JP5675609B2 - 有機金属化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
hが0の場合はR2およびR3のうちの少なくとも一方は炭素原子数2〜20の炭化水素基であり、hが1の場合はR4およびR5のうちの少なくとも一方は炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、pが0の場合はR8およびR9のうちの少なくとも一方は炭素原子数2〜20の炭化水素基であり、pが1の場合はR6およびR7のうちの少なくとも一方は炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、
nが2以上の場合、複数のQ1、Q2、Q3、j、kおよびmはそれぞれ同一でも異なっていても良く、
rが0の場合は、R1およびR10が互いに結合し、炭素原子数が4以上で、炭素および水素以外のヘテロ原子を含有していても良い2価の連結基であるR101として環を形成し、
rが1以上の場合、複数のMはそれぞれ同一でも異なっていても良く、複数のR11が存在するときには、それらはそれぞれ同一でも異なっていても良く、
rが2以上の場合、複数のQ1、Q2、Q3、h、j、k、m、n、pおよびR2〜R9はそれぞれ同一でも異なっていても良い。)
本発明の有機金属化合物(1)には、下記一般式(2)、(3a)、(3b)、(3c)および(4)で表される構造を有するものが含まれる。
本発明の有機金属化合物(1)においては、MがAl−R11基または亜鉛原子であることが好ましい。
本発明の有機金属化合物の製造方法は、下記一般式(A)で表される遷移金属化合物(A)の存在下、下記一般式(B)で表されるジエン化合物(B)と下記一般式(C)で表される有機金属化合物(C)とを反応させて、前記有機金属化合物(1)を得ることを特徴としている。
本発明の製造方法に用いる遷移金属化合物(A)としては、下記一般式(A1)で表される遷移金属化合物(A1)が好ましい。
また、有機金属化合物(C)におけるMが、Al−R11基または亜鉛原子であることが好ましい。
また、本発明の有機金属化合物の製造方法は、前記有機金属化合物(1)に炭素数2〜30の直鎖状もしくは分岐状のα―オレフィン、環状オレフィン、ジエンもしくはポリエン、または芳香族ビニル化合物を反応させることを特徴とする、前記有機金属化合物(5)の製造方法である。
本発明の有機金属化合物は、下記一般式(1)で表される構造を有することを特徴としている。
炭化水素基としては、炭素原子数1〜20のアルキル基、アリール基またはアリールアルキル基が挙げられ、具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基、ベンジル基、2−フェニルエチル基などを挙げることができる。これらのR11としては、前記炭化水素基の水素原子の一部が、炭素および水素以外のヘテロ原子を含有する置換基で置換されて形成される基であっても良い。なお、本願において「ヘテロ原子」とは、炭素原子および水素原子以外の全ての原子を包含する意味で用いる。このような炭化水素基がヘテロ原子を含有する置換基で置換されて形成される基としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、アミノメチル基、アミノエチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジフェニルアミノメチル基や、
トリメチルシリルメチル基、トリエチルシリルメチル基、トリメトキシシリルメチル基、トリイソプロピルシリルメチル基、トリフェニルシリルメチル基、tert−ブチルジメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリエチルシリルエチル基、トリメトキシシリルエチル基、トリイソプロピルシリルエチル基、トリフェニルシリルエチル基、tert−ブチルジメチルシリルエチル基などのケイ素含有炭化水素基を挙げることができる。
ケイ素含有基とは、ケイ素原子を含有し、ケイ素原子に結合手を有する基であり、トリメチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基などが挙げられる。
R2〜R9は、それぞれ独立に水素原子または炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、該炭化水素基の水素原子の一部が、炭素および水素以外のヘテロ原子を含有する置換基で置換されて形成される基であっても良い。炭素原子数1〜20の炭化水素基としては、前記R11の炭化水素基と同様のものが挙げられる。
本発明の有機金属化合物(1)は、ハロゲン化亜鉛と対応する有機リチウムやGrignard試薬との反応または、対応するホウ素化合物とアルキル亜鉛とのホウ素亜鉛交換反応などにより製造することができるが、好ましくは、以下に述べる遷移金属化合物(A)を触媒として用いた方法で製造される。以下、遷移金属化合物(A)を触媒として用いた本発明の有機金属化合物(1)の製造方法について詳述する。
遷移金属化合物(A)
本発明の有機金属化合物(1)の製造方法に用いられる遷移金属化合物(A)は、下記一般式(A)で表される。
aは遷移金属原子M'に配位する配位子の数を表す1〜3の整数であり、aが2または3のときはそれぞれの配位子は同一でも異なっていても良く、また複数の配位子が炭化水素基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、スズ含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、酸素含有基、イオウ含有基および窒素含有基からなる群から選ばれる1つ以上の架橋基を介して相互に結合していても良い。aは好ましくは1または2であり、より好ましくは2である。
炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシル、アイコシルなどのアルキル基;シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの炭素原子数が3〜30のシクロアルキル基;ビニル、プロペニル、シクロヘキセニルなどのアルケニル基;ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピルなどのアリールアルキル基;フェニル、トリル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ビフェニル、ナフチル、メチルナフチル、アントリル、フェナントリルなどのアリール基などが挙げられる。
Gは酸素原子、イオウ原子、セレン原子または置換基R25を有する窒素原子(−N(R25)−)である。
ジエン化合物(B)
