KR20150036961A - 유기 절연막용 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 높은 평탄도, 해상도, 저유전율, 투명성을 얻을 수 있을 뿐만 아니라, 감도를 유지하면서 저 노광량 부위에서의 내열특성과 밀착력을 현저히 향상시킨 감광성 조성물로서, 특히 반투과 마스크를 개재하여 노광을 실시하는 디스플레이 패널 제조 공정에 유용하게 사용할 수 있는 장점을 지닌다.

Description

유기 절연막용 감광성 수지 조성물{Photosensitive resin composition for organic insulator}
본 발명은 광가교성 수지 조성물 및 이를 이용한 절연막 및 이를 포함하는 장치를 제공하는 것이다. 더욱 상세하기로는 액정표시소자(LCD)용 TFT(Thin film transistor)의 초기 공정에서 반투과 마스크를 개재하여 노광하는 공정에, 이용되는 절연막을 형성하기 위한 감광성 가교 수지 조성물에 관한 것이다.
TFT-LCD(Thin Film Transistor Liquid Crystal Dispaly)는 TFT-array가 형성된 유기기판과 화소가 형성되어 있는 컬러 필터 유리기판과 일정한 간격을 유지할 수 있도록 합착한 후 두 장의 유리 기판 사이에 액정을 주입하여 패널을 형성한 후 전기적인 신호를 인가하여 디스플레이 하는 것을 말한다.
이러한 TFT-LCD에는 층간에 배치되는 배선의 사이를 절연하기 위해서 유기절연막이 사용되는데, 화소 전극과 데이터라인 간을 절연시킬 뿐만 아니라 하부층의 평탄화, Out-Gass 차단 등의 기능을 수행한다.
TFT용 유기절연막이나 컬럼 스페이서를 패터닝하는 경우 광식각법이 가능한 감광성 수지 조성물, 그 중에서 네가티브형 조성물을 일반적으로 사용한다. 네가티브형 조성물은 알칼리에 쉽게 용해되는 고분자와 아크릴레이트를 둘 이상 포함하는 다관능 모노머, 그리고 광개시제를 기본으로 용매와 기타 첨가제 등의 혼합물이다. 네가티브형 감광성 수지 조성물이 자외선에 노출되면 광개시제가 분해되어 활성화 라디칼이 발생하게 된다. 활성화 라디칼은 다시 다관능 모노머에 포함된 아크릴레이트를 활성화시키고, 광중합 반응이 이루어지게 된다. 광중합 반응에 의해 가교가 진행된 곳, 즉 빛에 노출된 곳은 분자량의 증가로 알칼리에 대한 용해성이 감소하게 되어 현상 공정 이후 남아 있게 되어 광식각법을 이용한 미세 패턴의 제작이 가능하게 된다.
종래의 LCD-TFT용 유기절연막은 적정 노광량에서 저유전율, 평탄도, 내열성, 투명성, 밀착력 특성을 향상시키는 것이 주요 개발 과제였다. 하지만, LCD-TFT 모듈의 고해상화 및 구조 다변화로 인해 노광량이 상대적으로 작은 부분, 즉 적정 노광량 대비 단차 차이가 크게 유지되는 부분에서도 동등 수준의 절연막 특성이 점차 요구되는 상황이다. 하지만 적정 노광량 대비 노광량이 상대적으로 작은 부분에서는 경화밀도가 낮게 되어 고온의 후 공정 진행시 내열특성 부족으로 패턴이 뭉게지거나, 기판과의 밀착력 약화로 유실되는 현상이 빈번히 발생하는 문제점들이 있어 이를 개선한 재료개발이 시급한 실정이다.
종래의 LCD-TFT용 유기절연막은 적정 노광량 대비 노광량이 상대적으로 작은 부분에서는 경화밀도가 낮게 되어 고온의 후 공정 진행시 내열특성 부족으로 패턴이 뭉게지거나, 기판과의 밀착력 약화로 유실되는 현상이 빈번히 발생하는 문제점들이 존재한다.
