JP2000178461A - 着色組成物、並びに、それを用いたインク及びトナー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 印刷・印画後に消色可能であり、画像形成を
行った紙類やプラスチックフィルム等の再生利用を可能
にすると共に、十分な着色濃度が得られ、保存安定性に
優れた着色組成物を提供する。 【解決手段】 消色可能であり、下記一般式（１）で表
される電子供与性無色染料と、電子受容性化合物とを含
有することを特徴とする着色組成物である。式中、Ｒ¹
及びＲ² は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基
等を表し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、水素原子、アルキル基又は
アリール基を表し、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｘは、−
ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ⁷ 、−ＮＨＣ（Ｓ）−Ｒ⁷ 、−ＮＨＳ
Ｏ₂ −Ｒ⁷ 、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ⁷又は−ＮＨＣ（Ｏ）
ＮＨＲ⁸ を表す。Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ のうち１つ
又は２つは＝Ｎ−を表し、他は＝ＣＨ−を表す。 一般式（１） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、印刷・印画後に消
色可能であり、画像形成を行った紙類やプラスチックフ
ィルム等の再生利用を可能にすると共に、十分な着色濃
度が得られ、保存安定性に優れた着色組成物、並びに、
該着色組成物を用いることにより、ボールペン用、印刷
機用、ホワイトボード用等の各種用途に好適なインク及
び複写材料用等に好適なトナーに関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、電子供与性無色染料と電子受容性
化合物とを含有する黒色の着色組成物を、ボールペンイ
ンク、マーキングインク、消色可能インク等の各種有色
インク等に適用することが、例えば、特公平３−５２５
０４号公報、特開平７−９０２１４号公報、特開平９−
５９５４７号公報、特開平１０−１０１９８２号公報等
において提案されている。しかし、これらの各公報にお
いて提案された従来の着色組成物によりシアン色のイン
クを得る場合、電子供与性無色染料が酸性化合物である
電子受容性化合物により分解され易いため、長期保存に
より灰色や茶色等に変色し、保存安定性に劣るという問
題があった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、印刷・印画後に消色可能で
あり、画像形成を行った紙類やプラスチックフィルム等
の再生利用を可能にすると共に、十分な着色濃度が得ら
れ、保存安定性に優れた着色組成物、並びに、該着色組
成物を用いることにより、ボールペン用、印刷機用、ホ
ワイトボード用等の各種用途に好適なインク及び複写材
料用等に好適なトナーを提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、本発明者らが鋭意検討した結果、以下の知見を得
た。即ち、電子供与性無色染料と電子受容性化合物とを
含有するシアン色の着色組成物において、該電子供与性
無色染料として特定の化合物、即ち、下記一般式（１）
におけるＸが、特定の置換基を有する化合物を用いる
と、前記課題が解決されるという知見である。本発明は
前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するため
の手段は、以下の通りである。即ち、 ＜１＞ 消色可能であり、下記一般式（１）で表され
る電子供与性無色染料と、電子受容性化合物とを含有す
ることを特徴とする着色組成物である。一般式（１）

【０００５】

【化２】

【０００６】（前記一般式（１）中、Ｒ¹ 及びＲ² は、
それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、
アラルキル基又はアリール基を表し、同一でもよく異な
っていてもよい。但し、Ｒ¹ 及びＲ² が同時に水素原子
を表すことはない。Ｒ³ 及びＲ ⁴ は、それぞれ、水素原
子、アルキル基又はアリール基を表す。Ｒ⁵ 及びＲ
⁶ は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アルコキシ基
又はハロゲン原子を表す。Ｘは、−ＮＨＣ（Ｏ）−
Ｒ⁷ 、−ＮＨＣ（Ｓ）−Ｒ⁷ 、−ＮＨＳＯ₂ −Ｒ⁷ 、−
ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ⁷ 又は−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ⁸ を表
す。ここでＲ⁷ は、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基又はヘテロ環残基を表し、Ｒ ⁸
は、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、ア
リール基又はアシル基を表す。Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ
⁴ のうち１つ又は２つは＝Ｎ−を表し、他は＝ＣＨ−を
表す。）

【０００７】＜２＞ 前記＜１＞に記載の着色組成物
と、油系媒体とを少なくとも含有し、油性であることを
特徴とするインクである。 ＜３＞ 前記＜１＞に記載の着色組成物と、水系媒体と
を少なくとも含有し、水性であることを特徴とするイン
クである。 ＜４＞ 消色剤を含有する前記＜２＞又は＜３＞に記載
のインクである。 ＜５＞ 前記＜１＞に記載の着色組成物と、結着樹脂と
を少なくとも含有することを特徴とするトナーである。 ＜６＞ 消色剤を含有する前記＜５＞に記載のトナーで
ある。

【０００８】

【発明の実施の形態】（着色組成物）本発明の着色組成
物は、電子供与性無色染料と、電子受容性化合物と、必
要に応じてその他の成分とを含有する。

【０００９】−電子供与性無色染料− 本発明においては、前記電子供与性無色染料として、下
記一般式（１）で表される電子供与性無色染料の少なく
とも１種を用いる。下記一般式（１）におけるＸが、特
定の置換基を有することにより、酸性化合物である電子
受容性化合物により分解され難くなり、これらからなる
着色組成物をインク等に適用した場合に、優れた保存安
定性を得ることができる。 一般式（１）

【００１０】

【化３】

【００１１】前記一般式（１）において、Ｒ¹ 及びＲ²
は、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基又はアリール基を表す。但し、Ｒ¹ 及
びＲ ² が同時に水素原子を表すことはない。

【００１２】Ｒ¹ 及びＲ² で表される置換基のうち、炭
素数１〜１８のアルキル基、炭素数４〜１２のシクロア
ルキル基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数６〜
２０のアリール基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキ
ル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数７〜１
２のアラルキル基、炭素数６〜１２のアリール基がより
好ましい。これらは更に炭素数１〜８のアルキル基、炭
素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール
基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ハロゲン原子
等により置換されていてもよい。

