JP5730457B1 - 強化繊維用サイジング剤及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
強化繊維複合材料の機械強度を向上させるためには、マトリックス樹脂と強化繊維の接着性が重要となり、上記のエポキシ樹脂、ラジカル重合系のマトリックス樹脂に対して、強化繊維の接着性が向上するサイジング剤(例えば、特許文献1、2等)が提案されている。
また、強化繊維によっては、伸度が小さく、且つ脆い性質を有するものもある。従来のサイジング剤が付与されたこれらの強化繊維は、加工工程における機械的摩擦等によって、毛羽発生や繊維切断などの問題が起こることがあった。
よって、繊維強化複合材料の分野において、強化繊維とマトリックス樹脂との親和性を高めて、強固に接着させることができ、強化繊維ストランドの毛羽抑制、経時硬化抑制を可能とし、さらには長期保管安定性に優れたサイジング剤の開発が望まれている。
不飽和二塩基酸(b1)のモル数<ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物(b2)のモル数 (I)
前記マトリックス樹脂は、熱硬化性樹脂であることが好ましい。
本発明の強化繊維ストランドは、サイジング剤の経時的な変化がない又は少ないため、長期間保管しても擦過毛羽性及びマトリックス樹脂との接着性の低下を抑制できる。本発明の強化繊維ストランドを使用することにより、優れた物性を有する強化繊維複合材料が得られる。
エポキシ樹脂(A)は、本発明のサイジング剤の必須成分である。エポキシ樹脂(A)とは、分子構造内に反応性のエポキシ基を2個以上有する化合物である。エポキシ樹脂(A)としては、エピクロルヒドリンと活性水素化合物から得られるグリシジルエーテル型が代表的であり、その他にグリシジルエステル型、グリシジルアミン型、脂環型等が挙げられる。エポキシ樹脂(A)は、1種でもよく、2種以上を併用してもよい。
上記の芳香族エポキシ樹脂としては、ハイドロキノン、レゾルシン、ピロカテコールなどの単核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物;ジヒドロキシナフタレン、ビフェノール、ビスフェノールF、ビスフェノールA、フェノールノボラック、オルソクレゾールノボラック、レゾルシンノボラック、ビスフェノールFノボラック、ビスフェノールAノボラック、ジシクロペンタジエン変性フェノール、トリフェニルメタン、テトラフェニルエタンなどの多核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物などが挙げられる。
酸価5未満の不飽和ポリステル(B)は、本発明のサイジング剤の必須成分である。当該酸価が5以上の場合、強化繊維ストランドが経時的に硬くなり、かつ、サイジング剤の長期保管安定性が低下する。当該酸価は、4.5以下が好ましく、4以下がより好ましく、3.5以下がさらに好ましい。ここで酸価とは、試料1gを中和するのに必要な水酸化カリウムのmg数で表わし、JIS K 2501:2003に準拠して測定したものをいう。
二価のアルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ビスフェノール類、ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。これらの中でも、ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物が好ましい。ビスフェノール類及びビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物については、後述する。
不飽和二塩基酸(b1)のモル数<ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物(b2)のモル数 (I)
また、強化繊維とマトリックス樹脂の接着性向上の点から、反応性成分は、不飽和二塩基酸のエステル化物を実質的に含まないほうが好ましい。具体的には、反応性成分に占める不飽和二塩基酸のエステル化物の割合は、2モル%以下が好ましく、1モル%以下がより好ましく、0モル%がさらに好ましい。
1官能の活性水素基を有する化合物としては、1価アルコール、2級アミン、1価チオール等が挙げられる。
脂肪酸エステル(C)は、本発明のサイジング剤の必須成分である。エポキシ樹脂(A)及びエポキシ樹脂(A)と不飽和ポリエステル(B)に加え、さらには脂肪酸エステル(C)を含むことにより、本発明の強化繊維用サイジング剤は、強化繊維に対してマトリックス樹脂との優れた接着性を付与できる。また、強化繊維ストランドの毛羽発生及び経時硬化を抑制できる。さらには、長期保管安定性に優れる。
