JP5735275B2 - 新規な樹脂組成物及びその利用 - Google Patents
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Description
また、本願発明にかかる熱硬化性樹脂組成物では、上記(a)ジオール化合物は、少なくとも下記一般式(4)で示されるポリカーボネートジオールを含むことが好ましい。
また、本願発明にかかる熱硬化性樹脂組成物では、上記(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーは、更に側鎖にもカルボキシル基を含有することが好ましい。
本願発明の熱硬化性樹脂組成物は、少なくとも、(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーと、(B)熱硬化性樹脂を含有していればよい。
本願発明で用いられる末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーとは、末端に少なくとも1つのカルボン酸を有し、内部にはウレタン構造を有し、イミド環が閉環している、数平均分子量がポリエチレングリコール換算で3万以下、より好ましくは2万以下のオリゴマーである。
で示される、ウレタン結合を有する繰り返し単位を少なくとも1つ有しており、且つ、下記一般式(6)
で示される、少なくとも2つのイミド結合、及び末端に少なくとも1つのカルボキシル基を有する構造を有する化合物である。
で示されるジオール化合物と、(b)下記一般式(2)
で示されるジイソシアネート化合物とを反応させ末端イソシアネート化合物を合成し、次いで(c)下記一般式(3)
で示されるテトラカルボン酸二無水物を反応させて末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーを合成し、更に(d)水及び/または1級アルコールを反応させることにより得られる。
本願発明で用いられる(a)ジオール化合物とは、一般式(1)で示される、分子内に2つの水酸基を有する分岐状又は直鎖状の化合物である。(a)ジオール化合物は、上記構造であれば特に限定はされないが、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、2−メチル1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール等のアルキレンジオール、ジメチロールプロピオン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸)、ジメチロールブタン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸)、2,3-ジヒドロキシ安息香酸、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、2,5-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ安息香酸、3,4-ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸等のカルボキシル基含有ジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、テトラメチレングリコールとネオペンチルグリコールとのランダム共重合体等のポリオキシアルキレンジオール、多価アルコールと多塩基酸とを反応させて得られるポリエステルジオール、カーボネート骨格を有するポリカーボネートジオール、γ−ブチルラクトン、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン類を開環付加反応させて得られるポリカプロラクトンジオール、ビスフェノールA、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、水添ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物等が挙げられ、これらを単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。
で示されるポリカーボネートジオールを用いることが特に好ましい。これにより、得られる硬化膜の耐熱性、柔軟性、耐水性、耐薬品性、高温高湿下での電気絶縁信頼性をさらに向上させることができる点で好ましい。
本願発明で用いられる(b)ジイソシアネート化合物とは、一般式(2)で示される、分子内に2つのイソシアネート基を有する化合物である。
本願発明で用いられる(a)ジオール化合物と(b)ジイソシアネート化合物とを反応させて得られる末端イソシアネート化合物の合成方法は、ジオール化合物とジイソシアネート化合物との配合量を、水酸基数とイソシアネート基数との比率が、イソシアネート基/水酸基=1以上2.10以下、より好ましくは1.10以上2.10以下、さらに好ましくは1.90以上2.10以下になるように無溶媒あるいは有機溶媒中で反応させることで得られる。
本願発明で用いられる末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーは、上記のようにして得られた末端イソシアネート化合物に、次いでテトラカルボン酸二無水物を反応させることにより得ることができる。この時、末端イソシアネート化合物とテトラカルボン酸二無水物との配合量は、イソシアネート基数と酸二無水物基数の比率が、酸二無水物基/イソシアネート基=2.10以下であることが好ましく、1.10以上2.10以下であることがより好ましく、1.90以上2.10以下であることがさらに好ましい。また、末端イソシアネート化合物とテトラカルボン酸二無水物との反応には、上記末端イソシアネート化合物の合成時に使用した溶媒をそのまま使用してもよいし、更に追加して上記の溶媒を加えることもできる。
