상성이 저하되어 패턴하부에 미현상영역이 발생하는 문제가 있었다.
종래기술의 유기절연막용 감광성 수지 조성물은 패턴현상성을 우수하게 제조하면 기판과의 밀착력이 부족하여 박리가 발생하고, 밀착력을 우수하게 제조하면 패턴현상성이 저하되어 패턴하부에 미현상영역이 발생하는 문제가 존재한다.
상기의 문제를 해결하고자 본 발명은 평탄도, 감도, 내열성, 투명성, 잔막율 등이 우수할 뿐만 아니라, 패턴현상성이 우수하면서 기판과의 밀착성을 향상시킨 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 [A]알칼리 가용성 수지, [B]불포화성 에틸렌계 모노머, [C]광중합 개시제, [D]용매 및 [E] 하기 화학식 1의 Silane계 화합물을 포함하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
Figure pat00001
<화학식 1>
또한 본 발명은 상기의 조성물을 이용하여 제조된 유기 절연막과 이 유기 절연막을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 평탄도, 감도, 내열성, 투명성, 잔막율이 모두 우수하며, 특히 패턴현상성이 우수하면서 기판과의 밀착성을 향상시킨 조성물로 고해상도 디스플레이에 적합한 유기 절연막이다.
본 발명은 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명은 [A]알칼리 가용성 수지, [B]불포화성 에틸렌계 모노머, [C]광중합 개시제, [D]용매 및 [E] 하기 화학식 1의 Silane계 화합물을 포함하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00002

상기 화학식 1에서, R1 내지 R3는 독립적으로 메톡시기, 에톡시기 및 탄소원자수 1 내지 6인 알킬기 중 선택된 어느 하나이며;
R4 와 R5는 독립적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 6인 알킬아민 및 벤젠기 중 선택된 어느 하나이며;
m은 1 내지 10의 정수임.
상기 [E] 화학식 1의 Silane계 화합물은 조성물 전체 중량 에 대하여 0.1~10 중량%를 포함되는 것임을 특징으로 할 수 있다.
상기 [A]알칼리 가용성 수지는 [a1]불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물 중 선택된 1종 이상으로 이루어진 조성물 및 [a2]에폭시기 함유 불포화 화합물;의 공중합체인 것임을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물일 수 있다.
상기의 [A]알칼리 가용성 수지는
[a1]불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물 중 선택된 1종 이상으로 이루어진 조성물, [a2]에폭시기 함유 불포화 화합물, 및 [a3]상기 [a1] 및 [a2] 이외의 올레핀계 불포화 카르복실산 에스테르 화합물;의 공중합체,
[a1]불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물 중 선택된 1종 이상으로 이루어진 조성물, [a2]에폭시기 함유 불포화 화합물, 및 [a4]상기 [a1], [a2] 및 [a3] 이외의 올레핀계 불포화 화합물 중 선택된 1종 이상의 화합물;의 공중합체 또는
[a1]불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물 중 선택된 1종 이상으로 이루어진 조성물, [a2]에폭시기 함유 불포화 화합물, [a3] 상기 [a1] 및 [a2] 이외의 올레핀계 불포화 카르복실산 에스테르 화합물 및 [a4] 상기 [a1], [a2] 및 [a3] 이외의 올레핀계 불포화 화합물 중 선택된 1종 이상의 화합물;의 공중합체인 것으로 할 수 있다.
또한 상기 [a1]:[a2] 성분은 1:1.3~2.5의 중량비율로 포함되는 것임을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물일 수 있으며, 상기의 [a3] 또는 [a4] 의 화합물은 [A]알칼리 가용성 수지 전체 함량에 대해 35~65중량% 포함될 수 있다.
상기 [A]알칼리 가용성 수지는 조성물 전체 함량에 대해 5~80중량% 가 포함되도록 할 수 있다.
또한 상기 [A]알칼리 가용성 수지는 고형분 함량이 10~70중량%인 것임을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물일 수 있다.