脂肪酸としては、炭素数10〜24の飽和脂肪酸又は炭素数10〜24の不飽和脂肪酸が挙げられる。強化繊維ストランドの毛羽抑制の点から、炭素数10〜24の不飽和脂肪酸が好ましい。脂肪酸の炭素数は、10〜22が好ましく、12〜20がより好ましく、14〜20がさらに好ましい。
脂肪酸の具体例としては、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチル酸、パルミチル酸、ステアリン酸、オレイン酸、アラキン酸、ベヘニン酸、リグノセレン酸等が挙げられる。
一価アルコールの具体例として、オクチルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ノナデシルアルコール及びそれらの分岐のアルコール等が挙げられる。
R9−COOR10 (9)
一般式(9)において、R9は炭素数9〜23のアルキル基、アルケニル基又は、アルキニル基である。R9はアルケニル基が好ましい。R9は直鎖であっても分岐であってもよい。R9の炭素数は、12〜22が好ましく、14〜20がより好ましく、16〜20がさらに好ましい。
一般式(9)において、R10は炭素数8〜20のアルキル基、アルケニル基又は、アルキニル基である。R10は直鎖であっても分岐であってもよい。R10の炭素数は、10〜20が好ましく、12〜20がより好ましく、14〜20がさらに好ましい。
本発明の強化繊維用サイジング剤は、前述のエポキシ樹脂(A)、不飽和ポリエステル(B)及び脂肪酸エステル(C)を必須に含有するものである。
不飽和ポリエステル(B)は、エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、30〜300重量部であることが好ましく、35〜250重量部がより好ましく、40〜200重量部がさらに好ましい。30重量部未満の場合、ラジカル重合系のマトリックス樹脂に対して、強化繊維の接着性が低下することがある。一方、300重量部超の場合、強化繊維ストランドの風合いが硬くなり、加工工程での擦過毛羽が発生し易くなることがある。
なお、本発明でいう平均粒子径とは、レーザー回折/散乱式粒度分布測定装置(堀場製LA−910)で測定された粒度分布より算出された平均値をいう。
界面活性剤としては、特に限定されず、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤から、公知のものを適宜選択して使用することができる。界面活性剤は、1種又は2種以上を併用してもよい。
また、サイジング剤全体に占める水と不揮発分の合計の重量割合は、90重量%以上が好ましく、95重量%以上がより好ましく、99重量%以上がさらに好ましく、100重量%が特に好ましい。90重量%未満の場合、すなわち、熱処理時に不揮発分として残存しない前述の有機溶剤やその他低沸点化合物を10重量%以上含有する場合、取扱い時の人体への安全性や、自然環境の汚染防止の観点で好ましくないことがある。
本発明の強化繊維ストランドは、原料強化繊維ストランドに対して、上記の強化繊維用サイジング剤を付着させたものであり、マトリックス樹脂を補強するための強化繊維である。本発明の強化繊維ストランドは、マトリックス樹脂との接着性に優れる。マトリックス樹脂は、本発明のサイジング剤による接着性向上効果がより高い点から、熱硬化性マトリックス樹脂が好ましい。本発明の強化繊維ストランドは、毛羽発生が少ないので工程通過性に優れ、強化繊維用サイジング剤の経時的な変化がない又は少ないため、長期保管性に優れる。
サイジング剤の付着量が少ないと、耐熱性、樹脂含浸性、接着性に関する本発明の効果が得られにくく、また、強化繊維ストランドの集束性が不足し、取扱い性が悪くなることがある。また、サイジング剤の付着量が多過ぎると、強化繊維ストランドが剛直になり過ぎて、かえって取扱い性が悪くなったり、コンポジット成型の際に樹脂含浸性が悪くなったりすることがあり好ましくない。
調製工程において、処理液に占める不揮発分の重量割合は、0.5〜10重量%がより好ましく、1〜5重量%がさらに好ましい。水と不揮発分の合計の重量割合は、95重量%以上であることがより好ましく、99重量%以上であることがさらに好ましく、100重量%が特に好ましい。
付着工程において、好ましい不揮発分の付着量については、前段落の通りである。サイジング剤を原料強化繊維ストランドに付着させる方法については、特に限定はないが、サイジング剤をキスローラー法、ローラー浸漬法、スプレー法その他公知の方法で、原料強化繊維ストランドに付着させる方法であればよい。これらの方法のうちでも、ローラー浸漬法が、サイジング剤を原料強化繊維ストランドに均一付着できるので好ましい。
