CN105541544A - 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法,属于减水剂合成技术领域。以异戊二烯和氯化氢为原料,与氯化氢进行加成反应生成1-氯代异戊烯和3-氯代异戊烯的混合物,再进行水解反应,使氯代异戊烯转化为甲基丁烯醇和异戊烯醇,进行异构化反应即得成品。将本发明应用于3-甲基-3-丁烯-1-醇合成,具有工艺简单、原料来源丰富、生产成本低廉、反应收率高等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法,特别涉及先将异戊二烯与氯化氢加成反应制备氯代异戊烯,氯代异戊烯无需精制直接水解生产异戊烯醇和甲基丁烯醇,异戊烯醇经催化异构反应生产3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法。
背景技术
3-甲基-3-丁烯-1-醇是一种无色透明液体。在传统的应用领域中,3-甲基-3-丁烯-1-醇在工业上主要用于大规模柠檬醛及其下游产品,其新用途是用于新一代聚羧酸系列高效减水剂的生产原料。使用该原料合成的聚羧酸高效系减水剂有较强的水泥颗粒分散性保持能力,使产品具有掺量低、减水率高、增强效果好、耐久性、不锈蚀钢筋及对环境友好等优点。
现有生产3-甲基-3-丁烯-1-醇的技术,主要是使异丁烯和甲醛在催化剂存在下经Prins反应来制备。反应的主要产物是3-甲基-3-丁烯-1-醇。采用该工艺生产3-甲基-3-丁烯-1-醇,除需250℃的高温和25MPa的高压等苛刻条件外,通常要求生产规模较大,否则因投资较大,生产成本较高。
基于此,做出本申请案。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种新的甲基庚烯酮的生产方法。
为实现上述目的,本发明采取的具体技术方案如下:
一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法,该方法以异戊二烯、氯化氢为原料,包括以下步骤:
1)异戊二烯和氯化氢进行加成反应生成1-氯代异戊烯和3-氯代异戊烯的混合物(氯代异戊烯),氯化氢与异戊二烯的摩尔比为(0.8~0.95)∶1,反应温度为-5~10℃,反应压力为常压,反应停留时间为2~5hr。
2)加成反应产物进一步进行水解反应,以使氯代异戊烯转化为甲基丁烯醇和异戊烯醇。在水解中加入环己烷为溶剂,环己烷与氯代异戊烯的质量比为(0.2~0.8)∶1,氢氧化钠与氯代异戊烯的摩尔比为(1.0~1.2)∶1,氢氧化钠的浓度为14%~25%,反应温度为50~80℃,反应压力为常压,反应停留时间为10~150分钟。
其中,氢氧化钠与氯代异戊烯的反应可简单描述如下:
R—Cl+NaOH→R—OH+NaCl。
3)水解产物分出水相,油相进行精馏,分别得到纯度为99%以上的甲基丁烯醇和异戊烯醇产品,未反应的异戊二烯循环至加成反应作为原料,回收的环己烷循环至水解反应。
4)步骤3)得到的纯度为99%的异戊烯醇在一个固定床反应器内进行异构化反应。异构化催化剂为Pd/SiO2,Pd含量为0.3~0.8%,反应温度为50~110℃,反应压力为常压,氢气与异戊烯醇的摩尔比为0.1~0.5,质量空速为2~5h-1,异戊烯醇含有机硫3~10ppm,有机硫可有效抑制加氢反应,从而提高反应的方向性。
上述步骤1)所述的氯化氢与异戊二烯的摩尔比最好为(0.85~0.90):1;反应温度最好为0~5℃;反应停留时间最好为3~4hr。
上述步骤2)所述的环己烷与氯代异戊烯的质量比最好为(0.3~0.6)∶1,氢氧化钠与氯代异戊烯的摩尔比最好为(1.01~1.05)∶1,氢氧化钠的浓度最好为16%~20%,反应温度最好为65~75℃,反应压力为常压,反应停留时间最好为30~120分钟。
上述步骤4)所述的Pd/SiO2催化剂Pd含量最好为0.4~0.6%;反应温度最好为70~90℃;氢气与异戊烯醇的摩尔比最好为0.2~0.3;质量空速最好为3~4h-1;异戊烯醇含有机硫最好为5~7ppm。
