JP6669491B2 - グラフト共重合体、二次電池用バインダ組成物、二次電池用セパレータ、二次電池およびグラフト共重合体の製造方法 - Google Patents
グラフト共重合体、二次電池用バインダ組成物、二次電池用セパレータ、二次電池およびグラフト共重合体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6669491B2 JP6669491B2 JP2015255156A JP2015255156A JP6669491B2 JP 6669491 B2 JP6669491 B2 JP 6669491B2 JP 2015255156 A JP2015255156 A JP 2015255156A JP 2015255156 A JP2015255156 A JP 2015255156A JP 6669491 B2 JP6669491 B2 JP 6669491B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- graft copolymer
- secondary battery
- alkyl
- graft
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 title claims description 137
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 73
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 72
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 33
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims description 92
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 29
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 23
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 claims description 20
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 claims description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 15
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 9
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical group CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 4
- NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetonitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)C1=CC=CC=C1 NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentanenitrile Chemical group CC(C)CC(C)C#N COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical group COC(C)(C)CC(C)C#N RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 3
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 claims description 3
- VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonitrile Chemical group N#CC1CCCCC1 VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical group CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical group OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical group OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 52
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 42
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 42
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 36
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 36
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 34
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 26
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 25
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 19
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 14
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 13
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 12
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 11
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 11
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 11
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 239000011255 nonaqueous electrolyte Substances 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 9