【００１３】Ｒ¹ 及びＲ² で表される置換基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシ
ル基、ｎ−ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、ベンジル基、２−フェネチル基、１−フェネチ
ル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−メトキシフエニ
ル基、ｐ−クロロフェニル基、２−メトキシエチル基、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−フェノキ
シエチル基、２−フェノキシプロピル基、３−フェノキ
シプロピル基等が好ましい。

【００１４】Ｒ¹ 及びＲ² は、互いに結合して環状アミ
ノ構造になっていてもよく、環状アミノの具体例として
は、１−ピロリジニル基、ピペリジリノ基、モルホリノ
基等が好ましい。

【００１５】前記一般式（１）において、Ｒ³ 及びＲ⁴
は、それぞれ、水素原子、アルキル基又はアリール基を
表す。ここで、Ｒ³ で表される置換基のうち、水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１０のアリ
ール基が好ましく、水素原子、メチル基、フェニル基が
より好ましい。フエニル基は、他の置換基により置換さ
れていてもよい。また、Ｒ⁴ で表される置換基のうち、
水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜１
５のアリール基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル
基、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。これ
らは更に炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のア
ルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数６〜
１０のアリールオキシ基、ハロゲン原子等により置換さ
れていてもよい。

【００１６】Ｒ⁴ で表される置換基の具体例としては、
水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デ
シル基、ｎ−ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基、２−フェネチル基、１−フェネ
チル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−メトキシフエ
ニル基、ｐ−クロロフェニル基、２−メトキシエチル
基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−フェ
ノキシエチル基、２−フェノキシプロピル基、３−フェ
ノキシプロピル基、２−クロロエチル基等が好ましい。

【００１７】前記一般式（１）において、Ｒ⁵ 及びＲ⁶
は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又
はハロゲン原子を表す。Ｒ⁵ 及びＲ⁶ で表される置換基
のうち、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、塩素原子が好ましく、水素原
子、メチル基、ｉ−プロピル基、メトキシ基、エトキシ
基、塩素原子がより好ましい。

【００１８】前記一般式（１）において、Ｘは、−ＮＨ
Ｃ（Ｏ）−Ｒ⁷ 、−ＮＨＣ（Ｓ）−Ｒ⁷ 、−ＮＨＳＯ₂
−Ｒ⁷ 、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ⁷ 又は−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ
Ｒ⁸を表す。ここでＲ⁷ は、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基又はヘテロ環残基を表
す。Ｒ⁷ で表される置換基は、炭素数１〜１８のアルキ
ル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数７〜１
５のアラルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、ヘテ
ロ環残基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基、炭
素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数７〜１２のアラ
ルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、ヘテロ環残基
がより好ましい。前記アルキル基、シクロアルキル基、
アラルキル基及びアリール基は、更にアルコキシ基、ハ
ロゲン原子等により置換されていてもよい。また、ヘテ
ロ環残基としては下記式で表されるものが好ましい。

【００１９】

【化４】

【００２０】Ｒ⁷ で表される置換基の具体例としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ
−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、
ｎ−ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、２−フェネチル基、１−フェネチル
基、フェニル基、ｐ−トリル基、クロロメチル基、ジク
ロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチ
ル基等が好ましい。

【００２１】Ｒ⁷ で表される置換基は、アルキレン基、
シクロアルキレン基、アラルキレン基、フェニレン基の
ような２価の連結基として２分子のインドリルアザフタ
リド化合物を連結したビス型構造を形成する基であって
もよく、この場合の２価の連結基としては、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、オクチレン基、シクロ
ヘキシレン基、キシリレン基、メチルキシリレン基、フ
ェニレン基等が好ましい。

【００２２】前記一般式（１）において、Ｘが−ＮＨＣ
（Ｏ）ＮＨＲ⁸ を表す場合、Ｒ⁸ は、アルキル基、シク
ロアルキル基、アラルキル基、アリール基又はアシル基
を表す。Ｒ⁸ で表される置換基は、炭素数１〜１８のア
ルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数７
〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、
炭素数１〜１８のアシル基が好ましく、炭素数１〜１２
のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素
数７〜１２のアラルキル基、炭素数６〜１２のアリール
基、炭素数１〜１２のアシル基がより好ましい。これら
は更にアルコキシ基、ハロゲン原子等により置換されて
いてもよい。

【００２３】Ｒ⁸ で表される置換基の具体例としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ
−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、
ｎ−ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、２−フェネチル基、１−フェネチル
基、フェニル基、ｐ−トリル基、ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等が好
ましい。

【００２４】前記一般式（１）において、Ｙ¹ 、Ｙ² 、
Ｙ³ 及びＹ⁴ のうち、１つ又は２つは＝Ｎ−を表し、他
は＝ＣＨ−を表す。前記一般式（１）において、Ｙ¹ 、
Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ の２つが＝Ｎ−を表す場合、Ｙ¹ 及
びＹ⁴ が＝Ｎ−であることが好ましい。前記一般式
（１）において、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 又はＹ⁴ が＝ＣＨ−
を表す場合、任意の＝ＣＨ−の水素原子は、アルキル
基、アリール基又はハロゲン原子により置換されていて
もよく、置換基としては特にメチル基、エチル基及びフ
ェニル基が好ましい。本発明においては、前記一般式
（１）で表される電子供与性無色染料を１種単独で使用
してもよいし、２種以上を併用してもよい。

【００２５】前記一般式（１）で表される電子供与性無
色染料の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定
されるものではない。尚、表中の記号は、表の上に示し
た一般式中の記号を表している。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【表２】

