JP5532956B2

JP5532956B2 - 共役芳香族化合物の製造方法

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Publication number: JP5532956B2
Application number: JP2010011873A
Authority: JP
Inventors: 精二小田; 卓神川; 章夫田中
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2009-01-23
Filing date: 2010-01-22
Publication date: 2014-06-25
Anticipated expiration: 2030-01-22
Also published as: KR101639095B1; CN102361837A; US20110275859A1; JP2010189382A; TWI458702B; EP2390241A4; EP2390241A1; CN102361837B; EP2390241B1; TW201041836A; KR20110111310A; WO2010084976A1; US8598349B2

Description

本発明は、共役芳香族化合物の製造方法等に関する。

共役芳香族化合物は、農薬、医薬品、電子材料等の様々な分野において重要な化合物である。共役芳香族化合物の製造方法としては、例えば、臭化ニッケル、トリフェニルホスフィン及び亜鉛粉末の存在下、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）をカップリング反応させて
式（ｉ）
で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を製造する方法が記載されている。そして、該共役芳香族化合物のＭｗは３８，０００、Ｍｎは１８，０００であることが記載されている

特開２００８−１７４７１５号公報（［００７３］［実施例１］）

共役芳香族化合物の製造方法について、新規な製造方法が求められている。

本発明者らは、共役芳香族化合物の製造方法について鋭意検討した結果、以下の本発明に至った。すなわち、本発明は、
＜１＞ヨウ素原子、臭素原子および塩素原子からなる群から選ばれる１個または２個の脱離基が芳香環に結合し、該脱離基が結合する炭素原子の隣接炭素原子に、
（ｃ１）下記式（１０）：
（式中、Ａ^１は１つもしくは２つの炭素数１〜２０の炭化水素基を有したアミノ基または炭素数１〜２０のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基およびアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基および炭素数６〜２０のアリールスルホニル基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。）
で示される基；
（ｇ１）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基；および
（ｈ１）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基
を有さない芳香族化合物（Ａ）と、これと同一の構造を有する芳香族化合物（Ａ）または前記芳香族化合物（Ａ）とは構造的に異なり、ヨウ素原子、臭素原子および塩素原子からなる群から選ばれる１個または２個の脱離基が芳香環に結合し、該脱離基が結合する炭素原子の隣接炭素原子に、上記（ｃ１）、（ｇ１）および（ｈ１）を有さない芳香族化合物（Ｂ）とを、
（ｉ）ニッケル化合物
（ｉｉ）金属還元剤
（ｉｉｉ）分子内に少なくとも一つの電子求引性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物と、分子内に少なくとも一つの電子求引性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物と、からなる群から選ばれる少なくとも一つの配位子（Ｌ１）、並びに、
（ｉｖ）少なくとも一つの電子供与性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物と、分子内に少なくとも一つの電子供与性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物と、からなる群から選ばれる少なくとも一つの配位子（Ｌ２）
の存在下に反応させることを特徴とする共役芳香族化合物の製造方法；

＜２＞配位子（Ｌ１）が、少なくとも二つの電子求引性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物と、
少なくとも二つの電子求引性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物と、
からなる群から選ばれる少なくとも一つの配位子であることを特徴とする＜１＞記載の製造方法；

＜３＞配位子（Ｌ１）として、式（１）
（式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立して、水素原子または電子求引性基を表わす。ただし、Ｒ^１およびＲ^２の少なくとも一つは電子求引性基を表わす。）
で示されるビピリジン化合物を含むことを特徴とする＜１＞又は＜２＞記載の製造方法；
＜４＞配位子（Ｌ１）として、式（２）
（式中、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、それぞれ独立して、水素原子または電子求引性基を表わす。ただし、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５の少なくとも一つは電子求引性基を表わす。）
で示されるフェナントロリン化合物を含むことを特徴とする＜１＞〜＜３＞のいずれか記載の製造方法；
＜５＞電子求引性基が、フッ素原子、炭素数１〜２０のフッ化アルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアシル基、シアノ基またはニトロ基であることを特徴とする＜１＞〜＜４＞のいずれか記載の製造方法；

＜６＞配位子（Ｌ２）が、少なくとも二つの電子供与性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物と、
少なくとも二つの電子供与性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物と、
からなる群から選ばれる少なくとも一つの配位子であることを特徴とする＜１＞〜＜５＞のいずれか記載の製造方法；
＜７＞配位子（Ｌ２）として、式（３）
（式中、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立して、水素原子または電子供与性基を表わす。ただし、Ｒ^６およびＲ^７の少なくとも一つは電子供与性基を表わす。）
で示されるビピリジン化合物を含むことを特徴とする＜１＞〜＜６＞のいずれか記載の製造方法；
＜８＞配位子（Ｌ２）として、式（４）
（式中、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立して、水素原子または電子求引性基を表わす。ただし、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０の少なくとも一つは電子供与性基を表わす。）
で示されるフェナントロリン化合物を含むことを特徴とする＜１＞〜＜７＞のいずれか記載の製造方法；
＜９＞電子供与性基が、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基または炭素数１〜２０のジアルキルアミノ基であることを特徴とする＜１＞〜＜８＞のいずれか記載の製造方法；

＜１０＞芳香族化合物（Ａ）および芳香族化合物（Ｂ）に含まれる芳香環が、それぞれ独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピロール環またはピリジン環であることを特徴とする＜１＞〜＜９＞のいずれか記載の製造方法；
＜１１＞芳香族化合物（Ａ）と、これと同一の構造を有する芳香族化合物（Ａ）とを反応させることを特徴とする＜１＞〜＜１０＞のいずれか記載の製造方法；
＜１２＞芳香族化合物（Ａ）と、該芳香族化合物（Ａ）とは構造的に異なる芳香族化合物（Ｂ）とを反応させる＜１＞〜＜１０＞のいずれか記載の製造方法；

＜１３＞芳香族化合物（Ａ）が、式（５）
（式中、Ａ^１は１つもしくは２つの炭素数１〜２０の炭化水素基を有したアミノ基または炭素数１〜２０のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基およびアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基および炭素数６〜２０のアリールスルホニル基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基を有していてもよい。
Ｒ^１１は、それぞれ独立に、フッ素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基またはシアノ基を表わし、前記炭素数１〜２０のアルキル基、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基、前記炭素数６〜２０のアリール基、前記炭素数６〜２０のアリールオキシ基および前記炭素数２〜２０のアシル基は、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。また、隣接する２つの炭素原子に結合するＲ^１１が結合して環を形成していてもよい。ただし、Ｒ^１１が炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数２〜２０のアシル基である場合、Ｒ^１１はＸ^１が結合している炭素原子の隣接炭素原子以外の炭素原子に結合する。Ｘ^１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。ｊは０〜３の整数を表わす。）
で示される芳香族化合物であることを特徴とする＜１＞〜＜１２＞のいずれか記載の製造方法；

＜１４＞芳香族化合物（Ｂ）が、式（６）
（式中、ａ、ｂおよびｃは同一または相異なって、０または１を表わし、ｈは少なくとも５の整数を表わす。
Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３およびＡｒ^４は、それぞれ独立に、２価の芳香族基を表わす。ここで、２価の芳香族基は、下記（ａ２）〜（ｅ２）からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。
（ａ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基；
（ｂ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基；
（ｃ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基および炭素数６〜１０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基；
（ｄ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基；および、
（ｅ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基；ただし、Ｘ^２が結合しているＡｒ^１およびＡｒ^２の炭素原子の隣接炭素原子には、（ａ２）および（ｅ２）は結合しない。
Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ独立に、単結合、−ＣＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−Ｃ（ＣＦ₃）₂−またはフルオレン−９，９−ジイル基を表わす。
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ独立に、−Ｏ−または−Ｓ−を表わす。
Ｘ^２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。）
で示される芳香族化合物であることを特徴とする＜１２＞記載の製造方法；

＜１５＞ニッケル化合物が、ハロゲン化ニッケルであることを特徴とする＜１＞〜＜１４＞のいずれか記載の製造方法；
＜１６＞ニッケル化合物が、ニッケル（０）ビス（シクロオクタジエン）であることを特徴とする＜１＞〜＜１４＞のいずれか記載の製造方法。＜１＞〜＜１４＞；
＜１７＞金属還元剤が、亜鉛であることを特徴とする＜１＞〜＜１６＞のいずれか記載の製造方法；
等である。

本発明によれば、共役芳香族化合物の新規な製造方法が提供可能である。

本発明で用いられる芳香族化合物（Ａ）および芳香族化合物（Ｂ）は、少なくとも１つの芳香環を有し、ヨウ素原子、臭素原子および塩素原子からなる群から選ばれる１個または２個の脱離基が芳香環に結合している化合物である。
芳香族化合物（Ｂ）は、芳香族化合物（Ａ）と構造的に異なっている。以下、芳香族化合物（Ａ）および芳香族化合物（Ｂ）を纏めて、芳香族化合物と記すこともある。

芳香族化合物に含まれる芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環等の芳香族炭化水素環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環等の芳香族複素環が挙げられる。

芳香族化合物は、前記脱離基が結合する炭素原子の隣接炭素原子に、下記（ｃ１）、（ｇ１）および（ｈ１）を結合していない芳香族化合物である。好ましくは、前記脱離基が結合する炭素原子の隣接炭素原子には水素原子が結合している芳香族化合物であることが好ましい。

ここで（ｃ１）とは、式（１０）：
（式中、Ａ^１は１つもしくは２つの炭素数１〜２０の炭化水素基を有したアミノ基または炭素数１〜２０のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基およびアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基および炭素数６〜２０のアリールスルホニル基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基を有していてもよい。）
で示される基を表わす。

（ｃ１）の式（１０）における炭素数１〜２０の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基；フェニル基等の炭素数６〜２０のアリール基；１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基等の炭素数４〜２０のアルカジエニル基；ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基等の炭素数１〜２０のアルカンジイル基；ビフェニル−２，２’−ジイル基、ｏ−キシリレン基等の炭素数６〜２０のアリーレン基；等が挙げられる。

かかる１つもしくは２つの炭素数１〜２０の炭化水素基を有したアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、２，２−ジメチルプロピルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、ウンデシルアミノ基、ドデシルアミノ基、トリデシルアミノ基、テトラデシルアミノ基、ペンタデシルアミノ基、ヘキサデシルアミノ基、ヘプタデシルアミノ基、オクタデシルアミノ基、ノナデシルアミノ基、イコシルアミノ基、ピロリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、カルバゾリル基、ジヒドロインドリル基、ジヒドロイソインドリル基等が挙げられる。

