JP6599762B2 - 二次電池電極用バインダ組成物、二次電池電極合剤、二次電池電極および二次電池 - Google Patents
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Description
まず、同文献に記載の製造方法においては、電気化学的安定性の低いアクリレート系高分子の単独鎖の副生が懸念される。同文献に記載の手法では、ラジカル開始能の低いPVDF系高分子鎖中のC−Cl結合から重合を開始させるために80℃以上の高温で重合反応を実施する必要があり、この結果、熱によってアクリレートモノマーの単独重合が生じる可能性が高い。
R2およびR4は、独立して、水素原子、炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐状のアルキル基、ヒドロキシアルキル(hydroxyalkyl)基、フルオロアルキル基もしくはエポキシアルキル(epoxyalkyl)基、またはポリアルキレンオキシド(polyalkylene oxide)鎖であり、
R5は、前記グラフト鎖の末端基であり、
mは、任意の自然数である。
R6は、水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基またはトリフルオロメトキシ基である。
<1.グラフト共重合体>
まず、本実施形態に係る二次電池電極用バインダ組成物に含まれるグラフト共重合体について説明する。
Gは、下記式(a)で表されるグラフト鎖であり、
R2およびR4は、独立して、水素原子、炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐状のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、フルオロアルキル基もしくはエポキシアルキル基、またはポリアルキレンオキシド鎖であり、
R5は、前記グラフト鎖の末端基であり、
mは、任意の自然数である。
R6は、水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基またはトリフルオロメトキシ基である。
次に、上述したグラフト共重合体の製造方法について説明する。
本実施形態に係るグラフト共重合体の製造方法は、下記式(I)で表される繰り返し単位と下記式(IV)で表される繰り返し単位とを含む共重合体に対し、下記式(V)で表される化合物をカップリング反応によりグラフト重合させる工程を有する。
R1〜R5およびmは、上述した通りであり、
Aは、水素原子または一価の有機もしくは無機カチオンであり、
Xは、Cl、BrまたはIである。
また、上記工程におけるカップリング反応の反応温度は、特に限定されないが、例えば、10〜80℃、好ましくは20〜60℃とすることができる。
次に、本実施形態に係る二次電池電極用バインダ組成物について説明する。本実施形態に係る二次電池電極用バインダ組成物は、二次電池、例えばリチウムイオン二次電池の電極のバインダとして使用できる。
次に、本実施形態に係る二次電池電極合剤について説明する。
本実施形態に係る二次電池電極合剤は、活物質と、上述したグラフト共重合体とを含む。以下、二次電池電極合剤について、正極合剤と負極合剤とに分けて説明する。
本実施形態に係る正極合剤は、正極活物質と、バインダとを含む。
本実施形態に係る負極合剤は、負極活物質と、バインダとを含む。
(リチウムイオン二次電池の構成)
次いで、図1に基づいて、本実施形態に係るリチウムイオン二次電池10の構成について説明する。図1に示すリチウムイオン二次電池10は、本発明に係る二次電池の一例である。なお、以下、上述したグラフト共重合体がセパレータ40におけるバインダとして使用されるものとして説明する。
次に、リチウムイオン二次電池10の製造方法について説明する。正極20は、以下のように作製される。まず、正極活物質、導電剤、及びバインダを混合したものを、溶媒(例えばN−メチル−2−ピロリドン)に分散させることでスラリーを作製する。次いで、スラリーを集電体21上に展開(例えば塗工)し、乾燥させることで、正極活物質層22を作製する。なお、塗工の方法は、特に限定されない。塗工の方法としては、例えば、ナイフコーター(knife coater)法、グラビアコーター(gravure coater)法等が考えられる。以下の各塗工工程も同様の方法により行われる。次いで、プレス(press)機により正極活物質層22をプレスする。これにより、正極20が作製される。
[合成例1(実施例1)]
(アクリル酸変性ポリフッ化ビニリデン(PVDF)単独重合体の合成)
2Lの反応容器に純水1kgおよびカルボキシメチルセルロース(carboxymethylcellulose):0.35gを入れ、窒素置換を行った。次に、0.5gのアクリル酸と500gのフッ化ビニリデン(VDF)単量体を加えた後、過ピバリン酸t−アミルの75質量%イソドデカン溶液:1.7gを導入して、系内を50℃に昇温した。アクリル酸の2%水溶液を連続して供給しながら、系内圧力を一定に保った状態で、12時間撹拌を継続した。加熱を止めて、大気圧に達するまで放圧した後、反応生成物を水洗、乾燥して、アクリル酸変性PVDF単独重合体を得た。