本発明の有機金属化合物(1)の製造方法に用いられるジエン化合物(B)は、下記一般式で表される化合物である。
1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、1,3−ヘキサジエン、1,3−ヘプタジエン、1,3−オクタジエン、1−フェニル−1,3−ブタジエン、1−フェニル−2,4−ペンタジエン、イソプレン、2−エチル−1,3−ブタジエン、2−プロピル−1,3−ブタジエン、2−ブチル−1,3−ブタジエン、2−ペンチル−1,3−ブタジエン、2−ヘキシル−1,3−ブタジエン、2−ヘプチル−1,3−ブタジエン、2−オクチル−1,3−ブタジエン、2−フェニル−1,3−ブタジエン等の共役ジエン化合物、
1,4−ペンタジエン、3−メチル−1,4−ペンタジエン、1,4−ヘキサジエン、3−メチル−1,4−ヘキサジエン、4−メチル−1,4−ヘキサジエン、5−メチル−1,4−ヘキサジエン、4,5−ジメチル−1,4−ヘキサジエン、1,5−ヘキサジエン、3−メチル−1,5−ヘキサジエン、1,5−ヘプタジエン、3−メチル−1,5−ヘプタジエン、1,6−ヘプタジエン、4−メチル−1,6−ヘプタジエン、1,6−オクタジエン、4−メチル−1,6−オクタジエン、7−メチル−1,6−オクタジエン、1,7−オクタジエン、4−メチル−1,7−オクタジエン、1,7−ノナジエン、4−メチル−1,7−ノナジエン、1,8−ノナジエン、4−メチル−1,8−ノナジエン、1,8−デカジエン、5−メチル−1,8−デカジエン、1,9−デカジエン、5−メチル−1,9−デカジエン、1,10−ウンデカジエン、1,11−ドデカジエンなどの鎖状非共役ジエン化合物、
1,4,7−オクタトリエン、3−メチル−1,4,7−オクタトリエン、1,5,9−デカトリエン、4−メチル−1,5,9−デカトリエンなどのトリエン化合物、
5−メチレン−2−ノルボルネン、5−ビニル−2−ノルボルネン、5−(2−プロペニル)−2−ノルボルネン、5−(3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチル−2プロペニル)−2−ノルボルネン、5−(4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチル−3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(5−ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(2,3−ジメチル−3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(2−エチル−3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(6−ヘプテニル)−2−ノルボルネン、5−(3−メチル−5−ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(3,4−ジメチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(3−エチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(7−オクテニル)−2−ノルボルネン、5−(2−メチル−6−ヘプテニル)−2−ノルボルネン、5−(1,2−ジメチル−5−ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(5−エチル−5−ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(1,2,3−トリメチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、ジシクロペンタジエン、5−エチリデン−2−ノルボルネン、5−イソプロピリデン−2−ノルボルネン、
1,1'−ビ(3−シクロペンテン)、ジ(3−シクロペンテニル)メタン、1,3−ジ(3−シクロペンテニル)プロパン、1,4−ジ(3−シクロペンテニル)ブタン、1,5−ジ(3−シクロペンテニル)ペンタン、3−メチル−1,1'−ビ(3−シクロペンテン)、4−(3−シクロペンテニルメチル)−1−メチル−1−シクロペンテン、4−(3−(3−シクロペンテニル)プロピル)−1−メチル−1−シクロペンテン、4−(4−(3−シクロペンテニル)ブチル)−1−メチル−1−シクロペンテン、1,1'−ビ(3−シクロヘキセン)、ジ(3−シクロヘキセニル)メタン、1,3−ジ(3−シクロヘキセニル)プロパン、1,4−ジ(3−シクロヘキセニル)ブタン、1,5−ジ(3−シクロヘキセニル)ペンタンなどの環状オレフィン化合物、
6−クロロメチル−5−イソプロペニル−2−ノルボルネンなどの環状ジエン化合物、
3−クロロ−1,4−ペンタジエン、3−ブロモ−3−メチル−1,4−ペンタジエン、3−クロロ−1,4−ヘキサジエン、3−クロロ−3−メチル−1,4−ヘキサジエン、3−ブロモ−4−メチル−1,4−ヘキサジエン、3−クロロ−5−メチル−1,4−ヘキサジエン、3−ブロモ−4,5−ジメチル−1,4−ヘキサジエン、3−ブロモ−1,5−ヘキサジエン、3−クロロ−3−メチル−1,5−ヘキサジエン、3−ブロモ−1,5−ヘプタジエン、3−クロロ−3−メチル−1,5−ヘプタジエン、4−ブロモ−1,6−ヘプタジエン、3−クロロ−4−メチル−1,6−ヘプタジエン、4−ブロモ−1,6−オクタジエン、3−クロロ−4−メチル−1,6−オクタジエン、4−ブロモ−7−メチル−1,6−オクタジエン、4−クロロ−1,7−オクタジエン、3−クロロ−4−メチル−1,7−オクタジエン、4−ブロモ−1,7−ノナジエン、4−ブロモ−4−メチル−1,7−ノナジエン、4−ブロモ−1,8−ノナジエン、3−クロロ−4−メチル−1,8−ノナジエン、5−ブロモ−1,8−デカジエン、3−クロロ−5−メチル−1,8−デカジエン、5−ブロモ−1,9−デカジエン、3−クロロ−5−メチル−1,9−デカジエン、5−ブロモ−1,10−ウンデカジエン、5−ブロモ−1,11−ドデカジエンなどのハロゲン含有ジエン化合物、
ビスビニルオキシシラン、ジメチルビスビニルオキシシラン、ビスアリロキシシシラン、ジメチルビスアリロキシシシラン、ジ(3−ブテニル)ジメチルシラン、ビス(3−ブテニルオキシ)シラン、ジメチルビス(3−ブテニルオキシ)シラン、ジ(4−ペンテニル)ジメチルシラン、ビス(4−ペンテニルオキシ)シラン、ビス(4−ペンテニルオキシ)ジメチルシラン、ジ(5−ヘキセニル)ジメチルシラン、ビス(5−ヘキセニルオキシ)シラン、ビス(5−ヘキセニルオキシ)ジメチルシランなどのシラン含有ジエン、
3−ブテニル−4−ペンテノエート、4−ペンテニル−4−ペンテノエート、4−メトキシカルボニル−1,7−オクタジエン、4−メトキシカルボニル−1,9−デカジエン、などのエステル含有ジエン化合物、
