JP5858586B2 - イオンチャネルモジュレーターとしての縮合複素環式化合物 - Google Patents
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Description
本願は、米国特許法第119条第(e)項の下で、米国仮出願番号61/361,056(2010年7月2日出願)の利益を主張する。この米国仮出願の内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される。
本開示は、新規化合物、ならびに種々の疾患状態(心臓血管疾患および糖尿病が挙げられる)の処置におけるそれらの使用に関する。本開示はまた、それらを調製する方法、およびこのような化合物を含有する薬学的組成物に関する。
遅延ナトリウム電流(INaL)は、心筋細胞およびニューロンの速いNa+電流の持続される成分である。多くの一般的な神経学的状態および心臓の状態は、異常な(INaL)増強に関連し、これは、哺乳動物における電気的機能不全と収縮性の機能不全との両方の病因に寄与する。例えば、非特許文献1を参照のこと。従って、哺乳動物において(INaL)を選択的に阻害する薬学的化合物は、このような疾患状態を処置する際に有用である。
(項目1)
式I:
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、式Iにおいて:
R 1 は、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここで該アリールまたはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、CN、-SF 5 、-Si(CH 3 ) 3 、-O-CF 3 、-O-R 20 、-S-R 20 、-C(O)-R 20 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-N(R 20 )-C(O)-R 22 、-N(R 20 )-S(O) 2 -R 26 、-S(O) 2 -R 20 、-S(O) 2 -N(R 20 )(R 22 )、C 1〜3 アルコキ
シ、C 1〜4 アルキル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、シクロアルキル、アリール、
ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C 1〜3 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;
R 2 は、水素、C 1〜15 アルキル、C 1〜8 アルコキシ、-C(O)-O-R 26 、-C(O)-N(R 26 )(R 28 )、-N(R 20 )-S(O) 2 -R 20 、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、
ここで該C 1〜15 アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C 1〜8 アルコキシ、ハロ、-NO 2 、O-CF 3 、-O-CHF 2 、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜8 アルコキシ、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;
R 3 は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C 1〜4 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、-R 25 -N(R 20 )(R 22 )、-R 25 -O-R 20 、-R 25 -C(O)-O-R 20 、-R 25 -C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-R 25 -C(O)-O-N(R 20 )(R 22 )
、-R 25 -N(R 20 )-C(O)-R 22 、および-R 25 -O-C(O)-N(R 20 )(R 22 )からなる群より選択され、そ
して
ここで該C 1〜4 アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロから選択され;
R 4 は、水素、必要に応じて置換されたC 1〜4 アルキル、アリール、-CF 3 、-ハロ、および-O-R 24 からなる群より選択され、そして
ここで該アリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1
〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、お
よび-O-R 20 から選択され;
R 5 は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF 3 、-O-CF 3 、-CN、および-N(R 20 )C(O)-R 22 からなる群より選択され;
R 20 およびR 22 は、各例において独立して、水素、アシル、C 1〜15 アルキル、C 2〜15 アルケニル、C 2〜15 アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C 1〜15 アルキル、C 2〜15 アルケニル、C 2〜15 アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C 1〜4 アルキル
、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO 2 、-SO 2 R 26 、-CN、C 1〜3 アルコキシ、-CF 3 、-OCF 3 、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R 20 およびR 22 が共通の窒素原子に結合する場合、R 20 およびR 22 は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO 2 、-SO 2 R 26 、-CN、C 1〜3 アルコキシ、-CF 3 、-OCF 3 、およびシクロアルキルから選択され;
R 25 は、各例において独立して、結合であるか、または1個もしくは2個のC 1〜3 アルキル基で必要に応じて置換されたC 1〜6 アルキレンから選択され;そして
R 24 、R 26 、およびR 28 は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、または
シクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1
個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C 1〜4 アルコキシ、-CF 3 、および-OCF 3 から選択され;
ただし、該化合物は1-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-オキソ-N-(3-(3-オキソ-2,3-ジヒ
ドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル)ベンジル)-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミドではない、
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
(項目2)
R 1 がヘテロアリールであり、
ここで該ヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、CN、-SF 5 、-Si(CH 3 ) 3 、-O-CF 3 、-O-R 20 、-S-R 20 、-C(O)-R 20 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-N(R 20 )-C(O)-R 22
、-N(R 20 )-S(O) 2 -R 26 、-S(O) 2 -R 20 、-S(O) 2 -N(R 20 )(R 22 )、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜4 アル
キル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C 1〜3 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択される、
項目1に記載の化合物。
(項目3)
R 1 がアリールであり、
ここで該アリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、CN、-SF 5 、-Si(CH 3 ) 3 、-O-CF 3 、-O-R 20 、-S-R 20 、-C(O)-R 20 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-N(R 20 )-C(O)-R 22 、-N(R 20 )-S(O) 2 -R 26 、-S(O) 2 -R 20 、-S(O) 2 -N(R 20 )(R 22 )、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C 1〜3 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択される、
項目1に記載の化合物。
(項目4)
R 1 がフェニルであり、
ここで該フェニルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、CN、-SF 5 、-Si(CH 3 ) 3 、-O-CF 3 、-O-R 20 、-S-R 20 、-C(O)-R 20 、C(O)OH、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-N(R 20 )-C(O)-R 22 、-N(R 20 )-S(O) 2 -R 26 、-S(O) 2 -R 20 、-S(O) 2 -N(R 20 )(R 22 )、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C 1〜3 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、フェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択される、
項目1に記載の化合物。
(項目5)
R 2 が、水素、C 1〜15 アルキル、C 1〜8 アルコキシ、-C(O)-O-R 26 、-C(O)-N(R 26 )(R 28 )、-N(R 20 )-S(O) 2 -R 20 、シクロアルキル、またはヘテロシクリルであり、
ここで該C 1〜15 アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C 1〜8 アルコキシ、ハロ、-NO 2 、O-CF 3 、-O-CHF 2 、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜8 アルコキシ、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、ヘテロシクリル、ま
たはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1
〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択される、
項目1に記載の化合物。
(項目6)
R 2 が、水素、C 1〜15 アルキル、C 1〜8 アルコキシ、-C(O)-O-R 26 、-C(O)-N(R 26 )(R 28 )、
および-N(R 20 )-S(O) 2 -R 20 であり、
ここで該C 1〜15 アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C 1〜8 アルコキシ、ハロ、-NO 2 、O-CF 3 、-O-CHF 2 、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜8 アルコキシ、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、ヘテロシクリル、ヘ
テロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択される、
項目5に記載の化合物。
(項目7)
式II:
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、式IIにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、CN、-SF 5 、-Si(CH 3 ) 3 、-O-CF 3 、-O-R 20 、-S-R 20 、-C(O)-R 20 、C(O)OH、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-N(R 20 )-C(O)-R 22 、-N(R 20 )-S(O) 2 -R 26 、-S(O) 2 -R 20 、-S(O) 2 -N(R 20 )(R 22 )、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ
シクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C 1〜3 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;
R’およびR”は各々独立して、水素、C 1〜15 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、ヒドロキシ
ル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして;
ここで該C 1〜15 アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C 1〜3 アルコキシ、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜3 アルコキシ、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、シクロアルキル、ア
リール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、お
よび-O-R 20 から選択され;
R 2 は、水素、C 1〜15 アルキル、C 1〜8 アルコキシ、-C(O)-O-R 26 、-C(O)-N(R 26 )(R 28 )、-N(R 20 )-S(O) 2 -R 20 、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、
ここで該C 1〜15 アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C 1〜8 アルコキシ、ハロ、-NO 2 、O-CF 3 、-O-CHF 2 、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜8 アルコキシ、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;
R 3 は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C 1〜4 アルキル、C 1〜3 アルコキシ、-R 25 -N(R 20 )(R 22 )、-R 25 -O-R 20 、-R 25 -C(O)-O-R 20 、-R 25 -C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-R 25 -C(O)-O-N(R 20 )(R 22 )
、-R 25 -N(R 20 )-C(O)-R 22 、および-R 25 -O-C(O)-N(R 20 )(R 22 )からなる群より選択され、そ
して
ここで該C 1〜4 アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシルおよびハロから選択され;
R 4 は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アリール、-CF 3 、-ハロ、および-O-R 24 からなる群より選択され、そして
ここで該アリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1
〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;
R 5 は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF 3 、-O-CF 3 、-CN、および-N(R 20 )C(O)-R 22 からなる群より選択され;
R 20 およびR 22 は、各例において独立して、水素、アシル、C 1〜15 アルキル、C 2〜15 アルケニル、C 2〜15 アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C 1〜15 アルキル、C 2〜15 アルケニル、C 2〜15 アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C 1〜4 アルキ
ル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO 2 、-SO 2 R 26
、-CN、C 1〜3 アルコキシ、-CF 3 、-OCF 3 、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリ
ールから選択されるか;あるいは;
R 20 およびR 22 が共通の窒素原子に結合する場合、R 20 およびR 22 は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、フェニル、フェノキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO 2 、-SO 2 R 26 、-CN、C 1〜3 アルコキシ、-CF 3 、-OCF 3 、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R 25 は、各例において独立して、結合であるか、または1個もしくは2個のC 1〜3 アルキル基で必要に応じて置換されたC 1〜6 アルキレンから選択され;そして
R 24 、R 26 、およびR 28 は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、または
シクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1
個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C 1〜4 アルコキシ、-CF 3 、および-OCF 3 から選択される、
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
(項目8)
XがC 1〜3 アルコキシまたはC 1〜4 アルキルであり、そして
ここで該C 1〜4 アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜3 アルコキシは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに
置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アル
キル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シ
クロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択される、
項目7に記載の化合物。
(項目9)
XがOCF 3 であり、そしてR’およびR”の各々が水素である、項目8に記載の化合物。
(項目10)
XがCF 3 であり、そしてR’およびR”の各々が水素である、項目8に記載の化合物。
(項目11)
R 2 が水素またはC 1〜15 アルキルであり、そして
ここで該C 1〜15 アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C 1〜8 アルコキシ、ハロ、-NO 2 、O-CF 3 、-O-CHF 2 、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜8 アルコキシ、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択される;
項目1に記載の化合物。
(項目12)
式III:
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、式IIIにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、CN、-SF 5 、-Si(CH 3 ) 3 、-O-CF 3 、-O-R 20 、-S-R 20 、-C(O)-R 20 、C(O)OH、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-N(R 20 )-C(O)-R 22 、-N(R 20 )-S(O) 2 -R 26 、-S(O) 2 -R 20 、-S(O) 2 -N(R 20 )(R 22 )、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ
シクリルからなる群より選択され、そして
ここで該アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール
、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選
択され;
R’およびR”は各々独立して、水素、C 1〜15 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、ヒドロキシ
ル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして;
ここで該C 1〜15 アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;
Lは、結合および直鎖もしくは分枝鎖のC 1〜6 アルキレンからなる群より選択され、
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC 1〜6 アルキレンは、1個、2個、または3個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )
、-CN、および-O-R 20 から選択され;そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、C 1〜4 アルコキシ、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 からなる群より選択され、そして
ここで該C 1〜4 アルコキシ、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、お
よび-O-R 20 から選択され;
R 3 は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C 1〜4 アルキル、C 1〜3 アルコキシ、-R 25 -N(R 20 )(R 22 )、-R 25 -O-R 20 、-R 25 -C(O)-O-R 20 、-R 25 -C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-R 25 -C(O)-O-N(R 20 )(R 22 )
、-R 25 -N(R 20 )-C(O)-R 22 、および-R 25 -O-C(O)-N(R 20 )(R 22 )からなる群より選択され、そ
して
ここで該C 1〜4 アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシルおよびハロから選択され;
R 4 は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アリール、-CF 3 、-ハロ、および-O-R 24 からなる群より選択され、そして
ここで該アリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1
〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;
R 5 は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF 3 、-O-CF 3 、-CN、および-N(R 20 )C(O)-R 22 からなる群より選択され;
R 20 およびR 22 は、各例において独立して、水素、アシル、C 1〜15 アルキル、C 2〜15 アルケニル、C 2〜15 アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C 1〜15 アルキル、C 2〜15 アルケニル、C 2〜15 アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C 1〜4 アルキ
ル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO 2 、-SO 2 R 26
、-CN、C 1〜3 アルコキシ、-CF 3 、-OCF 3 、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリ
ールから選択されるか;あるいは
R 20 およびR 22 が共通の窒素原子に結合する場合、R 20 およびR 22 は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、フェニル、フェノキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO 2 、-SO 2 R 26 、-CN、C 1〜3 アルコキシ、-CF 3 、-OCF 3 、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R 25 は、各例において独立して、結合であるか、または1個もしくは2個のC 1〜3 アルキル基で必要に応じて置換されたC 1〜6 アルキレンから選択され;そして
R 24 およびR 26 は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C 1〜4 アルコキ
シ、-CF 3 、および-OCF 3 から選択される;
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
(項目13)
Lが直鎖もしくは分枝鎖のC 1〜6 アルキレンであり、
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC 1〜6 アルキレンは、1個、2個、または3個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )
、-CN、および-O-R 20 から選択され;そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、C 1〜4 アルコキシ、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 からなる群より選択され、そして
ここで該C 1〜4 アルコキシ、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、お
よび-O-R 20 から選択される、
項目12に記載の化合物。
(項目14)
R 3 が水素またはC 1〜3 アルコキシである、項目13に記載の化合物。
(項目15)
R 3 が水素である、項目14に記載の化合物。
(項目16)
R 4 が水素であるか、またはOCF 3 で置換されたフェニルである、項目13に記載の化合物。
(項目17)
R 5 が水素またはアルキルである、項目13に記載の化合物。
(項目18)
R’およびR”の各々が水素である、項目13に記載の化合物。
(項目19)
式IV:
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、式IVにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、CN、-SF 5 、-Si(CH 3 ) 3 、-O-CF 3 、-O-R 20 、-S-R 20 、-C(O)-R 20 、C(O)OH、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-N(R 20 )-C(O)-R 22 、-N(R 20 )-S(O) 2 -R 26 、-S(O) 2 -R 20 、-S(O) 2 -N(R 20 )(R 22 )、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ
シクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C 1〜3 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、フェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;
Lは、結合および直鎖もしくは分枝鎖のC 1〜6 アルキレンからなる群より選択され、そして
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC 1〜6 アルキレンは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、お
よび-O-R 20 から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、C 2〜4 アルケ
ニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル
、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 からなる群より選択され、そして
ここで該アルコキシ、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され;そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、お
よび-O-R 20 から選択され;
R 20 およびR 22 は、各例において独立して、水素、アシル、C 1〜15 アルキル、C 2〜15 アルケニル、C 2〜15 アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C 1〜15 アルキル、C 2〜15 アルケニル、C 2〜15 アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C 1〜4 アルキ
ル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO 2 、-SO 2 R 26
、-CN、C 1〜3 アルコキシ、-CF 3 、-OCF 3 、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリ
ールから選択されるか;あるいは;
R 20 およびR 22 が共通の窒素原子に結合する場合、R 20 およびR 22 は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO 2 、-SO 2 R 26 、-CN、C 1〜3 アルコキシ、-CF 3 、-OCF 3 、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R 26 は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C 1〜4 アルコキシ、-CF 3 、および-OCF 3 から選択される;
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
(項目20)
XがOCF 3 である、項目19に記載の化合物。
(項目21)
XがCF 3 である、項目19に記載の化合物。
(項目22)
Lが直鎖もしくは分枝鎖のC 1〜6 アルキレンであり、
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC 1〜6 アルキレンは、1個、2個、または3個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-O-CHF 2 、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )
、-CN、および-O-R 20 から選択され;そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、お
よび-O-R 20 から選択され;そして
Qは、水素、C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロ
アルキル、および-O-R 20 からなる群より選択され、そして
ここで該C 2〜4 アルケニル、C 2〜4 アルキニル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、お
よび-O-R 20 から選択される、
項目20または21のいずれか1項に記載の化合物。
(項目23)
Qが、アリールまたはヘテロアリールであり、そして
