JP4374756B2 - 末端に酸無水物基を有するイミド系オリゴマ−および硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
この発明は、末端に酸無水物基を有するイミド系オリゴマ−及び該イミド系オリゴマ−をエポキシ樹脂硬化剤として含有するエポキシ樹脂組成物に関し、さらに詳しくはエポキシ樹脂との相溶性に優れ有機溶媒の使用を実質的に必要とせずエポキシ樹脂硬化剤として好適なイミド系オリゴマ−、および破断応力や曲げ弾性率が小さいなど低応力の硬化物を与える硬化性エポキシ樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
近年、ダイオ−ド、トランジスタ、IC、LSI等の半導体装置は、一般的には熱硬化性樹脂を用いて封止されている。中でもエポキシ樹脂は、経済性、性能の上でバランスがとれているため、一般的に使用されている。そして、半導体装置の実装は表面実装へと移行している。表面実装においては、半導体装置はハンダ浴に直接浸漬されるハンダ浸漬方式や半田リフロ−方式が採用されている。この際に高温にさらされるため、パッケ−ジ全体に急激に大きな応力がかかり、封止剤にクラックが入る。
このため、エポキシ樹脂には、硬化物として低応力であることが要求される。
【0003】
このエポキシ樹脂の問題を解決するため、ブタジエンゴムやシリコ−ンゴム粒子をエポキシ樹脂組成物中に分散させたり、アルキレン基、ブタジエン基、あるいはシリコ−ン基をエポキシ樹脂分子中に導入したものや、これらの基を硬化剤分子中に導入したものが提案されている。
しかし、これらは、分散性、相溶性が劣るため、不均質な相分離構造を有する硬化物を与え、十分な低応力を付与することが困難である。
【0004】
また、封止材を流動性のある一液性として、常温など比較的低温でボンディングならびにディッピングして、浸透圧で半導体やダイオ−ド等を封止する方式が行われており、この場合には、液状のエポキシ樹脂と半固形もしくは固形のフェノ−ルノボラック硬化剤あるいは液状の酸無水物、アミン、アミド等の硬化剤が用いられている。このような半固形もしくは固形のフェノ−ルノボラック樹脂を用いる封止材は、流動性が悪く、溶剤を用いたものは硬化後、封止材中に溶剤が取り込まれるため性能に悪影響を及ぼす。
【0005】
さらに、通常の酸無水物、アミン、アミド系の硬化剤を用いて無溶剤型の封止材を構成すると、均一な硬化性樹脂組成物が得られないとか信頼性が劣るという問題がある。
このような問題点を解決するために、流動性があって相溶性があり、硬化物が低応力を示す硬化剤が必要になってきている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、無溶剤型の硬化性樹脂組成物を与え得る、流動性があって相溶性があり、硬化物が低応力を示す硬化剤を提供することである。
また、この発明の他の目的は、無溶剤型で硬化物が低応力を示す硬化性樹脂組成物を提供することである。
【0007】
【課題を解決するための手段】
すなわち、この発明は、下記式
【0008】
【化2】
[式中、Aは非対称芳香族又は脂環式テトラカルボン酸二無水物残基で、Bはジアミノポリシロキサン残基である。]で示されるイミド単位を有し、A成分とB成分との組成比(A/B)が1.2〜5の範囲内にあり末端に酸無水物基を有するイミド系オリゴマ−に関する。
【0009】
また、この発明は、非対称芳香族又は脂環式テトラカルボン酸二無水物(A成分)を一旦エステル化剤、特に炭素数4以下の一級アルコ−ルを用いてハ−フエステル化し、得られた反応液にジアミノポリシロキサン(B成分)を各成分の組成比(A/B)が1.2〜5の範囲内となるように加え、最終的に130℃以上で250℃未満の温度にてワンポット反応にて脱水反応させ、実質的に溶媒が残存しない条件で製造してなる末端に酸無水物基を有するイミド系オリゴマ−に関する。
【0010】
さらに、この発明は、前記の末端に酸無水物残基を有するイミド系オリゴマ−およびエポキシ樹脂を含有する硬化性樹脂組成物に関する。
【0011】
この発明における非対称芳香族又は脂環式テトラカルボン酸二無水物としては、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物等の非対称芳香族テトラカルボン酸二無水物や、対称芳香族テトラカルボン酸二無水物の水素還元化物、例えばジシクロヘキシル−3,3’4,4’−テトラカルボン酸二無水物[3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸テトラメチルを水素還元−加圧加熱加水分解−無水化して得られる。]、下記式
【0012】
【化3】
で示される脂環式テトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
【0013】
この発明におけるジアミノポリシロキサンとしては、下記式
H2N−R−[Si(R1)(R2)−O−]n−Si(R3)(R4)−R−NH2(ただし、式中のRは炭素数2〜6個のメチレン基またはフェニレン基からなる2価の炭化水素残基を示し、R1、R2、R3及びR4は炭素数1〜5個の低級アルキル基又はフェニル基を示し、nは3〜60の整数を示す。)で示されるジアミノポリシロキサンが挙げられる。
