JP5201396B2 - 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性永久レジスト、感光性フィルム - Google Patents
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Description
一方、近年では、膜厚均一性、表面平滑性及び薄膜形成性の観点から、ドライフィルムタイプのソルダーレジストが注目されている。ドライフィルムタイプは、工程簡便化、溶剤排出量の低減化などの利点も有している。
現在使用されている一般的なソルダーレジストは、硬化剤のエポキシ樹脂とアルカリ現像性を付与させるためのカルボン酸含有感光性プレポリマを別々に分けた液状2液タイプが主流である。感光性プレポリマとしては、特開昭61‐243869号公報に示されるようなクレゾールノボラック型エポキシ樹脂にアクリル酸を付加し、その後、酸変性したアルカリ現像可能な感光性プレポリマが広く使用されている。また、耐クラック性を改善するために、特開2002‐162738号公報に示されるような、感光性樹脂組成物中にエラストマを加える手法も実用化されている。しかし、上記、感光性樹脂組成物は、はんだ耐熱性等には優れるが、近年のHASTの試験条件では絶縁信頼性が十分ではなくさらなる耐性の向上が要求されている。
また、従来の液状2液タイプのソルダーレジストであるため、硬化剤のエポキシ樹脂と現像性付与に必要なカルボン酸を有する感光性プレポリマが、室温で反応するため、2液混合後の安定性(ポットライフ)に問題があり、また、これのドライフィルム化を行うと保管安定性に課題があった。
本発明の感光性樹脂組成物をプリント配線板用基板の表面に塗布し、活性光線を画像状に照射し露光部を光硬化させ、未露光部を現像により除去してレジストパターンを形成し硬化してなる感光性永久レジストが上記課題を達成できることを見出した。さらに、該樹脂組成物は、保管安定性にも優れており、ドライフィルム化を行い感光性フィルムとして使用することも可能であり、保管安定性とHAST耐性に優れる。
また、本発明は、[2](A)塩素と加水分解性塩素の含有量の合計が100ppm以下である、カルボキシル基及び光重合性不飽和基を有する感光性プレポリマ、(B)分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基を有する光重合性モノマ、(C)光重合開始剤、(D)塩素含有量が200ppm以下であり、加水分解性塩素の含有量が500ppm以下である高純度なエポキシ樹脂、(E)硬化促進剤を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記(A)成分が、側鎖にエチレン性不飽和基を有し、エチレン性不飽和基濃度は、1.0×10 −5 〜6.0×10 −3 モル/gであり、かつ、塩素と加水分解性塩素の含有量の合計が100ppm以下であり、分子中にマレイミド又はマレイミド誘導体に由来する繰り返し単位を有するラジカル重合性共重合体を含有する感光性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[3]前記(A)成分が、側鎖にエチレン性不飽和基を有し、エチレン性不飽和基濃度は、1.0×10−5〜6.0×10−3モル/gであり、かつ、塩素と加水分解性塩素の含有量の合計が100ppm以下であるラジカル重合性共重合体を含有する上記[1]に記載の感光性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[4](D)塩素含有量が200ppm以下であり、加水分解性塩素の含有量が500ppm以下である高純度なエポキシ樹脂が、室温(25℃)で固体で、軟化点が30℃〜100℃である上記[1]ないし上記[3]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[5](E)硬化促進剤が、アミン化合物、イミダゾール誘導体、4級アンモニウム塩化合物、リン化合物、グアナミン化合物、s−トリアジン誘導体、芳香族酸無水物、脂肪族酸無水物、ポリフェノールから選択される少なくとも1種である上記[1]ないし上記[4]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[6](E)硬化促進剤が、ジシアンジアミド、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−ビニル−4,6−ジアミノ−s−トリアジン・イソシアヌル酸付加物から選択される少なくともいずれかである上記[1]ないし上記[5]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[7]架橋剤として、さらに(F)マレイミドを分子中に少なくとも2個以上有する多官能マレイミド化合物を含有する上記[1]ないし上記[6]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[8]上記[1]ないし上記[7]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物に、(A)感光性プレポリマと完全に相溶しない(G)エラストマを更に含有する感光性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[9]更に、(H)無機フィラーを含有する上記[1]ないし上記[8]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[10]上記[1]ないし上記[9]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物からなる感光性永久レジストに関する。
