JP5862562B2 - 非水系電池電極用バインダー組成物、非水系電池用電解液組成物及びその利用 - Google Patents
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Description
また、特許文献3及び4に記載の、単純な環状エーテル化合物を添加する前記の技術では連続充電特性(特に連続充電後の残存容量)および高温保存特性が改善されないことが特許文献4に記されており、特に高温環境における課題が残されていた。
本発明はまた、高い放電容量と高温環境下での安定な充放電サイクルとの両立を図り、高容量かつ高温での充放電サイクルの安定性に優れた非水系電池を提供することを目的とする。
・特定の置換基を有する環状エーテル化合物を電極活物質層を製造するためのバインダー組成物に含ませることで、高温環境下での初期放電容量を改善でき、通常は更に高温での安定な充放電サイクルも実現できるため、上記課題の解決に著しい効果がある。
・特定の置換基を有する環状エーテル化合物を非水系電池用電解液組成物に含ませることで、高放電容量と高温での安定な充放電サイクルとを高いレベルで両立でき、上記課題の解決に著しい効果がある。
本発明は、上記知見に基づき完成された。
すなわち、本発明によれば、以下の〔1〕〜〔16〕が提供される。
m及びnは、それぞれ独立して、0または1を表し、
R1は、結合途中に酸素原子、硫黄原子及びカルボニル基からなる群より選ばれる1種以上を介在させてもよい、2価の直鎖炭化水素基を表す。
〔2〕 前記式(1)におけるR1が、結合途中に−O−、−S−、−C(=O)−O−及び−O−C(=O)−からなる群より選ばれるいずれか一つ以上を介在させてもよい、2価の直鎖炭化水素基を表す、〔1〕記載の非水系電池電極用バインダー組成物。
〔3〕 前記式(1)におけるR1が、下記式(2)で表される、〔1〕又は〔2〕に記載の非水系電池電極用バインダー組成物。
Aは、0または1を表し、
Yは、−O−、−S−、−C(=O)−O−及び−O−C(=O)−からなる群より選ばれるいずれかを表し、
R2は、結合途中に前記Yと同様の群より選ばれる基を一つ以上介在させてもよい、炭素数1以上16以下の、2価の直鎖炭化水素基を表し、
Bは、0以上11以下の整数を表す。
〔4〕 前記エーテル化合物が、下記式(3)で表される、〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の非水系電池電極用バインダー組成物。
m及びnは、それぞれ独立して、0または1を表し、
R1は、結合途中に酸素原子、硫黄原子及びカルボニル基からなる群より選ばれる1種以上を介在させてもよい、2価の直鎖炭化水素基を表す。
〔5〕 前記バインダーが、アクリル系重合体を含む、〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の非水系電池電極用バインダー組成物。
〔6〕 電極活物質、及び〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の非水系電池電極用バインダー組成物を含む、非水系電池電極用スラリー組成物。
〔7〕 集電体と、前記集電体の表面に設けられた電極活物質層とを備え、
前記電極活物質層は、〔6〕に記載の非水系電池電極用スラリー組成物を塗布及び乾燥してなる、非水系電池用電極。
〔8〕 正極活物質、及び〔5〕に記載の非水系電池電極用バインダー組成物を含む、非水系電池正極用スラリー組成物。
〔9〕 集電体と、前記集電体の表面に設けられた正極活物質層とを備え、
前記正極活物質層は、〔8〕に記載の非水系電池正極用スラリー組成物を塗布及び乾燥してなる、非水系電池用正極。
〔10〕 正極、負極、及び非水系電解液を備え、
前記正極及び負極の少なくとも一方が、〔7〕に記載の非水系電池用電極である、非水系電池。
〔11〕 有機溶媒と、前記有機溶媒に溶解した電解質と、下記式(1)で表されるエーテル化合物とを含む、非水系電池用電解液組成物。
m及びnは、それぞれ独立して、0または1を表し、
R1は、結合途中に酸素原子、硫黄原子及びカルボニル基からなる群より選ばれる1種以上を介在させてもよい、2価の直鎖炭化水素基を表す。
〔12〕 前記式(1)におけるR1が、結合途中に−O−、−S−、−C(=O)−O−及び−O−C(=O)−からなる群より選ばれるいずれか一つ以上を介在させてもよい、2価の直鎖炭化水素基を表す、〔11〕記載の非水系電池用電解液組成物。
〔13〕 前記式(1)におけるR1が、下記式(2)で表される、〔11〕又は〔12〕に記載の非水系電池用電解液組成物。
Aは、0または1を表し、
Yは、−O−、−S−、−C(=O)−O−及び−O−C(=O)−からなる群より選ばれるいずれかを表し、
R2は、結合途中に前記Yと同様の群より選ばれる基を一つ以上介在させてもよい、炭素数1以上16以下の、2価の直鎖炭化水素基を表し、
Bは、0以上11以下の整数を表す。
〔14〕 前記エーテル化合物が、下記式(3)で表される、〔11〕〜〔13〕のいずれか一項に記載の非水系電池用電解液組成物。
m及びnは、それぞれ独立して、0または1を表し、
R1は、結合途中に酸素原子、硫黄原子及びカルボニル基からなる群より選ばれる1種以上を介在させてもよい、2価の直鎖炭化水素基を表す。
〔15〕 〔11〕〜〔14〕のいずれか一項に記載の非水系電池用電解液組成物を有する非水系電池。
〔16〕 〔15〕に記載の非水系電池であって、
正極及び負極をさらに有し、前記正極及び負極の少なくとも一方が、集電体と、前記集電体の表面に設けられた電極活物質層とを備え、前記電極活物質層は、非水系電池電極用スラリー組成物を塗布及び乾燥してなる、非水系電池用電極であり、
前記非水系電池電極用スラリー組成物が、電極活物質、及び非水系電池電極用バインダー組成物を含み、
前記非水系電池電極用バインダー組成物が、バインダー、及び前記式(1)で表されるエーテル化合物を含む、非水系電池。
本発明の非水系電池用正極を備える本発明の非水系電池は、高温環境下での初期放電容量が高く、また、通常は高温での充放電サイクルが安定している。
本発明の非水系電池用電解液によれば、放電容量が高く、且つ、高温での充放電サイクルの安定性に優れた非水系電池を実現できる。
本発明の非水系電池用電解液を有する本発明の非水系電池は、放電容量が高く、且つ、高温での充放電サイクルが安定している。
本発明の非水系電池電極用バインダー組成物(以下、適宜「本発明のバインダー組成物」という。)は、少なくとも、バインダーと、式(1)で表されるエーテル化合物とを含む。また、本発明のバインダー組成物は通常は溶媒を含み、この溶媒にバインダーが溶解又は分散した溶液又は分散液(以下、これらを総称して、適宜「バインダー液」という。)の状態で用意される。本発明のバインダー組成物がバインダー液となっている場合、式(1)で表されるエーテル化合物は、通常は溶媒に溶解した状態で存在することになる。
バインダーは、電極活物質を電極活物質層に保持する成分であり、通常は重合体が用いられる。バインダーの具体的な種類は、通常、バインダーを溶解又は分散する溶媒の種類に応じて選択される。
なお、バインダーは、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
式(2)において、Yは、−O−、−S−、−C(=O)−O−及び−O−C(=O)−からなる群より選ばれるいずれかを表す。中でも、−O−が好ましい。
式(2)において、R2は、結合途中に前記Yと同様の群より選ばれる基(すなわち、−O−、−S−、−C(=O)−O−及び−O−C(=O)−からなる群より選ばれる2価の基)を一つ以上介在させてもよい、炭素数1以上16以下の、2価の直鎖炭化水素基を表す。中でも、R2の直鎖炭化水素基の炭素数は、式(1)で表されるエーテル化合物を非水系電池に適用した場合に、より確実に効果が得られることと、安価に合成可能であることから、10以下が好ましく、6以下がより好ましい。
式(2)におけるYと、R2の結合途中に介在させてもよい基は、「−O−、−S−、−C(=O)−O−及び−O−C(=O)−」の4種の基の何れかであれば、それぞれ同じ基でもよく、別々の基でもよい。
式(2)において、Bは、0以上、11以下の整数を表す。また、Bは、中でも、式(1)で表されるエーテル化合物を有するバインダー組成物を非水系電池に適用した場合に、後述するメカニズムにおいて良好な安定保護皮膜を形成すると想定され、優れた高温での充放電特性を示すことから、好ましくは1以上であり、好ましくは8以下、より好ましくは6以下である。
