JP5844275B2 - 抗寄生生物性ジヒドロアゾール化合物及びそれらを含む組成物 - Google Patents
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Description
(I)
本出願は、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、2009年12月17日出願の米国仮出願第61/287,545号への優先権の利益を主張するものである。
(I)
式中、
R1は、水素、ハロゲン、−CN、又は、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ(アルキル)アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、R7S(O)−、R7S(O)2−、R7C(O)−、R7R8NC(O)−、R7OC(O)−、R7C(O)O−、R7C(O)NR8−、−CN又は−NO2のうちの1又は2以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルであり、
Xは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ(アルキル)アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、R7S(O)−、R7S(O)2−、R7C(O)−、R7R8NC(O)−、R7OC(O)−、R7C(O)O−、R7C(O)NR8−、−CN又は−NO2のうちの1又は2以上により置換されていてよいアリール又はヘテロアリールであり、
A1及びA2は、独立して、酸素、NR2又はCR7R8であり、
Gは、G−1又はG−2:
G-1 G-2
B1、B2、B3、B4及びB5は、独立して、N又はC−R9であり、
Yは、水素、ハロゲン、−CNであるか、Yは、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ(アルキル)アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、R7S(O)−、R7S(O)2−、R7C(O)−、R7R8NC(O)−、R7OC(O)−、R7C(O)O−、R7C(O)NR8−、−CN又は−NO2のうちの1又は2以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、又はヘテロシクリル若しくはヘテロアリールであるか、Yは、Y−1、Y−2、Y−3、Y−4、Y−5、Y−6、Y−7、Y−8、Y−9、Y−10、Y−11、Y−12又はY−13;
R2、R3は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、R10S(O)−、R10S(O)2−、R10C(O)−、R10C(S)−、R10R11NC(O)−、R10R11NC(S)−、R10OC(O)−であり、
R4、R5及びR6は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、
R7及びR8は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
R9は、水素、ハロゲン、−CN、又は、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ(アルキル)アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、R7S(O)−、R7S(O)2−、R7C(O)−、R7R8NC(O)−、R7OC(O)−、R7C(O)O−、R7C(O)NR8−、−CN又は−NO2のうちの1又は2以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルであり、
R10、R11、R12及びR13は、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであるか、
R10は、R11と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成するか、
R12は、R13と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
Wは、O、S又はNR2であり、
nは、1〜4であり、
mは、0、1又は2である。
(I)
式中、
R1は、水素、ハロゲン、−CN、又は、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ(アルキル)アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、R7S(O)−、R7S(O)2−、R7C(O)−、R7R8NC(O)−、R7OC(O)−、R7C(O)O−、R7C(O)NR8−、−CN又は−NO2のうちの1又は2以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルであり、
Xは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ(アルキル)アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、R7S(O)−、R7S(O)2−、R7C(O)−、R7R8NC(O)−、R7OC(O)−、R7C(O)O−、R7C(O)NR8−、−CN又は−NO2のうちの1又は2以上により置換されていてよいアリール又はヘテロアリールであり、
A1及びA2は、独立して、酸素、NR2又はCR7R8であり、
Gは、G−1又はG−2:
G-1 G-2
B1、B2、B3、B4及びB5は、独立して、N又はC−R9であり、
Yは、水素、ハロゲン、−CNであるか、Yは、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ(アルキル)アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、R7S(O)−、R7S(O)2−、R7C(O)−、R7R8NC(O)−、R7OC(O)−、R7C(O)O−、R7C(O)NR8−、−CN又は−NO2のうちの1又は2以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、又はヘテロシクリル若しくはヘテロアリールであるか、Yは、Y−1、Y−2、Y−3、Y−4、Y−5、Y−6、Y−7、Y−8、Y−9、Y−10、Y−11、Y−12又はY−13;
R2、R3は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、R10S(O)−、R10S(O)2−、R10C(O)−、R10C(S)−、R10R11NC(O)−、R10R11NC(S)−、R10OC(O)−であり、
R4、R5及びR6は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、
R7及びR8は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
R9は、水素、ハロゲン、−CN、又は、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ(アルキル)アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、R7S(O)−、R7S(O)2−、R7C(O)−、R7R8NC(O)−、R7OC(O)−、R7C(O)O−、R7C(O)NR8−、−CN又は−NO2のうちの1又は2以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルであり、
R10、R11、R12及びR13は、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであるか、
R10は、R11と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成するか、
R12は、R13と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
Wは、O、S又はNR2であり、
nは、1〜4であり、
mは、0、1又は2である。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−1、Y−2又はY−3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−4、Y−5又はY−6である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−7、Y−8又はY−9である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−10、Y−11、Y−12又はY−13である式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、ヘテロアリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−1、Y−2又はY−3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、ヘテロアリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−4、Y−5又はY−6である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、ヘテロアリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−7、Y−8又はY−9である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、ヘテロアリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−10、Y−11、Y−12又はY−13である式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−1、Y−2又はY−3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−4、Y−5又はY−6である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−7、Y−8又はY−9である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−10、Y−11、Y−12又はY−13である式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、ヘテロアリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−1、Y−2又はY−3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、ヘテロアリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−4、Y−5又はY−6である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、ヘテロアリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−7、Y−8又はY−9である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、ヘテロアリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−10、Y−11、Y−12又はY−13である式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリール又はヘテロアリールであり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
Yが、Y−1、Y−2又はY−3である式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリール又はヘテロアリールであり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
Yが、Y−4、Y−5又はY−6である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリール又はヘテロアリールであり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
Yが、Y−7、Y−8又はY−9である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリール又はヘテロアリールであり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
Yが、Y−10、Y−11、Y−12又はY−13である式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリール又はヘテロアリールであり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
Yが、Y−1、Y−2又はY−3である式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリール又はヘテロアリールであり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
Yが、Y−4、Y−5又はY−6である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリール又はヘテロアリールであり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
Yが、Y−7、Y−8又はY−9である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリール又はヘテロアリールであり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
Yが、Y−10、Y−11、Y−12又はY−13である式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、アリールである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、アリールである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、ヘテロアリールである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、ヘテロアリールである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、ヘテロアリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、ヘテロアリールである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、ヘテロアリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、ヘテロアリールである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、ピラゾリル又はトリアゾリルである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、ピラゾリル又はトリアゾリルである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリール又はヘテロアリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、Yが、