また、本発明は、[11]上記[1]ないし上記[9]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を支持体上に塗布、乾燥して形成した感光性積層体からなる感光性フィルムに関する。
なお、本発明における(メタ)アクリル酸とはアクリル酸及びそれに対応するメタクリル酸を意味し、(メタ)アクリレートとはアクリレート及びそれに対応するメタクリレートを意味し、(メタ)アクリロイル基とはアクリロイル基及びそれに対応するメタクリロイル基を意味し、(メタ)アクリロキシ基とはアクリロキシ基及びそれに対応するメタクリロキシ基を意味する。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)塩素と加水分解性塩素の含有量の合計が100ppm以下であるカルボキシル基、及び光重合性不飽和基を有する感光性プレポリマ、(B)分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基を有する光重合性モノマ、(C)光重合開始剤、(D)塩素含有量が200ppm以下であり、加水分解性塩素の含有量が500ppm以下である高純度なエポキシ樹脂、(E)硬化促進剤、を含有する。
本発明の大きな特徴となすところは、感光性樹脂組成物の塩素と加水分解性塩素の含有量の合計が100ppm以下になるところにあり、感光性樹脂組成物として、高純度な(A)カルボキシル基、及び光重合性不飽和基を有する感光性プレポリマ、と高純度な(D)エポキシ樹脂、を用いるところに特徴がある。
本発明で用いる(A)カルボキシル基、及び光重合性不飽和基を有する感光性プレポリマは、高純度で塩素と加水分解性塩素の含有量の合計が100ppm以下であるあればいずれでもよいが、高純度な感光性プレポリマは作製することが難しく、以下に述べる化合物を使用するのが望ましい。
なお、酸価は、以下の方法により測定することができる。まず、測定樹脂溶液約1gを精秤した後、その樹脂溶液にアセトンを30g添加し、樹脂溶液を均一に溶解する。次いで、指示薬であるフェノールフタレインをその溶液に適量添加して、0.1NのKOH水溶液を用いて滴定を行う。そして、滴定結果より以下の一般式(1);
A=10×Vf×56.1/(Wp×I) (1)
により酸価を算出する。なお、式中Aは酸価(mgKOH/g)を示し、Vfは0.1NのKOH水溶液の滴定量(mL)を示し、Wpは測定樹脂溶液重量(g)を示し、Iは測定樹脂溶液の不揮発分の割合(質量%)を示す。
重量平均分子量Mwは、Mw3000から100000で、好ましくは、Mw5000から50000、さらに好ましくは、Mw7000から20000である。
なお、重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定することができる(標準ポリスチレンによる換算)。
また、アクリル系ポリマの(a)の酸価は20(mgKOH/g)以上が好ましく、40〜150(mgKOH/g)が特に好ましい。重量平均分子量は、Mw5000から150000であり、Mw8000から100000の範囲、更に、Mw10000から50000の範囲が好ましい。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチルエステル、(メタ)アクリル酸エチルエステル、(メタ)アクリル酸ブチルエステル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシルエステル等が挙げられる。また、(メタ)アクリル酸アルキルエステルや(メタ)アクリル酸と共重合しうるビニルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリルエステル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチルエステル、(メタ)アクリル酸ジエチルアミノエチルエステル、メタクリル酸グリシジルエステル、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレートアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられる。
また、ビニル系共重合化合物として、エチレン性不飽和基を有したアクリルアクリレートも使用することができる。
2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパンとしては、例えば、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシジエトキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシトリエトキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシテトラエトキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシヘキサエトキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシヘプタエトキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシオクタエトキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシノナエトキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシデカエトキシ)フェニル)、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシウンデカエトキシ)フェニル)、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシドデカエトキシ)フェニル)、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシトリデカエトキシ)フェニル)、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシテトラデカエトキシ)フェニル)、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシペンタデカエトキシ)フェニル)、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシヘキサデカエトキシ)フェニル)等が挙げられ、2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパンは、BPE−500(製品名、新中村化学工業株式会社製)として商業的に入手可能であり、2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタデカエトキシ)フェニル)は、BPE−1300(商品名、新中村化学工業株式会社製)として商業的に入手可能である。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
なお、「EO」とは「エチレンオキシド」のことをいい、「PO」とは「プロピレンオキシド」のことをいう。また、「EO変性」とはエチレンオキシドユニット(−CH2−CH2−O−)のブロック構造を有することを意味し、「PO変性」とはプロピレンオキシドユニット(−CH2(CH3)−CH2−O−)のブロック構造を有することを意味する。
α,β−不飽和カルボン酸としては、例えば(メタ)アクリル酸等が挙げられる。
これら(B)成分は、1種類を単独で或いは2種類以上を組み合わせて用いられる。
なお、加水分解性塩素とは、水の存在下に容易に加水分解して塩素イオンを発生するものを指し、樹脂を溶剤に溶解しアルカリで所定温度、所定時間処理を行い、塩素を分解して発生する塩を、電位差滴定により定量することが可能である。
使用量としては、(A)成分と(B)成分の総量100重量部に対して0.1〜10重量%で使用されるのが好ましい。
分子内にマレイミド基を少なくとも2個以上含有する多官能マレイミド化合物としては、例えば、1−メチル−2,4−ビスマレイミドベンゼン、N,N’−m−フェニレンビスマレイミド、N,N’−p−フェニレンビスマレイミド、N,N’−m−トルイレンビスマレイミド、N,N’−4,4’−ビフェニレンビスマレイミド、N,N’−4,4’−〔3,3’−ジメチル−ビフェニレン〕ビスマレイミド、N,N’−4,4’−〔3,3’−ジメチルジフェニルメタン〕ビスマレイミド、N,N’−4,4’−〔3,3’−ジエチルジフェニルメタン〕ビスマレイミド、N,N’−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N’−4,4’−ジフェニルプロパンビスマレイミド、N,N’−4,4’−ジフェニルエーテルビスマレイミド、N,N’−3,3’−ジフェニルスルホンビスマレイミド、N,N’−4,4’−ジフェニルスルホンビスマレイミド、2,2−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−t−ブチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−s−ブチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、1,1−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕デカン、1,1−ビス〔2−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)−5−t−ブチルフェニル〕−2−メチルプロパン、4,4’−シクロヘキシリデン−ビス〔1−(4−マレイミドフェノキシ)−2−(1,1−ジメチルエチル)ベンゼン〕、4,4’−メチレン−ビス〔1−(4−マレイミドフェノキシ)−2,6−ビス(1,1−ジメチルエチル)ベンゼン〕、4,4’−メチレン−ビス〔1−(4−マレイミドフェノキシ)−2,6−ジ−s−ブチルベンゼン〕、4,4’−シクロヘキシリデン−ビス〔1−(4−マレイミドフェノキシ)−2−シクロヘキシルベンゼン、4,4’−メチレンビス〔1−(マレイミドフェノキシ)−2−ノニルベンゼン〕、4,4’−(1−メチルエチリデン)−ビス〔1−(マレイミドフェノキシ)−2,6−ビス(1,1−ジメチルエチル)ベンゼン〕、4,4’−(2−エチルヘキシリデン)−ビス〔1−(マレイミドフェノキシ)−ベンゼン〕、4,4’−(1−メチルヘプチリデン)−ビス〔1−(マレイミドフェノキシ)−ベンゼン〕、4,4’−シクロヘキシリデン−ビス〔1−(マレイミドフェノキシ)−3−メチルベンゼン〕、2,2−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔3,5−ジメチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