得られた付着物の乾燥方法については、特に限定はなく、例えば、加熱ローラー、熱風、熱板等で加熱乾燥することができる。
本発明の繊維強化複合材料は、マトリックス樹脂と前述の強化繊維ストランドを含むものである。強化繊維ストランドは本発明のサイジング剤により処理されて、サイジング剤が均一に付着しており、強化繊維ストランド及びマトリックス樹脂との親和性が良好となり、接着性に優れた繊維強化複合材料となる。ここで、マトリックス樹脂とは、熱硬化性樹脂又は熱可塑性樹脂からなるマトリックス樹脂をいい、1種又は2種以上含んでいてもよい。熱硬化性樹脂としては、特に制限はなく、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、アクリル樹脂、シアネートエステル樹脂、ポリイミド樹脂等が挙げられる。熱可塑性マトリックス樹脂としては、特に制限はなく、ポリオレフィン系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアセタール樹脂、ABS樹脂、フェノキシ樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリフェニレンサルフィド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルケトン樹脂等が挙げられる。これらの中でも本発明のサイジング剤による接着性向上効果がより高い点から、熱硬化性マトリックス樹脂が好ましく、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂がさらに好ましく、エポキシ樹脂が最も好ましい。ここで、エポキシ樹脂とは、分子構造内に反応性のエポキシ基を有する化合物であり、硬化剤を混合して加熱することによりエポキシ基が架橋ネットワーク化することで硬化する。エポキシ樹脂としては、サイジング剤の必須成分である前述のエポキシ樹脂(A)と同様なものを挙げることができる。これらマトリックス樹脂は、強化繊維ストランドとの接着性をさらに向上させるなどの目的で、その一部又は全部が変性したものであっても差し支えない。
熱硬化性マトリックス樹脂と強化繊維ストランドを混練する際には、硬化剤を混合して加圧または常圧下で加熱して繊維強化複合材料を製造する方法や、硬化剤、硬化促進剤を混合して常温で繊維強化複合材料を製造する方法がある。
繊維強化複合材料中の強化繊維ストランドの含有量についても特に限定はなく、繊維の種類、形態、マトリックス樹脂の種類などにより適宜選択すればよいが、得られる繊維強化複合材料に対して、5〜70重量%が好ましく、20〜60重量%がより好ましい。
不揮発分濃度が3.0重量%である各処理剤エマルジョンを50℃に調節された恒温槽で保管し、溶液の外観を目視で確認し、下記の評価基準で溶液安定性を判定した。
◎ :60日間分離無し。
○ :30日間分離無し、60日以内には分離。
△ :7日間分離無し、30日以内に分離。
× :7日間以内に分離。
××:乳化当日に分離、または乳化できない。
複合材料界面特性評価装置HM410(東栄産業株式会社製)を使用し、マイクロドロップレット法により接着性を評価した。
実施例及び比較例で得られた炭素繊維ストランドより、炭素繊維フィラメントを取り出し、試料ホルダーにセッティングする。硬化剤や硬化促進剤を混合した各マトリックス樹脂のドロップを炭素繊維フィラメント上に形成させ、下記の硬化方法によりドロップを硬化させ、測定用の試料を得た。測定試料を装置にセッティングし、ドロップを装置ブレードで挟み、炭素繊維フィラメントを装置上で0.06mm/分の速度で走行させ、炭素繊維フィラメントからドロップを引き抜く際の最大引き抜き荷重Fを測定した。
次式により界面剪断強度τを算出し、炭素繊維フィラメントとマトリックス樹脂との接着性を評価した。
界面剪断強度τ(単位:MPa)=F/πdl
(F:最大引き抜き荷重 d:炭素繊維フィラメント直径 l:ドロップの引き抜き方向の粒子径)
マトリックス樹脂は、実施例1〜10及び比較例1〜4、7〜9ではエポキシ樹脂を、実施例11〜14及び比較例5では不飽和ポリエステル樹脂を、実施例15〜18及び比較例6ではビニルエステル樹脂を用いた。
エポキシ樹脂:エポキシ樹脂JER828(三菱化学株式会社製)100重量部、DICY(三菱化学株式会社製)3重量部に調整されたマトリックス樹脂のドロップを80℃×1時間、150℃×3時間加熱し硬化させた。
不飽和ポリエステル樹脂:不飽和ポリエステル樹脂リゴラックM540(昭和電工株式会社製)100重量部、パーメックN(日油株式会社製)2重量部に調整されたマトリックス樹脂のドロップを80℃×1時間、150℃×3時間加熱し硬化させた。