本願発明において末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーの合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば3,3’,4,4’―ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’―オキシジフタル酸二無水物、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジベンゾエート−3,3´,4,4´−テトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’―ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’―ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4―ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。
末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーの製造方法における、末端イソシアネート化合物とテトラカルボン酸二無水物の反応方法としては種々の方法が挙げられる。その代表的な方法を下記に例記する。但し、末端にテトラカルボン酸二無水物を配する方法であればどのような方法を用いてもよい。
上記の方法により得ることができる末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーに、水、及び/又は、1級アルコールを反応させることで末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーを得ることができる。なお、1級アルコールとしては特に限定されるものではないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等を好適に用いることができる。
本願発明における(B)熱硬化性樹脂とは、加熱により架橋構造を生成し、架橋剤として機能する化合物である。例えば、アミノ樹脂、メラミン樹脂、グアナミン樹脂、ユリア樹脂、スルホアミド樹脂、アニリン樹脂、シアン酸エステル樹脂、イソシアネート樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂、キシレン樹脂、フラン樹脂、オキセタン樹脂、ビスマレイミド樹脂、ビスアリルナジイミド樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、オキサゾリン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ヒドロシリル硬化樹脂、アリル硬化樹脂、アルキド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂;高分子鎖の側鎖または末端にアリル基、ビニル基、アルコキシシリル基、ヒドロシリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基等の反応性基を有する側鎖反応性基型熱硬化性高分子等を用いることができる。上記熱硬化性成分、すなわち、(B)熱硬化性樹脂は、1種又は2種以上を適宜組み合わせて用いればよい。
本願発明の感光性樹脂組成物は、少なくとも上記熱硬化性樹脂組成物と、(C)感光性樹脂と、(D)光重合開始剤とを含有していればよい。なお、本願発明の感光性樹脂組成物に使用する熱硬化性樹脂組成物としては、上記熱硬化性樹脂組成物であれば、特に限定すること無く使用可能である。
つまり、(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーは、分子中にイミド骨格及びウレタン結合を有するため、イミド骨格由来の耐熱性や電気絶縁信頼性、ウレタン結合由来の耐薬品性や柔軟性に優れ、末端にカルボキシル基を有するため、希アルカリ水溶液に代表される現像液に可溶となり、露光・現像により微細加工が可能となる。なかでも、ポリカーボネートジオールを用いて得られる末端テトラカルボン酸ウレタンイミドオリゴマーは、驚くべきことに、ポリカーボネート骨格の優れた耐薬品性のため、末端にカルボキシル基を多く含有しているにも拘らず、露光部(硬化部)は現像液による塗膜の膨潤・溶解などのダメージが全く無く、さらに未露光部(未硬化部)は末端にカルボキシル基を多く含有するため、短い現像時間で溶解し、非常に解像性の良いパターンが得られる。
本願発明における(C)感光性樹脂とは、光重合開始剤により化学結合が形成される樹脂である。その中でも分子内に不飽和二重結合を少なくとも1つ有する樹脂であることが好ましい。さらには、上記不飽和二重結合は、アクリル基(CH2=CH−基)、メタアクリロイル基(CH=C(CH3)−基)もしくはビニル基(−CH=CH−基)であることが好ましい。
本願発明における(D)光重合開始剤とは、UVなどのエネルギーによって活性化し、感光性樹脂の反応を開始・促進させる化合物である。かかる(D)光重合開始剤としては、例えば、ミヒラ−ズケトン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’,4’’−トリス(ジメチルアミノ)トリフェニルメタン、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ジイミダゾール、アセトフェノン、ベンゾイン、2−メチルベンゾイン、ベンゾインメチルエ−テル、ベンゾインエチルエ−テル、ベンゾインイソプロピルエ−テル、ベンゾインイソブチルエ−テル、2−t−ブチルアントラキノン、1,2−ベンゾ−9,10−アントラキノン、メチルアントラキノン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ジアセチルベンジル、ベンジルジメチルケタ−ル、ベンジルジエチルケタ−ル、2(2’−フリルエチリデン)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2[2’(5’’−メチルフリル)エチリデン]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