I.アルコールと水素化ナトリウム等の塩基との反応によりアルコールを活性化させた後、活性化されたアルコールを、シアノ基を有するハロゲン化物と反応させる方法。
II.アルコールを活性エステルに誘導体化した後、塩基存在下、活性エステルをシアノヒドリンあるいはシアノ基を有するハロゲン化物と反応させる方法。
III.塩基存在下、アルコールとシアノ基を有するオレフィンとを付加反応させる方法。
IV.酸存在下、アルコールとシアノ基を有するオレフィンとを付加反応させる方法。
i.アルデヒドとヒドロキシルアミン誘導体とを反応させ、オキシム誘導体とした後、シアノ基に誘導する方法。
ii.ハロゲン化物と、KCN及びNaCNに代表的されるシアン化アルカリ化合物とを反応させる方法。
iii.アミン化合物を出発原料とするサンドマイヤー反応を利用する方法。
iv.アルデヒドとシアン化水素とを反応させる方法。
前述のように、電極を製造する際、本発明のバインダー組成物は溶媒を含むバインダー液として用意されることが多い。この際、本発明のバインダー組成物は、水系溶媒を溶媒とした水系バインダー液であってもよく、非水系溶媒を溶媒とした非水系バインダー液であってもよい。水系溶媒としては通常は水を用いる。また、非水系溶媒としては通常は有機溶媒を用いるが、中でもN−メチルピロリドン(NMP)が好ましい。なお、本発明のバインダー組成物が含む溶媒は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。中でも、本発明のバインダー組成物は水系のバインダー液であることが好ましい。
本発明のバインダー組成物は、本発明の効果を著しく損なわない限りバインダー、式(1)で表されるエーテル化合物及び溶媒以外にその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分の例を挙げると、後述する本発明のスラリー組成物が含んでいてもよいその他の成分と同様の例が挙げられる。なお、本発明のバインダー組成物は、その他の成分を、1種類を単独で含んでいてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて含んでいてもよい。
本発明のバインダー組成物の製造方法に制限は無い。溶媒として水系溶媒を用いる場合には、例えば、バインダーの単量体を水中で乳化重合することにより製造できる。また、溶媒として非水系溶媒を用いる場合には、例えば、前記の水系溶媒を用いたバインダー組成物の溶媒を有機溶媒で置換することにより製造できる。また、本発明のバインダー組成物は式(1)で表されるエーテル化合物を含むのであるが、式(1)で表されるエーテル化合物は、前記の重合の前及び後のいずれの時期に混合してもよい。
本発明の非水系電池電極用スラリー組成物(即ち、本発明のスラリー組成物)は、少なくとも、電極活物質と、本発明のバインダー組成物を含む。したがって、本発明のスラリー組成物は、少なくとも、電極活物質と、バインダーと、式(1)で表されるエーテル化合物とを含む。また、通常は、本発明のスラリー組成物は溶媒を含む。
電極活物質は、本発明の電池の種類に応じて適切なものを用いればよい。なお、以下の説明において、正極の電極活物質を適宜「正極活物質」といい、負極の電極活物質を「負極活物質」という。本発明において、好ましい非水系電池としてはリチウム二次電池及びニッケル水素二次電池が挙げられるので、以下、リチウム二次電池及びニッケル水素二次電池に適した電極活物質について説明する。
リチウム二次電池用の正極活物質は、無機化合物からなるものと有機化合物からなるものとに大別される。無機化合物からなる正極活物質としては、例えば、遷移金属酸化物、リチウムと遷移金属との複合酸化物、遷移金属硫化物などが挙げられる。ここで、前記の遷移金属としては、例えば、Fe、Co、Ni、Mn等が挙げられる。無機化合物からなる正極活物質の具体例を挙げると、LiCoO2、LiNiO2、LiMnO2、LiMn2O4、LiFePO4、LiFeVO4等のリチウム含有複合金属酸化物;TiS2、TiS3、非晶質MoS2等の遷移金属硫化物;Cu2V2O3、非晶質V2O−P2O5、MoO3、V2O5、V6O13等の遷移金属酸化物;などが挙げられる。一方、有機化合物からなる正極活物質の具体例を挙げると、ポリアセチレン、ポリ−p−フェニレン等の導電性高分子化合物が挙げられる。さらに、無機化合物及び有機化合物を組み合わせた複合材料からなる正極活物質を用いてもよい。例えば、鉄系酸化物を炭素源物質の存在下において還元焼成することで炭素材料で覆われた複合材料を作製し、この複合材料を正極活物質として用いてもよい。鉄系酸化物は電気伝導性に乏しい傾向があるが、前記のような複合材料にすることにより、高性能な正極活物質として使用できる。また、前記の化合物を部分的に元素置換したものを正極活物質として用いてもよい。
なお、これらの正極活物質は、1種類だけを用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。また、前述の無機化合物と有機化合物との混合物を正極活物質として用いてもよい。
ニッケル水素二次電池用の正極活物質としては、例えば、水酸化ニッケル粒子が挙げられる。水酸化ニッケル粒子は、コバルト、亜鉛、カドミウム等を固溶していてもよく、あるいは表面がアルカリ熱処理されたコバルト化合物で被覆されていてもよい。また、水酸化ニッケル粒子には、酸化イットリウム、酸化コバルト、金属コバルト、水酸化コバルト等のコバルト化合物;金属亜鉛、酸化亜鉛、水酸化亜鉛等の亜鉛化合物;酸化エルビウム等の希土類化合物;などの添加剤が含まれていてもよい。なお、これらの正極活物質は、1種類だけを用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
正極活物質については、レート特性、サイクル特性などの電池特性の向上の観点から、その50%体積累積径が、通常0.1μm以上、好ましくは1μm以上であり、通常50μm以下、好ましくは20μm以下である。
また、負極活物質については、初期効率、レート特性、サイクル特性などの電池特性の向上の観点から、その50%体積累積径が、通常1μm以上、好ましくは15μm以上であり、通常50μm以下、好ましくは30μm以下である。
正極活物質及び負極活物質の50%体積累積径が前記の範囲であると、レート特性及びサイクル特性の優れた二次電池を実現でき、かつ、本発明のスラリー組成物および電極を製造する際の取扱いが容易である。
本発明のスラリー組成物が含むバインダーは、本発明のバインダー組成物の項で説明したものと同様である。ただし、本発明のスラリー組成物において、バインダーの量は、電極活物質100重量部に対して、好ましくは0.1重量部以上、より好ましくは0.2重量部以上、特に好ましくは0.5重量部以上であり、好ましくは5重量部以下、より好ましくは4重量部以下、特に好ましくは3重量部以下である。バインダーの量が前記範囲であることにより、電池反応を阻害せずに、電極から電極活物質が脱落することを安定して防ぐことができる。
本発明のスラリー組成物が含む式(1)で表されるエーテル化合物は、本発明のバインダー組成物の項で説明したものと同様である。ただし、本発明のスラリー組成物において、式(1)で表されるエーテル化合物の量は、電極活物質100重量部に対して、好ましくは0.01重量部以上、より好ましくは0.1重量部以上、特に好ましくは0.2重量部以上であり、好ましくは10重量部以下、より好ましくは5重量部以下、特に好ましくは2重量部以下である。式(1)で表されるエーテル化合物の量を前記範囲の下限以上とすることにより、高温での充放電サイクルをより確実に安定化させることができる。また、前記範囲の程度に式(1)で表されるエーテル化合物を含ませれば十分な効果が安定して得られることから、前記範囲の上限が設定される。
本発明のスラリー組成物の溶媒としては、バインダーを溶解または粒子状に分散するものであればよい。バインダーを溶解する溶媒を用いると、バインダーが表面に吸着することにより、電極活物質などの分散が安定化する。溶媒は乾燥速度や環境上の観点から具体的な種類を選択することが好ましい。
本発明のスラリー組成物は、本発明の効果を著しく損なわない限り、電極活物質、バインダー、式(1)で表されるエーテル化合物及び溶媒以外にその他の成分を含んでいてもよい。また、本発明のスラリー組成物は、その他の成分を1種類だけ含んでいてもよく、2種類以上を含んでいてもよい。
