JP2009167408A - 共役芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
共役芳香族化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009167408A JP2009167408A JP2008323471A JP2008323471A JP2009167408A JP 2009167408 A JP2009167408 A JP 2009167408A JP 2008323471 A JP2008323471 A JP 2008323471A JP 2008323471 A JP2008323471 A JP 2008323471A JP 2009167408 A JP2009167408 A JP 2009167408A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- aromatic compound
- carbon atoms
- formula
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 408
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 34
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 93
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 238
- -1 fluorene-9,9-diyl group Chemical group 0.000 claims description 140
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 58
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 51
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 48
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 48
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 29
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 20
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 19
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 16
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 claims description 9
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 7
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 6
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 6
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 3
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 7
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 48
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 42
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 34
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 34
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 34
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- RZTDESRVPFKCBH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(C)C=C1 RZTDESRVPFKCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 17
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 17
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 17
- UQPSGBZICXWIAG-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);dibromide;trihydrate Chemical compound O.O.O.Br[Ni]Br UQPSGBZICXWIAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- HRMKLFFUMPUJSF-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(4-chloro-2-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O HRMKLFFUMPUJSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 8
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 8
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UJWUPNYBEJZARL-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(4-bromo-2-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1S(O)(=O)=O UJWUPNYBEJZARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical class [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YSTSBXDVNKYPTR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-acetylphenyl)phenyl]ethanone Chemical group C1=CC(C(=O)C)=CC=C1C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 YSTSBXDVNKYPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PZDAAZQDQJGXSW-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-(4-fluorophenyl)benzene Chemical group C1=CC(F)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 PZDAAZQDQJGXSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UCHNVSDXSPIKRG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)benzene Chemical group COC1=CC=CC(C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 UCHNVSDXSPIKRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UIMPAOAAAYDUKQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)benzene Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(OC)C=C1 UIMPAOAAAYDUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical compound C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KAXYYLCSSXFXKR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-cyanophenyl)benzonitrile Chemical group C1=CC(C#N)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 KAXYYLCSSXFXKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021585 Nickel(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 5
- IPLJNQFXJUCRNH-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);dibromide Chemical compound [Ni+2].[Br-].[Br-] IPLJNQFXJUCRNH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- WPTCSQBWLUUYDV-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-2-ylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3=NC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 WPTCSQBWLUUYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- RJYMRRJVDRJMJW-UHFFFAOYSA-L dibromomanganese Chemical compound Br[Mn]Br RJYMRRJVDRJMJW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 0 *c1ccccc1 Chemical compound *c1ccccc1 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021568 Manganese(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- HOMQMIYUSVQSHM-UHFFFAOYSA-N cycloocta-1,3-diene;nickel Chemical compound [Ni].C1CCC=CC=CC1.C1CCC=CC=CC1 HOMQMIYUSVQSHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJGNTPRGNRICPY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(Br)=CC=C1Br YJGNTPRGNRICPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUKILTJWFRTXGB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(Cl)=C1 YUKILTJWFRTXGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJCGZNCCVKIBHO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C=C1 RJCGZNCCVKIBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRGAYAGBVIXNAQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1 YRGAYAGBVIXNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRUIWCDXWUSHFE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-n,n-diethylbenzenesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1Br KRUIWCDXWUSHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUCJTGYQCHDCLD-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1Br GUCJTGYQCHDCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCGXYDKRIARDGE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-n,n-diethylbenzenesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl XCGXYDKRIARDGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical compound BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMXZSRVFIWACJH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(Cl)=C1 QMXZSRVFIWACJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=CC=C21 OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANJCZPNRSXFUDS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2,5-dibromobenzenesulfonate Chemical compound CC(C)COS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1Br ANJCZPNRSXFUDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPYPMOKNVPZWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1h-benzimidazole Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1N=CN2 RPYPMOKNVPZWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJNGXPDXRVXSEH-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(C#N)C=C1 GJNGXPDXRVXSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021569 Manganese fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CTNMMTCXUUFYAP-UHFFFAOYSA-L difluoromanganese Chemical compound F[Mn]F CTNMMTCXUUFYAP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N i-Pr2C2H4i-Pr2 Natural products CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010813 internal standard method Methods 0.000 description 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 2
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGXUYVOKSRCTEK-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KGXUYVOKSRCTEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVMGMCWDIJHCJO-UHFFFAOYSA-N (2,4-diiodophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(I)C=C1I KVMGMCWDIJHCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHPRWKANDMWWIP-UHFFFAOYSA-N (2,5-dibromophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC(Br)=CC=C1Br CHPRWKANDMWWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNENSVWDTUNBPR-UHFFFAOYSA-N (2,5-dibromophenyl)-(4-phenoxyphenyl)methanone Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C(C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 CNENSVWDTUNBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHXNNVZZGMWSBN-UHFFFAOYSA-N (2,5-dichlorophenyl)-(4-phenoxyphenyl)methanone Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 VHXNNVZZGMWSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTYKBHNDBXPYKO-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-cyclohexylmethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1CCCCC1 PTYKBHNDBXPYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RDMHXWZYVFGYSF-LNTINUHCSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;manganese Chemical compound [Mn].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O RDMHXWZYVFGYSF-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005045 1,10-phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- DPKKOVGCHDUSAI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 DPKKOVGCHDUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 description 1
- SOGHPVFJOUWTNY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2,5-dihexoxybenzene Chemical compound CCCCCCOC1=CC(Br)=C(OCCCCCC)C=C1Br SOGHPVFJOUWTNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMHJVVBCCMLFMY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(Br)=CC=C1Br OMHJVVBCCMLFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAOKHVBZPIURMZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CN=C(Cl)C2=C1 HAOKHVBZPIURMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXEFAVJGDUTEQN-UHFFFAOYSA-N 1,4-diiodo-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(I)=CC=C1I OXEFAVJGDUTEQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOQKIFBSLBFTMS-UHFFFAOYSA-N 1,4-diiodo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(I)=CC=C1I UOQKIFBSLBFTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFMWZTSOMGDDJU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diiodobenzene Chemical compound IC1=CC=C(I)C=C1 LFMWZTSOMGDDJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 1
- PGEBFBPHTYPTJH-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dimethylpropyl)-3-[3-(2,2-dimethylpropyl)phenyl]benzene Chemical group CC(C)(C)CC1=CC=CC(C=2C=C(CC(C)(C)C)C=CC=2)=C1 PGEBFBPHTYPTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSCRVDNBULZTKZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethoxybenzene Chemical group COC1=CC=CC(C=2C(=C(OC)C=CC=2)OC)=C1OC ZSCRVDNBULZTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMMDKMRTHCDPPA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dimethoxybenzene Chemical group COC1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(OC)C=C1OC NMMDKMRTHCDPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVEVLWSAAUWYPE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-dichlorophenyl)sulfonylpyrrolidine Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(S(=O)(=O)N2CCCC2)=C1 JVEVLWSAAUWYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUIOMPFPKNFNFO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)-4-chlorobenzene Chemical compound CCCCOCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 OUIOMPFPKNFNFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDZHJGCKAOKTPC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpropyl)-2-[2-(2-methylpropyl)phenyl]benzene Chemical group CC(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1CC(C)C GDZHJGCKAOKTPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIINIOLNGCQCSM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 HIINIOLNGCQCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADCYRBXQAJXJTD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 ADCYRBXQAJXJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFGLBHMUHZRKFN-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-4-methylbenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OFGLBHMUHZRKFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETLINJTYHQMKJ-UHFFFAOYSA-N 1-(benzenesulfonyl)-4-[4-(benzenesulfonyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VETLINJTYHQMKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFCFYWOKHPOXKF-UHFFFAOYSA-N 1-(benzenesulfonyl)-4-chlorobenzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OFCFYWOKHPOXKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSCKAZADNIDXEK-UHFFFAOYSA-N 1-(butoxymethyl)-4-chlorobenzene Chemical compound CCCCOCC1=CC=C(Cl)C=C1 MSCKAZADNIDXEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOMPRRMGEQFSRM-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethoxy)-4-[4-(methoxymethoxy)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(OCOC)=CC=C1C1=CC=C(OCOC)C=C1 BOMPRRMGEQFSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-4-[4-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COC)=CC=C1C1=CC=C(COC)C=C1 MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZTDNQCIFGFFIB-UHFFFAOYSA-N 1-(phenylmethoxymethoxy)-4-[4-(phenylmethoxymethoxy)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(OCOCC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1OCOCC1=CC=CC=C1 XZTDNQCIFGFFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITBRQMPOQQZNFT-UHFFFAOYSA-N 1-(trifluoromethyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ITBRQMPOQQZNFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBPBZQRUTGSRAC-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-4-(4-benzylphenyl)benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(CC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1CC1=CC=CC=C1 JBPBZQRUTGSRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPOGRKGIBGKRNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-4-chlorobenzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 NPOGRKGIBGKRNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-bromophenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSONUMBNTJGXKS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-2-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC(Cl)=CC=C1Br KSONUMBNTJGXKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C=C1 NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSXAVOVVNUDDR-UHFFFAOYSA-N 1-butan-2-yl-3-(3-butan-2-ylphenyl)benzene Chemical group CCC(C)C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C(C)CC)=C1 WSSXAVOVVNUDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZLQKMLZUVWZPA-UHFFFAOYSA-N 1-butan-2-yl-3-chlorobenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC(Cl)=C1 QZLQKMLZUVWZPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDEXTWFZGBQKCG-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-(3-butylphenyl)benzene Chemical group CCCCC1=CC=CC(C=2C=C(CCCC)C=CC=2)=C1 ZDEXTWFZGBQKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQSDBQDNUIWPKK-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-chlorobenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC(Cl)=C1 VQSDBQDNUIWPKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVCXXMPHTZGGNV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,3-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(Cl)=C1OC JVCXXMPHTZGGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OACCRGFGCIQFNR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,4-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(OC)=C1 OACCRGFGCIQFNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOXCUYKWCXNSJN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(2-methylpropyl)benzene Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1Cl SOXCUYKWCXNSJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRYSAAMKXPLGAM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1Cl IRYSAAMKXPLGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVGAWKYSRYXQOI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1Cl CVGAWKYSRYXQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCJAYDKWZAWMPR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1Cl ZCJAYDKWZAWMPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVVKWUDSUMBMGW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1Cl BVVKWUDSUMBMGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVLPZTZPMYAWRJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(2,2-dimethylpropyl)benzene Chemical compound CC(C)(C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 LVLPZTZPMYAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZHJIJZEOCBKRA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1 VZHJIJZEOCBKRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDJIOQZPGMROOT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-propoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=CC(Cl)=C1 JDJIOQZPGMROOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVBDQUQDFWSKSV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC(Cl)=C1 AVBDQUQDFWSKSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRSGHNNTZOAKCP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(methoxymethoxy)benzene Chemical compound COCOC1=CC=C(Cl)C=C1 NRSGHNNTZOAKCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZIDEHIYNEGMS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=C(Cl)C=C1 YOZIDEHIYNEGMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVNUPBOUYJQQH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(phenylmethoxymethoxy)benzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OCOCC1=CC=CC=C1 CFVNUPBOUYJQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEJWTQIEQDHWTR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzene Chemical compound CC(C)(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 NEJWTQIEQDHWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADPSZROEUFUKG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-cyclohexylbenzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1CCCCC1 WADPSZROEUFUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGPNJCAMHOJTEF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PGPNJCAMHOJTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCBJNFGAMHBTC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-phenylmethoxybenzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 OBCBJNFGAMHBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHBSIIZALGOVLM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 FHBSIIZALGOVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNHNKNDCZDDDTJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propan-2-yloxybenzene Chemical compound CC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WNHNKNDCZDDDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSQCQINLJMEVNJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=NC=CC2=C1 MSQCQINLJMEVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLUVNSGCKHZQJQ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-(4-cyclohexylphenyl)benzene Chemical group C1CCCCC1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C2CCCCC2)C=C1 OLUVNSGCKHZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBRABAVDCNSSSA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyphenyl)benzene Chemical group CCOC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1OCC VBRABAVDCNSSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYVNYOJZPQVWHK-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-(2-ethylphenyl)benzene Chemical group CCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1CC VYVNYOJZPQVWHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXFIPIAXFGAEMJ-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-(2-fluorophenyl)benzene Chemical group FC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1F PXFIPIAXFGAEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAYJHUJLHJWCTH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-3-(3-fluorophenyl)benzene Chemical group FC1=CC=CC(C=2C=C(F)C=CC=2)=C1 GAYJHUJLHJWCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTMJQOFYROHDHH-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-2-(2-hexylphenyl)benzene Chemical group CCCCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1CCCCCC KTMJQOFYROHDHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVVRNAUFPUDQIB-UHFFFAOYSA-N 1-isoquinolin-1-ylisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=CN=3)=NC=CC2=C1 MVVRNAUFPUDQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYTBWJUOYCVIPQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-(1-methylpyrrol-2-yl)pyrrole Chemical compound CN1C=CC=C1C1=CC=CN1C TYTBWJUOYCVIPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMKWMASVFVTMD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-(2-methylphenyl)benzene Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C ABMKWMASVFVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001088 1-naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- RGCAQUUSBHVLJD-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-4-(4-phenoxyphenyl)benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1OC1=CC=CC=C1 RGCAQUUSBHVLJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVICJUQJPCCWNM-UHFFFAOYSA-N 1-phenylmethoxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1COC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 KVICJUQJPCCWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUEUMFZLNOCRCQ-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yl-4-(4-propan-2-ylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1=CC=C(C(C)C)C=C1 NUEUMFZLNOCRCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUGJUOWJTRLDCB-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yloxy-4-(4-propan-2-yloxyphenyl)benzene Chemical group C1=CC(OC(C)C)=CC=C1C1=CC=C(OC(C)C)C=C1 MUGJUOWJTRLDCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUNZFRJFFOTFKB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxy-3-(3-propoxyphenyl)benzene Chemical group CCCOC1=CC=CC(C=2C=C(OCCC)C=CC=2)=C1 QUNZFRJFFOTFKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQGQGUJHGHXQHF-UHFFFAOYSA-N 1-propyl-3-(3-propylphenyl)benzene Chemical group CCCC1=CC=CC(C=2C=C(CCC)C=CC=2)=C1 CQGQGUJHGHXQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDKCEZNPAYWORX-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-(4-tert-butylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 CDKCEZNPAYWORX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRTANKYQJQXSFP-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-chlorobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRTANKYQJQXSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZARAEFTGONNJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(C)(C)CS(O)(=O)=O OZARAEFTGONNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004898 2,2-dimethylpropylamino group Chemical group CC(CN*)(C)C 0.000 description 1
- AVLLKXQUYYRPNW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-6-(2-sulfamoylphenyl)benzenesulfonamide Chemical compound BrC=1C(=C(C(=CC1)C=1C(=CC=CC1)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N)Br AVLLKXQUYYRPNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUNUTBJJKQIVSY-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FUNUTBJJKQIVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYWKUPYHUWJEEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromo-5-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(Br)C=C1Br TYWKUPYHUWJEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJWXTSCSXHRFRM-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1Br BJWXTSCSXHRFRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CICQUFBZCADHHX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl CICQUFBZCADHHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSSFCQDYPYAMQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl MWSSFCQDYPYAMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCLCLCNSGDHVFE-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XCLCLCNSGDHVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBMYNGRGJTZEGI-UHFFFAOYSA-N 2,4-diiodo-5-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(I)C=C1I RBMYNGRGJTZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDVDXKOMFHDOFF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diiodo-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(I)C=C1I BDVDXKOMFHDOFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNMSFCJSYZFWFU-UHFFFAOYSA-N 2,4-diiodobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(I)C=C1I YNMSFCJSYZFWFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXFOFNQPZZCBEO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-1-hexylpyrrole Chemical compound CCCCCCN1C(Br)=CC=C1Br DXFOFNQPZZCBEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQDHHQWPBULMEB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-3-cyclohexylthiophene Chemical compound S1C(Br)=CC(C2CCCCC2)=C1Br GQDHHQWPBULMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIZGNWAMVWNAJT-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-3-dodecylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=1C=C(Br)SC=1Br ZIZGNWAMVWNAJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSYFIAVPXHGRSH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-3-hexylthiophene Chemical compound CCCCCCC=1C=C(Br)SC=1Br NSYFIAVPXHGRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNMQQMVSIUCKHH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-4-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(Br)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Br FNMQQMVSIUCKHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHRJELWSWFYJI-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(Br)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Br WZHRJELWSWFYJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQMRLBMAPXJXCQ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-n,n-di(propan-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)N(C(C)C)S(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1Br PQMRLBMAPXJXCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLZWLQSSWDLBSC-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-n-(2,2-dimethylpropyl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)CNS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1Br HLZWLQSSWDLBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHXUWDPHUQHFOV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromopyridine Chemical compound BrC1=CC=C(Br)N=C1 ZHXUWDPHUQHFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAHITOJPIWZJHD-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromopyrimidine Chemical compound BrC1=CN=C(Br)N=C1 XAHITOJPIWZJHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromothiophene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)S1 KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMBLERQXAUSQQK-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-1-methylpyrrole Chemical compound CN1C(Cl)=CC=C1Cl IMBLERQXAUSQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLXREAYRAJLFFP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-1-octylpyrrole Chemical compound CCCCCCCCN1C(Cl)=CC=C1Cl QLXREAYRAJLFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIAUAYKORXMMDI-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-3-hexylpyridine Chemical compound CCCCCCC1=CC(Cl)=CN=C1Cl ZIAUAYKORXMMDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHFBYFQQPEBJR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-3-octylthiophene Chemical compound CCCCCCCCC=1C=C(Cl)SC=1Cl WXHFBYFQQPEBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QACGCGZDQNWOQN-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-3-phenylthiophene Chemical compound S1C(Cl)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1Cl QACGCGZDQNWOQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMIBXZMVFZRVPV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-4-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl YMIBXZMVFZRVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHIXSMOZIHZFTH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl SHIXSMOZIHZFTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDKQYFDXLFOYKA-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-n,n-di(propan-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)N(C(C)C)S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl GDKQYFDXLFOYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXIVKWZWBSHSJA-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-n-(2,2-dimethylpropyl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)CNS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl PXIVKWZWBSHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFXZSGVZSSMCMB-UHFFFAOYSA-M 2,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl LFXZSGVZSSMCMB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFXZSGVZSSMCMB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl LFXZSGVZSSMCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTFDMFLLBCLPF-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloropyridine Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)N=C1 GCTFDMFLLBCLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEJAHXLRNZJPQH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CN=C(Cl)N=C1 CEJAHXLRNZJPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLNIWZYUUQWRRL-UHFFFAOYSA-N 2,5-diiodo-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(I)=C(S(O)(=O)=O)C=C1I XLNIWZYUUQWRRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRYRQSAZYAJEAI-UHFFFAOYSA-N 2,5-diiodo-n,n-di(propan-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)N(C(C)C)S(=O)(=O)C1=CC(I)=CC=C1I CRYRQSAZYAJEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZISUATRLVPSNMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-diiodobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(I)=CC=C1I ZISUATRLVPSNMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDROOZZFHGBQAJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromoquinoxaline Chemical compound N1=C(Br)C=NC2=CC(Br)=CC=C21 NDROOZZFHGBQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPDFGLZUUCLXGM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroquinoline Chemical compound N1=C(Cl)C=CC2=CC(Cl)=CC=C21 LPDFGLZUUCLXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFOUJVGPGBSIFB-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-didodecylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCC)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 KFOUJVGPGBSIFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXFFIMLCSVJMHA-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-dihexylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCC)(CCCCCC)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 OXFFIMLCSVJMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYKLQIOPIMZZBZ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 CYKLQIOPIMZZBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQEWIGQGPZQYEF-UHFFFAOYSA-N 2,7-dichloro-9,9-didodecylfluorene Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(CCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCC)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 VQEWIGQGPZQYEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXVDFOQDXOWAX-UHFFFAOYSA-N 2,7-dichloro-9,9-dihexylfluorene Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(CCCCCC)(CCCCCC)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 SLXVDFOQDXOWAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUERUVWJDAFMIZ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dichloro-9,9-dioctylfluorene Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 TUERUVWJDAFMIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHNANRUQCKKYNH-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,4-dimethoxybenzene Chemical group COC1=CC=C(OC)C(C=2C(=CC=C(OC)C=2)OC)=C1 AHNANRUQCKKYNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHTROMYSDSTCCE-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dimethylphenyl)-1,4-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=C(C)C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)=C1 ZHTROMYSDSTCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEEZSWGDNCHFKC-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-ylmethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound N=1CCOC=1CC1=NCCO1 QEEZSWGDNCHFKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBZRSMYPFITAZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(2-methylpropyl)sulfamoyl]-4-bromophenyl]-5-bromobenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)S(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1S(N)(=O)=O RKBZRSMYPFITAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGOIGGGIEBMC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(2-methylpropyl)sulfamoyl]-4-chlorophenyl]-5-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1S(N)(=O)=O JHWGOIGGGIEBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GICPRLWIFVXEPU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(cyanomethyl)phenyl]phenyl]acetonitrile