ジビニルエーテル、ジアリルエーテル、ジ(4−ブテニルオキシ)エーテル、ジ(5−ヘキセニルオキシ)エーテルなどのエーテル含有ジエン化合物、
4−トリメチルシロキシメチル−1,7−オクタジエン、4−トリメチルシロキシメチル−1,9−デカジエンなどのシロキシ含有ジエン化合物などが挙げられる。
本発明の方法においては、ジエン化合物(B)としては、1種の化合物を単独で使用することができるが、必要に応じて、異なる構造の2種以上のジエン化合物(B)を組み合わせて使用することもできる。
有機金属化合物(C)
本発明の有機金属化合物(1)の製造に用いられる有機金属化合物(C)は、下記一般式で表される化合物である。
ジブチルマグネシウム、ジヘキシルマグネシウムなどの有機マグネシウム化合物、
ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジプロピル亜鉛、ジイソプロピル亜鉛、ジブチル亜鉛、ジフェニル亜鉛、ジベンジル亜鉛、ビス(トリメチルシリルメチル)亜鉛などの有機亜鉛化合物、
トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリn−ブチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリペンチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム、トリデシルアルミニウムなどのトリn−アルキルアルミニウム;トリイソプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリsec−ブチルアルミニウム、トリ tert−ブチルアルミニウム、トリ2−メチルブチルアルミニウム、トリ3−メチルブチルアルミニウム、トリ2−メチルペンチルアルミニウム、トリ3−メチルペンチルアルミニウム、トリ4−メチルペンチルアルミニウム、トリ2−メチルヘキシルアルミニウム、トリ3−メチルヘキシルアルミニウム、トリ2−エチルヘキシルアルミニウムなどのトリ分岐鎖アルキルアルミニウム;トリシクロヘキシルアルミニウム、トリシクロオクチルアルミニウムなどのトリシクロアルキルアルミニウム;トリフェニルアルミニウム、トリトリルアルミニウムなどのトリアリールアルミニウム;ジイソブチルアルミニウムハイドライドなどのジアルキルアルミニウムハイドライドなどの有機アルミニウム化合物、
トリメチルガリウム、トリエチルガリウム、トリプロピルガリウム、トリブチルガリウムなどの有機ガリウム化合物などが挙げられる。
助触媒成分(D)
本発明の有機金属化合物(1)の製造方法においては、触媒としての遷移金属化合物(A)の存在下、ジエン化合物(B)と有機金属化合物(C)とを反応させるが、製造にあたり、触媒である遷移金属化合物(A)とともに助触媒成分(D)を使用することが好ましい。助触媒成分(D)としては、
(D−1)有機金属化合物、
(D−2)有機アルミニウムオキシ化合物、および
(D−3)遷移金属化合物と反応してイオン対を形成する化合物
から選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。
(D−1a) 一般式 Ra m Al(ORb)n Hp Xq(式中、Ra およびRb は、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、nは0≦n<3、pは0≦p<3、qは0≦q<3の数であり、かつm+n+p+q=3である。)で表される有機アルミニウム化合物。
一般式 Ra m Al(ORb)3-m(式中、Ra およびRb は、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、mは好ましくは1.5≦m≦3の数である。)で表される有機アルミニウム化合物、一般式 Ra m AlX3-m(式中、Raは炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mは好ましくは0<m<3である。)で表される有機アルミニウム化合物、
一般式 Ra m AlH3-m(式中、Raは炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、mは好ましくは2≦m<3である。)で表される有機アルミニウム化合物、
一般式 Ra m Al(ORb )nXq(式中、Ra およびRb は、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、nは0≦n<3、qは0≦q<3の数であり、かつm+n+q=3である。)で表される有機アルミニウム化合物。
またその他にも、(D−1)有機金属化合物としては、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムブロミド、プロピルマグネシウムクロリド、ブチルマグネシウムブロミド、ブチルマグネシウムクロリド、ジメチルマグネシウム、ジエチルマグネシウム、ジブチルマグネシウム、ブチルエチルマグネシウムなどを使用することもできる。
(D−1)有機金属化合物のなかでは、有機アルミニウム化合物が好ましい。上記のような(D−1)有機金属化合物は、1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
(1)吸着水を含有する化合物または結晶水を含有する塩類、例えば塩化マグネシウム水和物、硫酸銅水和物、硫酸アルミニウム水和物、硫酸ニッケル水和物、塩化第1セリウム水和物などの炭化水素媒体懸濁液に、トリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物を添加して、吸着水または結晶水と有機アルミニウム化合物とを反応させる方法。(2)ベンゼン、トルエン、エチルエーテル、テトラヒドロフランなどの媒体中で、トリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物に直接水、氷または水蒸気を作用させる方法。
(3)デカン、ベンゼン、トルエンなどの媒体中でトリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物に、ジメチルスズオキシド、ジブチルスズオキシドなどの有機スズ酸化物を反応させる方法。
前記一般式(IV)で表されるアルキルボロン酸の具体的なものとしては、メチルボロン酸、エチルボロン酸、イソプロピルボロン酸、n−プロピルボロン酸、n−ブチルボロン酸、イソブチルボロン酸、n−ヘキシルボロン酸、シクロヘキシルボロン酸、フェニルボロン酸、3,5−ジフルオロボロン酸、ペンタフルオロフェニルボロン酸、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸などが挙げられる。これらの中では、メチルボロン酸、n−ブチルボロン酸、イソブチルボロン酸、3,5−ジフルオロフェニルボロン酸、ペンタフルオロフェニルボロン酸が好ましい。これらは1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