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、アリール又はヘテロアリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、Yが、
Gが、G−1であり、
A2が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A2が、酸素であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A2が、NR2であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A2が、NR2であり、
Xが、アリールであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、アリールである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、アリールである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
R1が、水素、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−1、Y−2又はY−3であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成する式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−1であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成する式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−1であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−7、Y−8又はY−9であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成する式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−1であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−10、Y−11、Y−12又はY−13である式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−2であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−1、Y−2又はY−3であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成する式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−2であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成する式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−2であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−7、Y−8又はY−9であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成する式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−2であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−10、Y−11、Y−12又はY−13である式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−1であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R10及びR11が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成する式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−1であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−7、Y−8又はY−9であり、
R10及びR11が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成する式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−2であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R10及びR11が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成する式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−2であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−7、Y−8又はY−9であり、
R10及びR11が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成する式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−1であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−1であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−7、Y−8又はY−9であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−2であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−2であり、
R1が、ハロゲン、−CN、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されているフェニルであり、
Yが、Y−7、Y−8又はY−9であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである式(I)の化合物を提供する。
Gが、G−1であり、
B1、B2、B3、B4及びB5が、各々C−R9であり、
R1が、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CR7R8であり、
Yが、Y−1、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
B1、B2、B3、B4及びB5が、各々C−R9であり、
R1が、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CR7R8であり、
Yが、Y−1、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
B1、B2、B4及びB5が、各々C−R9であり、
B3が、Nであり、
R1が、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CR7R8であり、
Yが、Y−1、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
B1が、Nであり、
B2、B3、B4及びB5が、各々C−R9であり、
R1が、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CR7R8であり、
Yが、Y−1、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
B1、B2、B3、B4及びB5が、各々C−R9であり、
R1が、C1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CH2であり、
Yが、Y−4又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成し、
R2が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R7及びR8が、独立して、水素又はC1−C4アルキルであり、
nが、1、2又は3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
B1、B2、B3、B4及びB5が、各々C−R9であり、
R1が、C1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CH2であり、
Yが、Y−4又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成し、
R2が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R7及びR8が、独立して、水素又はC1−C4アルキルであり、
nが、1、2又は3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
B3が、Nであり、
B1、B2、B4及びB5が、各々C−R9であり、
R1が、C1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CH2であり、
Yが、Y−4又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成し、
R2が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R7及びR8が、独立して、水素又はC1−C4アルキルであり、
nが、1、2又は3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
B1が、Nであり、
B2、B3、B4及びB5が、各々C−R9であり、
R1が、C1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CH2であり、
Yが、Y−4又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成し、
R2が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R7及びR8が、独立して、水素又はC1−C4アルキルであり、
nが、1、2又は3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
B1、B2、B3、B4及びB5が、各々C−R9であり、
R1が、CF3であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のクロロ、フルオロ、メチル又はトリフルオロメチルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CH2であり、
Yが、Y−4又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成し、
R2が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R7及びR8が、独立して、水素又はC1−C4アルキルであり、
nが、1、2又は3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
B1、B2、B3、B4及びB5が、各々C−R9であり、
R1が、CF3であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のクロロ、フルオロ、メチル又はトリフルオロメチルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CH2であり、
Yが、Y−4又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成し、
R2が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R7及びR8が、独立して、水素又はC1−C4アルキルであり、
nが、1、2又は3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
B3が、Nであり、
B1、B2、B4及びB5が、各々C−R9であり、
R1が、CF3であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のクロロ、フルオロ、メチル又はトリフルオロメチルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CH2であり、
Yが、Y−4又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成し、
R2が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R7及びR8が、独立して、水素又はC1−C4アルキルであり、
nが、1、2又は3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
B1が、Nであり、
B2、B3、B4及びB5が、各々C−R9であり、
R1が、CF3であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のクロロ、フルオロ、メチル又はトリフルオロメチルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CH2であり、
Yが、Y−4又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成し、
R2が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R7及びR8が、独立して、水素又はC1−C4アルキルであり、
nが、1、2又は3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
B1、B2、B3、B4及びB5が、各々C−Hであり、
R1が、CF3であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のクロロ、フルオロ、メチル又はトリフルオロメチルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CH2であり、
