JP5671549B2 - 表面保護コーティング及びその使用方法 - Google Patents
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Description
(A)
(i)一般式(1):
〔式中、R1の各々は独立してC1−C8アルキルもしくはC6−C20アリールであり;R2の各々は独立してC2−C8アルキレンであり;Xの各々は独立してハロゲン原子、C1−C6アルコキシ、C1−C6アシロキシ、C1−C6アルケノキシ、もしくはヒドロキシドであり;Yの各々は独立して酸素もしくはR2であり;aは0と30の間の整数であり;bは2もしくは3であり;そしてcは0と6の間の整数である〕、
を持つ一化合物ならびに/またはそれらの部分加水分解縮合物、
(ii)CR1R1=CR1C(O)OR1とCR1R1=CR1C(O)OR2SiXdR1 (3−d)とのコポリマー
〔式中、R1の各々は独立してC1−C8アルキルもしくはC6−C20アリールであり;R2の各々は独立してC2−C8アルキレンであり;Xの各々は独立してハロゲン原子、C1−C6アルコキシ、C1−C6アシロキシ、C1−C6アルケノキシ、もしくはヒドロキシドであり;dは1、2もしくは3である〕、
ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも一つのシラン含有オリゴマー;
(B)一般式(2):
R3 eSiX(4−e) (2)
〔式中、R3の各々は独立してC1−C8アルキル、C2−C8アルケニルもしくはC6−C20アリールであり、Xの各々はハロゲン原子、C1−C6アルコキシ、C1−C6アシロキシ、C1−C6アルケノキシもしくはヒドロキシドであり、eは0、1もしくは2である〕を持つ少なくとも一つのシラン、ならびに/またはそれらの部分加水分解縮合物、
(C)金属酸化物;ならびに
(D)縮合触媒
を含有し、ここで成分(A)、(B)および(C)は成分(D)の存在下において加水分解縮合されて約0.3から約2.5のT3対T2比を達成する、熱成形ハードコートをもたらすのに好適なコーティング組成物に関する。
(A)
(i)一般式(1):
〔式中、R1の各々は独立してC1−C8アルキルもしくはC6−C20アリールであり;R2の各々は独立してC2−C8アルキレンであり;Xの各々は独立してハロゲン原子、C1−C6アルコキシ、C1−C6アシロキシ、C1−C6アルケノキシ、もしくはヒドロキシドであり;Yの各々は独立して酸素もしくはR2であり;aは0と30の間の整数であり;bは2もしくは3であり;そしてcは0と6の間の整数である〕、
を持つ化合物ならびに/またはそれらの部分加水分解縮合物、
(ii)CR1R1=CR1C(O)OR1とCR1R1=CR1C(O)OR2SiXdR1 (3−d)とのコポリマー
〔式中、R1の各々は独立してC1−C8アルキルもしくはC6−C20アリールであり;R2の各々は独立してC2−C8アルキレンであり;Xの各々は独立してハロゲン原子、C1−C6アルコキシ、C1−C6アシロキシ、C1−C6アルケノキシ、もしくはヒドロキシドであり;dは1、2もしくは3である〕、
ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも一つのシラン含有オリゴマー;
(B)一般式(2):
R3 eSiX(4−e) (2)
〔式中、R3の各々は独立してC1−C8アルキル、C2−C8アルケニルもしくはC6−C20アリールであり、Xの各々は独立してハロゲン原子、C1−C6アルコキシ、C1−C6アシロキシ、C1−C6アルケノキシもしくはヒドロキシドであり、eは0、1もしくは2である〕を持つ少なくとも一つのシラン、ならびに/またはそれらの部分加水分解縮合物、
(C)金属酸化物;ならびに
(D)縮合触媒
を含有し、ここで成分(A)、(B)および(C)は成分(D)の存在下において加水分解縮合されて約0.3から約2.5のT3対T2比を達成する、熱成形ハードコートをもたらすのに好適なコーティング組成物が提供される。
硬化されたコーティングの厚さは、BK−7サンプルによって調整されたFilmetrics F20薄膜分析器を用いて測定された。