2,6−ジ(p−アジドベンザル)−4−メチルシクロヘキサノン、4,4’−ジアジドカルコン、ジ(テトラアルキルアンモニウム)−4,4’−ジアジドスチルベン−2,2’−ジスルフォネ−ト、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−ケトン、ビス(n5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、1,2−オクタノンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、ヨード二ウム,(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロフォスフェート(1−)、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシオム)などが挙げられる。上記光重合開始剤は適宜選択することが望ましく、1種以上を混合させて用いることが望ましい。
本願発明の感光性樹脂組成物には、密着性、硬化膜の硬度を向上させる目的で、無機充填剤を用いることができる。無機充填剤としては、特に限定はされないが、例えば、硫酸バリウム、チタン酸バリウム、タルク、超微粒子状無水シリカ、合成シリカ、天然シリカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化アルミニウム等が挙げられる、これらを単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。
本願発明の感光性樹脂組成物は、前記各成分(A)〜(D)成分と、必要に応じて上記他の成分とを均一に混合して得られる。均一に混合する方法としては、例えば3本ロール、ビーズミル装置等の一般的な混練装置を用いて混合すればよい。また、溶液の粘度が低い場合には、一般的な攪拌装置を用いて混合してもよい。
本願発明の熱硬化性樹脂組成物及び感光性樹脂組成物を有機溶剤に溶解して得られる樹脂組成物用液も本願発明に含まれる。上記、熱硬化性樹脂組成物及び感光性樹脂組成物は、種々の有機溶媒に対する溶解性が高く、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミドなどのホルムアミド系溶媒、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミドなどのアセトアミド系溶媒、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、フェノール、o−、m−またはp−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール、カテコールなどのフェノール系溶媒、あるいはヘキサメチルホスホルアミド、γ−ブチロラクトン、メチルモノグライム(1,2-ジメトキシエタン)、メチルジグライム(ビス(2-メトキシエテル)エーテル)、メチルトリグライム(1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)、メチルテトラグライム(ビス[2-(2-メトキシエトキシエチル)]エーテル)、エチルモノグライム(1,2-ジエトキシエタン)、エチルジグライム(ビス(2-エトキシエチル)エーテル)、ブチルジグライム(ビス(2-ブトキシエチル)エーテル)等の対称グリコールジエーテル類、γ―ブチロラクトンやN−メチル−2−ピロリドン、メチルアセテート、エチルアセテート、イソプロピルアセテート、n―プロピルアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(別名、カルビトールアセテート、酢酸2-(2-ブトキシエトキシ)エチル))、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、1,3―ブチレングリコールジアセテート等のアセテート類や、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールn−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールn−プロピルエーテル、プロピレングリコールn−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル、トリピレングリコールn−プロピルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、1,3―ジオキソラン、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールものエチルエーテル等のエーテル類の溶剤を用いることができる。尚、上記溶媒としては、必要に応じて低沸点のヘキサン、アセトン、トルエン、キシレン等も併用するこができる。
本願発明の熱硬化性樹脂組成物を直接に用いて、又は、上記熱硬化性樹脂組成物溶液を調製した後に、以下のようにして硬化膜又はパターンを形成することができる。先ず、上記熱硬化性樹脂組成物を基板に塗布する。或いは上記熱硬化性樹脂組成物溶液を基板に塗布し、乾燥して有機溶媒を除去する。基板への塗布はスクリ−ン印刷、カ−テンロ−ル、リバ−スロ−ル、スプレーコーティング、スピンナーを利用した回転塗布等により行うことができる。塗布膜(好ましくは厚み:5〜100μm、特に10〜100μm)の乾燥は120℃以下、好ましくは40〜100℃で行う。次に、加熱硬化処理を行うことにより耐熱性及び柔軟性に富む硬化膜を得ることができる。プリント配線板の絶縁膜として硬化膜を用いる場合、硬化膜の厚みは配線厚み等を考慮して決定されるが、厚みが2〜50μm程度であることが好ましい。このときの最終硬化温度は配線等の酸化を防ぎ、配線と基材との密着性を低下させないことを目的として低温で加熱して硬化させることが望まれている。この時の加熱硬化温度は100℃以上250℃以下であることが好ましく、更に好ましくは120℃以上200℃以下であることが望ましく、特に好ましくは130℃以上190℃以下である。最終加熱温度が高くなると配線の酸化劣化が進む場合がある。
