JP2000191933A - 着色組成物、並びに、それを用いたインク及びトナ― - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 印刷・印画後に消色可能であり、着色濃度が
高く、電子供与性無色染料を１種単独で使用する場合で
も純黒色が得られる着色組成物の提供。 【解決手段】 消色可能であり、下記一般式（１）、
（２）及び（３）のいずれかで表される電子供与性無色
染料と、電子受容性化合物とを含有することを特徴とす
る。 前記一般式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^１３、Ｒ
^１４はアルキル基、シクロアルキル基などを、Ｒ^３は、
アルキル基又は水素原子を、Ｒ^６はアルキル基を、Ｒ^７
〜Ｒ^１２はアルキル基、アルコキシ基、水素原子など
を、Ｒ^１５はアリール基、アルキル基、水素原子などを
表す。環Ａは芳香環を表し、アルコキシ基、ニトロ基、
又はハロゲン原子を有していてもよく、環Ｂ又はＣは、
置換基を複数有していてもよい。Ｘ^１及びＸ^２は電子吸
引基で、Ｘ^３は酸素原子又は硫黄原子を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、印刷・印画後に消
色可能であり、画像形成を行った紙類やプラスチックフ
ィルムなどの再生利用を可能にすると共に、着色濃度が
変化しても色調の変化が少なく、着色濃度が高く、電子
供与性無色染料を１種単独で使用する場合であっても、
良好な黒着色（純黒色）が得られる着色組成物、並び
に、該着色組成物を用いることにより、ボールペン用、
印刷機用、ホワイトボード用などの各種用途に好適なイ
ンク及び複写材料用などに好適なトナーに関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、電子供与性無色染料と電子受容性
化合物とを含有する黒色の着色組成物を、ボールペンイ
ンク、マーキングインク、消色可能インクなどの各種有
色インクなどに適用することが、例えば、特公平３−５
２５０４号公報、特開平７−９０２１４号公報、特開平
９−５９５４７号公報、特開平１０−１０１９８２号公
報などにおいて提案されている。しかし、これらの各公
報において提案された従来の着色組成物の場合、黒色の
色調が暗緑色や暗赤色に近く、純黒色ではないため、特
に、印刷用、ホワイトボード用などに適用すると、着色
濃度が変化すると色調も大きく変化し、良好な黒着色が
得られないという問題があった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、印刷・印画後に消色可能で
あり、画像形成を行った紙類やプラスチックフィルムな
どの再生利用を可能にすると共に、着色濃度が変化して
も色調の変化が少なく、着色濃度が高く、電子供与性無
色染料を１種単独で使用する場合であっても良好な黒着
色（純黒色）が得られる着色組成物、並びに、該着色組
成物を用いることにより、ボールペン用、印刷機用、ホ
ワイトボード用などの各種用途に好適なインク及び複写
材料用などに好適なトナーを提供することを目的とす
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、本発明者らが鋭意検討した結果、以下の知見を得
た。即ち、電子供与性無色染料と電子受容性化合物とを
含有する黒色の着色組成物において、該電子供与性無色
染料として特定の化合物を使用すると、前記課題が解決
されるという知見である。本発明は前記知見に基づくも
のであり、前記課題を解決するための手段は、以下の通
りである。即ち、 ＜１＞ 消色可能であり、下記一般式（１）、一般式
（２）及び一般式（３）のいずれかで表される化合物の
少なくとも１種の電子供与性無色染料と、電子受容性化
合物とを含有することを特徴とする着色組成物である。 一般式（１）

【０００５】

【化４】

【０００６】前記一般式（１）中、Ｒ¹ とＲ² とは、そ
れぞれアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、
アリール基を表す。Ｒ¹ とＲ² とは、同一でもよいし、
異なっていてもよい。Ｒ³ は、アルキル基又は水素原子
を表す。環Ａは、ヘテロ原子を含んでもよい芳香環を表
し、同一又は異種のアルコキシ基、ニトロ基、又はハロ
ゲン原子を複数有していてもよい。Ｘ¹ 及びＸ² は、少
なくとも一方が電子吸引性基である。 一般式（２）

【０００７】

【化５】

【０００８】前記一般式（２）中、Ｒ⁴ とＲ⁵ とは、そ
れぞれアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又
はアリール基を表す。Ｒ⁴ とＲ⁵ とは、同一でもよい
し、異なっていてもよい。Ｒ⁶ は、炭素数１〜４のアル
キル基を表す。Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²
は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基、水素原子、又はハロゲン原子を表
す。Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一で
もよいし、異なっていてもよい。Ｘ³ は、酸素原子又は
硫黄原子を表す。 一般式（３）

【０００９】

【化６】

【００１０】前記一般式（３）中、Ｒ¹³とＲ¹⁴とは、そ
れぞれアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又
はアリール基を表す。Ｒ¹³とＲ¹⁴とは、同一でもよい
し、異なっていてもよい。Ｒ¹⁵は、アリール基、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基又は水素原子を
表す。ベンゼン環Ｂ又はＣは、同一又は異種の置換基を
複数有していてもよい。

【００１１】＜２＞ 前記＜１＞に記載の着色組成物
と、油系媒体とを少なくとも含有し、油性であることを
特徴とするインクである。 ＜３＞ 前記＜１＞に記載の着色組成物と、水系媒体と
を少なくとも含有し、水性であることを特徴とするイン
クである。 ＜４＞ 消色剤を含有する前記＜２＞又は＜３＞に記載
のインクである。 ＜５＞ 前記＜１＞に記載の着色組成物と、結着樹脂と
を少なくとも含有することを特徴とするトナーである。 ＜６＞ 消色剤を含有する前記＜５＞に記載のトナーで
ある。

【００１２】

【発明の実施の形態】（着色組成物）本発明の着色組成
物は、電子供与性無色染料と、電子受容性化合物と、必
要に応じてその他の成分とを含有する。

【００１３】−電子供与性無色染料− 本発明において、前記電子供与性無色染料は、下記一般
式（１）、一般式（２）及び一般式（３）のいずれかで
表される化合物の少なくとも１種の化合物である。 一般式（１）

【００１４】

【化７】

【００１５】前記一般式（１）中、Ｒ¹ とＲ² とは、そ
れぞれアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又
はアリール基を表す。Ｒ¹ とＲ² とは、同一でもよい
し、異なっていてもよい。Ｒ³ は、アルキル基又は水素
原子を表す。環Ａは、ヘテロ原子を含んでもよい芳香環
を表し、同一又は異種のアルコキシ基、ニトロ基、又は
ハロゲン原子を複数有していてもよい。Ｘ¹ 及びＸ
² は、少なくとも一方が電子吸引性基である。

【００１６】Ｒ¹ 及びＲ² で表される置換基としては、
炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数５〜７のシクロア
ルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６
〜１２のアリール基が好ましく、炭素数１〜６のアルキ
ル基及び炭素数６〜１０のアリール基が特に好ましい。
これら置換基は、更に炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜２のアルコキシ基、又はハロゲン原子で置換され
ていてもよい。

【００１７】Ｒ¹ 及びＲ² で表される置換基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル
基、シクロペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル
基、シクロヘキシル基、フェニル基、メチルフェニル
（トリル）基、エチルフェニル基、プロピルフェニル
基、ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシ
フェニル基、クロロフェニル基、ベンジル基などが挙げ
られる。

【００１８】Ｒ³ で表される置換基は、更に炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、
炭素数１〜８のアルコキシ基、置換アミノ基、シアノ
基、ヘテロ環残基、ハロゲン原子などで置換されていて
もよく、これらの置換基は更に置換基を有していてもよ
い。

【００１９】Ｒ³ で表される置換基としては、炭素数１
〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアル
キル基、炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基が特に
好ましい。

