JP6616108B2 - 消去性インク組成物及びその製造方法並びにその定着液 - Google Patents
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また、熱転写用インク組成物として、熱転写温度よりも高い温度において消色可能なインク組成物が知られている(特許文献2)。この文献には、ロイコ染料とフェノール性物質とアミン類とが含まれる熱転写用インク組成物が挙げられている。
このような消去性インク組成物を紙面へ乗せると、分散媒の一部又は全部が消失して、染料と消去剤が接触した状態若しくは近接した状態となる。なお、紙面とは、筆記対象となる媒体であり、その材質は必ずしも紙に限定されるものでない。染料と消去剤が接触した状態若しくは近接した状態で擦過を行うと消去剤から塩基又は酸が染料へ供与される。このようにして供与された塩基又は酸は発色状態の染料に作用してこれを消色状態とする。染料を消色状態とする塩基又は酸の染料に対する作用は非可逆反応であるため、一旦消色状態となった染料は温度や圧力その他物理的な外部作用で再び発色することはない。
消色剤が低融点の化合物であって、溶融状態で塩基性を示すものの場合、擦過前は固体であった消色剤が擦過熱で溶融し、塩基性を示す。
消色剤として作用する低融点の化合物として融点が60℃〜100℃の塩基性物質、例えば脂肪族アミンを挙げられる。脂肪族アミンの融点はアルキル基の炭素数や分枝により任意に制御できる。融点が60℃未満では意図しない環境変化で消去性インク組成物の温度が当該融点を超えるおそれがあり、そのとき消去性インク組成物が消色されるおそれがある。他方、融点が100℃を超えると人力のよる擦過では融点以上に加温することが困難になる。
別の観点から、低融点化合物からなる消色剤の融点は65℃〜90℃とすることができる。更に別の観点からは、低融点化合物からなる消色剤の融点を70℃〜85℃とする。
このような低融点化合物からなる消色剤と染料とを分散させる分散媒は塩基や酸を供与可能となった消色剤とも反応せず、かつ、紙面上においては蒸発や紙への吸収により消失するものとする。かかる分散媒は水を含むことが好ましい。分散媒に水が含まれていれば、発色状態とされた染料や消色剤自体を溶解することなく分散させられる。また、紙面上に残された消去性インク組成物の成分、即ち筆跡等から水分が蒸発して紙面に固着し易くなる。
他方、発色したロイコ染料と消色剤としての脂肪族アミンとが独立して分散媒に分散された状態において、環境温度が脂肪族アミンの融点より高くなったとしても、溶融した脂肪族アミンとロイコ染料とが接触することはなく、両者の反応は起こらない。
マイクロカプセルの隔壁は、擦過により崩壊するように、その材質や厚さが調節される。
かかる染料と消色剤とを分散させる分散媒はマイクロカプセルに包含される塩基性物質や酸性物質と反応せず、かつ、紙面上においては蒸発や紙へ吸収により消失するものとする。かかる分散媒は水を含むことが好ましい。分散媒に水が含まれていれば、発色状態とされた染料や消色剤自体を溶解することなく分散させられる。また、紙面上に残された消去性インク組成物の成分、即ち筆跡等から水分が蒸発して紙面に固着し易くなる。
ここに、酸及び塩基とはブレンステッド酸(塩基)のみならずルイス酸(塩基)も含む概念である。このような酸として、フェノール性水酸基を有する化合物が特に好適である。
ここに、エージング剤とは紙面上の消色剤の消色作用を時間の経過ともに減ずる物質を指す。
かかるエージング剤によれば、筆記直後においては消色剤が十分機能して擦過により筆跡等に含まれる染料を消色できるが、時間の経過とともに消色剤が失活して筆跡等を擦過しても消色剤から塩基や酸が供与されなくなり、筆跡等に含まれる染料を消色できなくなる。これにより、筆跡等の色が定着し、擦過はもとより、温度変化など物理的な刺激に対して安定する。このため、公文書等の長期保存が求められるインクとして使用できることとなる。
筆跡等に含まれる消色剤の機能が失活して筆跡等を擦過してもその染料を消色できなくなる時間は、エージング剤の種類や量を調整することにより任意に設定できる。例えば、筆記後(消去性インク組成物を紙面にのせた後)24時間は消色剤がその消色作用を維持し、1週間経過後はその消色作用が失活するように設計できる。
エージング剤を配合するとき用いる分散媒は、染料や消色剤と反応しないことはもとよりエージング剤とも反応せず、かつ、紙面上においては蒸発や紙への吸収により消失するものとする。かかる分散媒は水を含むことが好ましい。
例えば、消色剤として脂肪族アミンを用いた場合、
1)大気中の酸素による脂肪族アミンの酸化を促進する銅、亜鉛、鉛、コバルト等の金属の有機酸塩(例えば、ナフテン酸銅やオレイン酸鉛等)等の触媒をエージング剤として用いられる。酸化触媒からなるエージング剤は紙面上において消去性インク組成物から分散媒が消失すると、脂肪族アミンを酸化して中性の脂肪族アマイドに変質させる。中性の脂肪族アマイドは染料を消色させることはない。ここに、消去性インク組成物中の脂肪族アミンは固体であるが、分散時に微細化されているため、酸化触媒に接触すると徐々に酸化される。
