JP5719511B2 - 変色性インキ組成物および筆記具 - Google Patents
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Description
脂肪族アミン、
脂肪族ジアミン、
アミノアルコール、
分子内にアミノ基を1つ以上含み、アミノ基と芳香環の間にアルキレン基を有する、芳香族化合物、
一般式NH2−C2H4−(NH−C2H4)n−NH2(n≧0)で表される化合物およびその誘導体、
イミダゾールおよびその誘導体、
ならびに一般的にヒンダードアミンと呼ばれる、ピペリジル基およびその誘導体を分子内に持つ化合物から選択されることが好ましい。これらの化合物は、電子受容性化合物と反応しやすく、良好な変色性をインキ組成物に付与する。
本発明の変色性インキ組成物は、電子供与性呈色性有機化合物を含む。電子供与性呈色性有機化合物は、電子受容性化合物により呈色する化合物であり、発色成分ともいえる。電子供与性呈色性有機化合物は、特に限定されず、公知の電子供与性呈色性有機化合物(例えば、ロイコ染料)を任意に使用できる。具体的には、例えば、下記の化合物を電子供与性呈色性有機化合物として使用できる。
オラン、3,6−ジフェニルアミノフルオラン、3,6−ジフェニルアミノフルオラン、2'-[(2-クロロフェニル)アミノ]-6'-(ジブチルアミノ)スピロ[イソベンゾフルオラン-1(3H),9'-(9H)キサンテン]-3-オン、6'-[エチル(4-メチルフェニル)アミノ]-2'-メチル-
スピロ[イソベンゾフルオラン-1(3H),9'-(9H)キサンテン]-3-オン、および6-(ジメチルアミノアミノ)-3,3-ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-1(3H)-イソベンゾフルオラン
・フェノチアジン類、例えば、ベンゾイルロイコメチレンブルー、エチルロイコメチレンブルー、
・インドリン類、例えば、2-(フェニルイミノエチリデン)-3,3-ジメチルインドリン
・ロイコオーラミン類、例えば、N-アセチルオーラミン、N-フェニルオーラミン;
・ローダミンラクタム類、例えば、ローダミンBラクタム;
・ポリアリールカルビノール類、例えば、クリスタルバイオレットカルビノール、
マラカイトグリーンカルビノール;
チルアミノフタリド、3,3-ビス(p-ジメチルアミノフェニル)フタリド;
・トリフェニルメタンフタリド類、例えば、クリスタルバイオレットラクトン、マラカイトグリーンラクトン;
・フェニルインドリルフタリド類、例えば、3-(4-ジエチルアミノフェニル)-3-(1-エチル-2-メチルインドール-3-イル)フタリド、3-(2-メチル-4-ジエチルアミノ)フェニル-3-(1-(2-メトキシエチル)-2-メチルインドール-3-イル)フタリド;
フェニル)-4-アザフタリド;
・フェニルインドリルアザフタリド類、例えば、3-(2-エトキシ-4-ジエチルアミノフェニル)-3-(1-エチル-2-メチルインドール-3-イル)-4-アザフタリド、3-(4-ジエチルアミノ-2-メチルフェニル)-3-(1-エチル-2-メチルインドール-3-イル)-4-アザフタリド;
・スチリルキノリン類、例えば、2-(3-メトキシ-4-ドデコキシスチリル)キノリン;
・キナゾリン類、例えば、2-(4-ジメチルアミノフェニル)-4-メトキシキナゾリン、2-(4-ジメチルアミノフェニル)-4-(1-クロロフェニルオキシ)キナゾリン;
・ビスキナゾリン類、例えば、4,4'-(エチレンジオキシ)-ビス[2-(4-ジエチルアミノフェニル)キナゾリン]、4,4'-(エチレンジオキシ)-ビス[2-(4-ピペリジノフェニル)キナゾリ
ン];
フタリド;
・エチレノアザフタリド類、例えば、3,3-ビス[1,1-ビス-(p-ジメチルアミノフェニル)エチレノ-2]-4-アザフタリド、3,3-ビス[1,1-ビス-(p-ジメチルアミノフェニル)エチレノ-2]-4,7-ジアザフタリド;
