KR102002984B1 - 하드 코팅용 감광성 수지 조성물 - Google Patents

하드 코팅용 감광성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하드 코팅용 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 정전용량 터치 패널에 사용되는 하드코팅막으로써, 평탄도, 감도, 밀착성, 잔막율, 유전율, 투과율 등이 우수할 뿐만 아니라, 기판과의 밀착력을 유지하면서 경도를 현저히 향상시킬 수 있는 하드 코팅용 감광성 수지 조성물을 제공한다.

Description

하드 코팅용 감광성 수지 조성물{Photosensitive Resin Composition for Hard Coating}
본 발명은 터치패널의 하드코팅에 적합한 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
터치패널은 손가락으로 접촉하여 컴퓨터 등을 대화적, 직감적으로 조작함으로써 누구나 쉽게 사용할 수 있는 입력 장치인데, 이를 디스플레이와 함께 집적한 경우로 스크린을 손가락을 접촉하여 입력을 수행하는 입력 장치이다.
최근 휴대용 정보단말기의 입력 방식으로서 편리성으로 인해 터치 패널의 이용이 급격히 증가하고 있다. 터치패널은 접촉을 감지하는 방식에 따라 정정용량방식, 저항막 방식, 초음파 방식, 적외선방식 등이 있으며, 초기에는 저항막 방식이 주로 사용되었지만, 소프트 터치(soft touch) 및 멀티 터치(multi touch) 기능을 할 수 있는 정전용량 방식의 사용량이 증가하고 있다.
터치패널 제조방식에 따라서는 애드-온 타입(Add-on type), 온-셀 타입(On-Cell type), 윈도우(Window) 일체형 등이 있는데 현재 두께 감소, 휘도 증가 및 무게 감소의 목적으로 온-셀 타입(On-Cell type)의 정전용량 방식의 개발이 진행되고 있다.
상기 정전용량 방식 터치패널은 2개의 층으로 구성된 투명전도체 (ITO)로 이루어진 투명 정전전극과 투명전도체 사이에서 절연 역할을 하는 절연층 및 최상층에서 투명전도체를 보호하는 보호막 역할을 하는 하드코팅막으로 구성된다. 이때 상기 하드코팅막을 제조하는데 있어서 하드코팅막의 경도를 향상시킬 경우, 기판과의 밀착력이 저하되고, 반대로 기판과의 밀착력을 향상시킬 경우에는 하드코팅막의 경도가 저하되는 경향성을 갖는다. 따라서 기판과의 밀착력과 경도를 동시에 만족시킬 수 있는 하드코팅막 제조용 재료의 개발이 절실한 실정이다.
본 발명의 주된 목적은 정전용량 터치 패널에 사용되는 하드코팅막으로써, 평탄도, 감도, 내열성, 투명성 등이 우수할 뿐만 아니라, 기판과의 밀착력을 유지하면서 경도를 현저히 향상시킨 감광성 수지 조성물을 제공하는데 있다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 구현예에 따르면, [A] 알칼리 가용성 수지; [B] 불포화성 에틸렌계 모노머; [C] 광중합 개시제; 및 [D] 용매를 포함하고, 상기 [B] 불포화성 에틸렌계 모노머는 (b-1) 하기 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머 및 (b-2) 2관능 이상의 불포화기를 가지는 에틸렌계 모노머를 포함하는 것을 특징으로 하는 하드코팅용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112012109420711-pat00001
상기 화학식 1에서, n은 2 이상의 정수이고, X는 -O-, -S- 또는 -CH2-이고, R은 아세테이트기이며, R1 내지 R4는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 아세테이트기, 탄소수 1 내지 4인 알킬기 또는 수소원자로, R1 내지 R4 중 적어도 2 이상은 아세테이트기이다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 상기 (b-1) 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머는 중량평균분자량이 100 내지 2,000g/mol인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 상기 (b-1) 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머는 [B]불포화성 에틸렌계 모노머 총중량에 대하여, 30 내지 90 중량%로 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 상기 [B] 불포화성 에틸렌계 모노머는 조성물 총중량에 대하여, 5 내지 60 중량%로 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 상기 [A] 알칼리 가용성 수지는 (a-1) 불포화 카르본산, 불포화카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물; (a-2) 에폭시기 함유 불포화 화합물; 및 (a-3) 올레핀계 불포화 화합물의 공중합체인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 상기 [A] 알칼리 가용성 수지는 중량평균분자량이 5,000 내지 40,000g/mol인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 상기 하드코팅용 감광성 수지 조성물은 점도(25℃)가 3 내지 30cps인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 하드코팅용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 하드 코팅막 및 상기 하드 코팅막을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 정전용량 터치 패널에 사용되는 하드코팅막으로써, 평탄도, 감도, 밀착성, 잔막율, 유전율, 투과율 등이 우수할 뿐만 아니라, 기판과의 밀착력을 유지하면서 경도를 현저히 향상시킬 수 있다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법 은 본 기술분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명은 일 관점에서, [A]알칼리 가용성 수지; [B]불포화성 에틸렌계 모노머; [C]광중합 개시제; 및 [D]용매를 포함하고, 상기 [B]불포화성 에틸렌계 모노머는 (b-1) 하기 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머 및 (b-2) 2관능 이상의 불포화기를 가지는 에틸렌계 모노머를 포함하는 것을 특징으로 하는 하드코팅용 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112012109420711-pat00002