（ｃ１）の式（１０）における炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、イコシルオキシ基等の直鎖状、分枝鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルコキシ基が挙げられ、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６の直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基がより好ましい。

かかる炭化水素基およびアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基および炭素数６〜２０のアリールスルホニル基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基を有していてもよい。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、前記したものと同様のものが挙げられる。炭素数６〜２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、４−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−フェナントリル基、２−アントリル基等が挙げられる。炭素数６〜２０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基等の前記炭素数６〜２０のアリール基と酸素原子とから構成されるものなどが挙げられる。炭素数２〜２０のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基等の炭素数２〜２０の脂肪族または芳香族アシル基が挙げられる。炭素数６〜２０のアリールスルホニル基としては、例えば、フェニルスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基等が挙げられる。

（ｃ１）としては、Ａ^１が、イソプロポキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ジエチルアミノ基またはドデシルアミノ基である式（１０）で示される基が好ましく、Ａ^１が、イソプロポキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基またはシクロヘキシルオキシ基である式（１０）で示される基がより好ましい。

（ｇ１）における炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基としては、それぞれ前記したものと同様のものが挙げられる。炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、２−メチルペンチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。

（ｇ１）としては、炭素数１〜２０の無置換アルキル基、トリフルオロメチル基等のフッ素原子を有した炭素数１〜２０のアルキル基、メトキシメチル基等の炭素数１〜２０のアルコキシ基を有した炭素数１〜２０のアルキル基、および、シアノメチル基等のシアノ基を有した炭素数１〜２０のアルキル基が好ましい。

（ｈ１）における炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基および炭素数２〜２０のアシル基としては、それぞれ前記したものと同様のものが例示される。
（ｈ１）としては、炭素数２〜２０の無置換アシル基、および、フェノキシベンゾイル基等の炭素数６〜２０のアリールオキシ基を有した炭素数２〜２０のアシル基が好ましい。

前記脱離基が結合する炭素原子の隣接炭素原子以外の炭素原子には、前記（ｃ１）、（ｇ１）および（ｈ１）が結合していてもよい。
前記（ｃ１）、（ｇ１）および（ｈ１）は、芳香族化合物のカップリング反応に関与しない基である。

また、前記芳香環は、前記（ｃ１）、（ｇ１）および（ｈ１）以外の基であって芳香族化合物のカップリング反応に関与しない基を有していてもよい。
前記（ｃ１）、（ｇ１）および（ｈ１）以外の反応に関与しない基としては、例えば、下記（ａ１）、（ｂ１）、（ｄ１）、（ｅ１）および（ｆ１）等が挙げられる。
（ａ１）フッ素原子；
（ｂ１）シアノ基；
（ｄ１）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基；
（ｅ１）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基；
（ｆ１）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基；

（ｄ１）、（ｅ１）および（ｆ１）における炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基としては、それぞれ前記したものと同様のものが挙げられる。
（ｄ１）としては、炭素数１〜２０の無置換アルコキシ基、メトキシメトキシ基等の炭素数１〜２０のアルコキシ基を有した炭素数１〜２０のアルコキシ基が好ましい。
（ｅ１）としては、炭素数６〜２０の無置換アリール基が好ましい。
（ｆ１）としては、炭素数６〜２０の無置換アリールオキシ基が好ましい。
反応に関与しない基としては、前記（ｃ１）、（ｄ１）、（ｇ１）および（ｈ１）が好ましい。

脱離基としては、ヨウ素原子、臭素原子および塩素原子であり、好ましくは、塩素原子および臭素原子である。
芳香族化合物として、芳香環に結合した脱離基が分子内に１個の芳香族化合物のみを用いてカップリング反応させた場合、該芳香族化合物を２量化した共役芳香族化合物が得られる。本発明の製造方法であれば、該共役芳香族化合物の収率が向上する傾向があることから好ましい。

芳香族化合物（Ａ）としては、市販のものを用いてもよいし、公知の方法に準じて製造したものを用いてもよい。
芳香族化合物（Ａ）としては、例えば、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、４−クロロフルオロベンゼン、３−クロロフルオロベンゼン、２−クロロフルオロベンゼン、３−クロロトルエン、３，５−ジメチルクロロベンゼン、４−エチルクロロベンゼン、３−ｎ−プロピルクロロベンゼン、４−イソプロピルクロロベンゼン、５−ｎ−ブチルクロロベンゼン、３−イソブチルクロロベンゼン、３−ｓｅｃ−ブチルクロロベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチルクロロベンゼン、５−（２，２−ジメチルプロピル）クロロベンゼン、４−ｎ−ヘキシルクロロベンゼン、４−シクロヘキシルクロロベンゼン、４−ベンジルクロロベンゼン、４−クロロベンゾニトリル、４−クロロビフェニル、２−クロロビフェニル、４−クロロベンゾトリフルオリド、３−クロロベンゾトリフルオリド、（４−クロロフェニル）アセトニトリル、
３−クロロアニソール、４−クロロアニソール、２，３−ジメトキシクロロベンゼン、２，４−ジメトキシクロロベンゼン、２，５−ジメトキシクロロベンゼン、２−エトキシクロロベンゼン、３−プロポキシクロロベンゼン、４−イソプロポキシクロロベンゼン、５−ｎ−ブトキシクロロベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシクロロベンゼン、４−フェノキシクロロベンゼン、４−ベンジルオキシクロロベンゼン、４−（メトキシメチル）クロロベンゼン、４−（ブトキシメチル）クロロベンゼン、４−（メトキシメトキシ）クロロベンゼン、４−（ベンジルオキシメトキシ）クロロベンゼン、４−（２−ブトキシエトキシ）クロロベンゼン、

４−クロロアセトフェノン、３−クロロアセトフェノン、４−クロロプロピオフェノン、１−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチルプロパノン、（４−クロロベンゾイル）シクロヘキサン、４−クロロベンゾフェノン、ｐ−クロロベンザルアセトン、１−クロロ−４−（フェニルスルホニル）ベンゼン、４−クロロフェニルｐ−トリルスルホン、４−クロロベンゼンスルホン酸メチル、３−クロロベンゼンスルホン酸メチル、３−クロロベンゼンスルホン酸エチル、４−クロロベンゼンスルホン酸エチル、４−クロロベンゼンスルホン酸（２，２−ジメチルプロピル）、３−クロロベンゼンスルホン酸（２，２−ジメチルプロピル）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−クロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−クロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−クロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−クロロベンゼンスルホンアミド、
１−クロロナフタレン、２−ブロモチオフェン、５−ブロモ−３−ヘキシルチオフェン、２−ブロモ−４−ドデシルチオフェン、５−ブロモ−２，２’−ビチオフェン、５−ブロモ−３−シクロヘキシルチオフェン、２−クロロ−４−オクチルチオフェン、５−クロロ−３−フェニルチオフェン、１−メチル−３−クロロピロール、１−ヘキシル−３−ブロモピロール、１−オクチル−３−クロロピロール、２−クロロピリジン、３−クロロピリジン、５−ブロモピリジン、４−メチル−２−クロロピリジン、５−メチル−２−クロロピリジン、３−ヘキシル−５−クロロピリジン、５−クロロ−２，２’−ビピリジン、３，３’−ジメチル−５−クロロ−２，２’−ビピリジン、３，３’−ジオクチル−５−ブロモ−２，２’−ビピリジン、
１，３−ジクロロベンゼン、１，４−ジブロモベンゼン、１，４−ジヨードベンゼン、
３，５−ジクロロトルエン、３，５−ジブロモトルエン、３，５−ジヨードトルエン、３，４−ジブロモトルエン、
２，５−ジクロロアニソール、２，４−ジクロロアニソール、３，５−ジクロロアニソール、２，５−ジブロモアニソール、２，４−ジブロモアニソール、３，５−ジブロモアニソール、３，５−ジヨードアニソール、１，３−ジクロロ−４−アセトキシベンゼン、１，４−ジブロモ−３−アセトキシベンゼン、１，３−ジヨード−４−アセトキシベンゼン、１，４−ジクロロ−２−フェノキシベンゼン、１，５−ジクロロ−３−フェノキシベンゼン、１，４−ジブロモ−２−フェノキシベンゼン、１，５−ジブロモ−３−フェノキシベンゼン、

３，５−ジクロロ−４’−フェノキシベンゾフェノン、１，３−ジブロモ−５−エチルベンゼン、１，４−ジブロモ−２−メトキシベンゼン、ジメチル２，５−ジブロモテレフタレート、１，４−ジブロモナフタレン、１，１’−ジブロモ−４，４’−ビフェニル、１，４−ジブロモ−２，５−ジヘキシルオキシベンゼン、１−ブロモ−４−クロロベンゼン、３−ブロモ−５−クロロトルエン、３−ブロモ−５−クロロ−２−プロピルベンゼン、３，５−ジブロモ−４’−フェノキシベンゾフェノン、２，５−ジブロモチオフェン、５，５’−ジブロモ−２，２’−ビチオフェン、２，５−ジクロロ−３−フェニルチオフェン、２，５−ジクロロピリジン、３，５−ジクロロピリジン、２，５−ジブロモピリジン、４−メチル−２，６−ジクロロピリジン、４−ヘキシル−２，６−ジクロロピリジン、５，５’−ジクロロ−２，２’−ビピリジン、３，３’−ジメチル−５，５’−ジクロロ−２，２’−ビピリジン、３，３’−ジオクチル−５，５’−ジブロモ−２，２’−ビピリジン、
２，７−ジブロモ−９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン、２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン、２，７−ジブロモ−９，９−ジドデシル−９Ｈ−フルオレン、２，７−ジクロロ−９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン、２，７−ジクロロ−９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン、２，７−ジクロロ−９，９−ジドデシル−９Ｈ−フルオレン、２−ブロモ−７−クロロ−９，９−ジヘキシル−９Ｈ−フルオレン、２−ブロモ−７−クロロ−９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン、２−ブロモ−７−クロロ−９，９−ジドデシル−９Ｈ−フルオレン、
１，２−エチレングリコールビス（ｐ−クロロベンゾエート）、１，２−エチレングリコールビス（ｍ−クロロベンゾエート）、１，４−ブタンジオールビス（ｐ−クロロベンゾエート）、１，４−ブタンジオールビス（ｍ−クロロベンゾエート）、１，７−ヘプタンジオールビス（ｐ−クロロベンゾエート）、１，７−ヘプタンジオールビス（ｍ−クロロベンゾエート）等が挙げられる。