・フルオレン類、例えば、3,6-ビス(ジメチルアミノ)フルオレンスピロ(9.3')-4'-アザフタリド、3,6-ビス(ジメチルアミノ)フルオレンスピロ(9.3')-7'-アザフタリド。
ロフェニル)アミノ]-6'-(ジブチルアミノ)スピロ[イソベンゾフルオラン-1(3H),9'-(9H)キサンテン]-3-オン、3,6−ジフェニルアミノフルオラン、6'-[エチル(4-メチルフ
ェニル)アミノ]-2'-メチル-スピロ[イソベンゾフルオラン−1(3H),9'-(9H)キサンテン]-3-オン、および6-(ジメチルアミノアミノ)-3,3-ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-1(3H)-イソベンゾフルオランが用いられる。電子供与性呈色性有機化合物として、1種の
化合物のみを用いてよく、あるいは複数の化合物を用いてよい。
電子受容性化合物は、電子供与性呈色性有機化合物に作用して、電子供与性呈色性有機化合物を発色させる。電子受容性化合物は、活性プロトンを有する化合物、偽酸性化合物または電子空孔を有する化合物である。
消色剤は、電子受容性化合物による顕色作用を阻害する。したがって、消色剤は、消去操作を行うときに、電子供与性呈色性有機化合物の発色を無くす又は弱める役割を果たす。消色剤は、好ましくは塩基性化合物である。インキ組成物の変色性は、消色剤の塩基性の強さと関係すると考えられ、消色剤の塩基性が強いほど、発色状態の電子供与性呈色性有機化合物をより良好に消色状態にすることができ、インキ組成物の加熱による変色性を向上させる。本発明においては、消色剤として、下記の化合物から選択される化合物を使用することが好ましい。
脂肪族アミン、
脂肪族ジアミン、
アミノアルコール、
分子内にアミノ基を1つ以上含み、アミノ基と芳香環の間にアルキレン基を有する、芳香族化合物、
一般式NH2−C2H4−(NH−C2H4)n−NH2(n≧0)で表される化合物およびその誘導体、イミダゾールおよびその誘導体、
ならびに一般的にヒンダードアミンと呼ばれる、ピペリジル基およびその誘導体を分子内に持つ化合物。
なお、消色剤として2以上の異なる化合物を使用しても良い。
なお、消色剤それ自体がワックス状のものである(即ち、常温では固体状であり、加熱により液状体になる性質を有する)場合には、そのまま使用して、消色剤粒子をインキ組成物中に分散させてよい。
本発明のインキ組成物は、電子供与性呈色性有機化合物と電子受容性化合物とを含むワックス粒子(便宜的に、「第1ワックス粒子」と呼ぶ)を含み、場合により、さらに消色剤を含むワックス粒子(便宜的に、「第2ワックス粒子」と呼ぶ)を含む。
脂肪酸:ラウリン酸(44℃)、ミリスチン酸(54℃)、パルミチン酸(63℃)、ステアリン酸(70℃)、ベヘン酸(80℃)等
脂肪酸エステル:ベヘン酸メチルエステル(53℃)、ラウリル酸ステアリル(42℃)、ステアリン酸ステアリル(55℃)、パルミチン酸ステアリル(58℃)、ベヘニン酸ベヘニル(73℃)等
アルコール:セチルアルコール(49℃)、ステアリルアルコール(58℃)、アラキニルアルコール(66℃)、1−ドコサノール(71℃)等
脂肪酸アミド:リシノール酸アミド(62℃)、オレイン酸アミド(75℃)、ラウリン酸アミド(87℃)、ベヘン酸アミド(110℃)、ステアリン酸アミド(101℃)、ヒドロキシステアリン酸アミド(107℃)
その他:パラフィンワックス(分子量、分岐、製法に応じて融点48℃〜112℃)、ペンタエリスリトールテトラステアレート(64℃)、ペンタエリスリトールテトラパルミテート(69℃)、エチレングリコールジステアレート(63℃)、プロピレングリコールモノベヘネート(57℃)、ジステアリルチオジプロピオネート(65℃)、ソルビタントリステアレート(54℃)、ソルビタンパルミテート(58℃)
なお、ワックスとして、これらの化合物から選ばれる2以上の化合物を用いて良い。