【００２８】

【表３】

【００２９】

【表４】

【００３０】

【表５】

【００３１】

【表６】

【００３２】

【表７】

【００３３】

【表８】

【００３４】

【化５】

【００３５】

【化６】

【００３６】

【化７】

【００３７】

【化８】

【００３８】

【化９】

【００３９】

【化１０】

【００４０】

【化１１】

【００４１】

【化１２】

【００４２】

【化１３】

【００４３】

【化１４】

【００４４】−電子受容性化合物− 前記電子受容性化合物は、前記電子供与性無色染料と作
用して着色（発色）し得る性質を有していればよく、例
えば、特開昭６１−２９１１８３号、特開昭６３−２２
７３７５号、特公昭４０−９３０９号、特公昭４５−１
４０３９号、特開昭５２−１４０４８３号、特開昭４８
−５１５１０号、特開昭５７−２１０８８６号、特開昭
５８−８７０８９号、特開昭５９−１１２８６号、特開
昭６０−１７６７９５号、特開昭６１−９５９８８号、
特開昭６３−６５９７９号、特開平６−７２９８４号、
特開平７−２７８０９８号等の各公報に記載されている
化合物が挙げられ、具体的には、フェノール化合物、有
機酸若しくはその金属塩、ヒドロキシ安息香酸エステル
等の酸性物質などが挙げられる。

【００４５】これらは、１種単独で使用してもよいし、
２種以上を併用してもよい。これらの中でも、フェノー
ル誘導体、サリチル酸誘導体、クロロサリチル酸誘導
体、メチレンビスサリチル酸誘導体、チオビスサリチル
酸誘導体、安息香酸誘導体、アントラニル酸誘導体、フ
ェノキシ酢酸誘導体が好ましい。これらの具体例として
は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチルエステ
ル、ビスフェノールスルホン、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）酢酸エチルエステル、ビス（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）スルホン、４−ヒドロキシフェニ
ル−２−ヒドロキシフェニルスルホン、ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、１，５−ビ
ス（４−ヒドロキシフェノキシ）−３−オキサペンタ
ン、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、４−ヒ
ドロキシ安息香酸メチルエステル、２，４−ジヒドロキ
シ安息香酸ブチルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステル、３，５−ジヒドロキシ安息香酸
ヘキシルエステル、没食子酸エチルエステル、没食子酸
プロピルエステル、没食子酸ベンジルエステル、没食子
酸メチルエステル、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−ｔ−ブチルフェニル）スルフィド、ビス（２−ヒ
ドロキシ−３−ｔ−ブチル−５−メチル）メタン、ま
た，サリチル酸、４−クロロサリチル酸、４−メチルサ
リチル酸、５−メチルサリチル酸、５−メトキシサリチ
ル酸、３−フェニルサリチル酸、５−フェニルサリチル
酸、４−ニトロ安息香酸、４−シアノ安息香酸、ヒドロ
キシ安息香酸、フタル酸、ｍ−アニス酸、４−メチルス
ルホニル安息香酸、２−アセチルアミノアントラニル
酸、２−メチルスルホニルアミノアントラニル酸、フェ
ノキシ酢酸、ｐ−クロロフェノキシ酢酸、などが挙げら
れる。

【００４６】これらの中でも、ヒドロキシ安息香酸誘導
体、没食子酸エステル誘導体、サリチル酸誘導体、クロ
ロサリチル酸誘導体、メチレンビスサリチル酸誘導体が
好ましい。

【００４７】前記電子受容性化合物の着色組成物におけ
る使用量としては、前記電子供与性無色染料１部に対
し、０．１〜２０重量部が好ましく、０．５〜１０重量
部がより好ましい。前記使用量が、０．１重量部未満で
あると、黒色の着色濃度が低くなることがあり、２０重
量部を超えてもそれに見合う効果が得られないことがあ
る。

【００４８】−その他の成分− 前記その他の成分としては、特に制限なく、本発明の目
的を害しない範囲内で目的に応じて公知の添加剤の中か
ら適宜選択することができ、例えば、光褪色防止剤、紫
外線吸収剤、酸化防止剤、などが挙げられる。これら
は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用して
もよい。

【００４９】前記光褪色防止剤として、例えば、特開昭
６１−２８３５８９号公報、同６１−２８３９９０号公
報、同６１−２８３９９１号公報等に記載されている化
合物などが挙げられる。

【００５０】前記紫外線吸収剤は、一般に前記着色組成
物の堅牢性を向上させる目的で使用され、例えば、ベン
ゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、シアノアクリレ
ート系紫外線吸収剤、オキザリックアシッドアニリド系
紫外線吸収剤、などが好適に挙げられる。前記紫外線吸
収剤の具体例は、特開昭４７−１０５３７号、同５８−
１１１９４２号、同５８−２１２８４４号、同５９−１
９９４５号、同５９−４６６４６号、同５９−１０９０
５５号、同６３−５３５４４号、特公昭３６−１０４６
６号、同４２−２６１８７号、同４８−３０４９２号、
同４８−３１２５５号、同４８−４１５７２号、同４８
−５４９６５号、同５０−１０７２６号、米国特許２，
７１９，０８６号、同３，７０７，３７５号、同３，７
５４，９１９号、同４，２２０，７１１号、などの各公
報に記載されている。

【００５１】前記酸化防止剤は、一般に前記着色組成物
の堅牢性を向上させる目的で使用され、例えば、ヒンダ
ードアミン系酸化防止剤、ヒンダードフエノール系酸化
防止剤、アルコキシベンゼン誘導体、アニリン系酸化防
止剤、キノリン系酸化防止剤などが好適に挙げられる。
前記酸化防止剤の具体例は、特開昭５９−１５５０９０
号、同６０−１０７３８３号、同６０−１０７３８４
号、同６１−１３７７７０、同６１−１３９４８１号、
同６１−１６０２８７号などの各公報に記載されてい
る。

【００５２】本発明の着色組成物は、印刷・印画後に消
色剤と作用させることにより消色可能である。前記着色
組成物と前記消色剤とを作用させる方法、即ち消色方法
としては、特に制限はないが、両者を接触させ互いに作
用させることができればよく、前記着色組成物中に前記
消色剤が含有されていない場合には、外部から該消色剤
を前記着色組成物中に付与すること等により両者を接触
させる方法、前記着色組成物中に前記消色剤が含有され
ている場合には、該着色組成物中において互いに隔離さ
れた状態にある両者を物理的又は化学的な処理を行って
接触させる方法、などが挙げられる。具体的には、例え
ば、前記消色剤を含む水溶液又は溶剤等を、該消色剤を
含有しない（含有していてもよい）前記着色組成物に接
触させる方法、水等の液を、前記消色剤を含有する前記
着色組成物に付与し、該消色剤を溶解乃至流動可能にし
て両者を接触させる方法、熱又は溶剤等により、前記消
色剤を含有する前記着色組成物中に隔離された状態で含
有されている前記消色剤を溶解乃至流動可能な状態にし
て両者を接触させる方法、などが一般的である。