なお、生成物の組成は、1H 核磁気共鳴法(1H NMR)、重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(gel permeation chromatography、GPC)により、また、融点は、示差走査熱量測定(DSC)により、得た。他の実施例および比較例についても同様である。
組成:VDF/アクリル酸=98.8/1.2 (モル%)
重量平均分子量:1000,000
融点:165℃
反応容器に、アクリル酸n−ブチル(n−Butyl acrylate):150g、テトラブチルアンモニウムヨージド(tetra butyl ammonium iodide):10.8gおよび2−ヨード−2−メチルプロパンニトリル(2−Iodo−2−methylpropionitrile):5.7gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、110℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却して、反応液にヘキサン(hexane):150gを添加した。生成物を抽出した後、減圧下で溶媒を留去して、停止末端にC−I結合を有するポリブチルアクリレート(polybutyl acrylate)1:130gを得た(数平均分子量=4024、分子量分布=1.27)。
反応容器に、前記の方法で合成したアクリル酸変性PVDF単独重合体:90g、ポリブチルアクリレート1:82gおよびN−メチル−2−ピロリドン:1410gを入れて、60℃で撹拌した。ポリマーの固体が溶解して均一な溶液となった後、反応容器の内部を窒素置換して、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン:3.3gを加えて、反応を開始させた。12時間反応させた後、室温に冷却した。
生成物のアセトン−d6溶液の1H NMR測定にて、原料のアクリル酸変性PVDF単独重合体のカルボキシ基プロトンに由来するσ=12.5ppmのピークが消失していること、ならびにσ=4.8ppmにPVDFのアクリル酸とポリブチルアクリレートの停止末端(C−I結合)とのカップリング反応によって生じるエステル基隣接プロトンに由来するピークが観測されたことから、グラフト共重合体の合成を確認した。また、前記グラフト共重合体Aは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン/ポリブチルアクリレート=62/38 (質量%)(1H NMR)
融点:160℃(DSC)
(ポリブチルアクリレート2の合成)
反応容器に、アクリル酸n−ブチル:150g、テトラブチルアンモニウムヨージド:21.6gおよび2−ヨード−2−メチルプロパンニトリル:11.4gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、110℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却して、反応液にヘキサン:150gを添加した。生成物を抽出した後、減圧下で溶媒を留去して、停止末端にC−I結合を有するポリブチルアクリレート2:125gを得た(数平均分子量=2008、分子量分布=1.40)。
上記の方法で合成したポリブチルアクリレート2をポリブチルアクリレート1の代わりに用いた以外は、実施例1のグラフト共重合体合成と同様の手順で行った。
得られたグラフト共重合体Bは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン/ポリブチルアクリレート=81/19 (質量%)(1H NMRから算出)
融点:162℃
(ポリブチルアクリレート3の合成)
反応容器に、アクリル酸n−ブチル:80g、テトラブチルアンモニウムヨージド:21.6gおよび2−ヨード−2−メチルプロパンニトリル:11.4gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、110℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却して、反応液にヘキサン:150gを添加した。生成物を抽出した後、減圧下で溶媒を留去して、ポリブチルアクリレート3:70gを得た(数平均分子量=1200、分子量分布=1.45)。
前記の方法で合成したポリブチルアクリレート3をポリブチルアクリレート1の代わりに用いた以外は、実施例1のグラフト共重合体合成と同様の手順で行った。
得られたグラフト共重合体Cは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン/ポリブチルアクリレート=90/10 (質量%)(1H NMRから算出)
融点:163℃
(ポリブチルアクリレート4の合成)
反応容器に、アクリル酸n−ブチル:150g、テトラブチルアンモニウムヨージド:8.1gおよび2−ヨード−2−メチルプロパンニトリル:2.85gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、110℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却して、反応液にヘキサン:150gを添加した。生成物を抽出した後、減圧下で溶媒を留去して、ポリブチルアクリレート4:125gを得た(数平均分子量=8500、分子量分布=1.20)。