芳香族化合物（Ａ）の異なる例示として、式（５）
（式中、Ａ^１は上記と同一の意味を表わし、Ｒ^１１は、それぞれ独立に、フッ素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基またはシアノ基を表わし、前記炭素数１〜２０のアルキル基、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基、前記炭素数６〜２０のアリール基、前記炭素数６〜２０のアリールオキシ基および前記炭素数２〜２０のアシル基は、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。また、隣接する２つの炭素原子に結合するＲ^１１が結合して環を形成していてもよい。ただし、Ｒ^１１が炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数２〜２０のアシル基である場合、Ｒ^１１はＸ^１が結合している炭素原子の隣接炭素原子以外の炭素原子に結合する。Ｘ^１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。ｊは０〜３の整数を表わす。）
で示される芳香族化合物を挙げることができる。

Ｒ^１１における炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基および炭素数２〜２０のアシル基としては、それぞれ前記したものと同様のものが挙げられる。Ｒ^１１としては、炭素数１〜２０の無置換アルキル基、炭素数１〜２０の無置換アルコキシ基が好ましい。
Ｘ^１としては、塩素原子および臭素原子が好ましく、ｊは０であることが好ましい。

式（５）で示される芳香族化合物としては、例えば、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジメチル、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジエチル、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジプロピル、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジイソプロピル、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジブチル、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジイソブチル、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジシクロヘキシル、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジオクチル、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジペンタデシル、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジイコシル、

Ｎ，Ｎ−ジメチル−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソブチル−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ−ジ（２，２−ジメチルプロピル）−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ−ジオクチル−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ−ジドデシル−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ−ジイコシル−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、
６，６’−ジメチル−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）、５，５’−ジメトキシ−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）、６，６’−ジメトキシ−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）、３，３’−ジフェニル−４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）、

４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジメチル、４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジエチル、４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジプロピル、４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジイソプロピル、４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジブチル、４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジイソブチル、４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）、４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジシクロヘキシル、４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジオクチル、４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジペンタデシル、４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジイコシル、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソブチル−４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ−ジ（２，２−ジメチルプロピル）−４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ−ジオクチル−４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ−ジドデシル−４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ−ジイコシル−４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホンアミド等が挙げられる。
なかでも、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジイソプロピル、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）、４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジイソプロピルおよび４，４’−ジブロモビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）が好ましい。

式（５）で示される芳香族化合物は、例えば、ＷＯ２００７／１０２２３５に記載の方法に従い製造することができる。

芳香族化合物（Ｂ）は、前記芳香族化合物（Ａ）とは構造的に異なり、ヨウ素原子、臭素原子および塩素原子からなる群から選ばれる１個または２個の脱離基が芳香環に結合し、該脱離基が結合する炭素原子の隣接炭素原子に、上記（ｃ１）、（ｇ１）および（ｈ１）を有さない芳香族化合物である。好ましくは、前記脱離基が結合する炭素原子の隣接炭素原子には水素原子が結合している芳香族化合物であることが好ましい。

芳香族化合物（Ｂ）としては、芳香族化合物（Ａ）と同様のものが挙げられる。
また、芳香族化合物（Ｂ）の具体例としては、式（６）
（式中、ａ、ｂおよびｃは同一または相異なって、０または１を表わし、ｈは少なくとも５の整数を表わす。
Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３およびＡｒ^４は、それぞれ独立に、２価の芳香族基を表わす。ここで、２価の芳香族基は、下記（ａ２）〜（ｅ２）からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。
（ａ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基；
（ｂ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基；
（ｃ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基および炭素数６〜１０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基；
（ｄ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基；および、
（ｅ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基；ただし、Ｘ^２が結合しているＡｒ^１およびＡｒ^２の炭素原子の隣接炭素原子には、（ａ２）および（ｅ２）は結合しない。
Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ独立に、単結合、−ＣＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−Ｃ（ＣＦ₃）₂−またはフルオレン−９，９−ジイル基を表わす。
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ独立に、−Ｏ−または−Ｓ−を表わす。Ｘ^２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。）
で示される芳香族化合物を挙げることができる。

式（６）中、ｈは少なくとも１０の整数であることが好ましい。
Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ａｒ^４およびＡｒ^５における２価の芳香族基としては、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、４，４’−ビフェニル−１，１’−ジイル基等の２価の単環状芳香族基；ナフタレン−１，３−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、ナフタレン−１，５−ジイル基、ナフタレン−１，６−ジイル基、ナフタレン−１，７−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−２，７−ジイル基、９Ｈ−フルオレン−２，７−ジイル基等の２価の縮合芳香族基；ピリジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，６−ジイル基、キノキサリン−２，６−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基、２，２’−ビチオフェン−５，５’−ジイル基、ピロール−２，５−ジイル基、２，２’−ビピリジン−５，５’−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、キノリン−５，８−ジイル基、キノリン−２，６−ジイル基、イソキノリン−１，４−ジイル基、イソキノリン−５，８−ジイル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４，７−ジイル基、ベンゾイミダゾール−４，７−ジイル基、キノキサリン−５，８−ジイル基、キノキサリン−２，６−ジイル基等の２価の複素芳香族基；等が挙げられる。なかでも、２価の単環状芳香族基および２価の縮合芳香族基が好ましく、１，４−フェニレン基、ナフタレン−１，４−ジイル基、ナフタレン−１，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基およびナフタレン−２，７−ジイル基がより好ましい。

かかる２価の芳香族基は、下記（ａ２）〜（ｅ２）からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。
（ａ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基；
（ｂ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基；
（ｃ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基および炭素数６〜１０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基；
（ｄ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基；および、
（ｅ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基。

（ａ２）〜（ｅ２）における炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基および炭素数２〜２０のアシル基としては、前記したものと同様のものが例示される。
（ａ２）としては、前記（ｇ１）と同様のものが例示される。（ｂ２）としては、前記（ｄ１）と同様のものが例示される。（ｃ２）としては、前記（ｅ１）と同様のものが例示される。（ｄ２）としては、前記（ｆ１）と同様のものが例示される。（ｅ２）としては、前記（ｈ１）と同様のものが例示される。

Ｘ^２が結合しているＡｒ^１およびＡｒ^２の炭素原子の隣接炭素原子には、（ａ２）および（ｅ２）は結合しない。
Ｘ^２としては、塩素原子および臭素原子が好ましい。

式（６）で示される芳香族化合物の具体例としては、下記に示す化合物、下記に示す化合物の両末端の塩素原子が臭素原子に代わった化合物等が挙げられる。なお、下記式中、ｈは上記と同一の意味を表わす。

式（６）で示される芳香族化合物としては、日本国特許第２，７４５，７２７号公報等の公知の方法に準じて製造したものを用いてもよいし、市販されているものを用いてもよい。市販されているものとしては、例えば、住友化学株式会社製スミカエクセルＰＥＳ等が挙げられる。
式（６）で示される芳香族化合物としては、そのポリスチレン換算の重量平均分子量が少なくとも２，０００のものを用いることが好ましく、少なくとも３，０００であるものがより好ましい。

芳香族化合物（Ａ）と、これと同一の構造を有する芳香族化合物（Ａ）または前記芳香族化合物（Ａ）とは構造的に異なる芳香族化合物（Ｂ）とを、
（ｉ）ニッケル化合物
（ｉｉ）金属還元剤
（ｉｉｉ）分子内に少なくとも一つの電子求引性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には置換基を有さない２，２’−ビピリジン化合物と、分子内に少なくとも一つの電子求引性基を有し、且つ、２位および９位には置換基を有さない１，１０−フェナントロリン化合物とからなる群から選ばれる少なくとも一つの配位子（Ｌ１）、並びに、
（ｉｖ）分子内に少なくとも一つの電子供与性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には置換基を有さない２，２’−ビピリジン化合物と、分子内に少なくとも一つの電子供与性基を有し、且つ、２位および９位には置換基を有さない１，１０−フェナントロリン化合物とからなる群から選ばれる少なくとも一つの配位子（Ｌ２）
の存在下に反応させることを特徴とする共役芳香族化合物の製造方法である。

芳香族化合物（Ａ）と、これと同一の構造を有する芳香族化合物（Ａ）とを反応させる場合の具体例としては、芳香族化合物（Ａ）として、式（５）で示される芳香族化合物を用いる場合が挙げられる。

芳香族化合物（Ａ）と、該芳香族化合物（Ａ）とは構造的に異なる芳香族化合物（Ｂ）とを反応させる場合の具体例としては、
芳香族化合物（Ａ）として、式（５）で示される芳香族化合物を用い、芳香族化合物（Ｂ）として、芳香族化合物（Ａ）とは構造的に異なる式（５）で示される芳香族化合物を用いる場合；および
芳香族化合物（Ａ）として、式（５）で示される芳香族化合物を用い、芳香族化合物（Ｂ）として、式（６）で示される芳香族化合物を用いる場合が挙げられる。
芳香族化合物（Ａ）と、該芳香族化合物（Ａ）とは構造的に異なる芳香族化合物（Ｂ）とを反応させる場合、芳香族化合物（Ａ）と芳香族化合物（Ｂ）の使用量をそれぞれ調整することにより、得られる共役芳香族化合物中の、芳香族化合物（Ａ）から導かれる繰り返し単位および芳香族化合物（Ｂ）から導かれる繰り返し単位の含量をそれぞれ調整することができる。

ニッケル化合物とはニッケルを含有する化合物であり、例えば、ニッケル（０）ビス（シクロオクタジエン）、ニッケル（０）テトラキス（トリフェニルホスフィン）等のゼロ価ニッケル化合物；ハロゲン化ニッケル（例えば、フッ化ニッケル、塩化ニッケル、臭化ニッケル、ヨウ化ニッケル等）、ニッケルカルボン酸塩（例えば、ギ酸ニッケル、酢酸ニッケル等）、硫酸ニッケル、炭酸ニッケル、硝酸ニッケル、ニッケルアセチルアセトナート、（ジメトキシエタン）塩化ニッケル等の２価ニッケル化合物等を挙げることができ、好ましくは、例えば、ニッケル（０）ビス（シクロオクタジエン）およびハロゲン化ニッケル等が挙げられる。