Yが、Y−4又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成し、
R2が、水素又はメチルであり、
R3が、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R7及びR8が、水素であり、
nが、1、2又は3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
B1、B2、B3、B4及びB5が、各々C−Hであり、
R1が、CF3であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のクロロ、フルオロ、メチル又はトリフルオロメチルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CH2であり、
Yが、Y−4又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成し、
R2が、水素又はメチルであり、
R3が、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R7及びR8が、水素であり、
nが、1、2又は3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−1であり、
B3が、Nであり、
B1、B2、B4及びB5が、各々C−Hであり、
R1が、CF3であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のクロロ、フルオロ、メチル又はトリフルオロメチルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CH2であり、
Yが、Y−4又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成し、
R2が、水素又はメチルであり、
R3が、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R7及びR8が、水素であり、
nが、1、2又は3である式(I)の化合物が提供される。
Gが、G−2であり、
B1が、Nであり、
B2、B3、B4及びB5が、各々C−Hであり、
R1が、CF3であり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のクロロ、フルオロ、メチル又はトリフルオロメチルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CH2であり、
Yが、Y−4又はY−6であり、
R10及びR11が、一緒に=Oを形成し、
R12及びR13が、一緒に=Oを形成し、
R2が、水素又はメチルであり、
R3が、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R7及びR8が、水素であり、
nが、1、2又は3である式(I)の化合物が提供される。
本発明の化合物が、光学活性体及びラセミ体として存在し光学活性体及びラセミ体として単離されることがあることは当業者により理解されるであろう。イオウ原子におけるキラル中心を包含する1又は2以上のキラル中心を有する化合物は、単一のエナンチオマー又はジアステレオマーとして又はエナンチオマー及び/又はジアステレオマーの混合物として存在することがある。例えば、スルホキシド化合物が、光学活性であることがあり、単一のエナンチオマー又はラセミ混合物として存在することがあることは当技術分野においてよく知られている。加えて、本発明の化合物は、理論数の光学活性異性体をもたらす1又は2以上のキラル中心を包含することがある。本発明の化合物が、n個のキラル中心を包含する場合、化合物は、最大で2n個までの光学異性体を含むことがある。本発明は、各化合物の具体的なエナンチオマー又はジアステレオマー並びに本明細書に記載されている有用な特性を保有する本発明の化合物の異なるエナンチオマー及び/又はジアステレオマーの混合物を包含する。光学活性体は、例えば、選択的結晶化技法によるラセミ体の分割により、光学活性前駆体からの合成により、キラル合成により、キラルな固定相を使用するクロマトグラフ分離により又は酵素的分割により調製することができる。
式(I)の中性化合物に加えて、化合物の塩形態も、動物有害生物に対して活性である。「獣医学的に許容される塩」及び「農業的に許容される塩」という用語は、獣医学的応用及び農業的応用のための投与が許容され、投与によって活性化合物を提供する、化合物のいかなる塩についても記載するために本明細書を通して使用される。
本出願のために、本明細書に別段の指定がない限り、下記の用語は、下に引用されている用語集を有する:
式(I)のジヒドロアゾール化合物は、本明細書に記載されているプロセスにより、又はこれらのプロセス若しくは異なる置換パターンを持つ化合物を調製するための当技術分野において知られているプロセスの適応により調製することができる。
式中、Tは、NR2R3、
式中、R”は、H、アルキル又はPGであり;
式中、Tは、NR2R3、
式中、R”は、H、アルキル又はPGであり;
式中、Tは、NR2R3、
本発明の別の態様は、本発明のジヒドロアゾール化合物を含む殺寄生生物組成物の形成である。本発明の組成物は、経口製剤、注射用製剤、及び局所、皮膚又は皮下製剤を包含するがそれらに限定されない様々な形態であってもよい。製剤は、哺乳動物、鳥及び魚を包含するがそれらに限定されない動物に投与されることが意図されている。哺乳動物の例は、ヒト、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ラマ、アルパカ、ブタ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ及び他の家畜若しくは飼い慣らされた哺乳動物を包含するが、それらに限定されるものではない。鳥の例は、シチメンチョウ、ニワトリ、ダチョウ及び他の家畜若しくは飼い慣らされた鳥を包含する。
(a)混合することにより担体中にジヒドロアゾール化合物を溶解又は分散させるステップと、
(b)溶解させたジヒドロアゾール化合物を含有する担体にヒュームドシリカを加え、シリカが担体に分散されるまで混合するステップと、
(c)ステップ(b)の間に取り込まれた空気が逃げることを可能にするのに十分な時間にわたって(b)において形成される中間体が沈降することを可能にするステップと、
(d)混合しながら中間体に粘度調整剤を加え、均一なペーストを生成するステップとを含む。
(a)ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、N−メチルピロリドンを包含するがそれに限定されない2−ピロリドン、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル;レシチン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、シリコーンオイル、ポリジオルガノシロキサン油(ポリジメチルシロキサン(PDMS、polydimethylsiloxane)油など)、例えば、シラノール官能基を含有するもの、又は45V2油、
(b)アルカリステアレート、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム又はステアリン酸アンモニウム;ステアリン酸カルシウム、トリエタノールアミンステアレート;アビエチン酸ナトリウム;硫酸アルキル(例えば、ラウリル硫酸ナトリウム及びセチル硫酸ナトリウム);ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;脂肪酸(例えば、ココナッツ油から誘導されるたもの)などのアニオン性界面活性剤、
(c)式N+R’R”R’”R””、Y−の水可溶性四級アンモニウム塩などのカチオン性界面活性剤(式中、ラジカルRは、ヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルであり、Y−は、ハロゲン化物アニオン、硫酸アニオン及びスルホン酸アニオンなどの強酸のアニオンである);(臭化セチルトリメチルアンモニウムは、使用することができるカチオン性界面活性剤の一つである)、
(d)式N+R’R”R’”のアミン塩(式中、ラジカルRは、ヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルである);(オクタデシルアミン塩酸塩は、使用することができるカチオン性界面活性剤の一つである)、
(e)ポリオキシエチレン化されていてもよいソルビタンエステル(例えば、POLYSORBATE80)、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル;ポリオキシプロピレン−スチロールエーテルなどのポリオキシプロピル化(polyoxypropylated)脂肪アルコール;ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマーなどの非イオン性界面活性剤、
(f)ベタインの置換ラウリル化合物などの両性界面活性剤、又は
(g)これらの薬剤のうちの少なくとも2つの混合物からなる群から選択される薬剤である。
(a)ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、様々なグレードのポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、N−メチルピロリドンを包含するがそれに限定されない2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、マンニトール、グリセロール、ソルビトール若しくはソルビタンのポリオキシエチレン化エステル;レシチン若しくはカルボキシメチルセルロースナトリウム;結晶形成を阻害することができる本明細書に記載されているような溶媒;アクリレート及びメタクリレート又はアクリルモノマーから誘導される他のポリマーなどのアクリル誘導体など;
(b)アルカリステアレート(例えば、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム若しくはステアリン酸アンモニウム);ステアリン酸カルシウム若しくはトリエタノールアミンステアレート;アビエチン酸ナトリウム;ラウリル硫酸ナトリウム及びセチル硫酸ナトリウムを包含するがそれらに限定されない硫酸アルキル;ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム若しくはジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;又は脂肪酸(例えば、ココナッツ油)などのアニオン性界面活性剤;
(c)式N+R’R”R’”R””Y−の水可溶性四級アンモニウム塩などのカチオン性界面活性剤(式中、Rラジカルは、同一か異なるヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルであり、Y−は、ハロゲン化物アニオン、硫酸アニオン及びスルホン酸アニオンなどの強酸のアニオンである);(臭化セチルトリメチルアンモニウムは、使用することができるカチオン性界面活性剤のうちの1つである);
(d)式N+HR’R”R’”のアミン塩(式中、Rラジカルは、同一か異なるヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルである);(オクタデシルアミン塩酸塩は、使用することができるカチオン性界面活性剤のうちの1つである)、
(e)ポリオキシエチレン化されていてもよいソルビタンのエステル、例えば、POLYSORBATE80、若しくはポリオキシエチレン化アルキルエーテル;ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸又はエチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマーなどの非イオン性界面活性剤、
(f)ベタインの置換ラウリル化合物などの両性界面活性剤、又は
(g)上の(a)〜(f)に列挙されている化合物のうちの少なくとも2つの混合物を包含するが、それらに限定されるものではない。
式(I)の化合物は、一般的な生物学的及び/又は物理化学的パラメーターに応じて、様々な方法で製剤化することができる。適している可能な製剤の例は:湿潤性粉末剤(WP、wettable powder)、水可溶性粉末剤(SP、water-soluble powders)、水可溶性濃縮剤、乳化性濃縮剤(EC、emulsifiable concentrates)、水中油型エマルジョン剤及び油中水型エマルジョン剤などのエマルジョン剤(EW、emulsions)、噴霧可能な溶液剤、懸濁液濃縮剤(SC、suspension concentrates)、油又は水ベースの分散液剤、油と混和性である溶液剤、カプセル懸濁液剤(CS、capsule suspensions)、散粉剤(DP、dusts)、種子粉衣製品、散布及び土壌施用のための顆粒剤、マイクロ顆粒剤、噴霧顆粒剤、被覆顆粒剤及び吸着顆粒剤の形態の顆粒剤(GR、granules)、水分散性顆粒剤(WG、water-dispersible granules)、水可溶性顆粒剤(SG、water-soluble granules)、ULV製剤、マイクロカプセル剤及びワックス剤である。
活性化合物10重量部を、水又は水可溶性溶媒90重量部に溶解させる。代替法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。活性化合物は、水で希釈すると溶解し、それにより、活性化合物10%(w/w)の製剤が得られる。
活性化合物20重量部を、分散剤、例えば、ポリビニルピロリドン10重量部を加えてシクロヘキサノン70重量部に溶解させる。水で希釈すると、分散液が得られ、それにより、活性化合物20%(w/w)の製剤が得られる。
活性化合物15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(各場合に、5重量部)を加えてキシレン7重量部に溶解させる。水で希釈すると、エマルジョンが得られ、それにより、活性化合物15%(w/w)の製剤が得られる。
活性化合物25重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(各場合に、5重量部)を加えてキシレン35重量部に溶解させる。この混合物を、乳化機械(例えば、Ultraturrax)によって水30重量部中に導入し、均質なエマルジョンにする。水で希釈すると、エマルジョンが得られ、それにより、活性化合物25%(w/w)の製剤が得られる。
かき混ぜられたボールミル中で、活性化合物20重量部を、分散剤10重量部、湿潤剤及び水又は有機溶媒70重量部を加えて粉砕すると、微細な活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られ、それにより、活性化合物20%(w/w)の製剤が得られる。
活性化合物50重量部を、分散剤及び湿潤剤50重量部を加えて微粉砕し、工業器具(例えば、押し出し、噴霧塔、流動床)によって水分散性顆粒剤又は水可溶性顆粒剤として作成する。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、それにより、活性化合物50%(w/w)の製剤が得られる。