本願発明の感光性樹脂組成物は、以下のようにしてパタ−ンを形成することができる。先ず上記の感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、乾燥して有機溶媒を除去する。基板への塗布はスクリ−ン印刷、ローラーコーティング、カ−テンコーティング、スプレーコーティング、スピンナーを利用した回転塗布等により行うことができる。塗布膜(好ましくは厚み:5〜100μm)の乾燥は120℃以下、好ましくは40〜100℃で行う。乾燥後、乾燥塗布膜にネガ型のフォトマスクを置き、紫外線、可視光線、電子線などの活性光線を照射する。次いで、未露光部分をシャワー、パドル、浸漬または超音波等の各種方式を用い、現像液で洗い出すことによりパタ−ンを得ることができる。なお、現像装置の噴霧圧力や流速、現像液の温度によりパターンが露出するまでの時間が異なる為、適宜最適な装置条件を見出すことが好ましい。
<末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーの合成>
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(16.0g)を仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネートを20.7g(0.1004モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオールを50.0g(0.025モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5652、下記一般式(14)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が2000)と、ジメチロールブタン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸)8.1g(0.050モル)をメチルトリグライム(40.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。
この溶液を5時間加熱還流を行った。上記の反応溶液を中間体Aと称する。
<熱硬化性樹脂組成物溶液の調製>
上記得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液(樹脂A)を室温まで冷却し、溶液の樹脂分100重量部に対して、エポキシ樹脂10重量部(大日本インキ化学工業株式会社製:商品名エピクロンN−665−EXP、クレゾールノボラック型の多官能エポキシ樹脂)を投入して室温下で1時間均一攪拌を行い熱硬化性樹脂組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は60%、溶液の粘度は23℃で230ポイズであった。
熱硬化性樹脂組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、熱硬化性樹脂体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で230ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
上記熱硬化性樹脂組成物溶液を、ベーカー式アプリケーターを用いて、膜厚75μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名75NPI)に最終乾燥厚みが25μmになるように流延・塗布し、80℃で20分乾燥して、ベースとなるポリイミドフィルム上に本願発明の樹脂フィルムを形成した。得られた樹脂フィルムを、空気雰囲気下160℃で90分加熱して熱硬化を行い、硬化膜とし、ベースとなるポリイミドフィルム上に硬化膜が形成されたポリイミドフィルム積層体を得た。
得られた硬化膜について、以下の項目につき評価を行った。評価結果を表1に記載する。
得られた硬化膜の接着強度をJIS K5400に従って碁盤目テープ法で評価した。
碁盤目テープ法で剥がれの無いものを○、
升目の半分以上が残存している場合を△、
升目の残存量が半分未満のものを×とした。
硬化膜の熱硬化が充分でないと、環境試験装置内での安定性が低下する。そのため、硬化膜の環境試験装置内での安定性を測定した。環境試験装置として、エスペック株式会社製恒温高湿器 型式:PR−1Kを用いて85℃/85%RH 1000時間試験後のポリイミドフィルム上に形成された硬化膜の状態で判断した。
硬化膜が変化無いものを〇、
硬化膜が一部溶解しているものを△、
硬化膜が完全に溶解しているもの×とした。
硬化膜表面の耐薬品性の評価を行った。評価方法は下記評価項目1〜3の評価条件でポリイミドフィルム積層体を浸漬した後に硬化膜表面の状態を観察して評価を行った。
評価項目1:25℃のメチルエチルケトン中に10分浸漬した後、風乾した。
評価項目2:25℃の2Nの塩酸溶液中に10分間浸漬した後、純水で洗浄して風乾燥した。
評価項目3:25℃の2Nの水酸化ナトリウム溶液中に10分間浸漬した後、純水で洗浄して風乾した。
硬化膜が変化無いものを〇、
硬化膜が一部溶解しているものを△、
硬化膜が完全に溶解しているもの×とした。
25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に熱硬化性樹脂組成物溶液を最終フィルム厚みが25μmになるように塗布して、80℃で20分、160℃で90分乾燥してポリイミドフィルム積層体を得た。本ポリイミドフィルム積層体を30mm×10mmの短冊に切り出して、15mmのところで180°に10回折り曲げて塗膜を目視で確認してクラックの確認を行った。
○:硬化膜にクラックが無いもの
△:硬化膜に若干クラックがあるもの
×:硬化膜にクラックがあるもの。
JIS K6768測定方法に準拠して上記<ポリイミドフィルム上への硬化膜の作製>で作製した硬化膜の濡れ性を測定した。