【００５３】−消色剤− 前記消色剤としては、特に制限はなく公知のものから適
宜選択することができるが、前記電子供与性無色染料と
前記電子受容性化合物とにより形成される着色体に対し
て良好な消色反応性を有するものが好ましく、そのよう
な具体例としては、特開昭５４−１３９７４１号公報に
記載のビスフェノール類の酸化アルキレン付加物、特開
昭５５−７４４９号公報に記載の融点１１０℃以上のメ
チロールアミド及びビスアミド、特開昭５５−２７２１
７号公報に記載の長鎖１，２−グリコール、特開昭５５
−２５３０６号公報に記載のテレフタル酸の酸化エチレ
ン付加物、特公昭５０−１７８６５号公報に記載の、ス
テアリルアルコール、トリプロピルカルビノール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，
８−オクタンジオール、ジメチルペンタグリセリン、
１，２，３，４−テトラオキシブタン等の固形アルコー
ル、

【００５４】ポリオキシデカメチレン、ポリオキシメチ
レン、ポリエチレンオキシド、トリメチレンオキシド重
合体、１，３−ジオキソラン重合体、特公昭５０−１７
８６７号公報及び特公昭５０−１７８６８号公報に記載
の、ソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレン
オレイルエーテル、ポリエチレングリコールモノステア
レート、ポリオキシエチレンアルキルアマイド、オキシ
エチレンアルキルアミン等のポリエーテル又はポリエチ
レングリコール誘導体、特公昭５１−１９９９１号公報
に記載の、アセトアミド、ステアロアミド、フタロニト
リル、ｍ−ニトロアニリン、β−ナフチルアミン等、

【００５５】特公昭５１−２９０２４号公報に記載の、
１，３−ジシクロヘキシル−２−フェニルグアニジン、
１，３−ジシクロヘキシル−２−ナフチルグアニジン、
２，３−ジシクロヘキシル−１−フェニルグアニジン、
１，２，３−トリフェニルグアニジン等のグアニジン誘
導体、特開昭５０−１８０４８号公報に記載の、ヘキサ
デシルアミン、トリベンジルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−テ
トラベンジルエチレンジアミン、トリシクロヘキシルア
ミン、ジオクタデシルアミン、２−アミノベンゾオキサ
ゾール、ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド、
デキサデシルトリメチルアンモニウムクロライド等のア
ミン、又は第４級アンモニウム塩などが挙げられる。こ
れらの消色剤は、１種単独で使用してもよいし、２種以
上を併用してもよい。

【００５６】また、本発明においては、前記消色剤とし
てステロール化合物も好適に挙げられ、該ステロール化
合物としては、例えば、コレステロール、スチグマステ
ロール、プレグネノロン、メチルアンドロステンジオー
ル、エストラジオール ベンゾエート、エピアンドロス
テン、ステノロン、β−シトステロール、プレグネノロ
ン アセテート、β−コレスタロール、５，１６−プレ
グナジエン−３β−オール−２０−オン、５α−プレグ
ネン−３β−オール−２０−オン、５−プレグネン−３
β、１７−ジオール−２０−オン−２１−アセテート、
５−プレグネン−３β、１７−ジオール−２０−オン、
１７−アセテート、５−プレグネン−３β、２１−ジオ
ール−２０−オン ２１−アセテート、５−プレグネン
−３β，１７−ジオール ジアセテート、ロコゲニン、
チゴゲニン、エスミラゲニン、ヘコゲニン、ジオスゲニ
ン及びその誘導体などが挙げられる。これらの消色剤
は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用して
もよい。これらの消色剤の中でも、安定な消色性を得る
のに好適なものとして、メチルアンドロステンジオー
ル、ヘコゲニン、ロコゲニン、チゴゲニン、ジオスゲニ
ン、エスミラゲニンなどが挙げられる。

【００５７】また、本発明においては、前記消色剤とし
てコール酸、リトコール酸、テストステロン及びコルチ
ゾン並びにこれらの誘導体も好適に挙げられ、該コール
酸、リトコール酸、テストステロン及びコルチゾン並び
にこれらの誘導体の具体例としては、コール酸、コール
酸メチルエステル、リトコール酸、リトコール酸メチル
エステル、ヒドロキシコール酸、ヒドロキシコール酸メ
チルエステル、テストステロン、メチルテストステロ
ン、１１α−ヒドロキシメチルテストステロン、ヒドロ
コルチゾンなどが挙げられる。これらの中も、特に２個
以上のヒドロキシル基を有するものが好ましい。

【００５８】また、本発明においては、前記消色剤とし
て、１個以上のヒドロキシル基を有する５員環以上の非
芳香族系の環状化合物も好適に挙げられ、その中でも融
点が５０℃以上であるものが好ましい。前記１個以上の
ヒドロキシル基を有する５員環以上の非芳香族系の環状
化合物の具体例としては、脂環式１価アルコール（例え
ばシクロドデカノール）、脂環式２価アルコール（例え
ば１，４−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘ
キサンジオール、１，２−シクロドデカンジオール）、
糖類およびその誘導体（例えばグルコース、サッカロー
ス）、環状構造を有するアルコール類（例えば１，２：
５，６−ジイソプロピリデン−Ｄ−マンニトール）など
が挙げられる。

【００５９】また、本発明においては、前記消色剤とし
て、窒素原子を含む繰り返し構成単位を有する高分子塩
基も好適に挙げられ、その中でも特に下記繰り返し単位
を含有するものが好ましい。