상기 화학식 1에서, n은 2 이상의 정수이고, X는 -O-, -S- 또는 -CH2-이고, R은 아세테이트기이며, R1 내지 R4는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 아세테이트기, 탄소수 1 내지 4인 알킬기 또는 수소원자로, R1 내지 R4 중 적어도 2 이상은 아세테이트기이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 하드코팅용 감광성 수지 조성물은 [A] 알칼리 가용성 수지 5 내지 60 중량%; [B] 불포화성 에틸렌계 모노머 5 내지 60중량%; [C] 광중합 개시제 5 내지 60중량%; 및 [D] 용매 20 내지 80중량%를 포함한다.
상기 [A] 알칼리 가용성 수지는 (a-1) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물; (a-2) 에폭시기 함유 불포화 화합물; 및 (a-3) 올레핀계 불포화 화합물의 공중합체이다.
상기 [B] 불포화성 에틸렌계 모노머는 (b-1) 하기 화학식 1로 표시되는 모노머 및 (b-2) 2관능 이상의 불포화기를 가지는 에틸렌계 모노머를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112012109420711-pat00003
상기 화학식 1에서, n은 2 이상의 정수이고, X는 -O-, -S- 또는 -CH2-이고, R은 아세테이트기이며, R1 내지 R4는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 아세테이트기, 탄소수 1 내지 4인 알킬기 또는 수소원자로, R1 내지 R4 중 적어도 2 이상은 아세테이트기이다.
또한, 본 발명의 하드코팅용 감광성 수지 조성물은 25℃에서 점도가 3 내지 30cps인 것일 수 있는데, 이는 코팅시 균일한 도막을 형성하기 위한 것이다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물의 각 구성요소를 구체적으로 살펴본다.
[A] 알칼리 가용성 수지
본 발명에 사용되는 [A] 알칼리 가용성 수지는 상기 (a-1) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물로는 아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산 및 이들 디카르복실산의 무수물 중 단독 또는 조합해서 사용할 수 있다. 이 중, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산 등이 공중합 반응성, 내열성 및 입수가 용이한 점에서 바람직하게 사용된다. 상기 (a-1) 단량체는 [A]알칼리 가용성 수지 중에 1 내지 15중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 (a-2) 에폭시기 함유 불포화 화합물로는 메타크릴산 글리시딜, 아크릴산 글리시딜 에스테르, 메타크릴산 글리시딜 에스테르, α-에틸 아크릴산 글리시딜 에스테르, α-n-프로필 아크릴산 글리시딜 에스테르, α-n-부틸 아크릴산 글리시딜 에스테르, 아크릴산-3,4-에폭시 부틸 에스테르, 메타크릴산-3,4-에폭시 부틸 에스테르, 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸 에스테르, 메타크릴산-6,7-에폭시 헵틸 에스테르, α-에틸 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸 에스테르, o-비닐 벤질 글리시딜 에테르, m-비닐 벤질 글리시딜 에테르, p-비닐 벤질 글리시딜 에테르 등이 공중합 반응성 및 얻어지는 박막의 내열성, 경도를 높인다는 점에서 바람직하게 사용된다. 이러한 화합물은 단독으로 또는 조합해서 사용된다. 상기 (a-2) 단량체는 [A]알칼리 가용성 수지 중에 5 내지 15중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 (a-3)올레핀계 불포화 화합물로는 스티렌, o-메틸 스티렌, m-메틸 스티렌, p-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, p-메톡시 스티렌, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 염화비닐, 염화비닐리덴, 아크릴아미드, 메타크릴 아미드, 초산 비닐, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔, 디사이클로펜틸 아크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 (a-3) 단량체는 [A]알칼리 가용성 수지 중에 1 내지 15중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
이러한 [A]알칼리 가용성 수지는 고형분 함량이 [A]성분에 대하여 10 내지 70중량%인 것일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 20 내지 50중량%를 함유할 수 있다. 고형분 함량이 10중량% 미만인 경우는 공중합체 [A]의 보존안전성 및 (a-1) 내지 (a-3)의 구성요소를 모두 포함하는 중합체를 제조시 중합 조절이 잘 되지 않아 고체화되는 경향이 있고, 70중량%를 초과하는 경우에는 공중합체 [A]의 현상성, 내열성, 표면경도 등이 저하되는 경향이 있다.