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 8
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- DBESYUOJKJZGLV-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(I)C#N DBESYUOJKJZGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021383 artificial graphite Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 5
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 5
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 4
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021382 natural graphite Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000120 polyethyl acrylate Polymers 0.000 description 4
- 229920000131 polyvinylidene Polymers 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 3
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- XDJQVCIRFIRWKY-UHFFFAOYSA-N C=C.C(=C)(F)F Chemical group C=C.C(=C)(F)F XDJQVCIRFIRWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015645 LiMn Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N NClO Chemical compound NClO PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002391 graphite-based active material Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000008053 sultones Chemical class 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- MHWAJHABMBTNHS-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethene;1,1,2,2-tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C.FC(F)=C(F)F MHWAJHABMBTNHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQLDHYQTTSZJGS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21.C1CCCCN2CCCN=C21 LQLDHYQTTSZJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanenitrile Chemical group CCC(C)C#N RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- BTYIFQSAIPDZQW-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical group CC(C)C1=NCCN1 BTYIFQSAIPDZQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVENDEYJLJMJQF-UHFFFAOYSA-N 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound N12CCCN=C2NCCC1.N12CCCN=C2NCCC1 QVENDEYJLJMJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYOKPDLAMOMTEE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound ClC1COC(=O)O1 OYOKPDLAMOMTEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1COC(=O)O1 SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRTHTLKZXFPVLH-UHFFFAOYSA-N C(=O)OC.C(CC)(=O)O Chemical compound C(=O)OC.C(CC)(=O)O MRTHTLKZXFPVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDJDGYJGJLGDMZ-UHFFFAOYSA-M C(CCCCCCC)S(=O)(=O)O.[Li+].C(CCCCCCC)S(=O)(=O)[O-] Chemical compound C(CCCCCCC)S(=O)(=O)O.