(D−3)遷移金属化合物と反応してイオン対を形成する化合物(以下、「イオン化イオン性化合物」という。)は、上記一般式(A)で表される遷移金属化合物と反応してイオン対を形成する化合物であり、このような化合物としては、特開平1−501950号公報、特開平1−502036号公報、特開平3−179005号公報、特開平3−179006号公報、特開平3−207703号公報、特開平3−207704号公報、USP−5321106号などに記載されたルイス酸、イオン性化合物、ボラン化合物およびカルボラン化合物などを挙げることができる。さらに、ヘテロポリ化合物およびイソポリ化合物も挙げることができる。
本発明の有機金属化合物(1)の製造に際し、上記遷移金属化合物(A)を単独で用いてもよく、遷移金属化合物(A)と、(D−1)有機金属化合物、(D−2)有機アルミニウムオキシ化合物、および(D−3)遷移金属化合物と反応してイオン対を形成する化合物、から選ばれる少なくとも一種の助触媒成分(D)とを用いてもよい。
担体(E)
本発明の有機金属化合物(1)の製造に際しては、上記遷移金属化合物(A)、必要に応じて、上記(D−1)有機金属化合物、(D−2)有機アルミニウムオキシ化合物および(D−3)イオン化イオン性化合物から選ばれる少なくとも1種の助触媒成分(D)とともに、さらに必要に応じて下記担体(E)および/または後述するような有機化合物成分(F)を使用することができる。
このうち無機化合物としては、多孔質酸化物、無機ハロゲン化物、粘土鉱物、および粘土鉱物以外のイオン交換性層状化合物が好ましい。多孔質酸化物として、具体的にはSiO2、Al2O3、MgO、ZrO、TiO2、B2O3、CaO、ZnO、BaO、ThO2 など、またはこれらを含む複合物または混合物、例えば天然または合成ゼオライト、SiO2−MgO、SiO2−Al2O3、SiO2−TiO2、SiO2−V2O5、SiO2−Cr2O3、SiO2−TiO2−MgOなどを使用することができる。これらのうち、SiO2および/またはAl2O3を主成分とするものが好ましい。
担体(E)として使用できる有機化合物からな物質としては、粒径が10〜300μmの範囲にある顆粒状ないしは微粒子状固体を挙げることができる。有機化合物としては、具体的には、エチレン、プロピレン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテンなどの炭素原子数が2〜14のα−オレフィンを主成分として生成される(共)重合体またはビニルシクロヘキサン、スチレンを主成分として生成される(共)重合体、およびそれらの変成体を例示することができる。
有機化合物成分(F)
有機化合物成分(F)は、必要に応じて、触媒性能を向上させる目的で使用される。このような有機化合物としては、アルコール類、フェノール性化合物、カルボン酸、リン化合物およびスルホン酸塩等が挙げられるが、これらには制限されない。
有機金属化合物(1)の製造条件
本発明の有機金属化合物(1)の製造方法においては、上記の遷移金属化合物(A)の存在下に、必要に応じて前記助触媒成分(D)、担体(E)、有機化合物成分(F)を用いて、原料であるジエン化合物(B)と有機金属化合物(C)とを反応させる。
別の方法として、ジエン化合物(B)の構造変化から算出することができる。具体的には、得られた有機金属化合物(i)、(ii)、(iii)の混合物を水もしくは酸と反応させ、金属−炭素結合を水素−炭素結合へ変換する。得られた有機化合物混合物の存在比を分析することで、挿入比率を算出することができる。特に、あらかじめ有機金属化合物(i)、(ii)、(iii)に対応する有機化合物のリテンションタイムを把握したのち、ガスクロマトグラフを用いて分析すると、容易に有機金属化合物(i)、(ii)、(iii)の量比を算出することができ、その値から、挿入比率を簡便に算出することができる。
1)d>kz/2>0.5dのとき
一般式(vi)に示す鎖状化合物が生成し、rの値は次のように計算できる。
r=〔2d/(2d−kz)〕−k
2)kz/2>dのとき
一般式(vii)に示す鎖状化合物が生成し、rの値は次のように計算できる。
r=2d/(kz−2d)
なお、上式で求められるrが小数点以下を有する時は、四捨五入して整数とする。
〔有機金属化合物(1)の用途〕
本発明の有機金属化合物(1)は、二重結合含有化合物の重合反応における連鎖移動剤、特に可逆性連鎖移動剤として用いることができ、両末端に炭素−金属結合をもつポリマーの製造が可能となる。例えば、特表2008−533277号公報やWO2003−014046号パンフレット記載の方法に準じて、本発明の有機金属化合物(1)を連鎖移動剤として用いれば、形式的に有機金属化合物の両末端の炭素−金属結合間にポリマーが生成するため、同条件でも2倍の分子量をもち、かつ、両末端に炭素−金属結合をもつポリマーを得ることができる。
(一般式(5)中、Aは炭素数2〜30の直鎖状もしくは分岐状のα―オレフィン、環状オレフィン、ジエンもしくはポリエン、または芳香族ビニル化合物から導かれる単位を表し、x、y、zおよびwは1以上の整数であり、x+y+z+w=8〜100000である。
一般式(5)中、Aは炭素数2〜30の直鎖状もしくは分岐状のα―オレフィン、環状オレフィン、ジエンもしくはポリエン、または芳香族ビニル化合物から導かれる。
エチレン、プロピレン、1−ブテン、2−ブテン、1−ペンテン、3−メチル−1−ブテン、1−ヘキセン、4−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ペンテン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセン、ビニルシクロペンタン、ビニルシクロヘキサン、アリルシクロペンタン、アリルシクロヘキサンなどの炭素原子数2〜30、好ましくは2〜20の直鎖状または分岐状のα−オレフィン;
シクロペンテン、シクロヘプテン、ノルボルネン、5−メチル−2−ノルボルネン、テトラシクロドデセン、2−メチル1,4,5,8−ジメタノ−1,2,3,4,4a,5,8,8a−オクタヒドロナフタレンなどの炭素原子数3〜30、好ましくは3〜20の環状オレフィン;
スチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、o,p−ジメチルスチレン、o−エチルスチレン、m−エチルスチレン、p−エチルスチレンなどのモノもしくはポリアルキルスチレン;および3−フェニルプロピレン、4−フェニルプロピレン、α−メチルスチレンなど芳香族ビニル化合物;