増粘剤の使用量は、電極活物質100重量部に対して、0.5重量部〜1.5重量部が好ましい。増粘剤の使用量がこの範囲であると、本発明のスラリー組成物の塗工性が良好となり、電極活物質層と集電体との密着性を良好にできる。
導電性付与材及び補強剤の使用量は、電極活物質100重量部に対して、それぞれ、通常0重量部以上、好ましくは1重量部以上であり、通常20重量部以下、好ましくは10重量部以下である。
本発明のスラリー組成物は、例えば、電極活物質、バインダー、式(1)で表されるエーテル化合物及び溶媒、並びに、必要に応じて用いられるその他の成分を混合して得られる。ただし、通常は、本発明のバインダー組成物を用いて本発明のスラリー組成物を製造することになるため、本発明のバインダー組成物の溶媒を本発明のスラリー組成物の溶媒として使用できる場合には、必ずしも本発明のスラリー組成物の溶媒を本発明のバインダー組成物の溶媒とは別に混合しなくてもよい。
本発明の非水系電池用電極(即ち、本発明の電極)は、集電体と、前記集電体の表面に設けられた電極活物質層とを備える。電極活物質層は、集電体の少なくとも片面に設けられていればよいが、両面に設けられていることが好ましい。
集電体の材料は、電気導電性を有し、かつ電気化学的に耐久性のある材料であれば特に制限されないが、耐熱性を有するとの観点から、例えば、鉄、銅、アルミニウム、ニッケル、ステンレス鋼、チタン、タンタル、金、白金等の金属材料が好ましい。中でも、リチウム二次電池の正極用の集電体の材料としてはアルミニウムが特に好ましく、リチウム二次電池の負極用の集電体の材料としては銅が特に好ましい。
集電体は、電極活物質層の接着強度を高めるため、表面を予め粗面化処理して使用することが好ましい。粗面化方法としては、例えば、機械的研磨法、電解研磨法、化学研磨法などが挙げられる。機械的研磨法においては、研磨剤粒子を固着した研磨布紙、砥石、エメリバフ、鋼線などを備えたワイヤーブラシ等が使用される。
また、電極活物質層の接着強度や導電性を高めるために、集電体の表面に中間層を形成してもよい。
電極活物質層は、少なくとも電極活物質を含む層である。本発明の電極において、電極活物質層は、本発明のスラリー組成物を塗布及び乾燥して製造される。したがって、電極活物質層に含まれる固形分の組成は、本発明のスラリー組成物の固形分の組成と、通常は同様になる。
本発明の非水系電池(即ち、本発明の電池)は、その第1の態様において、正極、負極、及び非水系電解液を備え、前記の正極及び負極の少なくとも一方が本発明の電極である。
以下において、かかる本発明の第1の態様の電池を構成する要素について説明する。これ以降、〔4−4.非水系電池の製造方法〕の項まで、「本発明の電池」とは、かかる本発明の第1の態様の電池をいう。
通常、本発明の電池は二次電池であり、例えばリチウム二次電池及びニッケル水素二次電池とすることができるが、中でもリチウム二次電池とすることが好ましい。本発明の電池は、本発明のバインダー組成物を用いて製造された本発明の電極を備えるため、高温環境下において高い初期放電容量を有し、更に通常は安定な充放電サイクルを実現できる。また、本発明の電池は、前記の正極、負極及び非水系電解液に加えて他の構成要素を備えていてもよく、例えばセパレーターを備えていてもよい。
本発明の電池においては、正極及び負極の少なくとも一方として、本発明の電極を用いる。本発明の電極は、正極としてもよく、負極としてもよく、正極及び負極の両方としてもよい。中でも、式(1)で表されるエーテル化合物による安定保護皮膜は正極に形成されると推察されることから、本発明の電極は、正極であることが好ましい。
本発明の電池において、非水系電解液としては、後述する本発明の非水系電池用電解液組成物を採用してもよく、本発明の非水系電池用電解液組成物以外の非水系電解液を採用してもよい。これ以降、(4−2−4.非水系電解液の製造方法)の項まで、本発明の非水系電池用電解液組成物以外の非水系電解液であって、本発明の電池に用いうるものについて説明する。
有機溶媒は、非水系電解液の溶媒として公知のものの中から適宜選択して用いることができる。例えば、不飽和結合をもたない環状カーボネート類、鎖状カーボネート類、式(1)で表わされる構造をもたない環状エーテル類、鎖状エーテル類、環状カルボン酸エステル類、鎖状カルボン酸エステル類、含燐有機溶媒などが挙げられる。
電解質は、本発明の電池の種類に応じて適切なものを用いればよい。非水系電解液において、電解質は通常は支持電解質として有機溶媒に溶解した状態で存在する。通常は、電解質としてはリチウム塩を用いる。
なお、電解質は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
非水系電解液は、本発明の効果を著しく損なわない限り、有機溶媒及び電解質以外に、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分は、1種類を単独で含んでいてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて含んでいてもよい。
その他の成分の例を挙げると、分子内に不飽和結合を有する環状炭酸エステル、過充電防止剤、脱酸剤、脱水剤、及び他の任意の助剤などが挙げられる。
一般に過充電防止剤は、非水系電解液の溶媒成分よりも正極及び負極において反応し易いために、連続充電時および高温保存時においても電極の活性の高い部位で反応しやすい傾向がある。過充電防止剤が反応すると、非水系電池の内部抵抗が大きく上昇したり、ガス発生によって、充放電サイクル特性や、高温での充放電サイクル特性を著しく低下させたりする原因となる。しかし、本発明のバインダー組成物を用いる場合には、充放電サイクル特性の低下を抑制することができる。
非水系電解液は、例えば、有機溶媒に、電解質、並びに、必要に応じてその他の成分を溶解することにより製造できる。非水系電解液の製造に際しては、各原料は、混合の前に予め脱水しておくことが好ましい。脱水は、含水量が通常50ppm以下、好ましくは30ppm以下になるまで行っておくことが望ましい。
セパレーターは電極の短絡を防止するため正極と負極の間に設けられる部材である。このセパレーターとしては、通常、気孔部を有する多孔性基材が用いられる。セパレーターの例を挙げると、(a)気孔部を有する多孔性セパレーター、(b)片面または両面上に高分子コート層が形成された多孔性セパレーター、(c)無機フィラーや有機フィラーを含む多孔質のコート層が形成された多孔性セパレーター、などが挙げられる。
これらの中でも、無機フィラー若しくは有機フィラーと前記フィラー用分散剤とからなる多孔膜層がコートされたセパレーターが、セパレーター全体の膜厚を薄くし電池内の活物質比率を上げて体積あたりの容量を上げることができるために好ましい。
本発明の電池の製造方法は、特に限定されない。例えば、負極と正極とをセパレータを介して重ね合わせ、これを電池形状に応じて巻く、折るなどして電池容器に入れ、電池容器に非水系電解液を注入して封口すればよい。さらに、必要に応じてエキスパンドメタル、ヒューズ、PTC素子などの過電流防止素子;リード板などを設け、電池内部の圧力上昇及び過充放電を防止することもできる。電池の形状は、ラミネートセル型、コイン型、ボタン型、シート型、円筒型、角形、扁平型など、いずれであってもよい。
本発明の非水系電池用電解液組成物(以下、適宜「本発明の電解液組成物」という。)は、有機溶媒と、前記有機溶媒に溶解した電解質と、式(1)で表されるエーテル化合物とを含む。
本発明の電解液組成物において用いうる有機溶媒の例は、上に説明したものと同様としうる((4−2−1.有機溶媒)の項)。
本発明の電解液組成物において用いうる電解質に関する具体例、その使用量及びその他の事項は、上に説明したものと同様としうる((4−2−2.電解質)の項)。
本発明の電解液組成物に用いうるエーテル化合物に関する具体例、好ましいものの例、その製造方法、及びその他の事項は、上に説明したものと同様としうる(〔1−2.エーテル化合物〕の項)。
本発明の電解液組成物が式(1)で表されるエーテル化合物を含むことにより、本発明の電解液組成物を有する非水系電池の放電容量を高めることができ、更に、その非水系電池の高温環境における充放電サイクルの安定性を改善することができる。これにより、放電容量が高く、かつ、高温での充放電サイクルの安定性に優れた非水系電池を実現できる。
本発明の電解液組成物を用いることにより、非水系電池の高放電容量と高温での安定な充放電サイクルとを高いレベルで両立できる理由は定かではないが、本発明者の検討によれば、以下の理由によるものと推察される。