本発明のインキ組成物は、分散媒として機能する、水を含む。水として、通常用いられる水、例えば、イオン交換水および蒸留水等を使用することができる。インキ組成物における水の含有量は特に限定されず、第1および/または第2ワックス粒子の含有量、および得ようとする粘度に応じて、適宜選択される。例えば、水の含有量は、95重量%〜40重量%の範囲内であってよく、好ましくは90重量%〜50重量%程度である。
本発明のインキ組成物は、さらに、上記の成分に加えて、加熱により色相が変化しない着色剤、即ち、非熱変色性着色剤を含んでよい。非熱変色性着色剤は、好ましくは電子受容性化合物および消色剤の影響を受けず、それらによって変色しないものである。本発明のインキ組成物が非熱変色性着色剤を含む場合、本発明のインキ組成物は、加熱前に、発色状態の電子供与性呈色性有機化合物が呈する色と、着色剤が呈する色とが混合された色を有し、加熱後に、電子供与性呈色性有機化合物の呈する色が無色化されて、着色剤の色が強く現れるインキ組成物となる。よって、そのような着色剤を含むインキ組成物は、例えば、ある色相から別の色相に変化する、変色性インキ組成物となる。
電子供与性呈色性有機化合物として、下記の3種類の化合物を準備し、ワックスとして、ステアリルアルコール、リシノール酸アミド、グリセリンジステアレートとグリセリントリステアレートの混合物を準備し、電子受容性化合物として、3,5−ジ(α−メチルベンジル)サリチル酸亜鉛塩を準備し、乳化剤として、ポリビニルアルコールを準備した。
電子供与性呈色性有機化合物1:2'-[(2-クロロフェニル)アミノ]-6'-(ジブチルアミノ)スピロ[イソベンゾフルオラン-1(3H),9'-(9H)キサンテン]-3-オン
電子供与性呈色性有機化合物2:6'-[エチル(4-メチルフェニル)アミノ]-2'-メチル-スピロ[イソベンゾフルオラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]−3−オン
電子供与性呈色性有機化合物3:6-(ジメチルアミノアミノ)-3,3-ビス[4-(ジメチルア
ミノ)フェニル]-1(3H)-イソベンゾフルオラン
これらの電子供与性呈色性有機化合物と電子受容性化合物の組み合わせは、それぞれ表1に示す色を呈する。
電子供与性呈色性有機化合物1、電子受容性化合物、および乳化剤のみを、水に分散させた分散体を調製した。分散体は、下記表1に記載の組成を有するように調製した。
消色剤として、下記表2示す化合物を準備し、ワックスとしてステアリルアルコール、パラフィンワックス、グリセリンモノステアレート、グリセリンジステアレート、グリセリンジステアレートとグリセリンモノステアレートの混合物を準備し、乳化剤として、ポリビニルアルコールを準備した。
消色剤として、トリイソプロパノールアミン、ペンタエチレンヘキサミン、キシリレンジアミンを用意し、それぞれをイオン交換水に溶解させて、消色剤を15重量%の量で含む水溶液a〜cを得た。
第1ワックス粒子の分散体1と第2ワックス粒子の分散体Aとを、重量比で50:50の割合で混合して、変色性インキ組成物を調製した。得られた変色性インキ組成物を、20μmのバーコータを用いて、ケント紙に塗布して塗膜を形成し、室温で乾燥させた。乾燥後、ケント紙を、65℃に加熱した。加熱は、恒温槽中に入れることにより実施した。
第1ワックス粒子の分散体1〜3から選択される1つの分散体を、第2ワックス粒子の分散体A〜Eから選択される1つの分散体、または消色剤水溶液a〜cから選択される1つの水溶液と、表3に示す割合で混合して、変色性インキ組成物を調製した。得られた変色性インキ組成物を、実施例1と同様にして、ケント紙に塗布して、塗膜を形成し、加熱前後の発色濃度を評価した。評価結果を表3に示す。実施例2〜16において、加熱後のケント紙を−25℃まで冷却しても、発色濃度(ΔE)は高くならなかった。