【００２０】Ｘ¹ 又はＸ² で表される置換基は、少なく
とも一方が電子吸引性基であり、トリフルオロメチル
基、メチルスルホニル基、シアノ基又は塩素原子が好ま
しく、中でもトリフルオロメチル基又はメチルスルホニ
ル基が特に好ましい。

【００２１】環Ａとしては、ベンゼン環、ナフタレン
環、ピリジン環、ピリミジン環、インドール環などが好
ましく、中でもベンゼン環が特に好ましい。環Ａが同一
又は異種の置換基で置換されている場合の該置換基とし
ては、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン原
子などが好ましく、中でも、塩素原子、フッ素原子が特
に好ましい。本発明においては、これらを１種単独で使
用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

【００２２】前記一般式（１）で表される電子供与性無
色染料の具体例としては、２−Ｎ−メチル−ｐ−トリフ
ルオロメチルアニリノ−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、２−Ｎ−エチル−ｐ−トリフルオロメチルアニリノ
−６−ジエチルアミノフルオラン、２−Ｎ−プロピル−
ｐ−トリフルオロメチルアニリノ−６−ジエチルアミノ
フルオラン、２−Ｎ−ブチル−ｐ−トリフルオロメチル
アニリノ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−Ｎ−ヘ
キシル−ｐ−トリフルオロメチルアニリノ−６−ジエチ
ルアミノフルオラン、２−Ｎ−オクチル−ｐ−トリフル
オロメチルアニリノ−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、、２−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−ｐ−トリフル
オロメチルアニリノ−６−ジエチルアミノフルオラン、

【００２３】２−Ｎ−（２−エトキシエチル）−ｐ−ト
リフルオロメチルアニリノ−６−ジエチルアミノフルオ
ラン、２−Ｎ−エチル−ｐ−トリフルオロメチルアニリ
ノ−６−ジブチルアミノフルオラン、２−Ｎ−エチル−
ｐ−トリフルオロメチルアニリノ−６−Ｎ′−エチル−
Ｎ′−イソブチルアミノフルオラン、２−Ｎ−エチル−
ｐ−トリフルオロメチルアニリノ−６−Ｎ′−エチル−
Ｎ′−ｐ−トリルアミノフルオラン、２−Ｎ−エチル−
ｐ−トリフルオロメチルアニリノ−６−Ｎ′−エチル−
Ｎ′−テトラヒドロフルフリルアミノフルオラン、２−
ｐ−トリフルオロメチルアニリノ−６−ジエチルアミノ
フルオラン、２−ｐ−トリフルオロメチルアニリノ−６
−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフルオラン、
２−ｐ−トリフルオロメチルアニリノ−６−Ｎ−エチル
−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオラン、２−Ｎ−エチル−
ｍ−トリフルオロメチルアニリノ−６−ジブチルアミノ
フルオラン、２−Ｎ−エチル−ｍ−トリフルオロメチル
アニリノ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフル
オラン、２−ｍ−トリフルオロメチルアニリノ−６−ジ
エチルアミノフルオラン、２−ｏ−トリフルオロメチル
アニリノ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノフル
オラン、２−ｏ−クロロアニリノ−６−ジエチルアミノ
フルオラン、２−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）ア
ミノ−６−ジエチルアミノフルオランなどが好適に挙げ
られる。 一般式（２）

【００２４】

【化８】

【００２５】前記一般式（２）中、Ｒ⁴ とＲ⁵ とは、そ
れぞれアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又
はアリール基を表す。Ｒ⁴ とＲ⁵ とは同一でもよいし、
異なっていてもよい。Ｒ⁶ は、炭素数１〜４のアルキル
基を表す。Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、
それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基、水素原子、又はハロゲン原子を表す。Ｒ
⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一でもよい
し、異なっていてもよい。Ｘ³ は、酸素原子又は硫黄原
子を表す。

【００２６】Ｒ⁴ 及びＲ⁵ で表される置換基としては、
炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数５〜７のシクロア
ルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６
〜１２のアリール基が好ましく、炭素数１〜６のアルキ
ル基及び炭素数６〜１０のアリール基が特に好ましい。
これら置換基は、更に炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜２のアルコキシ基、又はハロゲン原子で置換され
ていてもよい。

【００２７】Ｒ⁴ 及びＲ⁵ で表される置換基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル
基、シクロペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル
基、シクロヘキシル基、フェニル基、メチルフェニル
（トリル）基、エチルフェニル基、プロピルフェニル
基、ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシ
フェニル基、クロロフェニル基、ベンジル基などが挙げ
られる。

【００２８】Ｒ⁶ で表される置換基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましく、中で
もメチル基及びエチル基が特に好ましい。

【００２９】Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²で
表される置換基の具体例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、水素原子、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、沃素原子などが挙げられるが、中で
も、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩
素原子などが好ましい。本発明においては、これらを１
種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

【００３０】前記一般式（２）で表される電子供与性無
色染料の具体例としては、２−ジフェニルアミノ−３−
メトキシ−６−ジメチルアミノフルオラン、２−ジフェ
ニルアミノ−３−メトキシ−６−ジエチルアミノフルオ
ラン、２−ジ−ｐ−トリルアミノ−３−メトキシ−６−
ジエチルアミノフルオラン、２−ジ−ｍ−トリルアミノ
−３−メトキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−
ジ−ｏ−トリルアミノ−３−メトキシ−６−ジエチルア
ミノフルオラン、２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ア
ミノ−３−メトキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、
２−ビス（ｍ−メトキシフェニル）アミノ−３−メトキ
シ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ビス（ｏ−メ
トキシフェニル）アミノ−３−メトキシ−６−ジエチル
アミノフルオラン、２−ビス（ｐ−エチルフェニル）ア
ミノ−３−メトキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、
２−ビス（ｐ−エトキシフェニル）アミノ−３−メトキ
シ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ビス（ｐ−ｎ
−プロポキシフェニル）アミノ−３−メトキシ−６−ジ
エチルアミノフルオラン、

【００３１】２−ビス（ｐ−ｎ−ブトキシフェニル）ア
ミノ−３−メトキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、
２−ビス（ｐ−クロロフェニル）アミノ−３−メトキシ
−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ビス（ｍ−クロ
ロフェニル）アミノ−３−メトキシ−６−ジエチルアミ
ノフルオラン、２−ビス（ｏ−クロロフェニル）アミノ
−３−メトキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−
ジフェニルアミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−トリルアミノフルオラン、２−ジ−ｐ−トリルア
ミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル
アミノフルオラン、２−ジ−ｍ−トリルアミノ−３−メ
トキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオ
ラン、２−ジ−ｏ−トリルアミノ−３−メトキシ−６−
Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオラン、２−ビ
ス（ｐ−メトキシフェニル）アミノ−３−メトキシ−６
−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオラン、２−
ビス（ｍ−メトキシフェニル）アミノ−３−メトキシ−
６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオラン、

【００３２】２−ビス（ｏ−メトキシフェニル）アミノ
−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミ
ノフルオラン、２−ビス（ｐ−エチルフェニル）アミノ
−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミ
ノフルオラン、２−ビス（ｐ−エトキシフェニル）アミ
ノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルア
ミノフルオラン、２−ビス（ｐ−ｎ−プロポキシフェニ
ル）アミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−
トリルアミノフルオラン、２−ビス（ｐ−ｎ−ブトキシ
フェニル）アミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−トリルアミノフルオラン、２−ビス（ｐ−クロロ
フェニル）アミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−トリルアミノフルオラン、２−ビス（ｍ−クロロ
フェニル）アミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−トリルアミノフルオラン、２−ビス（ｏ−クロロ
フェニル）アミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−トリルアミノフルオラン、２−ジフェニルアミノ
−３−メトキシ−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラ
ン、