ブタジエン、イソプレン、4−メチル−1,3−ペンタジエン、1,3−ペンタジエン、1,4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン、1,4−ヘキサジエン、1,3−ヘキサジエン、1,3−オクタジエン、1,4−オクタジエン、1,5−オクタジエン、1,6−オクタジエン、1,7−オクタジエン、エチリデンノルボルネン、ビニルノルボルネン、ジシクロペンタジエン;7−メチル−1,6−オクタジエン、4−エチリデン−8−メチル−1,7−ノナジエン、5,9−ジメチル−1,4,8−デカトリエンなどの炭素原子数4〜30、好ましくは4〜20であり二個以上の二重結合を有する環状または鎖状のジエンまたはポリエン;
が挙げられる。
また、この両末端に炭素−金属結合をもつポリマーから、炭素−金属結合を周知の方法で官能基変換することにより、両末端官能性ポリオレフィンなどの両末端官能性ポリマーを製造することもできる。たとえば、上記有機金属化合物(5)の炭素−金属結合を官能基変換することにより、両末端官能性ポリマーを製造することができる。
[m1]NMR測定
NMRは、特に記述がない限り、270MHzもしくは500MHzのNMR装置を用い、溶媒として重水素化ベンゼン(窒素雰囲気下で活性モレキュラーシーブスによる脱水処理後、減圧蒸留によって精製したもの)を用いて測定した。1H−NMRにおいては、溶媒である重溶媒の残留プロトンを基準とし、13C−NMRでは、溶媒である重溶媒の炭素を基準として解析した。
[m2]ガスクロマトグラフ(GC)測定
GCは下記条件にて測定を行った。
<GC測定条件1>
装置 : GC−2010(島津製作所製)
カラム : DB−5MSUI(アジレントテクノロジー社製)
内径0.25mm、 長さ30m、膜厚0.25μm
温度 : カラム 100℃(5分保持) → 20℃/分昇温 → 300℃(10分保持)
注入口 300℃、 検出器 300℃
キャリアーガス : ヘリウム 初期流量 1.10ml/min、 設定圧力 90kPa、
平均線速度 27.3cm/sec
スプリット比 : 30:1
<GC測定条件2>
装置 : GC−2010(島津製作所製)
カラム : DB−5MSUI(アジレントテクノロジー社製)
内径0.25mm、 長さ30m、膜厚0.25μm
温度 : カラム 40℃(5分保持) → 10℃/分昇温 → 300℃(10分保持)
注入口 300℃、 検出器 300℃
キャリアーガス : ヘリウム 初期流量 1.10ml/min、 設定圧力 90kPa、
平均線速度 27.3cm/sec
スプリット比 : 30:1
[m3]ガスクロマトグラフ−質量分析(GC−MS)
GC−MSは下記条件にて測定を行った。
<GC−MS測定条件1>
装置 : GCMS−QP5050A(島津製作所製)
カラム : DB−1(アジレントテクノロジー社製)
内径0.25mm、 長さ30m、 膜厚0.25μm
温度 : カラム 100℃(5分保持) → 20℃/分昇温 → 200℃(10分保持)
注入口 300℃、 検出器 300℃
キャリアーガス : ヘリウム 初期流量 1.8ml/min、 設定圧力 104.8kPa
平均線速度 48.5cm/sec
スプリット比 : 10:1
<GC−MS測定条件2>
装置 : GCMS−QP5050A(島津製作所製)
カラム : DB−1(アジレントテクノロジー社製)
内径0.25mm、 長さ30m、 膜厚0.25μm
温度 : カラム 40℃(5分保持) → 10℃/分昇温 → 300℃(10分保持)
注入口 300℃、 検出器 300℃
キャリアーガス : ヘリウム 初期流量 1.7ml/min、 設定圧力 100.0kPa
平均線速度 47.4cm/sec
スプリット比 : 10:1
[m4]ゲル浸透クロマトグラフ(GPC)
GPCは下記条件にて測定を行った。
<GPC測定条件>
測定装置 : ゲル浸透クロマトグラフAllianceGPC−2000型
(Waters社製)
解析装置 : データ処理ソフトEmpower2(Waters社製)
カラム : TSKgel GMH6−HT×2 + TSKgel GMH6−HTL×2
いずれも7.5mmI.D.×30cm(東ソー社製)
カラム温度: 140℃
移動相 : o−ジクロロベンゼン(0.025%BHT含有)
検出器 : 示差屈折率計
流速 : 1ml/min
資料濃度 : 0.15%(w/v)
カラム較正: 単分散ポリスチレン(東ソー社製)
また、触媒および助触媒としては、以下のものを用いた。
[実施例1] (化合物X−1の合成)
撹拌子を入れ3方コックを接続した50mlの二口ナス型フラスコを乾燥窒素下で充分に乾燥し、室温でn−ヘキサン7.5ml、メチルアルミノキサンの0.1M n−ヘキサン溶液2.0ml(アルミニウム原子換算で0.20mmol)、1,9−デカジエンの1.0M n−ヘキサン溶液2.0ml(1,9−デカジエン換算で2.0mmol)、ジエチル亜鉛の1.0M n−ヘキサン溶液3.0ml(亜鉛原子換算で3.0mmol)を加えた。反応混合液を0℃に冷却し、撹拌しながら、助触媒1の0.08Mトルエン溶液0.5ml(モル換算で40μmol)を加え、次いで、別途、触媒1(60.6mg、77.9μmol)とシクロヘキサン7.8mlで調製した触媒溶液を2.0ml(モル換算で20μmol)加えた。溶液はただちに橙色を呈した。遮光下で0℃で1時間撹拌し、橙色混合物を得た。不活性雰囲気下で一部サンプリングし、減圧濃縮することで、黄色粘性混合物を得た。
1H−NMRにより、−0.2〜0.8ppmにブロードニングした亜鉛のα位のシグナル群を、0.8ppm〜2.0ppmにブロードニングした炭化水素シグナル群を確認した。なお、オレフィン領域にはシグナルは確認されなかった。1H−NMRスペクトルを図1に示す。
実施例1において、助触媒1と触媒1を添加する温度を室温とした以外は同様に行い、黄色混合物を得た。不活性雰囲気下で一部サンプリングし、減圧濃縮することで、黄色粘性混合物を得た。
[実施例3] (化合物X−3の合成)
撹拌子を入れ3方コックを接続した100mlの二口ナス型フラスコを乾燥窒素下で充分に乾燥し、室温で1,9−デカジエン9.1ml(49.4mmol)、ジエチル亜鉛の1.09M n−ヘキサン溶液50.0ml(亜鉛原子換算で54.5mmol)、メチルアルミノキサンの0.1M n−ヘキサン溶液1.0ml(アルミニウム原子換算で0.10mmol)、を加えた。さらに、助触媒1の0.08Mトルエン溶液7.0ml(モル換算で560μmol)を加え、次いで、触媒1の0.01M シクロヘキサン溶液を27.0ml(モル換算で270μmol)加えた。溶液はただちに濃い橙色を呈した。遮光下で1時間撹拌し、橙色混合物を得た。
[実施例4] (化合物X−4の合成)