合成例1で反応後に投入する純水7.2g(0.400モル)をメタノール12.8g(0.400モル)に変更し、ハーフエステル化して、末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液を得た。この合成樹脂を樹脂Bと略す。
<熱硬化性樹脂組成物溶液の調製>
上記得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液(樹脂B)を室温まで冷却し、溶液の樹脂分100重量部に対して、エポキシ樹脂10重量部(大日本インキ化学工業株式会社製:商品名エピクロンN−665−EXP、クレゾールノボラック型の多官能エポキシ樹脂)を投入して室温下で1時間均一攪拌を行い熱硬化性樹脂組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は60%、溶液の粘度は23℃で220ポイズであった。
熱硬化性樹脂組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、熱硬化性樹脂体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で220ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
<熱硬化性樹脂組成物溶液の調製>
上記実施例1で得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液(樹脂A)の樹脂分100重量部に対して、エポキシ樹脂10重量部(日本化薬株式会社製:商品名NC−3000H、ビフェニルノボラック型の多官能エポキシ樹脂)を投入して室温下で1時間均一攪拌を行い熱硬化性樹脂組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は60%、溶液の粘度は23℃で250ポイズであった。
熱硬化性樹脂組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、熱硬化性樹脂体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で250ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
<熱硬化性樹脂組成物溶液の調製>
上記実施例1で得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液(樹脂A)の樹脂分100重量部に対して、オキセタン樹脂10重量部(東亞合成株式会社製:商品名アロンオキセタンOXT−121、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン)を投入して室温下で1時間均一攪拌を行い熱硬化性樹脂組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は60%、溶液の粘度は23℃で180ポイズであった。
熱硬化性樹脂組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、熱硬化性樹脂体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で180ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
撹拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計を備えた5リットルの四つ口フラスコに、ジフェニルメタン−2,4′−ジイソシアネート227.5g(0.909モル)、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート227.5g(0.909モル)、3,3′,4,4′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物644.9g(1.8モル)及びγ−ブチロラクトン1649.9gを仕込み、170℃まで昇温した後、6時間反応させて、数平均分子量が15,000の樹脂を得た。この合成樹脂を樹脂Cと略す。得られた樹脂をγ−ブチロラクトンで希釈し、さらに、2−ブタノンオキシム22.8gを添加して、90℃で3時間加熱し、不揮発分30重量%のポリアミドイミド樹脂溶液を得た。
<熱硬化性樹脂組成物溶液の調製>
上記得られたポリアミドイミド樹脂溶液の樹脂分100重量部に対してエポキシ樹脂(東都化成株式会社製:商品名YDF−170、ビスフェノールF型エポキシ樹脂)5重量部を加え、γ−ブチロラクトンで希釈して、室温下で1時間均一攪拌を行い熱硬化性樹脂組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は30%、溶液の粘度は23℃で200ポイズであった。
熱硬化性樹脂組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、熱硬化性樹脂体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置したところ、溶液はゲル化し粘度測定は不可能となり、室温での貯蔵安定性に問題があることが明らかになった。
ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(1.0mol)、ジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート(1.0mol)及び平均分子量2,000のポリ(ヘキサメチレンカーボネート)(0.8mol)を1−メチル−2−ピロリドン中で窒素雰囲気下、100℃で1時間反応させ、そこに、4,4’−オキシジフタル酸無水物(1.0mol)、トリエチルアミンおよび1−メチル−2−ピロリドンを添加し、さらに100℃で3時間かくはんした。さらに、ベンジルアルコールを添加し100℃で1時間攪拌し、反応を終了した。得られた溶液を激しく攪拌させた水に入れ沈殿物を濾別し、真空中80℃で8時間乾燥させポリウレタンイミド樹脂を得た。この合成樹脂を樹脂Dと略す。得られたポリウレタンイミド樹脂をGPCを用いて測定した結果、ポリスチレン換算で、Mw=55,000、Mn=25,000、であった。