【００６０】

【化１５】

【００６１】

【化１６】

【００６２】

【化１７】

【００６３】前記消色剤の使用量としては、前記電子供
与性無色染料１部に対して、１〜１００重量部が好まし
く、１〜２０重量部がより好ましい。前記消色剤の使用
量が、１部未満であると、消色性に劣ることがあり、１
００重量部を超えてもそれに見合う効果が得られないこ
とがある。

【００６４】本発明の着色組成物は、印刷・印画後に消
色剤と作用させることにより消色可能であり、画像形成
を行った紙類やプラスチックフィルム等の再生利用を可
能にすると共に、十分な着色濃度が得られ、保存安定性
を良好にすることができる。このため、以下の本発明の
インク及びトナーをはじめとする各種分野において好適
に使用することができる。

【００６５】（インク）本発明のインクは、前記本発明
の着色組成物を少なくとも含有し、目的に応じて油系媒
体又は水系媒体を含有し、更に必要に応じて消色剤、そ
の他の成分を含有してなる。本発明のインクは、マーカ
ー用インク、インクジェト印刷用インク等の油性のもの
と、ボールペン用インク等の水性のものとがあり、該油
性のインクは前記油系媒体を含有し、該水性のインクは
前記水系媒体を含有する。本発明のインクにおいては、
前記着色組成物（前記電子供与性無色染料と前記電子受
容性化合物とによる着色体）が、油系媒体又は水系媒体
中に溶解乃至分散されている。

【００６６】−油系媒体− 前記油系媒体としては、例えば、有機溶剤、沸点２００
℃以上の高沸点オイルなどが挙げられる。これらは、１
種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよ
い。

【００６７】前記有機溶剤としては、特に制限はない
が、例えば、エチルアルコール、プロピルアルコール、
メチルエチルケトン、酢酸プロピルエステル、酢酸ブチ
ルエステル、などが挙げられる。前記沸点２００℃以上
の高沸点オイルとしては、特に制限はなく目的に応じて
適宜選択することができる。

【００６８】−水系媒体− 前記水系媒体としては、水、水及び水溶性の溶剤（例え
ばアルコール類）の混合液、などが挙げられる。

【００６９】前記着色組成物を前記油系媒体又は水系媒
体中に溶解乃至分散させる場合、本発明においては、界
面活性剤を使用することができ、また、前記着色組成物
をマイクロカプセル化することもできる。前記インク中
の前記着色組成物の濃度としては、０．１〜１０重量％
が好ましく、１〜５重量％がより好ましい。前記濃度
が、０．１重量％未満であると、インクの着色性が十分
でないことがあり、１０重量％を超えると、インクの消
色性が十分でないことがある。

【００７０】−その他の成分− 前記その他の成分としては、特に制限はなく、インクの
添加剤として公知のものの中から目的に応じて適宜選択
することができる。

【００７１】−消色剤− 本発明のインクは、前記消色剤を含有していてもよく、
この場合の消色剤の種類、使用量等については、上述の
通りである。

【００７２】本発明のインクを用いて形成した画像にお
ける着色を消色するには、上述の消色方法を採用するこ
とができるが、具体的には、以下のようにして消色を行
うことができる。即ち、前記本発明のインクが前記消色
剤を含有していない場合には、該インクを収容したボー
ルペン、ホワイトボード用マーカー等を用いて、あるい
はインジェット印刷等により画像を形成した後、前記消
色剤を含む水溶液又は溶剤等を含浸させた綿棒等、ある
いはこれを収容するマーカー等を用いて、前記画像に前
記消色剤を付与するこにより、該画像の消色を行うこと
ができる。一方、前記本発明のインクが前記消色剤を含
有する場合には、該インクによる画像を加熱等すること
により、該画像中において前記着色剤組成物と前記消色
剤とを作用させ、該画像の消色を行うことができる。

【００７３】（トナー）本発明のトナーは、前記本発明
の着色組成物と、結着樹脂とを少なくとも含有し、更に
必要に応じて消色剤、その他の成分を含有する。

【００７４】−結着樹脂− 前記結着樹脂としては、トナーの結着樹脂として従来か
ら公知の樹脂が挙げられ、例えば、ポリスチレン、クロ
ロポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、スチレン
−クロロスチレン共重合体、スチレン−プロピレン共重
合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−塩化
ビニル共重合体、スチレン−酢酸ビニル共重合体、スチ
レン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸エス
テル共重合体（スチレン−アクリル酸メチル共重合体、
スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アク
リル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オクチル
共重合体、スチレン−アクリル酸フェニル共重合体
等）、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、（スチ
レン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メタク
リル酸ブチル共重合体、スチレン−メタクリル酸フェニ
ル共重合体等) 、スチレン−α−クロロアクリル酸メチ
ル共重合体、スチレン−アクリロニトリル−アクリル酸
エステル共重合体等のスチレン系樹脂（スチレン若しく
はスチレン置換体を含む単独重合体又は共重合体) 、ポ
リ塩化ビニル、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプ
ロピレン、エチレン−アクリル酸エチル共重合体、ポリ
ビニルブチラール、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ロ
ジン変性マレイン酸樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、ポリエステル樹脂、アイオノマー樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、シルコーン樹脂、ケトン樹脂、キシレン樹脂、
ポリアミド樹脂、などが挙げられる。これらは、１種単
独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。こ
れらの中でも、スチレン系樹脂が好ましく、スチレン−
（メタ) アクリル酸エステル共重合体が特に好ましい。

【００７５】前記着色組成物のトナーにおける含有量と
しては、前記結着樹脂に対して、１〜２０重量％が好ま
しく、２〜１０重量％がより好ましい。前記含有量が、
１重量％未満であるとトナーの着色性が十分でないこと
があり、２０重量％を超えるとトナーの消色性が十分で
ないことがある。

【００７６】本発明のトナーは、前記消色剤を含有して
いてもよく、この場合の消色剤の種類、使用量等につい
ては、上述の通りである。

【００７７】−その他の成分− 前記その他の成分としては、特に制限はなく、本発明の
目的を害しない範囲内で適宜選択することができ、例え
ば、帯電制御剤、流動性付与剤などが挙げられる。

