JP5851948B2 - 水性分散液および溶融押出成形品に使用するビニルアルコールコポリマー - Google Patents
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Description
ビニルアルコール(VOH)と、少量の遊離酸形の2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸または塩としてのその遊離酸(AMPS)とのコポリマーは、当分野では公知で、様々な用途に有用である。そのような用途は、例えば、石鹸および洗剤の既定バッチ用容器へと成形することができる冷水可溶性フィルムの製造、新しい衣服を初めて洗濯する前までの暫定的なサイジング、ならびにコンクリートの硬化前の油井の完全性を維持するために使用する、コンクリート支柱の暫定的な支えとしてこれらのコポリマーを役立てることができる石油掘削への用途などである。
VAcおよびAMPSまたはAMPの塩を共重合するために使用する、フリーラジカル生成性重合開始剤は、例えば、2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート(Trigonox EHP)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−ブチルパーオキシジカーボネート、ジ−アセチルパーオキシジカーボネート、ジ−s−ブチルパーオキシジカーボネートであってよい。フリーラジカルを生成できる開始剤なら、本質的にはいかなるものも使用できる。
1反応ゾーンに連続供給することができる。AcHの量は、例えば、VAMおよびAcHの総添加量に対して、約0.2重量%まででよい。
第1反応ゾーンに供給される溶媒の量は、例えば、供給されるVAM重量に対し、約10〜約40重量%であってよい。重合開始剤は、好ましくは、溶液重量に対する溶媒中の濃度が約0.1〜約10重量%である溶媒中溶液として、第1反応ゾーンに供給する。
第1反応ゾーンの反応温度は、例えば、約55℃〜約85℃、好ましくは約60℃〜約80℃である。
各反応ゾーンでの圧力は、例えば、約6.895〜約206.85kPa(約1〜約30psi)、好ましくは約20.685〜約103.425kPa(約3〜約15psi)の範囲であってよい。
MR、コポリマー中の塩基のモルとアセテート基のモルとの比)の塩基を得ることになる。また任意選択で、メタノールなどの揮発性アルコールをある量添加して、ペースト中の固形分含有量を約30〜約65重量%まで低減する。その結果生成したマスは、次いでほぼ室温(RT、約22℃)〜約50℃の温度である時間、例えば約5分〜約24時間反応させることによって、コポリマー中のアセテート基のヒドロキシル基に対する加水分解率が、例えば約70〜約99+%の範囲、好ましくは約80〜約95%の範囲となる。
AMPS約2〜約4モル%、PVAc約5〜約10モル%、およびPVOH約85〜約90モル%であり、C13NMRで示す加水分解率が、例えば約70〜約99+%、好ましくは約80〜約95%であり、ならびにVOHコポリマーの4%水溶液の粘度で表される相対分子量は、例えば約3〜約30cps、好ましくは約7〜約10cpsであってよい。
上記の通り、50%NaOHは、十分なMeOHで希釈してから、ペーストに添加し、固体比35%に希釈した。このNaOH/MeOHを、室温で、手動でペーストに混合(10〜20分間混合)した。約1分間混合した後で、40℃でのケン化によりゲル化した。次いで出来上がったペーストを、上の表に示す時間および温度で反応させた。実施例12〜17に関する記載の手順と同様のケン化手順を、実施例1〜11のポリマーに対し行った。
ポリマーを水に溶解することによって、ポリマー水溶液(例えば、ポリマー重量率4%)を生成する。該水溶液を、ガラス板上に流し込み、乾燥させる。生成したフィルム(約0.05〜約0.076mm(2〜3ミル)の厚さ)をプレートから剥がし、コントロール湿度50%Rhおよび室温約21.1℃(70°F)で24時間放置する。フィルムは、次いで2.5×3.5cmの断片に切断する。該フィルム作製においては、追加の添加剤(例えば没食子酸プロピル)は使用しないことを注意されたい。
パウチは、温度約19.8℃(67.6°F)および36.5%湿度の条件下で、作製する。上記「フィルム調製法」で作製したフィルムを約15.24cm(6インチ)×約7.62cm(3インチ)の断片に切断し、2つに折り、約7.62cm(3インチ)×約7.62cm(3インチ)の正方形を作製する。ヒートシール銃を手に持ち、正方形の3辺をヒートシールする。商品名「Super Shock It」25g(「HTH」ブランド。54.6%次亜塩素酸カルシウム、45.4%他成分、53%有効塩素)をパウチに添加する。パウチの4つ目の辺を密閉する。