【００３３】２−ジフェニルアミノ−３−メトキシ−６
−Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノフルオラン、２−
ジ−ｐ−トリルアミノ−３−メトキシ−６−ジ−ｎ−ブ
チルアミノフルオラン、２−ジ−ｍ−トリルアミノ−３
−メトキシ−６−ジ−ｎ−ヘキシルアミノフルオラン、
２−ジ−ｏ−トリルアミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エ
チル−Ｎ−（３−エトキシプロピル）アミノフルオラ
ン、２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）アミノ−３−メ
トキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）
アミノフルオラン、２−ビス（ｍ−メトキシフェニル）
アミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチ
ルアミノフルオラン、２−ビス（ｏ−メトキシフェニ
ル）アミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノフルオラン、２−ビス（ｐ−エチルフェ
ニル）アミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ
−ブチルアミノフルオラン、２−ビス（ｐ−エトキシフ
ェニル）アミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−
ｏ−トリルアミノフルオラン、２−ビス（ｐ−ｎ−プロ
ポキシフェニル）アミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−フェニルアミノフルオラン、

【００３４】２−ビス（ｐ−ｎ−ブトキシフェニル）ア
ミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−（ｐ−メト
キシフェニル）アミノフルオラン、２−ビス（ｐ−クロ
ロフェニル）アミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−
Ｎ−（ｐ−クロロフェニル）アミノフルオラン、２−ビ
ス（ｍ−クロロフェニル）アミノ−３−メトキシ−６−
ジ−ｎ−ペンチルアミノフルオラン、２−ビス（ｏ−ク
ロロフェニル）アミノ−３−メトキシ−６−ジ−ｎ−プ
ロピルアミノフルオラン、２−ビス（１，３−ジメチル
フェニル）アミノ−３−メトキシ−６−ジエチルアミノ
フルオラン、２−ビス（３，４−ジメチルフェニル）ア
ミノ−３−メトキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、
２−ビス（３，４−ジメチルフェニル）アミノ−３−メ
トキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオ
ラン、２−ビス（２，３−ジメチルフェニル）アミノ−
３−メトキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ビ
ス（２，４−ジメトキシフェニル）アミノ−３−メトキ
シ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオラ
ン、２−ビス（３，４−メチレンジオキシフェニル）ア
ミノ−３−メトキシ−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオ
ラン、２−Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−フェニルアミノ−３−
メトキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、

【００３５】２−Ｎ−ｏ−トリル−Ｎ−フェニルアミノ
−３−メトキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−
Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ−
３−メトキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−Ｎ
−（ｏ−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ−３
−メトキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−Ｎ−
（ｐ−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ−３−メ
トキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−Ｎ−（ｏ
−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ−３−メトキ
シ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−Ｎ−ｐ−トリ
ル−Ｎ−ｐ−メトキシフェニルアミノ−３−メトキシ−
６−Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシプロピルアミノフルオラ
ン、２−Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−ｏ−メトキシフェニルア
ミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−（３−エト
キシプロピル）アミノフルオラン、２−Ｎ−ｏ−トリル
−Ｎ−ｏ−メトキシフェニルアミノ−３−メトキシ−６
−Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノフルオラン、２−
Ｎ−ｏ−トリル−Ｎ−ｐ−メトキシフェニルアミノ−３
−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノフ
ルオラン、２−Ｎ−ｏ−クロロ−Ｎ−ｐ−メトキシフェ
ニルアミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−
トリルアミノフルオラン、２−Ｎ−ｏ−クロロ−Ｎ−ｐ
−メチルフェニルアミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ベンジルアミノフルオラン、

【００３６】２−ジフェニルアミノ−３−エトキシ−６
−ジメチルアミノフルオラン、２−ジフェニルアミノ−
３−エトキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ジ
−ｐ−トリルアミノ−３−エトキシ−６−ジエチルアミ
ノフルオラン、２−ジ−ｍ−トリルアミノ−３−ｎ−プ
ロポキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ジ−ｏ
−トリルアミノ−３−エトキシ−６−ジエチルアミノフ
ルオラン、２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）アミノ−
３−エトキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ビ
ス（ｍ−メトキシフェニル）アミノ−３−イソプロポキ
シ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ビス（ｏ−メ
トキシフェニル）アミノ−３−メトキシ−６−ジエチル
アミノフルオラン、２−ビス（ｐ−エチルフェニル）ア
ミノ−３−ｎ−プロポキシ−６−ジエチルアミノフルオ
ラン、２−ビス（ｐ−クロロフェニル）アミノ−３−エ
トキシ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ジフェニ
ルアミノ−３−エトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−ト
リルアミノフルオラン、

【００３７】２−ジ−ｐ−トリルアミノ−３−エトキシ
−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオラン、
２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）アミノ−３−エトキ
シ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオラ
ン、２−ビス（ｏ−メトキシフェニル）アミノ−３−ｎ
−ブトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフ
ルオラン、２−ビス（ｐ−クロロフェニル）アミノ−３
−エトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフ
ルオラン、２−ビス（ｏ−クロロフェニル）アミノ−３
−エトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフ
ルオラン、２−ジフェニルアミノ−３−メチルチオ−６
−ジエチルアミノフルオラン、２−ジフェニルアミノ−
３−メチルチオ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミ
ノフルオラン、２−ジ−ｐ−トリルアミノ−３−メチル
チオ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ジ−ｐ−ト
リルアミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−
トリルアミノフルオラン、

【００３８】２−ジ−ｏ−トリルアミノ−３−メチルチ
オ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ジ−ｏ−トリ
ルアミノ−３−メチルチオ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−
トリルアミノフルオラン、２−ビス（ｐ−メトキシフェ
ニル）アミノ−３−メチルチオ−ジエチルアミノフルオ
ラン、２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）アミノ−３−
メチルチオ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフ
ルオラン、２−ビス（ｏ−メトキシフェニル）アミノ−
３−メチルチオ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−
ビス（ｏ−メトキシフェニル）アミノ−３−メチルチオ
−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオラン、
２−ビス（ｐ−クロロフェニル）アミノ−３−メチルチ
オ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ビス（ｐ−ク
ロロフェニル）アミノ−３−メチルチオ−６−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオラン、２−ジフェニル
アミノ−３−エチルチオ−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、２−ジフェニルアミノ−３−エチルチオ−６−Ｎ−
エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオラン、２−ジ−ｐ
−トリルアミノ−３−エチルチオ−６−ジエチルアミノ
フルオラン、

【００３９】２−ジ−ｐ−トリルアミノ−３−エトキシ
−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオラン、
２−ジ−ｏ−トリルアミノ−３−ｎ−プロピルチオ−６
−ジエチルアミノフルオラン、２−ジ−ｏ−トリルアミ
ノ−３−ｎ−プロピルチオ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−
トリルアミノフルオラン、２−ビス（ｐ−メトキシフェ
ニル）アミノ−３−ｎ−ブチルチオ−ジエチルアミノフ
ルオラン、２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）アミノ−
３−ｎ−ブチルチオ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル
アミノフルオラン、２−ビス（ｏ−メトキシフェニル）
アミノ−３−エチルチオ−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、２−ビス（ｏ−メトキシフェニル）アミノ−３−エ
チルチオ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフル
オラン、２−ビス（ｐ−クロロフェニル）アミノ−３−
エチルチオ−６−ジエチルアミノフルオラン、２−ビス
（ｐ−クロロフェニル）アミノ−３−エチルチオ−６−
Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオラン、２−ジ
フェニルアミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−
シクロヘキシルアミノフルオランなどが好適に挙げられ
る。 一般式（３）

【００４０】

【化９】

【００４１】前記一般式（３）中、Ｒ¹³とＲ¹⁴とは、そ
れぞれアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又
はアリール基を表す。Ｒ¹³とＲ¹⁴とは同一でもよいし、
異なっていてもよい。Ｒ¹⁵は、アリール基、アルキル
基、シクロアルキル基、アラルキル基又は水素原子を表
す。ベンゼン環Ｂ又はＣは、同一又は異種の置換基を複
数有していてもよい。