상기 [B]불포화성 에틸렌계 모노머는 2개 이상의 불포화성 에틸렌 결합을 갖는 아크릴 모노머이며, 조성물 전체 함량에 대해 5~80중량% 포함되는 것임을 특징으로 할 수 있다.
상기의 본 발명의 수지 조성물은 점도가 3~50cps인 것임을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물이다.
본 발명은 본 발명의 수지 조성물을 이용하여 제조된 유기 절연막 및 이 유기 절연막을 포함하는 디스플레이 장치를 포함한다.
본 발명의 일 구현예는 [A]알칼리 가용성 수지, [B]불포화성 에틸렌계 모노머, [C]광중합 개시제, [D]용매 및 [E] 접착조제로 하기 화학식 1의 Silane계 화합물,를 포함하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물인 것이다.
Figure pat00003
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 메톡시기, 에톡시기 또는 탄소원자수 1 내지 6인 알킬기이며, R4 와 R5는 동일하거나 상이하고 수소, 탄소원자수 1 내지 6인 알킬아민 또는 벤젠기이며,m은 1 내지 10의 정수이다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 상기 유기절연막용 감광성 수지 조성물은 [A]알칼리 가용성 수지 5 ~ 80 중량%, [B]불포화성 에틸렌계 모노머 5 ~ 80 중량%, [C]광중합 개시제 0.5 ~ 20 중량%, [D]용매 20 ~ 80 중량% 및 [E] 화학식 1의 Silane계 화합물 0.1 ~ 10 중량%로 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 상기 [A]알칼리 가용성 수지는 a-1) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 화합물, a-2) 에폭시기 함유 불포화 화합물 및 a-3) 올레핀계 불포화 화합물;의 공중합체 수지인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 상기 [A]알칼리 가용성 수지는 중량평균분자량이 5,000 내지 40,000g/mol인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 상기 유기 절연막용 감광성 수지 조성물은 상온 점도가 3 내지 50cps인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 유기 절연막을 포함하는 디스플레이 장치인 것이다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법 은 본 기술분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명은 일 관점에서, [A]알칼리 가용성 수지, [B]불포화성 에틸렌계 모노머, [C]광중합 개시제, [D]용매 및 [E] 접착조제로 하기 화학식 1의 Silane계 화합물,를 포함하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물인 것이다
Figure pat00004
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 메톡시기, 에톡시기 또는 탄소원자수 1 내지 6인 알킬기이며,
R4 와 R5는 동일하거나 상이하고 수소, 탄소원자수 1 내지 6인 알킬아민 또는 벤젠기이며,
m은 1 내지 10의 정수이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 하드코팅용 감광성 수지 조성물은 a-1) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 화합물, a-2) 에폭시기 함유 불포화 화합물 및 a-3) 올레핀계 불포화 화합물의 공중합체 수지인 [A]알칼리 가용성 수지; [B]불포화성 에틸렌계 모노머; [D]광중합 개시제; [E]용매 및 [C]접착조제로 하기 화학식 1의 Silane계 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물의 독립적으로 구성요소를 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
[A] 알칼리 가용성 수지
본 발명에 사용되는 [A]알칼리 가용성 수지는 a-1) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 화합물, a-2) 에폭시기 함유 불포화 화합물 및 a-3) 올레핀계 불포화 화합물;의 공중합체 수지일 수 있다.
상기 a-1) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 화합물로는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산 및 이들 디카르복실산의 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
이 중, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산 등이 공중합 반응성, 내열성 및 입수가 용이한 점에서 바람직하게 사용된다.