異なる曲げ応力へとコーティングを供するため、コートされたシートで1.6ミリメートルから11ミリメートルの範囲の半径(r)を持つさまざまな金属管の周りを覆った。その後、コーティングは微小亀裂について調べられた。亀裂が観察されないコーティングについて、応力は、コーティングの厚さ(h)および金属管の可能な最小のr値を用いて応力=100%h/rの公式に基づいて計算された。より大きな応力値はより良い可撓性を示す。
テーバー摩耗は、ASTM D−1044に従って、Taber Industriesからの5130Abraserを用いてCS−10Fホイールと500g荷重によって測定された。耐磨耗性は所定の摩耗サイクルの後のヘイズの変化によって測定された。ヘイズは、BYK Gardner Haze−Gard Plusによって測定された。小さいデルタヘイズは優れた耐磨耗性を示す。
120グラムのAS4000シリコーンハードコート(Momentive Performance Materials Inc.、メチルトリメトキシシラン、コロイド状シリカ、およびシリル化ヒドロキシベンゾフェノンと水及びアルコール共溶媒との部分縮合物)ならびに12グラムのSS4179(Momentive Performance Materials Inc.、酢酸中のメチルメタクリラートとメチルメタクリロキシプロピルトリメトキシシランとのコポリマー)がコンテナに充填された。少量の熱触媒(0.101グラム、水中40%酢酸テトラブチルアンモニウム溶液を含有するTBAA触媒溶液)と2.67グラムのシリル化UV吸収剤、4−[ガンマ−(トリエトキシシリル)プロポキシル]−2−ヒドロキシベンゾフェノン(SHBP)とが混合中に連続して添加された。その後、混合物のpHが0.5グラムの0.7Mの水酸化アンモニウム水溶液によって調整され、コーティング組成物がもたらされた。
異なるタイプのシリコーンハードコート、AS4010(Momentive Performance Materials Inc.より入手可能なメチルトリメトキシシラン、コロイド状シリカ、およびシリル化ジベンゾレゾルシノールと水及びアルコール共溶媒との部分縮合物)とUV吸収剤、4,6−ジベンゾイル−2−(3−トリエトキシシリルプロピル)レゾルシノール(SDBR)が使用されたこと以外は実施例1と同じ手順が踏襲された。さらに、酢酸がpHを調製するのに使用された。成分の正確な量は表1に記載される。
マグネチックスターラーを備えたビーカーに、56.5グラムのメチルトリアセトキシシランが充填された。これに対し、約610ダルトンの平均分子量を持つシラノール末端化ポリジメチルシロキサンが43.5グラム添加された。添加速度は、反応メディウムの温度が40℃未満に維持されるように調整された。添加が完了した後、それが熱成形ハードコートの調製に使われる前に、透明の反応溶液は室温までさまされた。
さまざまな製造元からのさまざまな溶媒およびコロイド状シリカが、熱成形ハードコート組成物の調製に使用された。調製は一般的に下記の手順に従った。
0.254ミリメートル(10ミル)のポリカーボナートフィルムおよび3.175ミリメートル(1/8インチ)厚のポリカーボナートシートへと塗布され、1時間125℃で硬化された。歪みおよびテーバー耐磨耗性が測定され、結果は表3に示される。本発明のハードコートは高い歪みデータにより示される向上した可撓性を示し、同時にASTM D−1044に従ってCS−10Fホイールと500グラム荷重を用いた500サイクルの摩耗のあとの低いデルタヘイズによって示される耐磨耗性および傷耐性の性能を維持することが結果として示された。
実施例22および23に記載されるような2つの熱成形ハードコート組成物が熱成形を実施するために使用された。
実施例31は本発明に従って製造され、ここではメチルジアセトキシシラン末端化オリゴマーを調製するため、メチルトリメトキシシランと溶媒の添加に先だってシラノール末端化シリコーンオリゴマーがメチルトリアセトキシシランと混合された。
この比較例は、亀裂のない熱成形産物の作製のための前硬化の重要性を示す。