Chemical group C1=CC(CC#N)=CC=C1C1=CC=C(CC#N)C=C1 GICPRLWIFVXEPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAFCHDBBXNVVBC-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-hexylpyrrole Chemical compound CCCCCCN1C=CC=C1Br CAFCHDBBXNVVBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMILVTHOOISGRW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-dodecylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=1C=CSC=1Br IMILVTHOOISGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGCMMPHWKRUNNU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-cyclohexylthiophene Chemical compound S1C(Br)=CC(C2CCCCC2)=C1 HGCMMPHWKRUNNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKXKKFNSZQNRFR-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-hexylthiophene Chemical compound CCCCCCC1=CSC(Br)=C1 IKXKKFNSZQNRFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXNCMLQAQIGJDO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophene Chemical compound S1C(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)S1 SXNCMLQAQIGJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOAIGVIYUXYAU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-thiophen-2-ylthiophene Chemical compound S1C(Br)=CC=C1C1=CC=CS1 OMOAIGVIYUXYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTASHWUIHFHGS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-7-chloro-9,9-didodecylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCC)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 JTTASHWUIHFHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZZBBYURBULARL-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-7-chloro-9,9-dihexylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCC)(CCCCCC)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 NZZBBYURBULARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCSWTWNAOXPSW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-7-chloro-9,9-dioctylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 XJCSWTWNAOXPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGFIHORVILKHIA-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyrimidine Chemical compound BrC1=NC=CC=N1 PGFIHORVILKHIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVKLMYQMVPHUPN-UHFFFAOYSA-N 2-bromoquinoxaline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Br)=CN=C21 XVKLMYQMVPHUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNRNQGTVRTDPN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 KZNRNQGTVRTDPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIQPHHKXJVVTL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-methylpyrrole Chemical compound CN1C=CC=C1Cl SLIQPHHKXJVVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKMHRIJCSBUWGL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-octylpyrrole Chemical compound CCCCCCCCN1C=CC=C1Cl OKMHRIJCSBUWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVUCIFREKHYTL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1Cl RKVUCIFREKHYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWOKKBGWZTUBPQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-octylthiophene Chemical compound CCCCCCCCC=1C=CSC=1Cl AWOKKBGWZTUBPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDINQKKHDFSHIY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-phenylthiophene Chemical compound S1C(Cl)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 UDINQKKHDFSHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJYKZQQIJTREK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl HKJYKZQQIJTREK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNURPFVONZPVLA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl MNURPFVONZPVLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobiphenyl Chemical group ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridine Chemical compound ClC1=CC=CC=N1 OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC=CC=N1 UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHRAKXJVEOBCBQ-UHFFFAOYSA-L 2-ethylhexanoate;manganese(2+) Chemical compound [Mn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O FHRAKXJVEOBCBQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- NHRYXQRUVAWWBV-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound CC(C)COS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl NHRYXQRUVAWWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUJSPWVOKVJJDQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2,5-diiodobenzenesulfonate Chemical compound CC(C)COS(=O)(=O)C1=CC(I)=CC=C1I OUJSPWVOKVJJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IETYDDVIEVAZCN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 3,5-dibromobenzenesulfonate Chemical compound CC(C)COS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1 IETYDDVIEVAZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRDINYANJXZEMD-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 3,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound CC(C)COS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 HRDINYANJXZEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXZPSDQYENROHL-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 3,5-diiodobenzenesulfonate Chemical compound CC(C)COS(=O)(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1 FXZPSDQYENROHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001216 2-naphthoyl group Chemical group C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HKOAFLAGUQUJQG-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-ylpyrimidine Chemical compound N1=CC=CN=C1C1=NC=CC=N1 HKOAFLAGUQUJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPGSCVKOLFHJEJ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-n,n-di(propan-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)N(C(C)C)S(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1 FPGSCVKOLFHJEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUZWVVFYRHXHF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-n,n-diethylbenzenesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1 NWUZWVVFYRHXHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCZOZEVCSYJKFZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-n-(2,2-dimethylpropyl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)CNS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1 UCZOZEVCSYJKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPGFHVRJVCUERM-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1 YPGFHVRJVCUERM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGKRFDUMMWSJOX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-n,n-di(propan-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)N(C(C)C)S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 JGKRFDUMMWSJOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMZKQTILMOFVQU-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-n,n-diethylbenzenesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 NMZKQTILMOFVQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHXQWPWUPTPIF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-n-(2,2-dimethylpropyl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)CNS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 OOHXQWPWUPTPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJUDUDQGIIQOO-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IJJUDUDQGIIQOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPGHPGAUFIJVJF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloropyridine Chemical compound ClC1=CN=CC(Cl)=C1 WPGHPGAUFIJVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEYCYVDLXLTCQD-UHFFFAOYSA-N 3,5-diiodo-n,n-di(propan-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)N(C(C)C)S(=O)(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1 QEYCYVDLXLTCQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGNYOZIKFOUEFE-UHFFFAOYSA-N 3,5-diiodobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1 LGNYOZIKFOUEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWTMTGYTQYLORL-UHFFFAOYSA-N 3-(3-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)S(O)(=O)=O)=C1 GWTMTGYTQYLORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABGIIXRNMHUKII-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 ABGIIXRNMHUKII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXUILLYAXJZZER-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-6-(4-bromo-2-sulfamoylphenyl)-2-(2,2-dimethylpropyl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(CC1=C(C(=CC=C1Br)C=1C(=CC(=CC=1)Br)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N)(C)C MXUILLYAXJZZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 3-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CN=C1 NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWUKXVRMTFVTCW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-hexylpyridine Chemical compound CCCCCCC1=CN=CC(Cl)=C1 GWUKXVRMTFVTCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZPHKQLNUREQTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6-(4-chloro-2-sulfamoylphenyl)-2-(2,2-dimethylpropyl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(CC1=C(C(=CC=C1Cl)C=1C(=CC(=CC=1)Cl)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N)(C)C YZPHKQLNUREQTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAQKJWAZCBCPGS-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6-(4-chloro-3-methoxy-2-sulfophenyl)-2-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(C=2C(=C(OC)C(Cl)=CC=2)S(O)(=O)=O)=C1S(O)(=O)=O GAQKJWAZCBCPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTLMAKRQOFPVEY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6-(4-chloro-3-methyl-2-sulfophenyl)-2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC(C=2C(=C(C)C(Cl)=CC=2)S(O)(=O)=O)=C1S(O)(=O)=O DTLMAKRQOFPVEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLQKZEOINNDMTR-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 XLQKZEOINNDMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQOJIHIRSVQTJJ-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 IQOJIHIRSVQTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWRBCZZQRRPXAB-UHFFFAOYSA-N 3-chloropyridine Chemical compound ClC1=CC=CN=C1 PWRBCZZQRRPXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCOCZJHQSOEAKJ-UHFFFAOYSA-N 3-hexyl-5-(5-hexylpyridin-3-yl)pyridine Chemical compound CCCCCCC1=CN=CC(C=2C=C(CCCCCC)C=NC=2)=C1 OCOCZJHQSOEAKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GALLWSLKCWDSLT-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-(3-methylpyridin-2-yl)pyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1C1=NC=CC=C1C GALLWSLKCWDSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDQDSEVNMTYMOC-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 JDQDSEVNMTYMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGVUZXSWJCPWKH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetramethyl-1,10-phenanthroline Chemical compound N1=CC=C(C)C2=C(C)C(C)=C3C(C)=CC=NC3=C21 QGVUZXSWJCPWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEOWHLLJXAECMU-UHFFFAOYSA-N 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C2=NSN=C12 FEOWHLLJXAECMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYZKIRGRWFJGIY-UHFFFAOYSA-N 4,7-dichloro-1h-benzimidazole Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C2=C1N=CN2 BYZKIRGRWFJGIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYKBVPGDKGABHY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound BrC1=CC=CC2=NSN=C12 KYKBVPGDKGABHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDZISYGOCDTJL-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-diethylbenzenesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XFDZISYGOCDTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPWNLURCHDRMHC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobiphenyl Chemical group C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FPWNLURCHDRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBEQEEIDWHKVAR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CN=CC2=C1 LBEQEEIDWHKVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVYMIRMKXZAHRV-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenylacetonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(CC#N)C=C1 IVYMIRMKXZAHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYQPWKFBXWPBGB-UHFFFAOYSA-N 4-hexyl-2-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophene Chemical compound CCCCCCC1=CSC(C=2SC=C(CCCCCC)C=2)=C1 RYQPWKFBXWPBGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine Chemical group CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1 NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OXMSMRJQZMTIMT-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2-(4-phenylpyridin-2-yl)pyridine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OXMSMRJQZMTIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNBALCRXZUTMBP-UHFFFAOYSA-N 5,8-dibromoisoquinoline Chemical compound N1=CC=C2C(Br)=CC=C(Br)C2=C1 KNBALCRXZUTMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCSHATKNSDVDRY-UHFFFAOYSA-N 5,8-dibromoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=C(Br)C2=N1 LCSHATKNSDVDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUQGPZVXUJJLP-UHFFFAOYSA-N 5,8-dichloro-2,3-diphenylquinoxaline Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1N=C2C(Cl)=CC=C(Cl)C2=NC=1C1=CC=CC=C1 UDUQGPZVXUJJLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGEBWUNAQGUAJD-UHFFFAOYSA-N 5,8-dichloroquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=C(Cl)C2=N1 AGEBWUNAQGUAJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCSWBBYHGSNDPJ-UHFFFAOYSA-N 5,8-dichloroquinoxaline Chemical compound C1=CN=C2C(Cl)=CC=C(Cl)C2=N1 YCSWBBYHGSNDPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZSYMAWZGKIEON-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(5-bromo-3-octylpyridin-2-yl)-3-octylpyridine Chemical compound CCCCCCCCC1=CC(Br)=CN=C1C1=NC=C(Br)C=C1CCCCCCCC UZSYMAWZGKIEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJOIULXMHCLMHC-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-[4-bromo-2-(dibutylsulfamoyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CCCCN(CCCC)S(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1S(N)(=O)=O NJOIULXMHCLMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLLDTMWJCUKPOP-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-[4-bromo-2-(diethylsulfamoyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1S(N)(=O)=O RLLDTMWJCUKPOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKQCDSCWWYLOSU-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-[4-bromo-2-(dimethylsulfamoyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1S(N)(=O)=O NKQCDSCWWYLOSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZMJUPPFSPMKQ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-[4-bromo-2-(dipropylsulfamoyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CCCN(CCC)S(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1S(N)(=O)=O QYZMJUPPFSPMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWMZYCHFHRBCIF-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-[4-bromo-2-[di(propan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)N(C(C)C)S(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1S(N)(=O)=O LWMZYCHFHRBCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGVEADTIYQQIO-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-chloro-5-methylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound CC1(Br)CC=C(Cl)C=C1 GUGVEADTIYQQIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGAPWHGHLLSBFA-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-octyl-2-(3-octylpyridin-2-yl)pyridine Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CN=C1C1=NC=C(Br)C=C1CCCCCCCC SGAPWHGHLLSBFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJZJGYYTFQQBY-UHFFFAOYSA-N 5-bromoisoquinoline Chemical compound N1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 CYJZJGYYTFQQBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTUZXJXNXMTPTP-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,3-diphenylquinoxaline Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1N=C2C(Cl)=CC=CC2=NC=1C1=CC=CC=C1 JTUZXJXNXMTPTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVDYJVJPPJVOL-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(4-chloro-2-methoxy-6-sulfophenyl)-3-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC=1C=C(C=C(C=1C=1C(=CC(=CC=1OC)Cl)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)Cl GLVDYJVJPPJVOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKYKRIZYFVZKAQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(4-chloro-5-methoxy-2-sulfophenyl)-4-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=C(C(=C1)C=1C(=CC(=C(C=1)OC)Cl)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)Cl HKYKRIZYFVZKAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTYUSRFDSJALLK-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(5-chloro-3-methylpyridin-2-yl)-3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC(Cl)=CN=C1C1=NC=C(Cl)C=C1C YTYUSRFDSJALLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYCKHRIFJYTAEM-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(5-chloropyridin-2-yl)pyridine Chemical compound N1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=N1 HYCKHRIFJYTAEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CICVPAJVFYKCKD-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[4-chloro-2-(dibutylsulfamoyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CCCCN(CCCC)S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1S(N)(=O)=O CICVPAJVFYKCKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFUQBFUFTDSHLK-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[4-chloro-2-(diethylsulfamoyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1S(N)(=O)=O DFUQBFUFTDSHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJKUSBJVSQESCS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[4-chloro-2-(dimethylsulfamoyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1S(N)(=O)=O BJKUSBJVSQESCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZZVYJJGHYWQDX-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[4-chloro-2-(diphenylsulfamoyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1S(=O)(=O)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VZZVYJJGHYWQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJNXGZXKWIZFLC-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[4-chloro-2-(dipropylsulfamoyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CCCN(CCC)S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1S(N)(=O)=O UJNXGZXKWIZFLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXEJQAMFXLWEEJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[4-chloro-2-[di(propan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)N(C(C)C)S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1S(N)(=O)=O GXEJQAMFXLWEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVLWWCDRDDNKHC-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound N1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=N1 LVLWWCDRDDNKHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONWCYZWUDNZXFL-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3-methyl-2-(3-methylpyridin-2-yl)pyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1C1=NC=C(Cl)C=C1C ONWCYZWUDNZXFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJSRGOVAIOPERP-UHFFFAOYSA-N 5-chloroquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=N1 HJSRGOVAIOPERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKPVFVMARCHULN-UHFFFAOYSA-N 5-chloroquinoxaline Chemical compound C1=CN=C2C(Cl)=CC=CC2=N1 OKPVFVMARCHULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YELLWJRTEWULJH-UHFFFAOYSA-N 5-quinolin-5-ylquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=CC4=NC=CC=C43)=CC=CC2=N1 YELLWJRTEWULJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOYFLUFQGFNMRB-UHFFFAOYSA-N 6-bromoquinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC(Br)=CC=C21 NOYFLUFQGFNMRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPRIHFQFWWCIGY-UHFFFAOYSA-N 8-bromoisoquinoline Chemical compound C1=NC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DPRIHFQFWWCIGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIWNKSHCLTZKSZ-UHFFFAOYSA-N 8-bromoquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(Br)=CC=CC2=C1 PIWNKSHCLTZKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJGQAZHEZRRLGS-UHFFFAOYSA-N BrC=1C(=C(C=CC1)S(=O)(=O)OC1CCCCC1)Br Chemical compound BrC=1C(=C(C=CC1)S(=O)(=O)OC1CCCCC1)Br CJGQAZHEZRRLGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTDMETPNVKXZDB-UHFFFAOYSA-N BrC=1C=C(C=C(C1)Br)S(=O)(=O)OC(C)C.C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC)NS(=O)(=O)C1=C(C=CC(=C1)Br)Br Chemical compound BrC=1C=C(C=C(C1)Br)S(=O)(=O)OC(C)C.C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC)NS(=O)(=O)C1=C(C=CC(=C1)Br)Br YTDMETPNVKXZDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBQLLLMVMFPKNG-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)C1=C(C(=CC=C1Cl)C=1C(=C(C(=CC1)Cl)C(C)=O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical compound C(C)(=O)C1=C(C(=CC=C1Cl)C=1C(=C(C(=CC1)Cl)C(C)=O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O HBQLLLMVMFPKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNAWYKDMAJGHMR-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)C1=C(C=C(C(=C1)C=1C(=CC(=C(C=1)C(C)=O)Cl)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)Cl Chemical compound C(C)(=O)C1=C(C=C(C(=C1)C=1C(=CC(=C(C=1)C(C)=O)Cl)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)Cl NNAWYKDMAJGHMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RECOEQPTPILPLL-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC=C1Br)C=1C(=CC(=CC1)Br)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N Chemical compound C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC=C1Br)C=1C(=CC(=CC1)Br)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N RECOEQPTPILPLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VORISEKWIXEHNF-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC=C1Cl)C=1C(=CC(=CC1)Cl)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N Chemical compound C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC=C1Cl)C=1C(=CC(=CC1)Cl)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N VORISEKWIXEHNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZFURAFRRDRF-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C(=CC=C1Br)C=1C(=CC(=CC1)Br)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C(=CC=C1Br)C=1C(=CC(=CC1)Br)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N TWFZFURAFRRDRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBLIQMEWJTUIZ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C(=CC=C1Cl)C=1C(=CC(=CC1)Cl)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C(=CC=C1Cl)C=1C(=CC(=CC1)Cl)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N HVBLIQMEWJTUIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJJPCQNTQAIRD-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C1=C(C(=CC=C1Br)C=1C(=CC(=CC1)Br)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C1=C(C(=CC=C1Br)C=1C(=CC(=CC1)Br)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N WBJJPCQNTQAIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTAGPVXDJWYALA-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C1=C(C(=CC=C1Cl)C=1C(=CC(=CC1)Cl)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C1=C(C(=CC=C1Cl)C=1C(=CC(=CC1)Cl)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N ZTAGPVXDJWYALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMBOFRXMWSKQNP-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OCC)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OCC Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OCC)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OCC QMBOFRXMWSKQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKOMFAEWVUWIR-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=C(C(=C1)C=1C(=CC(=C(C1)C)Cl)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)Cl Chemical compound CC1=C(C=C(C(=C1)C=1C(=CC(=C(C1)C)Cl)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)Cl KNKOMFAEWVUWIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLLNDSJFXRFJIF-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C(C=C(C1C=1C(=CC(=CC1C)Cl)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)Cl Chemical compound CC=1C=C(C=C(C1C=1C(=CC(=CC1C)Cl)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)Cl YLLNDSJFXRFJIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICVMQBXANRNNLB-UHFFFAOYSA-N CCCCOC(CC)COC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1OCC(CC)OCCCC Chemical group CCCCOC(CC)COC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1OCC(CC)OCCCC ICVMQBXANRNNLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLGLHTDJTHWBMJ-UHFFFAOYSA-N ClC1(C(C=CC(=C1)Cl)S(=O)(=O)O)OC Chemical compound ClC1(C(C=CC(=C1)Cl)S(=O)(=O)O)OC CLGLHTDJTHWBMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N [2-(2-diphenylphosphanylphenoxy)phenyl]-diphenylphosphane Chemical compound C=1C=CC=C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLNFAVZUSGIURZ-UHFFFAOYSA-N [4-(4-benzoylphenyl)phenyl]-phenylmethanone Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 MLNFAVZUSGIURZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- NZKFZDJIIWLECB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2,5-dibromobenzenesulfonate Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C(S(=O)(=O)OC2CCCCC2)=C1 NZKFZDJIIWLECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DROGWSKOBOUKEV-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(S(=O)(=O)OC2CCCCC2)=C1 DROGWSKOBOUKEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJSUACMBEOPWJS-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2,5-diiodobenzenesulfonate Chemical compound IC1=CC=C(I)C(S(=O)(=O)OC2CCCCC2)=C1 SJSUACMBEOPWJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCQUJVNINNPHOB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3,5-dibromobenzenesulfonate Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(S(=O)(=O)OC2CCCCC2)=C1 GCQUJVNINNPHOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDVBTWQQIKFRU-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3,5-diiodobenzenesulfonate Chemical compound IC1=CC(I)=CC(S(=O)(=O)OC2CCCCC2)=C1 WFDVBTWQQIKFRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- OCMNCWNTDDVHFK-UHFFFAOYSA-L dichloronickel;1,2-dimethoxyethane Chemical compound Cl[Ni]Cl.COCCOC OCMNCWNTDDVHFK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001070 dihydroindolyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004611 dihydroisoindolyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- QFEOTYVTTQCYAZ-UHFFFAOYSA-N dimanganese decacarbonyl Chemical group [Mn].[Mn].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-] QFEOTYVTTQCYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- NXEDTZGUAGKMJS-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-chlorobenzenesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXEDTZGUAGKMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCAFXZUYWGNVIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-chloro-2-(4-chloro-2-ethoxysulfonylphenyl)benzenesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1S(=O)(=O)OCC DCAFXZUYWGNVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009815 homocoupling reaction Methods 0.000 description 1
- BBRMDEVOKYMLGS-UHFFFAOYSA-N icosyl 2,5-dibromobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1Br BBRMDEVOKYMLGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIZQDWXKKASXDU-UHFFFAOYSA-N icosyl 2,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl NIZQDWXKKASXDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UALVSCBBELMYMR-UHFFFAOYSA-N icosyl 2,5-diiodobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(I)=CC=C1I UALVSCBBELMYMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKDSCYYHMQYYFQ-UHFFFAOYSA-N icosyl 3,5-dibromobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1 KKDSCYYHMQYYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSXSSQQFDYKQP-UHFFFAOYSA-N icosyl 3,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 JXSXSSQQFDYKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRYMDNODZSIUOY-UHFFFAOYSA-N icosyl 3,5-diiodobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1 NRYMDNODZSIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- ZQZQURFYFJBOCE-FDGPNNRMSA-L manganese(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Mn+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O ZQZQURFYFJBOCE-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Mn+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MMIPFLVOWGHZQD-UHFFFAOYSA-N manganese(3+) Chemical class [Mn+3] MMIPFLVOWGHZQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000357 manganese(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- QWYFOIJABGVEFP-UHFFFAOYSA-L manganese(ii) iodide Chemical compound [Mn+2].[I-].[I-] QWYFOIJABGVEFP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ICIFYHOILPYQKB-UHFFFAOYSA-N manganese(ii) phthalocyanine Chemical compound [Mn+2].[N-]1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)[N-]3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 ICIFYHOILPYQKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- MIXIRHBDILQRMI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chlorobenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl MIXIRHBDILQRMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSKOPGECNOMGH-UHFFFAOYSA-N methyl 3-chlorobenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 WHSKOPGECNOMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKRDZGVZSRYTA-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(4-methoxysulfonylphenyl)benzenesulfonate Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)OC)=CC=C1C1=CC=C(S(=O)(=O)OC)C=C1 GJKRDZGVZSRYTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQFKYAZZFFNYQV-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chlorobenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 VQFKYAZZFFNYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJSUDINIFBAKSG-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(4-chloro-2-methoxysulfonylphenyl)benzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1S(=O)(=O)OC OJSUDINIFBAKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QBEAHQKUQDKWBR-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2,5-diiodobenzenesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC(I)=CC=C1I QBEAHQKUQDKWBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKXIYAUHLVEKFK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3,5-diiodobenzenesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1 ZKXIYAUHLVEKFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZQBLJDQXXSYRE-UHFFFAOYSA-N n-(2,2-dimethylpropyl)-2,5-diiodobenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)CNS(=O)(=O)C1=CC(I)=CC=C1I GZQBLJDQXXSYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJNSWURVEXYKEZ-UHFFFAOYSA-N n-(2,2-dimethylpropyl)-3,5-diiodobenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)CNS(=O)(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1 SJNSWURVEXYKEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002004 n-butylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006609 n-nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004888 n-propyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 description 1
- LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);diformate Chemical compound [Ni+2].[O-]C=O.[O-]C=O HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000008 nickel(II) carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000363 nickel(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZULUUIKRFGGGTL-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) carbonate Chemical compound [Ni+2].[O-]C([O-])=O ZULUUIKRFGGGTL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBJLJFTWODWSOF-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) fluoride Chemical compound F[Ni]F DBJLJFTWODWSOF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BFSQJYRFLQUZKX-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) iodide Chemical compound I[Ni]I BFSQJYRFLQUZKX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N nickel(ii) nitrate Chemical compound [Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YQNXZKKQQHXMRT-UHFFFAOYSA-N octyl 2,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl YQNXZKKQQHXMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHGRBOYUATURBC-UHFFFAOYSA-N octyl 3,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 CHGRBOYUATURBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QULYNCCPRWKEMF-UHFFFAOYSA-N parachlorobenzotrifluoride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)C=C1 QULYNCCPRWKEMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FARPUEYQXRLNDZ-UHFFFAOYSA-N pentadecyl 2,5-dibromobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1Br FARPUEYQXRLNDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYANVXDPIGRROS-UHFFFAOYSA-N pentadecyl 2,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl BYANVXDPIGRROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQCLNKYRKIPLPF-UHFFFAOYSA-N pentadecyl 2,5-diiodobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(I)=CC=C1I QQCLNKYRKIPLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXBWELKAISACOO-UHFFFAOYSA-N pentadecyl 3,5-dibromobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1 GXBWELKAISACOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMYSEXZWFAZTBN-UHFFFAOYSA-N pentadecyl 3,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 DMYSEXZWFAZTBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEKQAMJIOKDNPW-UHFFFAOYSA-N pentadecyl 3,5-diiodobenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1 KEKQAMJIOKDNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N phenacyl chloride Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LVWBRZGDPMOKPV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2,5-dibromobenzenesulfonate Chemical compound CC(C)OS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1Br LVWBRZGDPMOKPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVGARJFXKBDLSU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound CC(C)OS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl XVGARJFXKBDLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIOKLPDTUCNZHZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2,5-diiodobenzenesulfonate Chemical compound CC(C)OS(=O)(=O)C1=CC(I)=CC=C1I BIOKLPDTUCNZHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZJMNWDTDKCJGD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound CC(C)OS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 LZJMNWDTDKCJGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBYVBLDBDFJYKW-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3,5-diiodobenzenesulfonate Chemical compound CC(C)OS(=O)(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1 ZBYVBLDBDFJYKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000001348 pyrrole-2,5-diyl group Chemical group N1C(=CC=C1*)* 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N trans-Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
- C07C303/30—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reactions not involving the formation of esterified sulfo groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
- C07B37/04—Substitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
- C07D333/10—Thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/145—Side-chains containing sulfur
- C08G2261/1452—Side-chains containing sulfur containing sulfonyl or sulfonate-groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
- C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
- C08G2261/3442—Polyetherketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
- C08G2261/3444—Polyethersulfones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/516—Charge transport ion-conductive
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
【課題】共役芳香族化合物の製造方法を提供すること。
【解決手段】1個又は2個の脱離基が芳香環に結合している芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)又は前記芳香族化合物(A)とは構造的に異なる1個又は2個の脱離基が芳香環に結合している芳香族化合物(B)とを、
ニッケル化合物、配位子、マンガン塩及び金属還元剤の存在下に反応させることを特徴とする共役芳香族化合物の製造方法。
【選択図】なし
【解決手段】1個又は2個の脱離基が芳香環に結合している芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)又は前記芳香族化合物(A)とは構造的に異なる1個又は2個の脱離基が芳香環に結合している芳香族化合物(B)とを、
ニッケル化合物、配位子、マンガン塩及び金属還元剤の存在下に反応させることを特徴とする共役芳香族化合物の製造方法。
【選択図】なし
Description
本発明は、共役芳香族化合物の製造方法に関する。
非特許文献1には、ゼロ価ニッケル化合物の存在下での芳香族ジハロゲン化合物のホモカップリング反応が開示されている。非特許文献2には、塩化ニッケル、トリフェニルホスフィン及び亜鉛の存在下での芳香族ジハロゲン化合物のカップリング反応が開示されている。
Macromolecules 1992,25,1214−1223
Tetrahedron Letters 1977,47,4089−4092
本発明は、共役芳香族化合物の新規な製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、マンガン塩を共存させると、芳香族化合物のカップリング反応が良好に進むことを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、
<1>:
1個又は2個の脱離基が芳香環に結合している芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)又は前記芳香族化合物(A)とは構造的に異なる1個又は2個の脱離基が芳香環に結合している芳香族化合物(B)とを、
ニッケル化合物、配位子、マンガン塩及び金属還元剤の存在下に反応させることを特徴とする共役芳香族化合物の製造方法;
<2>:
芳香族化合物(A)及び芳香族化合物(B)の芳香環が、それぞれ独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環又はキノキサリン環であり、且つ、少なくとも1つの、反応に関与しない基で置換されていてもよい<1>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<3>:
芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)とを反応させる<1>又は<2>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<4>:
芳香族化合物(A)と、該芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(B)とを反応させる<1>又は<2>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<5>
芳香族化合物(A)が、式(1):
(式中、Ar1はn価の芳香族基を表わし、前記芳香族基を構成する芳香環は、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環又はキノキサリン環であり、且つ、少なくとも1つの反応に関与しない基で置換されていてもよい芳香環であり、X1は、それぞれ独立に、脱離基を表わし、nは1又は2を表わす。)
で示される芳香族化合物である<3>又は<4>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<6>
芳香族化合物(A)が、式(2)
(式中、A2は、1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基又は炭素数1〜20のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基及びアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。
R7は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基又はシアノ基を表わし、前記炭素数1〜20のアルキル基、前記炭素数1〜20のアルコキシ基、前記炭素数6〜20のアリール基、前記炭素数6〜20のアリールオキシ基及び前記炭素数2〜20のアシル基は、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。また、隣接する2つのR7が結合して環を形成していてもよい。X2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。mは1又は2を表わし、kは4−mを表わす。)
で示される芳香族化合物である<3>又は<4>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<7>
芳香族化合物(A)が、式(3)
(式中、A3は、1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基又は炭素数1〜20のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基及びアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。
R8は、それぞれ独立に、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基又はシアノ基を表わし、前記炭素数1〜20のアルキル基、前記炭素数1〜20のアルコキシ基、前記炭素数6〜20のアリール基、前記炭素数6〜20のアリールオキシ基及び前記炭素数2〜20のアシル基は、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい。また、隣接する2つのR8が結合して環を形成していてもよい。X3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。jは0〜3の整数を表わす。)
で示される芳香族化合物である<3>又は<4>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<8>
芳香族化合物(A)として、式(1)
(式中、Ar1、X1及びnは、<5>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる、式(1)で示される芳香族化合物、式(2)
(式中、A2、R7、X2、m及びkは<6>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物、式(3)
(式中、A3、R8、X3及びjは<7>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物又は式(4)
(式中、a、b及びcは、それぞれ独立に、0又は1を表わし、hは5以上の整数を表わす。
Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、2価の芳香族基を表わす。ここで、2価の芳香族基は、下記(a2)〜(e2)からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい。
(a2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基;
(b2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基;
(c2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜10のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基;
(d2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基;及び、
(e2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数2〜20のアシル基;
Y1及びY2は、それぞれ独立に、単結合、−CO−、−SO2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−又はフルオレン−9,9−ジイル基を表わす。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、−O−又はS−を表わす。X4は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。)
で示される芳香族化合物を用いる<4>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<9>
芳香族化合物(A)として、式(2)
(式中、A2、R7、X2、m及びkは<6>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる、式(1)
(式中、Ar1、X1及びnは、<5>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物、式(2)で示される芳香族化合物、式(3)
(式中、A3、R8、X3及びjは<7>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物又は式(4)
(式中、a、b、c、h、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Y1、Y2、Z1、Z2及びX4は<8>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用いる<4>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<10>
芳香族化合物(A)として、式(3)
(式中、A3、R8、X3及びjは<7>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる、式(1)
(式中、Ar1、X1及びnは、<5>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物、式(2)
(式中、A2、R7、X2、m及びkは<6>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物、式(3)で示される芳香族化合物又は式(4)
(式中、a、b、c、h、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Y1、Y2、Z1、Z2及びX4は<8>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用いる<4>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<11>
脱離基が、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である<1>〜<10>のいずれかに記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<12>
ニッケル化合物が、ハロゲン化ニッケルである<1>〜<11>のいずれかに記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<13>
ニッケル化合物が、ニッケル(0)ビス(シクロオクタジエン)である<1>〜<11>のいずれかに記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<14>
配位子が、窒素原子又はリン原子を含有する配位子である<1>〜<13>のいずれかに記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<15>
マンガン塩が、ハロゲン化マンガン(II)である<1>〜<14>のいずれかに記載の共芳香族化合物の製造方法;
<16>
金属還元剤が、亜鉛又はマンガンである<1>〜<15>のいずれかに記載の共役芳香族化合物の製造方法;等を提供するものである。
すなわち、本発明は、
<1>:
1個又は2個の脱離基が芳香環に結合している芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)又は前記芳香族化合物(A)とは構造的に異なる1個又は2個の脱離基が芳香環に結合している芳香族化合物(B)とを、
ニッケル化合物、配位子、マンガン塩及び金属還元剤の存在下に反応させることを特徴とする共役芳香族化合物の製造方法;
<2>:
芳香族化合物(A)及び芳香族化合物(B)の芳香環が、それぞれ独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環又はキノキサリン環であり、且つ、少なくとも1つの、反応に関与しない基で置換されていてもよい<1>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<3>:
芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)とを反応させる<1>又は<2>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<4>:
芳香族化合物(A)と、該芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(B)とを反応させる<1>又は<2>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<5>
芳香族化合物(A)が、式(1):
(式中、Ar1はn価の芳香族基を表わし、前記芳香族基を構成する芳香環は、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環又はキノキサリン環であり、且つ、少なくとも1つの反応に関与しない基で置換されていてもよい芳香環であり、X1は、それぞれ独立に、脱離基を表わし、nは1又は2を表わす。)
で示される芳香族化合物である<3>又は<4>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<6>
芳香族化合物(A)が、式(2)
(式中、A2は、1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基又は炭素数1〜20のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基及びアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。
R7は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基又はシアノ基を表わし、前記炭素数1〜20のアルキル基、前記炭素数1〜20のアルコキシ基、前記炭素数6〜20のアリール基、前記炭素数6〜20のアリールオキシ基及び前記炭素数2〜20のアシル基は、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。また、隣接する2つのR7が結合して環を形成していてもよい。X2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。mは1又は2を表わし、kは4−mを表わす。)
で示される芳香族化合物である<3>又は<4>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<7>
芳香族化合物(A)が、式(3)
(式中、A3は、1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基又は炭素数1〜20のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基及びアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。
R8は、それぞれ独立に、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基又はシアノ基を表わし、前記炭素数1〜20のアルキル基、前記炭素数1〜20のアルコキシ基、前記炭素数6〜20のアリール基、前記炭素数6〜20のアリールオキシ基及び前記炭素数2〜20のアシル基は、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい。また、隣接する2つのR8が結合して環を形成していてもよい。X3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。jは0〜3の整数を表わす。)
で示される芳香族化合物である<3>又は<4>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<8>
芳香族化合物(A)として、式(1)
(式中、Ar1、X1及びnは、<5>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる、式(1)で示される芳香族化合物、式(2)
(式中、A2、R7、X2、m及びkは<6>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物、式(3)
(式中、A3、R8、X3及びjは<7>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物又は式(4)
(式中、a、b及びcは、それぞれ独立に、0又は1を表わし、hは5以上の整数を表わす。
Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、2価の芳香族基を表わす。ここで、2価の芳香族基は、下記(a2)〜(e2)からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい。
(a2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基;
(b2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基;
(c2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜10のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基;
(d2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基;及び、
(e2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数2〜20のアシル基;
Y1及びY2は、それぞれ独立に、単結合、−CO−、−SO2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−又はフルオレン−9,9−ジイル基を表わす。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、−O−又はS−を表わす。X4は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。)
で示される芳香族化合物を用いる<4>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<9>
芳香族化合物(A)として、式(2)
(式中、A2、R7、X2、m及びkは<6>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる、式(1)
(式中、Ar1、X1及びnは、<5>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物、式(2)で示される芳香族化合物、式(3)
(式中、A3、R8、X3及びjは<7>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物又は式(4)
(式中、a、b、c、h、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Y1、Y2、Z1、Z2及びX4は<8>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用いる<4>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<10>
芳香族化合物(A)として、式(3)
(式中、A3、R8、X3及びjは<7>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる、式(1)
(式中、Ar1、X1及びnは、<5>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物、式(2)
(式中、A2、R7、X2、m及びkは<6>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物、式(3)で示される芳香族化合物又は式(4)
(式中、a、b、c、h、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Y1、Y2、Z1、Z2及びX4は<8>と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用いる<4>に記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<11>
脱離基が、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である<1>〜<10>のいずれかに記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<12>
ニッケル化合物が、ハロゲン化ニッケルである<1>〜<11>のいずれかに記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<13>
ニッケル化合物が、ニッケル(0)ビス(シクロオクタジエン)である<1>〜<11>のいずれかに記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<14>
配位子が、窒素原子又はリン原子を含有する配位子である<1>〜<13>のいずれかに記載の共役芳香族化合物の製造方法;
<15>
マンガン塩が、ハロゲン化マンガン(II)である<1>〜<14>のいずれかに記載の共芳香族化合物の製造方法;
<16>
金属還元剤が、亜鉛又はマンガンである<1>〜<15>のいずれかに記載の共役芳香族化合物の製造方法;等を提供するものである。
本発明によれば、脱離基を有する芳香族化合物をニッケル化合物、配位子、マンガン塩及び亜鉛の共存下にカップリング反応させることで、重合度の面でより優れた対応する共役芳香族化合物を提供することができる。
芳香族化合物(A)及び芳香族化合物(B)は、少なくとも1つの芳香環を有し、1個又は2個の脱離基が芳香環に結合している化合物である。
芳香族化合物(B)は、芳香族化合物(A)と構造的に異なっている。以下、芳香族化合物(A)及び芳香族化合物(B)を纏めて、芳香族化合物と記すこともある。
芳香環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環等の芳香族炭化水素環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等の芳香族複素環が挙げられる。
芳香族化合物(B)は、芳香族化合物(A)と構造的に異なっている。以下、芳香族化合物(A)及び芳香族化合物(B)を纏めて、芳香族化合物と記すこともある。
芳香環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環等の芳香族炭化水素環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等の芳香族複素環が挙げられる。
かかる芳香環は、少なくとも1つの反応に関与しない基で置換されていてもよく、反応に関与しない基の具体例としては、下記(a1)〜(g1)が挙げられる。
(a1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基;
(b1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基;
(c1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基;
(d1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基;
(e1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数2〜20のアシル基;
(f1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数2〜20のアシルオキシ基;
(g1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールスルホニル基;
(h1)下記式:
(式中、A1は1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基又は炭素数1〜20のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基及びアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。)
で示される基;
(i1)シアノ基;
(j1)フッ素原子。
(a1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基;
(b1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基;
(c1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基;
(d1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基;
(e1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数2〜20のアシル基;
(f1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数2〜20のアシルオキシ基;
(g1)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールスルホニル基;
(h1)下記式:
(式中、A1は1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基又は炭素数1〜20のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基及びアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。)
で示される基;
(i1)シアノ基;
(j1)フッ素原子。
(a1)〜(h1)における炭素数1〜20のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、2,2−ジメチルプロポキシ基、n−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−ノナデシルオキシ基、n−イコシルオキシ基等が挙げられ、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましい。
(a1)〜(h1)における炭素数6〜20のアリール基としては、フェニル基、4−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、3−フェナントリル基、2−アントリル基等が挙げられる。
(a1)〜(h1)における炭素数6〜20のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、3−フェナントリルオキシ基、2−アントリルオキシ基等の前記炭素数6〜20のアリール基と酸素原子とから構成されるものが挙げられる。
(a1)〜(h1)における炭素数6〜20のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、3−フェナントリルオキシ基、2−アントリルオキシ基等の前記炭素数6〜20のアリール基と酸素原子とから構成されるものが挙げられる。
(a1)における炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、2−メチルペンチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−イコシル基等が挙げられる。
(e1)及び(h1)における炭素数2〜20のアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ベンゾイル基、1−ナフトイル基、2−ナフトイル基等の炭素数2〜20の脂肪族もしくは芳香族アシル基が挙げられる。