ニッケル化合物の使用量は、反応に関与する全ての芳香族化合物１モルに対して、例えば、０．００１〜０．８モルの範囲等を挙げることができ、好ましくは０．０１〜０．３モルの範囲等が挙げられる。
ニッケル化合物が、０．００１モル以上であると、共役芳香族化合物の収率が向上する傾向があることから好ましく、０．８モル以下であると、反応終了後の共役芳香族化合物の取り出し操作が容易になる傾向があることから好ましい。

金属還元剤とは、二価ニッケルをゼロ価ニッケルに還元可能な金属を意味する。具体的には、亜鉛、マグネシウム、マンガン、アルミニウム、ナトリウム等が挙げられ、亜鉛、マグネシウムおよびマンガンが好ましく、亜鉛がより好ましい。通常、市販の金属還元剤が用いられる。また、金属還元剤の性状は、例えば、粉末状、チップ状等を挙げることができる。
金属還元剤の使用量は、反応に関与する全ての芳香族化合物１モルに対して、例えば、１〜１０モルの範囲等を挙げることができ、好ましくは、１〜５モルの範囲である。

配位子（Ｌ１）は、分子内に少なくとも一つの電子求引性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物と、分子内に少なくとも一つの電子求引性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物とからなる群から選ばれる少なくとも一つの配位子である。
ここで、電子求引性基とは、ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｖｉｅｗｓ１９９１，９１，１６５−１９５に記載のＨａｍｍｅｔｔ式で定義されるσの値が正の置換基を意味する。

電子求引性基としては、例えば、フッ素原子、炭素数１〜２０のフッ化アルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアシル基、シアノ基およびニトロ基等が挙げられる。
炭素数１〜２０のフッ化アルキル基としては、例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基等が挙げられる。
炭素数２〜２０のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基等の炭素数２〜２０の脂肪族または芳香族アシル基等が挙げられる。
好ましい電子求引性基としては、例えば、フッ素原子、炭素数１〜２０のフッ化アルキル基および炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基等を挙げることができ、より好ましくは、メトキシカルボニル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。

配位子（Ｌ１）における２，２’−ビピリジン化合物は、分子内に少なくとも一つの電子求引性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物であればよく、電子求引性基以外の基を３位、６位、３’位および６’位以外の位置に有していてもよい。
配位子（Ｌ１）における１，１０−フェナントロリン化合物は、分子内に少なくとも一つの電子求引性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物であればよく、電子求引性基以外の基を２位および９位以外の位置に有していてもよい。

配位子（Ｌ１）は、少なくとも二つの電子求引性基を有することが好ましい。
配位子（Ｌ１）が２，２’−ビピリジン化合物である場合、２つのピリジン環のそれぞれが、一つの電子求引性基を有することが好ましい。
配位子（Ｌ１）が１，１０−フェナントロリン化合物である場合、窒素原子を含む環のそれぞれが、一つの電子求引性基を有することが好ましい。
配位子（Ｌ１）としては、少なくとも二つの電子求引性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物が好ましい。

少なくとも二つの電子求引性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位に水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物としては、例えば、式（１）
（式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立して、水素原子または電子求引性基を表わす。ただし、Ｒ^１およびＲ^２の少なくとも一つは電子求引性基を表わす。）
で示されるビピリジン化合物等を挙げることができる。

式（１）で示されるビピリジン化合物としては、例えば、４，４’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジン、５，５’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジン、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン、５，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン、５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン、５，５’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン等が挙げられ、好ましくは、例えば、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン等が挙げられる。

少なくとも二つの電子求引性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物としては、例えば、式（２）
（式中、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、それぞれ独立して、水素原子または電子求引性基を表わす。ただし、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５の少なくとも一つは電子求引性基を表わす。）
で示されるフェナントロリン化合物等を挙げることができる。
式（２）で示されるフェナントロリン化合物としては、例えば、４，７−ジクロロ−１，１０−フェナントロリン等が挙げられる。

配位子（Ｌ１）として、二種以上の２，２’−ビピリジン化合物を用いてもよいし、二種以上の１，１０−フェナントロリン化合物を用いてもよいし、２，２’−ビピリジン化合物と１，１０−フェナントロリン化合物とを併用してもよい。
配位子（Ｌ１）としては、式（１）で示される２，２’−ビピリジン化合物がより好ましい。

配位子（Ｌ２）は、分子内に少なくとも一つの電子供与性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物と、分子内に少なくとも一つの電子供与性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物とからなる群から選ばれる少なくとも一つの配位子である。
ここで、電子供与性基とは、ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｖｉｅｗｓ１９９１，９１，１６５−１９５に記載のＨａｍｍｅｔｔ式で定義されるσの値が負の置換基を意味する。

電子供与性基としては、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数１〜２０のジアルキルアミノ基等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、２−メチルペンチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、イコシルオキシ基等が挙げられ、好ましくは、例えば、メトキシ基等が挙げられる。
炭素数６〜２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、４−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−フェナントリル基、２−アントリル基等が挙げられ、好ましくは、例えば、フェニル基等が挙げられる。
炭素数１〜２０のジアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２，２−ジメチルプロピル）アミノ基等が挙げられ、好ましくは、例えば、ジメチルアミノ基等が挙げられる。
好ましい電子供与性基としては、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基および炭素数１〜２０のアルコキシ基等を挙げることができ、より好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基等が挙げられる。

配位子（Ｌ２）における２，２’−ビピリジン化合物は、分子内に少なくとも一つの電子供与性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物であればよく、電子供与性基以外の基を３位、６位、３’位および６’位以外の位置に有していてもよい。
配位子（Ｌ２）における１，１０−フェナントロリン化合物は、分子内に少なくとも一つの電子供与性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物であればよく、電子供与性基以外の基を２位および９位以外の位置に有していてもよい。

配位子（Ｌ２）は、少なくとも二つの電子供与性基を有することが好ましい。
配位子（Ｌ２）が２，２’−ビピリジン化合物である場合、２つのピリジン環のそれぞれが、一つの電子供与性基を有することが好ましい。
配位子（Ｌ２）が１，１０−フェナントロリン化合物である場合、窒素原子を含む環のそれぞれが、一つの電子供与性基を有することが好ましい。
配位子（Ｌ２）としては、少なくとも二つの電子供与性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物が好ましい。

少なくとも二つの電子供与性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物としては、例えば、式（３）
（式中、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立して、水素原子または電子供与性基を表わす。ただし、Ｒ^６およびＲ^７の少なくとも一つは電子供与性基を表わす。）
で示されるビピリジン化合物等を挙げることができる。

式（３）で示されるビピリジン化合物としては、例えば、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジノニル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジフェニル−２，２’−ビピリジン、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、４，４’，５，５’−テトラメチル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−２，２’−ビピリジン等が挙げられ、好ましくは、例えば、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン等が挙げられる。

少なくとも二つの電子供与性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物としては、例えば、式（４）
（式中、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立して、水素原子または電子求引性基を表わす。ただし、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０の少なくとも一つは電子供与性基を表わす。）
で示されるフェナントロリン化合物等を挙げることができる。
式（４）で示されるフェナントロリン化合物としては、例えば、３，４，７，８−テトラメチル−１，１０−フェナントロリン等が挙げられる。

配位子（Ｌ２）として、二種以上の２，２’−ビピリジン化合物を用いてもよいし、二種以上の１，１０−フェナントロリン化合物を用いてもよいし、２，２’−ビピリジン化合物と１，１０−フェナントロリン化合物とを併用してもよい。
配位子（Ｌ２）としては、式（３）で示される２，２’−ビピリジン化合物がより好ましい。

配位子（Ｌ１）と配位子（Ｌ２）の具体的な組み合わせとしては、例えば、
４，４’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジノニル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジフェニル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’，５，５’−テトラメチル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、

５，５’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジノニル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジフェニル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’，５，５’−テトラメチル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、

４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジノニル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジフェニル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’，５，５’−テトラメチル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、

５，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジノニル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジフェニル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’，５，５’−テトラメチル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、

４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジノニル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジフェニル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’，５，５’−テトラメチル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、

５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジノニル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジフェニル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’，５，５’−テトラメチル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、

４，４’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジノニル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジフェニル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’，５，５’−テトラメチル−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン、
４，４’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、

５，５’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジノニル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ジフェニル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’，５，５’−テトラメチル−２，２’−ビピリジン、
５，５’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン、および、
５，５’−ビス（エトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンと４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−２，２’−ビピリジン等が挙げられる。

配位子（Ｌ１）及び配位子（Ｌ２）の合計の使用量としては、ニッケル化合物１モルに対して、例えば、０．２〜２モルの範囲等を挙げることができ、好ましくは０．５〜１．７モルの範囲等が挙げられる。
配位子（Ｌ１）及び配位子（Ｌ２）のそれぞれの使用量としては、例えば、合計の使用量１に対する一方の使用量の割合は、例えば、０．０１〜０．９９の範囲等が挙げられ、好ましくは０．１〜０．９の範囲等が挙げられる。配位子（Ｌ２）の使用量が、配位子（Ｌ１）の使用量よりも多いことがより好ましい。