3,5−ジメチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔3−エチル−4−4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−エチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン、ビス〔3−メチル−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕メタン、ビス〔3,5−ジメチル−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕メタン、ビス〔3−エチル−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕メタン、3,8−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕−トリシクロ−〔5,2,1,02.6〕デカン、4,8−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕−トリシクロ−〔5,2,1,02.6〕デカン、3,9−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕−トリシクロ−〔5,2,1,02.6〕デカン、4,9−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕−トリシクロ−〔5,2,1,02.6〕デカン、1,8ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕メンタン、1,8ビス〔3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕メンタン、1,8−ビス〔3,5−ジメチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕メンタンなどを挙げることができる。これらは単独、あるいは併用して使用することができる。
また、芳香族ポリエステル(例えば、ポリブチレンテレフタレート)をハードセグメント成分、脂肪族ポリエステル(例えば、ポリテトラメチレングリコール)をソフトセグメント成分としたマルチブロック共重合体を用いることができる。上記のポリエステル系エラストマは、商業的には、ハイトレル(デュポン−東レ社製)、ペルプレン(東洋紡績株式会社製)、エスペル(日立化成工業株式会社製)等として入手可能である。ポリアミド系エラストマは、ポリアミドからなるハードセグメントと、ポリエーテル又はポリエステルからなるソフトセグメントと、から構成されるエラストマであり、ポリエーテルブロックアミド型とポリエーテルエステルブロックアミド型との2種類に大別される。
希釈剤としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、n−ペンタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール類、ベンジルアルコール、シクロヘキサン等の炭化水素類、ジアセトンアルコール、3−メトキシ−1−ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルペンチルケトン、メチルヘキシルケトン、エチルブチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールアルキルエーテル類及びそのアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル類及びそのアセテートジエチレングリコールジアルキルエーテル類、トリエチレングリコールアルキルエーテル類、プロピレングリコールアルキルエーテル類及びそのアセテート、ジプロピレングリコールアルキルエーテル類、また、トルエン、石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ若しくはソルベントナフサ等の石油系溶剤、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸アミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル等のカルボン酸エステル類、アミン、アミド類の例えば、N、N‐ジメチルホルムアミド、N、N‐ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等や、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、3−ヒドロキシ−2−ブタノン、4−ヒドロキシ−2−ペンタノン、6−ヒドロキシ−2−ヘキサノン等の溶剤を単独、或いは2種類以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の感光性フィルムは、支持体と、該支持体上に形成された本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層とを備えるものである。感光性樹脂組成物層上には、該感光性樹脂組成物層を被覆する保護フィルムを更に備えていてもよい。