【００４２】Ｒ¹³及びＲ¹⁴で表される置換基としては、
炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数５〜７のシクロア
ルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６
〜１２のアリール基が好ましく、炭素数１〜６のアルキ
ル基及び炭素数６〜１０のアリール基が特に好ましい。
これら置換基は、更に炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜２のアルコキシ基、又はハロゲン原子で置換され
ていてもよい。

【００４３】Ｒ¹³及びＲ¹⁴で表される置換基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル
基、シクロペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル
基、シクロヘキシル基、フェニル基、メチルフェニル
（トリル）基、エチルフェニル基、プロピルフェニル
基、ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシ
フェニル基、クロロフェニル基、ベンジル基などが挙げ
られる。

【００４４】Ｒ¹⁵で表される置換基としては、例えば、
フェニル基、アルキル置換フェニル基、アルコキシ置換
フェニル基、ハロゲン置換フェニル基、ナフチル基、シ
アノ置換フェニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル
置換フェニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル置
換フェニル基、ジアルキルアミノ置換フェニル基、アシ
ルアミノ置換フェニル基、アリールスルホニルアミノ置
換フェニル基、炭素数１２以下のアルキル基、アルコキ
シ置換アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アラルキ
ル基、シクロアルキル基、又は水素原子などが挙げられ
る。

【００４５】Ｒ¹⁵がアリール基を表す場合には、該アリ
ール基は置換基を有していてもよく、該置換基の例とし
ては、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニ
ルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールス
ルホニルオキシ基、カルバモイル基、スルファモイル
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アシルア
ミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホ
ニルアミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホ
ニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル
基、又はハロゲン原子などが挙げられ、これらの置換基
は、更に置換基を有していてもよい。

【００４６】ベンゼン環Ｂ又はＣが置換基を有する場合
には、該置換基の例としては、アルキル基、アルコキシ
基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基及びアシルアミノ基、又はハロゲン原子など
が挙げられ、これらの中でも、炭素数４以下のアルキル
基、炭素数４以下のアルコキシ基及びハロゲン原子など
が好ましい。本発明においては、これらを１種単独で用
いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

【００４７】前記一般式（３）で表される電子供与性無
色染料の具体例としては、２−アニリノ−３−クロロ−
６−ジエチルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−ク
ロロ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−イソアシルアミノフルオラ
ン、２−アニリノ−３−クロロ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−
シクロヘキシルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−
クロロ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオ
ラン、２−アニリノ−３−クロロ−６−ジフェニルアミ
ノフルオラン、２−Ｎ−ブチルアミノ−３−クロロ−６
−ジエチルアミノフルオラン、２−Ｎ−ブチルアミノ−
３−クロロ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフ
ルオラン、などが好適に挙げられる。

【００４８】前記電子供与性無色染料としては、前記一
般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）のいずれか
で表される化合物は、１種単独で使用してもよいし、２
種以上を併用してもよい。

【００４９】前記一般式（１）、一般式（２）及び一般
式（３）のいずれかで表される化合物を併用する場合、
これらの前記着色組成物における配合量としては、前記
一般式（１）で表される電子供与性無色染料は０．１〜
１０重量％が好ましく、前記一般式（２）で表される電
子供与性無色染料は０．１〜１０重量％が好ましく、前
記一般式（３）で表される電子供与性無色染料は０．１
〜１０重量％が好ましい。

【００５０】前記一般式（１）、一般式（２）及び一般
式（３）のいずれかで表される化合物を併用する場合に
は、配合量が前記数値範囲内であれば、特に本発明の効
果である消色効果を十分に奏することが可能となる。

【００５１】−電子受容性化合物− 前記電子受容性化合物は、前記電子供与性無色染料と作
用して着色（発色）し得る性質を有していればよく、例
えば、特開昭６１−２９１１８３号、特開昭６３−２２
７３７５号、特公昭４０−９３０９号、特公昭４５−１
４０３９号、特開昭５２−１４０４８３号、特開昭４８
−５１５１０号、特開昭５７−２１０８８６号、特開昭
５８−８７０８９号、特開昭５９−１１２８６号、特開
昭６０−１７６７９５号、特開昭６１−９５９８８号、
特開昭６３−６５９７９号、特開平６−７２９８４号、
特開平７−２７８０９８号などの各公報に記載されてい
る化合物が挙げられ、具体的には、フェノール化合物、
有機酸若しくはその金属塩、ヒドロキシ安息香酸エステ
ルなどの酸性物質などが挙げられる。

【００５２】これらは、１種単独で使用してもよいし、
２種以上を併用してもよい。これらの中でも、フェノー
ル誘導体、サリチル酸誘導体、クロロサリチル酸誘導
体、メチレンビスサリチル酸誘導体、チオビスサリチル
酸誘導体、安息香酸誘導体、アントラニル酸誘導体、フ
ェノキシ酢酸誘導体が好ましい。これらの具体例として
は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチルエステ
ル、ビスフェノールスルホン、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）酢酸エチルエステル、ビス（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）スルホン、４−ヒドロキシフェニ
ル−２−ヒドロキシフェニルスルホン、ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、１，５−ビ
ス（４−ヒドロキシフェノキシ）−３−オキサペンタ
ン、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、４−ヒ
ドロキシ安息香酸メチルエステル、２，４−ジヒドロキ
シ安息香酸ブチルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステル、３，５−ジヒドロキシ安息香酸
ヘキシルエステル、没食子酸エチルエステル、没食子酸
プロピルエステル、没食子酸ベンジルエステル、没食子
酸メチルエステル、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−ｔ−ブチルフェニル）スルフィド、ビス（２−ヒ
ドロキシ−３−ｔ−ブチル−５−メチル）メタン、ま
た，サリチル酸、４−クロロサリチル酸、４−メチルサ
リチル酸、５−メチルサリチル酸、５−メトキシサリチ
ル酸、３−フェニルサリチル酸、５−フェニルサリチル
酸、４−ニトロ安息香酸、４−シアノ安息香酸、ヒドロ
キシ安息香酸、フタル酸、ｍ−アニス酸、４−メチルス
ルホニル安息香酸、２−アセチルアミノアントラニル
酸、２−メチルスルホニルアミノアントラニル酸、フェ
ノキシ酢酸、ｐ−クロロフェノキシ酢酸、などが挙げら
れる。

【００５３】これらの中でも、ヒドロキシ安息香酸誘導
体、没食子酸エステル誘導体、サリチル酸誘導体、クロ
ロサリチル酸誘導体、メチレンビスサリチル酸誘導体が
好ましい。

【００５４】前記電子受容性化合物の着色組成物におけ
る使用量としては、前記電子供与性無色染料１部に対
し、０．１〜２０重量部が好ましく、１〜１０重量部が
より好ましい。前記使用量が、０．１重量部未満である
と、着色濃度が低くなることがあり、２０重量部を超え
てもそれに見合う効果が得られないことがある。

【００５５】−その他の成分− 前記その他の成分としては、特に制限なく、本発明の目
的を害しない範囲内で目的に応じて公知の添加剤の中か
ら適宜選択することができ、例えば、光褪色防止剤、紫
外線吸収剤、酸化防止剤、などが挙げられる。これら
は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用して
もよい。

【００５６】前記光褪色防止剤として、例えば、特開昭
６１−２８３５８９号公報、同６１−２８３９９０号公
報、同６１−２８３９９１号公報などに記載されている
化合物などが挙げられる。