本発明の製造方法は、芳香族化合物、ニッケル化合物、金属還元剤、配位子（Ｌ１）および配位子（Ｌ２）を混合することにより行われ、その混合順序は制限されないが、予め、配位子（Ｌ１）、配位子（Ｌ２）およびニッケル化合物を混合する工程（以下、錯体調製工程と記すことがある）を有することが好ましい。
具体的には、例えば、配位子（Ｌ１）、配位子（Ｌ２）およびニッケル化合物を溶媒中で混合する工程；
前記工程で得られた混合物からさらに配位子（Ｌ１）、配位子（Ｌ２）およびニッケル化合物からなるニッケル錯体を取り出す工程；
配位子（Ｌ１）とニッケル化合物とを溶媒中で混合する第１工程と、配位子（Ｌ２）とニッケル化合物とを溶媒中で混合する第２工程と、第１工程で得られた混合物と第２工程で得られた混合物とを混合する工程とからなる工程；
前記第１工程で得られた混合物からさらに配位子（Ｌ１）およびニッケル化合物からなるニッケル錯体を取り出す第１’工程と、前記第２工程と、第１’工程で得られたニッケル錯体と第２工程で得られた混合物とを混合する工程とからなる工程；
前記第１工程と、前記第２工程で得られた混合物からさらに配位子（Ｌ２）およびニッケル化合物からなるニッケル錯体を取り出す第２’工程と、第１工程で得られた混合物と第２’工程で得られたニッケル錯体とを混合する工程とからなる工程；
前記第１工程で得られた混合物からさらに配位子（Ｌ１）およびニッケル化合物からなるニッケル錯体を取り出す第１’工程と、前記第２工程で得られた混合物からさらに配位子（Ｌ２）およびニッケル化合物からなるニッケル錯体を取り出す第２’工程と、第１’工程で得られたニッケル錯体と第２’工程で得られたニッケル錯体とを混合する工程とからなる工程；
等を挙げることができる。
尚、混合物の色相の変化により、触媒調製工程においてニッケル錯体が調製されたことを判別することができる。
好ましい触媒調製工程としては、配位子（Ｌ１）、配位子（Ｌ２）およびニッケル化合物を溶媒中で混合する工程を有する製造方法である。

触媒調製工程は、窒素ガス等の不活性ガスの雰囲気下で行うことが好ましい。
触媒調製工程における反応温度は、例えば、０〜２５０℃の範囲等を挙げることができ、好ましくは３０〜１００℃の範囲を挙げることができる。
触媒調製工程における反応時間は、例えば、０．５〜４８時間の範囲等を挙げることができる。

触媒調製工程工程を経由して得られたニッケル錯体またはニッケル錯体を含む混合物に、金属還元剤と、前記芳香族化合物（Ａ）と前記芳香族化合物（Ａ）、または、前記芳香族化合物（Ａ）と前記芳香族化合物（Ｂ）とがカップリング反応する（以下、反応工程と記すことがある）を経由して、共役芳香族化合物を製造することができる。

反応工程は、溶媒の存在下で行うことが好ましい。
溶媒としては、用いる芳香族化合物および生成する共役芳香族化合物が溶解し得る溶媒であればよい。かかる溶媒の具体例としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル溶媒；ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒等が挙げられる。かかる溶媒は、単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。なかでも、エーテル溶媒および非プロトン性極性溶媒が好ましく、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドがより好ましい。
溶媒の使用量としては、用いる全ての芳香族化合物１重量部に対して、例えば、１〜２００重量部の範囲等を挙げることができ、好ましくは、例えば、５〜１００重量部の範囲等を挙げることができる。溶媒が１重量部以上であると、芳香族化合物が少なくとも２つの脱離基を有する場合、得られる共役芳香族化合物の分子量が増大する傾向があることから好ましく、２００重量部以下であると、得られる共役芳香族化合物を含む反応混合物の粘度が低下して取扱いが容易になる傾向があることから好ましい。

反応工程は、窒素ガス等の不活性ガスの雰囲気下で行うことが好ましい。
反応工程における反応温度は、例えば、０〜２５０℃の範囲等を挙げることができ、好ましくは３０〜１００℃の範囲を挙げることができる。
反応工程における反応時間は、例えば、０．５〜４８時間の範囲等を挙げることができる。

芳香族化合物（Ａ）と、これと同一の構造を有する芳香族化合物（Ａ）または前記芳香族化合物（Ａ）とは構造的に異なる芳香族化合物（Ｂ）とを混合して、芳香族化合物（Ａ）と、これと同一の構造を有する芳香族化合物（Ａ）または前記芳香族化合物（Ａ）とは構造的に異なる芳香族化合物（Ｂ）とがカップリング反応する際の反応速度の向上のために、ハロゲン化合物を反応系に添加してもよい。
ハロゲン化合物としては、例えば、フッ化ナトリウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム等のハロゲン化ナトリウム、フッ化カリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウム等のハロゲン化カリウム、例えば、フッ化テトラエチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、ヨウ化テトラエチルアンモニウム等のハロゲン化第４級アンモニウム等を挙げることができる。好ましくは、例えば、ハロゲン化ナトリウム等が挙げられ、より好ましく、ヨウ化ナトリウム等が挙げられる。
その使用量は、反応に関与する全ての芳香族化合物１モルに対して、通常０．００１〜１モル、好ましくは０．０５〜０．２モルである。

本発明の製造方法により、共役芳香族化合物が得られるが、”共役芳香族化合物”とは、少なくとも１つの芳香環を有し、その分子の一部または全部に、非局在化したπ−電子系を有する化合物を意味する。

生成した共役芳香族化合物が重合体である場合には、例えば、カップリング反応終了後、生成した共役芳香族化合物を溶解しない溶媒もしくは溶解しにくい溶媒と反応混合物とを混合することにより、共役芳香族化合物を析出させ、析出した共役芳香族化合物を濾過により、反応混合物から分離することにより取り出すことができる。生成した共役芳香族化合物を溶解しない溶媒もしくは溶解しにくい溶媒と反応混合物とを混合した後、塩酸等の酸の水溶液を加え、析出した共役芳香族化合物を濾過により、反応混合物から分離してもよい。得られた共役芳香族化合物の分子量や構造は、ゲル浸透クロマトグラフィー、ＮＭＲ等の通常の分析手段により分析することができる。生成した共役芳香族化合物を溶解しない溶媒もしくは溶解しにくい溶媒としては、水、メタノール、エタノール、アセトニトリル等が挙げられ、水およびメタノールが好ましい。
生成した共役芳香族化合物が重合体でない場合、すなわち、芳香族化合物として分子内に脱離基を１個有する化合物のみを用いた場合には、例えば、カップリング反応終了後、反応混合物を濃縮することにより、生成した共役芳香族化合物を取り出すことができる。取り出した共役芳香族化合物は、カラムクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の精製手段によりさらに精製してもよい。

脱離基を分子内に２個有する芳香族化合物（Ａ）を用いた場合には、芳香族化合物（Ａ）から導かれる繰り返し単位を有する重合体が得られ、そのポリスチレン換算の重量平均分子量は、例えば、１，０００〜２，０００，０００の範囲等を挙げることができる。

本発明の製造方法において、脱離基を分子内に２個有する芳香族化合物（Ａ）を用いた場合には、得られる共役芳香族化合物の分子量が向上する傾向があることから好ましい。
本発明の製造方法において、脱離基を分子内に１個有する芳香族化合物（Ａ）のみを用いた場合には、得られる共役芳香族化合物の収量が増加する傾向があることから好ましい。

脱離基を分子内に１個有する芳香族化合物（Ａ）を用い、これと同一の構造を有する芳香族化合物（Ａ）とを反応させる場合、得られる共役芳香族化合物の具体例としては、例えば、ビフェニル、４，４’−ジフルオロビフェニル、３，３’−ジフルオロビフェニル、２，２’−ジフルオロビフェニル、３，３’−ジプロピルビフェニル、４，４’−ジイソプロピルビフェニル、５，５’−ジブチルビフェニル、３，３’−ジ−ｓｅｃ−ブチルビフェニル、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル、５，５’−ビス（２，２−ジメチルプロピル）ビフェニル、４，４’−ジシクロヘキシルビフェニル、４，４’−ジベンジルビフェニル、４，４’−ジシアノビフェニル、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル、４，４’−ビス（シアノメチル）ビフェニル、

３，３’−ジメトキシビフェニル、４，４’−ジメトキシビフェニル、２，２’，３，３’−テトラメトキシビフェニル、２，２’，４，４’−テトラメトキシビフェニル、２，２’，５，５’−テトラメトキシビフェニル、２，２’−ジエトキシビフェニル、３，３’−ジプロポキシビフェニル、４，４’−ジイソプロポキシビフェニル、５，５’−ジブトキシビフェニル、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシビフェニル、４，４’−ジフェノキシビフェニル、４，４’−ジベンジルオキシビフェニル、４，４’−ビス（メトキシメチル）ビフェニル、４，４’−ビス（ブトキシメチル）ビフェニル、４，４’−ビス（メトキシメトキシ）ビフェニル、４，４’−ビス（ベンジルオキシメトキシ）ビフェニル、４，４’−ビス（２−ブトキシエトキシ）ビフェニル、

４，４’−ジアセチルビフェニル、４，４’−ジベンゾイルビフェニル、４，４’−ビス（フェニルスルホニル）ビフェニル、ビフェニル−４，４’−ジスルホン酸ジメチル、ビフェニル−４，４’−ジスルホン酸ジエチル、ビフェニル−４，４’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）、ビフェニル−３，３’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）、１，１’−ビナフタレン、２，２’−ビチオフェン、３，３’−ジヘキシル−５，５’−ビチオフェン、１，１’−ジメチル−５，５’−ビピロール、２，２’−ビピリジン、３，３’−ジヘキシル−５，５’−ビピリジン、２，２’−ビピリミジン、５，５’−ビキノリン、１，１’−ビイソキノリン、４，４’−ビス（２，１，３−ベンゾチアジアゾール）、７，７’−ビス（ベンゾイミダゾール）等が挙げられる。

芳香族化合物（Ａ）と、これと同一の構造を有する芳香族化合物（Ａ）とを反応させる場合であって、脱離基を分子内に２個有する芳香族化合物（Ａ）を用いた場合、得られる共役芳香族化合物の具体例としては、下記式（２１ａ）〜（２１ｃ）で示される繰り返し単位からなる共役芳香族化合物、下記式（２２ａ）〜（２２ｅ）で示される繰り返し単位からなる共役芳香族化合物等が挙げられる。

本発明の製造方法で得られる共役芳香族化合物は、例えば、２〜１０，０００個範囲等の繰り返し単位を含む場合が挙げられ、該化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、例えば、５００〜３，０００，０００の範囲等が挙げられる。

芳香族化合物（Ａ）と、これと同一の構造を有する芳香族化合物（Ａ）とを反応させる場合であって、芳香族化合物（Ａ）として、式（５）で示される芳香族化合物を用いた場合、得られる共役芳香族化合物の具体例としては、下記式（２３）
（式中、Ａ^１、Ｒ^１１、ｊは前記と同じ意味を表わす。）
で示される繰り返し単位からなる共役芳香族化合物が挙げられる。かかる共役芳香族化合物としては、例えば、２〜１０，０００個の式（２３）で示される繰り返し単位を含む共役芳香族化合物を挙げることができ、そのポリスチレン換算の重量平均分子量は、例えば、１，０００〜６，０００，０００の範囲等が挙げられる。
式（２３）で示される繰り返し単位の具体例としては、下記式（２３ａ）〜（２３ｄ）で示される繰り返し単位が挙げられる。