[Li+].C(CCCCCCC)S(=O)(=O)[O-] GDJDGYJGJLGDMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006416 CBr Chemical group BrC* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- BMUOPTFEOMKJTO-UHFFFAOYSA-N F.CN1CCCC1=O Chemical compound F.CN1CCCC1=O BMUOPTFEOMKJTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910015015 LiAsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013063 LiBF 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013684 LiClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013733 LiCo Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013872 LiPF Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150058243 Lipf gene Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N Methyl butyrate Chemical group CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012648 alternating copolymerization Methods 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VENJJOGQEGHFPI-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;2-methylidenehexanoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)C=C.CCCCC(=C)C(O)=O VENJJOGQEGHFPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- NQPBSFCQFMKDNU-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;1,3-dioxol-2-one Chemical compound OC(O)=O.O=C1OC=CO1 NQPBSFCQFMKDNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005678 chain carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093470 ethylene Drugs 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012690 ionic polymerization Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 239000003273 ketjen black Substances 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- IRDCEJVOXCGYAV-UHFFFAOYSA-M lithium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Li+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O IRDCEJVOXCGYAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ACFSQHQYDZIPRL-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F ACFSQHQYDZIPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTWKDFWKALPPII-UHFFFAOYSA-M lithium;octadecane-1-sulfonate Chemical compound [Li+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O NTWKDFWKALPPII-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OVFPMHMGYFIJQX-UHFFFAOYSA-N lithium;octadecane-1-sulfonic acid Chemical compound [Li].CCCCCCCCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O OVFPMHMGYFIJQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 230000005298 paramagnetic effect Effects 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920005569 poly(vinylidene fluoride-co-hexafluoropropylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000006337 tetrafluoro ethyl group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N thiirane Chemical compound C1CS1 VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Cell Separators (AREA)
- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Description
まず、同文献に記載の製造方法においては、電気化学的安定性の低いアクリレート系高分子の単独鎖の副生が懸念される。同文献に記載の手法では、ラジカル開始能の低いPVDF系高分子鎖中のC−Cl結合から重合を開始させるために80℃以上の高温で重合反応を実施する必要があり、この結果、熱によってアクリレートモノマーの単独重合が生じる可能性が高い。
Gは、下記式(a)で表されるグラフト鎖であり、
R2およびR4は、独立して、水素原子、炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐状のアルキル基、ヒドロキシアルキル(hydroxyalkyl)基、フルオロアルキル基もしくはエポキシアルキル(epoxyalkyl)基、またはポリアルキレンオキシド(polyalkylene oxide)鎖であり、
R5は、前記グラフト鎖の末端基であり、
mは、任意の自然数である。
R6は、水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基またはトリフルオロメトキシ基である。
下記式(I)で表される繰り返し単位と下記式(IV)で表される繰り返し単位とを含む共重合体に対し、下記式(V)で表される化合物をカップリング反応によりグラフト重合させる工程を有する、グラフト共重合体の製造方法が提供される。
