JP5571003B2 - オレフィン性不飽和アルコールを異性化する方法 - Google Patents
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Description
の化合物が挙げられる。
の3-ブテン-1-オール化合物の群である。
ガラス製オートクレーブにイソプレノール(103.8 g、1.21 mol)および触媒(2.40 g、5.0重量%のPd/炭素)を入れ、500 kPa(5 bar)の空気を注入して、気相を80℃で連続的に交換した(30 l/時間)。混合物を0.5時間激しく撹拌した。触媒を除去して残渣を分析すると、以下の組成:4.32重量%のプレナール、38.3重量%のイソプレノール、50.9重量%のプレノールを示した。これは、61.7%の変換率、83.4%の選択性(プレノール)、7.1%の選択性(プレナール)、および価値がある生成物に関しては90.5%の選択性に相当する。
ガラス製オートクレーブにイソプレノール(103.8 g、1.21 mol)および触媒(2.40 g、5.0重量%のPd/炭素)を入れ、500 kPa(5 bar)の空気を注入して、気相を60℃で連続的に交換した(30 l/時間)。混合物を4.4時間激しく撹拌した。触媒を除去して残渣を分析すると、以下の組成:8.39重量%のプレナール、27.1重量%のイソプレノール、56.2重量%のプレノールを示した。これは、72.9%の変換率、78.0%の選択性(プレノール)、11.6%の選択性(プレナール)、および価値がある生成物に関しては89.6%の選択性に相当する。
ガラス製オートクレーブ中で、イソプレノール(103.8 g、1.21 mol)をジフェニルエーテル(60 ml)中に溶解し、イソプレノールの濃度を40重量%とした。触媒(2.40 g、5.0重量%のPd/炭素)を加え、500 kPa(5 bar)の空気を注入して、気相を80℃で連続的に交換した(30 l/時間)。混合物を4.5時間激しく撹拌した。触媒を除去して残渣を分析すると、以下の組成:10.4重量%のプレナール、8.5重量%のイソプレノール、17.5重量%のプレノールを与えた。これは、78.7%の変換率、56.4%の選択性(プレノール)、33.6%の選択性(プレナール)、および価値がある生成物に関しては90.0%の選択性に相当する。
ガラス製オートクレーブにイソプレノール(103.8 g、1.21 mol)および触媒(2.40 g、5.0重量%のPd/炭素)を入れ、100 kPa(1 bar)の空気を注入して、気相を80℃で連続的に交換した(30 l/時間)。混合物を4.45時間激しく撹拌した。触媒を除去して残渣を分析すると、以下の組成:8.22重量%のプレナール、28.1重量%のイソプレノール、56.9重量%のプレノールを示した。これは、71.9%の変換率、80.0%の選択性(プレノール)、11.6%の選択性(プレナール)、および価値がある生成物に関しては91.6%の選択性に相当する。
ガラス製オートクレーブにイソプレノール(103.8 g、1.21 mol)および触媒(2.40 g、3.4重量%のPd/炭素)を入れ、酸素を注入し(200 KPa(2 bar))、混合物を80℃で4.5時間激しく撹拌した。触媒を除去して残渣を分析すると、以下の組成:5.67重量%のプレナール、35.7重量%のイソプレノール、53.8重量%のプレノールを与えた。これは64.3%の変換率、84.5%の選択性(プレノール)、8.9%の選択性(プレナール)、および価値のある生成物に関しては93.4%の選択性に相当する。
ガラス製オートクレーブにイソプレノール(103.8 g、1.21 mol)および触媒(2.40 g、3.4重量%のPd/炭素)を入れ、500 kPa(5 bar)の窒素を注入して、気相を80℃で連続的に交換した(30 l/時間)。混合物を5時間激しく撹拌した。触媒を除去して残渣を分析すると、以下の組成:0.56重量%のプレナール、96.14重量%のイソプレノール、0.47重量%のプレノールを与えた。これは、3.9%の変換率、12.2%の選択性(プレノール)、14.6%の選択性(プレナール)、および価値がある生成物に関しては26.8%の選択性に相当する。
ガラス製オートクレーブ中で、イソプレノール(2.40 g、27.9 mmol)をp-キシレン(120 ml)に溶解して、イソプレノールの濃度を2.3重量%とした。次に、触媒(2.40 g、Pd、Se/SiO2)を加え、500 kPaの空気(5 bar)を注入し、混合物を110℃で1.1時間激しく撹拌した。触媒を除去して残渣を分析すると、以下の組成:0.01重量%のプレナール、2.40重量%のイソプレノール、0.01重量%のプレノールを与えた。これは、11.9%の変換率、4.8%の選択性(プレノール)、4.8%の選択性(プレナール)、および価値のある生成物に関しては9.6%の選択性に相当する。
Claims (6)
- 使用する酸素雰囲気が酸素、空気または酸素を含む気体混合物である、請求項1に記載の方法。
- 3-メチルブタ-3-エン-1-オール(イソプレノール)を3-メチルブタ-2-エン-1-オール(プレノール)に異性化する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 3-メチルブタ-3-エン-1-オールを3-メチルブタ-2-エン-1-オールに異性化する、請求項5に記載の使用。
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Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3156735A (en) * | 1960-12-12 | 1964-11-10 | Shell Oil Co | Oxidative dehydrogenation using goldplatinum group metal catalyst |
US3697580A (en) * | 1969-01-15 | 1972-10-10 | Basf Ag | Production of buten-2-ol-4 compounds |
DE2020865C3 (de) | 1970-04-29 | 1975-05-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von alpha, beta-ungesättigten Carbonylverbindungen |
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BE793658A (fr) | 1972-01-07 | 1973-07-04 | Shell Int Research | Catalyseur utilisable pour la production d'oxyde d'ethylene |
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GB1491447A (en) | 1973-12-05 | 1977-11-09 | Ici Ltd | Alkylene oxide production and catalysts therefor |