本発明の電解液組成物は、本発明の効果を著しく損なわない限り、有機溶媒、電解質及び式(1)で表されるエーテル化合物以外に、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分は、1種類を単独で含んでいてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて含んでいてもよい。
その他の成分の例を挙げると、分子内に不飽和結合を有する環状炭酸エステル、過充電防止剤、脱酸剤、脱水剤、及び他の任意の助剤などが挙げられる。
本発明の電解液組成物は、例えば、有機溶媒に、電解質及び式(1)で表されるエーテル化合物、並びに、必要に応じてその他の成分を溶解することにより製造できる。本発明の電解液組成物の製造に際しては、各原料は、混合の前に予め脱水しておくことが好ましい。脱水は、通常50ppm以下、好ましくは30ppm以下までしておくことが望ましい。
本発明の非水系電池は、その第2の態様において、正極と、負極と、電解液とを有する非水系電池であって、前記の電解液として、本発明の電解液組成物を有する。
以下において、かかる本発明の第2の態様の電池を構成する要素について説明する。これ以降、〔6−3.非水系電池の製造方法〕の項まで、「本発明の電池」とは、かかる本発明の第2の態様の電池をいう。
通常、本発明の非水系電池は二次電池であり、例えばリチウム二次電池及びニッケル水素二次電池とすることができるが、中でもリチウム二次電池とすることが好ましい。本発明の非水系電池は、本発明の電解液組成物を有するため、高い放電容量と、高温での安定な充放電サイクルの両方を実現することができる。
また、本発明の非水系電池は、前記の正極、負極及び本発明の電解液組成物に加えて他の構成要素を備えていてもよく、例えばセパレーターを備えていてもよい。
本発明の電池において、電極としては、上に述べた本発明の電極を採用してもよく、本発明の電極以外の電極を採用してもよい。これ以降、(6−1−5.電極の製造方法)の項まで、本発明の電極以外の電極であって、本発明の電池に用いうるものについて説明する。
電極(正極及び負極)としては、通常、電極活物質層を備える電極が用いられる。電極活物質層は、少なくとも電極活物質を含む層であり、通常は電極活物質及びバインダーを含む層である。この場合、電極としては、通常は集電体の表面に電極活物質層を備える電極が用いられる。
本発明の電池において、電極活物質に関する事項は、上に説明したものと同様としうる(〔2−1.電極活物質〕の項)。
本発明の電池において、バインダーに関する事項は、上に説明したものと同様としうる(〔1−1.バインダー〕の項)。
電極活物質層には、電極活物質及びバインダー以外にも、その他の成分が含まれていてもよい。その例を挙げると、導電性付与材、補強材などが挙げられる。なお、その他の成分は、1種類が単独で含まれていてもよく、2種類以上が任意の比率で組み合わせて含まれていてもよい。
本発明の電池において、集電体に関する事項は、上に説明したものと同様としうる(〔3−1.集電体〕の項)。
電極は、例えば、集電体の少なくとも片面、好ましくは両面に、電極活物質層を形成して製造することができる。また、電極活物質層は、例えば、電極活物質、バインダー及び溶媒を含むスラリー(以下、適宜「電極活物質層形成用スラリー」という。)を集電体に付着させて形成することができる。
本発明の電池において、電極活物質層形成用スラリーの溶媒に関する具体例、使用量、及びその他の事項は、上に説明したものと同様としうる(〔2−4.溶媒〕の項)。
電極活物質層形成用スラリーを集電体へ塗布する方法は特に制限されない。例えば、ドクターブレード法、ディップ法、リバースロール法、ダイレクトロール法、グラビア法、エクストルージョン法、ハケ塗り法などの方法が挙げられる。
また、加熱処理は、通常、120℃以上の温度で、1時間以上行う。
また、バインダーとして硬化性の重合体を用いる場合、電極活物質層形成用スラリーを塗布した後の適切な時期に重合体を硬化させることが好ましい。
本発明の電池において、セパレーターに関する具体例、使用量、及びその他の事項は、上に説明したものと同様としうる(〔4−3.セパレーター〕の項)。
本発明の電池の製造方法に関する事項は、上に説明したものと同様としうる(〔4−4.非水系電池の製造方法〕の項)。
〔製造例1−1:化合物1−1の用意〕
(テトラヒドロフラン−2−イル)アセトニトリル(東京化成工業社製)を、水素化カルシウム存在下、クーゲルロールにて減圧蒸留を行い、脱水精製した。これにより、エーテル化合物として下記化合物1−1を用意した。
冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた4つ口反応器に、窒素気流中で、含有率60%の水素化ナトリウム25.5g(0.64mol)及びテトラヒドロフラン500mlを加えた。氷浴で冷却した後、テトラヒドロフラン200mlで希釈したテトラヒドロフルフリルアルコール50g(0.49mol)を、氷浴下で、滴下漏斗にてゆっくりと加えた。その後、室温下にて1時間反応を行った。
1H−NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm):4.12−4.02(m、1H)、3.90−8.86(m、1H)、3.80−3.75(m、1H)、3.56−3.40(m、4H)、2.40(t、2H、J=6.5Hz)、1.99−1.73(m、8H)。
冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた4つ口反応器に窒素気流中、テトラヒドロフルフリルアルコール352g(3.45mol)、アクリロニトリル238g(4.48mol)を加えた。その後、水酸化リチウム4.34g(0.1mol)を加え、60℃にて10時間反応を行った。
その後、酢酸エチル300mlで2回抽出を行った。分液を行い、得られた酢酸エチル層を蒸留水500mlで洗浄し、更に10%の重曹水500mlで洗浄した。酢酸エチル層を硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、ろ過により硫酸ナトリウムを除去した。減圧下、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを留去し、淡黄色オイル350gを得た。この淡黄色オイルを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)により精製し、淡黄色オイル335gを得た。この淡黄色オイルを水素化カルシウム存在下、減圧蒸留を行い、化合物1−3を無色液体として183g得た(収率:34.2%)。以上の要領で、エーテル化合物として下記化合物1−3を用意した。
1H−NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm):4.08−4.03(m、1H)、3.91−3.85(m、1H)、3.79−3.71(m、3H)、3.58−3.52(m、1H)、3.51−3.48(m、1H)、2.65−2.62(m、2H)、2.00−1.85(m、3H)、1.67−1.60(m、1H)。
冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた4つ口反応器に、窒素気流中で、含有率60%の水素化ナトリウム2.15g(53.9mmol)及び無水テトラヒドロフラン200mlを加えた。氷浴で冷却した後、テトラヒドロフラン50mlで希釈したテトラヒドロフルフリルアルコール5.0g(49.0mol)を、氷浴下で、滴下漏斗にてゆっくりと加えた。その後、ゆっくりと室温に戻し、更に室温下にて1時間反応を行った。
1H−NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm):4.37−4.35(m、2H)、4.11−4.06(m、1H)、3.92−3.86(m、1H)、3.82−3.76(m、1H)、3.69−3.64(m、1H)、3.58−3.53(m、1H)、2.04−1.86(m、3H)、1.67−1.58(m、1H)。
〔バインダー(アクリル系重合体1−1)の製造〕
重合缶Aに、2エチルヘキシルアクリレート10.75部、アクリロニトリル1.25部、ラウリル硫酸ナトリウム0.12部およびイオン交換水40.0部を加え、さらに、重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.2部およびイオン交換水10部を加え60℃に加温し90分攪拌した。