ここで該アリールまたはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )
、-CN、および-O-R 20 から選択され、そして
ここで該C 1〜6 アルキル、C 1〜4 アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO 2 、-O-CF 3 、-CF 3 、-O-CHF 2 、-N(R 20 )(R 22 )、-C(O)-R 20 、-C(O)-O-R 20 、-C(O)-N(R 20 )(R 22 )、-CN、および-O-R 20 から選択される、
項目22に記載の化合物。
(項目24)
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルイソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2,6-ジクロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール-5-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(2-メトキシフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフ
ルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(キノリン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-フェニル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(オキサゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-2-フェニルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-メトキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-フェノキシエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-ベンジル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メトキシ-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(3-フェノキシフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2-クロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]
トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2,6-ジメチルフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]
トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1, 2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]
トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フルオロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-フルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾ
ロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,6-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(3-(4-クロロピリジン-3-イル)プロパ-2-イニル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-メトキシフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-3-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3,3’-ビピリジン-6-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(p-トリルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(クロマン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,4-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピリダジン-3-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(ピリダジン-3-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(5-メチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピラジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-(ピリミジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-クロロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
酢酸(3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル;
(S)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-エトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ビフェニル-2-イルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
2-(2-(ピリジン-2-イル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-イソプロポキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(ピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-オキソ-3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-4-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(3-メチルピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモ-6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(オキサゾール-2-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオ
ロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-カルボニトリル;
2-(2-(5-クロロ-4-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-ベンゾイルフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(4-クロロフェノキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジクロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピロロ[1,2-a]ピラジン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロピリミジン-5-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イ
ル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イソキノリン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(3-メチルピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-(ヒドロキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-シンナミル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオ
ロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジア
ゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(クロロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(4-(メチルチオ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-イルオキシ)アセトニトリル;
6-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メ
チル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリミジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチルイソオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオ
ロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-トリジューテロメチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イミダゾ[1,2-a]ピラジン-8-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((2-エトキシフェノキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-イソプロポキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(シクロプロピルメトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-シクロプロピルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(4-フルオロフ
ェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(2-(3-(4-フルオロフェノキシ)ピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-イソプロピル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
8-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4,5-ジクロロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフル
オロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;および
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン、
からなる群より選択される化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
(項目25)
哺乳動物において、遅延ナトリウム電流を減少させることが可能な剤での処置により軽減可能な疾患状態を処置する方法であって、該方法は、その必要がある哺乳動物に、治療有効用量の項目1に記載の化合物を投与する工程を包含する、方法。
(項目26)
前記疾患状態が、心房および心室の不整脈、心不全(うっ血性心不全、拡張期心不全、
収縮期心不全、急性心不全が挙げられる)、プリンズメタル型(異型)狭心症、安定狭心
症および不安定狭心症、運動誘発性狭心症、うっ血性心疾患、虚血、再発性虚血、再潅流傷害、心筋梗塞、急性冠状動脈症候群、末梢動脈疾患、肺高血圧症、ならびに間欠性跛行のうちの1つ以上から選択される心臓血管疾患である、項目23に記載の方法。
(項目27)
前記疾患状態が、糖尿病または糖尿病性末梢神経障害である、項目24に記載の方法。
(項目28)
前記疾患状態が、神経因性疼痛、癲癇、発作、または麻痺のうちの1つ以上をもたらす、項目25に記載の方法。
(項目29)
薬学的に受容可能な賦形剤、および治療有効量の項目1に記載の化合物あるいはその
薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物を含有する、薬学的組成物。
(要旨)
従って、本開示は、遅延ナトリウムチャネル遮断薬として機能する新規化合物を提供する。1つの実施形態において、本開示は、式I:
R1は、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここでこのアリールまたはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、
ここでこのC1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜4アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたC1〜4アルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここでこのアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または1個もしくは2個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24、R26、およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択され;
ただし、この化合物は1-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-オキソ-N-(3-(3-オキソ-2,3-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル)ベンジル)-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミドではない。
R1は、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここでこのアリールまたはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され;
ここでこのアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、
ここでこのC1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜4アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、
ここでこのアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロから選択され、
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、ベンジル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または1個もしくは2個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R26およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、フェニルおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される。
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルイソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2,6-ジクロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール-5-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(2-メトキシフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(キノリン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-フェニル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(オキサゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-2-フェニルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-メトキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-フェノキシエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-ベンジル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メトキシ-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(3-フェノキシフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2-クロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2,6-ジメチルフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フルオロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-フルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,6-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(3-(4-クロロピリジン-3-イル)プロパ-2-イニル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-メトキシフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-3-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3,3’-ビピリジン-6-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(p-トリルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(クロマン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,4-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピリダジン-3-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(ピリダジン-3-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(5-メチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピラジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-(ピリミジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-クロロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
酢酸(3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル;
(S)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-エトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ビフェニル-2-イルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
2-(2-(ピリジン-2-イル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-イソプロポキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(ピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-オキソ-3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-4-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(3-メチルピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモ-6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(オキサゾール-2-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-カルボニトリル;
2-(2-(5-クロロ-4-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-ベンゾイルフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(4-クロロフェノキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジクロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピロロ[1,2-a]ピラジン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロピリミジン-5-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イソキノリン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(3-メチルピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-(ヒドロキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-シンナミル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(クロロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(4-(メチルチオ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-イルオキシ)アセトニトリル;
6-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリミジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチルイソオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-トリジューテロメチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イミダゾ[1,2-a]ピラジン-8-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((2-エトキシフェノキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-イソプロポキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(シクロプロピルメトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-シクロプロピルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(2-(3-(4-フルオロフェノキシ)ピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-イソプロピル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
8-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4,5-ジクロロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;および
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン、
あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
(定義および一般パラメータ)
本明細書中で使用される場合、以下の用語および語句は、それらが使用される文脈がそうではないことを示す範囲を除いて、一般に以下に記載されるような意味を有することが意図される。
1)アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、-SO-アルキル、-SO-アリール、-SO-ヘテロアリール、-SO2-アルキル、SO2-アリールおよび-SO2-ヘテロアリールからなる群より選択される、1個、2個、3個、4個または5個の置換基(いくつかの実施形態においては、1個、2個、または3個の置換基)を有する、上に定義されるようなアルキル基。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、および-S(O)nR(ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である)から選択される1個、2個、または3個の置換基によって必要に応じてさらに置換され得る;あるいは
2)酸素、硫黄およびNRa(ここでRaは、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択される)から独立して選択される1個〜10個の原子(例えば、1個、2個、3個、4個、または5個の原子)によって介在された、上に定義されるようなアルキル基。全ての置換基はさらに、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nR(ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である)によって必要に応じて置換され得る;あるいは
3)上で定義されたような1個、2個、3個、4個または5個の置換基を有し、かつまた、上で定義されたような1個〜10個の原子(例えば、1個、2個、3個、4個、または5個の原子)により介在されている、上に定義されるようなアルキル基。
(1)アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、アミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、-SO-アルキル、-SO-アリール、-SO-ヘテロアリール、-SO2-アルキル、SO2-アリールおよび-SO2-ヘテロアリールからなる群より選択される1個、2個、3個、4個、または5個の置換基(いくつかの実施形態においては、1個、2個、または3個の置換基)を有する、上で定義されたようなアルキレン基。その定義により他に制限されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アミノカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、および-S(O)nR(ここでRは、アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてnは、0、1または2である)から選択される1個、2個、または3個の置換基によって必要に応じてさらに置換され得る;あるいは
(2)-O-、-S-、スルホニル、-C(O)-、-C(O)O-、-C(O)N-、および-NRa(ここでRaは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択される)から独立して選択される1個〜10個の基(例えば、1個、2個、3個、4個、または5個の基)により介在されている、上で定義されたようなアルキレン基;あるいは
(3)上で定義されたような1個、2個、3個、4個または5個の置換基を有し、かつまた、上で定義されたような1個〜10個の基により介在されている、上で定義されたようなアルキレン基。置換アルキレンの例は、クロロメチレン(-CH(Cl)-)、アミノエチレン(-CH(NH2)CH2-)、メチルアミノエチレン(-CH(NHMe)CH2-)、2-カルボキシプロピレン異性体(-CH2CH(CO2H)CH2-)、エトキシエチル(-CH2CH2O-CH2CH2-)、エチルメチルアミノエチル(-CH2CH2-N(CH3)-CH2CH2-)、および1-エトキシ-2-(2-エトキシ-エトキシ)エタン(-CH2CH2O-CH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-)などである。
(i)疾患を予防すること、すなわち、その疾患の臨床症状が発症しないようにすること;
(ii)疾患を阻害すること、すなわち、臨床症状の発症を止めること;および/または
(iii)疾患を軽減すること、すなわち、臨床症状の後退を引き起こすこと。
本開示の化合物の名称は、化合物を命名するためのACD/Nameソフトウェア(Advanced Chemistry Development,Inc.,Toronto)を使用して提供される。他の化合物または基は、一般名、または体系名もしくは非体系名を用いて、命名され得る。本開示の化合物の命名および番号付けを、代表的な式Iの化合物を用いて説明する:
従って、いくつかの実施形態において、本開示は、ナトリウムチャネル遮断薬として機能する化合物を提供する。いくつかの実施形態において、本開示は、式I’:
R1は、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここでこのアリールまたはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(=O)2-R26、-S(=O)2-R20、-S(=O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され;
ここでこのアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CF2、フェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(=O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、
ここでこのアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、ベンジル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、ベンジル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、
ここでこのアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロから選択され、
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は一緒になって、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、ベンジル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、および-OCF3、アリール、シクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、共有結合であるか、または1個もしくは2個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R26およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、フェニルおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される。
R1は、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここでこのアリールまたはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、