R1およびR3は、独立して、水素原子または炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐状のアルキル基もしくはフルオロアルキル基であり、
R2およびR4は、水素原子、炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐状のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、フルオロアルキル基もしくはエポキシアルキル基、またはポリアルキレンオキシド鎖であり、
R5は、前記グラフト鎖の末端基であり、
Aは、水素原子または一価の有機もしくは無機カチオン(cation)であり、
Xは、Cl、BrまたはIであり、
mは、任意の自然数である。
まず、本実施形態に係るグラフト共重合体について説明する。
Gは、下記式(a)で表されるグラフト鎖であり、
R2およびR4は、独立して、水素原子、炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐状のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、フルオロアルキル基もしくはエポキシアルキル基、またはポリアルキレンオキシド鎖であり、
R5は、前記グラフト鎖の末端基であり、
mは、任意の自然数である。
R6は、水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基またはトリフルオロメトキシ基である。
次に、上述したグラフト共重合体の製造方法について説明する。
本実施形態に係るグラフト共重合体の製造方法は、下記式(I)で表される繰り返し単位と下記式(IV)で表される繰り返し単位とを含む共重合体に対し、下記式(V)で表される化合物をカップリング反応によりグラフト重合させる工程を有する。
R1〜R5およびmは、上述した通りであり、
Aは、水素原子または一価の有機もしくは無機カチオンであり、
Xは、Cl、BrまたはIである。
また、上記工程におけるカップリング反応の反応温度は、特に限定されないが、例えば、10〜80℃、好ましくは20〜60℃とすることができる。
次に、本実施形態に係る二次電池用バインダ組成物について説明する。本実施形態に係る二次電池用バインダ組成物は、上述した本実施形態に係るグラフト共重合体を含む。
(リチウムイオン二次電池の構成)
次いで、図1に基づいて、本実施形態に係るリチウムイオン二次電池10の構成について説明する。図1に示すリチウムイオン二次電池10は、本発明に係る二次電池の一例である。なお、以下、上述したグラフト共重合体がセパレータ40におけるバインダとして使用されるものとして説明する。
次に、リチウムイオン二次電池10の製造方法について説明する。正極20は、以下のように作製される。まず、正極活物質、導電剤、及びバインダを混合したものを、溶媒(例えばN−メチル−2−ピロリドン)に分散させることでスラリーを作製する。次いで、スラリーを集電体21上に展開(例えば塗工)し、乾燥させることで、正極活物質層22を作製する。なお、塗工の方法は、特に限定されない。塗工の方法としては、例えば、ナイフコーター(knife coater)法、グラビアコーター(gravure coater)法等が考えられる。以下の各塗工工程も同様の方法により行われる。次いで、プレス(press)機により正極活物質層22をプレスする。これにより、正極20が作製される。
[合成例1(実施例1)]
(アクリル酸変性ポリフッ化ビニリデン(PVDF)単独重合体の合成)
2Lの反応容器に純水1kgおよびカルボキシメチルセルロース(carboxymethylcellulose):0.35gを入れ、窒素置換を行った。次に、0.5gのアクリル酸と500gのフッ化ビニリデン(VDF)単量体を加えた後、過ピバリン酸t−アミルの75質量%イソドデカン溶液:1.7gを導入して、系内を50℃に昇温した。アクリル酸の2%水溶液を連続して供給しながら、系内圧力を一定に保った状態で、12時間撹拌を継続した。加熱を止めて、大気圧に達するまで放圧した後、反応生成物を水洗、乾燥して、アクリル酸変性PVDF単独重合体を得た。
なお、生成物の組成は、1H 核磁気共鳴法(1H NMR)、重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(gel permeation chromatography、GPC)により、また、融点は、示差走査熱量測定(DSC)により、得た。他の実施例および比較例についても同様である。
組成:VDF/アクリル酸=98.8/1.2 (モル%)
重量平均分子量:1000,000
融点:165℃
反応容器に、アクリル酸n−ブチル(n−Butyl acrylate):150g、テトラブチルアンモニウムヨージド(tetra butyl ammonium iodide):10.8gおよび2−ヨード−2−メチルプロパンニトリル(2−Iodo−2−methylpropionitrile):5.7gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、110℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却して、反応液にヘキサン(hexane):150gを添加した。生成物を抽出した後、減圧下で溶媒を留去して、停止末端にC−I結合を有するポリブチルアクリレート(polybutyl acrylate)1:130gを得た(数平均分子量=4024、分子量分布=1.27)。
反応容器に、前記の方法で合成したアクリル酸変性PVDF単独重合体:90g、ポリブチルアクリレート1:82gおよびN−メチル−2−ピロリドン:1410gを入れて、60℃で撹拌した。ポリマーの固体が溶解して均一な溶液となった後、反応容器の内部を窒素置換して、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン:3.3gを加えて、反応を開始させた。12時間反応させた後、室温に冷却した。
生成物のアセトン−d6溶液の1H NMR測定にて、原料のアクリル酸変性PVDF単独重合体のカルボキシ基プロトンに由来するσ=12.5ppmのピークが消失していること、ならびにσ=4.8ppmにPVDFのアクリル酸とポリブチルアクリレートの停止末端(C−I結合)とのカップリング反応によって生じるエステル基隣接プロトンに由来するピークが観測されたことから、グラフト共重合体の合成を確認した。また、前記グラフト共重合体Aは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン/ポリブチルアクリレート=62/38 (質量%)(1H NMR)
融点:160℃(DSC)
(ポリブチルアクリレート2の合成)