分散体4(ワックスを含まない、電子供与性呈色性有機化合物と電子受容性化合物の分散体)と、消色剤であるペンタエチレンヘキサミンを、表3に示す割合で混合して、変色性インキ組成物を調製した。得られた変色性インキ組成物を、実施例1と同様にして、ケント紙に塗布して、塗膜を形成し、加熱前後の発色濃度を評価した。評価結果を表3に示す
第1ワックス粒子の分散体1〜3から選択される1つの分散体、第2ワックス粒子の分散体A〜Eから選択される1つの分散体、および非熱変色性着色剤を、表4に示す割合で混合して、変色性インキ組成物を調製した。着色剤は、下記の2種類を用意した。
得られた変色性インキ組成物を、実施例1と同様にして、ケント紙に塗布して、塗膜を形成し、加熱前後の色相を観察した。いずれのインキ組成物も、加熱後の色相は、加熱前のそれとは異なっており、無彩色から有彩色への変色性および有彩色から別の有彩色への変色性を示した。
着色剤1:マゼンタ顔料分散体: CAB-O-JET 260M Magenta (キャボット社製)
着直剤2:蛍光黄色着色樹脂球分散体:ルミコールNKW C2105E (日本蛍光化学社製)
Claims (16)
- 電子供与性呈色性有機化合物と電子受容性化合物とを含むワックス粒子、ワックス状の消色剤、および水を含み、ワックス粒子およびワックス状の消色剤が水中に分散している、熱変色性インキ組成物。
- 消色剤が、塩基性化合物である、請求項1に記載の変色性インキ組成物。
- 消色剤が、
脂肪族アミン、
脂肪族ジアミン、
アミノアルコール、
分子内にアミノ基を1つ以上含み、アミノ基と芳香環の間にアルキレン基を有する、芳香族化合物、
一般式NH2−C2H4−(NH−C2H4)n−NH2(n≧0)で表される化合物およびその誘導体、
イミダゾールおよびその誘導体、
ならびに一般的にヒンダードアミンと呼ばれる、ピペリジル基およびその誘導体を分子内に持つ化合物から選択される少なくとも1つの化合物である、
請求項2に記載の変色性インキ組成物。 - ワックスが、40℃〜120℃の範囲内にある融点を有する、請求項1に記載の変色性インキ組成物。
- 電子受容性化合物が不揮発性である、請求項1に記載の変色性インキ組成物。
- 加熱により変色しない着色剤をさらに含む、請求項1に記載の変色性インキ組成物。
- 請求項1に記載の変色性インキ組成物を、インキとして用いる、筆記具。
- 請求項1に記載の変色性インキ組成物から成る、インクジェットプリンタ用のインキ。
- 電子供与性呈色性有機化合物と電子受容性化合物とを含むワックス粒子、消色剤を含むワックス粒子、および水を含み、電子供与性呈色性有機化合物と電子受容性化合物とを含むワックス粒子および消色剤を含むワックス粒子が水に分散している、熱変色性インキ組成物。
- 消色剤が、塩基性化合物である、請求項9に記載の変色性インキ組成物。
- 消色剤が、
脂肪族アミン、
脂肪族ジアミン、
アミノアルコール、
分子内にアミノ基を1つ以上含み、アミノ基と芳香環の間にアルキレン基を有する、芳香族化合物、
一般式NH2−C2H4−(NH−C2H4)n−NH2(n≧0)で表される化合物およびその誘導体、
イミダゾールおよびその誘導体、
ならびに一般的にヒンダードアミンと呼ばれる、ピペリジル基およびその誘導体を分子内に持つ化合物から選択される少なくとも1つの化合物である、
請求項10に記載の変色性インキ組成物。 - ワックスが、40℃〜120℃の範囲内にある融点を有する、請求項9に記載の変色性インキ組成物。
- 電子受容性化合物が不揮発性である、請求項9に記載の変色性インキ組成物。
- 加熱により変色しない着色剤をさらに含む、請求項9に記載の変色性インキ組成物。
- 請求項9に記載の変色性インキ組成物を、インキとして用いる、筆記具。
- 請求項9に記載の変色性インキ組成物から成る、インクジェットプリンタ用のインキ。
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