8週間後、各材料からの3個の充填パウチおよび2個のコントロールパウチを試験する。充填パウチを切り開き、中身を取り出す。パウチの各辺からの2.3×3.4cmのフィルム試料を、図1に示す通り、スライド枠に固定する。ビーカーに400mlのDI水を充填し、400rpmで撹拌する。水温は21℃±1℃に維持する。試料を水に浸し、フィルムが完全に溶解するのに要する時間(スライド枠またはビーカーに明らかなフィル
ムがなくなるまで)を記録する。3つの充填パウチの平均時間を秒で表したものを、「8週間後の過酷化学物質溶解試験法」の時間とする。
250mlジャケット付きビーカー、プログラム可能な撹拌プレート、マグネチックスターラーバー、ストップウォッチ、および35mmスライド枠を使用する。濃HCL(Fisher製HCL、A.C.S.Plus認可、ロット番号002562、アッセイ濃度37.5%)を使用して、3%、15%、および28%の溶液を調製する。2.3×3.4cmフィルム試料は、図1に示す通り、スライド枠内に固定する。225mlのHCL溶液(0.25リットルビーカーに入れて)マグネチックスターラー(300rpm)を介して渦を生成するように撹拌した。上記「フィルム調製法」によって作製したフィルムをHCL溶液に浸し、フィルムが完全に溶解するのに要する時間(スライド枠またはビーカーに明らかなフィルムがなくなるまで)を記録する。試験は室温で行う。該試験手順を、各濃度の酸溶液およびフィルム材料に対して繰り返す。秒で表した、3つのフィルム試料の平均時間を、特定のHCL濃度(例えば3%、15%、および28%のHCL溶液)での、「HCL溶解試験法」の時間とする。
Claims (5)
- フィルムと次亜塩素酸カルシウムとを含み、フィルムで次亜塩素酸カルシウムを包む包装体であって、当該フィルムは、ビニルアルコール(VOH)と、1〜8モル%の遊離酸形の2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸または塩としての当該遊離酸(AMPS)とのコポリマーであって、さらに、当該コポリマー中のAMPSの含量に関する低い組成ドリフトを特徴とする当該コポリマーから生成されるフィルムであって、当該コポリマーの4重量%水溶液から成形された0.05〜0.076mmの厚さを有する当該フィルムが、3%HCL溶液において120秒未満で溶解する特性を有する、包装体。
- 当該コポリマーの4重量%水溶液から成形された0.05〜0.076mmの厚さを有する当該フィルムが、15%のHCl溶液において90秒未満で溶解する特性を有する、請求項1に記載の包装体。
- 当該コポリマーの4重量%水溶液から成形された0.05〜0.076mmの厚さを有する当該フィルムが、28%のHCl溶液において75秒未満で溶解する特性を有する、請求項1に記載の包装体。
- パウチの形態に成形されている、請求項1〜3のいずれか1項に記載の包装体。
- 所定量の洗剤を収めることができる容器へと成形されている、請求項1〜3のいずれか1項に記載の包装体。
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JPH0810328B2 (ja) * | 1987-01-17 | 1996-01-31 | 日本ペイント株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
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JP2005154710A (ja) * | 2003-03-10 | 2005-06-16 | Toray Ind Inc | 高分子固体電解質とその製造方法、およびそれを用いた固体高分子型燃料電池 |
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US6818709B1 (en) * | 2003-07-11 | 2004-11-16 | Celanese International Corporation | Production of vinyl alcohol copolymers |
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