活性化合物75重量部を、分散剤、湿潤剤及びシリカゲル25重量部を加えてローター−ステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、それにより、活性化合物75%(w/w)の製剤が得られる。
かき混ぜられたボールミル中で、活性化合物20重量部を、分散剤10重量部、ゲル化剤湿潤剤1重量部及び水又は有機溶媒70重量部を加えて粉砕すると、微細な活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られ、それにより、活性化合物20%(w/w)の製剤が得られる。
活性化合物5重量部を、微粉砕し、微粉砕カオリン95重量部と密に混合する。これにより、活性化合物5%(w/w)を有する散粉性製品が得られる。
活性化合物0.5重量部を、微粉砕し、担体95.5重量部と結び付け、それにより、活性化合物0.5%(w/w)の製剤が得られる。現行の方法は、押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、葉面使用のために非希釈で施用されるべき顆粒剤が得られる。
活性化合物10重量部を、有機溶媒、例えば、キシレン90重量部に溶解させる。これにより、活性化合物10%(w/w)を有する製品が得られ、葉面使用のために非希釈で施用される。
別の実施形態において、本発明は、動物(例えば、哺乳動物又は鳥)において寄生生物の侵襲又は感染を治療又は予防するための方法であって、動物に、有効量の式(I)のジヒドロアゾール化合物又は化合物を含む組成物を投与することを含む方法を提供する。治療することができる哺乳動物は、ヒト、ネコ、イヌ、ウシ、ニワトリ、シカ、ヤギ、ウマ、ラマ、ブタ、ヒツジ及びヤクを包含するが、それらに限定されるものではない。本発明の一実施形態において、治療される哺乳動物は、ヒト、ネコ又はイヌである。別の実施形態において、治療される動物は、ウシ、ウマ、ヒツジ、ヤギ又はブタである。
(1)等脚目(Isopoda)由来、例えばオニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)及びワラジムシ(Porcellio scaber);
(2)倍脚目(Diplopoda)由来、例えばブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus);
(3)唇脚目(Chilopoda)由来、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)及びスクチゲラ属種(Scutigera spp.);
(4)結合類目(Symphyla)由来、例えばスクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
(5)シミ目(Thysanura)由来、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina);
(6)トビムシ目(Collembola)由来、例えばオニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
(7)ゴキブリ目(Blattaria)由来、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)及びチャバネゴキブリ(Blattella germanica);
(8)膜翅目(Hymenoptera)由来、例えばジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)及びベスパ属種(Vespa spp.);
(9)ノミ目(Siphonaptera)、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
(10)シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ブタジラミ属種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属種(Linognathus spp.)、シラミ属種(Pediculus spp.)、ケモノハジラミ属種(Trichodectes spp.);
(11)蛛形綱(Arachnida)由来、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、キララマダニ属種(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属種(Argas spp.)、ウシマダニ属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、ショクヒヒゼンダニ属種(Chorioptes spp.)、ニワトリダニ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、イボマダニ属種(Hyalomma spp.)、マダニ属種(Ixodes spp.)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、カズキダニ属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、キュウセンヒゼンダニ属種(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、ホコリダニ属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici.);
(12)双殻類(Bivalva)由来、例えば、カワホトトギスガイ属種(Dreissena spp.);
(13)甲虫目(Coleoptera)由来、例えば、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アッタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシルロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラアモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、タイワンカブトムシ(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
(14)双翅目(Diptera)由来、例えば、ヤブカ属種(Aedes spp.)、ハマダラカ属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オビキンバエ属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミア属種(Cochliomyia spp.)、食人バエ(Cordylobia anthropophaga)、イエカ属種(Culex spp.)、ウワギヒフバエ属種(Cuterebra spp.)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ショウジョウバエ属種(Drosophila spp.)、ヒメイエバエ属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒッポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ウシバエ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、キンバエ属種(Lucilia spp.)、イエカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、ヒツジバエ属種(Oestrus spp.)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア属種(Phorbia spp.)、サシバエ属種(Stomoxys spp.)、アブ属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチトニクバエ属種(Wohlfahrtia spp.);
(15)腹足綱(Gastropoda)由来、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオンファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デオセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、モノアラガイ属種(Lymnaea spp.)、カタヤマガイ属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
(16)蠕虫類(helminths)由来、例えば、ズビニ鉤虫(Ancylostoma duodenale)、セイロン鉤虫(Ancylostoma ceylanicum)、ブラジル鉤虫(Acylostoma braziliensis)、鉤虫属種(Ancylostoma spp.)、回虫(Ascaris lubricoides)、回虫属種(Ascaris spp.)、マレー糸状虫(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、槍形吸虫属種(Dicrocoelium spp.)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、メジナ虫(Dracunculus medinensis)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)、ギョウチュウ(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、捻転胃虫属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、小型条虫(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトイジルス属種(Nematodirus spp.)、腸結節虫属種(Oesophagostomum spp.)、肝吸虫属種(Opisthorchis spp.)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、肺吸虫属種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、糞線虫(Strongyloides stercoralis)、糞線虫属種(Stronyloides spp.)、無鉤条虫(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti.);
(17)カメムシ亜目(Heteroptera)由来、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリッスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カンピルオンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、キメクス属種(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスチスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフォラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、サシガメ属種(Triatoma spp.);
(18)同翅目(Homoptera)由来、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノスセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、ワタアブラムシ属種(Aphis spp.)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カリネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、サトウキビコナフキツノアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、トビイロマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、キカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアフォリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、イセリヤ属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィンブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ツマグロヨコバイ属種(Nephotettix spp.)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペンフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロロプリビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイッセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、ヤシクビレマルカイガラムシ(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、オンシツコナジナミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii.);
(19)等翅目(Isoptera)由来、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.);
(20)鱗翅目(Lepidoptera)由来、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラケア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ミカンモクリガ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビスセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.);
(21)直翅目(Orthoptera)由来、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、コバネゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria.);
(22)総翅目(Thysanoptera)由来、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピフォロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
(23)原虫類(Protozoa)由来、例えば、エイメリア属種(Eimeria spp.)