상기의 문제점을 해결하고자 본 발명은 반투과 마스크를 개재하여 노광을 실시하는 경우에, 충분한 높이 차이가 있으면서도, 특히 저 노광량 부위에서 우수한 저유전율, 평탄도, 해상도, 투명성을 얻을 수 있을 뿐만 아니라, 내열특성 및 기판 사이의 밀착력을 향상시킨 감광성 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 [A]알칼리 가용성 수지, [B]불포화성 에틸렌계 모노머, [C]광중합 개시제 및 [D]용매를 포함하고, 상기 [B]불포화성 에틸렌계 모노머는 하기 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌 모노머와 4관능 이상의 불포화기를 가지는 에틸렌 모노머들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유기절연막용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1 중 R1은 하이드록시기, 아세테이트, 탄소수 1 내지 4인 알킬기 및 수소 중 선택된 어느 하나이다.
상기 화학식 1중 R2는 하기 화학식 2로 표시되는 기를 가진다.
<화학식 2>
Figure pat00002
(상기 식에서 m은 0 내지 4 이다)
또한 본 발명은 제조된 조성물을 이용하여 제조된 유기절연막용 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명은 높은 평탄도, 감도, 투명성을 얻을 수 있을 뿐만 아니라, 감도를 유지하면서 저 노광량 부위에서의 내열특성 및 밀착력을 현저히 향상시킨 감광성 조성물로서, 특히 반투과 마스크를 개재하여 노광을 실시하는 디스플레이 패널 제조 공정에 유용하게 사용할 수 있는 장점을 지닌다.
본 발명은 유기 절연막용 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 [A]알칼리 가용성 수지, [B]불포화성 에틸렌계 모노머, [C]광중합 개시제 및 [D]용매를 포함하고, 상기 [B]불포화성 에틸렌계 모노머는 하기 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌 모노머와 4관능 이상의 불포화기를 가지는 에틸렌 모노머들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유기절연막용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00003
상기 화학식 1 중 R1은 하이드록시기, 아세테이트, 탄소수 1 내지 4 인 알킬기 및 수소 중 선택된 어느 하나이다.
상기 화학식 1중 R2는 하기 화학식 2로 표시되는 기를 가진다.
<화학식 2>
Figure pat00004
(상기 식에서 m은 0 내지 4 이다)
상기 화학식 1의 불포화성 에틸렌 모노머는 질량평균분자량이 100 내지 1000인 것을 특징으로 하는 유기절연막용 감광성 수지 조성물일 수 있다.
상기 화학식 1의 불포화성 에틸렌계 모노머는 상기의 [B]불포화성 에틸렌계 모노머 전체 중량 대비 10내지 50중량%로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 20내지 40중량%로 포함될 수 있다.
상기 [B]불포화성 에틸렌계 모노머는 전체 조성물 중량 대비 5 내지 60중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 유기절연막용 감광성 수지 조성물일 수 있다.
상기 [A]알칼리 가용성 수지는 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물, 에폭시기 함유 불포화 화합물 및 올레핀계 불포화 화합물;의 공중합체 수지인 유기절연막용 감광성 수지 조성물일 수 있다.
상기 [A]알칼리 가용성 수지는 질량평균분자량 5000 내지 40000인 것임을 특징으로 할 수 있다.
상기 유기절연막용 감광성 수지 조성물은 점도가 3 내지 30cps인 것일 수 있다.
본 발명은 상기의 제조된 조성물을 이용하여 제조된 유기절연막용 감광성 수지 조성물을 제공하고, 이 유기절연막용 감광성 수지를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
이하에서 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물의 각 구성요소를 구체적으로 살펴본다.
하기에서 포함된다는 것은 그 성분만으로 한정한다는 것을 뜻하는 것이 아니며 조성물의 해당 각 성분의 중량% 합계가 100%가 되도록 다른 성분을 추가할 수 있다.