前記の方法で合成したポリブチルアクリレート3をポリブチルアクリレート1の代わりに用いた以外は、実施例1のグラフト共重合体合成と同様の手順で行った。
得られたグラフト共重合体Dは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン/ポリブチルアクリレート=48/52 (重量%)(1H NMRから算出)
融点:155℃
(アクリル酸変性PVDF共重合体の合成)
2Lの反応容器に純水:1kgおよびカルボキシメチルセルロース:0.35gを入れ、窒素置換を行った。次に、0.5gのアクリル酸、485gのVDF単量体ならびに15gのヘキサフルオロプロペン(hexafluoropropene、HFP)単量体を加えた後、過ピバリン酸t-アミルの75質量%イソドデカン溶液:1.7gを導入して、系内を50℃に昇温した。系内圧力が、内温50℃到達後の初期圧力より10バール低下するまで撹拌を継続した後、加熱を止めて、大気圧に達するまで放圧した。反応生成物を水洗、乾燥して、アクリル酸変性PVDF共重合体を得た。
前記生成物は、以下の組成および分子量を有していた。
組成:VDF/HFP/アクリル酸=96/2.8/1.2 (モル%)
分子量:1000,000(重量平均)
融点:150℃
前記の方法で合成したアクリル酸変性PVDF共重合体をアクリル酸変性PVDF単独重合体の代わりに用いた以外は、実施例1のグラフト共重合体合成と同様にして行った。
得られたグラフト共重合体Eは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン/アクリル酸=64/36 (質量%)(1H NMRから算出)
融点:145℃
(ポリエチルアクリレートの合成)
反応容器に、アクリル酸エチル:120g、テトラブチルアンモニウムヨージド:10.8gおよび2−ヨード−2−メチルプロパンニトリル:5.7gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、110℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却して、反応液にヘキサン150gを添加した。生成物を抽出した後、減圧下で溶媒を留去して、ポリエチルアクリレート:110gを得た(数平均分子量=5,000、分子量分布=1.30)。
前記の方法で合成したポリエチルアクリレートをポリブチルアクリレート1の代わりに用いた以外は、実施例1のグラフト共重合体合成と同様の手順で行った。
得られたグラフト共重合体Fは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン/ポリエチルアクリレート=72/28 (質量%)(1H NMRから算出)
融点:162℃(DSCから算出)
(ポリブチルアクリレート5の合成)
反応容器にアクリル酸n−ブチル:330g、テトラブチルアンモニウムヨージド:8.1gおよび2−ヨード−2−メチルプロパンニトリル:2.85gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、110℃に昇温して反応を開始させた。36時間反応させた後、室温に冷却して、反応液にヘキサン:300gを添加した。生成物を抽出した後、減圧下で溶媒を留去して、ポリブチルアクリレート4:210gを得た(数平均分子量=25,000、分子量分布=1.20)。
前記の方法で合成したポリブチルアクリレート5をポリブチルアクリレート1の代わりに用いた以外は、実施例1のグラフト共重合体合成と同様の手順で行った。
得られたグラフト共重合体Gは、以下の組成を有していた。
組成:ポリフッ化ビニリデン/ポリブチルアクリレート=30/70 (質量%)(1H NMRから算出)
融点:142℃
(グラフト共重合体Hの合成)
反応容器に、ポリフッ化ビニリデン−co−クロロトリフルオロエチレン(重量平均分子量=60,0000)のN−メチル−2−ピロリドン溶液:100g(ポリマー固形分量10g)、アクリル酸n−ブチル:50g、ビピリジン30g、Cu(I)Cl:6.33gおよびCu(II)Cl2:0.86gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、140℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却した。
(グラフト共重合体Iの合成)
反応容器に、ポリフッ化ビニリデン−co−クロロトリフルオロエチレンのN−メチル−2−ピロリドン溶液:100g(ポリマー固形分量10g)、アクリル酸n−ブチル:100g、N,N,N’,N’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン:40g、Cu(I)Cl:9.50gおよびCu(II)Cl2:1.30gを入れて撹拌し、ゴム隔膜で反応容器を密封した。反応容器の内部を窒素置換した後、140℃に昇温して反応を開始させた。24時間反応させた後、室温に冷却した。反応液をエタノールに滴下することで生じた固体を真空下で乾燥させ、グラフト共重合体I:109gを得た(ポリフッ化ビニリデン−co−クロロトリフルオロエチレン/ポリブチルアクリレート=90/10(質量%比))。