상기 a-1)의 화합물인 단량체는 [A]알칼리 가용성 수지 중에 1 내지 15중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
또한, 상기 a-2)에폭시기 함유 불포화 화합물로는 메타크릴산 글리시딜, 아크릴산 글리시딜 에스테르, 메타크릴산 글리시딜 에스테르, α-에틸 아크릴산 글리시딜 에스테르, α-n-프로필 아크릴산 글리시딜 에스테르, α-n-부틸 아크릴산 글리시딜 에스테르, 아크릴산-3,4-에폭시 부틸 에스테르, 메타크릴산-3,4-에폭시 부틸 에스테르, 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸 에스테르, 메타크릴산-6,7-에폭시 헵틸 에스테르, α-에틸 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸 에스테르, o-비닐 벤질 글리시딜 에테르, m-비닐 벤질 글리시딜 에테르, p-비닐 벤질 글리시딜 에테르 등이 공중합 반응성 및 얻어지는 박막의 내열성, 경도를 높인다는 점에서 바람직하게 사용된다. 이러한 화합물은 단독으로 또는 조합해서 사용된다.
상기 a-2)의 화합물인 단량체는 [A]알칼리 가용성 수지 중에 1 내지 15중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 a-3)올레핀계 불포화 화합물로는 스티렌, o-메틸 스티렌, m-메틸 스티렌, p-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, p-메톡시 스티렌, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 염화비닐, 염화비닐리덴, 아크릴아미드, 메타크릴 아미드, 초산 비닐, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔, 디사이클로펜틸 아크릴레이트 등을 일례로 들 수 있다.
상기 a-3)의 화합물인 단량체는 [A]알칼리 가용성 수지 중에 1 내지 30중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
이러한, [A]알칼리 가용성 수지는 고형분 함량이 [A]성분에 대하여 10 내지 70중량%인 것일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 20 내지 50중량%를 함유할 수 있다.
고형분 함량이 10중량% 미만인 경우는 공중합체 [A]의 보존안전성 및 a-1) ~ a-3)의 구성요소를 모두 포함하는 중합체를 제조하는 과정에서 중합 조절이 잘 되지 않아 고체화되는 경향이 있고, 70중량%를 초과하는 경우에는 공중합체 [A]의 현상성, 내열성 및 표면경도 등이 저하되는 경향이 있다.
상기 공중합체 수지인 [A]알칼리 가용성 수지는 조성물 중에 5 내지 80중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 [A]알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위 내에 있는 경우 내수성, 내열성, 현상성 및 코팅성 개선의 효과가 있다.
상기 공중합체 [A]의 합성에 사용된 용매로는 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 테트라하이드로퓨란, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 에테르류; 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트류 등이 바람직하다.
상기 용매는 [A]알칼리 가용성 수지 중에 60 내지 70중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 공중합체 [A]의 합성에 사용된 중합 개시제로는, 일반적으로 라디칼 중합 개시제로서 알려져 있는 것이면 제한 없이 사용 가능하고, 예를 들면 2,2′-아조비스이소부티로니트릴, 2,2′-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2′-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조 화합물; 벤조일 퍼옥시드, t-부틸퍼옥시피바레이트, 1,1′-비스-(t-부틸퍼옥시)시클로헥산 등의 유기 과산화물; 및 과산화수소를 들 수 있다.
라디칼 중합 개시제로서 과산화물을 이용한 경우에는 과산화물을 환원제와 함께 이용하여 레독스 개시제로 사용해도 좋다.
상기 중합 개시제는 [A]알칼리 가용성 수지 중에 1 내지 10중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
전술된 [A]알칼리 가용성 수지는 중량평균분자량 5,000 내지 40,000g/mol인 것이다. 상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량이 상기 범위 내에 있는 경우 우수한 코팅성 및 현상성을 가질 수 있다.
[B] 불포화성 에틸렌계 모노머
본 발명에서 사용된 불포화성 에틸렌계 모노머는 1개 이상의 불포화성 에틸렌결합을 갖는 단관능성 또는 다관능성 아크릴 모노머로서, 단관능, 2관능, 또는 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트가 중합성이 양호하고, 얻어지는 보호막의 내열성, 표면경도가 향상된다는 관점에서 바람직하다.
상기 단관능 (메타)아크릴레이트로는, 예를 들면 2-히드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, 카비톨 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 3-메톡시 부틸 (메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일 옥시 에틸 2-히드록시 프로필 프탈레이트 등을 들 수 있다.