別の重合缶Bに、2エチルヘキシルアクリレート66.95部、アクリロニトリル18.6部、メタクリル酸2.0部、アリルメタクリレート0.2部、ラウリル硫酸ナトリウム0.7部およびイオン交換水88部を加えて攪拌してエマルジョンを作製した。
重合缶Bで作製したエマルジョンを約180分かけて重合缶Bから重合缶Aに逐次添加した後、約120分攪拌してモノマー消費量が95%になったところで冷却して反応を終了し、アクリル系重合体1−1の粒子が水に分散した分散液1−1を得た。固形分濃度から求めた重合転化率は92.6%であった。また、得られた分散液1−1の固形分濃度は36.7%であった。さらに、アクリル系重合体1−1のガラス転移温度Tgは−35.4℃であった。
重合缶Aに、イタコン酸2.0部、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム(ダウケミカル社製:ダウファックス 2A1)0.1部およびイオン交換水76.0部を加え、さらに、重合開始剤として過硫酸カリウム0.6部およびイオン交換水10部を加え80℃に加温し90分攪拌した。
別の重合缶Bに、2エチルヘキシルアクリレート76部、アクリロニトリル20部、イタコン酸2.0部、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム0.6部およびイオン交換水60部を加えて攪拌してエマルジョンを作製した。
重合缶Bで作製したエマルジョンを約180分かけて重合缶Bから重合缶Aに逐次添加した後、約120分攪拌してモノマー消費量が95%になった後、過硫酸アンモニウム0.2部およびイオン交換水5部を加えて90℃に加温して120分攪拌したところで冷却して反応を終了し、アクリル系重合体1−2の粒子が水に分散した分散液1−2を得た。固形分濃度から求めた重合転化率は92.3%であった。また、得られた分散液1−2の固形分濃度は38.3%であった。さらに、アクリル系重合体1−2のガラス転移温度Tgは−37.0℃であった。
〔バインダー組成物1−1の製造〕
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先に製造した分散液1−1(固形分濃度:36.7%)100gを加えた。室温下にて小型攪拌機を用いて攪拌しながら、製造例1−1で製造した化合物1−1を8gゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下にて1時間攪拌し、バインダー組成物1−1を得た。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先に製造した分散液1−1(固形分濃度:36.7%)100gを加えた。室温下にて小型攪拌機を用いて攪拌しながら、製造例1−1で製造した化合物1−1を20gゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下にて1時間攪拌し、バインダー組成物1−2を得た。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先に製造した分散液1−2(固形分濃度:38.3%)100gを加えた。室温下にて小型攪拌機を用いて攪拌しながら、製造例1−1で製造した化合物1−1を8gゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下にて1時間攪拌し、バインダー組成物1−3を得た。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先に製造した分散液1−1(固形分濃度:36.7%)100gを加えた。室温下にて小型攪拌機を用いて攪拌しながら、製造例1−2で製造した化合物1−2を8gゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下にて1時間攪拌し、バインダー組成物1−4を得た。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先に製造した分散液1−2(固形分濃度:38.3%)100gを加えた。室温下にて小型攪拌機を用いて攪拌しながら、製造例1−2で製造した化合物1−2を8gゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下にて1時間攪拌し、バインダー組成物1−5を得た。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先に製造した分散液1−1(固形分濃度:36.7%)100gを加えた。何も加えずに、室温下にて小型攪拌機を用いて室温下にて1時間攪拌し、バインダー組成物1−6を得た。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先に製造した分散液1−1(固形分濃度:36.7%)100gを加えた。室温下にて小型攪拌機を用いて攪拌しながら、テトラヒドロフランを8gゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下にて1時間攪拌し、バインダー組成物1−7を得た。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先に製造した分散液1−1(固形分濃度:36.7%)100gを加えた。室温下にて小型攪拌機を用いて攪拌しながら、2−メチルテトラヒドロフランを8gゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下にて1時間攪拌し、バインダー組成物1−8を得た。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先に製造した分散液1−2(固形分濃度:38.3%)100gを加えた。室温下にて小型攪拌機を用いて攪拌しながら、2−メチルテトラヒドロフランを8gゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下にて1時間攪拌し、バインダー組成物1−9を得た。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先に製造した分散液1−1(固形分濃度:36.7%)100gを加えた。室温下にて小型攪拌機を用いて攪拌しながら、製造例1−3で製造した化合物1−3を20gゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下にて1時間攪拌し、バインダー組成物1−10を得た。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先に製造した分散液1−2(固形分濃度:38.3%)100gを加えた。室温下にて小型攪拌機を用いて攪拌しながら、製造例1−3で製造した化合物1−3を8gゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下にて1時間攪拌し、バインダー組成物1−11を得た。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先に製造した分散液1−1(固形分濃度:36.7%)100gを加えた。室温下にて小型攪拌機を用いて攪拌しながら、製造例1−4で製造した化合物1−4を20gゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下にて1時間攪拌し、バインダー組成物1−12を得た。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先に製造した分散液1−2(固形分濃度:38.3%)100gを加えた。室温下にて小型攪拌機を用いて攪拌しながら、製造例1−4で製造した化合物1−4を8gゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温下にて1時間攪拌し、バインダー組成物1−13を得た。
〔カルボキシメチルセルロース水溶液の用意〕
カルボキシメチルセルロース(以下、適宜「CMC」という。)の水溶液(CMC水溶液)としてカルボキシメチルセルロース(製品名「BS−H」、第一工業製薬社製)を、水により固形分濃度が2%になるように調整したものを用意した。