또한 본 발명의 조성물 각 구성요소 혹은 제조된 조성물은 그 해당 성분의 합계가 100중량%가 된다.
[A] 알카리 가용성 수지
[A]알칼리 가용성 수지는 [a1] 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물, [a2] 에폭시기 함유 불포화 화합물 및 [a3] 올레핀계 불포화 화합물;의 공중합체 수지이다.
본 발명에 사용되는 [A]알칼리 가용성 수지는 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물로는 아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산 및 이들 디카르복실산의 무수물 중 단독 또는 조합해서 사용할 수 있다. 이 중, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산 등이 공중합 반응성, 내열성 및 입수가 용이한 점에서 바람직하게 사용된다.
상기 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물은 [A]알칼리 가용성 수지 중에 1 내지 15중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 에폭시기 함유 불포화 화합물로는 메타크릴산 글리시딜, 아크릴산 글리시딜 에스테르, 메타크릴산 글리시딜 에스테르, α-에틸 아크릴산 글리시딜 에스테르, α-n-프로필 아크릴산 글리시딜 에스테르, α-n-부틸 아크릴산 글리시딜 에스테르, 아크릴산-3,4-에폭시 부틸 에스테르, 메타크릴산-3,4-에폭시 부틸 에스테르, 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸 에스테르, 메타크릴산-6,7-에폭시 헵틸 에스테르, α-에틸 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸 에스테르, o-비닐 벤질 글리시딜 에테르, m-비닐 벤질 글리시딜 에테르, p-비닐 벤질 글리시딜 에테르 등이 공중합 반응성 및 얻어지는 박막의 내열성, 경도를 높인다는 점에서 바람직하게 사용된다. 이러한 화합물은 단독으로 또는 조합해서 사용된다.
상기 에폭시기 함유 불포화 화합물 단량체는 [A]알칼리 가용성 수지 중에 5 내지 15중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 올레핀계 불포화 화합물로는 스티렌, o-메틸 스티렌, m-메틸 스티렌, p-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, p-메톡시 스티렌, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 염화비닐, 염화비닐리덴, 아크릴아미드, 메타크릴 아미드, 초산 비닐, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔 등을 들 수 있다.
상기 올레핀계 불포화 화합물 단량체는 [A]알칼리 가용성 수지 중에 1 내지 15중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
이러한 [A]알칼리 가용성 수지는 고형분 함량이 전체 [A] 수지의 중량에 대하여 10 내지 70중량%인 것일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 20 내지 50중량%를 함유할 수 있다. 고형분 함량이 10중량% 미만인 경우는 공중합체 [A]의 보존안전성 및 [a1]~[a3]의 구성요소를 모두 포함하는 중합체를 제조시 중합 조절이 잘 되지 않아 고체화 되는 경향이 있고, 70중량%를 초과하는 경우에는 공중합체 [A]의 현상성, 내열성 및 표면경도 등이 저하되는 경향이 있다.
상기 공중합체 수지인 [A]알칼리 가용성 수지는 전체 조성물 중량에 대하여 5 내지 50중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 [A]알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위 내에 있는 경우 내수성, 내열성, 현상성 및 코팅성 개선의 효과가 있다.
상기 공중합체 [A]의 합성에 사용된 용매로는 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 테트라하이드로퓨란, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 에테르류; 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트류 등이 바람직하다.
상기 용매는 [A]알칼리 가용성 수지 전체 중량에 대하여 60 내지 70중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 공중합체 [A]의 합성에 사용된 중합개시제로는, 일반적으로 라디칼 중합개시제로서 알려져 있는 것을 사용할 수 있다.
예를 들면 2,2′-아조비스이소부티로니트릴, 2,2′-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2′-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조 화합물 벤조일 퍼옥시드, t-부틸퍼옥시피바레이트, 1,1′-비스-(t-부틸퍼옥시)시클로헥산 등의 유기 과산화물 및 과산화수소를 들 수 있다.