【００５７】前記紫外線吸収剤は、一般に前記着色組成
物の堅牢性を向上させる目的で使用され、例えば、ベン
ゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、シアノアクリレ
ート系紫外線吸収剤、オキザリックアシッドアニリド系
紫外線吸収剤、などが好適に挙げられる。前記紫外線吸
収剤の具体例は、特開昭４７−１０５３７号、同５８−
１１１９４２号、同５８−２１２８４４号、同５９−１
９９４５号、同５９−４６６４６号、同５９−１０９０
５５号、同６３−５３５４４号、特公昭３６−１０４６
６号、同４２−２６１８７号、同４８−３０４９２号、
同４８−３１２５５号、同４８−４１５７２号、同４８
−５４９６５号、同５０−１０７２６号、米国特許２，
７１９，０８６号、同３，７０７，３７５号、同３，７
５４，９１９号、同４，２２０，７１１号、などの各公
報に記載されている。

【００５８】前記酸化防止剤は、一般に前記着色組成物
の堅牢性を向上させる目的で使用され、例えば、ヒンダ
ードアミン系酸化防止剤、ヒンダードフエノール系酸化
防止剤、アルコキシベンゼン誘導体、アニリン系酸化防
止剤、キノリン系酸化防止剤などが好適に挙げられる。
前記酸化防止剤の具体例は、特開昭５９−１５５０９０
号、同６０−１０７３８３号、同６０−１０７３８４
号、同６１−１３７７７０、同６１−１３９４８１号、
同６１−１６０２８７号などの各公報に記載されてい
る。

【００５９】本発明の着色組成物は、印刷・印画後に消
色剤と作用させることにより消色可能である。前記着色
組成物と前記消色剤とを作用させる方法、即ち消色方法
としては、特に制限はないが、両者を接触させ互いに作
用させることができればよく、前記着色組成物中に前記
消色剤が含有されていない場合には、外部から該消色剤
を前記着色組成物中に付与することなどにより両者を接
触させる方法、前記着色組成物中に前記消色剤が含有さ
れている場合には、該着色組成物中において互いに隔離
された状態にある両者を物理的又は化学的な処理を行っ
て接触させる方法、などが挙げられる。具体的には、例
えば、前記消色剤を含む水溶液又は溶剤などを、該消色
剤を含有しない（含有していてもよい）前記着色組成物
に接触させる方法、水などの液を、前記消色剤を含有す
る前記着色組成物に付与し、該消色剤を溶解乃至流動可
能にして両者を接触させる方法、熱又は溶剤などによ
り、前記消色剤を含有する前記着色組成物中に隔離され
た状態で含有されている前記消色剤を溶解乃至流動可能
な状態にして両者を接触させる方法、などが一般的であ
る。

【００６０】−消色剤− 前記消色剤としては、特に制限はなく公知のものから適
宜選択することができるが、前記電子供与性無色染料と
前記電子受容性化合物とにより形成される着色体に対し
て良好な消色反応性を有するものが好ましく、そのよう
な具体例としては、特開昭５４−１３９７４１号公報に
記載のビスフェノール類の酸化アルキレン付加物、特開
昭５５−７４４９号公報に記載の融点１１０℃以上のメ
チロールアミド及びビスアミド、特開昭５５−２７２１
７号公報に記載の長鎖１，２−グリコール、特開昭５５
−２５３０６号公報に記載のテレフタル酸の酸化エチレ
ン付加物、特公昭５０−１７８６５号公報に記載の、ス
テアリルアルコール、トリプロピルカルビノール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，
８−オクタンジオール、ジメチルペンタグリセリン、
１，２，３，４−テトラオキシブタンなどの固形アルコ
ール、

【００６１】ポリオキシデカメチレン、ポリオキシメチ
レン、ポリエチレンオキシド、トリメチレンオキシド重
合体、１，３−ジオキソラン重合体、特公昭５０−１７
８６７号公報及び特公昭５０−１７８６８号公報に記載
の、ソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレン
オレイルエーテル、ポリエチレングリコールモノステア
レート、ポリオキシエチレンアルキルアマイド、オキシ
エチレンアルキルアミンなどのポリエーテル又はポリエ
チレングリコール誘導体、特公昭５１−１９９９１号公
報に記載の、アセトアミド、ステアロアミド、フタロニ
トリル、ｍ−ニトロアニリン、β−ナフチルアミンな
ど、

【００６２】特公昭５１−２９０２４号公報に記載の、
１，３−ジシクロヘキシル−２−フェニルグアニジン、
１，３−ジシクロヘキシル−２−ナフチルグアニジン、
２，３−ジシクロヘキシル−１−フェニルグアニジン、
１，２，３−トリフェニルグアニジンなどのグアニジン
誘導体、特開昭５０−１８０４８号公報に記載の、ヘキ
サデシルアミン、トリベンジルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−
テトラベンジルエチレンジアミン、トリシクロヘキシル
アミン、ジオクタデシルアミン、２−アミノベンゾオキ
サゾール、ドデシルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、デキサデシルトリメチルアンモニウムクロライドな
どのアミン、又は第４級アンモニウム塩などが挙げられ
る。これらの消色剤は、１種単独で使用してもよいし、
２種以上を併用してもよい。

【００６３】また、本発明においては、前記消色剤とし
てステロール化合物も好適に挙げられ、該ステロール化
合物としては、例えば、コレステロール、スチグマステ
ロール、プレグネノロン、メチルアンドロステンジオー
ル、エストラジオール ベンゾエート、エピアンドロス
テン、ステノロン、β−シトステロール、プレグネノロ
ン アセテート、β−コレスタロール、５，１６−プレ
グナジエン−３β−オール−２０−オン、５α−プレグ
ネン−３β−オール−２０−オン、５−プレグネン−３
β、１７−ジオール−２０−オン−２１−アセテート、
５−プレグネン−３β、１７−ジオール−２０−オン、
１７−アセテート、５−プレグネン−３β、２１−ジオ
ール−２０−オン ２１−アセテート、５−プレグネン
−３β，１７−ジオール ジアセテート、ロコゲニン、
チゴゲニン、エスミラゲニン、ヘコゲニン、ジオスゲニ
ン及びその誘導体などが挙げられる。これらの消色剤
は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用して
もよい。これらの消色剤の中でも、安定な消色性を得る
のに好適なものとして、メチルアンドロステンジオー
ル、ヘコゲニン、ロコゲニン、チゴゲニン、ジオスゲニ
ン、エスミラゲニンなどが挙げられる。

【００６４】また、本発明においては、前記消色剤とし
てコール酸、リトコール酸、テストステロン及びコルチ
ゾン並びにこれらの誘導体も好適に挙げられ、該コール
酸、リトコール酸、テストステロン及びコルチゾン並び
にこれらの誘導体の具体例としては、コール酸、コール
酸メチルエステル、リトコール酸、リトコール酸メチル
エステル、ヒドロキシコール酸、ヒドロキシコール酸メ
チルエステル、テストステロン、メチルテストステロ
ン、１１α−ヒドロキシメチルテストステロン、ヒドロ
コルチゾンなどが挙げられる。これらの中も、特に２個
以上のヒドロキシル基を有するものが好ましい。

【００６５】また、本発明においては、前記消色剤とし
て、１個以上のヒドロキシル基を有する５員環以上の非
芳香族系の環状化合物も好適に挙げられ、その中でも融
点が５０℃以上であるものが好ましい。前記１個以上の
ヒドロキシル基を有する５員環以上の非芳香族系の環状
化合物の具体例としては、脂環式１価アルコール（例え
ばシクロドデカノール）、脂環式２価アルコール（例え
ば１，４−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘ
キサンジオール、１，２−シクロドデカンジオール）、
糖類およびその誘導体（例えばグルコース、サッカロー
ス）、環状構造を有するアルコール類（例えば１，２：
５，６−ジイソプロピリデン−Ｄ−マンニトール）など
が挙げられる。

【００６６】また、本発明においては、前記消色剤とし
て、窒素原子を含む繰り返し構成単位を有する高分子塩
基も好適に挙げられ、その中でも特に下記繰り返し単位
を含有するものが好ましい。