상기 공중합체 수지인 [A] 알칼리 가용성 수지는 조성물 중에 5 내지 60중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 [A]알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위 내에 있는 경우 내수성, 내열성, 현상성 및 코팅성 개선의 효과가 있다.
상기 공중합체 [A]의 합성에 사용된 용매로는 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 테트라하이드로퓨란, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 에테르류; 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트류 등이 바람직하다. 상기 용매는 [A]알칼리 가용성 수지 중에 60 내지 70중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 공중합체 [A]의 합성에 사용된 중합개시제로는, 일반적으로 라디칼 중합개시제로서 알려져 있는 것을 사용할 수 있다. 예를 들면 2,2′-아조비스이소부티로니트릴, 2,2′-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2′-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조 화합물 벤조일 퍼옥시드, t-부틸퍼옥시피바레이트, 1,1′-비스-(t-부틸퍼옥시)시클로헥산 등의 유기 과산화물 및 과산화수소를 들 수 있다. 라디칼 중합 개시제로서 과산화물을 이용한 경우에는 과산화물을 환원제와 함께 이용하여 레독스 개시제로 사용해도 좋다. 상기 중합개시제는 [A] 알칼리 가용성 수지 중에 1 내지 10중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상술한 화학식 1로 표시되는 단량체를 사용하여 중합된 [A]알칼리 가용성 수지는 중량평균분자량 5,000 내지 40,000g/mol인 것이다. 상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량이 상기 범위 내에 있는 경우 우수한 코팅성 및 현상성을 갖는 효과를 얻을 수 있다.
[B] 불포화성 에틸렌계 모노머
본 발명에서는 사용된 [B] 불포화성 에틸렌계 모노머는 (b-1) 하기 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머 및 (b-2) 2관능 이상의 불포화기를 가지는 에틸렌계 모노머를 포함한다.
상기 [B] 불포화성 에틸렌계 모노머는 하기 (b-1) 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머를 포함하여 경도를 개선하는 효과를 얻을 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112012109420711-pat00004
상기 화학식 1에서, n은 2 이상의 정수이고, X는 -O-, -S- 또는 -CH2-이고, R은 아세테이트기이며, R1 내지 R4는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 아세테이트기, 탄소수 1 내지 4인 알킬기 또는 수소원자로, R1 내지 R4 중 적어도 2 이상은 아세테이트기이다.
이를 구체적으로 설명하면, 감광성 수지 조성물의 경도를 개선하기 위해서는 에틸렌계 모노머의 경화 밀도를 증가시켜야 하는데, 이를 위해 불포화성 에틸렌계 모노머 함량을 증가시킬 경우에는 현상성 및 밀착력이 떨어지는 문제점이 있다. 이에 본 발명에서는 8가 이상의 불포화성 다관능 에틸렌계 모노머를 감광성 수지 조성물에 적용시킴으로써, 기판과의 밀착력을 유지하면서 경도를 개선시킬 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머는 중량평균분자량이 100 내지 2,000g/mol인 것을 특징으로 할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머의 중량평균분자량이 100g/mol 미만인 경우, 기판과의 밀착력 개선 효과가 없고, 2,000g/mol을 초과하는 경우에는 현상 공정시 패턴유실이 발생될 수 있다.