【００７８】前記流動性付与剤としては、例えば、Ａｌ
₂ Ｏ₃ 、ＴｉＯ₂ 、ＧｅＯ₂ 、ＺｒＯ₂ 、Ｓｃ₂ Ｏ₃ 、
ＨｆＯ₂ 等の金属酸化物、ＳｉＣ、ＴｉＣ、Ｗ₂ Ｃ等の
炭化物、Ｓｉ₃ Ｎ₄ 、Ｇｅ₃ Ｎ₄ 等の窒化物、などが挙
げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２
種以上を併用してもよい。これらの中でも、Ａｌ
₂ Ｏ ₃ 、ＴｉＯ₂ 、Ｓｃ₂ Ｏ₃ 、ＺｒＯ₂ 、ＧｅＯ₂ 、
ＨｆＯ₂ は、無色あるいは白色であり、カラートナー等
に適用する場合に、色彩に影響を与えない点で好まし
い。前記流動性付与剤を使用する場合、その使用量とし
ては、トナーに対して、２重量％以下程度である。

【００７９】本発明のトナーは、公知の製造方法によっ
て製造することができる。例えば、前記各成分を、乾式
ブレンダー、ヘンシェルミキサー、ボールミル等の公知
の攪拌機によって均質に予備混練して得られた混合物
を、バンバリーミキサー、ロール、一軸又は二軸の押出
混練機等の混練装置を用いて均一に溶融混練した後、得
られた混練物を冷却して粉砕し、必要に応じて分級する
ことにより製造することができる。また、この製造方法
の外、重合法、マイクロカプセル重合法、スプレードラ
イ法等の公知の製造方法で製造することもできる。

【００８０】本発明のトナーの平均粒径としては、約２
０μｍ以下程度であり、２〜３０μｍが好ましく、５〜
２５μｍがより好ましい。

【００８１】本発明のトナーは、そのままこれを用いて
一成分系現像剤としてもよいし、公知のキャリアと組み
合わせて二成分系現像剤としてもよい。前記二成分系現
像剤とする場合、前記本発明のトナーに組み合わせて用
いるキャリアとしては、電子写真現像剤において使用さ
れるものであれば特に制限はなく、例えば、四三酸化
鉄、γ−三二酸化鉄、各種フェライト、酸化クロム等の
磁性体が挙げられる。前記二成分系現像剤における、前
記本発明のトナーと、前記キャリアとの混合比（重量
比）としては、１：１００〜１５：１００程度が好まし
い。

【００８２】本発明のトナーを用いて形成した画像にお
ける着色を消色するには、上述の消色方法を採用するこ
とができるが、具体的には、以下のようにして消色を行
うことができる。即ち、例えば、前記本発明のトナー
と、前記消色剤を含有する消色トナーとを予め調製して
おき、該トナーを用いて画像を形成した後、前記消色ト
ナーを該画像上に定着させることにより、該画像中にお
いて前記着色剤組成物と前記消色剤とを作用させ、該画
像の消色を行うことができる。

【００８３】

【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではな
い。なお、以下の実施例及び比較例中、「部」は、総て
「重量部」を意味する。なお、電子供与性無色染料の番
号は、電子供与性無色染料の具体例を示した［表１］〜
［表８］及び［化５］〜［化１４］中のＮｏ．を表して
いる。

【００８４】（実施例１）電子供与性無色染料（Ｎｏ．
１０の化合物）５部と、電子受容性化合物である没食子
酸プロピル２０部とを含有する着色組成物に、フタル酸
ジメチル２０部、及びエタノール５０部を混合して加熱
溶解し、シアン色の油性インクを調製した。

【００８５】この油性インクを、ポリエステル繊維束樹
脂加工体によるペン体を備えたマーキングペンに所定量
充填して、試料ペンを作製した。この試料ペンを用い
て、ポリエステル樹脂で表面処理された塗装版に正方形
のベタ筆記をして、試験画像を形成した。この試験画像
を目視にて評価したところ、十分な着色濃度が得られ
た。

【００８６】次に、下記構造の消色剤を１０重量％含有
する消色剤水溶液を調製し、該消色剤水溶液を綿棒に含
浸させた。この綿棒を用いて、前記試験画像を軽く拭取
し、該試験画像の着色の消色性を評価したところ、消色
性に優れていた。

【００８７】

【化１８】

【００８８】＜インクの保存安定性の評価＞上記のよう
に調製した油性インクを長期保存（約６ヶ月）後、上記
と同様に試料ペンを作製し、上記と同様に試験画像を形
成した。この試験画像を目視にて評価したところ、十分
な着色濃度が得られ、インクの変色もなく、インクの保
存安定性は良好であった。

【００８９】（実施例２）実施例１において、前記電子
供与性無色染料を、Ｎｏ．２９の化合物５部に代えた外
は、実施例１と同様にしてシアン色の油性インクを作製
し、実施例１と同様の評価を行ったところ、十分な着色
濃度が得られ、消色性にも優れていた。更に、インクの
変色もなく、インクの保存安定性は良好であった。

【００９０】（実施例３）実施例１において、前記電子
供与性無色染料を、Ｎｏ．８９の化合物５部に代えた外
は、実施例１と同様にしてシアン色の油性インクを作製
し、実施例１と同様の評価を行ったところ、十分な着色
濃度が得られ、消色性にも優れていた。更に、インクの
変色もなく、インクの保存安定性は良好であった。

【００９１】（比較例１）実施例１において、前記電子
供与性無色染料を、下記式の化合物１０部に代えた外
は、実施例１と同様にしてシアン色の油性インクを作製
し、実施例１と同様の評価を行ったところ、着色濃度は
十分であったが、長期保存によりインクの色が、やや灰
色に変色しており、インクの保存安定性が悪かった。こ
れは、前記一般式（１）におけるＸが、特定の置換基で
ないメチル基である化合物を用いており、酸性化合物で
ある電子受容性化合物によって［化１９］の化合物が分
解され易いためと考えられる。