撹拌子を入れ3方コックを接続した200mlの二口ナス型フラスコを乾燥窒素下で充分に乾燥し、室温で1,9−デカジエン7.4ml(40.2mmol)、トリエチルアルミニウムの1.0M n−デカン溶液28.0ml(アルミニウム原子換算で28.0mmol)を加えた。さらに、助触媒1の0.08Mトルエン溶液5.0ml(モル換算で0.4mmol)を加え、次いで、別途、触媒1の0.01M シクロヘキサン溶液を20.0ml(モル換算で0.2mmol)加えた。溶液はただちに濃い黄色を呈した。遮光下で2時間撹拌し、黄色混合物を得た。
化合物X−5−1の合成
撹拌子を入れ3方コックと滴下漏斗を接続した100mlの二口ナス型フラスコに乾燥窒素下で、室温で4−ペンテン−1−オール3.50g(40.6mmol)、トリエチルアミン4.21g(41.6mmol)、ヘキサン30mlを装入し、撹拌しつつジフェニルジクロルシラン5.02g(19.8mmol)のヘキサン溶液(10ml)を5分かけて滴下した。室温で1時間撹拌後、0℃に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を5ml加えて反応を停止した。反応液にヘキサンと水を加え、有機層を分離したのち、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を濃縮し減圧下で充分に乾燥することで、透明粘性液体を2.12g得た。この透明粘性液体は、重クロロホルム溶媒を用いた1H−NMRにより、下記式で表される化合物X−5−1であることを確認した。
実施例2において、1,9−デカジエンの代わりに化合物X−5−1を用いること以外は実施例2と同様に行い、黄色混合物を得た。この黄色混合物を不活性雰囲気下で一部サンプリングし、イソブチルアルコールを加え、十分に撹拌したのち、塩酸を加えることで析出物を溶解した。2層分離した有機層をGC測定条件2によって分析することで、間接的に生成物の構造を確認した結果、化合物X−5−1のオレフィン部位にジエチル亜鉛が1,2−付加した後、シリル−酸素部分が分解した際に得られる4-メチル−1−ヘキセノールのピークが保持時間9.6分に、2,1−付加が起こった後、シリル―酸素部分が分解した際に得られる1−ヘプタノールが保持時間10.1分にみられた。これら2種のピークエリア比は、95:5であった。なお、リテンションタイムと化合物の相関は、GC−MS測定条件2によって分析した。以上の結果から、生成した有機金属化合物は、下記式において、r=2である化合物(X−5)であり、s:t:u=90:9:1であることがわかった。
撹拌子を入れ3方コックを接続した30mlの二口ナス型フラスコを乾燥窒素下で充分に乾燥し、室温でn−ヘキサン 8.0ml、メチルアルミノキサンの0.2M n−ヘキサン溶液 0.2ml(アルミニウム原子換算で0.04mmol)、1,7−オクタジエン0.64ml(モル換算で4.3mmol)、ジエチル亜鉛の1.09M n−ヘキサン溶液3.7ml(亜鉛原子換算で4.0mmol)を加えた。反応混合液を室温で撹拌しながら、助触媒1の0.08Mトルエン溶液0.5ml(モル換算で0.04mmol)を加え、次いで、別途、触媒1(60.6mg、77.9μmol)とシクロヘキサン7.8mlで調製した触媒溶液を2.0ml(モル換算で20μmol)加えた。溶液はただちに橙色を呈した。遮光下、室温で1時間撹拌後、減圧濃縮することで、橙色粘性混合物を得た。この橙色粘性混合物を不活性雰囲気下で一部サンプリングし、1.0Mの塩酸を加え、十分に撹拌して、炭素―亜鉛結合を炭素―水素結合に変換したのち、2層分離した有機層をGC測定条件2によって分析することで、間接的に生成物の構造を確認した。
固体成分Aの調製
窒素気流下、150℃で5時間乾燥したシリカ(旭硝子社製、比表面積870m2/g、細孔容積0.8ml/g、平均粒子径11.9μm)30gを466mlの精製トルエンで懸濁状にした後、メチルアルミノキサン(アルベマール社製、20%トルエン溶液、Al原子換算で308mmol)134.3mlを1〜5℃で30分かけて滴下した。次いで1.5時間かけて昇温し、95℃で4時間反応させた。その後60℃まで降温し、上澄み液をデカンテーション法によって除去した。このようにして得られた固体成分A(担体(E))を精製トルエンで3回洗浄した後、トルエンを加え、固体成分Aのトルエンスラリーを調製した。得られた固体成分Aの一部を採取し、濃度を調べたところ、スラリー濃度:0.1189g/ml、Al濃度:0.8377mmol/mlであった。
固体触媒成分Bの調製
窒素置換した200mlのガラス製フラスコに精製トルエン45.2ml、及び上記で調製した固体成分Aのトルエンスラリー44.8ml(Al原子換算で37.5mmol)を装入した。次に、撹拌しつつ、触媒1の0.0075mmol/mlトルエン溶液(10ml)を5分間かけて滴下し、室温で1時間撹拌した。その後、上澄み液をデカンテーションより除去し、さらにトルエン50mlで3回洗浄し、トルエン50mlを加えて固体触媒成分Bのトルエンスラリーを調製した。得られた固体触媒成分Bのトルエンスラリーの一部を採取して濃度を調べたところ、Zr濃度:0.001381mmol/ml、Al濃度:0.6745mmol/mlであった。
化合物X−7の合成
撹拌子を入れ3方コックを接続した30mlのシュレンク管を乾燥窒素下で充分に乾燥し、室温でトルエン5ml、メチルアルミノキサンの1.5M n−トルエン溶液0.13ml(アルミニウム原子換算で0.20mmol)、1,7−オクタジエン0.29ml(モル換算で1.9mmol)、ジエチル亜鉛の1.05M n−ヘキサン溶液1.9ml(亜鉛原子換算で0.20mmol)を加えた。混合液を室温で撹拌しながら、助触媒1の0.08Mヘキサン溶液0.5ml(モル換算で0.04mmol)を加え、次いで、固体触媒成分B(1.38mMトルエンスラリー16.5ml(ジルコニウム原子換算で0.02mmol))を加えた。遮光下、室温で20時間撹拌した。
乾燥窒素下で充分に乾燥したステンレス(SUS)製オートクレーブに、n−ヘキサン50mlを装入した。エチレンを用いて0.5MPaまで加圧後、常圧まで放圧する作業を3回繰り返し、液層および気層をエチレンで飽和させた。撹拌を行いながら120℃に昇温した後、さらにエチレンを加え0.7MPaまで加圧した。その後、メチルアルミノキサン(MMAO)をアルミニウム原子換算で0.2mmol、実施例2で得られた黄色混合物を亜鉛原子換算で0.24mmol、助触媒1(0.08Mトルエン溶液)をモル換算で4.0μmol加え、次いで、触媒1(0.33Mトルエン溶液)をモル換算で1.0μmol加え、重合を開始した。重合中は常に0.7MPaとなるようにエチレンを添加した。120℃で10分反応させた後、5mlのイソブチルアルコールを添加することにより重合を停止した。重合終了後、反応物をメタノールに投入してポリマーを全量析出させた後、塩酸を加えてグラスフィルターでろ過した。ポリマーを80℃で、10時間、減圧乾燥した。ポリマー1.44gを得た。重合活性は8600g/mmol−Zr・hrであった。GPCを用いて分子量を測定したところ、ポリエチレン換算で、数平均分子量(Mn) 1990、質量平均分子量(Mw)3530、Mw/Mn:1.78であった。