式(I)の化合物又はそれらの塩は、そのままか、他の活性物質との組合せとしてのそれらの調製物(製剤)の形態で用いることができる。農業使用のために、式(I)の化合物は、例えば、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺真菌剤と、並びに薬害軽減剤、肥料及び/又は成長調節剤との組合せで、例えば、プレミックス/レディミックスとして使用することができる。
すべての温度は、セ氏度で示され、室温は、20〜25℃を意味する。試薬は、商業的ソースから購入するか、文献手順に従って調製した。
THF=テトラヒドロフラン
MeOH=メタノール
EtOH=エタノール
EA=酢酸エチル
DMF=ジメチルホルムアミド
DMA=ジメチルアセトアミド
DMFDMA=ジメチルホルムアミドジメチルアセタール
AcOH=酢酸
TFA=トリフルオロ酢酸
TEA=トリエチルアミン
DIEA=ジイソプロピルエチルアミン
5−[5−(3,5−ビストリフルオロメチルフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−インドリジン−8−カルボン酸(50mg)、1−エチル−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDAC.HCl、1-ethyl-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride、22.5mg)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物(HOBt.H2O、20mg)及びN−メチルモルホリン(22μL)を、室温にて20分にわたってDMF−DCMの混合物(1/2、1mL)中で撹拌した後、2−アミノ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)アセトアミド(50mg、Ukrorgsynthesis Ltd.社、キエフ、ウクライナ)を加えた。反応混合物を、室温にて一夜にわたって撹拌した。混合物を、水及びEAで希釈した。有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮すると、残渣が得られ、クロマトグラフィー(SiO2、DCM/MeOH)により精製すると、オレンジ色〜赤みがかった固体として表題化合物(11.1mg、17%)が得られた。MS(ES):M/Z[M+H]=649。1H NMR(400MHz,クロロホルム−d):3.88〜4.04(m,3H)、4.33(d,J=5.3Hz,2H)、4.39(d,J=16.6Hz,1H)、6.84(d,J=7.4Hz,1H)、7.05〜7.08(m,1H)、7.08〜7.21(m,3H)、7.33(t,J=4.9Hz,1H)、8.01(s,1H)、8.13(s,2H)、8.72(d,J=1.8Hz,1H)。19F NMR(376MHz,クロロホルム−d):−80.0(s,3F)、−72.9(t,J=9.2Hz,3F)、−63.3(s,6F)。
2−メチルチオエチルアミンを使用することを除いて、実施例1に記載されているのと類似した手順を使用し、表題化合物を、オレンジ色〜赤みがかった固体(10.1mg、23%)として単離した。MS(ES):M/Z[M+H]=584。1H NMR(400MHz,クロロホルム−d):2.18(s,3H)、2.83(t,J=6.2Hz,2H)、3.76(q,J=6.0Hz,2H)、3.98(d,J=16.6Hz,1H)、4.41(d,J=16.6Hz,1H)、6.79(t,J=4.8Hz,1H)、6.90(d,J=7.2Hz,1H)、7.05〜7.11(m,1H)、7.13(d,J=3.1Hz,1H)、7.20(d,J=7.4Hz,1H)、8.00(s,1H)、8.13(s,2H)、8.75(d,J=1.6Hz,1H)。19F NMR(376MHz,クロロホルム−d):−80.0(s,3F)、−63.3(s,6F)。
5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−インドリジン−8−カルボン酸(73mg)を使用することを除いて、実施例1に記載されているのと類似した手順を使用し、表題化合物を、オレンジ色〜赤みがかった固体(25.2mg、26%)として単離した。MS(ES):M/Z[M+H]=581。1H NMR(400MHz,クロロホルム−d):3.80〜4.01(m,3H)、4.24(d,J=16.6Hz,1H)、4.29(d,J=5.1Hz,2H)、6.77(d,J=7.4Hz,1H)、6.97〜7.05(m,1H)、7.09(d,J=3.3Hz,1H)、7.12(d,J=7.4Hz,1H)、7.22(br.s.,1H)、7.34(t,J=5.0Hz,1H)、7.43(t,J=1.6Hz,1H)、7.52(s,2H)、8.69(d,J=1.8Hz,1H)。19F NMR(376MHz,クロロホルム−d):−79.8(s,3F)、−72.8(s,6F)。
5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−インドリジン−8−カルボン酸(37mg、実施例3で上に記載されている)及び2−メチルチオエチルアミンを使用することを除いて、実施例1に記載されているのと類似した手順を使用し、表題化合物を、オレンジ色〜赤みがかった固体(21.2mg、49%)として単離した。MS(ES):M/Z[M+H]=516。1H NMR(400MHz,クロロホルム−d):2.17(s,3H)、2.83(t,J=6.2Hz,2H)、3.75(q,J=6.0Hz,2H)、3.91(d,J=16.6Hz,1H)、4.28(d,J=16.6Hz,1H)、6.83(d,J=7.4Hz,1H)、7.02〜7.08(m,1H)、7.17(d,J=7.2Hz,1H)、7.46(t,J=1.7Hz,1H)、7.55(s,2H)、8.73(d,J=1.6Hz,1H)。19F NMR(376MHz,クロロホルム−d):−79.8(s,3F)。
5−[5−(3,5−ビストリフルオロメチルフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボン酸(45mg)を使用することを除いて、実施例1に記載されているのと類似した手順を使用し、表題化合物を、オレンジ色〜赤みがかった固体(13.1mg、23%)として単離した。MS(ES):M/Z[M+H]=650。1H NMR(400MHz,クロロホルム−d):3.85〜4.08(m,3H)、4.33(d,J=6.1Hz,2H)、4.44(d,J=16.8Hz,1H)、6.86〜7.04(m,1H)、7.22(d,J=7.6Hz,1H)、7.87(d,J=1.0Hz,1H)、8.02(s,1H)、8.12(s,2H)、8.26(d,J=7.6Hz,1H)、8.92(d,J=1.0Hz,1H)、10.85〜11.06(m,1H)。19F NMR(376MHz,クロロホルム−d):−80.1(s,3F)、−72.9(t,J=9.2Hz,3F)、−63.3(s,6F)。
5−[5−(3,5−ビストリフルオロメチルフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボン酸(45mg)及び2−メチルチオエチルアミン(0.016mL)を使用することを除いて、実施例1に記載されているのと類似した手順を使用し、表題化合物を、オレンジ色〜赤みがかった固体(11.9mg、23%)として単離した。MS(ES):M/Z[M+H]=585。1H NMR(400MHz,クロロホルム−d):2.22(s,3H)、2.85(t,J=6.8Hz,2H)、3.82(q,J=6.6Hz,2H)、4.01(d,J=17.0Hz,1H)、4.44(d,J=16.8Hz,1H)、7.21(d,J=7.6Hz,1H)、7.85(s,1H)、8.02(s,1H)、8.12(s,2H)、8.28(d,J=7.6Hz,1H)、8.90(d,J=1.0Hz,1H)、10.67(br.s.,1H)。19F NMR(376MHz,クロロホルム−d):−80.0(s,3F)、−63.3(s,6F)。
8−[5−(3,5−ビストリフルオロメチルフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−カルボン酸を使用することを除いて、実施例1に記載されているのと類似した手順を使用し、表題化合物を、固体(2.9mg)として単離した。MS(ES):M/Z[M+H]=650。1H NMR(400MHz,クロロホルム−d):3.91〜4.07(m,2H)、4.27(d,J=4.9Hz,2H)、4.33〜4.47(m,1H)、4.76〜4.89(m,1H)、6.20〜6.38(m,1H)、7.10〜7.22(m,1H)、7.30〜7.40(m,1H)、7.77(s,1H)、7.84〜7.92(m,1H)、7.97(s,1H)、8.15(s,2H)、8.62(s,1H)19F NMR(376MHz,クロロホルム−d):−80.1(s,3F)、−72.9(m,3F)、−63.3(s,6F)。