プラネタリーミキサーを用いて、正極活物質としてLiMn2O4を100部と、導電付与材であるアセチレンブラック5部とを混合した。得られた混合物に、前記CMC水溶液(固形分濃度2%)をCMC量で0.8部を加え、60分混合した。さらに水を5.5mlを加えて希釈した後に、前記のバインダー組成物1−1を固形分量換算として1.0部となるように添加し、45分混合した。これを脱泡処理して、艶のある流動性の良い、正極用のスラリー組成物1−1を得た。
上記の正極用のスラリー組成物を、厚さ18μmのアルミニウム箔に、75μmのドクターブレードで塗布し、50℃にて20分乾燥させた。その後、さらに110℃にて20分乾燥させた。作製した電極をロールプレスして、厚さ50μmの電極活物質層を有する正極を得た。製造した正極は、電池を製造する直前に105℃で1時間30分乾燥させてから使用した。
上記で得られた正極を直径12mmの円形に切り抜いた。また、その対極として、リチウム金属を直径14mmの円形に切り抜いたものを用意した。さらに、セパレーターとして、厚さ25μmの乾式法により製造された単層のポリプロピレン製セパレーター(気孔率55%)を、直径19mmの円形に切り抜いたものを用意した。
10セルのコインセル電池を23℃雰囲気下、0.2Cの定電流法によって4.8Vまで充電し、その後0.2Cにて3.0Vまで放電した。その後、60℃の雰囲気下で0.5Cの定電流法によって4.3Vまで充電し、1.0Cにて3.0Vまで放電する充放電を繰り返し、電気容量を測定した。10セルの平均値を測定値とし、100サイクル終了時の放電容量(100サイクル後放電容量)と、60℃雰囲気下における1サイクル終了時の放電容量(初期放電容量)との比(%)で表される容量維持率を求めた。初期放電容量の値が高いほど、高い放電容量を示しており、容量維持率の値が高いほど高温サイクル特性に優れているといえる。そして、100サイクル後放電容量が高いほど、高放電容量と高温での安定な充放電サイクルとが両立して優れているといえる。
評価結果を表1にまとめた。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−1の代わりにバインダー組成物1−2を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−1の代わりにバインダー組成物1−3を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−1の代わりにバインダー組成物1−4を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−1の代わりにバインダー組成物1−5を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1−4と同様の操作で得られた評価用コインセルについて、電池評価実験において、23℃雰囲気下の0.2Cの定電流法による充電を、4.8Vまでではなく4.3Vまで行った以外は、実施例1−4と同様に電池評価実験を行った。結果を表1に示す。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−1の代わりにバインダー組成物1−10を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−1の代わりにバインダー組成物1−11を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−1の代わりにバインダー組成物1−12を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−1の代わりにバインダー組成物1−13を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−1の代わりにバインダー組成物1−6を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−1の代わりにバインダー組成物1−7を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−1の代わりにバインダー組成物1−8を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−1の代わりにバインダー組成物1−9を用いたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
比較例1−3と同様の操作で得られた評価用コインセルについて、電池評価実験において、23℃雰囲気下の0.2Cの定電流法による充電を、4.8Vまでではなく4.3Vまで行った以外は、比較例1−3と同様に電池評価実験を行った。
結果を表1に示す。
〔負極用バインダー組成物の製造〕
攪拌機付き5MPa耐圧容器に、1,3−ブタジエン49部、メタクリル酸3.3部、アクリル酸0.5部、スチレン46.7部、連鎖移動剤としてターシャリードデシルメルカプタンを0.27部、乳化剤としてソフト型デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.52部、イオン交換水150部及び重合開始剤として過硫酸カリウム0.5部を入れ、十分に攪拌した後、50℃に加温して重合を開始した。重合転化率が96%になった時点で冷却し反応を停止して、バインダーを含む水系分散液を得た。
CMC水溶液としてカルボキシメチルセルロース(製品名「MAC350HC」、日本製紙ケミカル社製)を、水により固形分濃度が1%になるように調整したものを用意した。
プラネタリーミキサーに、負極活物質として比表面積4m2/gの人造黒鉛(平均粒子径:24.5μm)100部、上記CMC水溶液0.64部(固形分基準)をそれぞれ加え、水で固形分濃度59%に調整した後、25℃で60分混合した。次に、CMC水溶液を0.36部(固形分基準)加え、水で固形分濃度47%に調整した後、さらに25℃で15分混合し混合液を得た。
上記の負極用のスラリー組成物を、厚さ20μmの銅箔に、50μmのドクターブレードで塗布し、50℃にて20分乾燥させた。その後、さらに110℃にて20分乾燥させた。作製した電極をロールプレスして、厚さ50μmの電極活物質層を有する負極を得た。製造した負極は、電池を製造する直前に60℃で10時間乾燥させてから使用した。
CMC水溶液としてカルボキシメチルセルロース(製品名「BS−H」、第一工業製薬社製)を、水により固形分濃度が2%になるように調整したものを用意した。
プラネタリーミキサーを用いて、正極活物質としてLiMn2O4を100部と、導電付与材であるアセチレンブラック5部とを混合した。得られた混合物に、前記CMC水溶液(固形分濃度2%)をCMC量で0.8部を加え、60分混合した。さらに水を5.5mlを加えて希釈した後に、前記のバインダー組成物1−4を固形分量換算として1.0部となるように添加し、45分混合した。これを脱泡処理して、艶のある流動性の良い、正極用のスラリー組成物を得た。
〔正極の製造〕
上記の正極用のスラリー組成物を、厚さ18μmのアルミニウム箔に、75μmのドクターブレードで塗布し、50℃にて20分乾燥させた。その後、さらに110℃にて20分乾燥させた。作製した電極をロールプレスして、厚さ50μmの電極活物質層を有する正極を得た。製造した正極は、電池を製造する直前に105℃で1時間30分乾燥させてから使用した。
上記で得られた正極を直径12mmの円形に切り抜いた。また、その対極として、上記で得られた負極を直径16mmの円形に切り抜いたものを用意した。さらに、セパレーターとして、厚さ25μmの乾式法により製造された単層のポリプロピレン製セパレーター(気孔率55%)を、直径19mmの円形に切り抜いたものを用意した。
10セルのコインセル電池を23℃で0.2Cの定電流法によって4.8Vまで充電し、その後0.2Cにて3.0Vまで放電した。その後、60℃の雰囲気下で0.5Cの定電流法によって4.3Vまで充電し、1.0Cにて3.0Vまで放電する充放電を繰り返し、放電容量を測定した。10セルの平均値を測定値とし、100サイクル終了時の放電容量と、60℃雰囲気下における1サイクル終了時の放電容量との比(%)で表される容量維持率を求めた。この容量維持率の値が高いほど高温サイクル特性に優れているといえる。
評価結果を表2にまとめた。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−4の代わりにバインダー組成物1−5を用いたこと以外は、実施例1−11と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。