<熱硬化性樹脂組成物溶液の調製>
上記得られたポリウレタンイミド樹脂を溶質濃度40重量%でメチルエチルケトンに溶解しポリウレタンイミド樹脂溶液を得、次いで、溶液の樹脂分100重量部に対してウレタンアクリレート樹脂(新中村化学工業株式会社製:商品名U−108)25重量部、硬化剤として、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(日本油脂株式会社製:商品名パーヘキサTMH)3.75重量部を加え、室温下で1時間均一攪拌を行い熱硬化性樹脂組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は40%、溶液の粘度は23℃で1200ポイズであり、非常に高粘度であった。
熱硬化性樹脂組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、熱硬化性樹脂体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置したところ、溶液はゲル化し粘度測定は不可能となり、室温での貯蔵安定性に問題があることが明らかになった。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを付けたフラスコにEDGA(ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート)1496部、IPDI(イソホロンジイソシアネート)888部(4mol)及び無水トリメリット酸960部(5mol)を加え、160℃まで昇温した。反応は、発泡とともに進行した。この温度で4時間反応させた。系内は薄茶色のクリア液体となり、赤外スペクトルにて特性吸収を測定した結果、イソシアネート基の特性吸収である2270cm-1が完全に消滅し、725cm-1、1780cm-1、1720cm-1にイミド基の吸収が確認された。この合成樹脂を樹脂Eと略す。酸価は、固形分換算で85KOHmg/gで、分子量はポリスチレン換算で数平均分子量1600であった。
<熱硬化性樹脂組成物溶液の調製>
上記得られた末端カルボン酸イミドオリゴマー溶液の樹脂分100重量部に対してエポキシ樹脂38.50g(大日本インキ化学工業株式会社製:商品名エピクロンN−665−EXP、クレゾールノボラック型の多官能エポキシ樹脂)を投入して室温下で1時間均一攪拌を行い熱硬化性樹脂組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は68%、溶液の粘度は23℃で250ポイズであった。
熱硬化性樹脂組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、熱硬化性樹脂体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置したところ、溶液はゲル化し粘度測定は不可能となり、室温での貯蔵安定性に問題があることが明らかになった。
窒素置換した四つ口フラスコに、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、共栓を取り付け、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物20.23g(68.76mmol)、メタノ−ル30gを入れ、還流した。3時間後、室温まで冷却し、還流冷却器を水分離器付きの還流冷却器に換え、消泡剤(ダウコ−ニングアジア株式会社製:商品名FSアンチフォ−ムDB−100)0.07g、アミノ変性シリコ−ンオイル(東レ・ダウコ−ニングシリコ−ン株式会社製:商品名BY16−853U、アミン価451)31.01g(34.38mmol)を加え、1時間かけてメタノ−ルを留去した。続けて190℃まで昇温し、水を留去しながら、1時間反応させ、48.75g(収率97.50%)の茶褐色の粘調物を得た。この合成樹脂を樹脂Fと略す。この生成物の80℃での粘度は、392poiseであった。
<熱硬化性樹脂組成物溶液の調製>
上記得られた末端酸無水物シロキサンイミド樹脂を溶質濃度40重量%でメチルエチルケトンに溶解し末端酸無水物シロキサンイミド樹脂溶液を得、次いで、溶液の樹脂分24重量部に対してエポキシ樹脂100重量部(ジャパンエポキシレジン株式会社製:商品名jER828、ビスフェノールA型の2官能エポキシ樹脂)、脂環式酸無水物型硬化剤116重量部(ジャパンエポキシレジン株式会社製:商品名エピキュアYH306)、硬化促進触媒1重量部(四国化成工業株式会社製:商品名キュアゾール2E4MZ、イミダゾール系化合物)を投入して室温下で1時間均一攪拌を行い熱硬化性樹脂組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は87%、溶液の粘度は23℃で320ポイズであった。
熱硬化性樹脂組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、熱硬化性樹脂体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置したところ、溶液はゲル化し粘度測定は不可能となり、室温での貯蔵安定性に問題があることが明らかになった。
<末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーの合成>
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(16.0g)を仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネートを20.7g(0.1004モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオールを50.0g(0.025モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5652、下記一般式(14)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が2000)と、ジメチロールブタン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸)8.1g(0.050モル)をメチルトリグライム(40.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。