ここでこのC1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜4アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたC1〜4アルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここでこのアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または1個もしくは2個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24、R26、およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択され;
ただし、この化合物は1-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-オキソ-N-(3-(3-オキソ-2,3-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル)ベンジル)-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミドではない。
ここでこのヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
ここでこのアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
ここでこのフェニルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
ここでこのC1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ヘテロシクリル、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
ここでこのC1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R’およびR”は各々独立して、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして;
ここでこのC1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜3アルコキシアルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜4アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシルおよびハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここでこのアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または1個もしくは2個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24、R26、およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される。
ここでこのC1〜4アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
R2が水素またはC1〜15アルキルである、上記のような式Iの化合物に関し、
ここでこのC1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシアルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R’およびR”は各々独立して、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして;
ここでこのC1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Lは、結合および直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンからなる群より選択され、
ここでこの直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜4アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシルおよびハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここでこのアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または1個もしくは2個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24およびR26は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される。
ここでLは、直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンであり、
ここでこの直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Lは、結合および直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンからなる群より選択され、そして
ここでこの直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここでこのC1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、この複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R26は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここでこのアルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される。
ここでこの直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのアルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
Qは、水素、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここでこのC2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
ここでこのアリールまたはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここでこのC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、この置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される。
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルイソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2,6-ジクロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール-5-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(2-メトキシフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(キノリン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-フェニル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(オキサゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-2-フェニルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-メトキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-フェノキシエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-ベンジル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メトキシ-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(3-フェノキシフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2-クロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2,6-ジメチルフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フルオロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-フルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,6-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(3-(4-クロロピリジン-3-イル)プロパ-2-イニル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-メトキシフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-3-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3,3’-ビピリジン-6-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(p-トリルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(クロマン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,4-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピリダジン-3-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(ピリダジン-3-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(5-メチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピラジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-(ピリミジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-クロロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
酢酸(3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル;
(S)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-エトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ビフェニル-2-イルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
2-(2-(ピリジン-2-イル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-イソプロポキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(ピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-オキソ-3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-4-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(3-メチルピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモ-6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(オキサゾール-2-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-カルボニトリル;
2-(2-(5-クロロ-4-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-ベンゾイルフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(4-クロロフェノキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジクロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピロロ[1,2-a]ピラジン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロピリミジン-5-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イソキノリン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(3-メチルピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-(ヒドロキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-シンナミル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(クロロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(4-(メチルチオ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-イルオキシ)アセトニトリル;
6-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリミジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチルイソオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-トリジューテロメチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イミダゾ[1,2-a]ピラジン-8-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((2-エトキシフェノキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-イソプロポキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(シクロプロピルメトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-シクロプロピルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(2-(3-(4-フルオロフェノキシ)ピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-イソプロピル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
8-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4,5-ジクロロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;および
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン、
あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
6-(3,4-ジフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)酢酸;
4-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)安息香酸;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルイソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2,6-ジクロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール-5-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(2-メトキシフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(キノリン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-フェニル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(オキサゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-メトキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-フェノキシエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-ベンジル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メトキシ-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(3-フェノキシフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2-クロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2,6-ジメチルフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-ブロモピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フルオロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-フルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-クロロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-オキソ-2-(3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-メトキシ-3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-クロロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;および
2-(3-(4-クロロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン、
あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、プロドラッグ、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
いくつかの実施形態において、本開示により提供される化合物は、遅延ナトリウムチャネル遮断薬の投与に応答することが既知である状態(心臓血管疾患が挙げられるが、これらに限定されず、例えば、心房および心室の不整脈であり、心房性細動、プリンズメタル型(異型)狭心症、安定狭心症、不安定狭心症、心臓、腎臓、肝臓および脳における虚血および再潅流障害、運動誘発性狭心症、肺高血圧症、うっ血性心疾患(拡張期心不全および収縮期心不全が挙げられる)、ならびに心筋梗塞が挙げられる)の処置において有効である。いくつかの実施形態において、遅延ナトリウムチャネル遮断薬として機能する、本開示により提供される化合物は、疼痛、そう痒、発作、または麻痺をもたらす筋神経系に影響を与える疾患の処置、あるいは糖尿病または低下したインスリン感受性、および糖尿病に関連する疾患状態(例えば、糖尿病性末梢神経障害)の処置において、使用され得る。
本開示に従って提供される化合物は、通常、薬学的組成物の形態で投与される。従って、本開示は、活性成分として、記載される化合物のうちの1つ以上、またはその薬学的に受容可能な塩もしくはエステル、ならびに1種以上の薬学的に受容可能な賦形剤、キャリア(不活性固体希釈剤および充填剤が挙げられる)、希釈剤(滅菌水溶液および種々の有機溶媒が挙げられる)、浸透増強剤、可溶化剤およびアジュバントを含有する、薬学的組成物を提供する。これらの薬学的組成物は、単独でか、または他の治療剤と組み合わせて投与され得る。このような組み合わせは、製薬分野において周知である様式で調製される(例えば、Remington’s Pharmaceutical Sciences,Mace Publishing Co.,Philadelphia,PA 第17版(1985);ならびにModern Pharmaceutics,Marcel Dekker,Inc.第3版(G.S.BankerおよびC.T.Rhodes編)を参照のこと)。
本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬の投与により処置される患者は、他の治療剤での処置から利益を受ける疾患または状態を頻繁に示す。これらの疾患または状態は、心臓血管の性質のものであり得るか、または肺障害、代謝障害、および胃腸障害などに関連し得る。さらに、本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬の投与により処置されるいくらかの冠状血管の患者は、抗生物質、鎮痛薬、ならびに/または抗うつ薬および抗不安薬である治療剤での処置から利益を受け得る状態を示す。
本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬と他の治療剤との併用処置から利益を受け得る、心臓血管に関連する疾患または状態としては、限定されないが、狭心症(安定狭心症、不安定狭心症(UA)、運動誘発性狭心症、異型狭心症が挙げられる)、不整脈、間欠性跛行、心筋梗塞(非STE心筋梗塞(NSTEMI)が挙げられる)、肺高血圧症(肺動脈高血圧症が挙げられる)、心不全(うっ血性(または慢性)心不全および拡張期心不全、ならびに保存された駆出率を伴う心不全(拡張期機能不全)、急性心不全が挙げられる)、あるいは再発性虚血が挙げられる。
抗狭心症剤としては、β遮断薬、カルシウムチャネル遮断薬、およびニトレートが挙げられる。β遮断薬は、心臓の仕事量を減少させることにより心臓の酸素要求を低下させて、心拍数の低下およびさほど活発でない心収縮をもたらす。β遮断薬の例としては、アセブトロール(Sectral)、アテノロール(Tenormin)、ベタキソロール(Kerlone)、ビソプロロール/ヒドロクロロチアジド(Ziac)、ビソプロロール(Zebeta)、カルテオロール(Cartrol)、エスモロール(Brevibloc)、ラベタロール(Normodyne、Trandate)、メトプロロール(Lopressor、Toprol XL)、ナドロール(Corgard)、プロプラノロール(Inderal)、ソタロール(Betapace)、およびチモロール(Blocadren)が挙げられる。
心不全を処置するために使用される剤としては、利尿薬、ACEインヒビター、血管拡張薬、および強心配糖体が挙げられる。利尿薬は、組織および循環中の過剰な流体を排除し、これによって、心不全の症状の多くを軽減する。利尿薬の例としては、ヒドロクロロチアジド、メトラゾン(Zaroxolyn)、フロセミド(Lasix)、ブメタニド(Bumex)、スピロノラクトン(Aldactone)、およびエプレレノン(eplerenone)(Inspra)が挙げられる。
抗血栓剤は、血液が凝固する能力を阻害する。3つの主要な型の抗血栓剤(血小板インヒビター、抗凝固剤、および血栓崩壊剤)が存在する。
抗不整脈剤は、心拍数および律動の障害を処置するために使用される。抗不整脈剤の例としては、アミオダロン、ドロネダロン(dronedarone)、キニジン、プロカインアミド、リドカイン、およびプロパフェノンが挙げられる。強心配糖体およびβ遮断薬もまた、抗不整脈剤として使用される。
抗高血圧症剤は、高血圧症(血圧が正常よりもかなり高い状態)を処置するために使用される。高血圧症は、心臓血管疾患の多くの局面(うっ血性心不全、アテローム性動脈硬化症、および血餅形成が挙げられる)に関連する。抗高血圧症剤の例としては、α-1-アドレナリン作用性アンタゴニスト(例えば、プラゾシン(Minipress)、メシル酸ドキサゾシン(Cardura)、塩酸プラゾシン(Minipress)、プラゾシン、ポリチアジド(Minizide)、および塩酸テラゾシン(Hytrin));β-アドレナリン作用性アンタゴニスト(例えば、プロプラノロール(Inderal)、ナドロール(Corgard)、チモロール(Blocadren)、メトプロロール(Lopressor)、およびピンドロール(Visken));中枢α-アドレナリンレセプターアゴニスト(例えば、塩酸クロニジン(Catapres)、塩酸クロニジンとクロルタリドン(Clorpres、Combipres)、酢酸グアナベンズ(Wytensin)、塩酸グアンファシン(Tenex)、メチルドパ(Aldomet)、メチルドパとクロロチアジド(Aldoclor)、メチルドパとヒドロクロロチアジド(Aldoril));合わせたα/β-アドレナリン作用性アンタゴニスト(例えば、ラベタロール(Normodyne、Trandate)、カルベディロール(Coreg));アドレナリン作用性ニューロン遮断剤(例えば、グアネチジン(Ismelin)、レセルピン(Serpasil));中枢神経系作用抗高血圧症薬(例えば、クロニジン(Catapres)、メチルドパ(Aldomet)、グアナベンズ(Wytensin));抗アンギオテンシンII剤;ACEインヒビター(例えば、ペリンドプリル(Aceon) カプトプリル(Capoten)、エナラプリル(Vasotec)、リシノプリル(Prinivil、Zestril));アンギオテンシン-IIレセプターアンタゴニスト(例えば、カンデサルタン(Atacand)、エプロサルタン(Eprosartan)(Teveten)、イルベサルタン(Irbesartan)(Avapro)、ロサルタン(Cozaar)、テルミサルタン(Micardis)、バルサルタン(Diovan));カルシウムチャネル遮断薬(例えば、ベラパミル(Calan、Isoptin)、ジルチアゼム(Cardizem)、ニフェジピン(Adalat、Procardia));利尿薬;直接血管拡張薬(例えば、ニトロプルシド(Nipride)、ジアゾキシド(Hyperstat IV)、ヒドララジン(Apresoline)、ミノキシジル(Loniten)、ベラパミル);ならびにカリウムチャネルアクチベーター(例えば、アプリカリム(aprikalim)、ビマカリム(bimakalim)、クロマカリム、エマカリム(emakalim)、ニコランジル、およびピナシジル)が挙げられる。
脂質低下剤は、血液中に存在するコレステロールまたは脂肪糖の量を低下させるために使用される。脂質低下剤の例としては、ベザフィブラート(Bezalip)、シプロフィブラート(Modalim)、ならびにスタチン(例えば、アトルバスタチン(Lipitor)、フルバスタチン(Lescol)、ロバスタチン(Mevacor、Altocor)、メバスタチン、ピタバスタチン(Livalo、Pitava) プラバスタチン(Lipostat)、ロスバスタチン(Crestor)、およびシンバスタチン(Zocor))が挙げられる。
肺障害とは、肺に関連する任意の疾患または状態をいう。肺障害の例としては、限定されないが、喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、気管支炎、および気腫が挙げられる。
代謝障害の例としては、限定されないが、糖尿病(I型糖尿病およびII型糖尿病が挙げられる)、代謝症候群、脂質異常症、肥満症、グルコース不耐症、高血圧症、上昇した血清中コレステロール、および上昇したトリグリセリドが挙げられる。
末梢脈管障害とは、心臓および血管の外側に位置する血管(動脈および静脈)に関連する障害であり、例えば、末梢動脈疾患(PAD)(血液を内臓、腕および脚に供給する動脈がアテローム性動脈硬化症の結果として完全にかまたは部分的に遮断される場合に発症する状態)が挙げられる。
胃腸障害とは、胃腸路に関連する疾患および状態をいう。胃腸障害の例としては、胃食道逆流性疾患(GERD)、炎症性腸疾患(IBD)、胃腸炎、胃炎および消化性潰瘍疾患、ならびに膵臓炎が挙げられる。
急性冠状血管疾患事象を提示する患者は、抗生物質、鎮痛薬、抗うつ薬および抗不安薬である1種以上の治療剤をラノラジンと組み合わせて投与することから利益を得る状態を示し得る。
抗生物質とは、微生物(細菌と真菌との両方を含む)を殺傷するか、またはその増殖を停止させる治療剤である。抗生物質剤の例としては、β-ラクタム抗生物質(ペニシリン(アモキシシリン)が挙げられる)、セファロスポリン(例えば、セファゾリン、セフロキシム、セファドロキシル(Duricef)、セファレキシン(Keflex)、セファラジン(Velosef)、セファクロール(Ceclor)、セフロキシム・アキセチル(Cefuroxime axtel)(Ceftin)、セフプロジル(Cefzil)、ロラカルベフ(loracarbef)(Lorabid)、セフィキシム(Suprax)、セフポドキシム・プロキセチル(Vantin)、セフチブテン(Cedax)、セフジニル(Omnicef)、セフトリアキソン(Rocephin)、カルバペネム類、およびモノバクタム);テトラサイクリン類(例えば、テトラサイクリン);マクロライド抗生物質(例えば、エリスロマイシン);アミノグリコシド(例えば、ゲンタマイシン、トブラマイシン、アミカシン);キノロン類(例えば、シプロフロキサシン);環状ペプチド(例えば、バンコマイシン、ストレプトグラミン(streptogramins)、ポリミキシン);リンコサミド(lincosamides)(例えば、クリンダマイシン);オキサゾリジノン類(例えば、リネゾリド);ならびにサルファ抗生物質(例えば、スルフイソキサゾール)が挙げられる。
鎮痛薬とは、疼痛を軽減するために使用される治療剤である。鎮痛薬の例としては、アヘン製剤およびモルフィノ模倣物(morphinomimetics)(例えば、フェンタニールおよびモルヒネ);パラセタモール;NSAID、およびCOX-2インヒビターが挙げられる。本開示の遅延ナトリウムチャネル遮断薬がNaV 1.7および1.8ナトリウムチャネルの阻害を介して神経因性疼痛を処置する能力を考慮して、鎮痛薬の組み合わせが特に想定される。米国特許出願公開第2009/0203707号を参照のこと。
抗うつ薬および抗不安薬としては、不安障害およびうつ病を処置するために使用される剤、ならびに鎮静剤およびトランキライザー(tranquiller)として使用される剤が挙げられる。抗うつ薬および抗不安薬の例としては、ベンゾジアゼピン(例えば、ジアゼパム、ロラゼパム、およびミダゾラム);ベンゾジアゼピン(enzodiazepines);バルビツレート;グルテチミド;抱水クロラール;メプロバメート;セルトラリン(Zoloft、Lustral、Apo-Sertral、Asentra、Gladem、Serlift、Stimuloton);エスシタロプラム(escitalopram)(Lexapro、Cipralex);フルオキセチン(Prozac、Sarafem、Fluctin、Fontex、Prodep、Fludep、Lovan);ベンラファキシン(Effexor XR、Efexor);シタロプラム(Celexa、Cipramil、Talohexane);パロキセチン(Paxil、Seroxat、Aropax);トラゾドン(Desyrel);アミトリプチリン(Elavil);ならびにブプロピオン(Wellbutrin、Zyban)が挙げられる。
本開示の化合物は、本明細書中に開示される方法、ならびに本明細書中の開示および当該分野において周知である方法を考慮して明らかになる慣用的な改変を使用して、調製され得る。従来の周知の合成方法を、本明細書中の教示に加えて使用し得る。本明細書中に記載される化合物(例えば、式Iのうちの1つ以上により記載される構造を有する化合物)の合成は、以下の実施例に記載されるように達成され得る。利用可能であれば、試薬は、市販で購入され得る(例えば、Sigma Aldrichまたは他の化学物質供給者から)。
本開示に従う化合物の実施形態は、以下に記載される一般反応スキームを使用して合成され得る。本明細書中の記載を考慮すると、これらの一般スキームは、出発物質を類似の構造を有する他の物質で置き換えることにより変更されて、対応して異なる生成物を得ることができることが明らかである。合成の説明の結果として、対応する生成物を与えるために出発物質がどのように変更され得るかの多数の例が与えられる。置換基が定義されている所望の生成物を考慮して、必要な出発物質は一般に、検査によって決定され得る。出発物質は、市販の源から得られるか、または公開された方法を使用して合成されるかのいずれかである。本開示の実施形態である化合物を合成するために、合成されるべき化合物の構造の検査は、各置換基の同定を提供する。最終生成物の正体は一般に、本明細書中の実施例を考慮して、簡単な調査プロセスによって、必要な出発物質の正体を明らかにする。