芳香族化合物（Ａ）として、脱離基を分子内に２個有する芳香族化合物（Ａ）を用い、芳香族化合物（Ｂ）として、式（６）で示される芳香族化合物を用いた場合、得られる共役芳香族化合物の具体例としては、脱離基を分子内に２個有する芳香族化合物（Ａ）から導かれる繰り返し単位と下記式（２４）
で示されるセグメントを含む共役芳香族化合物等が挙げられる。該共役芳香族化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、例えば、３，０００〜３，０００，０００の範囲等が挙げられる。

式（２４）で示されるセグメントの具体例としては、下記式（２４ａ）〜（２４ｘ）で示されるセグメント等が挙げられる。なお、下記式中、ｈは上記と同一の意味を表わし、好ましくは少なくとも１０である。

脱離基を分子内に２個有する芳香族化合物（Ａ）から導かれる繰り返し単位と式（２４）で示されるセグメントを含む共役芳香族化合物としては、例えば、前記式（２１ａ）〜（２１ｃ）および（２２ａ）〜（２２ｅ）で示される繰り返し単位のうちのいずれか一つの繰り返し単位と前記式（２４ａ）〜（２４ｘ）で示されるセグメントのうちのいずれか一つのセグメントとを含む共役芳香族化合物等が挙げられる。
具体的には、下記（Ｉ−１）〜（Ｉ−１６）で示される共役芳香族化合物が挙げられる。ここで、下記式中、ｈは上記と同一の意味を表わし、ｐは少なくとも２の整数を表わす。

脱離基を分子内に２個有する芳香族化合物（Ａ）から導かれる繰り返し単位と式（２４）で示されるセグメントを含む共役芳香族化合物中の式（２４）で示されるセグメントの含有量としては、例えば、５重量％以上、９５重量％以下の範囲等を挙げることができ、好ましくは、例えば、１０重量％以上、７０重量％以下の範囲等が挙げられる。

芳香族化合物（Ａ）として、式（５）で示される芳香族化合物を用い、芳香族化合物（Ｂ）として、式（６）で示される芳香族化合物を用いた場合、得られる共役芳香族化合物の具体例としては、前記式（２３）で示される繰り返し単位と式（２４）で示されるセグメントを含む共役芳香族化合物等が挙げられる。前記式（２３）で示される繰り返し単位と式（２４）で示されるセグメントを含む共役芳香族化合物としては、例えば、前記式（２３ａ）〜（２３ｄ）で示される繰り返し単位のうちのいずれか一つの繰り返し単位と前記式（２４ａ）〜（２４ｘ）で示されるセグメントのうちのいずれか一つのセグメントとを含む共役芳香族化合物等が挙げられる。
具体的には、下記（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−６）で示される共役芳香族化合物が挙げられる。ここで、下記式中、ｈは上記と同一の意味を表わし、ｐは少なくとも２の整数を表わす。

本発明の製造方法によって得られる、式（２３）で示される繰り返し単位と式（２４）で示されるセグメントを含む共役芳香族化合物は、例えば、２〜１０，０００個の式（２３）で示される繰り返し単位を含んでおり、そのポリスチレン換算の重量平均分子量は、例えば、１，０００〜６，０００，０００の範囲等を挙げることができる。

二種類以上の繰り返し単位を含む共役芳香族化合物中の各繰り返し単位の含量は、用いる芳香族化合物の使用量を適宜調整することにより、調整することができる。

特に、式（２３）で示される繰り返し単位を含む共役芳香族化合物は、固体高分子型燃料電池用の高分子電解質の合成原料として用いることができ、その場合の好ましいポリスチレン換算の重量平均分子量は、２，０００〜１，０００，０００であり、より好ましくは３，０００〜８００，０００である。

以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
得られた共役芳香族化合物が重合体でない場合には、ガスクロマトグラフィー内部標準法または液体クロマトグラフィー内部標準法により分析し、その結果から収量を算出した。
得られた共役芳香族化合物が重合体である場合には、ゲル浸透クロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略記する。）により分析し（分析条件は下記のとおり）、分析結果からポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）を算出した。

＜分析条件＞
ＧＰＣ測定装置：ＣＴＯ−１０Ａ（株式会社島津製作所製）
カラム：ＴＳＫ−ＧＥＬ（東ソー株式会社製）
カラム温度：４０℃
移動相：臭化リチウム含有Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（臭化リチウム濃度：１０ｍｍｏｌ／ｄｍ^３）
流量：０．５ｍＬ／分
検出波長：３００ｎｍ
ただし、実施例３０〜３５および参考例３６〜４１では、移動相として、テトラヒドロフランを用い、流量１．０ｍＬ／分で分析を行った。

［実施例１］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル７．６ｍｇ、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇ、亜鉛粉末９６．１ｍｇ、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド２ｍＬおよび４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）３６６ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３ｍＬに溶解させて得られた溶液を加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、下記式（ｉ）
で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは７１６，０００、Ｍｎは１８９，０００であった。

［実施例２］
実施例１において、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン５．１ｍｇを用いた以外は実施例１４と同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは５１７，０００、Ｍｎは１３６，０００であった。

［実施例３］
実施例１において、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇを用いた以外は実施例１４と同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは５５２，０００、Ｍｎは１５９，０００であった。

［実施例４］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン３．２ｍｇを用いた以外は実施例１４と同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは１９７，０００、Ｍｎは６１，０００であった。

［実施例５］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン３．２ｍｇを用いた以外は実施例１４と同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２２７，０００、Ｍｎは６７，０００であった。

［実施例６］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン３．２ｍｇを用い、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン５．１ｍｇを用いた以外は実施例１４と同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは１２６，０００、Ｍｎは４１，０００であった。

［実施例７］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン３．２ｍｇを用い、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇを用いた以外は実施例１４と同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは８２，０００、Ｍｎは３０，０００であった。

［実施例８］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン３．８ｍｇを用いた以外は実施例１４と同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは３７７，０００、Ｍｎは１１２，０００であった。

［実施例９］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン３．８ｍｇを用い、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン５．１ｍｇを用いた以外は実施例１４と同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは８４，０００、Ｍｎは３０，０００であった。

［実施例１０］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン３．８ｍｇを用い、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇを用いた以外は実施例１４と同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは５５，０００、Ｍｎは２３，０００であった。

［参考例１］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン６．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２，０００、Ｍｎは２，０００であった。

［参考例２］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン９．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２，０００、Ｍｎは２，０００であった。

［参考例３］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン７．６ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは３，０００、Ｍｎは２，０００であった。

［参考例４］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン９．５ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは３，０００、Ｍｎは３，０００であった。

［参考例５］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン９．５ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは４，０００、Ｍｎは３，０００であった。

［参考例６］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン１０．２ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは６，０００、Ｍｎは４，０００であった。

［実施例１１］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、ニッケル（０）ビス（シクロオクタジエン）９．６ｍｇ、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン３．２ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇ、亜鉛粉末９１．６ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２ｍＬおよび４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）３６６ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３ｍＬに溶解させて得られた溶液を加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは６９，０００、Ｍｎは２７，０００であった。

［参考例７］
実施例１１において、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン３．２ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン６．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは４，０００、Ｍｎは３，０００であった。

［参考例８］
実施例１１において、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン３．２ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン９．５ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは３，０００、Ｍｎは３，０００であった。

［実施例１２］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル４．６ｍｇ、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン５．１ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン０．６ｍｇ、亜鉛粉末９４．３ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２ｍＬおよび４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）３６６ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３ｍＬに溶解させて得られた溶液を加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２９３，０００、Ｍｎは８１，０００であった。

［実施例１３］
実施例１２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジンの使用量を３．９ｍｇとし、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンの使用量を１．７ｍｇとした以外は同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２０３，０００、Ｍｎは５９，０００であった。

［実施例１４］
実施例１２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジンの使用量を２．８ｍｇとし、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンの使用量を２．９ｍｇとした以外は同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは８３，０００、Ｍｎは２９，０００であった。

［実施例１５］
実施例１２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジンの使用量を１．７ｍｇとし、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンの使用量を４．０ｍｇとした以外は同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２３，０００、Ｍｎは１１，０００であった。

［実施例１６］
実施例１２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジンの使用量を０．６ｍｇとし、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジンの使用量を５．１ｍｇとした以外は同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは５，０００、Ｍｎは４，０００であった。

［実施例１７］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル３０．６ｍｇ、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１２．９ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇ、亜鉛粉末１０９．９ｍｇ、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド２ｍＬおよび２，７−ジブロモ−９，９−ジドデシル−９Ｈ−フルオレン４６２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３ｍＬに溶解させて得られた溶液を加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、下記式（ｉｉ）
で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは７８，０００、Ｍｎは２１，０００であった。

［実施例１８］
実施例１７において、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１２．９ｍｇに代えて、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１２．９ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは７２，０００、Ｍｎは１８，０００であった。

［実施例１９］
実施例１７において、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１２．９ｍｇに代えて、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン１５．１ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは６３，０００、Ｍｎは１３，０００であった。

［実施例２０］
実施例１７において、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１２．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１８．８ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは７９，０００、Ｍｎは２５，０００であった。

［実施例２１］
実施例１７において、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１２．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１８．８ｍｇを用い、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジン１３．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは３３，０００、Ｍｎは１３，０００であった。

［実施例２２］
実施例１７において、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１２．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１８．８ｍｇを用い、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン２０．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは１１５，０００、Ｍｎは３６，０００であった。

［参考例８］
実施例１７において、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１２．９ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン２５．８ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは１１，０００、Ｍｎは８，０００であった。

［参考例９］
実施例１７において、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１２．９ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン２５．８ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは８，０００、Ｍｎは６，０００であった。

［参考例１０］
実施例１７において、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１２．９ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン３０．３ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは５，０００、Ｍｎは４，０００であった。

［参考例１１］
実施例１７において、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１２．９ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン３７．６ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２１，０００、Ｍｎは１２，０００であった。

［参考例１２］
実施例１７において、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１２．９ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン３８．１ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２９，０００、Ｍｎは１０，０００であった。