この溶液を5時間加熱還流を行った。上記の反応溶液を中間体Aと称する。
<熱硬化性樹脂組成物溶液の調製>
上記得られた末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマー溶液を室温まで冷却し、溶液の樹脂分100重量部に対して、エポキシ樹脂10重量部(大日本インキ化学工業株式会社製:商品名エピクロンN−665−EXP、クレゾールノボラック型の多官能エポキシ樹脂)を投入して室温下で1時間均一攪拌を行い熱硬化性樹脂組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は60%、溶液の粘度は23℃で240ポイズであった。
熱硬化性樹脂組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、熱硬化性樹脂体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置したところ、溶液はゲル化し粘度測定は不可能となり、室温での貯蔵安定性に問題があることが明らかになった。
<感光性樹脂組成物の調製>
合成例1〜2で得られた(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー、(B)熱硬化性樹脂、(C)感光性樹脂、(D)光重合開始剤、及びその他の成分を添加して感光性樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表3に記載する。なお、表中の溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記合成樹脂溶液等に含まれる溶剤等も含めた全溶剤量である。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して下記評価を実施した。
<2>日本化薬株式会社製、製品名:NC−3000H、ビフェニルノボラック型の多官能エポキシ樹脂
<3>東亞合成株式会社製、製品名:アロンオキセタンOXT−121、オキセタン樹脂
<4>新中村化学株式会社製、製品名:NKエステルA−9300、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート
<5>新中村化学株式会社製、製品名:NKエステルBPE−1300、ビスフェノールA EO変性ジアクリレート
<6>チバ・スペシャルティケミカルズ社製、光重合開始剤の製品名
<7>日本アエロジル株式会社製、シリカ粒子の製品名。
上記感光性樹脂組成物を、ベーカー式アプリケーターを用いて、75μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名75NPI)に最終乾燥厚みが25μmになるように100mm×100mmの面積に流延・塗布し、80℃で20分乾燥した後、50mm×50mmの面積のライン幅/スペース幅=100μm/100μmのネガ型フォトマスクを置いて300mJ/cm2の積算露光量の紫外線を照射して露光した。次いで、1.0重量%の炭酸ナトリウム水溶液を30℃に加熱した溶液を用いて、1.0kgf/mm2の吐出圧で60秒スプレー現像を行った。現像後、純水で十分洗浄した後、160℃のオーブン中で90分加熱硬化させて感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。
得られた硬化膜について、以下の項目につき評価を行った。評価結果を表4に記載する。
感光性樹脂組成物の感光性の評価は、上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の表面観察を行い判定した。
〇:ポリイミドフィルム表面にくっきりとしたライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けており、ライン部の剥離に伴うラインの揺れが発生しておらず、スペース部にも溶解残りが無いもの。
△:ポリイミドフィルム表面にくっきりとしたライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けており、ライン部に剥離に伴うラインの揺れが発生しているが、スペース部には溶解残りが無いもの。
×:ポリイミドフィルム表面にくっきりとしたライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けておらず、ライン部が剥離しており、しかも、スペース部には溶解残りが発生しているもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の接着強度をJIS K5400に従って碁盤目テープ法で評価した。
○:碁盤目テープ法で剥がれの無いもの
△:升目の95%以上が残存しているもの
×:升目の残存量が80%未満のもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の耐溶剤性の評価を行った。評価方法は25℃のメチルエチルケトン中に15分間浸漬した後風乾し、フィルム表面の状態を観察した。
○:塗膜に異常がない。
×:塗膜に膨れや剥がれなどの異常が発生する。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。硬化膜積層フィルムを30mm×10mmの短冊に切り出して、15mmのところで180°に10回折り曲げて塗膜を目視で確認してクラックの確認を行った。
○:硬化膜にクラックが無いもの
△:硬化膜に若干クラックがあるもの
×:硬化膜にクラックがあるもの。