感光性樹脂組成物層は、本発明の感光性樹脂組成物を上記溶剤(希釈剤)又は混合溶剤に溶解して固形分30〜80重量%程度の溶液とした後に、かかる溶液を支持体上に塗布して形成することが好ましい。感光性樹脂組成物層の厚みは、用途により異なるが、加熱及び/又は熱風吹き付けにより溶剤を除去した乾燥後の厚みで、10〜100μmであることが好ましく、20〜60μmであることがより好ましい。この厚みが10μm未満では工業的に塗工困難な傾向があり、100μmを超えると本発明により奏される上述の効果が小さくなりやすく、特に、物理特性及び解像度が低下する傾向がある。
感光性フィルムが備える支持体としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステル等の耐熱性及び耐溶剤性を有する重合体フィルムなどが挙げられる。
支持体の厚みは、5〜100μmであることが好ましく、10〜30μmであることがより好ましい。この厚みが5μm未満では現像前に支持体を剥離する際に当該支持体が破れやすくなる傾向があり、また、100μmを超えると解像度及び可撓性が低下する傾向がある。本発明においては、上述したような変性エポキシ樹脂を用いて感光性樹脂組成物層を形成するので、支持体の厚みが従来のものと比較してより厚い場合、例えば25μm超100μm以下の場合であっても、その可撓性及び解像度を維持することができる。
上述したような支持体と感光性樹脂組成物層との2層からなる感光性フィルム又は支持体と感光性樹脂組成物層と保護フィルムとの3層からなる感光性フィルムは、例えば、そのまま貯蔵してもよく、又は保護フィルムを介在させた上で巻芯にロール状に巻き取って保管することができる。
活性光線の光源としては、公知の光源、例えば、カーボンアーク灯、水銀蒸気アーク灯、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、キセノンランプ等の紫外線を有効に放射するものが用いられる。また、写真用フラッド電球、太陽ランプ等の可視光を有効に放射するものも用いられる。
上記現像工程終了後、はんだ耐熱性、耐薬品性等を向上させる目的で、高圧水銀ランプによる紫外線照射や加熱を行うことが好ましい。紫外線を照射させる場合は必要に応じてその照射量を調整することができ、例えば0.2〜10J/cm2程度の照射量で照射を行うこともできる。また、レジストパターンを加熱する場合は、100〜170℃程度の範囲で15〜90分程行われることが好ましい。さらに紫外線照射と加熱とを同時に行うこともでき、いずれか一方を実施した後、他方を実施することもできる。紫外線の照射と加熱とを同時に行う場合、はんだ耐熱性、耐薬品性等を効果的に付与する観点から、60〜150℃に加熱することがより好ましい。
この感光性樹脂組成物層は、基板にはんだ付けを施した後の配線の保護膜を兼ね、優れた耐クラック性、HAST耐性、金めっき性を有するので、プリント配線板用、半導体パッケージ基板用、フレキシブル配線板用のソルダーレジストとして有効である。
このようにしてレジストパターンを備えられた基板は、その後、半導体素子などの実装(例えば、ワイヤーボンディング、はんだ接続)がなされ、そして、パソコン等の電子機器へ装着される。
されるものではない。
(実施例1〜6、参考例1〜4、比較例1〜3)
表1に示す各成分をそこに示す固形分の配合比(質量基準)で混合することにより、感
光性樹脂組成物溶液を得た。なお、表中、樹脂(1)は、カルボキシル基含有アクリルポリマで、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、アクリル酸ブチルの共重合体で重量平均分
子量100000、酸価110mgKOH/gである。
その他、市販の材料として、ポリウレタン化合物(UXE−3024、日本化薬株式会
社製)、ビスフェノールAポリオキシエチレンジメタクリレート(FA−321M、日立
化成工業株式会社製、商品名)、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA
、日本化薬株式会社製、商品名)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モル
フェリノフェニル)−ブタノン−1(I−369、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社
製、商品名)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポトートYD−8125、東都化成
株式会社製、商品名)、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エピクロンN−685E
XP−S、大日本インキ化学工業株式会社製、商品名)、希釈剤には、メチルエチルケト
ンを使用した。
「ZFR−1158」:酸変性ビスフェノールF型エポキシアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名、重量平均分子量:10000、酸価:60mgKOH/g)。
「ZAR−2003H」:酸変性ビスフェノールA型エポキシアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名、重量平均分子量:13000、酸価:82mgKOH/g)。
「樹脂(1)」:カルボキシル基含有アクリル樹脂(メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸ブチルを共重合させて得られた、重量平均分子量100000、酸価110mgKOH/g)
「FA−321M」:2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(日立化成工業株式会社製、商品名)。