또한, 상기 (b-1) 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머는 [B] 불포화성 에틸렌계 모노머 중에 30 내지 90중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 함량이 30중량%인 경우, 경도, 내열성, 잔막율 등이 떨어질 수 있고, 90중량%를 초과하는 경우에는 기판과의 밀착력, 코팅성, 해상도 등이 떨어질 수 있다.
한편, (b-2) 2관능 이상의 불포화기를 가지는 에틸렌 모노머는 아크릴 모노머로서, 단관능, 2관능, 또는 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트가 중합성이 양호하고 얻어지는 보호막의 내열성, 표면경도 등이 향상된다는 점에서 바람직하다. 그 예로서, 에텔렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 (메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올 (메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 플루오렌 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜아크릴레이트(에틸렌글리콜 반복수=3~40), 폴리에틸렌글리콜메타크릴레이트 (에틸렌글리콜 반복수=3~40), 폴리부틸렌글리콜아크릴레이트(부틸렌글리콜 반복수=3~40), 폴리부틸렌글리콜메타크릴레이트(부틸렌글리콜 반복수=3~40), 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트가 등을 들 수 있다.
또한, 상기 (b-2) 2관능 이상의 불포화기를 가지는 에틸렌 모노머로 [B] 불포화성 에틸렌계 모노머 중에 10 내지 70중량%로 포함되는 것이 중합성, 내열성 및 표면경도 측면에서 바람직하다.
상기 [B] 불포화성 에틸렌계 모노머는 조성물 전체 함량에 대해 5 내지 60중량% 포함될 수 있으며, 상기 함량 범위 내에 있는 경우 현상 내성 및 패턴성을 갖는 효과를 얻을 수 있다.
[C] 광중합 개시제
본 발명에 있어서의 광중합 개시제란, 노광에 의해 분해 또는 결합을 일으키며 전술된 [B] 불포화성 에틸렌계 모노머의 중합을 개시할 수 있는 라디칼, 음이온, 양이온 등의 활성종을 발생시키는 화합물을 의미한다.
본 발명의 광경화형 수지 조성물은 전체 조성 중 0.5 내지 20중량% 되도록 광중합 개시제를 포함한다. 그 함량이 0.5중량% 미만이면 코팅막의 감도가 충분하지 않아 현상 공정에서 코팅막이 유실되기 쉽고, 현상 공정에서 코팅막이 유지된다고 하더라도 충분히 높은 가교밀도를 갖는 코팅막을 얻기 어렵다. 광중합 개시제의 함량이 20중량% 초과면 보호막의 내열성, 평탄화성 등이 저하되기 쉽다.
이 같은 광중합 개시제의 예로는 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 티옥산톤-4-술폰산, 벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 아세토페논, p-디메틸아미노아세토페논, α,α'-디메톡시아세톡시벤조페논, 2,2'-디메톡시-2-페틸아세토페논, p-메톡시아세토페논, 2-메틸[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-1-프로파논, 2-벤질-2-디에틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 등의 케톤류; 안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논 등의 퀴논류; 1,3,5-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2-클로로페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로페닐)-s-트리아진, 페나실 클로라이드, 트리브로모메틸페닐술폰, 트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로겐 화합물; 디-t-부틸 퍼옥사이드 등의 과산화물; 2,4,6-트리메틸 벤조일 디페닐 포스핀 옥사이드 등의 아실 포스핀 옥사이드류; (하이드록시이미노)사이클로헥산((hydroxyimino)cyclohexane), 1-[4-(페닐티오)페닐]-옥탄-1,2-디온-2-(O-벤조일록심(1-[4-(phenylthio)phenyl]-octane-1,2-dione-2-(O-benzoyloxime)), 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-에탄온-1-(O-아세틸록심)(1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-ethanone-1-(O-acetyloxime)) 등의 옥심계 광중합 개시제 등을 들 수 있다.
이러한 광중합 개시제는 단독 또는 조합하여 사용할 수 있다.
[D] 용매
본 발명에 사용되는 용매로는 공중합체 [A]의 제조시 혹은 조성물의 고형분 및 점도를 유지시킬 수 있는 용매로서 다음과 같은 물질들이 사용가능하다. 구체적으로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 테트라하이드로퓨란, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 에테르류; 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트류 등을 들 수 있다.