(f1)における炭素数2〜20のアシルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、1−ナフトイルオキシ基、2−ナフトイルオキシ基等の前記炭素数2〜20のアシル基と酸素原子とから構成されるものが挙げられる。
(f1)における炭素数2〜20のアシルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、1−ナフトイルオキシ基、2−ナフトイルオキシ基等の前記炭素数2〜20のアシル基と酸素原子とから構成されるものが挙げられる。
(g1)における炭素数6〜20のアリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、p−トルエンスルホニル基等が挙げられる。
(h1)における炭素数1〜20の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−イコシル基、フェニル基、1,3−ブタジエン−1,4−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ビフェニル−2,2’−ジイル基、o−キシリレン基等が挙げられる。
かかる1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、n−ペンチルアミノ基、2,2−ジメチルプロピルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、n−ヘプチルアミノ基、n−オクチルアミノ基、n−ノニルアミノ基、n−デシルアミノ基、n−ウンデシルアミノ基、n−ドデシルアミノ基、n−トリデシルアミノ基、n−テトラデシルアミノ基、n−ペンタデシルアミノ基、n−ヘキサデシルアミノ基、n−ヘプタデシルアミノ基、n−オクタデシルアミノ基、n−ノナデシルアミノ基、n−イコシルアミノ基、ピロリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、カルバゾリル基、ジヒドロインドリル基、ジヒドロイソインドリル基等が挙げられる。
(h1)における炭素数1〜20の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−イコシル基、フェニル基、1,3−ブタジエン−1,4−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ビフェニル−2,2’−ジイル基、o−キシリレン基等が挙げられる。
かかる1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、n−ペンチルアミノ基、2,2−ジメチルプロピルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、n−ヘプチルアミノ基、n−オクチルアミノ基、n−ノニルアミノ基、n−デシルアミノ基、n−ウンデシルアミノ基、n−ドデシルアミノ基、n−トリデシルアミノ基、n−テトラデシルアミノ基、n−ペンタデシルアミノ基、n−ヘキサデシルアミノ基、n−ヘプタデシルアミノ基、n−オクタデシルアミノ基、n−ノナデシルアミノ基、n−イコシルアミノ基、ピロリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、カルバゾリル基、ジヒドロインドリル基、ジヒドロイソインドリル基等が挙げられる。
(a1)としては、炭素数1〜20の無置換アルキル基、トリフルオロメチル基等の1又は2以上のフッ素原子で置換された炭素数1〜20のアルキル基、メトキシメチル基等の炭素数1〜20のアルコキシ基で置換された炭素数1〜20のアルキル基、シアノメチル基等のシアノ基で置換された炭素数1〜20のアルキル基が好ましい。
(b1)としては、炭素数1〜20の無置換アルコキシ基、メトキシメトキシ基等の炭素数1〜20のアルコキシ基で置換された炭素数1〜20のアルコキシ基が好ましい。
(c1)としては、炭素数6〜20の無置換アリール基が好ましい。
(d1)としては、炭素数6〜20の無置換アリールオキシ基が好ましい。
(e1)としては、炭素数2〜20の無置換アシル基、フェノキシベンゾイル基等の炭素数6〜20のアリールオキシ基で置換された炭素数2〜20のアシル基が好ましい。
(f1)としては、炭素数2〜20の無置換アシルオキシ基、フェノキシベンゾイルオキシ基等の炭素数6〜20のアリールオキシ基で置換された炭素数2〜20のアシルオキシ基が好ましい。
(g1)としては、炭素数6〜20の無置換アリールスルホニル基が好ましい。
(h1)としては、A1が、イソプロポキシ基、2,2−ジメチルプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ジエチルアミノ基又はn−ドデシルアミノ基である基が好ましく、A1が、イソプロポキシ基、2,2−ジメチルプロポキシ基又はシクロヘキシルオキシ基である基がより好ましい。
(c1)としては、炭素数6〜20の無置換アリール基が好ましい。
(d1)としては、炭素数6〜20の無置換アリールオキシ基が好ましい。
(e1)としては、炭素数2〜20の無置換アシル基、フェノキシベンゾイル基等の炭素数6〜20のアリールオキシ基で置換された炭素数2〜20のアシル基が好ましい。
(f1)としては、炭素数2〜20の無置換アシルオキシ基、フェノキシベンゾイルオキシ基等の炭素数6〜20のアリールオキシ基で置換された炭素数2〜20のアシルオキシ基が好ましい。
(g1)としては、炭素数6〜20の無置換アリールスルホニル基が好ましい。
(h1)としては、A1が、イソプロポキシ基、2,2−ジメチルプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ジエチルアミノ基又はn−ドデシルアミノ基である基が好ましく、A1が、イソプロポキシ基、2,2−ジメチルプロポキシ基又はシクロヘキシルオキシ基である基がより好ましい。
反応に関与しない基としては、前記(a1)、(b1)、(e1)及び(h1)が好ましい。
脱離基としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、p−メチルフェニルスルホニルオキシ基等の炭素数6〜10のアリールスルホニルオキシ基等が挙げられ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、塩素原子、臭素原子がより好ましい。
脱離基としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、p−メチルフェニルスルホニルオキシ基等の炭素数6〜10のアリールスルホニルオキシ基等が挙げられ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、塩素原子、臭素原子がより好ましい。
芳香族化合物の具体例としては、式(1):
で示される芳香族化合物(以下、芳香族化合物(1)と略記する。)が挙げられる。
式(1)中、Ar1はn価の芳香族基を表わし、前記芳香族基を構成する芳香環は、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環又はキノキサリン環であり、且つ、少なくとも1つの反応に関与しない基で置換されていてもよい芳香環である。また、X1は脱離基を表わし、nは1又は2を表わす。nが2のとき、X1は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
で示される芳香族化合物(以下、芳香族化合物(1)と略記する。)が挙げられる。
式(1)中、Ar1はn価の芳香族基を表わし、前記芳香族基を構成する芳香環は、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環又はキノキサリン環であり、且つ、少なくとも1つの反応に関与しない基で置換されていてもよい芳香環である。また、X1は脱離基を表わし、nは1又は2を表わす。nが2のとき、X1は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
反応に関与しない基としては、上記したものと同様のものが挙げられる。
脱離基としては、上記したものと同様のものが挙げられ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、塩素原子、臭素原子がより好ましい。
脱離基としては、上記したものと同様のものが挙げられ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、塩素原子、臭素原子がより好ましい。
芳香族化合物(1)としては、
クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、4−クロロ−1−フルオロベンゼン、3−クロロ−1−フルオロベンゼン、2−クロロ−1−フルオロベンゼン、2−クロロトルエン、2,5−ジメチルクロロベンゼン、2−エチルクロロベンゼン、3−n−プロピルクロロベンゼン、4−イソプロピルクロロベンゼン、5−n−ブチルクロロベンゼン、2−イソブチルクロロベンゼン、3−sec−ブチルクロロベンゼン、4−tert−ブチルクロロベンゼン、3−neo−ペンチルクロロベンゼン、2−n−ヘキシルクロロベンゼン、4−シクロヘキシルクロロベンゼン、4−ベンジルクロロベンゼン、4−クロロベンゾニトリル、4−クロロビフェニル、2−クロロビフェニル、4−クロロベンゾトリフルオリド、2−クロロベンゾトリフルオリド、(4−クロロフェニル)アセトニトリル、
3−クロロアニソール、4−クロロアニソール、2,3−ジメトキシクロロベンゼン、2,4−ジメトキシクロロベンゼン、2,5−ジメトキシクロロベンゼン、2−エトキシクロロベンゼン、3−n−プロポキシクロロベンゼン、4−イソプロポキシクロロベンゼン、5−n−ブトキシクロロベンゼン、4−tert−ブトキシクロロベンゼン、4−フェノキシクロロベンゼン、4−ベンジルオキシクロロベンゼン、4−(メトキシメチル)クロロベンゼン、4−(n−ブトキシメチル)クロロベンゼン、4−(メトキシメトキシ)クロロベンゼン、4−(ベンジルオキシメトキシ)クロロベンゼン、4−{2−(n−ブトキシ)エトキシ}クロロベンゼン、
4−クロロアセトフェノン、2−クロロアセトフェノン、4−クロロプロピオフェノン、1−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチルプロパノン、(4−クロロベンゾイル)シクロヘキサン、4−クロロベンゾフェノン、p−クロロベンザルアセトン、1−(4−クロロフェニル)−3−フェニルプロペン−1−オン、3−(4−クロロフェニル)−1−フェニルプロペン−1−オン、
1−クロロ−4−(フェニルスルホニル)ベンゼン、4−クロロフェニル p−トリル スルホン、4−クロロベンゼンスルホン酸メチル、3−クロロベンゼンスルホン酸メチル、2−クロロベンゼンスルホン酸メチル、4−クロロベンゼンスルホン酸エチル、4−クロロベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、3−クロロベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2−クロロベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、N,N−ジメチル−4−クロロベンゼンスルホンアミド、N,N−ジメチル−3−クロロベンゼンスルホンアミド、N,N−ジメチル−2−クロロベンゼンスルホンアミド、N,N−ジエチル−4−クロロベンゼンスルホンアミド、
1−クロロナフタレン、2−ブロモチオフェン、5−ブロモ−3−ヘキシルチオフェン、2−ブロモ−3−ドデシルチオフェン、5−ブロモ−2,2’−ビチオフェン、5−ブロモ−3−シクロヘキシルチオフェン、2−クロロ−3−オクチルチオフェン、5−クロロ−3−フェニルチオフェン、1−メチル−5−クロロピロール、1−ヘキシル−2−ブロモピロール、1−オクチル−5−クロロピロール、2−クロロピリジン、3−クロロピリジン、5−ブロモピリジン、3−メチル−2−クロロピリジン、3−ヘキシル−5−クロロピリジン、5−クロロ−2,2’−ビピリジン、3,3’−ジメチル−5−クロロ−2,2’−ビピリジン、3,3’−ジオクチル−5−ブロモ−2,2’−ビピリジン、2−クロロピリミジン、5−クロロピリミジン、2−ブロモピリミジン、5−クロロキノリン、8−ブロモキノリン、2−クロロキノリン、1−クロロイソキノリン、4−クロロイソキノリン、8−ブロモイソキノリン、5−ブロモイソキノリン、4−ブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、7−クロロベンゾイミダゾール、4−クロロベンゾイミダゾール、5−クロロキノキサリン、5−クロロ−2,3−ジフェニルキノキサリン、2−ブロモキノキサリン、6−ブロモキノキサリン、
1,3−ジクロロベンゼン、1,4−ジブロモベンゼン、1,4−ジヨードベンゼン、2,4−ジクロロトルエン、3,5−ジブロモトルエン、2,5−ジヨードトルエン、1,3−ジクロロ−4−メトキシベンゼン、1,4−ジブロモ−3−メトキシベンゼン、1,4−ジヨード−3−メトキシベンゼン、1,3−ジクロロ−4−アセトキシベンゼン、1,4−ジブロモ−3−アセトキシベンゼン、1,3−ジヨード−4−アセトキシベンゼン、2,5−ジクロロ−4’−フェノキシベンゾフェノン、1,4−ジブロモ−2−エチルベンゼン、1,4−ジブロモ−2−メトキシベンゼン、ジメチル 2,5−ジブロモテレフタレート、1,4−ジブロモナフタレン、1,1’−ジブロモ−4,4’−ビフェニル、1,4−ジブロモ−2,5−ジヘキシルオキシベンゼン、1−ブロモ−4−クロロベンゼン、1−ブロモ−4−クロロトルエン、1−ブロモ−4−クロロ−2−プロピルベンゼン、2,5−ジブロモ−4’−フェノキシベンゾフェノン、2,5−ジブロモチオフェン、2,5−ジブロモ−3−ヘキシルチオフェン、2,5−ジブロモ−3−ドデシルチオフェン、5,5’−ジブロモ−2,2’−ビチオフェン、2,5−ジブロモ−3−シクロヘキシルチオフェン、2,5−ジクロロ−3−オクチルチオフェン、2,5−ジクロロ−3−フェニルチオフェン、1−メチル−2,5−ジクロロピロール、1−ヘキシル−2,5−ジブロモピロール、1−オクチル−2,5−ジクロロピロール、2,5−ジクロロピリジン、3,5−ジクロロピリジン、2,5−ジブロモピリジン、3−メチル−2,5−ジクロロピリジン、3−ヘキシル−2,5−ジクロロピリジン、5,5’−ジクロロ−2,2’−ビピリジン、3,3’−ジメチル−5,5’−ジクロロ−2,2’−ビピリジン、3,3’−ジオクチル−5,5’−ジブロモ−2,2’−ビピリジン、2,5−ジクロロピリミジン、2,5−ジブロモピリミジン、5,8−ジクロロキノリン、5,8−ジブロモキノリン、2,6−ジクロロキノリン、1,4−ジクロロイソキノリン、5,8−ジブロモイソキノリン、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、4,7−ジクロロベンゾイミダゾール、5,8−ジクロロキノキサリン、5,8−ジクロロ−2,3−ジフェニルキノキサリン、2,6−ジブロモキノキサリン、
2,7−ジブロモ−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチル−9H−フルオレン、2,7−ジブロモ−9,9−ジドデシル−9H−フルオレン、2,7−ジクロロ−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン、2,7−ジクロロ−9,9−ジオクチル−9H−フルオレン、2,7−ジクロロ−9,9−ジドデシル−9H−フルオレン、2−ブロモ−7−クロロ−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン、2−ブロモ−7−クロロ−9,9−ジオクチル−9H−フルオレン、2−ブロモ−7−クロロ−9,9−ジドデシル−9H−フルオレン等が挙げられる。
かかる芳香族化合物(1)としては、市販のものを用いてもよいし、公知の方法に準じて製造したものを用いてもよい。
クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、4−クロロ−1−フルオロベンゼン、3−クロロ−1−フルオロベンゼン、2−クロロ−1−フルオロベンゼン、2−クロロトルエン、2,5−ジメチルクロロベンゼン、2−エチルクロロベンゼン、3−n−プロピルクロロベンゼン、4−イソプロピルクロロベンゼン、5−n−ブチルクロロベンゼン、2−イソブチルクロロベンゼン、3−sec−ブチルクロロベンゼン、4−tert−ブチルクロロベンゼン、3−neo−ペンチルクロロベンゼン、2−n−ヘキシルクロロベンゼン、4−シクロヘキシルクロロベンゼン、4−ベンジルクロロベンゼン、4−クロロベンゾニトリル、4−クロロビフェニル、2−クロロビフェニル、4−クロロベンゾトリフルオリド、2−クロロベンゾトリフルオリド、(4−クロロフェニル)アセトニトリル、
3−クロロアニソール、4−クロロアニソール、2,3−ジメトキシクロロベンゼン、2,4−ジメトキシクロロベンゼン、2,5−ジメトキシクロロベンゼン、2−エトキシクロロベンゼン、3−n−プロポキシクロロベンゼン、4−イソプロポキシクロロベンゼン、5−n−ブトキシクロロベンゼン、4−tert−ブトキシクロロベンゼン、4−フェノキシクロロベンゼン、4−ベンジルオキシクロロベンゼン、4−(メトキシメチル)クロロベンゼン、4−(n−ブトキシメチル)クロロベンゼン、4−(メトキシメトキシ)クロロベンゼン、4−(ベンジルオキシメトキシ)クロロベンゼン、4−{2−(n−ブトキシ)エトキシ}クロロベンゼン、
4−クロロアセトフェノン、2−クロロアセトフェノン、4−クロロプロピオフェノン、1−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチルプロパノン、(4−クロロベンゾイル)シクロヘキサン、4−クロロベンゾフェノン、p−クロロベンザルアセトン、1−(4−クロロフェニル)−3−フェニルプロペン−1−オン、3−(4−クロロフェニル)−1−フェニルプロペン−1−オン、
1−クロロ−4−(フェニルスルホニル)ベンゼン、4−クロロフェニル p−トリル スルホン、4−クロロベンゼンスルホン酸メチル、3−クロロベンゼンスルホン酸メチル、2−クロロベンゼンスルホン酸メチル、4−クロロベンゼンスルホン酸エチル、4−クロロベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、3−クロロベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2−クロロベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、N,N−ジメチル−4−クロロベンゼンスルホンアミド、N,N−ジメチル−3−クロロベンゼンスルホンアミド、N,N−ジメチル−2−クロロベンゼンスルホンアミド、N,N−ジエチル−4−クロロベンゼンスルホンアミド、
1−クロロナフタレン、2−ブロモチオフェン、5−ブロモ−3−ヘキシルチオフェン、2−ブロモ−3−ドデシルチオフェン、5−ブロモ−2,2’−ビチオフェン、5−ブロモ−3−シクロヘキシルチオフェン、2−クロロ−3−オクチルチオフェン、5−クロロ−3−フェニルチオフェン、1−メチル−5−クロロピロール、1−ヘキシル−2−ブロモピロール、1−オクチル−5−クロロピロール、2−クロロピリジン、3−クロロピリジン、5−ブロモピリジン、3−メチル−2−クロロピリジン、3−ヘキシル−5−クロロピリジン、5−クロロ−2,2’−ビピリジン、3,3’−ジメチル−5−クロロ−2,2’−ビピリジン、3,3’−ジオクチル−5−ブロモ−2,2’−ビピリジン、2−クロロピリミジン、5−クロロピリミジン、2−ブロモピリミジン、5−クロロキノリン、8−ブロモキノリン、2−クロロキノリン、1−クロロイソキノリン、4−クロロイソキノリン、8−ブロモイソキノリン、5−ブロモイソキノリン、4−ブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、7−クロロベンゾイミダゾール、4−クロロベンゾイミダゾール、5−クロロキノキサリン、5−クロロ−2,3−ジフェニルキノキサリン、2−ブロモキノキサリン、6−ブロモキノキサリン、
1,3−ジクロロベンゼン、1,4−ジブロモベンゼン、1,4−ジヨードベンゼン、2,4−ジクロロトルエン、3,5−ジブロモトルエン、2,5−ジヨードトルエン、1,3−ジクロロ−4−メトキシベンゼン、1,4−ジブロモ−3−メトキシベンゼン、1,4−ジヨード−3−メトキシベンゼン、1,3−ジクロロ−4−アセトキシベンゼン、1,4−ジブロモ−3−アセトキシベンゼン、1,3−ジヨード−4−アセトキシベンゼン、2,5−ジクロロ−4’−フェノキシベンゾフェノン、1,4−ジブロモ−2−エチルベンゼン、1,4−ジブロモ−2−メトキシベンゼン、ジメチル 2,5−ジブロモテレフタレート、1,4−ジブロモナフタレン、1,1’−ジブロモ−4,4’−ビフェニル、1,4−ジブロモ−2,5−ジヘキシルオキシベンゼン、1−ブロモ−4−クロロベンゼン、1−ブロモ−4−クロロトルエン、1−ブロモ−4−クロロ−2−プロピルベンゼン、2,5−ジブロモ−4’−フェノキシベンゾフェノン、2,5−ジブロモチオフェン、2,5−ジブロモ−3−ヘキシルチオフェン、2,5−ジブロモ−3−ドデシルチオフェン、5,5’−ジブロモ−2,2’−ビチオフェン、2,5−ジブロモ−3−シクロヘキシルチオフェン、2,5−ジクロロ−3−オクチルチオフェン、2,5−ジクロロ−3−フェニルチオフェン、1−メチル−2,5−ジクロロピロール、1−ヘキシル−2,5−ジブロモピロール、1−オクチル−2,5−ジクロロピロール、2,5−ジクロロピリジン、3,5−ジクロロピリジン、2,5−ジブロモピリジン、3−メチル−2,5−ジクロロピリジン、3−ヘキシル−2,5−ジクロロピリジン、5,5’−ジクロロ−2,2’−ビピリジン、3,3’−ジメチル−5,5’−ジクロロ−2,2’−ビピリジン、3,3’−ジオクチル−5,5’−ジブロモ−2,2’−ビピリジン、2,5−ジクロロピリミジン、2,5−ジブロモピリミジン、5,8−ジクロロキノリン、5,8−ジブロモキノリン、2,6−ジクロロキノリン、1,4−ジクロロイソキノリン、5,8−ジブロモイソキノリン、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、4,7−ジクロロベンゾイミダゾール、5,8−ジクロロキノキサリン、5,8−ジクロロ−2,3−ジフェニルキノキサリン、2,6−ジブロモキノキサリン、
2,7−ジブロモ−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチル−9H−フルオレン、2,7−ジブロモ−9,9−ジドデシル−9H−フルオレン、2,7−ジクロロ−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン、2,7−ジクロロ−9,9−ジオクチル−9H−フルオレン、2,7−ジクロロ−9,9−ジドデシル−9H−フルオレン、2−ブロモ−7−クロロ−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン、2−ブロモ−7−クロロ−9,9−ジオクチル−9H−フルオレン、2−ブロモ−7−クロロ−9,9−ジドデシル−9H−フルオレン等が挙げられる。
かかる芳香族化合物(1)としては、市販のものを用いてもよいし、公知の方法に準じて製造したものを用いてもよい。
芳香族化合物の具体例としては、式(2):
(式中、A2は、1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基又は炭素数1〜20のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基及びアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。
R7は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基又はシアノ基を表わし、前記炭素数1〜20のアルキル基、前記炭素数1〜20のアルコキシ基、前記炭素数6〜20のアリール基、前記炭素数6〜20のアリールオキシ基及び前記炭素数2〜20のアシル基は、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい。また、隣接する2つのR7が結合して環を形成していてもよい。
X2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。mは1又は2を表わし、kは4−mを表わす。)
で示される芳香族化合物(以下、芳香族化合物(2)と略記する。)も挙げられる。
(式中、A2は、1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基又は炭素数1〜20のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基及びアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。
R7は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基又はシアノ基を表わし、前記炭素数1〜20のアルキル基、前記炭素数1〜20のアルコキシ基、前記炭素数6〜20のアリール基、前記炭素数6〜20のアリールオキシ基及び前記炭素数2〜20のアシル基は、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい。また、隣接する2つのR7が結合して環を形成していてもよい。
X2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。mは1又は2を表わし、kは4−mを表わす。)
で示される芳香族化合物(以下、芳香族化合物(2)と略記する。)も挙げられる。
A2としては、前記A1と同様のものが挙げられ、炭素数3〜20の無置換アルコキシ基が好ましく、イソプロピル基、イソブトキシ基、2,2−ジメチルプロポキシ基及びシクロヘキシルオキシ基がより好ましい。
R7における炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基及び炭素数2〜20のアシル基としては、それぞれ前記したものと同様のものが挙げられる。
R7としては、水素原子、炭素数1〜20の無置換アルキル基、炭素数1〜20の無置換アルコキシ基が好ましい。
X2としては、塩素原子、臭素原子が好ましく、mは1であることが好ましい。
R7における炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基及び炭素数2〜20のアシル基としては、それぞれ前記したものと同様のものが挙げられる。
R7としては、水素原子、炭素数1〜20の無置換アルキル基、炭素数1〜20の無置換アルコキシ基が好ましい。
X2としては、塩素原子、臭素原子が好ましく、mは1であることが好ましい。
芳香族化合物(2)の具体例としては、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸イソプロピル、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸イソブチル、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸n−オクチル、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸n−ペンタデシル、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸n−イコシル、N,N−ジエチル−2,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−2,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、N−(2,2−ジメチルプロピル)−2,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、N−n−ドデシル−2,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、N−n−イコシル−2,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、3,5−ジクロロベンゼンスルホン酸イソプロピル、3,5−ジクロロベンゼンスルホン酸イソブチル、3,5−ジクロロベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、3,5−ジクロロベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、3,5−ジクロロベンゼンスルホン酸n−オクチル、3,5−ジクロロベンゼンスルホン酸n−ペンタデシル、3,5−ジクロロベンゼンスルホン酸n−イコシル、N,N−ジエチル−3,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−3,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、N−(2,2−ジメチルプロピル)−3,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、N−n−ドデシル−3,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、N−n−イコシル−3,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸イソプロピル、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸イソブチル、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸n−オクチル、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸n−ペンタデシル、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸n−イコシル、N,N−ジエチル−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−(2,2−ジメチルプロピル)−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−n−ドデシル−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−n−イコシル−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸イソプロピル、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸イソブチル、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸n−オクチル、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸n−ペンタデシル、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸n−イコシル、N,N−ジエチル−3,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−3,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−(2,2−ジメチルプロピル)−3,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−n−ドデシル−3,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−n−イコシル−3,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、
2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸イソプロピル、2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸イソブチル、2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸n−オクチル、2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸n−ペンタデシル、2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸n−イコシル、N,N−ジエチル−2,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−2,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N−(2,2−ジメチルプロピル)−2,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N−n−ドデシル−2,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N−n−イコシル−2,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸イソプロピル、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸イソブチル、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸n−オクチル、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸n−ペンタデシル、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸n−イコシル、N,N−ジエチル−3,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−3,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N−(2,2−ジメチルプロピル)−3,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N−n−ドデシル−3,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N−n−イコシル−3,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、
2,4−ジクロロベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジブロモベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジヨードベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジクロロ−5−メチルベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジクロロ−4−メチルベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジブロモ−5−メチルベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジブロモ−4−メチルベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジヨード−5−メチルベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジヨード−4−メチルベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジクロロ−5−メトキシベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジクロロ−4−メトキシベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジブロモ−5−メトキシベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジブロモ−4−メトキシベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジヨード−5−メトキシベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジヨード−4−メトキシベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、1−(2,5−ジクロロベンゼンスルホニル)ピロリジン等が挙げられる。