2)分散媒に不溶なパーオキサイド化合物等の酸化剤をエージング剤として用いられる。酸化剤からなるエージング剤は紙面上において消去性インク組成物から分散媒が消失すると、脂肪族アミンを積極的に酸化して中性の脂肪族アマイドに変質させる。中性の脂肪族アミドは染料を消色させることはない。ここに、消去性インク組成物中の脂肪族アミンは固体であるが、分散時に微細化されているため、酸化剤に接触すると徐々に酸化される。
3)エポキシや尿素をエージング剤として用いることもできる。
エポキシからなるエージング剤は紙面上において消去性インク組成物から分散媒が消失すると、脂肪族アミンと反応して、エポキシ環は脂肪族アミンの窒素に結合し、これにより塩基性が弱くなる。エポキシとしては、エピクロルヒドリンやその誘導体が好ましい。
また、尿素からなるエージング剤は脂肪族アミンと反応して脂肪族アミドとアンモニアになる。こうして発生したアンモニアは紙面上から大気中に拡散し、これにより紙面における塩基性が弱くなる。
以上の1)2)及び3)のエージング剤による脂肪族アミンの化学反応は、表面積の大きな紙面上において、反応が促進される。このため、インク組成物中においての反応は極めて遅くても、紙面上に置かれた消去性インク組成物は、水分の蒸発による濃縮と相俟って、経時的に消色反応を起こす。また、消去性インク組成物中の脂肪族アミンは固体であるが、分散時に微細化されているため、消色剤を酸化させる酸化剤に接触すると徐々に酸化される。
エージング剤の配合量も消去性インク組成物の用途や消色剤の特性に応じて任意に選択可能であるが、消色剤を確実に失活させるために、化学量論的に、消色剤と同量若しくはそれ以上のエージング剤が配合されるものとする。
定着液中に含まれるエージング剤は消色剤に対して徐々に作用する必要はなく、消色剤を素早く失活させてもよい。
すなわち、本発明の消去性インク組成物の製造方法は、酸又は塩基によって発色状態とされており、塩基又は酸によって消色可能な染料を準備する第1のステップと、前記塩基又は酸を供与可能であって、人力で擦過することにより前記染料に前記塩基又は酸を供与する消色剤を用意する第2のステップと、分散媒へ前記染料と前記消色剤とを分散させて分散液とする第3のステップと、を含む方法である。
なお、第1のステップにおいて発色した染料を第1の分散媒に分散させて第1の分散液とし、第2のステップにおいて塩基又は酸を第2の分散媒に分散して第2の分散液とし、第3のステップとして、第1及び第2の分散液を混合して第3の分散液を得る。この第3の分散液へ安定化剤、調粘剤、防腐剤等の汎用的な助剤を添加してインク組成物とする。
ここにおいて、第1の分散媒と第2の分散媒は同一若しくは同種のものとする。
さらに、エージング剤を第3の分散媒に分散させてなる定着液と、第1〜第3の分散液の少なくとも一つとを混合させてもよい。なお、第3の分散媒は第1及び第2の分散剤と同一若しくは同種のものとする。
これに対して、同じロイコ染料をフェノール性化合物で発色させ、さらに塩基として常温で固体状態の脂肪族アミンを用いた本発明の消去性インク組成物では、図3に示すように、加熱によって脂肪族アミンが固体状態から液体状態に変化し、染料に結合していたフェノール性化合物との間で複合体を形成するため、フェノール性化合物とロイコ染料とは分離され、染料が消色状態となる。フェノール性化合物と脂肪族アミンとの複合体は、冷却しても分離することはないため、冷却しても染料はもとの発色状態に戻ることはない(図4参照)。
酸としては、フェノール性水酸基を有する化合物(例えば、モノフェノール化合物、ポリフェノール化合物)や、さらにその置換基としてアルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ基及びそのエステル又はアミド基、ハロゲン基等が結合したフェノール性水酸基を有する化合物が挙げられる。フェノール性水酸基を有する化合物は、ビス型、トリス型フェノールであってもよく、フェノール−アルデヒド縮合樹脂でもよい。さらには、フェノール性水酸基を有する化合物の金属塩であってもよい。