評価結果を表2にまとめた。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−4の代わりにバインダー組成物1−6を用いたこと以外は、実施例1−11と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。
評価結果を表2にまとめた。
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−4の代わりにバインダー組成物1−8を用いたこと以外は、実施例1−11と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。
評価結果を表2にまとめた。
[比較例1−8]
正極用のスラリー組成物の製造において、バインダー組成物1−4の代わりにバインダー組成物1−9を用いたこと以外は、実施例1−11と同様の操作を行い、バインダー組成物、正極用のスラリー組成物、正極及びコインセルを作製し、評価を行った。
評価結果を表2にまとめた。
実施例1−11と同様の操作で得られた評価用コインセルについて、電池評価実験において、23℃雰囲気下の0.2Cの定電流法による充電を、4.8Vまでではなく4.3Vまで行った以外は、実施例1−11と同様に電池評価実験を行った。
評価結果を表2にまとめた。
比較例1−7と同様の操作で得られた評価用コインセルについて、電池評価実験において、23℃雰囲気下の0.2Cの定電流法による充電を、4.8Vまでではなく4.3Vまで行った以外は、比較例1−7と同様に電池評価実験を行った。
評価結果を表2にまとめた。
表1及び表2の結果より、式(1)で表されるエーテル化合物を含むバインダー組成物を用いて製造した電極を使用した電池は、60℃という高温での初期放電容量に優れることが分かった。また、実施例においては、比較例と比較して同程度以上に優れた容量維持率があり、更には100サイクル後の放電容量も高いことから、高い放電容量を発現でき、高温環境下において高放電容量と安定な充放電サイクルとの両立を実現できることが確認された。
〔製造例2−1:化合物2−1の用意〕
(テトラヒドロフラン−2−イル)アセトニトリル(東京化成工業株式会社製)を、水素化カルシウム存在下、クーゲルロールにて減圧蒸留を行い、脱水精製した。これにより、エーテル化合物として下記化合物2−1を用意した。
冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた4つ口反応器に、窒素気流中で、含有率60%の水素化ナトリウム25.5g(0.64mol)及びテトラヒドロフラン500mlを加えた。氷浴で冷却した後、テトラヒドロフラン200mlで希釈したテトラヒドロフルフリルアルコール50g(0.49mol)を、氷浴下で、滴下漏斗にてゆっくりと加えた。その後、室温下にて1時間反応を行った。
1H−NMR(400MHz、CDCl3、TMS、δppm):4.13−4.02(m、1H)、3.90−3.85(m、1H)、3.79−3.68(m、3H)、3.57−3.46(m、2H)、2.62(t、2H、J=6.9Hz)、2.00−1.83(m、3H)、1.67−1.58(m、1H)。
前記の〔化合物2−2の用意〕の項において、3−ブロモプロピオニトリルを4−ブロモブチロニトリルに代えたこと以外は同様にして、エーテル化合物として下記化合物2−3を用意した。
前記の〔化合物2−2の用意〕の項において、3−ブロモプロピオニトリルを5−クロロバレロニトリルに代えたこと以外は同様にして、エーテル化合物として下記化合物2−4を用意した。
1H−NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm):4.12−4.02(m、1H)、3.90−8.86(m、1H)、3.80−3.75(m、1H)、3.56−3.40(m、4H)、2.40(t、2H、J=6.5Hz)、1.99−1.73(m、8H)。
〔バインダー(アクリル系重合体2−1)の製造〕
重合缶Aに、2−エチルヘキシルアクリレート10.78部、アクリロニトリル1.25部、ラウリル硫酸ナトリウム0.12部およびイオン交換水40.0部を加え、さらに、重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.2部およびイオン交換水10部を加え60℃に加温し90分攪拌した。
別の重合缶Bに、2−エチルヘキシルアクリレート67.11部、アクリロニトリル18.65部、メタクリル酸2.01部、アリルメタクリレート0.2部、ラウリル硫酸ナトリウム0.7部およびイオン交換水88部を加えて攪拌してエマルジョンを作製した。
重合缶Bで作製したエマルジョンを約180分かけて重合缶Bから重合缶Aに逐次添加した後、約120分攪拌してモノマー消費量が95%になったところで冷却して反応を終了し、アクリル系重合体2−1の粒子が水に分散した分散液2−1を得た。固形分濃度から求めた重合転化率は92.6%であった。また、得られた分散液2−1の固形分濃度は36.7%であった。さらに、アクリル系重合体2−1のガラス転移温度Tgは−35.4℃であった。
CMC水溶液として、カルボキシメチルセルロース(製品名「BS−H」、第一工業製薬社製)を、水により固形分濃度が2%になるように調整したものを用意した。
プラネタリーミキサーを用いて、正極活物質であるLiMn2O4を100部と、導電付与材であるアセチレンブラック5部とを混合した。得られた混合物に、前記のCMC水溶液(固形分濃度2%)をCMC量で0.8部を加え、60分混合した。さらに水を加えて69.5%の濃度に希釈した後に、前記のアクリル系重合体の粒子水分散液2−1(固形分濃度36.7%)をバインダー量として1.0部となるように添加し、10分混合した。これを脱泡処理して、艶のある流動性の良い、正極用の電極活物質層形成用スラリー2−1を得た。
前記の正極用の電極活物質層形成用スラリー2−1を、厚さ18μmのアルミニウム箔に、75μmのドクターブレードで塗布し、50℃にて20分乾燥させた。その後、さらに110℃にて20分乾燥させた。作製した電極をロールプレスして、厚さ50μmの電極活物質層を有する正極を得た。作製した正極は、電池を作製する直前に105℃で3時間乾燥させてから使用した。
LiPF6を1mol/Lの濃度でエチレンカーボネート/ジエチルカーボネート=1/2(容積比)の混合溶剤に溶解させた電解液(キシダ化学製)を用意した。この電解液10mlに、グローブボックス内において、製造例2−1で合成した化合物2−1を0.15ml添加して、攪拌した。こうして得られた電解液組成物を電解液として用いて、後述する電池評価実験を行った。
上記で得られた正極を直径12mmの円形に切り抜いた。また、その対極として、リチウム金属を直径14mmの円形に切り抜いたものを用意した。さらに、セパレーターとして、厚さ25μmの乾式法により製造された単層のポリプロピレン製セパレーター(気孔率55%)を、直径19mmの円形に切り抜いたものを用意した。
10セルのコインセル電池を23℃で0.2Cの定電流法によって4.8Vまで充電し、その後0.2Cにて3.0Vまで放電した。その後、60℃の雰囲気下で0.5Cの定電流法によって4.3Vまで充電し、1.0Cにて3.0Vまで放電する充放電を繰り返し、放電容量を測定した。10セルの平均値を測定値とし、100サイクル終了時の放電容量と、60℃雰囲気下における1サイクル終了時の放電容量との比(%)で表される容量維持率を求めた。この容量維持率の値が高いほど高温サイクル特性に優れているといえる。
評価結果を表3にまとめた。
電解液組成物の製造において、製造例2−1で合成した化合物2−1のかわりに、製造例2−2で合成した化合物2−2を用いたこと以外は、実施例2−1と同様に操作を行い、正極、電解液組成物及びコインセルを作製し、評価を行った。評価結果を表3に示す。
電解液組成物の製造において、製造例2−1で合成した化合物2−1のかわりに、製造例2−3で合成した化合物2−3を用いたこと以外は、実施例2−1と同様に操作を行い、正極、電解液組成物及びコインセルを作製し、評価を行った。評価結果を表3に示す。
電解液組成物の製造において、製造例2−1で合成した化合物2−1のかわりに、製造例2−4で合成した化合物2−4を用いたこと以外は、実施例2−1と同様に操作を行い、正極、電解液組成物及びコインセルを作製し、評価を行った。評価結果を表3に示す。
〔バインダー(アクリル系重合体2−2)の作製〕