(正極作製)
LiCo2O3(表面Al2O3処理品):98質量%、アセチレンブラック:1質量%、バインダ(二次電池電極用バインダ組成物)としての実施例1〜7ならびに比較例1、2で作製したグラフト共重合体または樹脂組成物の5質量%N−メチル−2−ピロリドン溶液:20質量%ならびに粘度調製希釈用のN−メチル−2−ピロリドンを、プラネタリーミキサーで混合し、正極合剤スラリーを作成した。次いで、乾燥後の合剤塗布量(面密度)が25.0mg/cm2になるようにスラリーをアルミニウム集電箔上に塗工乾燥させた後、ロールプレス機で合剤層密度が4.0g/ccとなるようにプレスし、正極を作製した。
(負極作製)
人造黒鉛:96質量%、アセチレンブラック:2質量%、スチレンブタジエン共重合体(SBR)バインダ:1質量%、カルボキシメチルセルロース(CMC):1質量%をプラネタリーミキサーで混合し、更に粘度調整のために水を加えて負極合剤スラリーを作製した。次いで、乾燥後の合剤塗布量(面密度)が9.55mg/cm2になるようにスラリーを銅箔上に塗工乾燥させた後、ロールプレス機で合剤層密度が1.65g/ccとなるようにプレスし、負極を作製した。
直径2.0cmのステンレス製コイン外装容器内で、直径1.3cmの円形に切断した正極、直径1.8cmの円形に切断したコーティングセパレータ、直径1.55cmの円形に切断した負極、さらにスペーサーとして直径1.5cmの円形に切断した厚さ200μmの銅箔をこの順番に重ね合わせた。ついで、容器に電解液(1.4MのLiPF6 エチレンカーボネート/ジエチルカーボネート/フルオロエチレンカーボネート=10/70/20混合溶液(体積比))を150μL加えた。ついで、ポリプロピレン製のパッキンを介して、ステンレス製のキャップを容器に被せ、コイン電池作製用のかしめ器で容器を密封した。これにより、リチウムイオン二次電池を作製した。
ステンレス板上に固定したコーティングセパレータに、幅1.5cmの粘着テープ(ニチバン社製セロテープ No.405)を張り付け、剥離試験機(島津製作所社製SHIMAZU EZ−S)にて、180°引き剥がしにおけるピール強度を測定した。評価結果をまとめて表1に示す。
<柔軟性評価方法>
作製した正極極板を、2cm×10cmの短冊状にカットした。カットした短冊の端から5cmの位置に、直径0.5cmの円柱を配置した。円柱に短冊を巻きつけながら、短冊の両端を掴み、短冊を180°折り曲げた。折り曲げた短冊を元に戻し、円柱を巻きつけていた位置(短冊の端から5cmの位置)にクラックが生じているか目視で確認した。クラックが生じていないものをA、一部クラックが生じているものをB、短冊の幅2cm全体にわたってクラックが生じているものをCとした。
前記の方法で作製したリチウムイオン二次電池を25℃、充電終止電圧4.4Vにて0.2Cで5回充放電した後、1.0Cの充放電サイクルを200回繰り返した。1.0Cで200サイクル後の放電容量を1.0Cで1サイクル後の放電容量で除することで、放電容量維持率(百分率)を算出した。容量維持率が大きいほどサイクル寿命が良いことを示す。評価結果をまとめて表1に示す。
前記の方法で作製したリチウムイオン二次電池を25℃、充電終止電圧4.4Vにて0.2Cで5回充放電した。0.5Cで4.4Vまで充電し、60℃で2週間保存した。室温放冷後、0.5Cで3Vに放電して、4.4Vまで0.5Cで充電した際の充電容量を、60℃保存前の0.5C充電容量で除することで、保存容量(百分率)を算出した。容量維持率が大きいほど高電圧耐性が良いことを示す。評価結果をまとめて表1に示す。
20 正極
30 負極
40 セパレータ
40a 基材
40b コーティング層
Claims (9)
- 前記グラフト共重合体は、前記グラフト共重合体に対し、10〜70質量%の前記グラフト鎖を含む、請求項1または2に記載の二次電池電極用バインダ組成物。
- 前記グラフト鎖における繰り返し単位の数平均重合度は、30以上である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の二次電池電極用バインダ組成物。
- 前記式(I)で表される繰り返し単位と前記式(II)で表される繰り返し単位とを含んで構成される前記グラフト共重合体の主鎖の数平均重合度は、1000以上である、請求項1〜4のいずれか二次電池電極用バインダ組成物。
- 前記グラフト共重合体は、臭素原子または塩素原子と炭素原子との結合を有さない、請求項1〜5のいずれか一項に記載の二次電池電極用バインダ組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の二次電池電極用バインダ組成物を含む、二次電池電極合剤。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の二次電池電極用バインダ組成物を含む、二次電池電極。
- 請求項8に記載の二次電池電極を備える、二次電池。
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