2つの市販のシリコーンハードコート産物、上述のAS4000およびPHC587(メチルトリメトキシシラン、コロイド状シリカ、シリル化ヒドロキシベンゾフェノンおよびスチレンアクリルポリマーと水および共溶媒としてのアルコールとの反応産物)はどちらもMomentive Performance Materials Inc.のものであり、それらは上述の実施例で用いられたポリカーボナート基体へと個別にコートされた。コーティングは1時間80℃で硬化された。そして、熱成形は実施例25〜30に例示されるのと同様の様式で実施された。S4000とPHC587のいずれによってコートされた物品においてもコーティング全体にわたって多数の微小亀裂とあわせて大きな亀裂が見出された。さらに、PHC587の場合、コーティングはまた、接着を失っていた。
発明者は熱成形ハードコート樹脂を予めエージングすることが重要であると見出した。エージングはT3/T2比を測定する29Si NMRによって観察される。有用な産物はT3/T2の狭い範囲にのみ存在する。T3/T2比が低過ぎる場合、コート可能性は非常に低くなり、コーティングは非常にかすんだものとなる。T3/T2が高過ぎる場合、コーティングは耐磨耗性を失い、そして、有用でなくなる。以下の実施例はエージング現象を証明する。
好適なコンテナに、周囲環境下で実施例13に示されるように調製された53.49グラムのオルガノシラン末端化シリコーンオリゴマーが充填され、101.25グラムのメチルトリメトキシシランおよび546.9グラムのメトキシプロパノールの添加が後に続いた。常温において約10分間反応混合物が混合された。混合の間、159.9グラムのコロイド状シリカ(Nalco ChemicalからのNalcoag 1034A)の水溶液がシラン混合物に対しゆっくりと添加された。加水分解と縮合による発熱が検出された。コロイド状シリカの添加速度は反応温度が40℃をこえない用に制御された。コロイド状シリカの添加が完了すると、混合物を常温で混合し続けた。約16時間の混合の後、1.26グラムの触媒TBAAが添加され、53.97グラムのシリル化ジベンゾイルレゾルシノール(SDBR)、および0.55グラムのBYKからの平滑剤BYK302の添加が後に続いた。さらなる5分間の混合の後、3.1グラムの8.6%NH4OH水溶液が充填されさらなる10分間混合された。
上述の配合物は45℃のオーブンで数日間加熱することによってエージングされた。T3/T2比は29Si NMRによって観察された。さまざまなレベルのエージングのコーティングが、3.175ミリメートル(1/8インチ)厚のポリカーボナートシートへとコートされ、そして125℃1時間硬化され、ASTM D−1044に従ってテーバー耐磨耗性が測定された。詳細な結果は表6に示される。
Claims (28)
- 熱成形の用途のためのコーティング組成物を調製するための方法であって、前記組成物は、
(A)
(i)一般式(1):
〔式中、R1の各々は独立してC1−C8アルキルもしくはC6−C20アリールであり;R2の各々は独立してC2−C8アルキレンであり;Xの各々は独立してハロゲン原子、C1−C6アルコキシ、C1−C6アシロキシ、C1−C6アルケノキシ、もしくはヒドロキシドであり;Yの各々は独立して酸素もしくはR2であり;aは0と30の間の整数であり;bは2もしくは3であり;そしてcは0と6の間の整数である〕、
を持つ化合物ならびに/またはそれらの部分加水分解縮合物、
(ii)CR1R1=CR1C(O)OR1とCR1R1=CR1C(O)OR2SiXdR1 (3−d)とのコポリマー
〔式中、R1の各々は独立して水素原子、C1−C8アルキルもしくはC6−C20アリールであり;R2の各々は独立してC2−C8アルキレンであり;Xの各々は独立してハロゲン原子、C1−C6アルコキシ、C1−C6アシロキシ、C1−C6アルケノキシ、もしくはヒドロキシドであり;dは1、2もしくは3である〕、
ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも一つのシラン含有オリゴマー;
(B)一般式(2):
R3 eSiX(4−e) (2)
〔式中、R3の各々は独立してC1−C8アルキル、C2−C8アルケニルもしくはC6−C20アリールであり、Xの各々は独立してハロゲン原子、C1−C6アルコキシ、C1−C6アシロキシ、C1−C6アルケノキシもしくはヒドロキシドであり、eは0、1もしくは2である〕を持つ少なくとも一つのシラン、ならびに/またはそれらの部分加水分解縮合物、