5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−1,3−ジメチルインドリジン−8−カルボン酸(90mg)及び2,2,2−トリフルオロエチルアミン(38mg)を使用することを除いて、実施例1に記載されているのと類似した手順を使用し、表題化合物を、固体(85mg、81%)として単離した。Rf=0.35(3:7EA/ヘプタン)。MS(ES):M/Z[M+H]=552。1H NMR(400MHz,DMSO−d6):2.18(s,3H)、2.19(s,3H)、4.11(qd,J=9.7,6.6Hz,2H)、4.48(d,J=18.7Hz,1H)、4.56(d,J=18.6Hz,1H)、6.57(s,1H)、6.62(d,J=7.0Hz,1H)、7.04(d,J=7.0Hz,1H)、7.67(d,J=1.7Hz,2H)、7.84(t,J=1.9Hz,1H)、9.21(t,J=6.3Hz,1H)。19F NMR(376MHz,DMSO−d6):−78.8(s,3F)及び−70.6(t,J=9.9Hz,3F)
方法A:マダニに対する化合物の接触活性を試験するためのスクリーニング方法
試験化合物の溶液を使用し、ガラスバイアルの内壁をコーティングし、2つの濾紙を処理した。乾燥されたら直ぐに、一方の濾紙を、バイアルのキャップに、他方を、バイアルの底に入れた。各々の処理したバイアルに、10匹の成虫リピセファルス・サンギネウス(Rhipicephalus sanguineus)(クリイロコイタマダニ(Brown Dog Tick))を感染させた。マダニの、残留物との接触を、バイアルを制御された環境(24℃、90〜95%相対湿度)に保持することにより誘発させ、評価を、未処理対照と比較して、施用の24、48時間後に行った。化合物番号1.008、1.009、1.011、及び1.013は、200ppm以下の試験濃度において48時間評価におけるリピセファルス・サンギネウスの少なくとも80%の防除を示した。
試験化合物の溶液を、ピペットを使用し、ガラスバイアルに入れられた濾紙上に分注した。濾紙を乾燥させた後、各バイアルに、10匹の成虫ネコノミを侵襲させた。処理されたネコノミを、制御された環境(24℃、90〜95%相対湿度)に保持し、評価を、未処理対照と比較して、施用の24、48及び72時間後に行った。化合物番号1.009は、100ppm以下の試験濃度において72時間評価における少なくとも80%の防除を示した。
円筒型試験容器を、10匹の成虫ネコノミで満たした。円筒型ウェルを、セルフシールの軟質フィルムで一方の端で閉じ、ノミが、フィルムを突き刺して円筒の内容物を餌にすることができるような位置で試験容器の上に置いた。次いで、試験化合物溶液を、ピペットでウシ血液中に取り、ウェルに加えた。ネコノミのいる容器部分を、処理された血液を含有するウェル部分を37℃及び40〜60%相対湿度に保持しながら、20〜22℃及び40〜60%相対湿度に保持した。評価を、未処理対照と比較して、施用の72時間後に行った。化合物番号1.001、1.003、1.005、1.006、1.007、1.008、1.009、1.011及び1.013は、50ppm以下の試験濃度において少なくとも80%の防除を示した。
試験化合物の溶液を使用し、ペトリ皿の中に含有される濾紙を処理し、濾紙を、乾燥状態まで乾燥させた。10%スクロースで湿らせた脱脂綿の小片及び10匹の成虫ハエ(サシバエ(Stomoxys calcitrans))を、各皿に加えた。皿に蓋をし、室温にて保持した。評価を、未処理対照と比較して、侵襲の24時間後に行った。化合物番号1.013は、5μg/cm2以下の試験濃度において少なくとも80%の防除を示した。
イヌ糸状虫の400〜600のミクロフローラを、RPMI−1640培地(Fisher Scientific社)及びDMSO中の試験化合物を含有するマイクロタイタープレートのウェルに加えた。次いで、マイクロタイタープレートを、5%CO2を含有する環境中で37℃に保持した。評価を、5日目に行い、ミクロフローラの生存率を決定した。DMSOに暴露され、試験化合物に暴露されないミクロフローラは、対照の役割を果たした。化合物番号1.001及び1.005は、5ppm以下の試験濃度において少なくとも60%の運動阻害を示した。
1. 式(I)のジヒドロアゾール化合物、又は薬学的に許容されるその塩
(I)
R1は、水素、ハロゲン、−CN、又は、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ(アルキル)アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、R7S(O)−、R7S(O)2−、R7C(O)−、R7R8NC(O)−、R7OC(O)−、R7C(O)O−、R7C(O)NR8−、−CN又は−NO2のうちの1又は2以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルであり、
Xは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ(アルキル)アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、R7S(O)−、R7S(O)2−、R7C(O)−、R7R8NC(O)−、R7OC(O)−、R7C(O)O−、R7C(O)NR8−、−CN又は−NO2のうちの1又は2以上により置換されていてよいアリール又はヘテロアリールであり、
A1及びA2は、独立して、酸素、NR2又はCR7R8であり、
Gは、G−1又はG−2:
G-1 G-2
B1、B2、B3、B4及びB5は、独立して、N又はC−R9であり、
Yは、水素、ハロゲン、−CNであるか、Yは、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ(アルキル)アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、R7S(O)−、R7S(O)2−、R7C(O)−、R7R8NC(O)−、R7OC(O)−、R7C(O)O−、R7C(O)NR8−、−CN又は−NO2のうちの1又は2以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、又はヘテロシクリル若しくはヘテロアリールであるか、Yは、Y−1、Y−2、Y−3、Y−4、Y−5、Y−6、Y−7、Y−8、Y−9、Y−10、Y−11、Y−12又はY−13;
R2、R3は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、R10S(O)−、R10S(O)2−、R10C(O)−、R10C(S)−、R10R11NC(O)−、R10R11NC(S)−、R10OC(O)−であり、
R4、R5及びR6は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、
R7及びR8は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
R9は、水素、ハロゲン、−CN、又は、各々が、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−若しくはジ(アルキル)アミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、R7S(O)−、R7S(O)2−、R7C(O)−、R7R8NC(O)−、R7OC(O)−、R7C(O)O−、R7C(O)NR8−、−CN又は−NO2のうちの1又は2以上で置換されているアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルであり、
R10、R11、R12及びR13は、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであるか、
R10は、R11と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成するか、
R12は、R13と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
Wは、O、S又はNR2であり、
nは、1〜4であり、
mは、0、1又は2である)。
2. Gが、G−1である、第1段落に記載の化合物。
3. Gが、G−2である、第1段落に記載の化合物。
4. Gが、G−1であり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていてもよいアリールである、第1段落に記載の化合物。
5. Gが、G−2であり、
A1が、酸素であり、
Xが、置換されていてもよいアリールである、第1段落に記載の化合物。
6. A1が、酸素であり、
Xが、置換されていてもよいアリールであり、
R1が、水素、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、Y−1、Y−2、Y−3、Y−4、Y−5、Y−6、Y−7、Y−8、Y−9、Y−10、Y−11、Y−12又はY−13である、第1段落に記載の化合物。
7. A1が、酸素であり、
Xが、置換されていてもよいアリールであり、
R1が、水素、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Yが、ピラゾール又はトリアゾリルである、第1段落に記載の化合物。
8. Gが、G−1であり、
B1、B2、B3、B4及びB5が、各々C−R9であり、
R1が、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CR7R8であり、
Yが、Y−1、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである、第1段落に記載の化合物。
9. Gが、G−2であり、
B1、B2、B3、B4及びB5が、各々C−R9であり、