【００９２】

【化１９】

【００９３】（実施例４）実施例１において、着色組成
物に、下記式上段に示す紫外線吸収剤０．３部及び下記
式下段に示す酸化防止剤０．３部とを含有させた以外
は、実施例１と同様にしてシアン色のインクを作製し、
実施例１と同様に試験画像を形成したところ、十分な着
色濃度が得られ、この試験画像は、堅牢性、耐光性が良
好であった。また、インクの変色もなく、インクの保存
安定性は良好であった。

【００９４】

【化２０】

【００９５】（実施例５）実施例４において、前記電子
供与性無色染料を、Ｎｏ．６１の化合物５部に代えた外
は、実施例４と同様にしてシアン色の油性インクを作製
し、実施例４と同様に試験画像を形成したところ、十分
な着色濃度が得られ、また、堅牢性、耐光性が良好であ
った。更に、インクの変色もなく、インクの保存安定性
は良好であった。

【００９６】（実施例６）電子供与性無色染料（Ｎｏ．
１の化合物）１０部と、電子受容性化合物である没食子
酸プロピル１０部とを含有する着色組成物を得た。この
着色組成物をボールミルを使用して、６％ポリビニルア
ルコール水溶液（ＰＶＡ２１７Ｅ、クラレ（株）製）１
４０部中で平均粒径が２μｍ程度になるまで分散させ
た。これを、水性インクとした。一方、前記消色剤であ
るコール酸３０部及びテレフタル酸ジベンジル１０部
を、６％ポリビニルアルコール水溶液（ＰＶＡ２１７
Ｅ、クラレ（株）製）２００部中で平均粒径が５μｍ程
度になるまで分散させた。これを、消色剤分散液とし
た。前記水性インク２０部と、前記消色剤分散液４０部
とを混合した後、上質紙上に塗布し乾燥して、シアン色
の着色紙を得た。次に、この着色紙を、イソプロピルア
ルコールを含浸させた綿棒を用いてこすると、着色紙に
おける着色は消色された。

【００９７】＜インクの保存安定性の評価＞上記のよう
に調製した水性インクを長期保存（約１２ヶ月）後、上
記と同様にシアン色の着色紙を得た。この着色紙を目視
にて評価したところ、十分な着色濃度が得られ、インク
の変色もなく、インクの保存安定性は良好であった。

【００９８】（実施例７）電子供与性無色染料（Ｎｏ．
２９の化合物）１０部と、電子受容性化合物である没食
子酸プロピル１０部とを含有する着色組成物、消色剤で
あるメチルアンドロステンジオール２００部、及びエタ
ノール５００部を混合して加熱溶解し、シアン色の油性
インクを作製した。このインクを、ポリエステル樹脂で
表面処理された塗装板に塗布し乾燥し、膜厚約１０μｍ
の薄膜を形成した。この薄膜上に光硬化性エポキシ樹脂
を塗布後、これを光硬化させて保護層を形成した。更
に、熱ロールを用いて全面を加圧加熱した後、室温で放
冷し、記録媒体を得た。次に、サーマルヘッドを使用
し、加熱印字した結果、加熱部が十分な着色濃度を有す
る記録画像が得られた。画像部及び非画像部の光学濃度
は、それぞれ１．７及び０．０７（マクベス濃度計) で
あった。続いて、熱ロールを用いて記録画像の全面を加
圧加熱した後、室温で放置したところ、画像部は透明に
なり、画像部における着色は消色された。

【００９９】＜インクの保存安定性の評価＞上記のよう
に調製した油性インクを長期保存（約６ヶ月）後、上記
と同様に記録媒体を得た。上記と同様にサーマルヘッド
を使用し、加熱印字した結果、加熱部が十分な着色濃度
を有する記録画像が得られ、インクの保存安定性は良好
であった。

【０１００】（実施例８）下記組成の着色組成物を、１
００℃にて１時間加熱溶融させ、ろ過して少量の不溶物
を除去し、シアン色の油性インクを得た。このインク
を、ボールペンに充填し、紙に筆記し、鮮明なシアン色
印字を得た。 電子供与性無色染料・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０部 （Ｎｏ．６１の化合物） 没食子酸プロピル・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２０部 紫外線吸収剤・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １部 （チバ・スペシャルライ・ケミカル（株）製、チヌビンＰ） フタル酸ジフェニル・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １５部 ジイソプロピルナフタレン・・・・・・・・・・・・・・・・ ３０部 （呉羽化学（株）製、ＫＭＣ−５００） トリクレジルホスフェート（大八化学製、ＴＣＰ）・・・・・ １５部 得られたシアン色印字は、ポリビニルピロリドンの１０
重量％水溶液を含浸させた綿棒を用いて軽く拭くと、消
色した。

【０１０１】＜インクの保存安定性の評価＞上記のよう
に調製した油性インクを長期保存（約６ヶ月）後、上記
と同様にボールペンに充填し、紙に筆記した。その結
果、鮮明なシアン色印字が得られ、インクの保存安定性
は良好であった。

【０１０２】（実施例９）−トナーの製造− 電子供与性無色染料（Ｎｏ．２９の化合物）１０部と、
電子受容性化合物である５−クロロサリチル酸１０部と
を含有する着色組成物を、酢酸エチルに溶解後、溶剤を
留去して着色体を得た。この着色体５部を、結着樹脂で
あるスチレン−ｎ−ブチルアクリレート（８０：３０）
共重合体（Ｔｇ＝６３℃、Ｍｗ＝３００，０００）９５
部と共に、バンバリーミキサー中で混練した。なお、混
練の際、混練チャンバー内の冷却水温を−１０℃として
混練を行ない、その後、粉砕機及び分級機を用いて粉
砕、分級を行ない、前記着色体を５重量％含有する黒色
のトナー（平均粒径１１μｍ）を製造した。