［参考例１３］
実施例１７において、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１２．９ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジン２６．９ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは１０，０００、Ｍｎは８，０００であった。

［実施例２３］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル３０．６ｍｇ、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１８．８ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇ、亜鉛粉末１０９．９ｍｇ、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド２ｍＬおよび１，７−ヘプタンジオールビス（ｍ−クロロベンゾエート）２８７ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３ｍＬに溶解させて得られた溶液を加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、下記式（ｉｉｉ）
で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは３６，０００、Ｍｎは１６，０００であった。

［実施例２４］
実施例２３において、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジン１３．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２２，０００、Ｍｎは８，０００であった。

［実施例２５］
実施例２３において、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ジトリフルオロメチル−２，２’−ビピリジン２０．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは１９，０００、Ｍｎは８，０００であった。

［実施例２６］
実施例２３において、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは３５，０００、Ｍｎは１６，０００であった。

［参考例１４］
実施例２３において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１８．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン３８．１ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２，０００、Ｍｎは２，０００であった。

［参考例１５］
実施例２３において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１８．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、５，５’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン３８．１ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２，０００、Ｍｎは２，０００であった。

［参考例１６］
実施例２３において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１８．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジン２６．９ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは１６，０００、Ｍｎは７，０００であった。

［参考例１７］
実施例２３において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１８．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン４０．９ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは３，０００、Ｍｎは２，０００であった。

［参考例１８］
実施例２３において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１８．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン３７．６ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｉｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２０，０００、Ｍｎは８，０００であった。

［実施例２４］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル３０．６ｍｇ、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン１５．１ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇ、亜鉛粉末１０９．９ｍｇ、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド２ｍＬおよび１，４−ジクロロ−２−フェノキシベンゼン１６７ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３ｍＬに溶解させて得られた溶液を加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、下記式（ｉｖ）
で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは９，０００、Ｍｎは５，０００であった。

［参考例１９］
実施例２４において、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン１５．１ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン３０．３ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｖ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２，０００、Ｍｎは２，０００であった。

［参考例２０］
実施例２４において、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン１５．１ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１９．１ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン３８．１ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉｖ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２，０００、Ｍｎは２，０００であった。

［実施例２５］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル３０．６ｍｇ、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１１．４ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２６．３ｍｇ、亜鉛粉末１０９．９ｍｇ、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド２ｍＬおよび３，５−ジブロモトルエン１７５ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３ｍＬに溶解させて得られた溶液を加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、下記式（ｖ）
で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは１０，０００、Ｍｎは６，０００であった。

［参考例２１］
実施例２５において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１１．４ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２６．３ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン３７．６ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｖ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２，０００、Ｍｎは２，０００であった。

［参考例２２］
実施例２５において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１１．４ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２６．３ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン３８．１ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｖ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは９，０００、Ｍｎは４，０００であった。

［実施例２６］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル３０．６ｍｇ、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１１．４ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２６．３ｍｇ、亜鉛粉末１０９．９ｍｇ、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド２ｍＬおよび３，５−ジクロロアニソール１７７ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３ｍＬに溶解させて得られた溶液を加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、下記式（ｖｉ）
で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは１８，０００、Ｍｎは１０，０００であった。

［参考例２３］
実施例２６において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１１．４ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２６．３ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン３７．６ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｖｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは１４，０００、Ｍｎは６，０００であった。

［参考例２４］
実施例２６において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１１．４ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２６．３ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン３８．１ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｖｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２，０００、Ｍｎは２，０００であった。

［実施例２７］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル７．６ｍｇ、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．８ｍｇ、亜鉛粉末９６ｍｇ、４，４’−ジクロロビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）３６６ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３ｍＬに溶解させて得られた溶液および下記式（ｖｉｉ）
で示されるスミカエクセルＰＥＳ３１００Ｐ（住友化学株式会社製；Ｍｗ３６，０００、Ｍｎ１８，０００：上記分析条件で測定）１００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２ｍＬに溶解させて得られた溶液を加えた。その後、７０℃で４時間重合反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位と下記式
で示されるセグメントとからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２６８，０００、Ｍｎは８４，０００であった。

［実施例２８］
実施例２７において、上記式（ｖｉｉ）で示されるスミカエクセルＰＥＳ３１００Ｐ１００ｍｇに代えて、下記式（ｖｉｉｉ）
で示される芳香族化合物（Ｍｗ６，５００、Ｍｎ４，７００：上記分析条件で測定）１００ｍｇを用いた以外は実施例４３と同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位と下記式
で示されるセグメントとからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは３５３，０００、Ｍｎは１０６，０００であった。

［実施例２９］
実施例２７において、上記式（ｖｉｉ）で示されるスミカエクセルＰＥＳ３１００Ｐ１００ｍｇに代えて、下記式（ｉｘ）
で示されるポリフェニルスルホン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製；Ｍｗ４９，０００、Ｍｎ１８，０００：上記分析条件で測定）１００ｍｇを用いた以外は実施例４３と同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位と下記式
で示されるセグメントとからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２４６，０００、Ｍｎは７１，０００であった。

［実施例３０］
実施例２７において、上記式（ｖｉｉ）で示されるスミカエクセルＰＥＳ３１００Ｐ１００ｍｇに代えて、下記式（ｘ）
で示されるポリスルホン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製；Ｍｗ６３，０００、Ｍｎ３１，０００：上記分析条件で測定）１００ｍｇを用いた以外は実施例４３と同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位と下記式
で示されるセグメントとからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２３６，０００、Ｍｎは７５，０００であった。

［実施例３１］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、３，４，７，８−テトラメチル−１，１０−フェナントロリン４．１ｍｇを用いた以外は実施例１４と同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは５１５，０００、Ｍｎは１１６，０００であった。

［参考例２５］
実施例１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、３，４，７，８−テトラメチル−１，１０−フェナントロリン８．３ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、上記式（ｉ）で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のＭｗは２，０００、Ｍｎは２，０００であった。

［実施例３２］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル３．１ｍｇ、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇおよび亜鉛粉末９３．４ｍｇを加えた。得られた混合物に、室温で、３−クロロベンゼンスルホン酸（２，２−ジメチルプロピル）１８４ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍＬを加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）を含む反応混合物を得た。ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）の収量は１５７ｍｇであった。

［実施例３３］
実施例３２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇに代えて、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン１．５ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）を含む反応混合物を得た。ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）の収量は１５４ｍｇであった。

［実施例３４］
実施例３２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇに代えて、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１．３ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）を含む反応混合物を得た。ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）の収量は１５９ｍｇであった。

［実施例３５］
実施例３３において、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン２．０ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）を含む反応混合物を得た。ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）の収量は１５３ｍｇであった。

［実施例３６］
実施例３３において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇに代えて、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン１．５ｍｇを用い、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン２．０ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）を含む反応混合物を得た。ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）の収量は１２７ｍｇであった。

［参考例２６］
実施例３２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇに代えて、２，２’−ビピリジン２．２ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）を含む反応混合物を得た。ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）の収量は１２ｍｇであった。

［参考例２７］
実施例３２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇに代えて、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン３．０ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）を含む反応混合物を得た。ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）の収量は３ｍｇであった。

［参考例２８］
実施例３２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン３．８ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）を含む反応混合物を得た。ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）の収量は５ｍｇであった。

［参考例２９］
実施例３２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇに代えて、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン２．６ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）を含む反応混合物を得た。ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）の収量は１０ｍｇであった。

［参考例３０］
実施例３２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン３．８ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）を含む反応混合物を得た。ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）の収量は４ｍｇであった。

［参考例３１］
実施例３２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇに代えて、４，４’−ジトリフルオロメチル−２，２’−ビピリジン４．１ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）を含む反応混合物を得た。ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸ジ（２，２−ジメチルプロピル）の収量は７０ｍｇであった。

［実施例３７］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル４．６ｍｇ、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン２．８ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２．９ｍｇおよび亜鉛粉末９４．３ｍｇを加えた。得られた混合物に、室温で、４−クロロアセトフェノン１０８ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍＬを加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、４，４’−ジアセチルビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジアセチルビフェニルの収量は７７ｍｇであった。

［実施例３８］
実施例３７において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン２．８ｍｇに代えて、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン１．９ｍｇを用い、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン３．１ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジアセチルビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジアセチルビフェニルの収量は７８ｍｇであった。

［参考例３２］
実施例３７において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン２．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２．９ｍｇに代えて、２，２’−ビピリジン３．３ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジアセチルビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジアセチルビフェニルの収量は５２ｍｇであった。

［参考例３３］
実施例３７において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン２．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン５．６ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジアセチルビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジアセチルビフェニルの収量は４ｍｇであった。

［参考例３４］
実施例３７において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン２．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２．９ｍｇに代えて、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン３．９ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジアセチルビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジアセチルビフェニルの収量は９ｍｇであった。

［参考例３５］
実施例３７において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン２．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン５．７ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジアセチルビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジアセチルビフェニルの収量は１８ｍｇであった。

［参考例３６］
実施例３７において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン２．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン６．１ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジアセチルビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジアセチルビフェニルの収量は５４ｍｇであった。

［実施例３９］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル４．６ｍｇ、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン２．８ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２．９ｍｇおよび亜鉛粉末９４．３ｍｇを加えた。得られた混合物に、室温で、４−クロロベンゾニトリル９６ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍＬを加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、４，４’−ジシアノビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジシアノビフェニルの収量は３８ｍｇであった。

［実施例４０］
実施例３９において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン２．８ｍｇに代えて、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン２．３ｍｇを用い、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン３．１ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジシアノビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジシアノビフェニルの収量は４７ｍｇであった。

［参考例３７］
実施例３９において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン２．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２．９ｍｇに代えて、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン４．５ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジシアノビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジシアノビフェニルの収量は１７ｍｇであった。

［参考例３８］
実施例３９において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン２．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン５．６ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジシアノビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジシアノビフェニルの収量は１８ｍｇであった。

［参考例３９］
実施例３９において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン２．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン５．７ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジシアノビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジシアノビフェニルの収量は９ｍｇであった。

［参考例４０］
実施例３９において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン２．８ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン２．９ｍｇに代えて、４，４’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビピリジン６．１ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジシアノビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジシアノビフェニルの収量は１８ｍｇであった。