라디칼 중합 개시제로서 과산화물을 이용한 경우에는 과산화물을 환원제와 함께 이용하여 레독스 개시제로 사용해도 좋다. 상기 중합개시제는 [A]알칼리 가용성 수지 중에 1 내지 10중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 상술한 [A]알칼리 가용성 수지는 질량평균분자량 5000 내지 40000인 것이며, 상기 범위 내에 있는 경우 우수한 코팅성 및 현상성을 갖는 효과를 얻을 수 있다.
[B] 불포화성 에틸렌계 모노머
본 발명에서는 사용된 불포화성 에틸렌계 모노머는 아크릴 모노머로서, 단관능, 2관능, 또는 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트가 중합성이 양호하고, 저노광 부위에서 얻어지는 보호막의 내열특성 및 밀착력이 향상된다는 관점에서 바람직하다.
이를 구체적으로 설명하면, 저노광 부위에서 내열특성 및 밀착력을 개선하기 위해서는 에틸렌계 모노머의 경화밀도를 증가시켜야 하는데, 이를 위해 불포화성 에틸렌계 모노머 함량 혹은 광개시제 함량을 증대시키면 노광량별 전체 잔막율이 모두 증가하여 반투과 마스크 사용시 단차차이가 없어지는 문제점이 있다.
따라서 본 발명에서는 4가 이상 다관능 불포화성 에틸렌계 모노머에, 하기 화학식 1에 해당하는 3가 불포화성 에틸렌계 모노머를 동시에 적용하여 같은 감도가 유지되면서 경화밀도를 향상시켜 노광량별 단차차이가 크게 있으면서도, 특히 저노광 부위에서 내열특성 및 기판과의 밀착력이 개선되는 효과를 얻을 수 있다.
<화학식 1>
Figure pat00005
상기 화학식 1 중 R1은 하이드록시기, 아세테이트, 탄소수 1 내지 4 이내인 알킬기, 수소이다.
상기 화학식 1중 R2는 하기 화학식 2로 표시되는 기를 가진다.
<화학식 2>
Figure pat00006
(상기 식에서 m은 0 내지 4 이내이다)
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 중량평균분자량이 100 내지 1,000g/mol인 것을 특징으로 할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머는 질량평균분자량이 100내지 1000인 것이 바람직하다.
질량평균분자량이 100미만인 경우 밀착력 개선 효과가 없는 문제가 있고, 1000을 초과하는 경우 현상공정시 패턴 유실이 발생하는 문제가 있다.
또한 상기 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머는 [B] 불포화성 에틸렌계 모노머 중에 10 내지 50중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 함량이 10중량% 미만일 경우 저노광량에서 내열특성, 밀착력, 경도가 떨어지고 50중량% 이상일 경우 노광량별 단차특성, 해상도가 떨어지는 단점이 있다.
상기의 4관능 이상의 (메타)아크릴레이트로는, 예를 들면 에텔렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 (메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올 (메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 플루오렌 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜아크릴레이트(에틸렌글리콜 반복수=3~40), 폴리에틸렌글리콜메타크릴레이트 (에틸렌글리콜 반복수=3~40), 폴리부틸렌글리콜아크릴레이트(부틸렌글리콜 반복수=3~40), 폴리부틸렌글리콜메타크릴레이트(부틸렌글리콜 반복수=3~40), 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트가 등을 들 수 있다.
상기 불포화성 에틸렌계 모노머는 조성물 전체 함량에 대해 5 내지 60중량% 포함될 수 있으며, 상기 함량 범위 내에 있는 경우 현상 내성 및 패턴성을 갖는 효과를 얻을 수 있다.
[C] 광중합 개시제
본 발명에 있어서의 광중합 개시제란, 노광에 의해 분해 또는 결합을 일으키며 라디칼, 음이온, 양이온 등의 상기 [B] 불포화성 에틸렌계 모노머의 중합을 개시할 수 있는 활성종을 발생시키는 화합물을 의미한다.