【００６７】

【化１０】

【００６８】具体例としては、以下のものが好適に挙げ
られる。

【００６９】

【化１１】

【００７０】

【化１２】

【００７１】前記消色剤の使用量としては、前記電子供
与性無色染料１部に対して、１〜１００重量部が好まし
く、１〜２０重量部がより好ましい。前記消色剤の使用
量が、１部未満であると、消色性に劣ることがあり、１
００重量部を超えてもそれに見合う効果が得られないこ
とがある。

【００７２】本発明の着色組成物は、印刷・印画後に消
色剤と作用させることにより消色可能であり、画像形成
を行った紙類やプラスチックフィルムなどの再生利用を
可能にすると共に、着色濃度が変化しても色調の変化が
少なく、着色濃度が高く、良好な黒着色（純黒色）が得
られる。このため、以下の本発明のインク及びトナーを
はじめとする各種分野において好適に使用することがで
きる。

【００７３】（インク）本発明のインクは、前記本発明
の着色組成物を少なくとも含有し、目的に応じて油系媒
体又は水系媒体を含有し、更に必要に応じて消色剤、そ
の他の成分を含有してなる。本発明のインクは、ボール
ペン用インク、マーカー用インク、インクジェト印刷用
インクなどの油性のものと、水性のものとがあり、該油
性のインクは前記油系媒体を含有し、該水性のインクは
前記水系媒体を含有する。本発明のインクにおいては、
前記着色組成物（前記電子供与性無色染料と前記電子受
容性化合物とによる着色体）が、油系媒体又は水系媒体
中に溶解乃至分散されている。

【００７４】−油系媒体− 前記油系媒体としては、例えば、有機溶剤、沸点２００
℃以上の高沸点オイルなどが挙げられる。これらは、１
種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよ
い。

【００７５】前記有機溶剤としては、特に制限はない
が、例えば、エチルアルコール、プロピルアルコール、
メチルエチルケトン、酢酸プロピルエステル、酢酸ブチ
ルエステル、などが挙げられる。前記沸点２００℃以上
の高沸点オイルとしては、特に制限はなく目的に応じて
適宜選択することができる。

【００７６】−水系媒体− 前記水系媒体としては、水、水及び水溶性の溶剤（例え
ばアルコール類）の混合液、などが挙げられる。

【００７７】前記着色組成物を前記油系媒体又は水系媒
体中に溶解乃至分散させる場合、本発明においては、界
面活性剤を使用することができ、また、前記着色組成物
をマイクロカプセル化することもできる。前記インク中
の前記着色組成物の濃度としては、０．１〜１０重量％
が好ましく、１〜５重量％がより好ましい。前記濃度
が、０．１重量％未満であると、インクの着色性が十分
でないことがあり、１０重量％を超えると、取扱い性に
劣ることがある。

【００７８】−その他の成分− 前記その他の成分としては、特に制限はなく、インクの
添加剤として公知のものの中から目的に応じて適宜選択
することができる。

【００７９】−消色剤− 本発明のインクは、前記消色剤を含有していてもよく、
この場合の消色剤の種類、使用量などについては、上述
の通りである。

【００８０】本発明のインクを用いて形成した画像にお
ける着色を消色するには、上述の消色方法を採用するこ
とができるが、具体的には、以下のようにして消色を行
うことができる。即ち、前記本発明のインクが前記消色
剤を含有していない場合には、該インクを収容したボー
ルペン、ホワイトボード用マーカーなどを用いて、ある
いはインクジェット印刷などにより画像を形成した後、
前記消色剤を含む水溶液又は溶剤などを含浸させた綿棒
など、あるいはこれを収容するマーカーなどを用いて、
前記画像に前記消色剤を付与するこにより、該画像の消
色を行うことができる。一方、前記本発明のインクが前
記消色剤を含有する場合には、該インクによる画像を加
熱などすることにより、該画像中において前記着色剤組
成物と前記消色剤とを作用させ、該画像の消色を行うこ
とができる。

【００８１】（トナー）本発明のトナーは、前記本発明
の着色組成物と、結着樹脂とを少なくとも含有し、更に
必要に応じて消色剤、その他の成分を含有する。

【００８２】−結着樹脂− 前記結着樹脂としては、トナーの結着樹脂として従来か
ら公知の樹脂が挙げられ、例えば、ポリスチレン、クロ
ロポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、スチレン
−クロロスチレン共重合体、スチレン−プロピレン共重
合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−塩化
ビニル共重合体、スチレン−酢酸ビニル共重合体、スチ
レン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸エス
テル共重合体（スチレン−アクリル酸メチル共重合体、
スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アク
リル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オクチル
共重合体、スチレン−アクリル酸フェニル共重合体な
ど）、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、（スチ
レン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メタク
リル酸ブチル共重合体、スチレン−メタクリル酸フェニ
ル共重合体など) 、スチレン−α−クロロアクリル酸メ
チル共重合体、スチレン−アクリロニトリル−アクリル
酸エステル共重合体などのスチレン系樹脂（スチレン若
しくはスチレン置換体を含む単独重合体又は共重合体)
、ポリ塩化ビニル、低分子量ポリエチレン、低分子量
ポリプロピレン、エチレン−アクリル酸エチル共重合
体、ポリビニルブチラール、エチレン−酢酸ビニル共重
合体、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アイオノマー樹脂、ポ
リウレタン樹脂、シルコーン樹脂、ケトン樹脂、キシレ
ン樹脂、ポリアミド樹脂、などが挙げられる。これら
は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用して
もよい。これらの中でも、スチレン系樹脂が好ましく、
スチレン−（メタ) アクリル酸エステル共重合体が特に
好ましい。

【００８３】前記着色組成物のトナーにおける含有量と
しては、前記結着樹脂に対して、１〜２０重量％が好ま
しく、２〜１０重量％がより好ましい。前記含有量が、
１重量％未満であるとトナーの着色性が十分でないこと
があり、２０重量％を超えると取扱い性に劣ることがあ
る。

【００８４】本発明のトナーは、前記消色剤を含有して
いてもよく、この場合の消色剤の種類、使用量などにつ
いては、上述の通りである。

【００８５】−その他の成分− 前記その他の成分としては、特に制限はなく、本発明の
目的を害しない範囲内で適宜選択することができ、例え
ば、帯電制御剤、流動性付与剤などが挙げられる。

【００８６】前記流動性付与剤としては、例えば、Ａｌ
₂ Ｏ₃ 、ＴｉＯ₂ 、ＧｅＯ₂ 、ＺｒＯ₂ 、Ｓｃ₂ Ｏ₃ 、
ＨｆＯ₂ などの金属酸化物、ＳｉＣ、ＴｉＣ、Ｗ₂ Ｃな
どの炭化物、Ｓｉ₃ Ｎ₄ 、Ｇｅ₃ Ｎ₄ などの窒化物、な
どが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、Ａｌ
₂ Ｏ₃ 、ＴｉＯ₂ 、Ｓｃ₂ Ｏ₃ 、ＺｒＯ₂ 、ＧｅＯ₂ 、
ＨｆＯ₂ は、無色あるいは白色であり、カラートナーな
どに適用する場合に、色彩に影響を与えない点で好まし
い。前記流動性付与剤を使用する場合、その使用量とし
ては、トナーに対して、２重量％以下程度である。

【００８７】本発明のトナーは、公知の製造方法によっ
て製造することができる。例えば、前記各成分を、乾式
ブレンダー、ヘンシェルミキサー、ボールミルなどの公
知の攪拌機によって均質に予備混練して得られた混合物
を、バンバリーミキサー、ロール、一軸又は二軸の押出
混練機などの混練装置を用いて均一に溶融混練した後、
得られた混練物を冷却して粉砕し、必要に応じて分級す
ることにより製造することができる。また、この製造方
法の外、重合法、マイクロカプセル重合法、スプレード
ライ法などの公知の製造方法で製造することもできる。