用語「溶媒」、「不活性有機溶媒」または「不活性溶媒」とはそれに関連して記載される反応の条件下で不活性である溶媒(例えば、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン(「THF」)、ジメチルホルムアミド(「DMF」)、クロロホルム、塩化メチレン(またはジクロロメタン)、ジエチルエーテル、メタノール、およびピリジンなどが挙げられる)をいう。逆のことが特定されない限り、本開示の反応において使用される溶媒は、不活性有機溶媒であり、そしてこれらの反応は、不活性気体(いくつかの実施形態において、窒素)下で行われる。
式Iの化合物は一般に、最初に分子コア(1)(これは、市販で入手可能であり得るか(例えば、6-ブロモ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン、6-ブロモ-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン、6-ブロモ-N-エチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-アミンなど)、または新規に合成され得る)を提供し、次いで所望のR1Q置換基を、Suzukiカップリングとして公知である条件を使用して結合させることによって、調製される。このプロセスを、式Iについて、スキームIにおいて以下に示す。
式Iの化合物が新規に合成される場合、これらの化合物の種々の構成要素は代表的に、コア合成のために適切な反応物質を選択することによって、確立される。所望のR1、R2、R3、R4、またはR5の置換基を提供するためのさらなる改変が、従来の技術を使用して、引き続き行われ得る。
別の実施形態において、R2基にヒドロキシル置換基を含む化合物は、スキームIIIに示されるように合成される。
式Iの化合物の調製
A.R1が4-トリフルオロメトキシフェニルである式Iの化合物の調製
m/z (ESI) = 213.9 [M + H]+. 1H NMR (δ, d6-DMSO, 400 MHz) 12.59 (s, 1H), 8.04 (dd, 1H), 7.21 (m, 2H)。
同様に、上記実施例1Aの手順に従って、ただし必要に応じて、他のボロン酸もしくはピナコール酸エステルを4-トリフルオロメトキシフェニボロン酸の代わりに用い、そして/または他のハロゲン化R2試薬を代わりに用いて、以下の式Iの化合物を調製した:
2-(キノリン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物13)
同様に、上記実施例1Aの手順に従って、ただし必要に応じて、他のボロン酸もしくはピナコール酸エステルを4-トリフルオロメトキシフェニルボロン酸の代わりに用い、そして/または他のハロゲン化R2反応物質を代わりに用いて、他の式Iの化合物を調製し得る。
2-((2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物197)
6-(4-クロロフェニル)-2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物195)
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物192)
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物191)
2-イソプロピル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物190)
2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物189)
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物185)
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物184)
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物183)
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物182)
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物22)
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物25)
6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物171)
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物170)
2-((3-トリジューテロメチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物169)
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物168)
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物167)
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物166)
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物165)
2-((3-メチルイソオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物164)
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物163)
6-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物155)
2-((5-(ジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物154)
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物153)
2-シンナミル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物151)
6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物150)
6-(4-クロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物149)
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物148)
2-(1-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物147)
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物143)
2-((5-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物142)
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物140)
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物137)
6-(3,4-ジクロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物134)
6-(4-ベンゾイルフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物131)
2-((5-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物128)
6-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物127)
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物110)
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物93)
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物87)
2-(クロマン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物77)
2-(2-(p-トリルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物75)
2-(3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル(化合物70)
8-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物196)
5-メチル-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物188)
5-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物187)
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物180)
2-(2-(4-(シクロプロピルメトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物179)
2-(2-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物178)
2-(2-(4-イソプロポキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物177)
2-(2-(イミダゾ[1,2-a]ピラジン-8-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物174)
2-(2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-イルオキシ)アセトニトリル(化合物160)
2-(2-(4-(メチルチオ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物159)
2-(2-(イソキノリン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物141)
2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物126)
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物120)
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物122)
2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物123)
2-(2-(5-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物116)
2-(2-(4-フェニルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物115)
2-(2-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物106)
2-(2-(5-クロロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物92)
2-(2-(4-シクロプロピルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物90)
2-(2-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物88)
2-(3-(ピラジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物85)
2-(2-(5-メチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物82)
2-(2-(ピリダジン-3-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物81)
2-(3-(ピリダジン-3-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物79)
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物71)
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物72)
2-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物35)
2-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物36)
2-(2-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物41)
2-(2-(3-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物42)
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物62)
2-(2-(ピリジン-3-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物73)
2-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物97)
2-(2-(6-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物48)
2-(2-(3-ブロモピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物56)
2-(3-(4-クロロピリジン-3-イル)プロパ-2-イニル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン9(化合物68)
2-(2-(ピリジン-2-イル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物102)
2-(2-(6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物103)
2-(2-(ピリミジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物111)
2-(2-(ピリミジン-4-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物113)
2-(2-(ピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物114)
2-(2-(3-メチルピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物117)
2-(2-(3-ブロモ-6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物118)
2-(ピリジン-2-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物34)
2-(2-(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物45)
2-(2-(4-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物57)
2-(2-(4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物58)
2-(2-(3-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物60)
2-(2-(3-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物61)
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物83)
2-(3-(4,5-ジクロロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物198)
2-((2-シクロプロピルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物181)
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物172)
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物194)
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物193)
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物199)
(2-(2,6-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物63)
2-(2,4-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ-[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物78)
2-(3-(4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)[1,2,4]トリアゾロ-[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物76)
2-(3-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物64)
2-(3-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物121)
2-(3-(4-フルオロ-3-(オキサゾール-2-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)-フェニル)[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物119)
2-((4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物2)
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物3)
2-((5-メチルイソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物5)
2-((3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物6)
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物7)
2-(3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物8)
2-((3-(2,6-ジクロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物9)
2-(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール-5-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物10)
2-((5-(2-メトキシフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物11)
2-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物12)
2-(キノリン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物13)
2-(1-(3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物14)
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物15)
2-((4-フェニル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物17)
2-((5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物18)
2-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物20)
2-((5-メチル-2-フェニルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物21)
2-(3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物24)
2-((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物27)
2-(2-フェノキシエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物28)
2-((3-ベンジル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物29)
5-メトキシ-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物30)
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(3-フェノキシフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物31)
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物32)
2-((3-(2-クロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物33)
2-(3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物37)
2-(3-(4-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物38)
2-(2-(3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物39)
2-(2-(4-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物40)
2-(2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物43)
2-(2-(2,6-ジメチルフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物44)
2-(2-(2-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物46)
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物47)
2-(2-(ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物49)
2-(2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物50)
2-(3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物51)
2-(3-(2-クロロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物52)
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物53)
2-(2-(3-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物54)
2-(2-(4-フルオロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物55)
2-(4-フルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物59)
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物65)
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物66)
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物67)
=2-(2-(2-メトキシフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物69)
2-(2-(3,3’-ビピリジン-6-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物74)
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物80)
2-(2-(2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物84)
2-(2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物86)
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-(ピリミジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物89)
(S)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物91)
酢酸(3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル(化合物94)
(S)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物95)
(R)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物96)
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物98)
2-(3-(2-エトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物99)
2-(3-(ビフェニル-2-イルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物100)
2-(2-ヒドロキシ-3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル(化合物101)
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物104)
2-(2-エトキシ-3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物105)
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物107)
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-イソプロポキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物108)
2-(4-(ピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物109)
2-(2-(2-オキソ-3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物112)
2-(2-エトキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物124)
2-(4-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物125)
2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-カルボニトリル(化合物129)
2-(2-(5-クロロ-4-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物130)
2-(2-(4-(4-クロロフェノキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物132)
2-(2-(4-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物133)
2-(2-(ピロロ[1,2-a]ピラジン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物135)
2-((3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン(化合物136)
2-(2-(5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物138)
2-(2-(2-クロロピリミジン-5-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物139)
2-((5-(ピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物144)
2-((5-(3-メチルピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物145)
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-(ヒドロキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物146)
(S)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物152)
2-(2-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物156)
2-((5-(クロロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物157)
(R)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物158)
6-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物161)
2-((5-((ピリミジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物162)
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物173)
2-((5-((ピリジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物175)
2-((5-((2-エトキシフェノキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物176)
(R)-2-(2-(3-(4-フルオロフェノキシ)ピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物186)
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物200)
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(化合物201)
以下の成分を含有する硬ゼラチンカプセルを調製する:
量
成分 (mg/カプセル)
活性成分 30.0
デンプン 305.0
ステアリン酸マグネシウム 5.0
上記成分を混合し、そして硬ゼラチンカプセルに充填する。
錠剤処方物を、以下の成分を使用して調製する:
量
成分 (mg/錠剤)
活性成分 25.0
セルロース(微結晶性) 200.0
コロイド状二酸化ケイ素 10.0
ステアリン酸 5.0
これらの成分をブレンドし、そして圧縮して錠剤を形成する。
以下の成分を含有する乾燥粉末吸入器処方物を調製する:
成分 重量%
活性成分 5
ラクトース 95
活性成分をラクトースと混合し、そしてこの混合物を乾燥粉末吸入器具に添加する。
各々が30mgの活性成分を含有する錠剤を、以下のように調製する:
量
成分 (mg/錠剤)
活性成分 30.0 mg
デンプン 45.0 mg
微結晶性セルロース 35.0 mg
ポリビニルピロリドン
(滅菌水中10%の溶液として) 4.0 mg
カルボキシメチルデンプンナトリウム 4.5 mg
ステアリン酸マグネシウム 0.5 mg
滑石 1.0 mg
合計 120mg。
各々が25mgの活性成分を含む坐剤を以下のように作製する:
成分 量
活性成分 25mg
飽和脂肪酸グリセリド 2,000 mgになるまで。
各々が5.0mLの用量あたり50mgの活性成分を含む坐剤を、以下のように作製する:
成分 量
活性成分 50.0 mg
キサンタンガム 4.0 mg
カルボキシメチルセルロースナトリウム(11%)
微結晶性セルロース(89%) 50.0 mg
スクロース 1.75 g
安息香酸ナトリウム 10.0 mg
矯味矯臭剤および着色剤 q.v.