【0014】
前記ジアミノポリシロキサンの具体的化合物の例としてはα,ω−ビス(2−アミノエチル) ポリジメチルシロキサン、α,ω−ビス(3−アミノプロピル) ポリジメチルシロキサン、α,ω−ビス(4−アミノフェニル) ポリジメチルシロキサン、α,ω−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル) ポリジメチルシロキサン、α,ω−ビス(3−アミノプロピル) ポリジフェニルシロキサン、α,ω−ビス(4−アミノブチル) ポリジメチルシロキサンなどが挙げられる。
この発明においては、発明の効果を損なわない範囲内でジアミノポリシロキサンの一部を他の種類のジアミンで置き換えてもよい。
【0015】
この発明の末端に酸無水物残基を有するイミド系オリゴマ−は、好適には前記の非対称芳香族又は脂環式テトラカルボン酸二無水物(A成分)を一旦エステル化剤、特に炭素数4以下の一級アルコ−ルを用いて、好適には0.5〜24時間程度還流した後反応混合物を冷却してハ−フエステル化し、得られた反応液にジアミノポリシロキサン(B成分)を両成分の組成比(A/B)が1.2〜5、特に1.5〜3の範囲内となるように加え、不活性ガス流通下、初期においてハ−フエステル化用の一級アルコ−ルを留去し、最終的に130℃以上で250℃未満の温度、特に160〜210℃にて、0.5〜24時間程度攪拌下に加熱するワンポット反応にて脱水反応させた後、反応混合物を冷却して実質的に溶媒が残存しない反応物として得ることができる。
【0016】
前記のハ−フエステル化するエステル化剤としては、アルコ−ル性OH基を1個有する化合物、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコ−ルエチルエ−テル、エチルカルビト−ル等、特に炭素数4以下である脂肪族アルコ−ルが挙げられる。
前記の炭素数4以下である脂肪族アルコ−ル等のエステル化剤の使用量は、テトラカルボン酸二無水物100重量部に対して20〜1000重量部程度であることが好ましい。
【0017】
この発明の硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂に、前記の末端に酸無水物基を有するイミド系オリゴマ−を硬化剤として混合して得られる。
前記のエポキシ樹脂としては、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するものはすべて含まれる。具体的には、エポキシ当量が100〜1000程度であって、分子量が300〜5000程度である液状のエポキシ樹脂が好ましい。例えば、ビスフェノ−ルA型やビスフェノ−ルF型のエポキシ樹脂(油化シェル社製:エピコ−ト806、エピコ−ト825、エピコ−ト828など)、フェノ−ルノボラック型エポキシ樹脂、クレゾ−ルノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、トリフェノ−ルメタン型エポキシ樹脂、トリフェノ−ルプロパンエポキシ樹脂等のトリフェノ−ルアルカン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニル骨格を含有しないフェノ−ルアラルキル型エポキシ樹脂、複素環型エポキシ樹脂、ナフタレン環含有エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂などを挙げることができる。これらのうちの1種又は2種以上を使用することができる。また、これらの中ではビスフェノ−ルA型エポキシ樹脂、ビスフェノ−ルF型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂等が好ましい。
【0018】
この発明において硬化性樹脂組成物には、エポキシ樹脂および前記末端に酸無水物基を有するイミド系オリゴマ−と共に他の硬化剤および硬化促進触媒を含有させてもよい。
このような、硬化剤としては、脂環式酸無水物、フェノ−ルノボラック樹脂等が挙げられる。硬化促進触媒としては、ヒドラジド類、イミダゾ−ル類等が挙げられる。
特に、この発明においては、無溶剤系硬化性樹脂組成物を得るために、油化シェルエポキシ社製の脂環式酸無水物型硬化剤(YH306)が好適である。
【0019】
この発明において各成分の使用割合は、溶剤を使用しないで比較的低温で組成物が液状に保たれる割合を基準にして各成分の量が決められる。好適には、エポキシ樹脂100重量部に対して末端に酸無水物基を有するイミド系オリゴマ−のシロキサン部の合計量が約10〜90重量部であることが好ましい。また、例えば、脂環式酸無水物型硬化剤の場合、エポキシ樹脂のエポキシの全量1当量に対して、硬化剤の官能基の全量が0.9〜1.0当量であることが好ましい。
【0020】
この発明の硬化性樹脂組成物は、25℃で粘度が約1〜600ポイズであることが作業性や溶液物性、その封止材特性上などから適当である。
【0021】