ビニルエステル樹脂:ビニルエステル樹脂リポキシR−806(昭和電工株式会社製)100重量部、パーキュアーO(日油株式会社製)2重量部に調整されたマトリックス樹脂のドロップを80℃×1時間、150℃×3時間加熱し硬化させた。
TM式摩擦抱合力試験機TM−200(大栄科学精器製作所(株)製)を用い、ジグザグに配置した鏡面クロムメッキステンレス針3本を介して50gの張力で、実施例及び比較例で得られた炭素繊維ストランドを1000回擦過させ(往復運動速度300回/分)、炭素繊維ストランドの毛羽たちの状態を下記基準で目視判定した。
◎:擦過前と同じく毛羽発生が全く見られなかった。
○:数本の毛羽は見られたものの、実用上全く問題ないレベルであった。
△:毛羽立ちが多くみられ、糸切れも若干確認できた。
×:毛羽立ち及び単糸の糸切れが非常に多く確認できた。
実施例及び比較例で得られた炭素繊維ストランドを100℃で10日間保管し、保管後の炭素繊維ストランドの硬度と保管前の炭素繊維ストランドの硬度の差を求め、差が小さいほど経時硬化が少ないと判断した。炭素繊維ストランド(長さ:約50cm)の硬度は、風合い試験機(HANDLE−O−METERHOM−2 大栄科学精器製作所(株)製、スリット幅10mm)で測定した。
JER1001:三菱化学株式会社製、固形ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量450〜500
JER834:三菱化学株式会社製、半固形ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量230〜270
JER828:三菱化学株式会社製、液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量184〜194
JER807:三菱化学株式会社製、液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂、エポキシ当量160〜175
JER157S65:三菱化学株式会社製、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量200〜220
(合成例B−1)
無水マレイン酸0.9モルとビスフェノールAのエチレンオキサイド4モル付加物1.0モルを140℃で5時間反応させて、酸価2.5の不飽和ポリエステル(B−1)を得た。重量平均分子量(Mw)は3051であり、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)は1.6であった。
無水マレイン酸0.8モルとビスフェノールAのエチレンオキサイド2モル付加物1.0モルを140℃で3時間反応させて、酸価3.5の不飽和ポリエステル(B−2)を得た。重量平均分子量(Mw)は1626であり、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)は1.7であった。
フマル酸0.85モルとビスフェノールAのエチレンオキサイド3モル付加物1.0モルを170℃で8時間反応させて、酸価4.5の不飽和ポリエステル(B−3)を得た。重量平均分子量(Mw)は3444であり、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)は1.9であった。
無水マレイン酸0.9モルとビスフェノールAのプロピレンオキサイド3モル付加物1.0モルを150℃で5時間反応させて、酸価2.0の不飽和ポリエステル(B−4)を得た。重量平均分子量(Mw)は2903であり、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)は1.7であった。
(合成例b−1)
無水マレイン酸1.0モルとビスフェノールAのエチレンオキサイド2モル付加物1.0モルを135℃で2時間反応させて、酸価60の不飽和ポリエステル(b−1)を得た。重量平均分子量(Mw)は3872であり、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)は2.0であった。
無水マレイン酸1.0モルとビスフェノールAのエチレンオキサイド2モル付加物1.0モルを135℃で5時間反応させて、更に170℃で5時間反応させて、酸価6.3の不飽和ポリエステル(b−2)を得た。重量平均分子量(Mw)は5736であり、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)は2.3であった。