상기 2관능 (메타)아크릴레이트로는, 예를 들면 에텔렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 (메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올 (메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 플루오렌 디아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트로는, 예를 들면 트리스히드록시에틸이소시아뉴레이트 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이러한 단관능, 2관능 또는 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트는 단독으로 또는 조합하여 사용된다.
상기 불포화성 에틸렌계 모노머는 조성물 전체 함량에 대해 5 내지 80중량% 포함될 수 있으며, 상기 함량 범위 내에 있는 경우 현상 내성 및 패턴성을 갖는 효과를 얻을 수 있다.
[C] 광중합 개시제
본 발명에 있어서의 광중합 개시제란, 노광에 의해 분해 또는 결합을 일으키며 라디칼, 음이온, 양이온 등의 상기 [B]의 불포화성 에틸렌계 모노머의 중합을 개시할 수 있는 활성종을 발생시키는 화합물을 의미한다.
본 발명의 광경화형 수지 조성물은 전체 조성 중 0.5~20중량% 되도록 광중합 개시제를 포함한다. 그 함량이 0.5중량% 미만이면 보호막의 감도가 충분하지 않아 현상 공정에서 보호막이 유실되기 쉽고, 현상 공정에서 보호막이 유지된다고 하더라도 충분히 높은 가교밀도를 갖는 보호막을 얻기 어렵다.
광중합 개시제의 함량이 20중량% 초과면 보호막의 내열성, 평탄화성 등이 저하되기 쉽다.
이 같은 광중합 개시제의 예로는 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 티옥산톤-4-술폰산, 벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 아세토페논, p-디메틸아미노아세토페논, a,a'-디메톡시아세톡시벤조페논, 2,2'-디메톡시-2-페틸아세토페논, p-메톡시아세토페논, 2-메틸[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-1-프로파논, 2-벤질-2-디에틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 등의 케톤류 안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논 등의 퀴논류 1,3,5-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2-클로로페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로페닐)-s-트리아진, 페나실 클로라이드, 트리브로모메틸페닐술폰, 트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로겐 화합물 디-t-부틸 퍼옥사이드 등의 과산화물 2,4,6-트리메틸 벤조일 디페닐 포스핀 옥사이드 등의 아실 포스핀 옥사이드류 등을 들 수 있다.
이러한 광중합 개시제는 단독 또는 조합하여 사용할 수 있다.
[D] 용매
본 발명에 사용되는 용매로는 공중합체 [A]의 제조시 혹은 조성물의 고형분 및 점도를 유지시킬 수 있는 용매로서 다음과 같은 물질들이 사용가능하다.
구체적으로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 테트라하이드로퓨란, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 에테르류; 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트류 등을 들 수 있다.
이러한 용매 가운데에서 용해성, 독립적으로 성분과의 반응성 및 도막 형성의 편리성의 관점에서 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로펠렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트류 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타난 등의 케톤류 아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 2-히드록시프로피온산의 에틸에스테르, 메틸에스테르; 2-히드록시-2-메틸프로피온산의 에틸에스테르; 히드록시아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 부틸 에스테르; 젖산에틸, 젖산프로필, 젖산부틸; 메톡시아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 프로폭시아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 부톡시아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 2-메톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 2-에톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 2-부톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 3-메톡시프로판의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 3-에톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 3-부톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르 등의 에스테르류를 들 수 있다.
또한 상기 용매와 함께 고비등점 용매를 병용한 것도 가능하다.
병용할 수 있는 고비등점 용매로서는, 예를 들면 N-메틸 포름아미드, N,N-디메틸 포름아미드, N-메틸 아세트아미드, N,N-디메틸 아세트아미드, N-메틸 피롤리돈, 디메틸 설폭시드, 벤질 에틸 에테르 등을 들 수 있다.
상기 용매는 코팅시에 평탄성을 향상시킨다는 점에서 조성물 전체 함량에 대해 20 내지 80중량% 포함되는 것이 바람직하다.