이러한 용매 가운데에서 용해성, 각 성분과의 반응성 및 도막 형성의 편리성의 관점에서 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로펠렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트류 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타난 등의 케톤류 아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 2-히드록시프로피온산의 에틸에스테르, 메틸에스테르; 2-히드록시-2-메틸프로피온산의 에틸에스테르; 히드록시아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 부틸 에스테르; 젖산에틸, 젖산프로필, 젖산부틸; 메톡시아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 프로폭시아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 부톡시아세트산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 2-메톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 2-에톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 2-부톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 3-메톡시프로판의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 3-에톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르; 3-부톡시프로피온산의 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로필에스테르, 부틸에스테르 등의 에스테르류를 들 수 있다.
또한 상기 용매와 함께 고비등점 용매를 병용한 것도 가능하다. 병용할 수 있는 고비등점 용매로서는, 예를 들면 N-메틸 포름아미드, N,N-디메틸 포름아미드, N-메틸 아세트아미드, N,N-디메틸 아세트아미드, N-메틸 피롤리돈, 디메틸 설폭시드, 벤질 에틸 에테르 등을 들 수 있다.
상기 용매는 코팅시에 평탄성을 향상시킨다는 점에서 조성물 전체 함량에 대해 20 내지 80중량% 포함되는 것이 바람직하다.
이 외에 첨가될 수 있는 기타 첨가제로는 도포성을 향상하기 위한 계면활성제를 들 수 있다. 계면활성제로는 불소 및 실리콘계 계면활성제를 들 수 있는데, 예를 들면 3M사의 FC-129, FC-170C, FC-430, DIC사의 F-172, F-173, F-183, F-470, F-475, 신에츠실리콘사의 KP322, KP323, KP340, KP341 등을 들 수 있다. 이러한 계면활성제는 공중합체 [A] 100 중량부에 대하여 바람직한 것은 5 중량부 이하, 보다 바람직한 것은 2 중량부 이하의 양으로 사용된다. 계면활성제의 양이 5 중량부를 초과한 경우에는 도포시 거품이 발생하기 쉬워진다.
또한, 기체와의 밀착성을 향상시키기 위해 접착 조제를 사용하는 것도 가능하다. 이와 같은 접착 조제로는 관능성 실란 커플링제가 바람직하게 사용되는데, 예를 들면 트리메톡시실릴 안식향산, γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이러한 접착 조제는 공중합체 [A] 100 중량부에 대하여 바람직한 것은 20 중량부 이하, 보다 바람직한 것은 10 중량부 이하의 양으로 사용된다. 접착 조제의 양이 20 중량부를 초과한 경우에는 내열성이 저하되기 쉽다.
상술한 감광성 수지 조성물은 3 내지 30cps인 점도를 가지는 것인데, 이는 스핀(Spin) 또는 스핀레스(Spinless) 코팅시 전체적으로 평탄한 도막을 형성할 수 있는 효과를 얻을 수 있는 것이다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일 뿐, 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
< 제조예 1> [A-1] 알칼리 가용성 수지 제조
냉각관과 교반기가 구비된 반응 용기에 광중합 개시제로서 2,2′-아조비스 이소부티로니트릴 3중량%를 용매 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 70중량%에 녹였다. 계속해서 스티렌 17중량%, 메타크릴산 4중량%, 메타크릴산 글리시딜 6중량%를 투입하고 질소 치환한 후 부드럽게 교반을 시작하였다. 용액의 온도를 70℃로 상승시키고, 이 온도를 4시간 동안 유지하여 공중합체를 포함한 중합체 용액을 얻었다. 얻어진 중합체 용액의 고형분 농도는 30중량%이었다. 이를 [A-1] 알칼리 가용성 수지(중량평균분자량 20,000g/mol)라 하였다.
< 제조예 2> [A-2] 알카리 가용성 수지 제조
상기 제조예 1과 동일한 방법으로 중합체 용액을 제조하되, 다만 스티렌 17중량% 대신 스티렌 10중량% 및 디사이클로펜틸 아크릴레이트 7중량%를 사용하였다. 얻어진 중합체 용액의 고형분 농도는 30중량%이었다. 이를 [A-2] 알칼리 가용성 수지(중량평균분자량 21,000g/mol)라 하였다.