본 발명의 광경화형 수지 조성물은 전체 조성 중 0.5 내지 20중량% 되도록 광중합 개시제를 포함한다. 그 함량이 0.5중량% 미만이면 보호막의 감도가 충분하지 않아 현상 공정에서 보호막이 유실되기 쉽고, 현상 공정에서 보호막이 유지된다고 하더라도 충분히 높은 가교밀도를 갖는 보호막을 얻기 어렵다. 광중합 개시제의 함량이 20중량% 초과면 보호막의 내열성, 평탄화성 등이 저하되기 쉽다.
이 같은 광중합 개시제의 예로는 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 티옥산톤-4-술폰산, 벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 아세토페논, p-디메틸아미노아세토페논, α,α'-디메톡시아세톡시벤조페논, 2,2'-디메톡시-2-페틸아세토페논, p-메톡시아세토페논, 2-메틸[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-1-프로파논, 2-벤질-2-디에틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 등의 케톤류 안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논 등의 퀴논류 1,3,5-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2-클로로페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로페닐)-s-트리아진, 페나실 클로라이드, 트리브로모메틸페닐술폰, 트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로겐 화합물 디-t-부틸 퍼옥사이드 등의 과산화물 2,4,6-트리메틸 벤조일 디페닐 포스핀 옥사이드 등의 아실 포스핀 옥사이드류 등을 들 수 있다.
이러한 광중합 개시제는 단독 또는 조합하여 사용할 수 있다.
[D] 용매
본 발명에 사용되는 용매로는 공중합체 [A]의 제조시 혹은 조성물의 고형분 및 점도를 유지시킬 수 있는 용매로서 다음과 같은 물질들이 사용가능하다.
구체적으로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 테트라하이드로퓨란, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 에테르류; 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트류 등을 들 수 있다. 이러한 용매 가운데에서 용해성, 각 성분과의 반응성 및 도막 형성의 편리성의 관점에서 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로펠렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트류 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타난 등의 케톤류 아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 2-히드록시프로피온산의 에틸에스테르, 메틸에스테르; 2-히드록시-2-메틸프로피온산의 에틸에스테르; 히드록시아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 부틸 에스테르; 젖산에틸, 젖산프로필, 젖산부틸; 메톡시아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 프로폭시아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 부톡시아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 2-메톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 2-에톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 2-부톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 3-메톡시프로판의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 3-에톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 3-부톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르 등의 에스테르류를 들 수 있다.
또한 상기 용매와 함께 고비등점 용매를 병용한 것도 가능하다. 병용할 수 있는 고비등점 용매로서는, 예를 들면 N-메틸 포름아미드, N,N-디메틸 포름아미드, N-메틸 아세트아미드, N,N-디메틸 아세트아미드, N-메틸 피롤리돈, 디메틸 설폭시드, 벤질 에틸 에테르 등을 예로 들 수 있다.
상기 용매는 코팅시에 평탄성을 향상시킨다는 점에서 조성물 전체 함량에 대해 20 내지 80중량% 포함되는 것이 바람직하다.
이 외에 첨가될 수 있는 기타 첨가제로는 도포성을 향상하기 위한 계면활성제를 들 수 있다. 계면활성제로는 불소 및 실리콘계 계면활성제를 들 수 있는데, 예를 들면 3M사의 FC-129, FC-170C, FC-430, DIC사의 F-172, F-173, F-183, F-470, F-475, 신에츠실리콘사의 KP322, KP323, KP340, KP341 등을 들 수 있다.
이러한 계면활성제는 공중합체 [A]의 100 중량부에 대하여 바람직한 것은 5 중량부 이하, 보다 바람직한 것은 2 중량부 이하의 양으로 사용된다. 계면활성제의 양이 5 중량부를 초과한 경우에는 도포시 거품이 발생하기 쉬워진다.