無水マレイン酸1.0モルとビスフェノールAのエチレンオキサイド4モル付加物1.0モルを160℃で5時間反応させて、酸価10の不飽和ポリエステル(b−3)を得た。重量平均分子量(Mw)は4860であり、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)は2.0であった。
無水マレイン酸1.0モルとビスフェノールAのエチレンオキサイド3モル付加物1.0モルを140℃で4時間反応させて、酸価30の不飽和ポリエステル(b−4)を得た。重量平均分子量(Mw)は4860であり、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)は2.1であった。
オレイン酸オレイル:融点4℃
オレイン酸ラウリル:融点11℃
ステアリン酸イソオクチル:融点10℃
表1に示す処理剤の不揮発分組成になるように、JER1001、不飽和ポリエステル(B−1)、オレイン酸オレイル、POE(150)硬化ヒマシ油エーテル、PO/EO(25/75)ポリエーテル(分子量16000)を乳化装置に仕込み、撹拌下水を序々に加え転相乳化させ、不揮発分濃度30重量%のサイジング剤水分散体を得た。得られたサイジング剤水分散体を水で希釈して、不揮発分濃度3重量%のサイジング剤エマルジョンを調製し、サイジング剤未処理炭素繊維ストランド(繊度800tex、フィラメント数12000本)を浸漬・含浸させた後、105℃で15分間熱風乾燥させて、理論付着量が1.0%であるサイジング剤処理炭素繊維ストランドを得た。本サイジング剤及び本ストランドについて、前述の方法により各特性値を評価した。接着性と擦過毛羽性については、繊維保管性評価前の炭素繊維ストランドと繊維保管性評価後の炭素繊維ストランドを用いて、それぞれ評価した。その結果を表1に示した。
実施例1において、表1〜3に示す処理剤の不揮発分組成になるようにサイジング剤エマルジョンを調整した以外は実施例1と同様にして、サイジング剤処理炭素繊維ストランドを得て、各特性値を評価した。各特性値の評価結果を表1〜3に示す。
Claims (10)
- エポキシ樹脂(A)、酸価5未満の不飽和ポリエステル(B)及び脂肪酸エステル(C)を含有し、
前記不飽和ポリエステル(B)が、不飽和二塩基酸(b1)とビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物(b2)との縮合物であり、
前記エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、前記不飽和ポリエステル(B)が30〜300重量部であり、前記エポキシ樹脂(A)と前記不飽和ポリエステル(B)との合計100重量部に対して、前記脂肪酸エステル(C)が1〜15重量部である、
強化繊維用サイジング剤。 - 前記不飽和ポリエステル(B)の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が1.2〜2.1である、請求項1に記載の強化繊維用サイジング剤。
- 前記不飽和ポリエステル(B)が、不飽和二塩基酸(b1)とビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物(b2)とを下記式(I)を満たす割合で含む反応性成分を反応させて得られたものである、請求項1又は2に記載の強化繊維用サイジング剤。
不飽和二塩基酸(b1)のモル数<ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物(b2)のモル数 (I) - 前記不飽和ポリエステル(B)の酸価が4.5以下である、請求項1〜3のいずれかに記載の強化繊維用サイジング剤。
- 前記脂肪酸エステル(C)の融点が5℃以下である、請求項1〜4のいずれかに記載の強化繊維用サイジング剤。
- 前記脂肪酸エステル(C)が、炭素数10〜24の不飽和脂肪酸と炭素数8〜20の一価アルコールがエステル結合した構造を持つエステルである、請求項1〜5のいずれかに記載の強化繊維用サイジング剤。
- サイジング剤の不揮発分に占める、前記エポキシ樹脂(A)と前記不飽和ポリエステル(B)と前記脂肪酸エステル(C)の合計の重量割合が、70重量%以上である、請求項1〜6のいずれかに記載の強化繊維用サイジング剤。
- 原料強化繊維ストランドに対して、請求項1〜7のいずれかに記載の強化繊維用サイジング剤を付着させた、強化繊維ストランド。
- マトリックス樹脂と、請求項8に記載の強化繊維ストランドとを含む、繊維強化複合材料。
- 前記マトリックス樹脂が熱硬化性樹脂である、請求項9に記載の繊維強化複合材料。
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