精製水 5.0mLになるまで。
皮下処方物を以下のように調製し得る:
成分 量
活性成分 5.0 mg
トウモロコシ油 1.0 mL。
以下の組成を有する注射可能な調製物を調製する:
成分 量
活性成分 2.0mg/ml
マンニトール,USP 50mg/ml
グルコン酸,USP q.s.(pH5-6)
水(蒸留、滅菌) 1.0mlになるために充分な量
窒素ガス,NF q.s.。
以下の組成を有する局所調製物を調製する:
成分 グラム数
活性成分 0.2-10
Span 60 2.0
Tween 60 2.0
鉱油 5.0
ペトロラタム 0.10
メチルパラベン 0.15
プロピルパラベン 0.05
BHA(ブチル化ヒドロキシアニソール) 0.01
水 100になるために充分な量。
徐放組成物
成分 重量%範囲
活性成分 50-95
微結晶性セルロース(充填剤) 1-35
メタクリル酸コポリマー 1-35
水酸化ナトリウム 0.1-1.0
ヒドロキシプロピルメチルセルロース 0.5-5.0
ステアリン酸マグネシウム 0.5-5.0。
以下の実施例では、本明細書中に記載される方法および当該分野で周知の方法を用いて活性試験を行う。
遅延ナトリウム電流(Late INa)アッセイおよびピークナトリウム電流(Peak INa)アッセイを、自動電気生理学的プラットフォーム、PatchXpress 7000A(MDS Analytical Technologies,Sunnyvale,CA)にて実施する。このプラットフォームは、ホールセルパッチクランプ技術を使用して一度に16細胞までの細胞膜を通る電流を測定する。このアッセイは、Millipore(Billerica,MA)から購入した、野生型ヒト心臓ナトリウムチャネルhNav1.5を異種性に発現するHEK293(ヒト胚性腎臓)細胞株を使用する。βサブユニットは、Naチャネルαサブユニットと共発現しなかった。細胞を、標準的な組織培養手順で維持し、培養培地中400μg/mlのGeneticinとともに安定なチャネルの発現を維持する。PatchXpress上で使用するために単離した細胞を、Versene 1X中で5分間、次いで、0.0125%トリプシン-EDTA中で2分間インキュベートし(ともに37℃にて)、細胞の80〜90%が、単細胞であり、細胞塊の一部とならないことを確実にする。実験は、24〜27℃で実施する。
Late INaアッセイについて、細胞膜を-120mVの保持電位から250ミリ秒(ms)かけて-20mVまで減極することによって、10秒毎に(0.1Hz)ナトリウムチャネルを活性化させる。-20mV電圧工程に応答して、代表的なNav1.5 ナトリウム電流は、ピーク負電流に対して急速に活性化し、次いで、3〜4分以内にほぼ完全に不活性化する。
化合物をまた、いくつかの他のアッセイにおいて、Peak INaに対するその効果を含む、その効果についても評価した。遅延INaに対して化合物をスクリーニングした後、選択した化合物を、いくつかの他のアッセイにおいて、ピークINaに対するその効果を含む、その効果について評価する。このプログラムの1つの目標は、ピークINaの有意なブロックを回避することである。本発明者らの細胞におけるピークINaは非常に大きく、記録にアーチファクトを導入し得るので、浴中のNa+の濃度を20mMまで減らし、溶液の浸透圧モル濃度およびイオン強度を維持するために、除去されたNa+を補うために不透過性のカチオンを添加する(溶液の詳細については上記を参照)。全ての測定値を、0Na-ECFの2回の添加後に全てのNa+が細胞外溶液から除去されるときの電流レベルに対して正規化する。
化合物を、hERGカリウムチャネルのブロックにおけるその活性を試験するためにスクリーニングした。hERGチャネルを、CHO(チャイニーズハムスター卵巣)細胞株において異種性に発現させる。細胞を、標準的な組織培養手順で維持し、培養培地中500μg/mlのG418とともに安定なチャネルの発現を維持する。Accumax(Innovative Cell Technologies,San Diego,CA)を用いたPatchXpress自動化パッチクランプでの試験のために細胞を回収し、単細胞を単離する。
細胞培養:IMR-32(ヒト神経芽細胞腫)細胞をAmerican Type Culture Collectionから入手した。細胞を、10%胎仔ウシ血清、2mMのL-グルタミン、100IU/mlのペニシリン、5μg/mlのストレプトマイシン、1%のピルビン酸ナトリウム、1%の重炭酸ナトリウムおよび1%の非必須アミノ酸を補充したMEM中で維持した。細胞を、加湿した5% CO2/95%空気インキュベーター内で37℃にて培養した。培養培地は2日毎に交換し、細胞が70〜80%のコンフルエントに達すると、これを再培養した(recultivated)。
選択した化合物を、心臓L型Ca2+チャネル(ヒトCACNA1C遺伝子によってコードされるhCav1.2、これは、ヒトCACNB2遺伝子によってコードされるβ2サブユニット、および、CACNA2D1遺伝子によってコードされるα2δ1と共発現される)のブロックについてスクリーニングした。Ca2+チャネルを、CHO(チャイニーズハムスター卵巣)細胞系統において異種性に発現させる。細胞を標準的な組織培養手順に従って維持し、安定なチャネルの発現を、培養培地中で適切な選択用抗生物質を用いて維持する。細胞を、Hankの緩衝塩溶液で2回洗浄し、細胞をトリプシンで処理し、そして、培養培地中に細胞を再懸濁(20mL中4〜6×106細胞)することによって、PatchXpress自動パッチクランプ(Model 7000A,Molecular Devices,Sunnyvale,CA)上での試験のために回収する。懸濁液中の細胞を、加湿した95%空気、5% CO2雰囲気において、37℃に設定した組織培養インキュベーター内で10分間回復させる。
各試験化合物の1または2種類の濃度(1、10μM)を、使い捨てのポリエチレンマイクロピペットチップによって五(5)分間隔でナイーブな細胞に適用する(n≧2、ここで、n=細胞数/濃度である)。各試験化合物濃度を四連で細胞に加える。各試験化合物濃度に対する暴露の合計期間は5分間である。
(Nav1.7スクリーニングアッセイ)
証拠は、疼痛の発病におけるフグ毒感受性Nav1.7の役割を裏付ける。このアッセイでは、ホールセルパッチクランプ技術を使用して、HEK293細胞において発現されるヒトNav1.7(hNav1.7+β1サブユニット)チャネルに対する式(I)の化合物の効果を決定した。Nav1.7細胞系統は、HEK293細胞を、ヒトNav1.7 αユニットおよびβ1サブユニットで安定的にトランスフェクトすることによって調製した。huNav1.7を安定に発現するHEK293細胞を、パッチクランプ技術によって分析し、そして、-400pAと-1800pAとの間のNa+電流を有することが分かった(非トランスフェクト細胞では電流は記録されなかった)。これらの細胞におけるNa+電流を、10-74nmol/LのIC50値を持つフグ毒(TTX)によりブロックした。膜電位感受性色素を使用することによって、同様の結果が得られた。
(材料および方法)
(ヒトNaV1.1 cDNAの発現)
全ての野生型(WT)および変異型構築物は、本発明者らの研究室によって以前に研究されていたものであり(Kahlig,2008;Lossin,2002;Rhodes,2004)、cDNAの発現は、以前に記載されたとおりに実施した(Kahlig,2008)。簡単に述べると、NaV1.1の発現は、Qiagen Superfect試薬を用いた一過性のトランスフェクション(5.5μgのDNAを、α1:β1:β2について10:1:1のプラスミド質量比にてトランスフェクトした)によって達成した。ヒトβ1およびβ2 cDNAを、マーカー遺伝子DsRed(DsRed-IRES2-hβ1)またはEGFP(EGFP-IRES2-hβ2)を内部リボソーム進入部位(IRES)と共に含有するプラスミド内にクローニングした。そうでないと記載されない限り、すべての試薬はSigma-Aldrich(St Louis,MO,U.S.A.)から購入した。
以前に記載されたように(Kahlig,2008)、ホールセル電圧クランプ記録を用いて、WTおよび変異型のNaV1.1チャネルの生物物理学的特性を測定する。簡単に述べると、ピペット溶液は、以下から成る(単位mM):110 CsF、10 NaF、20 CsCl、2 EGTA、10 HEPES(7.35のpHおよび300mOsmol/kgのモル浸透圧濃度を有する)。バス(bath)(コントロール)溶液は、以下を含んだ(単位mM):145 NaCl、4 KCl、1.8 CaCl2、1 MgCl2、10 デキストロース、10 HEPES(7.35のpHおよび310mOsmol/kgのモル浸透圧濃度を有する)。電流測定前に、ホールセル構成の確立後10分間、細胞を安定化させる。直列抵抗は、コマンド電位が、マイクロ秒単位以内で電圧誤差<2mVに達することを保証するように90%補整する。漏洩電流は、オンラインP/4処理を用いて減算し、全ての電流は、5kHzにおいてローパスベッセルフィルター処理し、50kHzにおいてデジタル化する。明確にするために、代表的なランプ電流は、50Hzにおいてローパスフィルターでオフライン処理する。
20mMラノラジン(Gilead,Foster City,CA)のストック溶液を、0.1M HCl中に調製する。バス溶液(bath solution)内で式IAまたはIBの化合物の新しい希釈を、実験日毎に調製し、pHを7.35に調整した。クランプした細胞への灌流溶液の直接適用は、Perfusion Pencilシステム(Automate,Berkeley,CA)を用いて達成する。直接細胞灌流は、250ミクロンチップを用い、350μL/分の流速にて重力によって駆動させる。このシステムは、灌流の流れの中でクランプした細胞を隔離し、1秒以内に完全な溶液交換を可能にする。クランプした細胞を継続的に灌流するが、これはホールセル構成を確立した直後に開始する。コントロール電流は、コントロール溶液の灌流中に測定する。
頚静脈カテーテル挿入した雄性Sprague Dawleyラット(250〜350g,Charles River Laboratories,Hollister,CA)を使用して、本開示の化合物の脳内浸透性をインビボで研究する。動物の使用は、Institutional Animal Care and Use Committee,Gilead Sciencesによる承認を受ける。各群3匹のラットに、85.5μg/kg/分にて生理食塩水中の本開示の化合物を静脈内灌流する。1、2.5または5時間後に、血漿および脳の回収のために動物を屠殺し、タンデム質量分析計を連結した液体クロマトグラフィー(LC-MS/MS)により本開示の化合物の濃度を測定する。脳組織を1% 2N HClで酸性化した5% フッ化ナトリウム中でホモジナイズする(最終のホモジネートを3倍希釈した)。血漿および脳のホモジネートサンプル(50μl)を、内部標準としての重水素化D3-ラノラジンと共に沈殿させて、ボルテックスにかけ、遠心分離する。上清(50μL)を移し、注射(10μl)前に水(450μl)で希釈する。高速液体クロマトグラフィーを、Shimadzu LC-10AD液体クロマトグラフと、Luna C18(2)、3μm、20×2.0mmカラムとを用いて実施し、0.1% ギ酸(溶液A)およびアセトニトリル(溶液B)を含有する水から成る移動相による無勾配条件(75% 溶液A、25% 溶液B;流速0.300ml/分)下で実施した。質量分析は、428.1>98のMRMトランジションでのポジティブイオンモードにて作動させたAPI3000質量分析計(Applied Biosystems,Foster City,CA)を用いて実施する。脳 対 血漿のラノラジン比は、各サンプルについて、ラノラジン(ng)/血漿(ml)で割った、ラノラジン(ng)/脳(g)として計算した。
上記の方法を使用すると、本開示の化合物が、WT-Nav1.1と、癲癇および偏頭痛症候群GEFS+、SMEIおよびFHM3に伴うNaV1.1変異型チャネルのパネルを阻害する能力を有することが実証され得、これらの変異型チャネルによって運ばれる異常に増大した持続性の電流を優先的にブロックする本開示の化合物の能力が実証される。本開示の化合物の血液脳関門を横切る能力もまた、上記方法を用いて確立され得る。
(材料および方法)
(ヒトNaV1.2 cDNAの発現)
チャイニーズハムスター卵巣(CHO)細胞において安定にトランスフェクトさせた野生型(WT)cDNAを用いて、Na+電流を記録する。そうでないと記載されない限り、すべての試薬はSigma-Aldrich(St Louis,MO,U.S.A.)から購入したものである。
ホールセル電圧クランプ記録を用いて、WTの生物物理学的特性を測定する。簡単に述べると、ピペット溶液は、以下から成る(単位mM):110 CsF、10 NaF、20 CsCl、2 EGTA、10 HEPES(7.35のpHおよび300mOsmol/kgのモル浸透圧濃度を有する)。バス(コントロール)溶液は、以下を含む(単位mM):145 NaCl、4 KCl、1.8 CaCl2、1 MgCl2、10 デキストロース、10 HEPES(7.35のpHおよび310mOsmol/kgのモル浸透圧濃度を有する)。電流測定前に、ホールセル構成の確立後10分間、細胞を安定化させる。直列抵抗は、コマンド電位が、マイクロ秒単位以内で電圧誤差<2mVに達することを保証するように90%補整する。漏洩電流は、オンラインP/4処理を用いて減算し、全ての電流は、5kHzにおいてローパスベッセルフィルター処理し、50kHzにおいてデジタル化する。
20mMの本開示の化合物(Gilead,Foster City,CA)のストック溶液を、0.1M HCl中に調製する。バス溶液内で本開示の化合物の新しい希釈を、実験日毎に調製し、pHを7.35に調整する。クランプした細胞への灌流溶液の直接適用は、Perfusion Pencilシステム(Automate,Berkeley,CA)を用いて達成する。直接細胞灌流は、250ミクロンチップを用い、350μL/分の流速にて重力によって駆動させる。このシステムは、灌流の流れの中でクランプした細胞を隔離し、1秒以内に完全な溶液交換を可能にする。クランプした細胞を継続的に灌流するが、これはホールセル構成を確立した直後に開始する。コントロール電流は、コントロール溶液の灌流中に測定する。
このように、本開示の化合物が、WT-Nav1.2を阻害する能力を有することが実証され、このチャネルによって運ばれる異常に増大した持続性の電流を優先的にブロックする本開示の化合物の能力が実証される。
Claims (29)
- 式I:
ここで、「エステル」は-C(O)ORであり、ここでRはアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、これはさらにアルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nRaによって必要に応じて
置換されてもよく、ここで、Raはアルキル、アリール、またはヘテロアリールでありそしてnは0、1または2であり、
式Iにおいて:
R1は、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここで該アリールまたはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキ
シ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、
ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され;
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、
ここで該C1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)
、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そ
して
ここで該C1〜4アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたC1〜4アルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここで該アリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル
、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または1個もしくは2個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24、R26、およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、または
シクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1
個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択され;
ただし、該化合物は1-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-オキソ-N-(3-(3-オキソ-2,3-ジヒ
ドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル)ベンジル)-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド;
2,6-ジフェニル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-クロロフェニル)-6-フェニル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-フェニル-6-(5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-[1,2,4]-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;または
2-フェニル-6-(5-(4-クロロフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-[1,2,4]トリア
ゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンではない、
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。 - R1がヘテロアリールであり、
ここで該ヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22
、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アル
キル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択される、
請求項1に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、
溶媒和物、または水和物。 - R1がアリールであり、
ここで該アリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択される、
請求項1に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。 - R1がフェニルであり、
ここで該フェニルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、フェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択される、
請求項1に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、
溶媒和物、または水和物。 - R2が、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、またはヘテロシクリルであり、
ここで該C1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ヘテロシクリル、ま
たはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1
〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される、
請求項1に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、
溶媒和物、または水和物。 - R2が、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、
および-N(R20)-S(O)2-R20であり、
ここで該C1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ヘテロシクリル、ヘ
テロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される、
請求項5に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、
溶媒和物、または水和物。 - 式II:
ここで、「エステル」は-C(O)ORであり、ここでRはアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、これはさらにアルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nRaによって必要に応じて
置換されてもよく、ここで、Raはアルキル、アリール、またはヘテロアリールでありそしてnは0、1または2であり、
式IIにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ
シクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され;
R’およびR”は各々独立して、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、ヒドロキシ
ル、ハロ、-NO2、-O-CF3、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして;
ここで該C1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜3アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、ア
リール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
R2は、水素、C1〜15アルキル、C1〜8アルコキシ、-C(O)-O-R26、-C(O)-N(R26)(R28)、-N(R20)-S(O)2-R20、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、
ここで該C1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)
、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そ
して
ここで該C1〜4アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシルおよびハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここで該アリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキ
ル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26
、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリ
ールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、フェニル、フェノキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または1個もしくは2個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24、R26、およびR28は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、または
シクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1
個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3、および-OCF3から選択される、
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。 - XがC1〜3アルコキシまたはC1〜4アルキルであり、そして
ここで該C1〜4アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに
置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アル
キル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シ
クロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択される、
請求項7に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、
溶媒和物、または水和物。 - XがOCF3であり、そしてR’およびR”の各々が水素である、請求項8に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
- XがCF3であり、そしてR’およびR”の各々が水素である、請求項8に記載の化合物、あ
るいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。 - R2が水素またはC1〜15アルキルであり、そして
ここで該C1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、C1〜8アルコキシ、ハロ、-NO2、O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜8アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択される;
請求項1に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、
溶媒和物、または水和物。 - 式III:
ここで、「エステル」は-C(O)ORであり、ここでRはアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、これはさらにアルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nRaによって必要に応じて
置換されてもよく、ここで、Raはアルキル、アリール、またはヘテロアリールでありそしてnは0、1または2であり、
式IIIにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ
シクリルからなる群より選択され、そして
ここで該アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール
、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され;
R’およびR”は各々独立して、水素、C1〜15アルキル、C1〜4アルコキシ、ヒドロキシ
ル、ハロ、-NO2、-O-CF3、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、そして;
ここで該C1〜15アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Lは、結合および直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンからなる群より選択され、
