JP5723843B2 - 脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物含有組成物 - Google Patents
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Description
前記脂肪族アミンのアルキレンオキサイド付加物は、一般的には無触媒、又はアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物などのアルカリ触媒の存在下において、脂肪族アミンにアルキレンオキサイドを付加して製造されている。しかしながら、得られる脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物は色相が悪いという問題があり、さらに脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物は熱安定性が悪く、空気、特に酸素にさらされる条件下では室温でも着色してしまうという問題があるため、使用できる用途が限定されてしまう。
炭素数が8〜24のアルケニル基としては、n−オクテニル基、n−デセニル基、イソデセニル基、n−ウンデセニル基、n−ドデセニル基、n−テトラデセニル基、イソヘキサデセニル基、n−オクタデセニル基及びn−オクタデカジエニル基等が挙げられる。
R1−NH2で表されるアミン(a)を加圧反応容器に投入し、無触媒でアミン(a)1モル当たり1.5〜2モルのエチレンオキサイド(以下、EOと略記する)及び/又は1,2−プロピレンオキサイド(以下、POと略記する)を80〜150℃で付加反応させる。次いでアミン(a)のEO及び/又はPO付加反応物の重量に基づき0.01〜3重量%の水酸化カリウム等のアルカリ金属又はテトラメチルアンモニウムヒドロキシドを触媒として投入し、EO及び/又はPOを50〜150℃で付加反応させる。反応終了後、アルカリ金属触媒を用いた場合は酸で中和し、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを用いる場合は前記触媒を130〜180℃で加熱分解し、触媒の加熱分解物を減圧除去する。
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、n−ドデシルアミン185部(1モル部)を投入し、窒素置換後密閉し、減圧下(−0.097MPaG)、95℃に昇温し、EO88部(2モル部)を圧力が0.3MPaGを超えないように調整しながら、90〜110℃の範囲で4時間かけて滴下した。滴下終了後、95℃で30分間熟成し、室温まで冷却した。次いでテトラメチルアンモニウムヒドロキシド25%水溶液3.2部を空気が混入しないように投入し、95℃に昇温し同温で1時間減圧下(−0.097MPaG)脱水した。温度を70℃に下げた後、EO572部(13モル部)を圧力が0.2MPaを超えないように調整しながら、70〜90℃の範囲で3時間かけて滴下した。滴下終了後、70℃で30分間熟成させ、150〜170℃に昇温後、同温で触媒の加熱分解物を3時間かけて減圧(−0.097MPaG)除去し、n−ドデシルアミンのEO15モル付加物(A−1)を得た[(A−1)は、一般式(1)におけるR1がn−ドデシル基、A1O及びA2Oがエチレンオキシ基、m+nが15である化合物]。
EOの部数572部を2112部(48モル部)に変更した以外は製造例1と同様にして、n−ドデシルアミンのEO50モル付加物(A−2)を得た[(A−2)は、一般式(1)におけるR1がn−ドデシル基、A1O及びA2Oがエチレンオキシ基、m+nが50である化合物]。
EOの部数572部を4312部(98モル部)に変更した以外は製造例1と同様にして、n−ドデシルアミンのEO100モル付加物(A−3)を得た[(A−3)は、一般式(1)におけるR1がn−ドデシル基、A1O及びA2Oがエチレンオキシ基、m+nが100である化合物]。
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、n−ドデシルアミン185部(1モル部)を投入し、窒素置換後密閉し、減圧下(−0.097MPaG)、95℃に昇温し、EO88部(2モル部)を圧力が0.3MPaを超えないように調整しながら、90〜110℃の範囲で4時間かけて滴下し、滴下終了後95℃で30分間熟成し、n−ドデシルアミンのEO2モル付加物(A−4)を得た[(A−4)は、一般式(1)におけるR1がn−ドデシル基、A1O及びA2Oがエチレンオキシ基、m+nが2である化合物]。