【０１０３】一方、下記成分を加圧ニーダーで溶融混練
し、粉砕し、分級して、平均粒径４０μｍのキャリアを
得た。 スチレン−ｎ−ブチルメタクリレート（８０：２０）共重合体・・２４部 （Ｔｇ＝８０℃、Ｍｗ＝１００，０００） マグネタイト（戸田工業社製，ＥＰＴ−１０００）・・・・・・７０部 フッ素樹脂（ペンウォルト社製，Ｋｙｎａｒ２０１）・・・・・ ６部

【０１０４】前記トナー及びキャリアを、１：９（重量
比）で混合して現像剤を得た。この現像剤を用いて複写
機（富士ゼロックス（株）製、Ａ・カラー）を用い、白
紙上にコピー画像を形成し、反射濃度１．６であり、十
分な着色濃度のコピー画像サンプルを得た。

【０１０５】＜トナーの保存安定性の評価＞上記のよう
に調製したトナーを長期保存（約１２ヶ月）後、上記と
同様に現像剤を得た。上記と同様にコピー画像を形成し
た結果、十分な着色濃度のコピー画像サンプルが得ら
れ、トナーの保存安定性は良好であった。

【０１０６】（実施例１０）−トナーの製造− 電子供与性無色染料（Ｎｏ．１１０の化合物）５部と、
電子受容性化合物である没食子酸プロピル１０部とを含
有する着色組成物を、酢酸エチルに溶解後、溶剤を留去
して着色体を得た。この着色体５部を、結着樹脂である
スチレン−ｎ−ブチルアクリレート（８０：３０）共重
合体（Ｔｇ＝６３℃、Ｍｗ＝３００，０００）９５部と
共に、バンバリーミキサー中で混練した。なお、混練の
際、混練チャンバー内の冷却水温を−１０℃として混練
を行ない、その後、粉砕機及び分級機を用いて粉砕、分
級を行ない、前記着色体を５重量％含有する黒色のトナ
ー（平均粒径１１μｍ）を製造した。

【０１０７】−消色トナーの製造− 前記トナーの製造と同様にして、下記成分を用い、消色
剤であるコール酸を１５重量％含有する消色トナー（平
均粒径１５μｍ）を製造した。 スチレン−ｎ−ブチルアクリレート（８０：３０）共重合体・・７５部 （Ｔｇ＝６３℃、Ｍｗ＝３００，０００） コール酸・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１５部 マグネタイト・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１０部

【０１０８】前記トナー、前記消色トナー及び実施例９
で得たキャリアを、１：１：８（重量比）で混合し、現
像剤を調製した。この現像剤を使用して、複写機（富士
ゼロックス製、Ａ・カラー）を用いて、白紙上にコピー
画像を形成し、反射濃度１．５であり、十分な着色濃度
のコピー画像サンプルを得た。

【０１０９】この紙を、アイロンで加熱したところ、画
像部における着色は消色し、文字の判別は不可能になっ
た。また、このコピー画像サンプルをイソプロピルアル
コールを用いて拭いたところ、画像部における着色は消
色した。

【０１１０】＜トナーの保存安定性の評価＞上記のよう
に調製したトナーを長期保存（約１２ヶ月）後、上記と
同様に現像剤を得た。上記と同様にコピー画像を形成し
た結果、十分な着色濃度のコピー画像サンプルが得ら
れ、トナーの保存安定性は良好であった。

【０１１１】

【発明の効果】本発明によると、前記従来における諸問
題を解決することができる。また、本発明によると、印
刷・印画後に消色可能であり、画像形成を行った紙類や
プラスチックフィルム等の再生利用を可能にすると共
に、十分な着色濃度が得られ、保存安定性に優れた着色
組成物、並びに、該着色組成物を用いることにより、ボ
ールペン用、印刷機用、ホワイトボード用等の各種用途
に好適なインク及び複写材料用等に好適なトナーを提供
することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H005 AA21 AA25 AA29 CA21 CA28 CA30 4H056 BA02 BB01 BB15 BC05 BD05 BD07 BF07 BF22 BF24F BF26F BF27F BF28F BF35 FA01 4J039 BC05 BC07 BC09 BC12 BC16 BC18 BC19 BC20 BC29 BC31 BC32 BC33 BC36 BC37 BC50 BC51 BC54 BC55 BC66 BD03 BE02 BE12 CA03 CA04 CA06 CA07 DA02 DA05 DA08 EA16 EA29 EA44 FA02 GA26 GA27

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 消色可能であり、下記一般式（１）で表
   される電子供与性無色染料と、電子受容性化合物とを含
   有することを特徴とする着色組成物。 一般式（１） 【化１】 （前記一般式（１）中、Ｒ¹ 及びＲ² は、それぞれ、水
   素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基
   又はアリール基を表し、同一でもよく異なっていてもよ
   い。但し、Ｒ¹ 及びＲ² が同時に水素原子を表すことは
   ない。Ｒ³ 及びＲ ⁴ は、それぞれ、水素原子、アルキル
   基又はアリール基を表す。Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、それぞれ、
   水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子
   を表す。Ｘは、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ⁷ 、−ＮＨＣ（Ｓ）
   −Ｒ⁷ 、−ＮＨＳＯ₂ −Ｒ⁷ 、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ⁷ 又
   は−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ⁸ を表す。ここでＲ⁷ は、アル
   キル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基
   又はヘテロ環残基を表し、Ｒ ⁸ は、アルキル基、シクロ
   アルキル基、アラルキル基、アリール基又はアシル基を
   表す。Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ のうち１つ又は２つは
   ＝Ｎ−を表し、他は＝ＣＨ−を表す。）
2. 【請求項２】 請求項１に記載の着色組成物と、油系媒
   体とを少なくとも含有し、油性であることを特徴とする
   インク。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の着色組成物と、水系媒
   体とを少なくとも含有し、水性であることを特徴とする
   インク。
4. 【請求項４】 消色剤を含有する請求項２又は３に記載
   のインク。
5. 【請求項５】 請求項１に記載の着色組成物と、結着樹
   脂とを少なくとも含有することを特徴とするトナー。
6. 【請求項６】 消色剤を含有する請求項５に記載のトナ
   ー。