또한, 기체와의 밀착성을 향상시키기 위해 접착 조제를 사용하는 것도 가능하다. 이와 같은 접착 조제로는 관능성 실란 커플링제가 바람직하게 사용되는데, 예를 들면 트리메톡시실릴 안식향산, γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이러한 접착 조제는 공중합체 [A] 100 중량부에 대하여 바람직한 것은 20 중량부 이하, 보다 바람직한 것은 10 중량부 이하의 양으로 사용된다. 접착 조제의 양이 20 중량부를 초과한 경우에는 내열성이 저하되기 쉽다.
상술한 감광성 수지 조성물은 3 내지 30cps인 점도를 가지는 것인데, 이는 스핀(Spin) 또는 스핀레스(Spinless) 코팅시 전체적으로 평탄한 도막을 형성할 수 있는 효과를 얻을 수 있는 것이다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 설명한다.　그러나 하기한 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
< 제조예 1> 알칼리 가용성 수지 A 제조
냉각관과 교반기가 구비된 반응 용기에 광중합 개시제로서 2,2′-아조비스 이소부티로니트릴 3중량%를 용매 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 70중량%에 녹였다.
계속해서 스티렌 17중량%, 메타크릴산 4중량%, 메타크릴산 글리시딜 6중량%를 투입하고 질소 치환한 후 부드럽게 교반을 시작하였다.
용액의 온도를 70℃로 상승시키고, 이 온도를 4시간 동안 유지하여 공중합체를 포함한 중합체 용액을 얻었다. 얻어진 중합체 용액의 고형분 농도는 30중량%이었다. 이를 알칼리 가용성 수지 A(중량평균분자량 20,000g/mol)라 하였다.
< 제조예 2> 알카리 가용성 수지 B 제조
상기 제조예 1과 동일한 방법으로 중합체 용액을 제조하되, 다만 스티렌 17중량% 대신 스티렌 10중량% 및 디사이클로펜틸 아크릴레이트 7중량%를 사용하였다. 얻어진 중합체 용액의 고형분 농도는 30중량%이었다. 이를 알칼리 가용성 수지 B(중량평균분자량 21,000g/mol)라 하였다.
< 실시예 1 내지 10 및 비교예 1>
알칼리 가용성 수지A 및 B와 용매로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트를 배합하고, 여기에 불포화성 에틸렌 결합을 갖는 모노머로 6관능 에틸렌성 불포화 모노머[디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트]와 3관능 에틸렌성 불포화 모노머[트리메티로프로판 트리아크릴레이트]를 하기 표 1에 나타낸 바와 같이 함유량을 변화시켜 가면서 배합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구분 [A]알칼리 가용성 수지 A [A] 알칼리 가용성 수지 B [B] 6관능 에틸렌성불포화 모너머 [B] 3관능 에틸렌성불포화 모너머 [D] 옥심계 광중합 개시제 [E] 용배
비교예1 10 15 0 2 70
실시예1 10 14 1 2 70
실시예2 10 13 2 2 70
실시예3 10 12 3 2 70
실시예4 10 10 5 2 70
실시예5 10 7 8 2 70
실시예6 10 14 1 2 70
실시예7 10 13 2 2 70
실시예8 10 12 3 2 70
실시예9 10 10 5 2 70
실시예10 10 7 8 2 70
주) 1) 함량 단위는 중량%이다.
2) [B] 6관능 에틸렌성 불포화 모노머는 KAYARAD-DPHA (일본화학, 중량평균분자량 600g/mol), 3관능 에틸렌성 불포화 모노머는 KAYARAD-TMPTA (일본화학, 중량평균분자량 300g/mol)이다.
3) [D]옥심계 광중합 개시제는 OXE-01(바스프)이다.