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、1個、2個、または3個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここで該C1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
R3は、水素、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜3アルコキシ、-R25-N(R20)(R22)、-R25-O-R20、-R25-C(O)-O-R20、-R25-C(O)-N(R20)(R22)、-R25-C(O)-O-N(R20)(R22)
、-R25-N(R20)-C(O)-R22、および-R25-O-C(O)-N(R20)(R22)からなる群より選択され、そ
して
ここで該C1〜4アルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換され
ており、該置換基は独立して、ヒドロキシルおよびハロから選択され;
R4は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アリール、-CF3、-ハロ、および-O-R24からなる群より選択され、そして
ここで該アリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;
R5は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、アミノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、-CF3、-O-CF3、-CN、および-N(R20)C(O)-R22からなる群より選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキ
ル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26
、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリ
ールから選択されるか;あるいは
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、フェニル、フェノキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R25は、各例において独立して、結合であるか、または1個もしくは2個のC1〜3アルキル基で必要に応じて置換されたC1〜6アルキレンから選択され;そして
R24およびR26は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキ
シ、-CF3、および-OCF3から選択される;
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。 - Lが直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンであり、
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、1個、2個、または3個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアル
キル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここで該C1〜4アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択される、
請求項12に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。 - R3が水素またはC1〜3アルコキシである、請求項13に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
- R3が水素である、請求項14に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
- R4が水素であるか、またはOCF3で置換されたフェニルである、請求項13に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
- R5が水素またはアルキルである、請求項13に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
- R’およびR”の各々が水素である、請求項13に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
- 式IV:
の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、
ここで、「エステル」は-C(O)ORであり、ここでRはアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、これはさらにアルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nRaによって必要に応じて
置換されてもよく、ここで、Raはアルキル、アリール、またはヘテロアリールでありそしてnは0、1または2であり、
式IVにおいて:
Xは、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、CN、-SF5、-Si(CH3)3、-O-CF3、-O-R20、-S-R20、-C(O)-R20、C(O)OH、-N(R20)(R22)、-C(O)-N(R20)(R22)、-N(R20)-C(O)-R22、-N(R20)-S(O)2-R26、-S(O)2-R20、-S(O)2-N(R20)(R22)、C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ
シクリルからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜3アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、フェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、-N(R20)(R22)、-C(O)-O-R20、-CN、および-O-R20から選択され;
Lは、結合および直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンからなる群より選択され、そして
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、1個、2個、または3個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
Qは、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケ
ニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル
、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ジュウテリウム、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;
R20およびR22は、各例において独立して、水素、アシル、C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、そして
ここで該C1〜15アルキル、C2〜15アルケニル、C2〜15アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルキ
ル、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26
、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、シクロアルキル、およびヘテロアリ
ールから選択されるか;あるいは;
R20およびR22が共通の窒素原子に結合する場合、R20およびR22は結合して、複素環式環を形成し得、該複素環式環は、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じて置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、アルキル、アラルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキルオキシ、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、アミノカルボニル、-NO2、-SO2R26、-CN、C1〜3アルコキシ、-CF3、-OCF3、アリール、およびシクロアルキルから選択され;
R26は、各例において独立して、水素、アルキル、アリール、またはシクロアルキルか
ら選択され、ここで該アルキル、アリールおよびシクロアルキルは、1個〜3個の置換基でさらに置換され得、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、C1〜4アルコキシ、-CF3
、および-OCF3から選択される;
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。 - XがOCF3である、請求項19に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エス
テル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。 - XがCF3である、請求項19に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。
- Lが直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンであり、
ここで該直鎖もしくは分枝鎖のC1〜6アルキレンは、1個、2個、または3個の置換基
で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、-NO2、-O-CF3、-O-CHF2、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテ
ロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該アルコキシ、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され;そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択され;そして
Qは、水素、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロ
アルキル、および-O-R20からなる群より選択され、そして
ここで該C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択される、
請求項20または21のいずれか1項に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。 - Qが、アリールまたはヘテロアリールであり、そして
ここで該アリールまたはヘテロアリールは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)
、-CN、および-O-R20から選択され、そして
ここで該C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、1個、2個、または3個の置換基で必要に応じてさらに置換されており、該置換基は独立して、ヒドロキシル、ハロ、-NO2、-O-CF3、-CF3、-O-CHF2、-N(R20)(R22)、-C(O)-R20、-C(O)-O-R20、-C(O)-N(R20)(R22)、-CN、お
よび-O-R20から選択される、
請求項22に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。 - 2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルイソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2,6-ジクロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール-5-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(2-メトキシフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフ
ルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(キノリン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-フェニル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(オキサゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-2-フェニルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-メトキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾ
ロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-フェノキシエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-ベンジル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メトキシ-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(3-フェノキシフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(2-クロロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(ピリジン-2-イル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-クロロフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]
トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2,6-ジメチルフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]
トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-クロロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]
トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フルオロフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-フルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾ
ロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-シクロプロピルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-メチルピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,6-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(3-(4-クロロピリジン-3-イル)プロパ-2-イニル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-メトキシフェノキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(3-(2-(トリフルオロメチル)フェノキシ)プロピル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリジン-3-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3,3’-ビピリジン-6-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(p-トリルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロフェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(クロマン-2-イルメチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,4-ジフルオロフェネチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピリダジン-3-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(ピリダジン-3-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(5-メチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(2,2,2-トリフルオロエ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェノキシ)エチル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ピラジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メトキシ)エチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-(ピリミジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-シクロプロピルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-(3-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-クロロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
酢酸(3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル;
(S)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(3-(2-クロロフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオ
ロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(2-エトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)
フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(ビフェニル-2-イルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)プロポキシ)ベンゾニトリル;
2-(2-(ピリジン-2-イル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-2-メトキシプロピル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(4-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-ヒドロキシ-3-(2-イソプロポキシフェノキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(ピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリフルオロメ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-オキソ-3-フェノキシピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-4-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-フェニルピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(3-メチルピラジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-ブロモ-6-メトキシピリジン-2-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(オキサゾール-2-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニル)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリメチルシリル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-エトキシ-3-(2-メチルベンゾ[d]チアゾール-6-イルオキシ)プロピル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(4-(4-エトキシピリミジン-2-イルオキシ)テトラヒドロフラン-3-イル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリ
フルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,5-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオ
ロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリ
アゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-カルボニトリル;
2-(2-(5-クロロ-4-メトキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-ベンゾイルフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(4-クロロフェノキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジクロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(ピロロ[1,2-a]ピラジン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-((3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン
2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(5-フルオロピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-クロロピリミジン-5-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イ
ル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イソキノリン-1-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメト
キシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(3-メチルピリジン-2-イル)イソオキサゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(4-フルオロフェノキシ)フェニル)-2-((5-(ヒドロキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(1-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキ
シ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-シンナミル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(S)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオ
ロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(ジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフル
オロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジア
ゾール-5-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-(クロロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロ
メトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-((5-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-(2-(4-(メチルチオ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(2-(3-オキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エチルオキソ-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)エトキシ)ピリミジン-4-イルオキシ)アセトニトリル;
6-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メ
チル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリミジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-メチルイソオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオ
ロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((3-トリジューテロメチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフ
ルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメ
トキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4,5-ジメチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(イミダゾ[1,2-a]ピラジン-8-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((ピリジン-2-イルオキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-((2-エトキシフェノキシ)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-イソプロポキシピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2-(4-(シクロプロピルメトキシ)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2-(2-(5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イルオキシ)エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-シクロプロピルオキサゾール-4-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(4-フルオロフ
ェノキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-tert-ブチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
(R)-2-(2-(3-(4-フルオロフェノキシ)ピロリジン-1-イル)エチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
5-メチル-2-((3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-イソプロピル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
2-((4-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェ
ニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-クロロフェニル)-2-((5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
8-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-(3-(4,5-ジクロロ-2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)-6-(4-(トリフル
オロメチル)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
2-((5-シクロプロピルオキサゾール-2-イル)メチル)-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;
6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン;および
2-メチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン、
からなる群より選択される化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物であって、
ここで、「エステル」は-C(O)ORであり、ここでRはアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、これはさらにアルキル、アルコキシ、ハロゲン、CF3、アミノ、置換アミノ、シアノ、または-S(O)nRaによって必要に応じて
置換されてもよく、ここで、Raはアルキル、アリール、またはヘテロアリールでありそしてnは0、1または2である、
化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物。 - 哺乳動物において、遅延ナトリウム電流を減少させることが可能な剤での処置により軽減可能な疾患状態を処置するための組成物であって、該組成物は、治療有効用量の請求項1に記載の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物を含む、組成物。
- 前記疾患状態が、心房の不整脈、心室の不整脈、心不全、拡張期心不全、収縮期心不全、急性心不全、安定狭心症、不安定狭心症、運動誘発性狭心症、うっ血性心疾患、虚血、再発性虚血、再潅流傷害、心筋梗塞、急性冠状動脈症候群、末梢動脈疾患、肺高血圧症、および間欠性跛行のうちの1つ以上から選択される心臓血管疾患である、請求項25に記載の組成物。
- 前記疾患状態が、糖尿病または糖尿病性末梢神経障害である、請求項25に記載の組成物。
- 前記疾患状態が、神経因性疼痛、癲癇、または麻痺のうちの1つ以上をもたらすか、あるいは前記疾患状態が、発作をもたらす筋神経系に影響を与える疾患である、請求項25に記載の組成物。
- 薬学的に受容可能な賦形剤、および治療有効量の請求項1に記載の化合物あるいはその薬学的に受容可能な塩、エステル、立体異性体、溶媒和物、または水和物を含有する、薬学的組成物。
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Cited By (1)
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Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LT2464645T (lt) * | 2009-07-27 | 2017-10-25 | Gilead Sciences, Inc. | Kondensuoti heterocikliniai junginiai, kaip jonų kanalų moduliatoriai |
PT2707361T (pt) * | 2011-05-10 | 2017-11-28 | Gilead Sciences Inc | Compostos heterocíclicos fusionados como moduladores do canal de sódio |
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EP2785183B1 (en) * | 2011-11-14 | 2018-12-19 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Triazolopyridinone pde10 inhibitors |
CA2862670A1 (en) | 2012-01-27 | 2013-08-01 | Gilead Sciences, Inc. | Combination therapies using late sodium ion channel blockers and potassium ion channel blockers |
EP2968280A4 (en) * | 2013-03-14 | 2016-08-10 | Genentech Inc | SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES AND METHOD OF USE THEREOF |
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US9758523B2 (en) | 2014-07-10 | 2017-09-12 | Incyte Corporation | Triazolopyridines and triazolopyrazines as LSD1 inhibitors |
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CN105001217A (zh) * | 2015-06-16 | 2015-10-28 | 浙江工业大学 | 一种[1,2,4]三唑[4,3-α]吡啶-3(2H)-酮衍生物的制备方法 |
TWI765860B (zh) | 2015-08-12 | 2022-06-01 | 美商英塞特公司 | Lsd1抑制劑之鹽 |
US20170081323A1 (en) | 2015-09-18 | 2017-03-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Triazolones derivatives for use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease |
MX2018012901A (es) | 2016-04-22 | 2019-06-06 | Incyte Corp | Formulaciones de inhibidor de demetilasa 1 especifica para lisina (lsd1). |
US11261188B2 (en) | 2016-11-28 | 2022-03-01 | Praxis Precision Medicines, Inc. | Fused heteroaryl compounds, and methods thereof for treating diseases, disorders, and conditions relating to aberrant function of a sodium channel |
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US11492345B2 (en) | 2017-02-13 | 2022-11-08 | Praxis Precision Medicines, Inc. | Compounds and their methods of use |
US11731966B2 (en) | 2017-04-04 | 2023-08-22 | Praxis Precision Medicines, Inc. | Compounds and their methods of use |
US11278535B2 (en) | 2017-08-15 | 2022-03-22 | Praxis Precision Medicines, Inc. | Compounds and their methods of use |
WO2019043635A1 (en) | 2017-09-01 | 2019-03-07 | Richter Gedeon Nyrt. | COMPOUNDS INHIBITING THE ACTIVITY OF D-AMINO ACID OXIDASE |
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US10968200B2 (en) | 2018-08-31 | 2021-04-06 | Incyte Corporation | Salts of an LSD1 inhibitor and processes for preparing the same |
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US11505554B2 (en) | 2019-05-31 | 2022-11-22 | Praxis Precision Medicines, Inc. | Substituted pyridines as ion channel modulators |
US11279700B2 (en) | 2019-05-31 | 2022-03-22 | Praxis Precision Medicines, Inc. | Ion channel modulators |
US11767325B2 (en) | 2019-11-26 | 2023-09-26 | Praxis Precision Medicines, Inc. | Substituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazines as ion channel modulators |
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Family Cites Families (166)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3845770A (en) | 1972-06-05 | 1974-11-05 | Alza Corp | Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent |
US4230705A (en) | 1976-09-22 | 1980-10-28 | American Cyanamid Company | 6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines and their uses in treating anxiety |
US4242515A (en) | 1979-03-28 | 1980-12-30 | American Cyanamid Company | Substituted 3-alkyl-6-phenyl-1,2,4-triazolo-[4,3-a]pyridines |
US4244953A (en) | 1979-10-24 | 1981-01-13 | American Cyanamid Company | Substituted 6-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]pyridines |
US4326525A (en) | 1980-10-14 | 1982-04-27 | Alza Corporation | Osmotic device that improves delivery properties of agent in situ |
US4812565A (en) | 1982-09-30 | 1989-03-14 | A. H. Robins Company, Incorporated | Fused aromatic oxazepinones, thiazepinones, diazepinones and sulfur analogs thereof |
US5364620A (en) | 1983-12-22 | 1994-11-15 | Elan Corporation, Plc | Controlled absorption diltiazem formulation for once daily administration |
US4654343A (en) | 1985-10-31 | 1987-03-31 | American Cyanamid Company | N-substituted-N[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl]alkanamides, carbamates and ureas |
US5023252A (en) | 1985-12-04 | 1991-06-11 | Conrex Pharmaceutical Corporation | Transdermal and trans-membrane delivery of drugs |
US4746655A (en) | 1987-06-10 | 1988-05-24 | A. H. Robins Company, Incorporated | Fused aromatic-spiropiperidine oxazepinones(and thiones) |
US5001139A (en) | 1987-06-12 | 1991-03-19 | American Cyanamid Company | Enchancers for the transdermal flux of nivadipine |
US4992445A (en) | 1987-06-12 | 1991-02-12 | American Cyanamid Co. | Transdermal delivery of pharmaceuticals |
US4902514A (en) | 1988-07-21 | 1990-02-20 | Alza Corporation | Dosage form for administering nilvadipine for treating cardiovascular symptoms |
DE4010488A1 (de) | 1990-03-31 | 1991-10-02 | Hoechst Ag | Benzoxazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum behandeln oder zur prophylaxe von krankheiten |
CA2044564A1 (en) | 1990-06-28 | 1991-12-29 | Quirico Branca | Amino acid derivatives |
CN1060467A (zh) | 1990-09-25 | 1992-04-22 | 武田药品工业株式会社 | 1,3-苯并嗪衍生物、其生产方法和用途 |
JPH04209692A (ja) | 1990-12-03 | 1992-07-31 | Asahi Glass Co Ltd | フォトクロミック材料 |
ATE152102T1 (de) | 1991-05-10 | 1997-05-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Pyridinderivate, deren herstellung und anwendung |
US5939412A (en) | 1992-06-26 | 1999-08-17 | Smithkline Beecham Corporation | Bicyclic fibrinogen antagonists |
WO1993000095A2 (en) | 1991-06-28 | 1993-01-07 | Smithkline Beecham Corporation | Bicyclic fibrinogen antagonists |
US5674863A (en) | 1991-10-18 | 1997-10-07 | Genentech, Inc. | Nonpeptidyl integrin inhibitors having specificity for the GPIIb IIIa receptor |
US5250679A (en) | 1991-10-18 | 1993-10-05 | Genentech, Inc. | Nonpeptidyl platelet aggregation inhibitors having specificity for the GPIIb III.sub. receptor |
US5272158A (en) | 1991-10-29 | 1993-12-21 | Merck & Co., Inc. | Fibrinogen receptor antagonists |
JPH06107647A (ja) | 1992-08-12 | 1994-04-19 | Takeda Chem Ind Ltd | 1,3−ベンゾオキサジン誘導体の製造法 |
US6011150A (en) | 1992-11-13 | 2000-01-04 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Azetidinone compound and process for preparation thereof |
US5442055A (en) | 1992-11-13 | 1995-08-15 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Azetidinone compound and process for preparation thereof |
GB9225860D0 (en) | 1992-12-11 | 1993-02-03 | Smithkline Beecham Plc | Novel treatment |
GB9226302D0 (en) | 1992-12-17 | 1993-02-10 | Smithkline Beecham Plc | Pharmaceuticals |
US5550229A (en) | 1993-06-23 | 1996-08-27 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Alkylation process for preparing azetidinone compound and starting compound therefor |
DE19526173A1 (de) | 1995-07-18 | 1997-01-30 | Hoechst Ag | Polyfullerenaddukte, Verfahren zu ihrer regioselektiven Herstellung und deren Verwendung |
JPH09157262A (ja) | 1995-12-08 | 1997-06-17 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | アゼチジノン誘導体及びその合成中間体の製法 |
GB9619492D0 (en) | 1996-09-18 | 1996-10-30 | Smithkline Beecham Plc | Novel treatment |
CA2288172A1 (en) | 1997-04-18 | 1998-10-29 | Smithkline Beecham P.L.C. | A bicyclic aryl or a bicyclic heterocyclic ring containing compounds having a combined 5ht1a, 5ht1b and 5ht1d receptor antagonistic activity |
JP3964053B2 (ja) | 1997-07-10 | 2007-08-22 | 三井化学株式会社 | 遷移金属化合物からなるオレフィン重合用触媒ならびに重合方法 |
BR9812051A (pt) | 1997-09-08 | 2000-09-26 | Unilever Nv | Processos para acentuar a atividade de uma oxidorredutase e para inibir a transferência de um corante têxtil a partir de um tecido tingido, composição alvejante, e, uso de um acentuador |
AU2594799A (en) | 1998-02-11 | 1999-08-30 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Novel cyclic sulfonamide derivatives as metalloproteinase inhibitors |
RU2214405C2 (ru) | 1998-02-18 | 2003-10-20 | НьюроСёрч А/С | Новые соединения и их применение в качестве положительных модуляторов амра-рецепторов |
JP2002527520A (ja) | 1998-10-21 | 2002-08-27 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 新規化合物、その製造及び使用 |
EP1182195A4 (en) | 1999-05-07 | 2003-03-26 | Takeda Chemical Industries Ltd | CYCLIC CONNECTIONS AND APPLICATIONS THEREOF |
MXPA02002129A (es) | 1999-08-27 | 2002-09-18 | Procter & Gamble | Componentes de formulacion de accion rapida, composiciones y metodos para lavanderia que los emplean. |
WO2001016276A1 (en) | 1999-08-27 | 2001-03-08 | The Procter & Gamble Company | Stability enhancing formulation components, compositions and laundry methods employing same |
MXPA02002122A (es) | 1999-08-27 | 2002-10-17 | Procter & Gamble | Disponibilidad controlada de componentes de formulacion, composiciones y metodos de lavanderia que emplean los mismos.. |
JP2003510251A (ja) | 1999-08-27 | 2003-03-18 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | ブリーチ増強成分、組成物および洗濯方法 |
MXPA02002128A (es) | 1999-08-27 | 2002-09-02 | Procter & Gamble | Componentes para formulacion estable, composiciones y metodos para lavanderia que los emplean. |
CN1382207A (zh) | 1999-08-27 | 2002-11-27 | 宝洁公司 | 利用阳离子配制组分的颜色保护性洗衣方法 |
AU6935700A (en) | 1999-08-27 | 2001-03-26 | Procter & Gamble Company, The | Color safe laundry methods employing zwitterionic formulation components |
EP1286994A1 (en) | 2000-05-15 | 2003-03-05 | Darwin Discovery Limited | Hydroxamic and carboxylic acid derivatives having mmp and tnf inhibitory activity |
JP4982937B2 (ja) | 2000-08-01 | 2012-07-25 | 小野薬品工業株式会社 | 3,4−ジヒドロイソキノリン誘導体化合物及びその化合物を有効成分とする薬剤 |
AU2001288485A1 (en) | 2000-08-29 | 2002-03-13 | Balekudru Devadas | Compounds containing a bicyclic ring system useful as alpha v beta 3 antagonists |
US6822664B2 (en) * | 2000-10-11 | 2004-11-23 | Microsoft Corporation | Browser navigation for devices with a limited input system |
JP2002205992A (ja) | 2000-11-08 | 2002-07-23 | Takeda Chem Ind Ltd | 二環式トリアゾロン誘導体およびそれを含有する除草剤 |
DE60123665T2 (de) | 2000-12-26 | 2007-08-16 | Sankyo Co., Ltd. | Medizinische zusammensetzungen mit diuretischem und die insulinresistenz verbesserndem mittel |
KR20030080087A (ko) | 2001-03-09 | 2003-10-10 | 화이자 프로덕츠 인코포레이티드 | 항염증제로서의 트리아졸로피리딘 |
US6998408B2 (en) | 2001-03-23 | 2006-02-14 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | 6-5, 6-6, or 6-7 Heterobicycles as factor Xa inhibitors |