< 실시예 1 내지 4 및 비교예 1>
알칼리 가용성 수지 [A-1] 및 [A-2]와 용매로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트를 배합하고, 여기에 불포화성 에틸렌 결합을 갖는 모노머로 8관능 에틸렌성 불포화 모노머 (화학식 1에서, n은 2이며, R는 아세테이트기이며, X는 -O-이고, R1는 수소원자이고, R2 및 R4는 아세테이트기임)와 6 관능 에틸렌성 불포화모노머[디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트]를 하기 표 1에 나타낸 바와 같이 함유량을 변화시켜 가면서 배합하여 하드코팅용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구분 [A-1]알칼리 가용성 수지
(중량%)		 [A-2]알칼리 가용성수지
(중량%)		 [B] 8관능 에틸렌성 불포화 모노머
(중량%)		 [B] 6관능 에틸렌성 불포화 모노머
(중량%)		 [C] 옥심계 광중합 개시제
(중량%)		 [D] 용매
(중량%)
실시예 1 10 0 5 8 2 75
실시예 2 10 0 10 3 2 75
실시예 3 0 10 5 8 2 75
실시예 4 0 10 10 3 2 75
비교예 1 10 0 0 13 2 75
주) (1) 함량 단위는 중량%이다.
(2) [B] 8관능 에틸렌성 불포화 모노머는 Viscoat#802 (오사카유키, 중량평균분자량 700g/mol)이다.
(3) [C] 옥심계 광중합 개시제는 OXE-01(바스프)이다.
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 조성물에 대하여 다음과 같이 물성 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1) 점도
점도는 25℃에서 브룩필드(BROOKFIELD) 점도계로 측정하였다.
(2) 잔막율
Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 100초의 조건으로 예비 건조를 행하여 막두께 3㎛의 포토레지스트 막을 형성하였다. 이러한 막이 형성된 Glass를 노광한 후에 0.04%KOH 수용액에 60초간 현상하고, 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 예비 건조시의 막두께와 후경화를 통한 용매 제거후의 형성된 막의 두께를 측정하여 비율측정을 통하여 잔막율을 측정하였다.
(3) 평탄성
컬러레지스트가 패턴닝된 Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 100초의 조건으로 예비 건조를 행하여 막두께 3㎛의 포토레지스트 막을 형성하였다. 이러한 막이 형성된 Glass를 노광한 후, 0.04%KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 여기서 얻어진 건조 도막의 5point의 두께를 측정하여 평탄성을 측정하였다.
상기 평탄성을 측정하여 두께 편차가 0.025㎛미만인 경우 ◎, 0.026㎛ 내지0.05㎛인 경우를 '○', 0.06㎛ 내지 0.1㎛인 경우를 '△', 0.1㎛ 초과인 경우를 'X'로 나타내었다.
(4) 감도
Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 800rpm으로 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 100초의 조건으로 예비 건조를 행하고 노광량을 60, 70, 80, 90, 100, 150, 200mJ/cm2의 조건으로 각각 노광을 실시한 후 0.04%KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다.
이때 얻어진 도막의 두께를 측정하였다. 상기 두께를 측정하여 200mJ/cm2에서 얻어진 도막의 두께 대비 90% 이상을 얻은 것을 각 조성에서 감도로 선택하였다.
(5)내열성
상기 감도 측정에서 형성된 패턴 막의 상, 하, 좌, 우의 폭을 측정하였다.
이때 각의 변화율이 미드베이크(100℃, 100s)전 기준, 0 내지 10%인 경우를 '◎', 11 내지 20%인 경우를 '○', 21 내지 40%인 경우를 '△', 40% 초과인 경우를 'X'로 나타내었다.
(6)밀착성
Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 100초의 조건으로 예비 건조를 행하고 노광량을 60, 70, 80, 90, 100, 150, 200mJ/cm2의 조건으로 각각 노광을 실시한 후 0.04%KOH 수용액에 60초간 현상하고 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 얻어진 도막을 100등분으로 컷팅을 한 후 3M 스카치 매직테이프를 이용하여 부착 후 탈착을 하였다.
이때 남아있는 도막의 개수를 세었다. 상기 측정에서 남아있는 도막이 100% 경우를 '◎', 90 내지 99% 인 경우를 '○', 80 내지 89%인 경우를 '△', 80% 미만인 경우를 'X'로 나타내었다.