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 조성물에 대하여 다음과 같이 물성평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1) 평탄성
컬러레지스트가 패턴닝된 Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 100초의 조건으로 예비 건조를 행하여 막두께 3㎛의 포토레지스트 막을 형성하였다, 이러한 막이 형성된 Glass를 노광한 후 0.04%KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 여기서 얻어진 건조도막의 5point의 두께를 측정하여 평탄성을 측정하였다.
상기 평탄성을 측정하여 두께 편차가 0.025㎛미만인 경우 ◎, 0.026㎛ ～0.05㎛인 경우를 ○, 0.06㎛～0.1㎛인 경우를 △, 0.1㎛ 초과인 경우를 X로 나타내었다.
(2) 감도
Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 800rpm으로 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 100초의 조건으로 예비 건조를 행하고 노광량을 60, 70, 80, 90, 100, 150, 200mJ/㎠의 조건으로 각각 노광을 실시한 후 0.04%KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 이때 얻어진 도막의 두께를 측정하였다.
상기 두께를 측정하여 200mJ/㎠에서 얻어진 도막의 두께 대비 90% 이상을 얻은 것을 각 조성에서 감도로 선택하였다.
(3) 유전율
유전율은 케퍼시터의 정전용량을 측정하여 아래의 식을 통해 구하였다. 유전체 박막을 일정 두께로 코팅한 후 임피던스 어넬라이저를 통해 정전용량을 측정하였고 하기 계산식 1을 통해 각각의 유전상수를 계산하였다.
[계산식 1]
C(정전용량)=ε0(진공유전율)*εr(유전체박막비유전율)*A(유효면적)/d(유전체박막두께)
상기 유전상수를 계산하여 2.8?3.0인 경우를 ◎, 3.1?3.3인 경우를 ○, 3.4?3.6인 경우를 △, 3.7 이상인 경우를 X로 나타내었다.
(4)투과율
투과도는 분광광도계를 이용하여 400nm에서의 투과율을 측정하였다.
(5) 해상도
Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 800rpm으로 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 100초의 조건으로 예비 건조를 행하고 패턴 사이즈별(4㎛ - 100㎛) 마스크를 사용하고 노광량을 100mJ/㎠으로 노광한 후 0.04%KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 이때 얻어진 도막의 패턴 사이즈를 측정하였다.
(6) 밀착성
Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 100초의 조건으로 예비 건조를 행하고 하프톤 마스크(투과율 100%, 20%)를 사용하여 감도에 해당하는 노광량으로 노광한 후 0.04%KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다.
얻어진 도막을 100등분으로 컷팅을 한 후 3M 스카치 매직테이프(3M scotch maic tape)를 이용하여 부착 후 탈착을 하였다. 이때 저 노광량 부분에 남아있는 도막의 개수를 세었다. 상기 측정에서 남아있는 도막이 80~100% 경우를 ◎, 60 ～ 79% 인 경우를 ○, 40～59%인 경우를 △, 40% 미만인 경우를 X로 나타내었다.
(7) 단차차이(ΔH, um)
Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 100초의 조건으로 예비 건조를 행하여 막두께 3㎛의 포토레지스트 막을 형성하였다, 이러한 막이 형성된 Glass를 하프톤 마스크(투과율 100%, 20%)를 사용하여 감도에 해당하는 노광량으로 노광한 후 0.04%KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 이와 같이 경화 후 각각 투과율이 다른 지점의 두께를 측정하여 그 차이 값이 바로 단차차이(ΔH, um)로 측정하였다.
(8) 내열특성
Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 800rpm으로 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 100초의 조건으로 예비 건조를 행하고 패턴 사이즈별(4㎛ - 100㎛) 마스크를 사용하고 노광량을 100mJ/㎠으로 노광한 후 0.04%KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시한 후 추가 재 열처리(220℃, 1시간)를 실시한다. 추가 재 열처리 전후의 두께 변화로 내열특성을 평가하였다.