[E] 접착조제인 Silane계 화합물
기체와의 밀착성을 향상시키기 위해 접착 조제를 사용하는데, 기존에 사용된 실란계 화합물은 -메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, -이소시아네이트프로필트리에톡시실란, -글리시독시프로필트리메톡시실란 등이 있으며, 소량 사용시 기판과의 밀착력이 부족하여 뜯김(Peeling) 현상이 발생하여 불량이 발생하는 경우가 많다.
함량을 증가하면 밀착력은 개선되지만 패턴현상성이 저하되는 문제점이 있다.
본 발명에 사용된 실란계 화합물은 아민(amine) 관능기를 도입하여 기존 사용한 실란계 화합물 대비 동일함량에서 밀착력이 우수하며, 패턴현상성 저하가 개선하였다.
본 발명에 사용한 아민 관능기를 도입한 실란계 화합물은 알칼리 가용성 수지와의 인력이 뛰어나 기판과 유기절연막용 감광성 수지 조성물 사이의 밀착력을 개선할 수 있으며, 친수성이 높아 현상성이 우수하여 패턴현상성을 동시에 개선할 수 있다.
또한 사용된 실란화합물은 조성물 전체 중량에 대하여 0.1~10 중량%를 함유할 수 있다.
이 구성단위가 0.1 중량% 미만인 경우는 밀착력 떨어지고, 10 중량%를 초과하는 경우에는 패턴현상성이 저하되고 저장안정성이 떨어지는 경향이 있다.
상기 아민 관능기를 도입한 실란(silane)계 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
Figure pat00005
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 메톡시기, 에톡시기 또는 탄소원자수 1 내지 6인 알킬기이며,
R4 와 R5는 동일하거나 상이하고 수소, 탄소원자수 1 내지 6인 알킬아민 또는 벤젠기이며,
m은 1 내지 10의 정수이다.
전술된 유기 절연막용 감광성 수지 조성물은 상온에서 3 내지 50cps인 점도를 가지는 것인데, 이는 스핀(Spin) 또는 스핀레스(Spinless) 코팅시 전체적으로 평탄한 도막 즉, 유기 절연막을 형성할 수 있는 효과를 얻을 수 있는 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 유기 절연막을 포함하는 디스플레이 장치인 것이다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 설명한다. 그러나 하기한 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<제조예 1> 알카리 가용성 수지 제조
냉각관과 교반기가 구비된 반응 용기에 광중합 개시제로서 2,2'-아조비스 이소부티로니트릴 10중량부를 용매 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 200중량부에 녹였다.
계속해서 스티렌 65중량부, 메타크릴산 15중량부, 메타크릴산 글리시딜 20중량부를 투입하고 질소 치환한 후 부드럽게 교반을 시작하였다.
용액의 온도를 70로 상승시키고, 이 온도를 4시간 동안 유지하여 공중합체를 포함한 중합체 용액을 얻었다. 얻어진 중합체 용액의 고형분 농도는 35중량%이었다.
이를 알칼리 가용성 수지라 하였다.
<실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 5>
감광성 물질로서 알카리 가용성 수지와 용매로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 불포화성 에틸렌 결합을 갖는 모노머(디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트)를 배합하고 여기에 접착조제로 상기의 <화학식 1> 구조의 실란화합물을 하기 표 1에 나타낸 바와 같이 함유량을 변화시켜 가면서 배합하여 감광성 수지를 제조하였다.
구분 [A]알카리 가용성 수지 [B]에틸렌성불포화 모노머 [C]옥심계 광중합
개시제		 [D]용매 [E]아민 관능기를 도입한 실란계 화합물 -[E]에폭시 관능기를 도입한 실란계 화합물
실시예 1 15 15 1 68 1 -
실시예 2 13 13 1 68 5 -
실시예 3 11 11 1 68 9 -
비교예 1 9 9 1 68 13 -
비교예 2 15 15 1 69 - -
비교예 3 15 15 1 68 - 1
비교예 4 13 13 1 68 - 5
비교예 5 11 11 1 68 - 9
주) 1) 함량 단위는 중량%이다.