反応容器に、アクリル酸n−ブチル:150g、テトラブチルアンモニウムヨージド:21.6gおよび2−ヨード−2−メチルプロパンニトリル:11.4gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、110℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却して、反応液にヘキサン:150gを添加した。生成物を抽出した後、減圧下で溶媒を留去して、停止末端にC−I結合を有するポリブチルアクリレート2:125gを得た(数平均分子量=2008、分子量分布=1.40)。
上記の方法で合成したポリブチルアクリレート2をポリブチルアクリレート1の代わりに用いた以外は、実施例1のグラフト共重合体合成と同様の手順で行った。
得られたグラフト共重合体Bは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン/ポリブチルアクリレート=81/19 (質量%)(1H NMRから算出)
融点:162℃
(ポリブチルアクリレート3の合成)
反応容器に、アクリル酸n−ブチル:80g、テトラブチルアンモニウムヨージド:21.6gおよび2−ヨード−2−メチルプロパンニトリル:11.4gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、110℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却して、反応液にヘキサン:150gを添加した。生成物を抽出した後、減圧下で溶媒を留去して、ポリブチルアクリレート3:70gを得た(数平均分子量=1200、分子量分布=1.45)。
前記の方法で合成したポリブチルアクリレート3をポリブチルアクリレート1の代わりに用いた以外は、実施例1のグラフト共重合体合成と同様の手順で行った。
得られたグラフト共重合体Cは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン/ポリブチルアクリレート=90/10 (質量%)(1H NMRから算出)
融点:163℃
(ポリブチルアクリレート4の合成)
反応容器に、アクリル酸n−ブチル:150g、テトラブチルアンモニウムヨージド:8.1gおよび2−ヨード−2−メチルプロパンニトリル:2.85gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、110℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却して、反応液にヘキサン:150gを添加した。生成物を抽出した後、減圧下で溶媒を留去して、ポリブチルアクリレート4:125gを得た(数平均分子量=8500、分子量分布=1.20)。
前記の方法で合成したポリブチルアクリレート3をポリブチルアクリレート1の代わりに用いた以外は、実施例1のグラフト共重合体合成と同様の手順で行った。
得られたグラフト共重合体Dは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン/ポリブチルアクリレート=48/52 (重量%)(1H NMRから算出)
融点:155℃
(アクリル酸変性PVDF共重合体の合成)
2Lの反応容器に純水:1kgおよびカルボキシメチルセルロース:0.35gを入れ、窒素置換を行った。次に、0.5gのアクリル酸、485gのVDF単量体ならびに15gのヘキサフルオロプロペン(hexafluoropropene、HFP)単量体を加えた後、過ピバリン酸t-アミルの75質量%イソドデカン溶液:1.7gを導入して、系内を50℃に昇温した。系内圧力が、内温50℃到達後の初期圧力より10バール低下するまで撹拌を継続した後、加熱を止めて、大気圧に達するまで放圧した。反応生成物を水洗、乾燥して、アクリル酸変性PVDF共重合体を得た。
前記生成物は、以下の組成および分子量を有していた。
組成:VDF/HFP/アクリル酸=96/2.8/1.2 (モル%)
分子量:1000,000(重量平均)
融点:150℃
前記の方法で合成したアクリル酸変性PVDF共重合体をアクリル酸変性PVDF単独重合体の代わりに用いた以外は、実施例1のグラフト共重合体合成と同様にして行った。
得られたグラフト共重合体Eは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン/アクリル酸=64/36 (質量%)(1H NMRから算出)
融点:145℃
(ポリエチルアクリレートの合成)
反応容器に、アクリル酸エチル:120g、テトラブチルアンモニウムヨージド:10.8gおよび2−ヨード−2−メチルプロパンニトリル:5.7gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、110℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却して、反応液にヘキサン150gを添加した。生成物を抽出した後、減圧下で溶媒を留去して、ポリエチルアクリレート:110gを得た(数平均分子量=5,000、分子量分布=1.30)。
前記の方法で合成したポリエチルアクリレートをポリブチルアクリレート1の代わりに用いた以外は、実施例1のグラフト共重合体合成と同様の手順で行った。
得られたグラフト共重合体Fは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン/ポリエチルアクリレート=72/28 (質量%)(1H NMRから算出)
融点:162℃(DSCから算出)
(ポリブチルアクリレート5の合成)
反応容器にアクリル酸n−ブチル:330g、テトラブチルアンモニウムヨージド:8.1gおよび2−ヨード−2−メチルプロパンニトリル:2.85gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、110℃に昇温して反応を開始させた。36時間反応させた後、室温に冷却して、反応液にヘキサン:300gを添加した。生成物を抽出した後、減圧下で溶媒を留去して、ポリブチルアクリレート4:210gを得た(数平均分子量=25,000、分子量分布=1.20)。
前記の方法で合成したポリブチルアクリレート5をポリブチルアクリレート1の代わりに用いた以外は、実施例1のグラフト共重合体合成と同様の手順で行った。
得られたグラフト共重合体Gは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン/ポリブチルアクリレート=30/70 (質量%)(1H NMRから算出)
融点:142℃
(グラフト共重合体Hの合成)