US20030114448A1 (en) | 2001-05-31 | 2003-06-19 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of factor Xa |
JP2005089298A (ja) | 2001-09-18 | 2005-04-07 | Japan Tobacco Inc | ナフタレン化合物及びその医薬用途 |
US7196108B2 (en) | 2002-03-08 | 2007-03-27 | Incyte San Diego Inc. | Bicyclic heterocycles for the treatment of diabetes and other diseases |
JP2003277384A (ja) | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 縮合ニ環式ピリジン誘導体 |
JP2003321461A (ja) | 2002-04-25 | 2003-11-11 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 縮合ビフェニル誘導体 |
EP1537090A1 (en) | 2002-08-13 | 2005-06-08 | Warner-Lambert Company Llc | Chromone derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors |
US7005523B2 (en) | 2002-08-30 | 2006-02-28 | Pfizer Inc. | Cycloalkyl-[4-(trifluorophenyl)-oxazol-5yl]-triazolo-pyridines |
PA8579601A1 (es) | 2002-08-30 | 2004-05-07 | Pfizer Prod Inc | Compuestos antiinflamatorios de di y trifloruro-triazolo-piridinas |
JPWO2004026292A1 (ja) | 2002-09-20 | 2006-01-12 | 株式会社ツムラ | 鎮咳薬 |
US20040204404A1 (en) | 2002-09-30 | 2004-10-14 | Robert Zelle | Human N-type calcium channel blockers |
GB0223730D0 (en) * | 2002-10-11 | 2002-11-20 | Novartis Ag | Organic compounds |
WO2004037997A2 (en) | 2002-10-22 | 2004-05-06 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Fragments and activity of rel protein in m. tuberculosis adn other uses thereof |
CN100430386C (zh) * | 2002-11-07 | 2008-11-05 | 默克公司 | 苯丙氨酸衍生物作为二肽基肽酶抑制剂用于治疗或预防糖尿病 |
WO2004043940A1 (en) * | 2002-11-07 | 2004-05-27 | Merck & Co., Inc. | Phenylalanine derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes |
CA2509251A1 (en) | 2003-01-13 | 2004-07-29 | Cortex Pharmaceuticals, Inc. | Method of treating cognitive decline due to sleep deprivation and stress |
AR044503A1 (es) | 2003-03-18 | 2005-09-14 | Merck & Co Inc | Triazoles sustituidos con biarilo como bloqueantes del canal de sodio |
DE10317526A1 (de) | 2003-04-16 | 2004-11-04 | Degussa Ag | Verfahren zum Delignifizieren von ligninhaltigen Faserstoffen |
AU2004232939A1 (en) | 2003-04-17 | 2004-11-04 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Heterocyclic cyclopentyl tetrahydroisoquinoline and tetrahydropyridopyridine modulators of chemokine receptor activity |
EP1631546A1 (en) | 2003-04-25 | 2006-03-08 | H. Lundbeck A/S | Sustituted indoline and indole derivatives |
WO2005002520A2 (en) | 2003-07-01 | 2005-01-13 | Merck & Co., Inc. | Ophthalmic compositions for treating ocular hypertension |
MXPA06001494A (es) | 2003-08-05 | 2007-05-11 | Vertex Pharma | Compuestos de piramidina condensados como inhibidores de canales ionicos gatillados por tension. |
US20050239767A1 (en) | 2003-10-28 | 2005-10-27 | Chan Michael K | Intermolecular SNAr of the heterocycle-activated nitro and fluoro groups-application in the synthesis of polyazamacrocyclic ligands |
MXPA06007023A (es) | 2003-12-18 | 2006-08-31 | Pfizer Prod Inc | Metodos para tratar la inflamacion aguda en animales con inhibidores de p38 map cinasa. |
US7306631B2 (en) | 2004-03-30 | 2007-12-11 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
GB0412986D0 (en) | 2004-06-10 | 2004-07-14 | Xention Discovery Ltd | Compounds |
WO2006002470A1 (en) | 2004-06-30 | 2006-01-12 | Monash University | Chiral ligands for asymmetric catalysis |
JP2006063064A (ja) | 2004-07-27 | 2006-03-09 | Takeda Chem Ind Ltd | 受容体作動剤 |
JP2007297283A (ja) | 2004-07-28 | 2007-11-15 | Santen Pharmaceut Co Ltd | 新規桂皮酸関連化合物 |
EP1784390A2 (en) | 2004-08-13 | 2007-05-16 | Amgen Inc. | Substituted benzofused heterocycles |
US7521457B2 (en) | 2004-08-20 | 2009-04-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pyrimidines as PLK inhibitors |
JP2008510810A (ja) | 2004-08-23 | 2008-04-10 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 糖尿病の治療または予防のためのジペプチジルペプチダーゼ−iv阻害剤としての縮合トリアゾール誘導体 |
US7750010B2 (en) | 2004-09-13 | 2010-07-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Tricyclic anilide spirohydantion CGRP receptor antagonists |
WO2006048727A1 (en) | 2004-11-02 | 2006-05-11 | Pfizer Products Inc. | Piperazinylphenalkyl lactam/amine ligands for the 5ht1b receptor |
US7579348B2 (en) | 2005-02-25 | 2009-08-25 | Pgxhealth, Llc | Derivatives of 8-substituted xanthines |
TW200643015A (en) | 2005-03-11 | 2006-12-16 | Akzo Nobel Nv | 2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)acetamide derivatives |
AR056317A1 (es) * | 2005-04-20 | 2007-10-03 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos de oxindol y composicion farmaceutica |
ES2614080T3 (es) | 2005-05-17 | 2017-05-29 | Sarcode Bioscience Inc. | Composiciones y métodos para el tratamiento de trastornos oculares |
TW200714597A (en) | 2005-05-27 | 2007-04-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
US7572807B2 (en) | 2005-06-09 | 2009-08-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Heteroaryl 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors |
US7632837B2 (en) * | 2005-06-17 | 2009-12-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Bicyclic heterocycles as cannabinoid-1 receptor modulators |
US7572808B2 (en) * | 2005-06-17 | 2009-08-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Triazolopyridine cannabinoid receptor 1 antagonists |
MX2007015772A (es) | 2005-06-17 | 2008-02-22 | Wyeth Corp | Compuestos utiles como inhibidores de serotonina y agonistas y antagonistas de 5-ht-1a. |
WO2007004028A2 (en) | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Ranbaxy Laboratories Limited | Processes for the preparation of penems and its intermediate |
WO2007023750A1 (ja) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | National University Corporation University Of Toyama | 乾燥羊膜及び羊膜の乾燥処理方法 |
WO2007038138A2 (en) | 2005-09-21 | 2007-04-05 | Incyte Corporation | Amido compounds and their use as pharmaceuticals |
MX2008004024A (es) | 2005-09-23 | 2009-02-27 | Schering Corp | Antagonistas de receptor de glutamato metabotropico-1 tetraciclicos fusionados como agentes terapeuticos. |
US20090022694A1 (en) | 2005-10-18 | 2009-01-22 | Distefano Peter | Sirt1 inhibition |
TW200804290A (en) | 2005-11-15 | 2008-01-16 | Astrazeneca Ab | Compounds and uses thereof |
WO2007061677A2 (en) | 2005-11-18 | 2007-05-31 | Merck & Co., Inc. | Spirolactam aryl cgrp receptor antagonists |
JP2009515976A (ja) | 2005-11-18 | 2009-04-16 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | スピロラクタム二環式cgrp受容体アンタゴニスト |
TW200734342A (en) | 2005-12-15 | 2007-09-16 | Astrazeneca Ab | New compounds for the treatment of cardiac arrhythmias |
CA2629432A1 (en) | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Alcon, Inc. | Control of intraocular pressure using alk5 modulation agents |
US8013073B2 (en) | 2005-12-30 | 2011-09-06 | Chevron Oronite Company Llc | Method for preparing polyolefins containing vinylidine end groups using nonaromatic heterocyclic compounds |
RU2008143179A (ru) | 2006-03-31 | 2010-05-10 | Новартис АГ (CH) | Органические соединения |
CA2654842A1 (en) | 2006-06-12 | 2007-12-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Thienopyrimidines useful as modulators of ion channels |
EP2035372A1 (en) | 2006-06-29 | 2009-03-18 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the histamine h3-receptor useful for the treatment of disorders related thereto |
ES2431466T3 (es) | 2006-06-30 | 2013-11-26 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Inhibidores de piridinonil pdk1 |
US20090318412A1 (en) | 2006-07-11 | 2009-12-24 | Takahiro Matsumoto | Tricyclic heterocyclic compound and use thereof |
US20100035756A1 (en) | 2006-07-12 | 2010-02-11 | Syngenta Limited | Triazolophyridine derivatives as herbicides |
PE20121506A1 (es) | 2006-07-14 | 2012-11-26 | Amgen Inc | Compuestos triazolopiridinas como inhibidores de c-met |
US8217177B2 (en) | 2006-07-14 | 2012-07-10 | Amgen Inc. | Fused heterocyclic derivatives and methods of use |
WO2008063287A2 (en) | 2006-10-06 | 2008-05-29 | Abbott Laboratories | Novel imidazothiazoles and imidazoxazoles |
WO2008118141A2 (en) | 2006-10-17 | 2008-10-02 | Acadia Pharmaceuticals Inc. | Use of cannabinoid modulating compounds in combination with other therapeutic compounds for adjunctive therapy |
EP2222647B1 (en) | 2006-10-23 | 2015-08-05 | Cephalon, Inc. | Fused bicyclic derivatives of 2,4-diaminopyrimidine as alk and c-met inhibitors |
WO2008055068A2 (en) | 2006-10-28 | 2008-05-08 | Methylgene Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
WO2008053913A1 (fr) | 2006-11-02 | 2008-05-08 | Shionogi & Co., Ltd. | Dérivé de sulfonylurée capable d'inhiber sélectivement mmp-13 |
CA2670651A1 (en) | 2006-12-21 | 2008-07-03 | Cv Therapeutics, Inc. | Reduction of cardiovascular symptoms |
US8076350B2 (en) | 2006-12-22 | 2011-12-13 | Abbott Laboratories | Spirocyclic azaadamantane derivatives and methods of use |
AR065081A1 (es) | 2007-01-29 | 2009-05-13 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos de quinazolinona y pirimidona fusionados y composicion farmaceutica |
WO2008108445A1 (ja) | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | ベンゾオキサゼピン誘導体およびその用途 |
GB0706072D0 (en) | 2007-03-28 | 2007-05-09 | Sterix Ltd | Compound |
WO2008134553A1 (en) | 2007-04-26 | 2008-11-06 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Methods of using bicyclic compounds in treating sodium channel-mediated diseases |
WO2008144483A2 (en) | 2007-05-18 | 2008-11-27 | Armgo Pharma, Inc. | Agents for treating disorders involving modulation of ryanodine receptors |
EP2170337A4 (en) | 2007-06-28 | 2013-12-18 | Abbvie Inc | NEW TRIAZOLOPYRIDAZINE |
US20110263569A1 (en) | 2007-08-22 | 2011-10-27 | President And Fellows Of Harvard College | Ryanodine channel binders and uses thereof |
EP2200989A1 (en) | 2007-09-12 | 2010-06-30 | Wyeth a Corporation of the State of Delaware | Isoquinolinyl and isoindolinyl derivatives as histamine-3 antagonists |
US8119658B2 (en) | 2007-10-01 | 2012-02-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Triazolopyridine 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors |
RU2498985C2 (ru) | 2007-12-19 | 2013-11-20 | Дженентек, Инк. | 8-анилиноимидазопиридины и способы их использования |
US20110112079A1 (en) | 2008-01-09 | 2011-05-12 | Thomas Craig J | Phosphodiesterase inhibitors |
EA201070914A1 (ru) | 2008-02-06 | 2011-04-29 | Гайлид Сайэнсиз, Инк. | Применение ранолазина для лечения боли |
US8252810B2 (en) * | 2008-02-13 | 2012-08-28 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Bicycloamine derivatives |
WO2009137462A2 (en) | 2008-05-05 | 2009-11-12 | Envivo Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating cognitive disorders using inhibitors of histone deacetylase |
WO2009137499A1 (en) | 2008-05-05 | 2009-11-12 | Envivo Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
DE102008024182A1 (de) | 2008-05-19 | 2009-11-26 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtung |
EP2297140A4 (en) * | 2008-06-06 | 2012-05-02 | Abbott Lab | NOVEL 1,2,4-OXADIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE |
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WO2010022001A1 (en) | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Im&T Research, Inc. | Methods for preparing fluoroalkyl arylsulfinyl compounds and fluorinated compounds thereto |
EP2337559A2 (en) | 2008-09-04 | 2011-06-29 | Gilead Sciences, Inc. | Method of treating atrial fibrillation |
WO2010053757A1 (en) | 2008-10-29 | 2010-05-14 | Gilead Palo Alto, Inc. | 2 -oxoquinoxalin blockers of the late sodium channel |
WO2010056527A2 (en) | 2008-10-30 | 2010-05-20 | Gilead Palo Alto, Inc. | Fused heterocyclic compounds as ion channel modulators |
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BR112012033402A2 (pt) | 2010-07-02 | 2017-01-24 | Gilead Sciences Inc | moduladores de canais de íons conforme os compostos heterocíclicos fundidos |
WO2012019071A1 (en) | 2010-08-06 | 2012-02-09 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Methods of preventing and treating sarcopenia |
WO2012019076A1 (en) | 2010-08-06 | 2012-02-09 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Compositions and methods for preventing and treating cardiac ischemia/reperfusion injury |
WO2012037105A1 (en) | 2010-09-14 | 2012-03-22 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Methods of treating, ameliorating or preventing stress-induced neuronal disorders and diseases |
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WO2012071509A2 (en) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Exelixis, Inc. | Benzoxazepines as inhibitors of p13k/mtor and methods of their use and manufacture |
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