なかでも、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸イソブチル、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、N,N−ジエチル−2,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド及びN−n−ドデシル−2,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸イソブチル、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、N,N−ジエチル−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−n−ドデシル−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミドが好ましい。
2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸イソプロピル、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸イソブチル、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸n−オクチル、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸n−ペンタデシル、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸n−イコシル、N,N−ジエチル−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−(2,2−ジメチルプロピル)−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−n−ドデシル−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−n−イコシル−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸イソプロピル、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸イソブチル、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸n−オクチル、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸n−ペンタデシル、3,5−ジブロモベンゼンスルホン酸n−イコシル、N,N−ジエチル−3,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−3,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−(2,2−ジメチルプロピル)−3,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−n−ドデシル−3,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−n−イコシル−3,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、
2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸イソプロピル、2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸イソブチル、2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸n−オクチル、2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸n−ペンタデシル、2,5−ジヨードベンゼンスルホン酸n−イコシル、N,N−ジエチル−2,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−2,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N−(2,2−ジメチルプロピル)−2,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N−n−ドデシル−2,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N−n−イコシル−2,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸イソプロピル、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸イソブチル、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸n−オクチル、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸n−ペンタデシル、3,5−ジヨードベンゼンスルホン酸n−イコシル、N,N−ジエチル−3,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−3,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N−(2,2−ジメチルプロピル)−3,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N−n−ドデシル−3,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、N−n−イコシル−3,5−ジヨードベンゼンスルホンアミド、
2,4−ジクロロベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジブロモベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジヨードベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジクロロ−5−メチルベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジクロロ−4−メチルベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジブロモ−5−メチルベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジブロモ−4−メチルベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジヨード−5−メチルベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジヨード−4−メチルベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジクロロ−5−メトキシベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジクロロ−4−メトキシベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジブロモ−5−メトキシベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジブロモ−4−メトキシベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,4−ジヨード−5−メトキシベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジヨード−4−メトキシベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、1−(2,5−ジクロロベンゼンスルホニル)ピロリジン等が挙げられる。
なかでも、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸イソブチル、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、N,N−ジエチル−2,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド及びN−n−ドデシル−2,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸(2,2−ジメチルプロピル)、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸イソブチル、2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、N,N−ジエチル−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミド、N−n−ドデシル−2,5−ジブロモベンゼンスルホンアミドが好ましい。
芳香族化合物の具体例としては、式(3):
(式中、A3は、1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基又は炭素数1〜20のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基及びアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。
R8は、それぞれ独立に、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基又はシアノ基を表わし、前記炭素数1〜20のアルキル基、前記炭素数1〜20のアルコキシ基、前記炭素数6〜20のアリール基、前記炭素数6〜20のアリールオキシ基及び前記炭素数2〜20のアシル基は、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい。また、隣接する2つのR8が結合して環を形成していてもよい。X3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。jは0〜3の整数を表わす。)
で示される芳香族化合物(以下、芳香族化合物(3)と略記する。)も挙げられる。
(式中、A3は、1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基又は炭素数1〜20のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基及びアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。
R8は、それぞれ独立に、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基又はシアノ基を表わし、前記炭素数1〜20のアルキル基、前記炭素数1〜20のアルコキシ基、前記炭素数6〜20のアリール基、前記炭素数6〜20のアリールオキシ基及び前記炭素数2〜20のアシル基は、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい。また、隣接する2つのR8が結合して環を形成していてもよい。X3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。jは0〜3の整数を表わす。)
で示される芳香族化合物(以下、芳香族化合物(3)と略記する。)も挙げられる。
A3としては、前記A2と同様のものが挙げられ、炭素数3〜20の無置換アルコキシ基が好ましく、イソプロピル基、イソブトキシ基、2,2−ジメチルプロポキシ基及びシクロヘキシルオキシ基がより好ましい。
R8における炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基及び炭素数2〜20のアシル基としては、それぞれ前記したものと同様のものが挙げられる。R8としては、炭素数1〜20の無置換アルキル基、炭素数1〜20の無置換アルコキシ基が好ましい。
X3としては、塩素原子、臭素原子が好ましく、jは0であることが好ましい。
X3としては、塩素原子、臭素原子が好ましく、jは0であることが好ましい。
芳香族化合物(3)としては、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジメチル、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジエチル、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−プロピル)、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジイソプロピル、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−ブチル)、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジイソブチル、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジシクロヘキシル、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−オクチル)、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−ペンタデシル)、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−イコシル)、
N,N−ジメチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジエチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジ(n−プロピル)−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジ(n−ブチル)−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジイソブチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(2,2−ジメチルプロピル)−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(n−オクチル)−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(n−ドデシル)−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(n−イコシル)−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジフェニル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、
3,3’−ジメチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、5,5’−ジメチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、6,6’−ジメチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、5,5’−ジメトキシ−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、6,6’−ジメトキシ−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、3,3’−ジフェニル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、3,3’−ジアセチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、5,5’−ジアセチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、
4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジメチル、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジエチル、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−プロピル)、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジイソプロピル、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−ブチル)、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジイソブチル、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジシクロヘキシル、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−オクチル)、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−ペンタデシル)、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−イコシル)、
N,N−ジメチル−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジエチル−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジ(n−プロピル)−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジ(n−ブチル)−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジイソブチル−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(2,2−ジメチルプロピル)−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(n−オクチル)−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(n−ドデシル)−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(n−イコシル)−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジフェニル−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド等が挙げられる。
なかでも、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジイソプロピル、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジイソプロピル及び4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)が好ましい。
N,N−ジメチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジエチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジ(n−プロピル)−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジ(n−ブチル)−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジイソブチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(2,2−ジメチルプロピル)−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(n−オクチル)−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(n−ドデシル)−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(n−イコシル)−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジフェニル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、
3,3’−ジメチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、5,5’−ジメチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、6,6’−ジメチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、5,5’−ジメトキシ−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、6,6’−ジメトキシ−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、3,3’−ジフェニル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、3,3’−ジアセチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、5,5’−ジアセチル−4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、
4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジメチル、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジエチル、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−プロピル)、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジイソプロピル、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−ブチル)、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジイソブチル、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジシクロヘキシル、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−オクチル)、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−ペンタデシル)、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(n−イコシル)、
N,N−ジメチル−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジエチル−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジ(n−プロピル)−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジイソプロピル−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジ(n−ブチル)−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジイソブチル−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(2,2−ジメチルプロピル)−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(n−オクチル)−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(n−ドデシル)−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N−ジ(n−イコシル)−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド、N,N−ジフェニル−4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホンアミド等が挙げられる。
なかでも、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジイソプロピル、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジイソプロピル及び4,4’−ジブロモビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)が好ましい。
芳香族化合物(2)は、例えば、WO2007/043274に記載の方法に従い製造することができる。
芳香族化合物(3)は、例えば、WO2007/102235に記載の方法に従い製造することができる。
芳香族化合物の具体例としては、式(4):
(式中、a、b及びcは、それぞれ独立に、0又は1を表わし、hは5以上の整数を表わす。
Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、同一又は相異なって、2価の芳香族基を表わす。ここで、2価の芳香族基は、下記(a2)〜(e2)からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい。
(a2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基;
(b2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基;
(c2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜10のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基;
(d2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基;及び、
(e2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数2〜20のアシル基;
Y1及びY2は、それぞれ独立に、単結合、−CO−、−SO2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−又はフルオレン−9,9−ジイル基を表わす。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、−O−又はS−を表わす。X4は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。)
で示される芳香族化合物(以下、芳香族化合物(4)と略記する。)も挙げられる。
芳香族化合物(3)は、例えば、WO2007/102235に記載の方法に従い製造することができる。
芳香族化合物の具体例としては、式(4):
(式中、a、b及びcは、それぞれ独立に、0又は1を表わし、hは5以上の整数を表わす。
Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、同一又は相異なって、2価の芳香族基を表わす。ここで、2価の芳香族基は、下記(a2)〜(e2)からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい。
(a2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基;
(b2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基;
(c2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜10のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基;
(d2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基;及び、
(e2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数2〜20のアシル基;
Y1及びY2は、それぞれ独立に、単結合、−CO−、−SO2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−又はフルオレン−9,9−ジイル基を表わす。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、−O−又はS−を表わす。X4は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。)
で示される芳香族化合物(以下、芳香族化合物(4)と略記する。)も挙げられる。
式(4)中、hは10以上の整数であることが好ましい。
Ar2、Ar3、Ar4及びAr5における2価の芳香族基としては、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、4,4’−ビフェニル−1,1’−ジイル基等の2価の単環状芳香族基;ナフタレン−1,3−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン−1,6−ジイル基、ナフタレン−1,7−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−2,7−ジイル基、9H−フルオレン−2,7−ジイル基等の2価の縮合芳香族基;ピリジン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,6−ジイル基、キノキサリン−2,6−ジイル基、チオフェン−2,5−ジイル基、2,2’−ビチオフェン−5,5’−ジイル基、ピロール−2,5−ジイル基、2,2’−ビピリジン−5,5’−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、キノリン−5,8−ジイル基、キノリン−2,6−ジイル基、イソキノリン−1,4−ジイル基、イソキノリン−5,8−ジイル基、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4,7−ジイル基、ベンゾイミダゾール−4,7−ジイル基、キノキサリン−5,8−ジイル基、キノキサリン−2,6−ジイル基等の2価の複素芳香族基;等が挙げられる。なかでも、2価の単環状芳香族基及び2価の縮合芳香族基が好ましく、1,4−フェニレン基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基及びナフタレン−2,7−ジイル基がより好ましい。
Ar2、Ar3、Ar4及びAr5における2価の芳香族基としては、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、4,4’−ビフェニル−1,1’−ジイル基等の2価の単環状芳香族基;ナフタレン−1,3−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン−1,6−ジイル基、ナフタレン−1,7−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−2,7−ジイル基、9H−フルオレン−2,7−ジイル基等の2価の縮合芳香族基;ピリジン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,6−ジイル基、キノキサリン−2,6−ジイル基、チオフェン−2,5−ジイル基、2,2’−ビチオフェン−5,5’−ジイル基、ピロール−2,5−ジイル基、2,2’−ビピリジン−5,5’−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、キノリン−5,8−ジイル基、キノリン−2,6−ジイル基、イソキノリン−1,4−ジイル基、イソキノリン−5,8−ジイル基、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4,7−ジイル基、ベンゾイミダゾール−4,7−ジイル基、キノキサリン−5,8−ジイル基、キノキサリン−2,6−ジイル基等の2価の複素芳香族基;等が挙げられる。なかでも、2価の単環状芳香族基及び2価の縮合芳香族基が好ましく、1,4−フェニレン基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基及びナフタレン−2,7−ジイル基がより好ましい。
かかる2価の芳香族基は、下記(a2)〜(e2)からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい。
(a2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基;
(b2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基;
(c2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜10のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基;
(d2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基;及び、
(e2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数2〜20のアシル基。
(a2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基;
(b2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基;
(c2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜10のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基;
(d2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基;及び、
(e2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい炭素数2〜20のアシル基。
(a2)〜(e2)における炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜20のアルキル基及び炭素数2〜20のアシル基としては、前記したものと同様のものが挙げられる。
(a2)としては、前記(a1)と同様のものが挙げられる。(b2)としては、前記(b2)と同様のものが挙げられる。(c2)としては、前記(c1)と同様のものが挙げられる。(d2)としては、前記(d1)と同様のものが挙げられる。(e2)としては、前記(e1)と同様のものが挙げられる。
X4としては、塩素原子、臭素原子が好ましい。
芳香族化合物(4)の具体例としては、下記に示す化合物、下記に示す化合物の両末端の塩素原子が臭素原子に代わった化合物等が挙げられる。なお、下記式中、hは上記と同一の意味を表わす。
(a2)としては、前記(a1)と同様のものが挙げられる。(b2)としては、前記(b2)と同様のものが挙げられる。(c2)としては、前記(c1)と同様のものが挙げられる。(d2)としては、前記(d1)と同様のものが挙げられる。(e2)としては、前記(e1)と同様のものが挙げられる。
X4としては、塩素原子、臭素原子が好ましい。
芳香族化合物(4)の具体例としては、下記に示す化合物、下記に示す化合物の両末端の塩素原子が臭素原子に代わった化合物等が挙げられる。なお、下記式中、hは上記と同一の意味を表わす。