[実施例9]
乾燥窒素下で充分に乾燥した内容量500mlのガラス製反応機にデカン250mlを装入し、100℃に昇温したのち、攪拌しながら常圧のエチレンガス(流量100L/hr)を吹き込んだ。エチレンガスを吹き込みつつ、メチルアルミノキサン(MMAO)をアルミニウム原子換算で0.20mmol、実施例3で得られた橙色混合物を亜鉛原子換算で4.02mmol、助触媒1(0.08Mトルエン溶液)をモル換算で16.0μmol加え、次いで、触媒1(0.001Mトルエン溶液)をモル換算で4.0μmol加え、重合を開始した。100℃で10分反応させた後、エチレンガス吹き込みを停止し、代わりに窒素(流量50L/hr)を吹き込みつつ、エチルスクシニルクロリド3.4ml(23.9mmol)を装入し、100℃で撹拌した。5分後、白色析出物がみられた。10分後、冷却しつつ純水3.0mlを加えることで、反応を停止した。室温まで冷却後、反応物をアセトン(0.5L)/メタノール(0.5L)の混合溶液に投入してポリマーを析出させ、濾過によりポリマーを回収した。ポリマーを100℃、12時間減圧乾燥した。ポリマーを9.87g得た。
[実施例10]
乾燥窒素下で充分に乾燥した内容量500mlのガラス製反応機にトルエン250mlを装入し、50℃に昇温したのち、攪拌しながら常圧のエチレンガス(流量100L/hr)および常圧のプロピレンガス(流量100L/hr)を吹き込んだ。これらのガスを吹き込みつつ、メチルアルミノキサン(MMAO)をアルミニウム原子換算で0.20mmol、実施例7で得られた有機亜鉛化合物溶液を亜鉛原子換算で4.01mmol、助触媒1(0.08Mトルエン溶液)をモル換算で16.0μmol加え、次いで、触媒2(0.001Mトルエン溶液)をモル換算で4.0μmol加え、重合を開始した。50℃で2分反応させた後、ガスの吹き込みを停止し、代わりに窒素(流量50L/hr)を吹き込みつつ、エチルスクシニルクロリド3.4ml(23.5mmol)を装入し、50℃で撹拌した。10分後、冷却しつつ純水3.0mlを加えることで、反応を停止した。室温まで冷却後、反応物を純水(1.0L)に投入した。分液ろうとを用いて、有機層を分離し、ついで有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、さらに純水洗浄を行い、得られた有機層を濃縮し、液状のポリマーを得た。このポリマーを100℃、12時間減圧乾燥した。ポリマーを2.96g得た。
[実施例11]
乾燥窒素下で充分に乾燥した内容量500mlのガラス製反応機にトルエン250ml、1−オクテン15mlを装入し、50℃に昇温したのち、攪拌しながら常圧のエチレンガス(流量100L/hr)を吹き込んだ。エチレンガスを吹き込みつつ、メチルアルミノキサン(MMAO)をアルミニウム原子換算で0.20mmol、実施例7で得られた有機亜鉛化合物溶液を亜鉛原子換算で2.0mmol、助触媒1(0.08Mトルエン溶液)をモル換算で16.0μmol加え、次いで、触媒2(0.001Mトルエン溶液)をモル換算で0.25μmol加え、重合を開始した。50℃で10分反応させた後、ビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0.01Mトルエン溶液)をモル換算で0.05mmol加え、エチレンガスを継続して吹き込みつつ室温で撹拌した。2時間後、反応物をメタノール(1.0L)と濃塩酸(3ml)の混合溶液に投入してポリマーを析出させ、濾過によりポリマーを回収した。ポリマーを100℃、12時間減圧乾燥した。白色粘性のポリマーを1.5g得た。
[参考例1]
実施例7において、実施例2で得られた黄色混合物の代わりにジエチル亜鉛を亜鉛原子換算で0.24mmol加えた以外は実施例7と同様に行い、ポリマー1.24gを得た。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表される有機金属化合物(1)。
但し、R1〜R11は、炭化水素基の水素原子の一部が炭素および水素以外のヘテロ原子を含有する置換基で置換されて形成される基であっても良く、Q1およびQ3は、2価の炭化水素基の水素原子の一部が炭素および水素以外のヘテロ原子を含有する置換基で置換されて形成される基であっても良く、
hが0の場合はR2およびR3のうちの少なくとも一方は炭素原子数2〜20の炭化水素基であり、hが1の場合はR4およびR5のうちの少なくとも一方は炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、pが0の場合はR8およびR9のうちの少なくとも一方は炭素原子数2〜20の炭化水素基であり、pが1の場合はR6およびR7のうちの少なくとも一方は炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、
nが2以上の場合、複数のQ1、Q2、Q3、j、kおよびmはそれぞれ同一でも異なっていても良く、
複数のMはそれぞれ同一でも異なっていても良く、複数のR11が存在するときには、それらはそれぞれ同一でも異なっていても良く、
複数のQ1、Q2、Q3、h、j、k、m、n、pおよびR2〜R9はそれぞれ同一でも異なっていても良い。) - MがAl−R11基または亜鉛原子である請求項1または2に記載の有機金属化合物(1)。
- 下記一般式(5)で表される有機金属化合物(5)。
Mはマグネシウム原子、亜鉛原子、Al−R11基またはGa−R11基を表し(但しR11は水素原子、炭化水素基、ハロゲン原子、ケイ素含有基または酸素含有基を表す)、R1およびR10はそれぞれ独立に炭素原子数1〜20の炭化水素基を表すか、もしくはR1およびR10が互いに結合し、炭素原子数が4以上で、炭素および水素以外のヘテロ原子を含有していても良い2価の連結基であるR101として環を形成していても良く、R2〜R9はそれぞれ独立に水素原子または炭素原子数1〜20の炭化水素基を表し、Q1およびQ3はそれぞれ独立に2価の炭化水素基を表し、Q2は炭素以外のヘテロ原子による連結を含む2価の連結基を表し、h、j、k、mおよびpはそれぞれ独立に0または1であり、nは0〜10の整数であり、rは2〜10000の整数である。
但し、R1〜R11は、炭化水素基の水素原子の一部が炭素および水素以外のヘテロ原子を含有する置換基で置換されて形成される基であっても良く、Q1およびQ3は、2価の炭化水素基の水素原子の一部が炭素および水素以外のヘテロ原子を含有する置換基で置換されて形成される基であっても良く、