【００８８】本発明のトナーの平均粒径としては、約２
０μｍ以下程度であり、２〜３０μｍが好ましく、５〜
２５μｍがより好ましい。

【００８９】本発明のトナーは、そのままこれを用いて
一成分系現像剤としてもよいし、公知のキャリアと組み
合わせて二成分系現像剤としてもよい。前記二成分系現
像剤とする場合、前記本発明のトナーに組み合わせて用
いるキャリアとしては、電子写真現像剤において使用さ
れるものであれば特に制限はなく、例えば、四三酸化
鉄、γ−三二酸化鉄、各種フェライト、酸化クロムなど
の磁性体が挙げられる。前記二成分系現像剤における、
前記本発明のトナーと、前記キャリアとの混合比（重量
比）としては、１：１００〜１５：１００程度が好まし
い。

【００９０】本発明のトナーを用いて形成した画像にお
ける着色を消色するには、上述の消色方法を採用するこ
とができるが、具体的には、以下のようにして消色を行
うことができる。即ち、例えば、前記本発明のトナー
と、前記消色剤を含有する消色トナーとを予め調製して
おき、該トナーを用いて画像を形成した後、前記消色ト
ナーを該画像上に定着させることにより、該画像中にお
いて前記着色剤組成物と前記消色剤とを作用させ、該画
像の消色を行うことができる。

【００９１】

【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではな
い。なお、以下の実施例及び比較例中、「部」は、総て
「重量部」を意味する。

【００９２】（実施例１）電子供与性無色染料である２
−ｐ−トリフルオロメチルアニリノ−６−ジエチルアミ
ノフルオラン５部と、電子受容性化合物である没食子酸
プロピル１０部とを含有する着色組成物に、フタル酸ジ
メチル２０部、及びエタノール５０部を混合して加熱溶
解し、黒色の油性インクを調製した。

【００９３】この油性インクを、ポリエステル繊維束樹
脂加工体によるペン体を備えたマーキングペンに所定量
充填して、試料ペンを作製した。この試料ペンを用い
て、ポリエステル樹脂で表面処理された塗装版に正方形
のベタ筆記をして、試験画像を形成した。

【００９４】この試験画像の色調及び着色濃度を目視に
て評価したところ、着色濃度が変化しても色調の変化が
少なく、着色濃度が高く、良好な黒着色（純黒色）が得
られた。

【００９５】次に、下記構造の消色剤を１０重量％含有
する消色剤水溶液を調製し、該消色剤水溶液を綿棒に含
浸させた。この綿棒を用いて、前記試験画像を軽く拭取
し、該試験画像の着色の消色性を評価したところ、消色
性に優れていた。

【００９６】

【化１３】

【００９７】（実施例２）実施例１において、前記電子
供与性無色染料を、２−ジ−ｐ−トリルアミノ−３−メ
トキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオ
ラン５部に代えた外は、実施例１と同様にして黒色の油
性インクを作製し、実施例１と同様の評価を行ったとこ
ろ、着色濃度が変化しても色調の変化が少なく、着色濃
度が高く、良好な黒着色（純黒色）が得られ、消色性に
も優れていた。

【００９８】（実施例３）実施例１において、前記電子
供与性無色染料を、２−アニリノ−３−クロロ−６−ジ
エチルアミノフルオラン５部に代えた外は、実施例１と
同様にして黒色の油性インクを作製し、実施例１と同様
の評価を行ったところ、着色濃度が変化しても色調の変
化が少なく、前記電子供与性無色染料の使用量が少なく
ても高い着色濃度が得られ、良好な黒着色（純黒色）が
得られ、消色性にも優れていた。

【００９９】（比較例１）実施例１において、前記電子
供与性無色染料を、２−アニリノ−３−メチル−６−ジ
エチルアミノフルオラン５部に代えた外は、実施例１と
同様にして黒色の油性インクを作製し、実施例１と同様
の評価を行ったところ、赤味がかった黒着色のインクし
か得られなかった。また、このインクは消色性に劣り、
消色剤による消色を十分に行うことができなかった。

【０１００】（実施例４）実施例１において、着色組成
物に、下記式上段に示す紫外線吸収剤０．３部及び下記
式下段に示す酸化防止剤０．３部とを含有させた以外
は、実施例１と同様にして黒色のインクを作製し、実施
例１と同様に試験画像を形成したところ、良好な黒着色
（純黒色）が得られ、この試験画像は、堅牢性、耐光性
が良好であった。

【０１０１】

【化１４】

【０１０２】（実施例５）実施例４において、前記電子
供与性無色染料を、２−ジ−ｐ−トリルアミノ−３−メ
トキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノフルオ
ラン５部に代えた外は、実施例４と同様にして黒色の油
性インクを作製し、実施例４と同様に試験画像を形成し
たところ、良好な黒着色（純黒色）が得られ、また、こ
の試験画像は、白灯下、蛍光灯下、昼光下での色相の変
化が少なく、また、堅牢性、耐光性が良好であった。

【０１０３】（実施例６）電子供与性無色染料である２
−ｐ−トリフルオロメチルアニリノ−６−ジエチルアミ
ノフルオラン５部と、電子受容性化合物である没食子酸
プロピル１０部とを含有する着色組成物を得た。この着
色組成物をボールミルを使用して、６％ポリビニルアル
コール水溶液（ＰＶＡ２１７Ｅ、クラレ（株）製）１４
０部中で平均粒径が２μｍ程度になるまで分散させた。
これを、水性インクとした。一方、前記消色剤であるコ
ール酸３０部及びテレフタル酸ジベンジル１０部を、６
％ポリビニルアルコール水溶液（ＰＶＡ２１７Ｅ、クラ
レ（株）製）２００部中で平均粒径が５μｍ程度になる
まで分散させた。これを、消色剤分散液とした。前記水
性インク２０部と、前記消色剤分散液４０部とを混合し
た後、上質紙上に塗布し乾燥して、純黒色の着色紙を得
た。次に、この着色紙を、イソプロピルアルコールを含
浸させた綿棒を用いてこすると、着色紙における着色は
消色された。

【０１０４】（実施例７）電子供与性無色染料である２
−ｐ−トリフルオロメチルアニリノ−６−ジエチルアミ
ノフルオラン１０部と、電子受容性化合物である没食子
酸プロピル１０部とを含有する着色組成物、消色剤であ
るメチルアンドロステンジオール２００部、及びエタノ
ール５００部を混合して加熱溶解し、黒色の油性インク
を作製した。 このインクを、ポリエステル樹脂で表面
処理された塗装板に塗布し乾燥し、膜厚約１０μｍの薄
膜を形成した。この薄膜上に光硬化性エポキシ樹脂を塗
布後、これを光硬化させて保護層を形成した。更に、熱
ロールを用いて全面を加圧加熱した後、室温で放冷し、
記録媒体を得た。次に、サーマルヘッドを使用し、加熱
印字した結果、加熱部が純黒色に着色した記録画像が得
られた。画像部及び非画像部の光学濃度は、それぞれ
１．６５及び０．０９（マクベス濃度計) であった。続
いて、熱ロールを用いて記録画像の全面を加圧加熱した
後、室温で放置したところ、画像部は透明になり、画像
部における着色は消色された。

【０１０５】（実施例８）下記組成の着色組成物を、１
００℃にて１時間加熱溶融させ、ろ過して少量の不溶物
を除去し、黒色の油性インクを得た。このインクを、ボ
ールペンに充填し、紙に筆記し、鮮明な黒色印字を得
た。 ・電子供与性無色染料・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０部 （２−ｐ−トリフルオロメチルアニリノ−６−ジエチルアミノ フルオラン） ・没食子酸プロピル・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２０部 ・紫外線吸収剤 ・・・・・・・・・・・ １部 （チバ・スペシャルライ・ケミカル（株）製、チヌビンＰ） ・フタル酸ジフェニル・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １５部 ・ジイソプロピルナフタレン ・・・・・・・ ３０部 （呉羽化学（株）製、ＫＭＣ−５００） ・トリクレジルホスフェート ・・・・・・・ １５部 （大八化学製、ＴＣＰ） 得られた黒色印字は、ポリビニルピロリドンを１０重量
％水溶液を含浸させた綿棒を用いて軽く拭くと、消色し
た。