フェノール、o−クレゾール、ターシャリーブチルカテコール、ノニルフェノール、n−オクチルフェノール、n−ドデシルフェノール、n−ステアリルフェノール、p−クロロフェノール、p−ブロモフェノール、o−フェニルフェノール、p−ヒドロキシ安息香酸n−ブチル、p−ヒドロキシ安息香酸n−オクチル、レゾルシン、没食子酸ドデシル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4−ジヒドロキシジフェニルスルホン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、1−フェニル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3−メチルブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルプロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)n−ヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)n−ヘプタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)n−オクタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)n−ノナン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)n−デカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)n−ドデカン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチルプロピオネート、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)n−ヘプタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)n−ノナン、4,4′,4″−メチリデントリスフェノール、2,6−ビス〔(2−ヒドロキシ−5−メチルフェノール)メチル〕−4−メチルフェノール、4,4′−〔1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン〕ビスフェノール、 4,4′,4″−エチリデントリス〔2−メチルフェノール〕、4,4′−〔(2−ヒドロキシフェニル)メチレン〕ビス[2,3,6−トリフェニルフェノール]、2,2−メチレンビス[6−[(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]−4−メチルフェノール]、 2,4,6−トリス(4−ヒドロキシフェニルメチル)1,3−ベンゼンジオール、4,4′,4″−エチリデントリスフェノール、4,4′−[(4−ヒドロキシフェニル)メチレン]ビス[2−メチルフェノール]、4,4′−[(4−ヒドロキシフェニル)メチレン]ビス[2,6−ジメチルフェノール]、4,4′−[(4−ヒドロキシフェニル)メチレン]ビス[2−メチルフェノール]、4,4′−[(4−ヒドロキシフェニル]メチレン]ビス[2,6−ジメチルフェノール]、4,4′−[(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)メチレン]ビス[2,6−ジメチルフェノール]、2,4−ビス[(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)メチル]−6−シクロヘキシルフェノール、4,4′−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェノール)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビス[2−メチルフェノール]、4,4′−[(4−ヒドロキシフェニル)メチレン]ビス[2−シクロヘキシル−5−メチルフェノール]、4,6−ビス[(4−ヒドロキシフェニル)メチル]1,3−ベンゼンジオール、4,4′−[(3,4−ジ−ヒドロキシフェニル)メチレン]ビス[2,6−ジメチルフェノール]、4,4′−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール、5,5′−(1−メチルエチリデン)ビス[1−フェニル−2−オール]、
4,4′,4″−メチリデントリスフェノール、4,4′−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール、4,4′−(フェニルメチレン)ビスフェノール、4,4′−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビス[2−メチルフェノール]、5,5′−(1,1−シクロヘキシリデン)ビス−[1−ビフェニル−2−オール]等が挙げられる。
ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)、ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジエチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3−プロピル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジプロピル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3,5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3−ペンチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3−ヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3−ヘプチル−4−ヒドキシフェニル)スルフィド、ビス(5−オクチル−2−ヒドロキシフェニル)スルフィド等が挙げられる。
3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド、3−(4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス(1−n−ブチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−4−アザフタリド、3−〔2−エトキシ−4−(N−エチルアニリノ)フェニル〕−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、3,6−ジフェニルアミノフルオラン、3,6−ジメトキシフルオラン、3,6−ジ−n−ブトキシフルオラン、2−メチル−6−(N−エチル−N−p−トリルアミノ)フルオラン、3−クロロ−6−シクロヘキシルアミノフルオラン、2−メチル−6−シクロヘキシルアミノフルオラン、2−(2−クロロアニリノ)−6−ジ−n−ブチルアミノフルオラン、2−(3−トリフルオロメチルアニリノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、2−(N−メチルアニリノ)−6−(N−エチル−N−p−トリルアミノ)フルオラン、1,3−ジメチル−6−ジエチルアミノフルオラン、2−クロロ−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジ−n−ブチルアミノフルオラン、2−キシリジノ−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン、1,2−ベンツ−6−ジエチルアミノフルオラン、1,2−ベンツ−6−(N−エチル−N−イソブチルアミノ)フルオラン、1,2−ベンツ−6−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)フルオラン、2−(3−メトキシ−4−ドデコキシスチリル)キノリン、スピロ〔5H−(1)ベンゾピラノ(2,3−d)ピリミジン−5,1′(3′H)イソベンゾフラン〕−3′−オン,2−(ジエチルアミノ)−8−(ジエチルアミノ)−4−メチル−、スピロ〔5H−(1)ベンゾピラノ(2,3−d)ピリミジン−5,1′(3′H)イソベンゾフラン〕−3′−オン,2−(ジ−n−ブチルアミノ)−8−(ジ−n−ブチルアミノ)−4−メチル−、スピロ〔5H−(1)ベンゾピラノ(2,3−d)ピリミジン−5,1′(3′H)イソベンゾフラン〕−3′−オン,2−(ジ−n−ブチルアミノ)−8−(ジエチルアミノ)−4−メチル−、スピロ〔5H−(1)ベンゾピラノ(2,3−d)ピリミジン−5,1′(3′H)イソベンゾフラン〕−3′−オン,2−(ジ−n−ブチルアミノ)−8−(N−エチル−N−i−アミルアミノ)−4−メチル−、スピロ〔5H−(1)ベンゾピラノ(2,3−d)ピリミジン−5,1′(3′H)イソベンゾフラン〕−3′−オン,2−(ジ−n−ブチルアミノ)−8−(ジ−n−ブチルアミノ)−4−フェニル、3−(2−メトキシ−4−ジメチルアミノフェニル)−3−(1−ブチル−2−メチルインドール−3−イル)−4,5,6,7−テトラクロロフタリド、3−(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4,5,6,7−テトラクロロフタリド、3−(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−ペンチル−2−メチルインドール−3−イル)−4,5,6,7−テトラクロロフタリド等を挙げることができる。更には、蛍光性の黄色〜赤色の発色を発現させるのに有効な、ピリジン系、キナゾリン系、ビスキナゾリン系化合物等を挙げることができる。
(実施例1)
実施例1の消去性インク組成物は以下の方法によって製造する。
1)第1のステップ
ロイコ染料としてPSD-150(日本曹達株式会社製)を5gと、酸としてビスフェノールA5gとを混合機で粉砕混合した後、シクロデキストリン1gを水300mlに溶解した分散媒の中に投入し、撹拌混合することにより、黒色に発色した第1の分散液を調製する。