CH592594A5 (ja) | 1973-05-30 | 1977-10-31 | Givaudan & Cie Sa | |
DE2454972A1 (de) | 1973-12-05 | 1975-06-12 | Ici Ltd | Katalysator und verfahren zur herstellung von alkylenoxiden |
US4110403A (en) | 1974-04-22 | 1978-08-29 | Teijin Limited | Process for preparing β,γ-unsaturated aldehydes |
CA1026763A (en) | 1974-05-20 | 1978-02-21 | Robert P. Nielsen | Silver catalysts used in ethylene oxide production |
CH606154A5 (ja) | 1974-07-02 | 1978-11-15 | Goodrich Co B F | |
DE2715209C3 (de) * | 1977-04-05 | 1981-11-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-buten-l-alen |
US4117016A (en) | 1977-05-27 | 1978-09-26 | Phillips Petroleum Company | Process for structural modification of unsaturated alcohols |
DE2751766A1 (de) * | 1977-11-19 | 1979-05-23 | Basf Ag | Verfahren zur isomerisierung von 3-buten-1-ol-verbindungen zu den entsprechenden 2-buten-1-ol-verbindungen |
DE2753359A1 (de) | 1977-11-30 | 1979-06-07 | Basf Ag | Katalysator zur herstellung von aethylenoxid |
JPS5844021B2 (ja) | 1978-11-01 | 1983-09-30 | 東レ株式会社 | 酸化エチレン製造用触媒組成物 |
DE2904919A1 (de) | 1979-02-09 | 1980-08-21 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung und regenerierung von traegerkatalysatoren sowie deren verwendung fuer die herstellung von aethylenoxid |
US4432881A (en) | 1981-02-06 | 1984-02-21 | The Dow Chemical Company | Water-dispersible hydrophobic thickening agent |
US4395524A (en) | 1981-04-10 | 1983-07-26 | Rohm And Haas Company | Acrylamide copolymer thickener for aqueous systems |
EP0082609B1 (en) | 1981-12-14 | 1987-01-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Chemical reactor and process |
DE3272383D1 (en) | 1981-12-30 | 1986-09-04 | Ici Plc | Catalysts for the production of alkylene oxides |
FR2537576B1 (fr) | 1982-12-08 | 1987-07-10 | Rhone Poulenc Sa | Procede d'oxydation d'alcools en composes carbonyles correspondants |
DE3414717A1 (de) * | 1984-04-18 | 1985-10-31 | Linde Ag, 6200 Wiesbaden | Verfahren und reaktor zur durchfuehrung exothermer katalytischer reaktionen |
DE3582097D1 (de) | 1984-08-21 | 1991-04-18 | Mitsubishi Petrochemical Co | Silberkatalysator fuer die herstellung von ethylenoxid aus ethylen und verfahren zu dessen herstellung. |
DE3612213A1 (de) | 1986-04-11 | 1987-10-15 | Basf Ag | Rohrbuendelreaktor, dessen verwendung bei exothermen organischen reaktionen und verfahren zur herstellung von ketonen und aldehyden mit hilfe des rohrbuendelreaktors |
IL84232A (en) | 1986-10-31 | 1992-06-21 | Shell Int Research | Catalyst and process for the catalytic production of ethylene oxide |
GB8810006D0 (en) | 1988-04-27 | 1988-06-02 | Shell Int Research | Process for preparation of ethylene oxide |
EP0357293B1 (en) | 1988-08-30 | 1996-02-28 | Union Carbide Corporation | Catalysts for the production of ethylene oxide and their preparation processes |
US5015708A (en) | 1989-06-26 | 1991-05-14 | Gaf Chemicals Corporation | Precipitation polymerization of terpolymers of a vinyl lactam, a polymerizable carboxylic acid and a hydrophobic monomer in an aliphatic hydrocarbon solvent |
JP2592680B2 (ja) | 1989-08-30 | 1997-03-19 | 日本ゼオン株式会社 | α,β―不飽和カルボニル化合物の製造方法 |
JP3056546B2 (ja) | 1991-07-23 | 2000-06-26 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
DE4213971A1 (de) | 1992-04-29 | 1993-11-04 | Basf Ag | Copolymerisate aus carbonsaeuren und quartaeren ammoniumverbindungen und ihre verwendung als verdickungs- oder dispergiermittel |
DE4228887A1 (de) * | 1992-08-29 | 1994-03-03 | Basf Ag | Verfahren zur katalytischen Isomerisierung von â-Alkenolen |
JP3506531B2 (ja) | 1995-03-30 | 2004-03-15 | 株式会社クラレ | 3−メチル−2−ブテノールの製造方法 |
DE19546698A1 (de) | 1995-12-14 | 1997-06-19 | Basf Ag | Copolymerisate aus Carbonsäuren und mehrfach olefinisch ungesättigten Carbonsäurederivaten und ihre Verwendung als Verdickungs- oder Dispergiermittel |
DE19646679A1 (de) | 1996-11-12 | 1998-05-14 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Herstellung von 2-Buten-1-ol-Verbindungen |
DE19722567A1 (de) | 1997-05-28 | 1998-12-03 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen technischen Herstellung ungesättigter aliphatischer Aldehyde in einem Rohrbündelreaktor |
DE19731764A1 (de) | 1997-07-24 | 1999-01-28 | Basf Ag | Vernetzte kationische Copolymere |
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DE19836808A1 (de) | 1998-08-14 | 2000-02-24 | Basf Ag | Verdickungsmittel für tensidhaltige Zusammensetzungen |
US6361768B1 (en) | 1998-12-29 | 2002-03-26 | Pmd Holdings Corp. | Hydrophilic ampholytic polymer |
DE19929758A1 (de) | 1999-06-29 | 2001-01-04 | Basf Ag | Verwendung von vernetzten kationischen Polymeren in hautkosmetischen und dermatologischen Zubereitungen |
DE10008263A1 (de) | 2000-02-23 | 2001-08-30 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel |
DE10022247A1 (de) | 2000-05-08 | 2001-11-15 | Basf Ag | Polyurethan und dessen Verwendung zur Modifizierung rheologischer Eigenschaften |
US6372925B1 (en) | 2000-06-09 | 2002-04-16 | Shell Oil Company | Process for operating the epoxidation of ethylene |
DE10042746A1 (de) | 2000-08-31 | 2002-03-28 | Degussa | Verfahren und Vorrichtung zum Durchführen von Reaktionen in einem Reaktor mit spaltförmigen Reaktionsräumen |
RU2294327C2 (ru) | 2001-11-20 | 2007-02-27 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ и системы для эпоксидирования олефина |
CN100376561C (zh) | 2002-06-28 | 2008-03-26 | 国际壳牌研究有限公司 | 环氧化方法的开车方法、烯烃环氧化的催化剂和方法 |
CN100457258C (zh) | 2002-09-30 | 2009-02-04 | 国际壳牌研究有限公司 | 制备银基环氧化催化剂的碳酸钙载体 |
DE10261750A1 (de) | 2002-12-30 | 2004-07-15 | Basf Ag | Ampholytisches Copolymer und dessen Verwendung |
JP5731092B2 (ja) * | 2004-08-12 | 2015-06-10 | ヴェロシス,インク. | マイクロチャネルプロセス技術を用いてエチレンをエチレンオキシドに変換するためのマイクロチャネル反応器及びそれを用いた方法 |
US7205271B2 (en) | 2004-10-14 | 2007-04-17 | Isp Investments Inc. | Rheology modifier/hair styling resin |
WO2008037693A1 (de) | 2006-09-26 | 2008-04-03 | Basf Se | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von citral |
EP2114845B1 (en) * | 2007-02-16 | 2018-08-22 | DSM IP Assets B.V. | Reaction with primary allylic alcohols |
WO2008137693A2 (en) | 2007-05-04 | 2008-11-13 | The General Hospital Corporation D/B/A Massachusetts General Hospital | Retinal flow cytometry |
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