上述步骤3)所述的精馏过程包括:
1)水解产物的油相进入一精馏塔进行精馏,塔顶馏出未反应的异戊二烯,该物料返回步骤1)的加成反应。塔顶温度控制为30~35℃,塔釜温度控制为40~50℃,回流比控制为1~3。
2)上述塔底物料进入第二个精馏塔进行精馏,利用环己烷与水形成共沸的特点将环己烷和物料的水分出,分出的水返回步骤2)的氢氧化钠水溶液的配制,环己烷返回步骤2的水解反应。塔顶温度控制为68~72℃,塔釜温度控制为75~85℃,回流比控制为1~3。
3)上述塔底物料进入第三个精馏塔进行精馏,塔顶馏出甲基丁烯醇产品。塔顶温度控制为66~70℃,塔釜温度控制为80~90℃,塔顶压力控制为15~20KPa,回流比控制为1~3。
4)上述塔底物料进入第四个精馏塔进行精馏,塔顶馏出异戊烯醇产品。塔顶温度控制为66~70℃,塔釜温度控制为80~90℃,塔顶压力控制为15~20KPa,回流比控制为1~3。
本发明的关键之一是在异戊二烯与氯化氢加成反应时,严格将异戊二烯与氯化氢的摩尔比控制在>1的水平。由于异戊二烯与氯化氢的加成活性远高于氯代异戊烯,氯化氢将优先与异戊二烯反应,同时过量的异戊二烯和反应体系中氯代异戊烯浓度的降低又进一步抑制了氯化氢与氯代异戊烯再次加成,从而有效地阻止了氯化氢与异戊二烯加成反应过程中二氯代异戊烷的生成。使得加成反应产物中二氯代异戊烷的含量降至0.01%以下。而且由于省略了1-氯代异戊烯的精制及3-氯代异戊烯的异构化过程,使得加成反应收率显著提高。
本发明的第二个关键之处在于将环己烷作为一种溶剂加入水解反应的原料体系中,发现环己烷具有三重作用:一是提高了水解反应的收率。在氯代异戊烯水解时,含有氢氧化钠的水相与含有氯代异戊烯的油相进行反应的主要副产物是碳五烯醇醚,它由一个分子的甲基丁烯醇或异戊烯醇与一个分子的氯代异戊烯在水相生成。环己烷的加入一方面可以将水相中的有机物提取至油相,同时将油相中的水驱逐到水相,通过影响反应体系的传质和降低反应物的浓度来减少副产物碳五烯醇醚的生成;二是环己烷的引入可以减少水相的有机物含量,水解反应后的水相只需简单的汽提就可以使其化学耗氧量降至500~700毫克/升;三是利用环己烷与水形成共沸的特点将反应物料中所含的水分出,得到高纯度的甲基丁烯醇产品。
本发明的第三个关键之处在于使用固定床反应器来进行异戊烯醇的异构化反应且催化剂进行部分中毒处理。由于所使用的颗粒状Pd/SiO2催化剂同时具有催化异戊烯醇的异构化和烯醇的催化加氢功能,在催化剂未加以修饰时,会有沸点与3-甲基-3-丁烯-1-醇仅相差1℃的异戊醇生成,使得反应收率降低且无法生产纯度在99%以上的3-甲基-3-丁烯-1-醇产品。在原料异戊烯醇中加入微量的二甲基二硫醚后,硫化物在催化剂活性位上的吸附会降低催化剂的加氢活性,却可保持催化剂的异构化催化活性,从而达到阻止异戊醇的生成和使异构化反应正常进行的目的。
本发明3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法与现有技术的生产工艺相比较,克服了现有生产工艺复杂的问题,开发了一条由异戊二烯生产3-甲基-3-丁烯-1-醇的工艺路线。生产过程中所生产的甲基丁烯醇是生产甲基庚烯酮,进而生产芳樟醇的基础原料,此外它还是其它多种香料的中间体和防治森林害虫信息素的主要成份。
从生产工艺的先进性、产品质量、原料的来源和生产成本来看,该工艺具有明显的优势。本发明3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法具有以下几方面的优点:1)加成反应过程中生成二氯代异戊烷的副反应受到有效抑制;2)加成反应物不需进行任何处理,简化了工艺,提高了加成反应收率;3)在水解反应中加入环己烷后,不但提高了水解反应收率,降低了废液的化学耗氧量,而且对产品的提纯有利;4)由于加成反应、水解和异构化反应的收率均超过98%,使得总反应收率较现有工艺有显著提高,并大幅降低了其生产成本。