重合缶Aに、イタコン酸2.0部、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム(ダウケミカル社製:ダウファックス 2A1)0.1部およびイオン交換水76.0部を加え、さらに、重合開始剤として過硫酸カリウム0.6部およびイオン交換水10部を加え80℃に加温し90分攪拌した。
別の重合缶Bに、2−エチルヘキシルアクリレート76部、アクリロニトリル20部、イタコン酸2.0部、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム0.6部およびイオン交換水60部を加えて攪拌してエマルジョンを作製した。
重合缶Bで作製したエマルジョンを約180分かけて重合缶Bから重合缶Aに逐次添加した後、約120分攪拌してモノマー消費量が95%になった後、過硫酸アンモニウム0.2部およびイオン交換水5部を加えて90℃に加温して120分攪拌したところで冷却して反応を終了し、アクリル系重合体2−2の粒子が水に分散した分散液2−2を得た。固形分濃度から求めた重合転化率は92.3%であった。また、得られた分散液2−2の固形分濃度は38.3%であった。さらに、アクリル系重合体2−2のガラス転移温度Tgは−37.0℃であった。
CMC水溶液として、カルボキシメチルセルロース(製品名「BS−H」、第一工業製薬社製)を、水により固形分濃度が2%になるように調整したものを用意した。
プラネタリーミキサーを用いて、正極活物質であるLiMn2O4を100部と、導電付与材であるアセチレンブラック5部とを混合した。得られた混合物に、前記のCMC水溶液(固形分濃度2%)をCMC量で0.8部を加え、60分混合した。さらに水を加えて69.5%の濃度に希釈した後に、前記のアクリル系重合体の粒子水分散液2−2(固形分濃度38.3%)をバインダー量として1.0部となるように添加し、10分混合した。これを脱泡処理して、艶のある流動性の良い、正極用の電極活物質層形成用スラリー2−2を得た。
正極の製造において、正極用の電極活物質層形成用スラリー2−1のかわりに、上記正極用の電極活物質層形成用スラリー2−2を用いたこと以外は、実施例2−4と同様にして、正極、電解液組成物及びコインセルを作製し、評価を行った。評価結果を表3に示す。
電解液組成物の製造において、製造例2−1で合成した化合物2−1を添加しないこと以外は、実施例2−1と同様に操作を行い、正極、電解液組成物及びコインセルを作製し、評価を行った。評価結果を表3に示す。
電解液組成物の製造において、製造例2−1で合成した化合物2−1のかわりに、テトラヒドロフランを用いたこと以外は、実施例2−1と同様に操作を行い、正極、電解液組成物及びコインセルを作製し、評価を行った。評価結果を表3に示す。
電解液組成物の製造において、製造例2−1で合成した化合物2−1のかわりに、2−メチルテトラヒドロフランを用いたこと以外は、実施例2−1と同様に操作を行い、正極、電解液組成物及びコインセルを作製し、評価を行った。評価結果を表3に示す。
〔負極の製造〕
実施例1−11と同様にして、負極を得た。
LiPF6を1mol/Lの濃度でエチレンカーボネート/ジエチルカーボネート=1/2(容積比)とビニレンカーボネート(1.5容積%)の混合溶媒に溶解させた電解液(キシダ化学製)を用意した。この電解液10mlに、グローブボックス内において、製造例2−1で合成した化合物2−1を0.15ml添加して、攪拌した。こうして得られた電解液組成物を電解液として用いて、後述する電池評価実験を行った。
実施例2−1で得られた正極を直径12mmの円形に切り抜いた。また、その対極として、上記で得られた負極を直径16mmの円形に切り抜いたものを用意した。さらに、セパレーターとして、厚さ25μmの乾式法により製造された単層のポリプロピレン製セパレーター(気孔率55%)を、直径19mmの円形に切り抜いたものを用意した。
10セルのコインセル電池を23℃で0.2Cの定電流法によって4.8Vまで充電し、その後0.2Cにて3.0Vまで放電した。その後、60℃の雰囲気下で0.5Cの定電流法によって4.3Vまで充電し、1.0Cにて3.0Vまで放電する充放電を繰り返し、放電容量を測定した。10セルの平均値を測定値とし、100サイクル終了時の放電容量と、60℃雰囲気下における1サイクル終了時の放電容量との比(%)で表される容量維持率を求めた。この容量維持率の値が高いほど高温サイクル特性に優れているといえる。
評価結果を表4にまとめた。
電解液組成物の製造において、製造例2−1で合成した化合物2−1のかわりに、製造例2−4で合成した化合物2−4を用いたこと以外は、実施例2−7と同様に操作を行い、負極、正極、電解液組成物及びコインセルを作製し、評価を行った。評価結果を表4に示す。
正極の製造において、正極用の電極活物質層形成用スラリー2−1のかわりに、上記正極用の電極活物質層形成用スラリー2−2を用いたこと以外は、実施例2−7と同様にして、正極、負極、電解液組成物及びコインセルを作製し、評価を行った。評価結果を表4に示す。
電解液組成物の製造において、製造例2−1で合成した化合物2−1のかわりに、製造例2−4で合成した化合物2−4を用いたこと以外は、実施例2−9と同様に操作を行い、負極、正極、電解液組成物及びコインセルを作製し、評価を行った。評価結果を表4に示す。
電解液組成物の製造において、製造例2−1で合成した化合物2−1を添加しないこと以外は、実施例2−7と同様に操作を行い、正極、負極、電解液組成物及びコインセルを作製し、評価を行った。評価結果を表4に示す。
電解液組成物の製造において、製造例2−1で合成した化合物2−1のかわりに、テトラヒドロフランを用いたこと以外は、実施例2−7と同様に操作を行い、正極、電解液組成物及びコインセルを作製し、評価を行った。評価結果を表4に示す。
電解液組成物の製造において、製造例2−1で合成した化合物2−1のかわりに、2−メチルテトラヒドロフランを用いたこと以外は、実施例2−7と同様に操作を行い、正極、電解液組成物及びコインセルを作製し、評価を行った。評価結果を表4に示す。
Claims (16)
- 前記式(1)におけるR1が、結合途中に−O−、−S−、−C(=O)−O−及び−O−C(=O)−からなる群より選ばれるいずれか一つ以上を介在させてもよい、2価の直鎖炭化水素基を表す、請求項1記載の非水系電池電極用バインダー組成物。
- 前記バインダーが、アクリル系重合体を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の非水系電池電極用バインダー組成物。
- 電極活物質、及び請求項1〜5のいずれか一項に記載の非水系電池電極用バインダー組成物を含む、非水系電池電極用スラリー組成物。
- 集電体と、前記集電体の表面に設けられた電極活物質層とを備える非水系電池用電極の製造方法であって、
請求項6に記載の非水系電池電極用スラリー組成物を塗布及び乾燥して前記電極活物質層を得ることを含む、非水系電池用電極の製造方法。 - 正極活物質、及び請求項5に記載の非水系電池電極用バインダー組成物を含む、非水系電池正極用スラリー組成物。
- 集電体と、前記集電体の表面に設けられた正極活物質層とを備える非水系電池用正極の製造方法であって、
請求項8に記載の非水系電池正極用スラリー組成物を塗布及び乾燥して前記正極活物質層を得ることを含む、非水系電池用正極の製造方法。 - 正極、負極、及び非水系電解液を備える非水系電池の製造方法であって、
前記正極及び負極の少なくとも一方を、請求項7に記載の非水系電池用電極の製造方法で製造することを含む、非水系電池の製造方法。 - 前記式(1)におけるR1が、結合途中に−O−、−S−、−C(=O)−O−及び−O−C(=O)−からなる群より選ばれるいずれか一つ以上を介在させてもよい、2価の直鎖炭化水素基を表す、請求項11記載の非水系電池用電解液組成物。
- 請求項11〜14のいずれか一項に記載の非水系電池用電解液組成物を有する非水系電池。
- 請求項15に記載の非水系電池の製造方法であって、
前記非水系電池が、正極及び負極をさらに有し、前記正極及び負極の少なくとも一方が、集電体と、前記集電体の表面に設けられた電極活物質層とを備え、
前記製造方法は、非水系電池電極用スラリー組成物を塗布及び乾燥して前記電極活物質層を得ることを含み、
前記非水系電池電極用スラリー組成物が、電極活物質、及び非水系電池電極用バインダー組成物を含み、
前記非水系電池電極用バインダー組成物が、バインダー、及び前記式(1)で表されるエーテル化合物を含む、非水系電池の製造方法。
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