(7) 유전율
유전율은 케퍼시터의 정전용량을 측정하여 아래의 식을 통해 구하였다. 유전체 박막을 일정 두께로 코팅한 후 임피던스 어넬라이저를 통해 정전용량을 측정하였고 하기 계산식 1을 통해 각각의 유전상수를 계산하였다.
[계산식 1]
C(정전용량)=ε0(진공유전율) × εr(유전체박막비유전율) × A(유효면적)/d(유전체박막두께)
상기 유전상수를 계산하여 2.8 내지 3.0인 경우를 '◎', 3.1 내지 3.3인 경우를 '○', 3.4 내지 3.6인 경우를 '△', 3.7 이상인 경우를 'X'로 나타내었다.
(8)투과율
투과도는 분광광도계를 이용하여 400nm에서의 투과율을 측정하였다.
(9) 해상도
Glass에 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 800rpm으로 코팅하고 핫플레이트에서 100℃, 100초의 조건으로 예비 건조를 행하고 패턴 사이즈별(4㎛ - 100㎛) 마스크를 사용하고, 노광량을 100mJ/cm2으로 노광한 후 0.04%KOH 수용액에 60초간 현상하고, 다시 220℃, 1시간 동안 강한 열처리를 실시하였다. 이때 얻어진 도막의 패턴 사이즈를 측정하였다.
구분 조성물 점도
(cps)		 평탄성 감도
(mJ/cm2)		 경도 밀착성 유전율
(%)		 잔막율
(%)		 투과율
(%)		 해상도
(㎛)
실시예 1 5 ○ 70 ○ ◎ ◎ 93.4 97.3 8
실시예 2 4 ○ 70 ◎ ○ ◎ 92.5 96.8 6
실시예 3 5 ○ 70 ○ ◎ ◎ 91.0 96.5 5
실시예 4 4 ○ 70 ◎ ◎ ◎ 94.8 96.4 6
비교예 1 5 ○ 70 △ ○ ◎ 95 96.3 8
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 실시예 1 내지 4는 비교예 1에 비해 경도, 밀착성, 잔막율 및 투과율이 우수한 것으로 나타났고, 특히 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머의 함량이 증가할수록 경도가 향상됨을 확인할 수 있었다.
본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (9)

  1. [A] 알칼리 가용성 수지; [B] 불포화성 에틸렌계 모노머; [C] 광중합 개시제; 및 [D] 용매를 포함하고, 상기 [B] 불포화성 에틸렌계 모노머는 (b-1) 하기 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머 및 (b-2) 2관능 이상의 불포화기를 가지는 에틸렌계 모노머를 포함하고,
    상기 (b-1) 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머는 [B]불포화성 에틸렌계 모노머 총중량에 대하여, 30 내지 90 중량%로 포함하고,
    상기 (b-1) 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머는 [B]불포화성 에틸렌계 모노머 총중량에 대하여, 30 내지 90 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 하드코팅용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112019027258075-pat00005

    상기 화학식 1에서, n은 2 이상의 정수이고, X는 -O-, -S- 또는 -CH2-이고, R은 아세테이트기이며, R1 내지 R4는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 아세테이트기, 탄소수 1 내지 4인 알킬기 또는 수소원자로, R1 내지 R4 중 적어도 2 이상은 아세테이트기임.
  2. 제1항에 있어서, 상기 (b-1) 화학식 1로 표시되는 불포화성 에틸렌계 모노머는 중량평균분자량이 100 내지 2,000g/mol인 것을 특징으로 하는 하드코팅용 감광성 수지 조성물.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, 상기 [A] 알칼리 가용성 수지는 (a-1) 불포화 카르본산, 불포화카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물; (a-2) 에폭시기 함유 불포화 화합물; 및 (a-3) 올레핀계 불포화 화합물의 공중합체인 것을 특징으로 하는 하드코팅용 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 [A] 알칼리 가용성 수지는 중량평균분자량이 5,000 내지 40,000g/mol인 것을 특징으로 하는 하드코팅용 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 하드코팅용 감광성 수지 조성물은 점도(25℃)가 3 내지 30cps인 것을 특징으로 하는 하드코팅용 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항, 제2항, 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항의 하드코팅용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 하드 코팅막.
  9. 제8항의 하드 코팅막을 포함하는 디스플레이 장치.
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