この発明の硬化性樹脂組成物は、前記の組成からなり粘度を有しているため、半導体素子、絶縁性フィルムおよびその上に導体で形成されたパタ−ンを有する電子部品に、乾燥膜の厚さが10〜500μm程度となるようにスピンコ−ティング、スクリ−ン印刷、浸漬法、スプレ−コ−トなどによって塗布した後、65〜120℃程度の温度で30〜120分間程度、ついで120〜200℃程度の温度で2〜8時間分間程度の2段階で加熱し硬化させて、曲げ弾性率が50〜290kg/mm2 の封止材を形成することが好ましい。
【0022】
【実施例】
以下、実施例により、本発明のエポキシ樹脂組成物の製造およびその硬化物の製造法について詳細説明する。硬化剤の粘度は、E型粘度計を用いて60℃で測定した。実施例中の硬化物の曲げ弾性率は、TOYO BOLDWIN社製TENSILON UTM5Tを用い、スパン幅50mm、クロスヘッド速度2mm/minの条件で測定した。
【0023】
合成例1
窒素置換した四つ口フラスコに、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、共栓を取り付け、前記の
大日本インキ化学工業株式会社社製 エピクロン B4400 37.90g(143.4mmol)、メタノ−ル50gを入れ、還流した。3時間後、室温まで冷却し、還流冷却器を水分離器付きの還流冷却器に換え、消泡剤[ダウコ−ニングアジア株式会社FSアンチフォ−ム DB−100]0.10g、ジアミノポリシロキサン[東レ・ダウコ−ニングシリコ−ン株式会社 BY16−853U、R=C3H6、R1〜R4=CH3、アミン価451]64.68g(71.71mmol)を加え、1時間かけてメタノ−ルを留去した。続けて190℃まで昇温し、水を留去しながら、1時間反応させ、97.89g(収率97.90%)の茶褐色の粘調物を得た。この生成物(SiB)の60℃での粘度は、311poiseであった。
【0024】
合成例2
窒素置換した四つ口フラスコに、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、共栓を取り付け、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(a−BPDA) 20.23g(68.76mmol)、メタノ−ル30gを入れ、還流した。3時間後、室温まで冷却し、還流冷却器を水分離器付きの還流冷却器に換え、消泡剤(ダウコ−ニングアジア株式会社FSアンチフォ−ム DB−100)0.07g、東レ・ダウコ−ニングシリコ−ン株式会社アミノ変性シリコ−ンオイル BY16−853U(DAPSi)(アミン価451)31.01g(34.38mmol)を加え、1時間かけてメタノ−ルを留去した。続けて190℃まで昇温し、水を留去しながら、1時間反応させ、48.75g(収率97.50%)の茶褐色の粘調物を得た。この生成物(SiA)の80℃での粘度は、392poiseであった。
【0025】
実施例1
油化シェルエポキシ株式会社社製エピコ−ト828を100g、合成例1で得たSiBを24g、脂環式酸無水物型硬化剤である油化シェルエポキシ株式会社社製エピキュアYH306を116g、硬化促進触媒(四国化成工業株式会社社製キュアゾ−ル2E4MZ)1gを混合、均一とした後、アドバンテック社製 ろ紙408(孔径5μm)を用いてろ過し、真空脱法を行った。得られたエポキシ樹脂組成物(25℃で約100ポイズ)を、金型に流し込み、100℃で1時間、さらに180℃で5時間硬化し、厚さ3mmの硬化物を得た。この硬化物の曲げ試験による破断応力は13kg/mm2、破断ひずみは7.2%、弾性率は268kg/mm2であった。
【0026】
実施例2および比較例
表1の配合による以外は、実施例1と同様の手法によりエポキシ樹脂組成物を得た。得られたエポキシ樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の手法により、硬化物について評価した。これらの結果を表1に示した。
なお、実施例2のエポキシ樹脂組成物の粘度は約25℃で約120ポイズであった。
【0027】
【表1】
【0028】
【発明の効果】
この発明によれば、以上のような構成を有しているので、無溶剤型の硬化性樹脂組成物を与える、流動性があって相溶性があり、硬化物が低応力を示す硬化剤を得ることができる。また、この発明によれば、無溶剤型で硬化物が低応力を示す硬化性樹脂組成物を得ることができる。
Claims (4)
- 非対称芳香族又は脂環式テトラカルボン酸二無水物(A成分)をアルコール性OH基を1個有する化合物からなるエステル化剤を用いてハ−フエステル化した反応液に、ジアミノポリシロキサン(B成分)と加えて、ワンポット反応にて脱水反応させることを特徴とする請求項1に記載のイミド系オリゴマ−の製造方法。
- 請求項1あるいは2に記載のイミド系オリゴマ−の製造方法で得られた末端に酸無水物残基を有するイミド系オリゴマ−およびエポキシ樹脂を含有する無溶剤型の硬化性樹脂組成物。
- さらに、硬化促進触媒を含有する請求項3記載の無溶剤型の硬化性樹脂組成物。
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