구분 평탄성 감도(mJ/㎠) 유전율(%) 투과율(%) 해상도(㎛) 밀착성 단차 차이(ΔH,Å) 내열특성(%)
비교예1 ○ 70 ◎ 97.9 6 △ 17000 2.5
실시예1 ○ 70 ◎ 98.1 6 ○ 20000 1.7
실시예2 ○ 70 ◎ 98.0 6 ○ 21000 1.6
실시예3 ○ 65 ◎ 98.0 6 ◎ 20000 1.4
실시예4 ○ 65 ◎ 98.1 7 ◎ 19000 1.4
실시예5 ○ 45 ◎ 97.9 8 ○ 14000 1.3
실시예6 ○ 70 ◎ 98.3 6 ○ 21000 1.4
실시예7 ○ 70 ◎ 98.2 6 ○ 20000 1.3
실시예8 ○ 70 ◎ 98.2 6 ◎ 20000 1.2
실시예9 ○ 65 ◎ 98.1 6 ◎ 18000 1.2
실시예10 ○ 45 ◎ 98.0 8 ○ 14000 1.1
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 3관능 에틸렌성 불포화 모노머를 포함하는 실시예 1 ~ 10의 감광성 수지 조성물을 이용하는 경우, 저노광 부위에서 밀착성이 개선됨을 확인할 수 있으며, 내열특성 역시 비교예 대비 1% 이상 수준 개선됨을 알 수 있다. 하지만, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머의 함량이 일정 수준 이상 첨가될 경우, 전체 감도가 빨라져 노광량 부위별 단차차이가 감소할 뿐만 아니라, 과경화로 인한 수축으로 밀착성이 오히려 떨어지는 결과가 발생하므로, 노광량별 단차차이가 크게 유지되면서 밀착성이 우수해야 하는 LCD-TFT 모듈에서는 적절하지 못한 것으로 확인할 수 있다.
본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.　

Claims (10)

  1. [A]알칼리 가용성 수지, [B]불포화성 에틸렌계 모노머, [C]광중합 개시제 및 [D]용매를 포함하고, 상기 [B]불포화성 에틸렌계 모노머는 하기 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌 모노머와 4관능 이상의 불포화기를 가지는 에틸렌 모노머들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유기절연막용 감광성 수지 조성물.
    <화학식 1>
    Figure pat00007

    상기 화학식 1 중 R1은 하이드록시기, 아세테이트, 탄소수 1 내지 4 인 알킬기 및 수소 중 선택된 어느 하나이다.
    상기 화학식 1중 R2는 하기 화학식 2로 표시되는 기를 가진다.
    <화학식 2>
    Figure pat00008

    (상기 식에서 m은 0 내지 4 이다)
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 불포화성 에틸렌 모노머는 질량평균분자량이 100 내지 1000인 것을 특징으로 하는 유기절연막용 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 불포화성 에틸렌계 모노머는 상기의 [B]불포화성 에틸렌계 모노머 전체 중량 대비 10내지 50중량%로 포함되는 것을 특징으로 한다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 불포화성 에틸렌계 모노머는 상기의 [B]불포화성 에틸렌계 모노머 전체 중량 대비 20내지 40중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 유기절연막용 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 [B]불포화성 에틸렌계 모노머는 전체 조성물 중량 대비 5 내지 60중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 유기절연막용 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 [A]알칼리 가용성 수지는 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물, 에폭시기 함유 불포화 화합물 및 올레핀계 불포화 화합물;의 공중합체 수지인 유기절연막용 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 [A]알칼리 가용성 수지는 질량평균분자량 5000 내지 40000인 것임을 특징으로 하는 유기절연막용 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 유기절연막용 감광성 수지 조성물은 점도가 3 내지 30cps인 것임을 특징으로 하는 유기절연막용 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따라 제조된 조성물을 이용하여 제조된 유기절연막용 감광성 수지 조성물.
  10. 제8항의 유기절연막용 감광성 수지를 포함하는 디스플레이 장치.

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