反応容器に、ポリフッ化ビニリデン−co−クロロトリフルオロエチレン(重量平均分子量=60,0000)のN−メチル−2−ピロリドン溶液:100g(ポリマー固形分量10g)、アクリル酸n−ブチル:50g、ビピリジン30g、Cu(I)Cl:6.33gおよびCu(II)Cl2:0.86gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、140℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却した。
(グラフト共重合体Iの合成)
反応容器に、ポリフッ化ビニリデン−co−クロロトリフルオロエチレンのN−メチル−2−ピロリドン溶液:100g(ポリマー固形分量10g)、アクリル酸n−ブチル:100g、N,N,N’,N’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン:40g、Cu(I)Cl:9.50gおよびCu(II)Cl2:1.30gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、140℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却した。反応液をエタノールに滴下することで生じた固体を真空下で乾燥させ、グラフト共重合体I:109gを得た(ポリフッ化ビニリデン−co−クロロトリフルオロエチレン/ポリブチルアクリレート=93/7(質量%比))。
アルミナ:75g(α−Al2O3、粒子径0.4μm)、メタクリル酸アルコシキシラン:1g、バインダとしての実施例1〜7ならびに比較例1、2で作製したグラフト共重合体の5重量%アセトン溶液:500gを、ビーズミルで撹拌した。得られた分散液を、グラビアコーターを用いて、ポリエチレン基材(T12−507<SKイノベーション社製>)の両面に塗工乾燥後のコーティング層の厚みが3μmとなるように塗布乾燥し、コーティングセパレータを得た。
(負極作製)
人造黒鉛:96質量%、アセチレンブラック:2質量%、スチレンブタジエン共重合体(SBR)バインダ:1質量%、カルボキシメチルセルロース(CMC):1質量%をプラネタリーミキサーで混合し、更に粘度調整のために水を加えて負極合剤スラリーを作製した。次いで、乾燥後の合剤塗布量(面密度)が9.55mg/cm2になるようにスラリーを銅箔上に塗工乾燥させた後、ロールプレス機で合剤層密度が1.65g/ccとなるようにプレスし、負極を作製した。
LiCo2O3(表面Al2O3処理品):98質量%、アセチレンブラック:1質量%、ポリフッ化ビニリデンの5質量%N−メチル−2−ピロリドン溶液:20質量%ならびに粘度調製希釈用のN−メチル−2−ピロリドンを、プラネタリーミキサーで混合し、正極合剤スラリーを作成した。次いで、乾燥後の合剤塗布量(面密度)が22.7mg/cm2になるようにスラリーをアルミニウム集電箔上に塗工乾燥させた後、ロールプレス機で合剤層密度が4.0g/ccとなるようにプレスし、正極を作製した。
直径2.0cmのステンレス製コイン外装容器内で、直径1.3cmの円形に切断した正極、直径1.8cmの円形に切断したコーティングセパレータ、直径1.55cmの円形に切断した負極、さらにスペーサーとして直径1.5cmの円形に切断した厚さ200μmの銅箔をこの順番に重ね合わせた。ついで、容器に電解液(1.4MのLiPF6 エチレンカーボネート/ジエチルカーボネート/フルオロエチレンカーボネート=10/70/20混合溶液(体積比))を150μL加えた。ついで、ポリプロピレン製のパッキンを介して、ステンレス製のキャップを容器に被せ、コイン電池作製用のかしめ器で容器を密封した。これにより、リチウムイオン二次電池を作製した。
ステンレス板上に固定したコーティングセパレータに、幅1.5cmの粘着テープ(ニチバン社製セロテープ No.405)を張り付け、剥離試験機(島津製作所社製SHIMAZU EZ−S)にて、180°引き剥がしにおけるピール強度を測定した。評価結果をまとめて表1に示す。
5cm×10cmの幅に切り出したコーティングセパレータを、同サイズに切り出した正極と負極で挟み、100℃でヒートプレスをかけた。室温に放冷後、正極ならびに負極をセパレータから剥す際、セパレータ表面に電極が転写されるかを目視で確認し、5cm×10cmのセパレータ面積上における電極転写物の面積割合に基づく以下の基準で密着性を判定した。評価結果をまとめて表1に示す。
A: セパレータ表面全体にわたって電極が転写し、転写物の割合が70%を超える。
B: セパレータ表面への電極転写の割合40〜70%。
C: セパレータ表面への電極転写の割合1〜39%。
D: セパレータ表面への電極転写の割合1%以下で、セパレータ表面はヒートプレス前と変化なし。
評価結果をまとめて表1に示す。
セパレータを図2に示すように、ポリエチレン基材の流れ方向および垂直方向を基準として、垂直方向(TD)×流れ方向(MD)=80mm×80mmとなるように切り出し、TD/MD方向にノギスを用いて50mmの間隔で印を入れたサンプルを作成した。A4用紙の間にはさみ、135℃の恒温槽中に60分静置した。サンプルを取り出した後、TD/MDそれぞれの印の間隔をノギスで読み取り、次式にしたがって熱収縮率を算出した。
収縮率(%)=((50−加熱後の間隔)/50)×100
前記の方法で作製したリチウムイオン二次電池を25℃、充電終止電圧4.4Vにて0.2Cで5回充放電した後、1.0Cの充放電サイクルを200回繰り返した。1.0Cで200サイクル後の放電容量を1.0Cで1サイクル後の放電容量で除することで、放電容量維持率(百分率)を算出した。容量維持率が大きいほどサイクル寿命が良いことを示す。評価結果をまとめて表1に示す。
前記の方法で作製したリチウムイオン二次電池を25℃、充電終止電圧4.4Vにて0.2Cで5回充放電した。0.5Cで4.4Vまで充電し、60℃で2週間保存した。室温放冷後、0.5Cで3Vに放電して、4.4Vまで0.5Cで充電した際の充電容量を、60℃保存前の0.5C充電容量で除することで、保存容量(百分率)を算出した。容量維持率が大きいほど高電圧耐性が良いことを示す。評価結果をまとめて表1に示す。
20 正極
30 負極
40 セパレータ
40a 基材
40b コーティング層
Claims (12)
- 主鎖に、下記式(I)で表される繰り返し単位と、下記式(II)で表される繰り返し単位とを含む、グラフト共重合体。
Gは、下記式(a)で表されるグラフト鎖であり、
R 4は、水素原子、炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐状のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、フルオロアルキル基もしくはエポキシアルキル基、またはポリアルキレンオキシド鎖であり、