フレキシブル銅貼り積層版(銅箔の厚み12μm、ポリイミドフィルムは株式会社カネカ製アピカル25NPI、ポリイミド系接着剤で銅箔を接着している)上にライン幅/スペース幅=100μm/100μmの櫛形パターンを作製し、10容量%の硫酸水溶液中に1分間浸漬した後、純水で洗浄し銅箔の表面処理を行った。その後、上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>方法と同様の方法で櫛形パターン上に感光性樹脂組成物の硬化膜を作製し試験片の調整を行った。85℃、85%RHの環境試験機中で試験片の両端子部分に100Vの直流電流を印加し、絶縁抵抗値の変化やマイグレーションの発生などを観察した。
○:試験開始後、1000時間で10の8乗以上の抵抗値を示し、マイグレーション、デンドライトなどの発生が無いもの
×:試験開始後、1000時間でマイグレーション、デンドライトなどの発生があるもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の濡れ性をJIS K6768に従って評価した。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、75μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル75NPI)表面に感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。
上記塗工膜を260℃で完全に溶解してある半田浴に感光性樹脂組成物の硬化膜が塗工してある面が接する様に浮かべて10秒後に引き上げた。その操作を3回行い、硬化膜の接着強度をJIS K5400に従って碁盤目テープ法で評価した。
○:碁盤目テープ法で剥がれの無いもの
△:升目の95%以上が残存しているもの
×:升目の残存量が80%未満のもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。
<感光性樹脂組成物の調製>
比較合成例1〜4で得られた合成樹脂、(B)熱硬化性樹脂、(C)感光性樹脂、(D)光重合開始剤、及びその他の成分を添加して感光性樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表5に記載する。なお、表中の溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記合成樹脂溶液等に含まれる溶剤等も含めた全溶剤量である。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して上記実施例5と同様の評価を実施した。評価結果を表4に示す。
<2>日本化薬株式会社製、製品名:NC−3000H、ビフェニルノボラック型の多官能エポキシ樹脂
<3>東亞合成株式会社製、製品名:アロンオキセタンOXT−121、オキセタン樹脂
<4>新中村化学株式会社製、製品名:NKエステルA−9300、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート
<5>新中村化学株式会社製、製品名:NKエステルBPE−1300、ビスフェノールA EO変性ジアクリレート
<6>チバ・スペシャルティケミカルズ社製、光重合開始剤の製品名
<7>日本アエロジル株式会社製、シリカ粒子の製品名
2 反り量
3 平滑な台
Claims (12)
- 少なくとも(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーと、(B)熱硬化性樹脂とを含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- 上記(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーは末端テトラカルボン酸ウレタンイミドオリゴマーであることを特徴とする請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 上記(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーは、更に側鎖にもカルボキシル基を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 上記(B)熱硬化性樹脂の配合割合が、(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー100重量部に対して、1〜100重量部となるように配合されていることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 少なくとも請求項1〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物と、(C)感光性樹脂と、(D)光重合開始剤とを含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 上記感光性樹脂組成物における(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー、(B)熱硬化性樹脂、(C)感光性樹脂および(D)光重合開始剤は、(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーと(B)熱硬化性樹脂とを合計した固形分100重量部に対して、(C)感光性樹脂が10〜200重量部、(D)光重合開始剤が、0.1〜50重量部となるように配合されていることを特徴とする請求項7記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物、請求項7〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を有機溶剤に溶解して得られる樹脂組成物溶液。
- 請求項9記載の樹脂組成物溶液を基材表面に塗布した後、乾燥して得られた樹脂フィルム。
- 請求項10記載の樹脂フィルムを硬化させて得られる絶縁膜。
- 請求項11記載の絶縁膜をプリント配線板に被覆した絶縁膜付きプリント配線板。
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