下面通过实施例来对本发明的细节作进一步的描述。
具体实施方式
【实施例1~8】
加成反应在一个带有机械搅拌和冷却装置的1000毫升玻璃三口烧瓶中进行。将异戊二烯加入三口烧瓶内,开动搅拌并使反应液冷却至所需温度,然后在该温度下将原料无水氯化氢气体由下部通入反应器,保持所需的反应时间,使氯化氢与异戊二烯进行加成反应。由于加成反应是放热过程,要控制氯化氢气体进气速率以维持反应温度。各实施例的反应条件见表1,反应结果见表2。
【实施例9~16】
水解反应在一个带有机械搅拌和加热装置的1000毫升玻璃三口烧瓶中进行。将氯代异戊烯、环己烷和氢氧化钠水溶液加入三口烧瓶内,开动搅拌并使反应液加热至所需温度,保持所需的反应时间。各实施例的反应条件见表3,反应结果见表4。
水解产物分为水相和油相二相。油相经精馏后可生产含量分别为99%的甲基丁烯醇和98%的异戊烯醇。
【实施例16~24】
异构化反应器为一根φ25mm×1000mm的不锈钢管式反应器,反应管分别装填φ5mm×5mm球状含钯催化剂100ml,反应器底部装填惰性瓷球。催化剂为Pd/SiO2,Pd含量为40%,剩余部分为载体,催化剂的堆密度为0.8g/ml。
将含有有机硫的异戊烯醇经预热后用泵以设定的速率由顶部送入异构化反应器,氢气通过气体分布器进入反应器内,原料与氢气混合后进入催化剂床层进行异构反应。调节反应的空速、温度及氢气流量为设定值,从反应器出口采样进行分析。
各实施例的反应条件见表5,反应结果见表6。
表1实施例1-8中加成反应反应条件对照表
表2实施例1-8中加成反应段产物的效果对照表
表3实施例9-16中水解反应的反应条件对照表
表4实施例9-16中水解反应段效果对照表
水解转化率(%) | 水解收率(%) | |
实施例9 | ≥99.9 | 99.64 |
实施例10 | ≥99.9 | 98.78 |
实施例11 | ≥99.9 | 99.02 |
实施例12 | ≥99.9 | 99.07 |
实施例13 | ≥99.9 | 99.75 |
实施例14 | ≥99.9 | 98.94 |
实施例15 | ≥99.9 | 88.68 |
实施例16 | ≥99.9 | 99.36 |
表5实施例17-24中异构化的反应条件对照表
表6实施例17-24的异构化反应后的产品效果对照表
上述实施例中,3-甲基-3-丁烯-1-醇的加成反应过程中生成二氯代异戊烷的副反应受到有效抑制,加成反应物不需进行任何处理,简化了工艺,提高了加成反应收率;在水解反应中加入环己烷后,不但提高了水解反应收率,降低了废液的化学耗氧量,而且对产品的提纯有利;由于加成反应、水解和异构化反应的收率均超过98%,使得总反应收率较现有工艺有显著提高,并大幅降低了其生产成本,克服了现有生产工艺复杂的问题,开发了一条由异戊二烯生产3-甲基-3-丁烯-1-醇的工艺路线,在其生产过程中所生产的甲基丁烯醇是生产甲基庚烯酮,进而生产芳樟醇的基础原料,此外它还是其它多种香料的中间体和防治森林害虫信息素的主要成份。
以上内容是结合本发明的优选实施方式对所提供技术方案所作的进一步详细说明,不能认定本发明具体实施只局限于上述这些说明,对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干简单推演或替换,都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法,其特征在于,该方法以异戊二烯、氯化氢为原料,包括以下步骤:
1)加成:异戊二烯和氯化氢进行加成反应生成1-氯代异戊烯和3-氯代异戊烯的混合物,氯化氢与异戊二烯的摩尔比为(0.8-0.95)∶1,加成反应温度为-5-10℃,加成反应压力为常压,反应停留时间为2-5小时;
2)水解:向步骤1)的加成产物加入溶剂环己烷进行水解反应,环己烷与氯代异戊烯的质量比为(0.2-0.8)∶1,氢氧化钠与氯代异戊烯的摩尔比为(1.0-1.2)∶1,氢氧化钠的浓度为14%-25%,水解反应温度为50-80℃,水解反应压力为常压,反应停留时间为10-150分钟,氯代异戊烯转化为水解产物甲基丁烯醇和异戊烯醇;
3)异构化:取步骤2)的水解产物异戊烯醇进行异构化反应,异构化催化剂为Pd/SiO2,异构化反应温度为50-110℃,异构化反应压力为常压,氢气与异戊烯醇的摩尔比为0.1-0.5:1,质量空速为2-5h-1,异戊烯醇含有机硫3-10ppm。
2.如权利要求1所述的一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法,其特征在于:步骤1)中,所述的氯化氢与异戊二烯的摩尔比为(0.9-0.95)∶1,反应温度为2-10℃,反应停留时间为3-5小时。
3.如权利要求1所述的一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法,其特征在于:步骤2)中,所述的环己烷与氯代异戊烯的质量比为(0.2-0.5)∶1,氢氧化钠与氯代异戊烯的摩尔比为(1.0-1.2)∶1,氢氧化钠的浓度为14%-17%,反应温度为50-70℃,反应停留时间为10-150分钟。
4.如权利要求1所述的一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法,其特征在于:步骤3)中,所述的异构化催化剂为Pd/SiO2,Pd含量为0.3-0.55%,反应温度为70-110℃,氢气与异戊烯醇的摩尔比为0.1-0.25:1,质量空速为2-4h-1,异戊烯醇有机硫含量为7-10ppm。
5.如权利要求1所述的一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法,其特征在于:步骤2)中,水解产物分出水相,油相进行精馏,得到甲基丁烯醇和异戊烯醇产品,未反应的异戊二烯循环至加成反应作为原料,回收的环己烷循环至水解反应。
6.如权利要求5所述的一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法,其特征在于,未反应的异戊二烯的精馏条件是:塔顶温度控制为30~35℃,塔釜温度控制为40~50℃,回流比控制为1~3;环己烷精馏条件是:塔顶温度控制为68~72℃,塔釜温度控制为75~85℃,回流比控制为1~3;甲基丁烯醇精馏条件:塔顶温度控制为66~70℃,塔釜温度控制为80~90℃,塔顶压力控制为15~20KPa,回流比控制为1~3;异戊烯醇精馏条件:塔顶温度控制为66~70℃,塔釜温度控制为80~90℃,塔顶压力控制为15~20KPa,回流比控制为1~3。
7.如权利要求1所述的一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法,其特征在于:步骤3)中,催化剂为Pd/SiO2中,Pd含量为0.3-0.4%。
8.如权利要求1-7任一项所述的一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法,其特征在于:氯化氢与异戊二烯的摩尔比为0.90∶1,加成反应温度为-2℃,加成反应压力为常压,反应停留时间为5小时;加成产物进行水解,环己烷与氯代异戊烯的质量比为0.5∶1,氢氧化钠与氯代异戊烯的摩尔比为1.2∶1,氢氧化钠的浓度为17%,反应温度为70℃,反应停留时间为95分钟;水解产物进行异构化,异构化催化剂为Pd/SiO2,Pd含量为0.3%,反应温度为110℃,氢气与异戊烯醇的摩尔比为0.1:1,质量空速为2h-1,异戊烯醇有机硫含量为10ppm。
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Legal Events
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---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160504 |