R5は、前記グラフト鎖の末端基であり、水素原子、アルキル基、アルコシキ基、フェニル基、スルホン酸基、イソブチロニトリル基、アルキルイソブチレート基、アルキルカーボネート基、フェニルカーボネート基、2−メチルブタンニトリル基、2,4−ジメチルペンタンニトリル基、4−メトキシ−2,4−ジメチルペンタンニトリル基、シクロヘキサンカルボニトリル基、イソブチルイミダジン基、2−イソプロピル−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール基、アルキル−1,1−ジビニルベンゼン基、2,2−ジフェニルアセトニトリル基、ナフタレン基、アルキル2−フェニルアセテート基、アルキルボラン基、又はアルキル(アルコキシ)−ボラン基であり、
mは、任意の自然数である。 - さらに、下記(III)で表される繰り返し単位を含む、請求項1に記載のグラフト共重合体。
R6は、水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基またはトリフルオロメトキシ基である。 - 前記グラフト共重合体に対し、10〜70質量%の前記グラフト鎖を含む、請求項1または2に記載のグラフト共重合体。
- 前記グラフト鎖における繰り返し単位の数平均重合度は、30以上である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のグラフト共重合体。
- 前記式(I)で表される繰り返し単位と前記式(II)で表される繰り返し単位とを含んで構成される主鎖の数平均重合度が1000以上である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のグラフト共重合体。
- 臭素原子または塩素原子と炭素原子との結合を有さない、請求項1〜5のいずれか一項に記載のグラフト共重合体。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のグラフト共重合体を含む、二次電池用バインダ組成物。
- 多孔性基材と、前記多孔性基材の少なくとも一面に形成されるコーティング層と、を有し、
前記コーティング層は、請求項1〜6のいずれか一項に記載のグラフト共重合体を含む、二次電池用セパレータ。 - 前記コーティング層は、無機粒子をさらに含む、請求項8に記載の二次電池用セパレータ。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のグラフト共重合体を含む、二次電池。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のグラフト共重合体を製造する方法であって、
下記式(I)で表される繰り返し単位と下記式(IV)で表される繰り返し単位とを含む共重合体に対し、下記式(V)で表される化合物をカップリング反応によりグラフト重合させる工程を有する、グラフト共重合体の製造方法。
R1およびR3は、独立して、水素原子または炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐状のアルキル基もしくはフルオロアルキル基であり、
R 4は、水素原子、炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐状のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、フルオロアルキル基もしくはエポキシアルキル基、またはポリアルキレンオキシド鎖であり、
R5は、前記グラフト鎖の末端基であり、水素原子、アルキル基、アルコシキ基、フェニル基、スルホン酸基、イソブチロニトリル基、アルキルイソブチレート基、アルキルカーボネート基、フェニルカーボネート基、2−メチルブタンニトリル基、2,4−ジメチルペンタンニトリル基、4−メトキシ−2,4−ジメチルペンタンニトリル基、シクロヘキサンカルボニトリル基、イソブチルイミダジン基、2−イソプロピル−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール基、アルキル−1,1−ジビニルベンゼン基、2,2−ジフェニルアセトニトリル基、ナフタレン基、アルキル2−フェニルアセテート基、アルキルボラン基、又はアルキル(アルコキシ)−ボラン基であり、
Aは、水素原子または一価の有機もしくは無機カチオンであり、
Xは、Cl、BrまたはIであり、
mは、任意の自然数である。 - 前記工程において、触媒として有機アミン化合物を用いる、請求項11に記載のグラフト共重合体の製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015255156A JP6669491B2 (ja) | 2015-12-25 | 2015-12-25 | グラフト共重合体、二次電池用バインダ組成物、二次電池用セパレータ、二次電池およびグラフト共重合体の製造方法 |
KR1020160127733A KR102246730B1 (ko) | 2015-12-25 | 2016-10-04 | 그래프트 공중합체, 이차전지용 바인더 조성물, 이차전지용 세퍼레이터 및 전극, 이차전지 및 그래프트 공중합체의 제조 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015255156A JP6669491B2 (ja) | 2015-12-25 | 2015-12-25 | グラフト共重合体、二次電池用バインダ組成物、二次電池用セパレータ、二次電池およびグラフト共重合体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017115102A JP2017115102A (ja) | 2017-06-29 |
JP6669491B2 true JP6669491B2 (ja) | 2020-03-18 |
Family
ID=59231452
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015255156A Active JP6669491B2 (ja) | 2015-12-25 | 2015-12-25 | グラフト共重合体、二次電池用バインダ組成物、二次電池用セパレータ、二次電池およびグラフト共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6669491B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102477424B1 (ko) | 2017-12-07 | 2022-12-14 | 에스케이아이이테크놀로지주식회사 | 이차전지용 다공성 복합분리막 및 이를 포함하는 리튬이차전지 |
WO2019156172A1 (ja) * | 2018-02-08 | 2019-08-15 | 積水化学工業株式会社 | リチウムイオン二次電池、リチウムイオン二次電池用負極構造体、及びリチウムイオン二次電池の製造方法 |