(C)金属酸化物;ならびに
(D)縮合触媒
を含有し、ここで、方法が成分(A)、(B)および(C)を成分(D)の存在下において加水分解縮合するステップと、前記組成物のT 3 対T 2 比を測定するステップと、0.3から2.5の範囲の値のT3対T2比を達成するまで加水分解縮合を継続するステップとを含む、
方法。 - 式(1)において、R1の各々が独立してC1−C5アルキルであり、そしてXの各々が独立してC1−C4アルコキシである、請求項1に記載の方法。
- 式(2)において、R3の各々が独立してC1−C5アルキルであり、そしてXの各々が独立してC1−C6アルコキシ基である、請求項1もしくは2に記載の方法。
- 前記金属酸化物がコロイド状シリカである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 成分(D)が
式(3)
[(C4H9)4N]+[OC(O)−R]− (3)
〔式中、Rは水素、1から8個の炭素原子を含有するアルキル基および6から20個の炭素原子を含有する芳香族基からなる群より選択される〕
を持つカルボン酸テトラブチルアンモニウムである熱硬化触媒である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - RがC1−C4アルキルである、請求項5に記載の方法。
- 成分(D)がテトラ−n−ブチルアンモニウムアセタート(TBAA)、テトラ−n−ブチルアンモニウムホルマート、テトラ−n−ブチルアンモニウムベンゾアート、テトラ−n−ブチルアンモニウム−2−エチルヘキサノアート、テトラ−n−ブチルアンモニウム−p−エチルベンゾアート、およびテトラ−n−ブチルアンモニウムプロピオナートからなる群より選択される、請求項5もしくは6に記載の方法。
- 熱成形の用途のためのコーティング組成物を調製するための方法であって、前記組成物は、
(A)
(i)一般式(1):
〔式中、R1の各々は独立してC1−C8アルキルもしくはC6−C20アリールであり;R2の各々は独立してC2−C8アルキレンであり;Xの各々は独立してハロゲン原子、C1−C6アルコキシ、C1−C6アシロキシ、C1−C6アルケノキシ、もしくはヒドロキシドであり;Yの各々は独立して酸素もしくはR2であり;aは0と30の間の整数であり;bは2もしくは3であり;そしてcは0と6の間の整数である〕、
を持つ化合物ならびに/またはそれらの部分加水分解縮合物、
(ii)CR1R1=CR1C(O)OR1とCR1R1=CR1C(O)OR2SiXdR1 (3−d)とのコポリマー
〔式中、R1の各々は独立して水素原子、C1−C8アルキルもしくはC6−C20アリールであり;R2の各々は独立してC2−C8アルキレンであり;Xの各々は独立してハロゲン原子、C1−C6アルコキシ、C1−C6アシロキシ、C1−C6アルケノキシ、もしくはヒドロキシドであり;dは1、2もしくは3である〕、
ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも一つのシラン含有オリゴマー;
(B)一般式(2):
R3 eSiX(4−e) (2)
〔式中、R3の各々は独立してC1−C8アルキル、C2−C8アルケニルもしくはC6−C20アリールであり、Xの各々は独立してハロゲン原子、C1−C6アルコキシ、C1−C6アシロキシ、C1−C6アルケノキシもしくはヒドロキシドであり、eは0、1もしくは2である〕を持つ少なくとも一つのシラン、ならびに/またはそれらの部分加水分解縮合物、
(C)金属酸化物;ならびに
(D)縮合触媒;
(E)成分(A)、(B)もしくは(C)の少なくとも一つと共縮合可能なUV吸収剤;
を含有し、ここで方法が成分(A)、(B)、(C)および(E)を成分(D)の存在下において加水分解縮合するステップと、前記組成物のT 3 対T 2 比を測定するステップと、0.3から2.5の範囲の値のT3対T2比を達成するまで加水分解縮合を継続するステップとを含む、