【０１０６】（実施例９） −トナーの製造− 電子供与性無色染料である２−ジ−ｐ−トリルアミノ−
３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ
フルオラン３部と、電子受容性化合物である５−クロロ
サリチル酸１０部とを含有する着色組成物を、酢酸エチ
ルに溶解後、溶剤を留去して着色体を得た。この着色体
５部を、結着樹脂であるスチレン−ｎ−ブチルアクリレ
ート（８０：３０）共重合体（Ｔｇ＝６３℃、Ｍｗ＝３
００，０００）９５部と共に、バンバリーミキサー中で
混練した。なお、混練の際、混練チャンバー内の冷却水
温を−１０℃として混練を行ない、その後、粉砕機及び
分級機を用いて粉砕、分級を行ない、前記着色体を５重
量％含有する黒色のトナー（平均粒径１１μｍ）を製造
した。

【０１０７】一方、下記成分を加圧ニーダーで溶融混練
し、粉砕し、分級して、平均粒径４０μｍのキャリアを
得た。 ・スチレン−ｎ−ブチルメタクリレート（８０：２０）共重合体 ２４部 （Ｔｇ＝８０℃、Ｍｗ＝１００，０００） ・マグネタイト（戸田工業社製，ＥＰＴ−１０００）・・・・・・７０部 ・フッ素樹脂（ペンウォルト社製，Ｋｙｎａｒ２０１） ・・・・ ６部

【０１０８】前記トナー及びキャリアを、１：９（重量
比）で混合して現像剤を得た。この現像剤を用いて複写
機（富士ゼロックス（株）製、Ａ−カラー）を用い、白
紙上にコピー画像を形成し、反射濃度１．６である純黒
色のコピー画像サンプルを得た。

【０１０９】（実施例１０） −トナーの製造− 電子供与性無色染料である２−ビス（ｐ−メトキシフェ
ニル）アミノ−３−メトキシ−６−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ
−トリルアミノフルオラン１．５部及び２−ｍ−トリフ
ルオロメチルアニリノ−６−ジエチルアミノフルオラン
１．５部と、電子受容性化合物である没食子酸プロピル
１０部とを含有する着色組成物を、酢酸エチルに溶解
後、溶剤を留去して着色体を得た。この着色体５部を、
結着樹脂であるスチレン−ｎ−ブチルアクリレート（８
０：３０）共重合体（Ｔｇ＝６３℃、Ｍｗ＝３００，０
００）９５部と共に、バンバリーミキサー中で混練し
た。なお、混練の際、混練チャンバー内の冷却水温を−
１０℃として混練を行ない、その後、粉砕機及び分級機
を用いて粉砕、分級を行ない、前記着色体を５重量％含
有する黒色のトナー（平均粒径１１μｍ）を製造した。

【０１１０】−消色トナーの製造− 前記トナーの製造と同様にして、下記成分を用い、消色
剤であるコール酸を１５重量％含有する消色トナー（平
均粒径１５μｍ）を製造した。 ・スチレン−ｎ−ブチルアクリレート（８０：３０）共重合体・・７５部 （Ｔｇ＝６３℃、Ｍｗ＝３００，０００） ・コール酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１５部 ・マグネタイト ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１０部

【０１１１】前記トナー、前記消色トナー及び実施例９
で得たキャリアを、１：１：８（重量比）で混合し、現
像剤を調製した。この現像剤を使用して、複写機（富士
ゼロックス製、Ａ−カラー）を用いて、白紙上にコピー
画像を形成し、反射濃度１．５であり純黒色のコピー画
像サンプルを得た。

【０１１２】この紙を、アイロンで加熱したところ、画
像部における着色は消色し、文字の判別は不可能になっ
た。また、このコピー画像サンプルをイソプロピルアル
コールを用いて拭いたところ、画像部における着色は消
色した。

【０１１３】

【発明の効果】本発明によると、前記従来における諸問
題を解決することができる。また、本発明によると、印
刷・印画後に消色可能であり、画像形成を行った紙類や
プラスチックフィルムなどの再生利用を可能にすると共
に、着色濃度が変化しても色調の変化が少なく、着色濃
度が高く、電子供与性無色染料を１種単独で使用する場
合であっても、良好な黒着色（純黒色）が得られる着色
組成物、並びに、該着色組成物を用いることにより、ボ
ールペン用、印刷機用、ホワイトボード用などの各種用
途に好適なインク及び複写材料用などに好適なトナーを
提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H005 AA27 CA21 CA30 DA04 2H085 AA07 BB02 BB21 DD03 2H086 AA12 AA36 BA04 BA53 BA54 BA56 4H056 BA02 BB05 BB14 BC01 BC02 BC08 BD07 FA01 4J039 AD01 AD03 AD05 AD07 AD08 AD10 AD11 AD14 AD15 AE01 AE02 AE04 AE05 AE06 AE08 AE11 AF01 BC05 BC07 BC09 BC12 BC16 BC19 BC20 BC29 BC32 BC33 BC36 BC46 BC54 BC65 BC66 BC68 BC72 BC77 BC78 BE02 BE07 BE08 BE12 CA04 CA06 CA07 EA19 EA29 EA42 EA44 FA02 GA26 GA27

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 消色可能であり、下記一般式（１）、一
   般式（２）及び一般式（３）のいずれかで表される化合
   物の少なくとも１種の電子供与性無色染料と、電子受容
   性化合物とを含有することを特徴とする着色組成物。 一般式（１） 【化１】 前記一般式（１）中、Ｒ¹ とＲ² とは、それぞれアルキ
   ル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基を
   表す。Ｒ¹ とＲ² とは、同一でもよいし、異なっていて
   もよい。Ｒ³ は、アルキル基又は水素原子を表す。環Ａ
   は、ヘテロ原子を含んでもよい芳香環を表し、同一又は
   異種のアルコキシ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を複
   数有していてもよい。Ｘ¹ 及びＸ² は、少なくとも一方
   が電子吸引性基である。 一般式（２） 【化２】 前記一般式（２）中、Ｒ⁴ とＲ⁵ とは、それぞれアルキ
   ル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基
   を表す。Ｒ⁴ とＲ⁵ とは、同一でもよいし、異なってい
   てもよい。Ｒ⁶ は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。
   Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、それぞれ、
   炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
   基、水素原子、又はハロゲン原子を表す。Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、
   Ｒ⁹ 、Ｒ ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一でもよいし、異なっ
   ていてもよい。Ｘ³ は、酸素原子又は硫黄原子を表す。 一般式（３） 【化３】 前記一般式（３）中、Ｒ¹³とＲ¹⁴とは、それぞれアルキ
   ル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基
   を表す。Ｒ¹³とＲ¹⁴とは、同一でもよいし、異なってい
   てもよい。Ｒ¹⁵は、アリール基、アルキル基、シクロア
   ルキル基、アラルキル基又は水素原子を表す。ベンゼン
   環Ｂ又はＣは、同一又は異種の置換基を複数有していて
   もよい。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の着色組成物と、油系媒
   体とを少なくとも含有し、油性であることを特徴とする
   インク。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の着色組成物と、水系媒
   体とを少なくとも含有し、水性であることを特徴とする
   インク。
4. 【請求項４】 消色剤を含有する請求項２又は３に記載
   のインク。
5. 【請求項５】 請求項１に記載の着色組成物と、結着樹
   脂とを少なくとも含有することを特徴とするトナー。
6. 【請求項６】 消色剤を含有する請求項５に記載のトナ
   ー。