［実施例４１］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル７．６ｍｇ、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび亜鉛粉末９６．１ｍｇを加えた。得られた混合物に、室温で、４−クロロフルオロベンゼン９１ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍＬを加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、４，４’−ジフルオロビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジフルオロビフェニルの収量は４４ｍｇであった。

［参考例４１］
実施例４１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、２，２’−ビピリジン５．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジフルオロビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジフルオロビフェニルの収量は３８ｍｇであった。

［参考例４２］
実施例４１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン９．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジフルオロビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジフルオロビフェニルの収量は２５ｍｇであった。

［参考例４３］
実施例４１において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン９．５ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジフルオロビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジフルオロビフェニルの収量は６ｍｇであった。

［実施例４２］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル７．６ｍｇ、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび亜鉛粉末９６．１ｍｇを加えた。得られた混合物に、室温で、４−クロロアニソール１００ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍＬを加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、４，４’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジメトキシビフェニルの収量は４０ｍｇであった。

［参考例４４］
実施例４２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、２，２’−ビピリジン５．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジメトキシビフェニル含む反応混合物を得た。４，４’−ジメトキシビフェニルの収量は２７ｍｇであった。

［参考例４５］
実施例４２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン９．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジメトキシビフェニルの収量は３８ｍｇであった。

［参考例４６］
実施例４２において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン９．５ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、４，４’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。４，４’−ジメトキシビフェニルの収量は３ｍｇであった。

［実施例４３］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル７．６ｍｇ、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび亜鉛粉末９６．１ｍｇを加えた。得られた混合物に、室温で、３−クロロアニソール１００ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍＬを加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、３，３’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。３，３’−ジメトキシビフェニルの収量は５４ｍｇであった。

［参考例４７］
実施例４３において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、２，２’−ビピリジン５．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、３，３’−ジメトキシビフェニル含む反応混合物を得た。３，３’−ジメトキシビフェニルの収量は４５ｍｇであった。

［参考例４８］
実施例４３において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン９．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、３，３’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。３，３’−ジメトキシビフェニルの収量は５０ｍｇであった。

［参考例４９］
実施例４３において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン９．５ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、３，３’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。３，３’−ジメトキシビフェニルの収量は４ｍｇであった。

［実施例４４］
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル７．６ｍｇ、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇ、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび亜鉛粉末９６．１ｍｇを加えた。得られた混合物に、室温で、２−クロロアニソール１００ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍＬを加えた。得られた混合物を７０℃で４時間反応させ、２，２’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。２，２’−ジメトキシビフェニルの収量は２６ｍｇであった。

［参考例５０］
実施例４４において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、２，２’−ビピリジン５．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、２，２’−ジメトキシビフェニル含む反応混合物を得た。２，２’−ジメトキシビフェニルの収量は１９ｍｇであった。

［参考例５１］
実施例４４において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン９．４ｍｇを用いた以外は同様に反応を行い、２，２’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。２，２’−ジメトキシビフェニルの収量は１３ｍｇであった。

［参考例５２］
実施例４４において、４，４’−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇおよび４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン４．７ｍｇに代えて、４，４’−ビス（メトキシカルボニル）−２，２’−ビピリジン９．５ｍｇを用いた以外は同様に反応を行った。しかしながら、２，２’−ジメトキシビフェニルの生成は認められなかった。

Claims

ヨウ素原子、臭素原子および塩素原子からなる群から選ばれる１個または２個の脱離基が芳香環に結合し、該脱離基が結合する炭素原子の隣接炭素原子に、
（ｃ１）下記式（１０）：
（式中、Ａ^１は１つもしくは２つの炭素数１〜２０の炭化水素基を有したアミノ基または炭素数１〜２０のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基およびアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基および炭素数６〜２０のアリールスルホニル基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。）
で示される基；
（ｇ１）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基；および
（ｈ１）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基
を有さない芳香族化合物（Ａ）と、これと同一の構造を有する芳香族化合物（Ａ）または前記芳香族化合物（Ａ）とは構造的に異なり、ヨウ素原子、臭素原子および塩素原子からなる群から選ばれる１個または２個の脱離基が芳香環に結合し、該脱離基が結合する炭素原子の隣接炭素原子に、上記（ｃ１）、（ｇ１）および（ｈ１）を有さない芳香族化合物（Ｂ）とを、
（ｉ）ニッケル化合物
（ｉｉ）金属還元剤
（ｉｉｉ）分子内に少なくとも一つの電子求引性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物と、分子内に少なくとも一つの電子求引性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物と、からなる群から選ばれる少なくとも一つの配位子（Ｌ１）、並びに、
（ｉｖ）分子内に少なくとも一つの電子供与性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物と、分子内に少なくとも一つの電子供与性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物と、からなる群から選ばれる少なくとも一つの配位子（Ｌ２）
の存在下に反応させることを特徴とする共役芳香族化合物の製造方法。
配位子（Ｌ１）が、少なくとも二つの電子求引性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物と、
少なくとも二つの電子求引性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物と、
からなる群から選ばれる少なくとも一つの配位子であることを特徴とする請求項１記載の製造方法。
配位子（Ｌ１）として、式（１）
（式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立して、水素原子または電子求引性基を表わす。ただし、Ｒ^１およびＲ^２の少なくとも一つは電子求引性基を表わす。）
で示されるビピリジン化合物を含むことを特徴とする請求項１又は２記載の製造方法。
配位子（Ｌ１）として、式（２）
（式中、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、それぞれ独立して、水素原子または電子求引性基を表わす。ただし、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５の少なくとも一つは電子求引性基を表わす。）
で示されるフェナントロリン化合物を含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれか記載の製造方法。
電子求引性基が、フッ素原子、炭素数１〜２０のフッ化アルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアシル基、シアノ基またはニトロ基であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか記載の製造方法。
配位子（Ｌ２）が、少なくとも二つの電子供与性基を有し、且つ、３位、６位、３’位および６’位には水素原子が結合している２，２’−ビピリジン化合物と、
少なくとも二つの電子供与性基を有し、且つ、２位および９位には水素原子が結合している１，１０−フェナントロリン化合物と、
からなる群から選ばれる少なくとも一つの配位子であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか記載の製造方法。
配位子（Ｌ２）として、式（３）
（式中、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立して、水素原子または電子供与性基を表わす。ただし、Ｒ^６およびＲ^７の少なくとも一つは電子供与性基を表わす。）
で示されるビピリジン化合物を含むことを特徴とする請求項１〜６のいずれか記載の製造方法。
配位子（Ｌ２）として、式（４）
（式中、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立して、水素原子または電子求引性基を表わす。ただし、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０の少なくとも一つは電子供与性基を表わす。）
で示されるフェナントロリン化合物を含むことを特徴とする請求項１〜７のいずれか記載の製造方法。
電子供与性基が、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基または炭素数１〜２０のジアルキルアミノ基であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか記載の製造方法。
芳香族化合物（Ａ）および芳香族化合物（Ｂ）に含まれる芳香環が、それぞれ独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピロール環またはピリジン環であることを特徴とする請求項１〜９のいずれか記載の製造方法。
芳香族化合物（Ａ）と、これと同一の構造を有する芳香族化合物（Ａ）とを反応させることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか記載の製造方法。
芳香族化合物（Ａ）と、該芳香族化合物（Ａ）とは構造的に異なる芳香族化合物（Ｂ）とを反応させる請求項１〜１０のいずれか記載の製造方法。
芳香族化合物（Ａ）が、式（５）
（式中、Ａ^１は１つもしくは２つの炭素数１〜２０の炭化水素基を有したアミノ基または炭素数１〜２０のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基およびアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基および炭素数６〜２０のアリールスルホニル基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基を有していてもよい。
Ｒ^１１は、それぞれ独立に、フッ素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基またはシアノ基を表わし、前記炭素数１〜２０のアルキル基、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基、前記炭素数６〜２０のアリール基、前記炭素数６〜２０のアリールオキシ基および前記炭素数２〜２０のアシル基は、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。また、隣接する２つの炭素原子に結合するＲ^１１が結合して環を形成していてもよい。ただし、Ｒ^１１が炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数２〜２０のアシル基である場合、Ｒ^１１はＸ^１が結合している炭素原子の隣接炭素原子以外の炭素原子に結合する。Ｘ^１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。ｊは０〜３の整数を表わす。）
で示される芳香族化合物であることを特徴とする請求項１〜１２のいずれか記載の製造方法。
芳香族化合物（Ｂ）が、式（６）
（式中、ａ、ｂおよびｃは同一または相異なって、０または１を表わし、ｈは少なくとも５の整数を表わす。
Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３およびＡｒ^４は、それぞれ独立に、２価の芳香族基を表わす。ここで、２価の芳香族基は、下記（ａ２）〜（ｅ２）からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。
（ａ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基；
（ｂ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基；
（ｃ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基および炭素数６〜１０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基；
（ｄ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基；および、
（ｅ２）フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基および炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基；ただし、Ｘ^２が結合しているＡｒ^１およびＡｒ^２の炭素原子の隣接炭素原子には、（ａ２）および（ｅ２）は結合しない。
Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ独立に、単結合、−ＣＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−Ｃ（ＣＦ₃）₂−またはフルオレン−９，９−ジイル基を表わす。
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ独立に、−Ｏ−または−Ｓ−を表わす。
Ｘ^２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。）
で示される芳香族化合物であることを特徴とする請求項１２記載の製造方法。
ニッケル化合物が、ハロゲン化ニッケルであることを特徴とする請求項１〜１４のいずれか記載の製造方法。
ニッケル化合物が、ニッケル（０）ビス（シクロオクタジエン）であることを特徴とする請求項１〜１４のいずれか記載の製造方法。
金属還元剤が、亜鉛であることを特徴とする請求項１〜１６のいずれか記載の製造方法。
請求項１〜１７のいずれか記載の製造方法であって、
配位子（Ｌ１）、配位子（Ｌ２）およびニッケル化合物を混合する工程、及び
前記工程を経由して得られたニッケル錯体またはニッケル錯体を含む混合物に、金属還元剤と、前記芳香族化合物（Ａ）と前記芳香族化合物（Ａ）、または、前記芳香族化合物（Ａ）と前記芳香族化合物（Ｂ）とがカップリング反応する工程
を有することを特徴とする共役芳香族化合物の製造方法。