R1が、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CR7R8であり、
Yが、Y−1、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである、第1段落に記載の化合物。
10. Gが、G−1であり、
B1、B2、B4及びB5が、各々C−R9であり、
B3が、Nであり、
R1が、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CR7R8であり、
Yが、Y−1、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである、第1段落に記載の化合物。
11. Gが、G−2であり、
B2、B3、B4及びB5が、各々C−R9であり、
B1が、Nであり、
R1が、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
A1が、酸素であり、
A2が、CR7R8であり、
Yが、Y−1、Y−4、Y−5又はY−6であり、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R3及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである、第1段落に記載の化合物。
12. A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R12が、R13と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルであり、
R3、R7及びR8が、各々水素である、第8段落に記載の化合物。
13. A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R12が、R13と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルであり、
R3、R7及びR8が、各々水素である、第9段落に記載の化合物。
14. A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルであり、
R3、R7及びR8が、各々水素である、第8段落に記載の化合物。
15. A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルであり、
R3、R7及びR8が、各々水素である、第9段落に記載の化合物。
16. A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R12が、R13と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R3、R7及びR8が、水素である、第8段落に記載の化合物。
17. A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R12が、R13と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルであり、
R3、R7及びR8が、各々水素である、第10段落に記載の化合物。
18. A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R12が、R13と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルであり、
R3、R7及びR8が、各々水素である、第11段落に記載の化合物。
19. A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルであり、
R3、R7及びR8が、各々水素である、第10段落に記載の化合物。
20. A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルであり、
R3、R7及びR8が、各々水素である、第11段落に記載の化合物。
21. A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R12が、R13と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R3、R7及びR8が、水素である、第10段落に記載の化合物。
22. A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R12が、R13と一緒に、=O、=S又は=NR2を形成し、
R2及びR4が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R3、R7及びR8が、水素である、第11段落に記載の化合物。
23. 動物において寄生生物の感染又は侵襲を治療又は予防するための組成物であって、薬学的に許容される担体との組合せで有効量の第1段落に記載の化合物を含む組成物。
24. 動物において寄生生物の感染又は侵襲を治療又は予防するための方法であって、動物に有効な量の第1段落に記載の化合物を動物に投与することを含む方法。
25. 動物における寄生生物の感染又は侵襲の治療又は予防における第1段落に記載の化合物の使用。
26. 動物において寄生生物の感染又は侵襲を治療又は予防するための薬剤の製造における第1段落に記載の化合物の使用。
Claims (33)
- 式(I)のジヒドロアゾール化合物、又は薬学的若しくは農業的に許容されるその塩
(式中、
R1が、C 1 −C 6 アルキル、又はC 1 −C 6 ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、C 1 −C 12 ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、又はハロアルキニルのうちの1又は2以上により置換されていてよいフェニルであり、
A1 が酸素であり、及びA2 がCR7R8であり、
Gが、G−1又はG−2:
であり、
B1 及びB 3 が、独立して、N又はC−R9であり、
B 2 、B 4 及びB 5 が、C−Hであり、
Yが、Y−1、Y−4、又はY−6;
であり、
R2、R3が、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、又はシクロアルキルであり、
R 7 及びR8が、独立して、水素であり、
R9が、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、又はハロアルキニルであり、
R10が、R11と一緒に、=O又は=Sを形成し、
R12が、R13と一緒に、=O又は=Sを形成し、
nが、1〜4である)。 - Gが、G−1である、請求項1に記載の化合物。
- Gが、G−2である、請求項1に記載の化合物。
- Xが、置換されていないか、1又は2以上のハロゲン、C 1 −C 4 アルキル又はC 1 −C 4 ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
R1が、C 1 −C 4 アルキル又はC 1 −C 4 ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。 - Xが、置換されていないか、1又は2以上のハロゲン、C 1 −C 4 アルキル又はC 1 −C 4 ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
R1が、C 1 −C 4 アルキル又はC 1 −C 4 ハロアルキルであり、
Yが、Y−1、Y−4、又はY−6である、請求項1に記載の化合物。 - Gが、G−1であり、
B1 及びB 3 が、各々C−R9であり、
B 2 、B 4 及びB 5 が、各々C−Hであり、
R1が、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか、1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
Yが、Y−1、Y−4、又はY−6であり、
R 3 が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R 2 及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。 - Gが、G−2であり、
B1 及びB 3 が、各々C−R9であり、
B 2 、B 4 及びB 5 が、各々C−Hであり、
R1が、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか、1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
Yが、Y−1、Y−4又はY−6であり、
R 3 が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R 2 及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。 - Gが、G−1であり、
B 1 が、C−R9であり、
B 2 、B 4 及びB 5 が、各々C−Hであり、
B3が、Nであり、
R1が、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか、1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