2) [B] 에틸렌성불포화 모노머는 DPHA (교에이사, 중량평균분자량 276g/mol)이다.
3) [C] 옥심계 광중합 개시제는 OXE-01(바스프)이다.
4) [E] 아민 관능기를 도입한 실란계 화합물은 KBM-603 (신네츠)이다.
5) [E] 에폭시 관능기를 도입한 실란계 화합물은 KBM-403 (신네츠)이다.
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 조성물에 대하여 다음과 같이 물성평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1) 평탄성
컬러레지스트가 패턴닝된 Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 100, 120초의 조건으로 예비 건조를 행하여 막두께 3의 포토레지스트 막을 형성하였다, 이러한 막이 형성된 Glass를 노광한 후 2.38%TMAH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 여기서 얻어진 건조도막의 5point의 두께를 측정하여 평탄성을 측정하였다.
상기 평탄성을 측정하여 두께 편차가 0.025㎛미만인 경우 ◎, 0.026㎛~ 0.05㎛인 경우를 ○, 0.06㎛~0.1㎛인 경우를 △, 0.1 초과인 경우를 X로 나타내었다.
(2) 감도
Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 800rpm으로 코팅하고 핫플레이트에서 100, 120초의 조건으로 예비 건조를 행하고 노광량을 60, 70, 80, 90, 30, 60, 90mJ/㎠의 조건으로 각각 노광을 실시한 후 2.38%TMAH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 이때 얻어진 도막의 두께를 측정하였다.
상기 두께를 측정하여 90mJ/㎠에서 얻어진 도막의 두께 대비 90% 이상을 얻은 것을 독립적으로 조성에서 감도로 선택하였다.
(3) 내열성
상기 감도 측정에서 형성된 패턴 막의 상, 하, 좌, 우의 폭을 측정하였다. 이때 각의 변화율이 미드베이크(100℃, 2분)전 기준, 0~10%인 경우를 ◎, 11~20% 인 경우를 ○, 21~40%인 경우를 △, 40% 초과인 경우를 X로 나타내었다.
(4) 밀착성
Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 800rpm으로 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 120초의 조건으로 예비 건조를 행하고 패턴 사이즈별(4㎛ - 100㎛) 마스크를 사용하고 노광량을 50mJ/㎠으로 노광한 후 2.38%TMAH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다.
이때 유실되지 않고 남아있는 최소 패턴 사이즈를 확인하였다.
상기 측정에서 유실되지 않고 남아있는 최소 패턴 사이즈가 5㎛ 이하인 경우를 ◎, 6~10㎛ 인 경우를 ○, 11~15㎛인 경우를 △, 15㎛ 초과인 경우를 X로 나타내었다.
(5) 투과율
투과도는 분광광도계를 이용하여 400nm에서의 투과율을 측정하였다.
(6) 패턴현상성
Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 800rpm으로 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 120초의 조건으로 예비 건조를 행하고 패턴 사이즈별(4 - 100㎛) 마스크를 사용하고 노광량을 50mJ/㎠으로 노광한 후 2.38%TMAH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 이때 깨끗하게 얻어진 도막의 최소 패턴 사이즈를 측정하였다.
(7) 잔막율
Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 120초의 조건으로 예비 건조를 행하여 막두께 3의 포토레지스트 막을 형성하였다, 이러한 막이 형성된 Glass를 노광한 후 2.38%TMAH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다.
예비 건조시의 막두께와 후경화를 통한 용매 제거후의 형성된 막의 두께를 측정하여 비율측정을 통하여 잔막율을 측정하였다.