2)第2のステップ
塩基となる脂肪族アミンとして炭素数が12〜18の脂肪族アミン3gを粉砕して得た粉体を、シクロデキストリン0・5gを水300mlに溶解した分散媒の中に投入し、対象物の発熱を防止すべくグレンミルやボールミルを用いて撹拌混合することにより第2の分散液を調製する。
3)第3のステップ
上記のようにして得られた第1の分散液300mlと、第2の分散液100mlとを混合撹拌して実施例1の消去性インク組成物を得る。
上記のようにし得られた消去性インク組成物をボールペン用の軸体に注入し、ボールペン本体に装着してボールペンとした。このボールペンを用いて汎用のコピー紙に文字を書き、その後、文字を摩擦したところ、文字の色が消失する。さらに、文字の色が消失した紙を冷凍庫に入れ、−20℃で10時間放置するが、文字は消失したままである。
実施例1の消去性インク組成物に対して、次のようにしてエージング剤を配合する。
4)第4のステップ
ナフテン酸銅の10%炭化水素系溶剤溶液3gの粉体を、シクロデキストリン1gを水300mlに溶解した分散媒の中に投入し、撹拌混合することにより、第3の分散液を得る。
この第3の分散液を実施例1の消去性インク組成物と混合し、実施例2の消去性インク組成物とする。
かかる第2の消去性インク組成物によれば、紙面上に筆記した直後(24時間)はエージング剤による消色剤に対する作用が不十分であるため、紙面上に残された第2の消去性インク組成物の成分(筆跡等)を擦過すると、消色剤が機能して染料を消色する。その後、時間の経過とともに(1週間経過すると)、消色剤が失活して筆跡等を擦過しても消色剤からは酸及び塩基が供与されず、結果として筆跡等に含まれる染料が消色することはない。
なお、第3の分散液は単独で定着液として用いることもできる。いつでも染料を消色させられる実施例1の消去性インク組成物の筆跡等に対し、この第3の分散液を接触させると、そこに含まれる消色剤が失活し、その後に筆跡等を擦過しても、その色が消えることはない。
Claims (11)
- 酸又は塩基によって発色状態とされており、塩基又は酸によって消色可能な染料と、
前記塩基又は酸を供与可能な消色剤と、が分散媒に独立して分散されており、
前記消色剤は人力で擦過することにより前記染料に前記塩基又は酸を供与する消去性インク組成物であって、
前記分散媒には紙面上の前記消色剤の消色作用を時間の経過とともに減ずるエージング剤が含まれ、前記エージング剤が1)消色剤の自然酸化を促進する酸化触媒、2)消色剤を酸化させる酸化剤又は3)消色剤と化学反応を起こして結合するもののいずれかである、消去性インク組成物。 - 前記消色剤は融点が60℃以上であって100℃以下である請求項1記載の消去性インク組成物。
- 前記消色剤は脂肪族アミンである請求項2記載の消去性インク組成物。
- 前記染料はロイコ染料である請求項1乃至3のいずれかに記載の消去性インク組成物。
- 前記分散媒は水を含む、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の消去性インク組成物。
- 酸又は塩基によって発色状態とされており、塩基又は酸によって消色可能な染料を第1の分散媒へ分散して第1の分散液を得る第1のステップと、
前記塩基又は酸を供与可能であって、人力で擦過することにより前記染料に前記塩基又は酸を供与する消色剤を第2の分散媒へ分散して第2の分散液を得る第2のステップと、
前記第1の分散液と前記第2の分散液とを混合して第3の分散液を得る第3のステップと、
前記消色剤を失活させるエージング剤を第3の分散媒へ分散して第4の分散液を得る第4のステップと、
前記第4の分散液を前記第1〜第3の分散液の少なくとも一つと混合する第5のステップと、
を含む消去性インク組成物の製造方法。 - 前記第3のステップにおいて、前記消色剤として脂肪族アミンを採用し、該脂肪族アミンはその結晶を維持する温度で分散媒に分散される、請求項6に記載の消去性インク組成物の製造方法。
- 酸又は塩基によって発色状態とされており、塩基又は酸によって消色可能な染料と、
前記塩基又は酸を供与可能な消色剤と、が分散媒に独立して分散されており、
前記消色剤は人力で擦過することにより前記染料に前記塩基又は酸を供与する消去性インク組成物に含まれる前記消色剤を失活させるエージング剤を含み、前記エージング剤が1)消色剤の自然酸化を促進する酸化触媒、2)消色剤を酸化させる酸化剤又は3)消色剤と化学反応を起こして結合するもののいずれかである、定着液。 - 前記消色剤は融点が60℃以上であって100℃以下である請求項8に記載の定着液。
- 前記消色剤は脂肪族アミンであり、染料はロイコ染料である請求項9に記載の定着液。
- 前記分散媒は水を含む、請求項8乃至10のいずれか1項に記載の定着液。
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