US20200399458A1 (en) * | 2018-03-07 | 2020-12-24 | Zeon Corporation | Binder composition for non-aqueous secondary battery electrode and method of producing same, slurry composition for non-aqueous secondary battery electrode, electrode for non-aqueous secondary battery, and non-aqueous secondary battery |
WO2019239781A1 (ja) * | 2018-06-12 | 2019-12-19 | 株式会社クレハ | バインダー組成物、電極合剤、電極構造体、電極構造体の製造方法および二次電池 |
KR102164100B1 (ko) * | 2018-08-31 | 2020-10-12 | 주식회사 포스코 | Mg 함유 아연도금강판의 표면처리용 조성물 및 이를 이용하여 표면처리된 Mg 함유 아연도금강판 |
WO2020059874A1 (ja) * | 2018-09-20 | 2020-03-26 | 株式会社村田製作所 | 二次電池 |
EP3961784A4 (en) * | 2019-08-08 | 2022-06-29 | LG Energy Solution, Ltd. | Copolymer for polymer electrolyte, gel polymer electrolyte comprising same, and lithium secondary battery |
CN116355147B (zh) * | 2023-06-01 | 2023-11-21 | 宁德时代新能源科技股份有限公司 | 接枝聚合物、制备方法、粘结剂、正极极片、二次电池和用电装置 |
-
2015
- 2015-12-25 JP JP2015255156A patent/JP6669491B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2017115102A (ja) | 2017-06-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6669491B2 (ja) | グラフト共重合体、二次電池用バインダ組成物、二次電池用セパレータ、二次電池およびグラフト共重合体の製造方法 | |
JP7232359B2 (ja) | 再充電可能なバッテリーセル用のso2ベースの電解質および再充電可能なバッテリーセル | |
CN110383566B (zh) | 非水电解液用添加剂、非水电解液及蓄电装置 | |
JP7116311B2 (ja) | 非水電解液電池用電解液及びそれを用いた非水電解液電池 | |
KR101607024B1 (ko) | 리튬 이차전지 | |
JP6599762B2 (ja) | 二次電池電極用バインダ組成物、二次電池電極合剤、二次電池電極および二次電池 | |
CN105742638B (zh) | 用于可再充电锂离子电池的粘合剂、用于可再充电锂离子电池的隔板和可再充电锂离子电池 | |
WO2012011507A1 (ja) | 二次電池用非水電解液および二次電池 | |
JP2016126856A (ja) | 二次電池用バインダ、二次電池用セパレータ、及び二次電池 | |
JP6822366B2 (ja) | リチウムイオン二次電池およびその製造方法 | |
JP5403711B2 (ja) | リチウムイオン二次電池の製造方法 | |
JP5445683B2 (ja) | 負極材料、リチウム二次電池、および負極材料の製造方法 | |
JP2008066047A (ja) | 非水電解質電池およびそのセパレータ | |
CN108370065B (zh) | 二次电池、电池组、电动车辆、电力储存系统、电动工具和电子设备 | |
CN102780027A (zh) | 二次电池、电子装置、电动工具和电动车辆 | |
JP6908102B2 (ja) | エネルギーデバイス電極用樹脂、エネルギーデバイス電極形成用組成物、エネルギーデバイス電極及びエネルギーデバイス | |
KR102206433B1 (ko) | 2차 전지 및 그 제조 방법 | |
KR20160007366A (ko) | 리튬 이차 전지용 바인더, 리튬 이차 전지용 세퍼레이터 및 리튬 이차 전지 | |
KR102246730B1 (ko) | 그래프트 공중합체, 이차전지용 바인더 조성물, 이차전지용 세퍼레이터 및 전극, 이차전지 및 그래프트 공중합체의 제조 방법 | |
CN110854432B (zh) | 电解液以及使用其的电化学装置和电子装置 | |
JP2019029212A (ja) | リチウムイオン二次電池およびその製造方法 | |
WO2007023920A1 (ja) | イオン伝導材料およびその利用 | |
WO2015186517A1 (ja) | 二次電池用電解液、二次電池、電池パック、電動車両、電力貯蔵システム、電動工具および電子機器 | |
JP7283137B2 (ja) | 電極用バインダー、電極合剤、エネルギーデバイス用電極及びエネルギーデバイス | |
JP7265481B2 (ja) | 非水電解液用添加剤、非水電解液及び蓄電デバイス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180925 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20190422 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190422 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190711 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190805 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191101 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200203 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200227 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6669491 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |