CN102367220A - 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法 - Google Patents
一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102367220A CN102367220A CN201110202388XA CN201110202388A CN102367220A CN 102367220 A CN102367220 A CN 102367220A CN 201110202388X A CN201110202388X A CN 201110202388XA CN 201110202388 A CN201110202388 A CN 201110202388A CN 102367220 A CN102367220 A CN 102367220A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl
- alcohol
- butene
- butenyl
- production method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法，以异戊烯醇为原料，在一个固定床反应器内进行异构化反应。异构化催化剂为Pd/SiO2，Pd含量为0.3～0.8％，反应温度为50～110℃，反应压力为常压，氢气与异戊烯醇的摩尔比为0.1～0.5，质量空速为2～5h-1，异戊烯醇含有机氯3～10ppm。本发明3-甲-3-丁烯-1-醇的生产方法与现有技术的3-甲-3-丁烯-1-醇生产工艺相比较，克服了现有工艺原料消耗较高、生产成本高和环境污染严重的问题。体现出工艺简单、原料来源丰富、生产成本低廉、反应收率高等优点，而且环境污染较少。
Description
技术领域
本发明涉及-种3-甲-3-丁烯-1-醇的生产方法，特别涉及先将异戊二烯与氯化氢加成反应制备氯代异戊烯，氯代异戊烯无需精制直接水解生产异戊烯醇和甲基丁烯醇，异戊烯醇经催化异构反应生产3-甲-3-丁烯-1-醇的方法。
背景技术
3-甲基-3-丁烯-1-醇是一种无色透明液体。在传统的应用领域中，3-甲基-3-丁烯-1-醇在工业上主要用于大规模柠檬醛及其下游产品，其新用途是用于新一代聚羧酸系列高效减水剂的生产原料。使用该原料合成的聚羧酸高效系减水剂有较强的水泥颗粒分散性保持能力，使产品具有掺量低、减水率高、增强效果好、耐久性、不锈蚀钢筋及对环境友好等优点。
现有生产3-甲基-3-丁烯-1-醇的技术，主要是使异丁烯和甲醛在催化剂存在下经Prins反应来制备。反应的主要产物是3-甲基-3-丁烯-1-醇。采用该工艺生产3-甲基-3-丁烯-1-醇，除需250℃的高温和25MPa的高压等苛刻条件外，通常要求生产规模较大，否则因投资较大，生产成本较高。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种新的甲基庚烯酮的生产方法。
以下是本发明具体的技术方案：
一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法，该方法以异戊二烯、氯化氢为原料，包括以下步骤：
异戊烯醇异构化反应制备3-甲基-3-丁烯-1-醇，在一个固定床反应器内进行。异构化反应所用催化剂固定在反应器中。异构化反应在氢气氛围中进行。异构化催化剂催化剂固定在反应器中。
上述步骤所述的Pd/SiO2催化剂Pd含量最好为0.4～0.6％；反应温度最好为70～90℃；氢气与异戊烯醇的摩尔比最好为0.2～0.3；质量空速最好为3～4h-1；异戊烯醇含有机氯最好为3～5ppm。
本发明的关键之处在于使用固定床反应器来进行异戊烯醇的异构化反应且催化剂进行部分中毒处理。由于所使用的颗粒状Pd/SiO2催化剂同时具有催化异戊烯醇的异构化和烯醇的催 化加氢功能，在催化剂未加以修饰时，会有沸点与3-甲基-3-丁烯-1-醇仅相差1℃的异戊醇生成，使得反应收率降低且无法生产纯度在99％以上的3-甲基-3-丁烯-1-醇产品。在原料异戊烯醇中加入微量的二甲基二硫醚后，硫化物在催化剂活性位上的吸附会降低催化剂的加氢活性，却可保持催化剂的异构化催化活性，从而达到阻止异戊醇的生成和使异构化反应正常进行的目的。
本发明3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法与现有技术的生产工艺相比较，克服了现有生产工艺复杂的问题，开发了一条由异戊二烯生产3-甲基-3-丁烯-1-醇的工艺路线。生产过程中所生产的甲基丁烯醇是生产甲基庚烯酮，进而生产芳樟醇的基础原料，此外它还是其它多种香料的中间体和防治森林害虫信息素的主要成份。
从生产工艺的先进性、产品质量、原料的来源和生产成本来看，该工艺具有明显的优势。本发明3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法具有以下几方面的优点：
下面通过实施例来对本发明的细节作进一步的描述。
具体实施方式
【实施例1～8】
异构化反应器为一根φ25mm×1000mm的不锈钢管式反应器，反应管分别装填φ5mm×5mm球状含钯催化剂100ml，反应器底部装填惰性瓷球。催化剂为Pd/SiO2，Pd含量为40％，剩余部分为载体，催化剂的堆密度为0.8g/ml。
将含有有机氯的异戊烯醇经预热后用泵以设定的速率由顶部送入异构化反应器，氢气通过气体分布器进入反应器内，原料与氢气混合后进入催化剂床层进行异构反应。调节反应的空速、温度及氢气流量为设定值，从反应器出口采样进行分析。
各实施例的反应条件见表1，反应结果见表2
表1
表2
Claims (6)
1.一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法，该方法以异戊烯醇为原料，包括以下步骤：
异戊烯醇异构化反应制备3-甲基-3-丁烯-1-醇，在一个固定床反应器内进行。异构化反应所用催化剂固定在反应器中。异构化反应在氢气氛围中进行。
2.根据权利要求1所述的一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法，其特征在于步骤所述的异构化催化剂为Pd/SiO2，Pd含量为0.3～0.8％。
3.根据权利要求1所述的一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法，其特征在于步骤所述的反应温度为50～110℃。
4.根据权利要求1所述的一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法，其特征在于步骤所述的氢气与异戊烯醇的摩尔比为0.1～0.5。
5.根据权利要求1所述的一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法，其特征在于步骤所述的质量空速为2～5h-1。
6.根据权利要求1所述的一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法，其特征在于步骤所述的异戊烯醇有机氯含量为3～10ppm。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110202388XA CN102367220A (zh) | 2011-07-19 | 2011-07-19 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110202388XA CN102367220A (zh) | 2011-07-19 | 2011-07-19 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102367220A true CN102367220A (zh) | 2012-03-07 |
Family
ID=45759816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201110202388XA Pending CN102367220A (zh) | 2011-07-19 | 2011-07-19 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102367220A (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101993353A (zh) * | 2009-08-11 | 2011-03-30 | 上海诚界实业有限公司 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法 |
| CN103787834A (zh) * | 2013-12-02 | 2014-05-14 | 江苏苏博特新材料股份有限公司 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法 |
| CN105541544A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-05-04 | 绍兴明业化纤有限公司 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法 |
| CN105541547A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-05-04 | 绍兴明业化纤有限公司 | 一种碳五烯醇的生产方法 |
| CN115403448A (zh) * | 2021-05-27 | 2022-11-29 | 宿迁科思化学有限公司 | 一种异戊烯醇及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101544538A (zh) * | 2008-03-28 | 2009-09-30 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 由3-甲基-3-丁烯醇制备异戊烯醇的方法 |
| CN101993353A (zh) * | 2009-08-11 | 2011-03-30 | 上海诚界实业有限公司 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法 |
-
2011
- 2011-07-19 CN CN201110202388XA patent/CN102367220A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101544538A (zh) * | 2008-03-28 | 2009-09-30 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 由3-甲基-3-丁烯醇制备异戊烯醇的方法 |
| CN101993353A (zh) * | 2009-08-11 | 2011-03-30 | 上海诚界实业有限公司 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101993353A (zh) * | 2009-08-11 | 2011-03-30 | 上海诚界实业有限公司 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法 |
| CN101993353B (zh) * | 2009-08-11 | 2013-08-21 | 上海诚界实业有限公司 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法 |
| CN103787834A (zh) * | 2013-12-02 | 2014-05-14 | 江苏苏博特新材料股份有限公司 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法 |
| CN103787834B (zh) * | 2013-12-02 | 2015-12-02 | 江苏苏博特新材料股份有限公司 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法 |
| CN105541544A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-05-04 | 绍兴明业化纤有限公司 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法 |
| CN105541547A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-05-04 | 绍兴明业化纤有限公司 | 一种碳五烯醇的生产方法 |
| CN115403448A (zh) * | 2021-05-27 | 2022-11-29 | 宿迁科思化学有限公司 | 一种异戊烯醇及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104945262B (zh) | 一种催化甲醇还原稀硝酸制亚硝酸甲酯的方法 | |
| CN102229520B (zh) | 一种由醋酸气相加氢制备乙醇的方法 | |
| CN102367220A (zh) | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法 | |
| CN101121624B (zh) | 乙醇脱水制乙烯的方法 | |
| CN102617518B (zh) | 顺酐气相加氢一步法制备四氢呋喃 | |
| CN101927168A (zh) | 丙酮加氢制备异丙醇的镍基催化剂及其应用 | |
| CN104710282B (zh) | 用于生产乙醇并联产甲醇的方法 | |
| CN106890671A (zh) | 一种生产乙酸甲酯的催化剂、其制备方法及应用 | |
| CN103044367B (zh) | 一种γ-丁内酯的生产方法 | |
| CN115043693A (zh) | 一种适用于制备煤基直链烷基苯的工艺 | |
| CN104109093A (zh) | 草酸酯加氢合成乙醇酸酯的方法 | |
| CN102690170B (zh) | 一种由乙酸气相加氢制备乙醇的方法 | |
| CN103240095A (zh) | 一种醋酸甲酯加氢催化剂及其制备方法 | |
| CN104193606A (zh) | 一种合成气制丙酮的工艺 | |
| CN101993353B (zh) | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法 | |
| CN102372554A (zh) | 轻油催化裂解制烯烃的方法 | |
| CN102050706B (zh) | 一种固体酸催化甲醇脱水连续生产二甲醚的方法 | |
| CN104209144A (zh) | 一种催化体系及其制备方法以及乙烯基乙炔的制备方法 | |
| CN110590715B (zh) | 一种表面修饰的Pd基催化剂及其制备方法与应用 | |
| CN102698743B (zh) | 用于6-氯-3-硝基甲苯-4-磺酸液相加氢还原反应的催化剂及其制备方法 | |
| CN103288572A (zh) | 乙烯基乙炔制品及其制备方法 | |
| CN102336630B (zh) | 一种2，3-二氯-1，1，1-三氟丙烷的催化合成方法 | |
| CN105541544A (zh) | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的生产方法 | |
| CN102649086B (zh) | 乙醇脱水制乙烯的催化剂 | |
| CN105601592A (zh) | 一步法加氢制备2-甲基四氢呋喃的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C53 | Correction of patent of invention or patent application | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Zhao Mingjiang Inventor after: Zhao Mingjun Inventor after: Shang Zhicai Inventor before: Zhao Mingjiang Inventor before: Zhao Mingjun Inventor before: Meng Qinbiao Inventor before: Shang Zhicai |
|
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: INVENTOR; FROM: ZHAO MINGJIANG ZHAO MINGJUN MENG QINBIAO SHANG ZHICAI TO: ZHAO MINGJIANG ZHAO MINGJUN SHANG ZHICAI |
|
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120307 |