EOの部数572部を88部(2モル部)に変更した以外は製造例1と同様にして、n−ドデシルアミンのEO4モル付加物(A−5)を得た[(A−5)は、一般式(1)におけるR1がn−ドデシル基、A1O及びA2Oがエチレンオキシ基、m+nが4である化合物]。
n−ドデシルアミン185部(1モル部)をn−オクチルアミン129部(1モル部)に変更した以外は製造例1と同様にして、n−オクチルアミンのEO15モル付加物(A−6)を得た[(A−6)は、一般式(1)におけるR1がn−オクチル基、A1O及びA2Oがエチレンオキシ基、m+nが15である化合物]。
n−ドデシルアミン185部(1モル部)をn−テトラコシルアミン353部(1モル部)に変更した以外は製造例1と同様にして、n−テトラコシルアミンのEO15モル付加物(A−7)を得た[(A−7)は、一般式(1)におけるR1がn−テトラコシル基、A1O及びA2Oがエチレンオキシ基、m+nが15である化合物]。
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、n−ドデシルアミン1
85部(1モル部)及び水酸化カリウム2部を投入し、窒素置換後密閉し、減圧下(−0.097MPaG)、130℃に昇温した。撹拌下PO261部(4.5モル部)を圧力が0.5MPaG以下になるように調整しながら5時間かけて滴下した後、次いでEO462部(10.5モル部)を圧力が0.5MPaG以下になるように調整しながら8時間かけて滴下し、更に130℃で2時間熟成した。次いで80℃に冷却後、水酸化カリウムを酢酸(和光純薬工業(株)製)で中和し、n−ドデシルアミンのPO4.5モル/EO10.5モルブロック付加物(A−8)を得た[(A−8)は、一般式(1)におけるR1がn−ドデシル基、A1O及びA2Oがエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基、m+nが15である化合物]。
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、n−ドデシルアミン1
85部(1モル部)及び水酸化カリウム2部を投入し、窒素置換後密閉し、減圧下(−0.097MPaG)、130℃に昇温した。撹拌下PO261部(4.5モル部)、EO396部を混合したものを圧力が0.5MPaG以下になるように調整しながら5時間かけて滴下した後、更に130℃で2時間熟成した。次いで80℃に冷却後、水酸化カリウムを酢酸(和光純薬株式会社製)で中和し、n−ドデシルアミンのPO6モル/EO9モルブロック付加物(A−9)を得た[(A−9)は、一般式(1)におけるR1がn−ドデシル基、A1O及びA2Oがエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基、m+nが15である化合物]。
表1、2に記載の部数の各成分を配合し組成物を作製し、下記の熱安定性試験を行った。試験前後でのガードナー色数を測定し、測定結果は、表1,2に示した。
空気が入らない密閉容器にサンプルを入れ、窒素置換を行い密閉する。これを80℃の恒温器で14日間保存した後、ガードナー色数を測定した。
色調を表すガードナー色数は日本工業規格JIS K 0071−2に基づき測定を行った。なお、色数が1未満の結果は、<1と示した。
(B−1−1):エタノールアミン[和光純薬工業(株)製]
(B−1−2):ジエタノールアミン[和光純薬工業(株)製]
(B−1−3):トリエタノールアミン[和光純薬工業(株)製]
(B−1−4):アニリン[和光純薬工業(株)製]
(B−2−1):アセトアミド[和光純薬工業(株)製]
(B−2−2):ベンズアミド[和光純薬工業(株)製]
(B−3−1):ヒドラジン一水和物[和光純薬工業(株)製]
(B−3−2):N,N−ジメチルヒドラジン[和光純薬工業(株)製]
(C−1):トルエン[和光純薬工業(株)製]
(C−2):アニソール[和光純薬工業(株)製]
Claims (2)
- 芳香族アミン、ヒドラジンまたはその誘導体(B−4)、及び電子供与性基を有する芳香族化合物(C)からなる群から選ばれる少なくとも1種の含量が、組成物の重量に基づいて、0.01〜10重量%である請求項1に記載の組成物。
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