方法。 - UV吸収剤が、4−[ガンマ−(トリメトキシシリル)プロポキシル]−2−ヒドロキシベンゾフェノン、4−[ガンマ−(トリエトキシシリル)プロポキシル]−2−ヒドロキシベンゾフェノン、4,6−ジベンゾイル−2−(3−トリエトキシシリルプロピル)レゾルシノールならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項8に記載の方法。
- コポリマー(ii)が、メチルメタクリラート、メチルアクリラート、エチルメタクリラート、エチルアクリラート、ブチルメタクリラートおよびブチルアクリラートより選択されるモノマー(A)と、ガンマ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランおよびガンマ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランより選択されるモノマー(B)とのコポリマーである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法により調製されたコーティング組成物によってコートされた少なくとも一つの表面を持つ物品。
- 前記物品の前記表面が、前記コーティング組成物によってコートされる前に下塗組成物によって最初に下塗りされている、請求項11に記載の物品。
- 前記物品が合成有機ポリマーを含有している請求項11もしくは12に記載の物品。
- 前記合成有機ポリマーがポリカーボナートである請求項13に記載の物品。
- 前記コーティング組成物が前記物品の前記表面において前硬化されている、請求項11〜14のいずれか一項に記載の物品。
- 前記コーティング組成物が15分から90分の間、60℃から90℃の範囲の温度で前硬化されている、請求項11〜15のいずれか一項に記載の物品。
- 前記コーティング組成物が硬化されて、前記物品の表面上の硬化されたコーティングを提供する、請求項11〜16のいずれか一項に記載の物品。
- 前記物品が、前記コーティング組成物の前記前硬化の後に、熱成形されている、請求項15に記載の物品。
- 前記物品が5分から30分の間、100℃から300℃の範囲の温度で熱成形されている、請求項15に記載の物品。
- 前記硬化されたコーティングが150℃未満のTgを持ち、ASTM D1044に従う500サイクルのテーバー摩耗試験の後に20%未満のデルタヘイズを示す、請求項17に記載の物品。
- 前記硬化されたコーティングが5%より大きい歪みを示し、ASTM D1044に従う500サイクルのテーバー摩耗試験の後に20%未満のデルタヘイズを示す、請求項17に記載の物品。
- 前記物品が、AS2要件と等しいかそれ以下の自動車ガラス用途のためのANSI Z26.1を満たす自動車ガラスである、請求項17に記載の物品。
- 前記硬化されたコーティングが前記物品の振動もしくは繰り返し荷重の後に、亀裂や剥離をまったく示さない、請求項17に記載の物品。
- 前記物品が窓もしくはソーラーセルのカバーである、請求項11〜23のいずれか一項に記載の物品。
- 部分的に硬化されているかまたは完全に硬化されたコーテイングを持つコートされた物品を調製するためのプロセスであって、
1)請求項1〜10のいずれか一項に従って調製されたコーティング組成物および基体を提供するステップ;
2)前記基体へと前記コーティング組成物を塗布するステップ;
3)前記コーティング組成物を少なくとも部分的にもしくは完全に硬化させるのに十分な時間高温に加熱し、それによって前記部分的に硬化されているかまたは完全に硬化されたコーテイングを持つコートされた物品を作製するステップ
を含有するプロセス。 - 前記コーティング組成物が15分から60分間、60℃から90℃の温度で加熱され、前記コーティング組成物が少なくとも部分的に硬化される、請求項25に記載のプロセス。
- 前記コートされた基体が160℃から180℃の温度に加熱され、前記コーティング組成物が完全に硬化される、請求項25もしくは26に記載のプロセス。
- 前記少なくとも部分的に硬化したコーティングを持つ物品を160℃から180℃の温度に加熱して熱成形可能なコートされた物品を提供するステップと前記熱成形可能なコートされた物品を所望の形に成形するステップをさらに含有する、請求項25〜27のいずれか一項に記載のプロセス。
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