「IRGACURE−369」:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名)。
「YD8125」:分子蒸留品、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成株式会社製、商品名)
「YDF−8170C」:分子蒸留品、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(東都化成株式会社製、商品名)
「N−685EXP−S」:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(高純度品、大日本インキ化学工業株式会社製、商品名)
「エピコート828」:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(標準品、ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名)
「YD011」:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(標準品、東都化成株式会社製、商品名)
「YX4000H」:ビフェニル型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名)。
「BMI−5100」:3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’− ジフェニルメタンビスマレイミド(大和化成工業株式会社製、商品名)
「バリエースB−30」:硫酸バリウム「バリエースB−30」(堺化学工業株式会社製、商品名)
続いて、感光性樹脂組成物層の支持層と接している側とは反対側の表面上に、ポリエチレンフィルム(NF−15、タマポリ株式会社製、商品名)を保護フィルムとして貼り合わせ、感光性フィルムを得た。
得られた感光性フィルムに対し、露光を行わずに、感光性フィルム上のポリエチレンテレフタレートを剥離し、その塗膜表面に指を軽く押し付け、指に対する張り付き程度を以下の基準で評価した。すなわち、指に対する張り付きが認められない、または、ほとんど認められないものは「○」とし、指に対する張り付きが認められるものは「×」とした。結果を表2に示した。
12μm厚の銅箔をガラスエポキシ基材に積層したプリント配線板用基板(E−679、日立化成工業株式会社製、商品名)の銅表面を砥粒ブラシで研磨し、水洗後、乾燥した。このプリント配線板用基板上に連プレス式真空ラミネータ(MVLP−500、株式会社名機製作所製、商品名)を用いて、プレス熱板温度70℃、真空引き時間20秒、ラミネートプレス時間30秒、気圧4kPa以下、圧着圧力0.4MPaの条件の下、前記感光性フィルムのポリエチレンフィルムを剥離して積層し、評価用積層体を得た。
評価用積層体上に、ネガとして2mm角のパターンを有するフォトツールを密着させ、株式会社オーク製作所社製EXM‐1201型露光機を使用して、ストーファー21段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が8.0となるエネルギー量で露光を行った。次いで、常温(25℃)で1時間静置した後、該積層体上のポリエチレンテレフタレートを剥離し、30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液で、最小現像時間(未露光部が現像される最小時間)の1.5倍の時間でスプレー現像を行い、パターンを形成した。
続いて、株式会社オーク製作所社製紫外線照射装置を使用して1J/cm2のエネルギー量で紫外線照射を行い、更に160℃で60分間加熱処理を行うことにより、2mm角の開口部を有するソルダーレジストを形成した評価用積層体基板を得た。
次いで、該評価用基板にロジン系フラックス(MH−820V、タムラ化研株式会社製、商品名)を塗布した後、260℃のはんだ浴中に30秒間浸漬してはんだ処理を行った。
このようにしてはんだめっきを施された評価基板上のソルダーレジストのクラック発生状況並びに基板からのソルダーレジストの浮き程度及び剥離程度を目視により観察し、次の基準で評価した。すなわち、ソルダーレジストのクラックの発生が認められず、ソルダーレジストの浮き及び剥離も認められないものは「○」とし、それらのいずれかが認められるものは「×」とした。結果を表2に示した。
上述のソルダーレジストを形成した評価用積層体基板を市販の無電解ニッケル/金めっき液を用いて、ニッケルめっき厚5μm、金めっき厚0.1μmとなるようにめっきを行い、ソルダーレジストの外観を観察し次の基準で評価した。すなわち、ソルダーレジストに白化が認められないものは「○」とし、認められるものは「×」とした。結果を表2に示した。
上述のソルダーレジストを形成した評価用積層体基板を、−55℃の大気中に15分間晒した後、180℃/分の昇温速度で昇温し、次いで、125℃の大気中に15分間晒した後、180℃/分の降温速度で降温する熱サイクルを1000回繰り返した。このような環境下に晒した後、評価基板の永久レジスト膜のクラック及び剥離程度を100倍の金属顕微鏡により観察し、次の基準で評価した。すなわち、永久レジスト膜のクラック及び剥離を観察できなかったものは「○」とし、それらのいずれかを確認できたものは「×」とした。結果を表2に示した。