Yが、Y−1、Y−4又はY−6であり、
R 3 が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R 2 及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。 - Gが、G−2であり、
B 3 が、C−R9であり、
B1が、Nであり、
B 2 、B 4 及びB 5 が、各々C−Hであり、
R1が、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
Xが、置換されていないか、1又は2以上のハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルにより置換されていてよいフェニルであり、
Yが、Y−1、Y−4又はY−6であり、
R 3 が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル又はC1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキルであり、
R 2 及びR9が、独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。 - A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R 10 が、R 11 と一緒に、=O又は=Sを形成し、
R 3 が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又はC 1 −C 4 アルキルチオ−C 1 −C 4 アルキルであり、
R 2 、R7及びR8が、各々水素であり、
Yが、Y−1又はY−4である、請求項6に記載の化合物。 - A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R 10 が、R 11 と一緒に、=O又は=Sを形成し、
R 3 が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又はC 1 −C 4 アルキルチオ−C 1 −C 4 アルキルであり、
R 2 、R7及びR8が、各々水素であり、
Yが、Y−1又はY−4である、請求項7に記載の化合物。 - A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=O又は=Sを形成し、
R 12 が、R 13 と一緒に、=O又は=Sを形成し、
R 3 が、C 1 −C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又はC 1 −C 4 アルキルチオ−C 1 −C 4 アルキルであり、
R 2 、R7及びR8が、各々水素であり、
Yが、Y−1又はY−4である、請求項6に記載の化合物。 - A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=O又は=Sを形成し、
R 12 が、R 13 と一緒に、=O又は=Sを形成し、
R 3 が、C 1 −C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又はC 1 −C 4 アルキルチオ−C 1 −C 4 アルキルであり、
R 2 、R7及びR8が、各々水素であり、
Yが、Y−1又はY−4である、請求項7に記載の化合物。 - A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=Oを形成し、
R12が、R13と一緒に、=Oを形成し、
R 3 が、C 1 −C4ハロアルキル又はC 1 −C 4 アルキルチオ−C 1 −C 4 アルキルであり、
R 2 、R7及びR8が、水素であり、
Yが、Y−1又はY−4である、請求項6に記載の化合物。 - A 2 が、CH 2 であり、
R 9 が、水素であり、
R 10 が、R 11 と一緒に、=Oを形成し、
R 12 が、R 13 と一緒に、=Oを形成し、
R 3 が、C 1 −C 4 ハロアルキル又はC 1 −C 4 アルキルチオ−C 1 −C 4 アルキルであり、
R 2 、R 7 及びR 8 が、水素であり、
Yが、Y−1又はY−4である、請求項7に記載の化合物。 - A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R 10 が、R 11 と一緒に、=O又は=Sを形成し、
R 3 が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又はC 1 −C 4 アルキルチオ−C 1 −C 4 アルキルであり、
R 2 、R7及びR8が、各々水素であり、
Yが、Y−1又はY−4である、請求項8に記載の化合物。 - A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R 10 が、R 11 と一緒に、=O又は=Sを形成し、
R 3 が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又はC 1 −C 4 アルキルチオ−C 1 −C 4 アルキルであり、
R 2 、R7及びR8が、各々水素であり、
Yが、Y−1又はY−4である、請求項9に記載の化合物。 - A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=O又は=Sを形成し、
R 12 が、R 13 と一緒に、=O又は=Sを形成し、
R 3 が、C 1 −C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又はC 1 −C 4 アルキルチオ−C 1 −C 4 アルキルであり、
R 2 、R7及びR8が、各々水素であり、
Yが、Y−1又はY−4である、請求項8に記載の化合物。 - A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=O又は=Sを形成し、
R 12 が、R 13 と一緒に、=O又は=Sを形成し、
R 3 が、C 1 −C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又はC 1 −C 4 アルキルチオ−C 1 −C 4 アルキルであり、
R 2 、R7及びR8が、各々水素であり、
Yが、Y−1又はY−4である、請求項9に記載の化合物。 - A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=Oを形成し、
R12が、R13と一緒に、=Oを形成し、
R 3 が、C 1 −C4ハロアルキル又はC 1 −C 4 アルキルチオ−C 1 −C 4 アルキルであり、
R 2 、R7及びR8が、水素であり、
Yが、Y−1又はY−4である、請求項8に記載の化合物。 - A2が、CH2であり、
R9が、水素であり、
R10が、R11と一緒に、=Oを形成し、
R12が、R13と一緒に、=Oを形成し、
R 3 が、C 1 −C4ハロアルキル又はC 1 −C 4 アルキルチオ−C 1 −C 4 アルキルであり、
R 2 、R7及びR8が、水素であり、
Yが、Y−1又はY−4である、請求項9に記載の化合物。 - Yが、Y−1であり、
R 3 が、−CH 2 CH 2 SCH 3 である、請求項15に記載の化合物。 - Yが、Y−4であり、
R 3 が、−CH 2 CF 3 である、請求項15に記載の化合物。 - 以下から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 以下から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 動物において内部寄生性感染又は外部寄生生物の侵襲を治療又は予防するための組成物であって、薬学的に許容される担体との組合せで殺寄生生物に有効な量の請求項1〜25のいずれかに記載の化合物を含む組成物。
- 有害生物から作物、植物、植物繁殖材料又は木材でできている材料を保護するための組成物であって、農業的に許容される担体又は希釈剤との組合せで殺有害生物に有効な量の請求項1〜25のいずれかに記載の化合物を含む組成物。
- 請求項1〜25のいずれかに記載の化合物を含む、動物における内部寄生性感染又は外部寄生生物の侵襲の治療若しくは予防剤。
- 動物(但し、ヒトを除く)において内部寄生性感染又は外部寄生生物の侵襲を治療又は予防するための方法であって、殺寄生生物に有効な量の請求項1〜25のいずれかに記載の化合物を前記動物(但し、ヒトを除く)に投与することを含む方法。
- 動物有害生物による攻撃又は侵襲から作物及び成育している植物を保護するための方法であって、植物、又は植物が成育している土壌若しくは水を、請求項1〜25のいずれかに記載の化合物と接触させることを含む方法。
- 非ヒト動物の場所(locus)において動物有害生物の侵襲を予防又は防除するための方法であって、前記非ヒト動物の場所に、殺有害生物に有効な量又は殺寄生生物に有効な量の請求項1〜25のいずれかに記載の化合物を投与することを含む方法。
- 動物(但し、ヒトを除く)における内部寄生性感染又は外部寄生生物の侵襲の治療又は予防における、請求項1〜25のいずれかに記載の化合物の使用。
- 動物における内部寄生性感染又は外部寄生生物の侵襲を治療又は予防するための薬剤の製造における、請求項1〜25のいずれかに記載の化合物の使用。
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