구분 조성물
점도
(cps)		 평탄성 감도
(mJ/㎠)		 내열성 밀착성 패턴현상성
(㎛)		 잔막율
(%)		 투과율
(%)
실시예 1 8 ○ 40 ◎ ◎ 6 90 97
실시예 2 8 ○ 37 ◎ ◎ 6 90 97
실시예 3 8 ○ 35 ○ ◎ 7 89 97
비교예 1 8 ○ 33 ○ ◎ 14 89 97
비교예 2 8 ○ 40 ◎ X 6 90 97
비교예 3 8 ○ 40 ◎ X 10 90 97
비교예 4 8 ○ 37 ○ △ 14 89 97
비교예 5 8 ○ 35 ○ ○ 19 89 97
상기 표 2를 통하여 본 발명에 따라 실시예 1 ~ 3에서 제조한 감광성 수지 조성물은 평탄도, 감도, 내열성, 투명성, 잔막율 등이 우수하였고, 특히 패턴현상성이 우수하면서 기판과의 밀착성이 우수한 결과를 얻었다.
본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (12)

  1. [A]알칼리 가용성 수지, [B]불포화성 에틸렌계 모노머, [C]광중합 개시제, [D]용매 및 [E] 하기 화학식 1의 Silane계 화합물을 포함하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.

    <화학식 1>
    Figure pat00006


    상기 화학식 1에서, R1 내지 R3는 독립적으로 메톡시기, 에톡시기 및 탄소원자수 1 내지 6인 알킬기 중 선택된 어느 하나이며;
    R4 와 R5는 독립적으로 수소, 탄소원자수 1 내지 6인 알킬아민 및 벤젠기 중 선택된 어느 하나이며;
    m은 1 내지 10의 정수임.
  2. 제1항에 있어서, 상기 [E] 화학식 1의 Silane계 화합물은 조성물 전체 중량 에 대하여 0.1~10 중량%를 포함되는 것임을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 [A]알칼리 가용성 수지는 [a1]불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물 중 선택된 1종 이상으로 이루어진 조성물 및 [a2]에폭시기 함유 불포화 화합물;의 공중합체인 것임을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 [A]알칼리 가용성 수지는
    [a1]불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물 중 선택된 1종 이상으로 이루어진 조성물, [a2]에폭시기 함유 불포화 화합물, 및 [a3]상기 [a1] 및 [a2] 이외의 올레핀계 불포화 카르복실산 에스테르 화합물;의 공중합체,
    [a1]불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물 중 선택된 1종 이상으로 이루어진 조성물, [a2]에폭시기 함유 불포화 화합물, 및 [a4]상기 [a1], [a2] 및 [a3] 이외의 올레핀계 불포화 화합물 중 선택된 1종 이상의 화합물;의 공중합체 또는
    [a1]불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물 중 선택된 1종 이상으로 이루어진 조성물, [a2]에폭시기 함유 불포화 화합물, [a3] 상기 [a1] 및 [a2] 이외의 올레핀계 불포화 카르복실산 에스테르 화합물 및 [a4] 상기 [a1], [a2] 및 [a3] 이외의 올레핀계 불포화 화합물 중 선택된 1종 이상의 화합물;의 공중합체인 것임을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 [a1]:[a2] 성분은 1:1.3~2.5의 중량비율로 포함되는 것임을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 [a1]:[a2] 성분은 1:1.3~2.5의 중량비율로 포함되며, 상기의 [a3] 또는 [a4] 화합물은 [A]알칼리 가용성 수지 전체 함량에 대해 35~65중량% 포함되는 것임을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 [A]알칼리 가용성 수지는 조성물 전체 함량에 대해 5~80중량% 포함되는 것임을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 [A]알칼리 가용성 수지는 고형분 함량이 10~70중량%인 것임을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 [B]불포화성 에틸렌계 모노머는 2개 이상의 불포화성 에틸렌 결합을 갖는 아크릴 모노머이며, 조성물 전체 함량에 대해 5~80중량% 포함되는 것임을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 점도가 3~50cps인 것임을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 조성물을 이용하여 제조된 유기 절연막.
  12. 제11항의 유기 절연막을 포함하는 디스플레이 장치.


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