hが0の場合はR2およびR3のうちの少なくとも一方は炭素原子数2〜20の炭化水素基であり、hが1の場合はR4およびR5のうちの少なくとも一方は炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、pが0の場合はR8およびR9のうちの少なくとも一方は炭素原子数2〜20の炭化水素基であり、pが1の場合はR6およびR7のうちの少なくとも一方は炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、
nが2以上の場合、複数のQ1、Q2、Q3、j、kおよびmはそれぞれ同一でも異なっていても良く、
複数のMはそれぞれ同一でも異なっていても良く、複数のR11が存在するときには、それらはそれぞれ同一でも異なっていても良く、
複数のQ1、Q2、Q3、h、j、k、m、n、pおよびR2〜R9はそれぞれ同一でも異なっていても良い。) - 下記一般式(A)で表される遷移金属化合物(A)の存在下、下記一般式(B)で表されるジエン化合物(B)と下記一般式(C)で表される有機金属化合物(C)とを反応させることを特徴とする、下記一般式(1’)で表される有機金属化合物(1’)の製造方法。
但し、R 1 〜R 11 は、炭化水素基の水素原子の一部が炭素および水素以外のヘテロ原子を含有する置換基で置換されて形成される基であっても良く、Q 1 およびQ 3 は、2価の炭化水素基の水素原子の一部が炭素および水素以外のヘテロ原子を含有する置換基で置換されて形成される基であっても良く、
hが0の場合はR 2 およびR 3 のうちの少なくとも一方は炭素原子数2〜20の炭化水素基であり、hが1の場合はR 4 およびR 5 のうちの少なくとも一方は炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、pが0の場合はR 8 およびR 9 のうちの少なくとも一方は炭素原子数2〜20の炭化水素基であり、pが1の場合はR 6 およびR 7 のうちの少なくとも一方は炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、
nが2以上の場合、複数のQ 1 、Q 2 、Q 3 、j、kおよびmはそれぞれ同一でも異なっていても良く、
複数のMはそれぞれ同一でも異なっていても良く、複数のR 11 が存在するときには、それらはそれぞれ同一でも異なっていても良く、
複数のQ 1 、Q 2 、Q 3 、h、j、k、m、n、pおよびR 2 〜R 9 はそれぞれ同一でも異なっていても良い。) - 遷移金属化合物(A)が、下記一般式(A1)で表される遷移金属化合物(A1)であることを特徴とする、請求項5に記載の有機金属化合物(1)の製造方法。
- MがAl−R11基または亜鉛原子であることを特徴とする、請求項5に記載の有機金属化合物(1)の製造方法。
- 助触媒および担体を用いることを特徴とする、請求項5〜7のいずれか1項に記載の有機金属化合物(1)の製造方法。
- 下記一般式(1’)で表される有機金属化合物(1’)に炭素数2〜30の直鎖状もしくは分岐状のα―オレフィン、環状オレフィン、ジエンもしくはポリエン、または芳香族ビニル化合物を反応させることを特徴とする、下記一般式(5)で表される有機金属化合物(5)の製造方法。
但し、R 1 〜R 11 は、炭化水素基の水素原子の一部が炭素および水素以外のヘテロ原子を含有する置換基で置換されて形成される基であっても良く、Q 1 およびQ 3 は、2価の炭化水素基の水素原子の一部が炭素および水素以外のヘテロ原子を含有する置換基で置換されて形成される基であっても良く、
hが0の場合はR 2 およびR 3 のうちの少なくとも一方は炭素原子数2〜20の炭化水素基であり、hが1の場合はR 4 およびR 5 のうちの少なくとも一方は炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、pが0の場合はR 8 およびR 9 のうちの少なくとも一方は炭素原子数2〜20の炭化水素基であり、pが1の場合はR 6 およびR 7 のうちの少なくとも一方は炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、
nが2以上の場合、複数のQ 1 、Q 2 、Q 3 、j、kおよびmはそれぞれ同一でも異なっていても良く、
複数のMはそれぞれ同一でも異なっていても良く、複数のR 11 が存在するときには、それらはそれぞれ同一でも異なっていても良く、
複数のQ 1 、Q 2 、Q 3 、h、j、k、m、n、pおよびR 2 〜R 9 はそれぞれ同一でも異なっていても良い。)
Mはマグネシウム原子、亜鉛原子、Al−R11基またはGa−R11基を表し(但しR11は水素原子、炭化水素基、ハロゲン原子、ケイ素含有基または酸素含有基を表す)、R1およびR10はそれぞれ独立に炭素原子数1〜20の炭化水素基を表すか、もしくはR1およびR10が互いに結合し、炭素原子数が4以上で、炭素および水素以外のヘテロ原子を含有していても良い2価の連結基であるR101として環を形成していても良く、R2〜R9はそれぞれ独立に水素原子または炭素原子数1〜20の炭化水素基を表し、Q1およびQ3はそれぞれ独立に2価の炭化水素基を表し、Q2は炭素以外のヘテロ原子による連結を含む2価の連結基を表し、h、j、k、mおよびpはそれぞれ独立に0または1であり、nは0〜10の整数であり、rは2〜10000の整数である。
但し、R1〜R11は、炭化水素基の水素原子の一部が炭素および水素以外のヘテロ原子を含有する置換基で置換されて形成される基であっても良く、Q1およびQ3は、2価の炭化水素基の水素原子の一部が炭素および水素以外のヘテロ原子を含有する置換基で置換されて形成される基であっても良く、
hが0の場合はR2およびR3のうちの少なくとも一方は炭素原子数2〜20の炭化水素基であり、hが1の場合はR4およびR5のうちの少なくとも一方は炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、pが0の場合はR8およびR9のうちの少なくとも一方は炭素原子数2〜20の炭化水素基であり、pが1の場合はR6およびR7のうちの少なくとも一方は炭素原子数1〜20の炭化水素基であり、
nが2以上の場合、複数のQ1、Q2、Q3、j、kおよびmはそれぞれ同一でも異なっていても良く、
複数のMはそれぞれ同一でも異なっていても良く、複数のR11が存在するときには、それらはそれぞれ同一でも異なっていても良く、
複数のQ1、Q2、Q3、h、j、k、m、n、pおよびR2〜R9はそれぞれ同一でも異なっていても良い。) - 請求項4に記載の有機金属化合物(5)の炭素−金属結合において官能基変換反応を行うことを特徴とする両末端官能性ポリマーの製造方法。
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