12μm厚の銅箔をガラスエポキシ基材に積層したプリント配線板用基板(E−679、日立化成工業株式会社製、商品名)の銅表面を、エッチングによりライン/スペースが50μm/50μmのくし型電極を形成した。この基板を評価基板とし、基板上に上述のようにレジストの硬化物を形成し、その後、130℃、85%RH、5V条件下に100時間試験した。その後、マイグレーションの発生の程度を、100倍の金属顕微鏡により観察し、次の基準で評価した。すなわち、永久レジスト膜に大きなマイグレーションが発生しなかったものは「○」とし、大きくマイグレーションが発生したものは「×」とした。結果を表2に示した。
作製した感光性フィルムを室温(25℃)で10日間放置した後、前記の露光、現像、UV照射、加熱工程を経て形成されたパターンを実体顕微鏡で観察し以下の基準にて判定した。結果を表2に示した。
○ 未露光部分に樹脂残りがないもの
× 未露光部分に樹脂残りがあるもの
Claims (11)
- (A)塩素と加水分解性塩素の含有量の合計が100ppm以下である、カルボキシル基及び光重合性不飽和基を有する感光性プレポリマ、(B)分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基を有する光重合性モノマ、(C)光重合開始剤、(D)塩素含有量が200ppm以下であり、加水分解性塩素の含有量が500ppm以下である高純度なエポキシ樹脂、(E)硬化促進剤を含有する感光性樹脂組成物であって、前記(A)成分が、(a)塩素含有量が200ppm以下であり、加水分解性塩素の含有量が500ppm以下である分子中に2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物と、分子中にエチレン性不飽和基を有するモノカルボン酸化合物とを反応させて得られるエポキシカルボキシレート化合物、(b)ジイソシアネート化合物、(c)カルボキシル基を有するジオール化合物、(d)分子中にエチレン性不飽和基を有するエポキシ化合物、を反応させて得られる、塩素と加水分解性塩素の含有量の合計が100ppm以下であるポリウレタン化合物を含有する感光性樹脂組成物。
- (A)塩素と加水分解性塩素の含有量の合計が100ppm以下である、カルボキシル基及び光重合性不飽和基を有する感光性プレポリマ、(B)分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基を有する光重合性モノマ、(C)光重合開始剤、(D)塩素含有量が200ppm以下であり、加水分解性塩素の含有量が500ppm以下である高純度なエポキシ樹脂、(E)硬化促進剤を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記(A)成分が、側鎖にエチレン性不飽和基を有し、エチレン性不飽和基濃度は、1.0×10 −5 〜6.0×10 −3 モル/gであり、かつ、塩素と加水分解性塩素の含有量の合計が100ppm以下であり、分子中にマレイミド又はマレイミド誘導体に由来する繰り返し単位を有するラジカル重合性共重合体を含有する感光性樹脂組成物。 - 前記(A)成分が、側鎖にエチレン性不飽和基を有し、エチレン性不飽和基濃度は、1.0×10−5〜6.0×10−3モル/gであり、かつ、塩素と加水分解性塩素の含有量の合計が100ppm以下であるラジカル重合性共重合体を含有する請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (D)塩素含有量が200ppm以下であり、加水分解性塩素の含有量が500ppm以下である高純度なエポキシ樹脂が、室温(25℃)で固体で、軟化点が30℃〜100℃である請求項1ないし請求項3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- (E)硬化促進剤が、アミン化合物、イミダゾール誘導体、4級アンモニウム塩化合物、リン化合物、グアナミン化合物、s−トリアジン誘導体、芳香族酸無水物、脂肪族酸無水物、ポリフェノールから選択される少なくとも1種である請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- (E)硬化促進剤が、ジシアンジアミド、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−ビニル−4,6−ジアミノ−s−トリアジン・イソシアヌル酸付加物から選択される少なくともいずれかである請求項1ないし請求項5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 架橋剤として、さらに(F)マレイミドを分子中に少なくとも2個以上有する多官能マレイミド化合物を含有する請求項1ないし請求項6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1ないし請求項7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物に、(A)感光性プレポリマと完全に相溶しない(G)エラストマを更に含有する感光性樹脂組成物。
- 更に、(H)無機フィラーを含有する請求項1ないし請求項8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1ないし請求項9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物からなる感光性永久レジスト。
- 請求項1ないし請求項9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を支持体上に塗布、乾燥して形成した感光性積層体からなる感光性フィルム。
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