芳香族化合物(4)としては、日本国特許第2,745,727号公報等の公知の方法に準じて製造したものを用いてもよいし、市販されているものを用いてもよい。市販されているものとしては、例えば、住友化学株式会社製スミカエクセルPES等が挙げられる。
芳香族化合物(4)としては、そのポリスチレン換算の重量平均分子量が2,000以上のものを用いることが好ましく、3,000以上であるものがより好ましい。
本発明は、芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)又は前記芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(B)とを反応させるものである。
芳香族化合物(4)としては、そのポリスチレン換算の重量平均分子量が2,000以上のものを用いることが好ましく、3,000以上であるものがより好ましい。
本発明は、芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)又は前記芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(B)とを反応させるものである。
芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)とを反応させる場合の具体例としては、
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(1)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(2)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(3)を用いる場合;等が挙げられる。
芳香族化合物(A)と、該芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(B)とを反応させる場合の具体例としては、
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(1)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(1)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(1)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(2)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(1)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(3)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(1)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(4)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(2)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(1)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(2)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(2)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(2)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(3)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(2)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(4)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(3)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(1)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(3)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(2)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(3)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(3)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(3)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(4)を用いる場合;等が挙げられる。
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(1)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(2)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(3)を用いる場合;等が挙げられる。
芳香族化合物(A)と、該芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(B)とを反応させる場合の具体例としては、
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(1)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(1)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(1)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(2)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(1)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(3)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(1)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(4)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(2)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(1)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(2)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(2)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(2)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(3)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(2)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(4)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(3)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(1)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(3)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(2)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(3)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(3)を用いる場合;
芳香族化合物(A)として、芳香族化合物(3)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(4)を用いる場合;等が挙げられる。
ニッケル化合物としては、ニッケル(0)ビス(シクロオクタジエン)、ニッケル(0)テトラキス(トリフェニルホスフィン)等のゼロ価ニッケル化合物、ハロゲン化ニッケル(例えば、フッ化ニッケル、塩化ニッケル、臭化ニッケル、ヨウ化ニッケル等)、ニッケルカルボン酸塩(例えば、ギ酸ニッケル、酢酸ニッケル等)、硫酸ニッケル、炭酸ニッケル、硝酸ニッケル、ニッケルアセチルアセトナート、(ジメトキシエタン)塩化ニッケル等の2価ニッケル化合物が挙げられ、ニッケル(0)ビス(シクロオクタジエン)及びハロゲン化ニッケルが好ましい。
ニッケル化合物の使用量は、触媒量でよいが、使用量が少なすぎると、分子量の小さい共役芳香族化合物が得られやすく、また、使用量が多すぎると、反応終了後の共役芳香族化合物の取り出し操作が煩雑になる傾向があるため、ニッケル化合物の使用量は、用いる全ての芳香族化合物1モルに対して、通常0.001〜0.8モル、好ましくは0.01〜0.3モルである。
ニッケル化合物の使用量は、触媒量でよいが、使用量が少なすぎると、分子量の小さい共役芳香族化合物が得られやすく、また、使用量が多すぎると、反応終了後の共役芳香族化合物の取り出し操作が煩雑になる傾向があるため、ニッケル化合物の使用量は、用いる全ての芳香族化合物1モルに対して、通常0.001〜0.8モル、好ましくは0.01〜0.3モルである。
配位子としては、ニッケルに配位可能なものであれば限定されない。具体的には、窒素原子を含有する配位子、リン原子を含有する配位子、π型配位子等が挙げられる。
窒素原子を含有する配位子としては、メチレンビスオキサゾリン;N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン;2,2’−ビピリジン、4,4’−ジメチル−2,2’−ジピリジル、4,4’−ジフェニル−2,2’−ジピリジル、4,4’−ジメトキシ−2,2’−ジピリジル等の2,2’−ビピリジン化合物;1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、4,5,6,7−テトラメチル−1,10−フェナントロリン等の1,10−フェナントロリン化合物;等が挙げられる。
リン原子を含有する配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリス(o−トリル)ホスフィン等のトリアリールホスフィン;トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン、1,1’−ビス(ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)ホスフィノ)フェロセン、ビス(2−ジフェニルホスフィノフェニル)エーテル等の二座リン配位子等が挙げられる。
窒素原子を含有する配位子としては、メチレンビスオキサゾリン;N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン;2,2’−ビピリジン、4,4’−ジメチル−2,2’−ジピリジル、4,4’−ジフェニル−2,2’−ジピリジル、4,4’−ジメトキシ−2,2’−ジピリジル等の2,2’−ビピリジン化合物;1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、4,5,6,7−テトラメチル−1,10−フェナントロリン等の1,10−フェナントロリン化合物;等が挙げられる。
リン原子を含有する配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリス(o−トリル)ホスフィン等のトリアリールホスフィン;トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン、1,1’−ビス(ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)ホスフィノ)フェロセン、ビス(2−ジフェニルホスフィノフェニル)エーテル等の二座リン配位子等が挙げられる。
π型配位子としては、1,5−シクロオクタジエン、trans−スチルベン、1,4−ベンゾキノン、1,5−ジフェニル−1,4−ペンタジエン−3−オン等が挙げられる。
配位子としては、窒素原子を含有する配位子及びリン原子を含有する配位子が好ましく、2,2’−ビピリジン化合物、1,10−フェナントロリン化合物、トリアリールホスフィン及び二座リン配位子がより好ましい。
配位子の使用量は、ニッケル化合物1モルに対して、通常0.5モル以上であり、その上限は制限されないが、多すぎると、反応終了後の共役芳香族化合物の取り出し操作が煩雑になりやすく、また、経済的にも不利になるため、実用的には、ニッケル化合物1モルに対して、0.5〜10モル、好ましくは0.5〜2モルである。
予め、配位子とニッケル化合物とを接触させて、配位子が配位したニッケル錯体を調製し、調製したニッケル錯体をそのままもしくは単離した後反応に用いてもよい。
配位子としては、窒素原子を含有する配位子及びリン原子を含有する配位子が好ましく、2,2’−ビピリジン化合物、1,10−フェナントロリン化合物、トリアリールホスフィン及び二座リン配位子がより好ましい。
配位子の使用量は、ニッケル化合物1モルに対して、通常0.5モル以上であり、その上限は制限されないが、多すぎると、反応終了後の共役芳香族化合物の取り出し操作が煩雑になりやすく、また、経済的にも不利になるため、実用的には、ニッケル化合物1モルに対して、0.5〜10モル、好ましくは0.5〜2モルである。
予め、配位子とニッケル化合物とを接触させて、配位子が配位したニッケル錯体を調製し、調製したニッケル錯体をそのままもしくは単離した後反応に用いてもよい。
金属還元剤とは、二価ニッケルをゼロ価ニッケルに還元可能な金属を意味する。
具体的には、カルシウム、ナトリウム、マグネシウム、アルミニウム、マンガン、亜鉛、鉄等が挙げられ、好ましくはマグネシウム、マンガン及び亜鉛であり、より好ましくはマンガン及び亜鉛である。金属還元剤としては、通常市販されているものが用いられ、通常、粉末状又はチップ状のものが用いられる。金属還元剤の使用量は、用いる全ての芳香族化合物1モルに対して、通常1モル以上であり、その上限は制限されないが、多すぎると、反応終了後の共役芳香族化合物の取り出し操作が煩雑になり、また、経済的にも不利になりやすいため、実用的には10モル以下、好ましくは5モル以下である。
具体的には、カルシウム、ナトリウム、マグネシウム、アルミニウム、マンガン、亜鉛、鉄等が挙げられ、好ましくはマグネシウム、マンガン及び亜鉛であり、より好ましくはマンガン及び亜鉛である。金属還元剤としては、通常市販されているものが用いられ、通常、粉末状又はチップ状のものが用いられる。金属還元剤の使用量は、用いる全ての芳香族化合物1モルに対して、通常1モル以上であり、その上限は制限されないが、多すぎると、反応終了後の共役芳香族化合物の取り出し操作が煩雑になり、また、経済的にも不利になりやすいため、実用的には10モル以下、好ましくは5モル以下である。
マンガン塩としては、フッ化マンガン(II)、塩化マンガン(II)、臭化マンガン(II)、ヨウ化マンガン(II)等のハロゲン化マンガン(II);フッ化マンガン(III)等のハロゲン化マンガン(III);ナフテン酸マンガン、酢酸マンガン(II)、酢酸マンガン(III)、2−エチルヘキサン酸マンガン(II)等のマンガンカルボン酸塩、マンガンカルボニル;マンガン(II)フタロシアニン;ビス(シクロペンタジエニル)マンガン(II);炭酸マンガン(II);硝酸マンガン(II);酸化マンガン(IV);酸化マンガン(II);硫酸マンガン(II);マンガン(III)アセチルアセトナート;マンガン(II)アセチルアセトナート;等が挙げられ、二価のマンガン塩が好ましく、ハロゲン化マンガン(II)がより好ましい。
マンガン塩の使用量は、ニッケル1モルに対して通常0.5モル以上であり、その上限は特に制限されないが、多すぎると、カップリング反応後の後処理が面倒になり、また経済的にも不利になるため、実用的には100モル以下、好ましくは10モル以下、より好ましくは5モル以下である。
マンガン塩の使用量は、ニッケル1モルに対して通常0.5モル以上であり、その上限は特に制限されないが、多すぎると、カップリング反応後の後処理が面倒になり、また経済的にも不利になるため、実用的には100モル以下、好ましくは10モル以下、より好ましくは5モル以下である。
芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)又は前記芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(B)との反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。溶媒としては、用いる芳香族化合物及び生成する共役芳香族化合物が溶解し得る溶媒であればよい。かかる溶媒の具体例としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル溶媒;ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒等が挙げられる。かかる溶媒は、単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。なかでも、エーテル溶媒及び非プロトン性極性溶媒が好ましく、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン及びN,N−ジメチルアセトアミドがより好ましい。溶媒の使用量は、多すぎると、分子量の小さな共役芳香族化合物が得られやすく、少なすぎると、反応混合物の性状が悪くなりやすいため、用いる全ての芳香族化合物1重量部に対して、通常1〜200重量部、好ましくは5〜100重量部である。
反応は、通常、窒素ガス等の不活性ガスの雰囲気下で、芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)又は前記芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(B)とを、ニッケル化合物、配位子、マンガン塩及び金属還元剤の存在下に混合することにより実施される。反応温度は、通常0〜250℃であり、好ましくは30〜100℃である。反応時間は、通常0.5〜48時間である。
かかる反応により、共役芳香族化合物が得られるが、共役芳香族化合物とは、少なくとも1つの芳香環を有し、その分子の一部又は全部に、非局在化したπ−電子系を有する化合物を意味する。
生成した共役芳香族化合物が重合体である場合には、例えば、反応終了後、生成した共役芳香族化合物を溶解しない溶媒もしくは溶解しにくい溶媒と反応混合物とを混合することにより、共役芳香族化合物を析出させ、析出した共役芳香族化合物を濾過により、反応混合物から分離することにより取り出すことができる。生成した共役芳香族化合物を溶解しない溶媒もしくは溶解しにくい溶媒と反応混合物とを混合した後、塩酸等の酸の水溶液を加え、析出した共役芳香族化合物を濾過により、反応混合物から分離してもよい。得られた共役芳香族化合物の分子量や構造は、ゲル浸透クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段により分析することができる。生成した共役芳香族化合物を溶解しない溶媒もしくは溶解しにくい溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、アセトニトリル等が挙げられ、水及びメタノールが好ましい。
生成した共役芳香族化合物が重合体でない場合には、例えば、反応終了後、反応混合物を濃縮することにより、生成した共役芳香族化合物を取り出すことができる。取り出した共役芳香族化合物は、カラムクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の精製手段によりさらに精製してもよい。
得られる共役芳香族化合物の具体例を以下に示す。
芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)とを反応させる場合であって、芳香族化合物(A)としてnが1である芳香族化合物(1)を用いた場合には、下記式(10):
(Ar1は上記と同一の意味を表わす。)
で示される共役芳香族化合物が得られる。
かかる式(10)で示される共役芳香族化合物としては、
ビフェニル、4,4’−ジフルオロビフェニル、3,3’−ジフルオロビフェニル、2,2’−ジフルオロビフェニル、2,2’−ジメチルビフェニル、2,2’,5,5’−テトラメチルビフェニル、2,2’−ジエチルビフェニル、3,3’−ジ−n−プロピルビフェニル、4,4’−ジイソプロピルビフェニル、5,5’−ジ−n−ブチルビフェニル、2,2’−ジイソブチルビフェニル、3,3’−ジ−sec−ブチルビフェニル、4,4’−ジ−tert−ブチルビフェニル、5,5’−ビス(2,2−ジメチルプロピル)ビフェニル、2,2’−ジ−n−ヘキシルビフェニル、4,4’−ジシクロヘキシルビフェニル、4,4’−ジベンジルビフェニル、4,4’−ジシアノビフェニル、4,4’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4’−ビス(シアノメチル)ビフェニル、
3,3’−ジメトキシビフェニル、4,4’−ジメトキシビフェニル、2,2’,3,3’−テトラメトキシビフェニル、2,2’,4,4’−テトラメトキシビフェニル、2,2’,5,5’−テトラメトキシビフェニル、2,2’−ジエトキシビフェニル、3,3’−ジ−n−プロポキシビフェニル、4,4’−ジイソプロポキシビフェニル、5,5’−ジ−n−ブトキシビフェニル、4,4’−ジ−tert−ブトキシビフェニル、4,4’−ジフェノキシビフェニル、4,4’−ジベンジルオキシビフェニル、4,4’−ビス(メトキシメチル)ビフェニル、4,4’−ビス(n−ブトキシメチル)ビフェニル、4,4’−ビス(メトキシメトキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(ベンジルオキシメトキシ)ビフェニル、4,4’−ビス{2−(n−ブトキシ)エトキシ}ビフェニル、
4,4’−ジアセチルビフェニル、4,4’−ジベンゾイルビフェニル、4,4’−ビス(フェニルスルホニル)ビフェニル、ビフェニル−4,4’−ジスルホン酸ジメチル、ビフェニル−4,4’−ジスルホン酸ジエチル、ビフェニル−4,4’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、ビフェニル−3,3’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、1,1’−ビナフタレン、2,2’−ビチオフェン、3,3’−ジヘキシル−5,5’−ビチオフェン、1,1’−ジメチル−5,5’−ビピロール、2,2’−ビピリジン、3,3’−ジメチル−2,2’−ビピリジン、3,3’−ジヘキシル−5,5’−ビピリジン、2,2’−ビピリミジン、5,5’−ビキノリン、1,1’−ビイソキノリン、4,4’−ビス(2,1,3−ベンゾチアジアゾール)、7,7’−ビス(ベンゾイミダゾール)等が挙げられる。
芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)とを反応させる場合であって、芳香族化合物(A)としてnが1である芳香族化合物(1)を用いた場合には、下記式(10):
(Ar1は上記と同一の意味を表わす。)
で示される共役芳香族化合物が得られる。
かかる式(10)で示される共役芳香族化合物としては、
ビフェニル、4,4’−ジフルオロビフェニル、3,3’−ジフルオロビフェニル、2,2’−ジフルオロビフェニル、2,2’−ジメチルビフェニル、2,2’,5,5’−テトラメチルビフェニル、2,2’−ジエチルビフェニル、3,3’−ジ−n−プロピルビフェニル、4,4’−ジイソプロピルビフェニル、5,5’−ジ−n−ブチルビフェニル、2,2’−ジイソブチルビフェニル、3,3’−ジ−sec−ブチルビフェニル、4,4’−ジ−tert−ブチルビフェニル、5,5’−ビス(2,2−ジメチルプロピル)ビフェニル、2,2’−ジ−n−ヘキシルビフェニル、4,4’−ジシクロヘキシルビフェニル、4,4’−ジベンジルビフェニル、4,4’−ジシアノビフェニル、4,4’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4’−ビス(シアノメチル)ビフェニル、
3,3’−ジメトキシビフェニル、4,4’−ジメトキシビフェニル、2,2’,3,3’−テトラメトキシビフェニル、2,2’,4,4’−テトラメトキシビフェニル、2,2’,5,5’−テトラメトキシビフェニル、2,2’−ジエトキシビフェニル、3,3’−ジ−n−プロポキシビフェニル、4,4’−ジイソプロポキシビフェニル、5,5’−ジ−n−ブトキシビフェニル、4,4’−ジ−tert−ブトキシビフェニル、4,4’−ジフェノキシビフェニル、4,4’−ジベンジルオキシビフェニル、4,4’−ビス(メトキシメチル)ビフェニル、4,4’−ビス(n−ブトキシメチル)ビフェニル、4,4’−ビス(メトキシメトキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(ベンジルオキシメトキシ)ビフェニル、4,4’−ビス{2−(n−ブトキシ)エトキシ}ビフェニル、
4,4’−ジアセチルビフェニル、4,4’−ジベンゾイルビフェニル、4,4’−ビス(フェニルスルホニル)ビフェニル、ビフェニル−4,4’−ジスルホン酸ジメチル、ビフェニル−4,4’−ジスルホン酸ジエチル、ビフェニル−4,4’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、ビフェニル−3,3’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、1,1’−ビナフタレン、2,2’−ビチオフェン、3,3’−ジヘキシル−5,5’−ビチオフェン、1,1’−ジメチル−5,5’−ビピロール、2,2’−ビピリジン、3,3’−ジメチル−2,2’−ビピリジン、3,3’−ジヘキシル−5,5’−ビピリジン、2,2’−ビピリミジン、5,5’−ビキノリン、1,1’−ビイソキノリン、4,4’−ビス(2,1,3−ベンゾチアジアゾール)、7,7’−ビス(ベンゾイミダゾール)等が挙げられる。
芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)とを反応させる場合であって、芳香族化合物(A)としてnが2である芳香族化合物(1)を用いた場合には、下記式(11):
(Ar1は上記と同一の意味を表わす。)
で示される繰り返し単位を有する共役芳香族化合物が得られる。かかる共役芳香族化合物は、通常2〜10,000個の式(11)で示される繰り返し単位を含んでおり、そのポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常500〜3,000,000である。
かかる式(11)で示される繰り返し単位の具体例としては、下記式(11a)〜(11d)で示される繰り返し単位が挙げられる。
芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)とを反応させる場合であって、芳香族化合物(A)として芳香族化合物(2)を用いた場合には、下記式(12):
(A2、R7、k及びmは上記と同一の意味を表わす。)
で示される繰り返し単位を有する共役芳香族化合物が得られる。かかる共役芳香族化合物は、通常2〜10,000個の式(12)で示される繰り返し単位を含んでおり、そのポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常500〜3,000,000である。
式(12)で示される繰り返し単位の具体例としては、下記式(12a)〜(12e)で示される繰り返し単位が挙げられる。
(Ar1は上記と同一の意味を表わす。)
で示される繰り返し単位を有する共役芳香族化合物が得られる。かかる共役芳香族化合物は、通常2〜10,000個の式(11)で示される繰り返し単位を含んでおり、そのポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常500〜3,000,000である。
かかる式(11)で示される繰り返し単位の具体例としては、下記式(11a)〜(11d)で示される繰り返し単位が挙げられる。
芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)とを反応させる場合であって、芳香族化合物(A)として芳香族化合物(2)を用いた場合には、下記式(12):
(A2、R7、k及びmは上記と同一の意味を表わす。)
で示される繰り返し単位を有する共役芳香族化合物が得られる。かかる共役芳香族化合物は、通常2〜10,000個の式(12)で示される繰り返し単位を含んでおり、そのポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常500〜3,000,000である。
式(12)で示される繰り返し単位の具体例としては、下記式(12a)〜(12e)で示される繰り返し単位が挙げられる。
芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)とを反応させる場合であって、芳香族化合物(A)として芳香族化合物(3)を用いた場合には、下記式(13):
で示される繰り返し単位を有する共役芳香族化合物が得られる。かかる共役芳香族化合物は、通常2〜10,000個の式(13)で示される繰り返し単位を含んでおり、そのポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常1,000〜6,000,000である。
式(13)で示される繰り返し単位の具体例としては、下記式(13a)〜(13d)で示される繰り返し単位が挙げられる。
で示される繰り返し単位を有する共役芳香族化合物が得られる。かかる共役芳香族化合物は、通常2〜10,000個の式(13)で示される繰り返し単位を含んでおり、そのポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常1,000〜6,000,000である。
式(13)で示される繰り返し単位の具体例としては、下記式(13a)〜(13d)で示される繰り返し単位が挙げられる。
芳香族化合物(A)として芳香族化合物(1)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(4)を用いた場合には、前記式(11)で示される繰り返し単位と下記式(14):
で示されるセグメントを含む共役芳香族化合物が得られる。
該共役芳香族化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常3,000〜3,000,000である。
式(14)で示されるセグメントの具体例としては、下記式(14a)〜(14x)で示されるセグメントが挙げられる。なお、下記式中、hは上記と同一の意味を表わし、好ましくは10以上である。
で示されるセグメントを含む共役芳香族化合物が得られる。
該共役芳香族化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常3,000〜3,000,000である。
式(14)で示されるセグメントの具体例としては、下記式(14a)〜(14x)で示されるセグメントが挙げられる。なお、下記式中、hは上記と同一の意味を表わし、好ましくは10以上である。
式(11)で示される繰り返し単位と式(14)で示されるセグメントを含む共役芳香族化合物としては、前記式(11a)〜(11d)で示される繰り返し単位のうちのいずれか一つの繰り返し単位と前記式(14a)〜(14x)で示されるセグメントのうちのいずれか一つのセグメントとを含む共役芳香族化合物が挙げられる。
具体的には、下記(I−1)〜(I−16)で示される共役芳香族化合物が挙げられる。ここで、下記式中、hは上記と同一の意味を表わし、pは2以上の整数を表わす。
具体的には、下記(I−1)〜(I−16)で示される共役芳香族化合物が挙げられる。ここで、下記式中、hは上記と同一の意味を表わし、pは2以上の整数を表わす。
芳香族化合物(A)として芳香族化合物(2)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(4)を用いた場合には、前記式(12)で示される繰り返し単位と前記式(14)で示されるセグメントを含む共役芳香族化合物が得られる。
該共役芳香族化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常3,000〜3,000,000である。該共役芳香族化合物中の式(12)で示される繰り返し単位の量は、5重量%以上、95重量%以下が好ましく、30重量%以上、90重量%以下がより好ましく、式(14)で示されるセグメントの量は、5重量%以上、95重量%以下が好ましく、10重量%以上、70重量%以下がより好ましい。
該共役芳香族化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常3,000〜3,000,000である。該共役芳香族化合物中の式(12)で示される繰り返し単位の量は、5重量%以上、95重量%以下が好ましく、30重量%以上、90重量%以下がより好ましく、式(14)で示されるセグメントの量は、5重量%以上、95重量%以下が好ましく、10重量%以上、70重量%以下がより好ましい。
式(12)で示される繰り返し単位と式(14)で示されるセグメントを含む共役芳香族化合物としては、前記式(12a)〜(12e)で示される繰り返し単位のうちのいずれか一つの繰り返し単位と前記式(14a)〜(14x)で示されるセグメントのうちのいずれか一つのセグメントとを含む共役芳香族化合物が挙げられる。具体的には、下記(II−1)〜(II−9)で示される共役芳香族化合物が挙げられる。ここで、下記式中、hは上記と同一の意味を表わし、pは2以上の整数を表わす。
芳香族化合物(A)として芳香族化合物(3)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(4)を用いた場合には、前記式(13)で示される繰り返し単位と前記式(14)で示されるセグメントを含む共役芳香族化合物が得られる。該共役芳香族化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常3,000〜3,000,000である。該共役芳香族化合物中の式(13)で示される繰り返し単位の量は、5重量%以上、95重量%以下が好ましく、30重量%以上、90重量%以下がより好ましく、式(14)で示されるセグメントの量は、5重量%以上、95重量%以下が好ましく、10重量%以上、70重量%以下がより好ましい。
式(13)で示される繰り返し単位と式(14)で示されるセグメントを含む共役芳香族化合物としては、前記式(13a)〜(13d)で示される繰り返し単位のうちのいずれか一つの繰り返し単位と前記式(14a)〜(14x)で示されるセグメントのうちのいずれか一つのセグメントとを含む共役芳香族化合物が挙げられる。具体的には、下記(III−1)〜(III−6)で示される共役芳香族化合物が挙げられる。ここで、下記式中、hは上記と同一の意味を表わし、pは2以上の整数を表わす。
芳香族化合物(A)として芳香族化合物(1)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(2)を用いた場合には、前記式(11)で示される繰り返し単位と前記式(12)で示される繰り返し単位とを含む共役芳香族化合物が得られる。該共役芳香族化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常1,000〜2,000,000である。該共役芳香族化合物中の式(11)で示される繰り返し単位の量は、1重量%以上、99重量%以下が好ましく、式(12)で示される繰り返し単位の量は、1重量%以上、99重量%以下が好ましい。
式(11)で示される繰り返し単位と式(12)で示される繰り返し単位とを含む共役芳香族化合物としては、前記式(11a)〜(11d)で示される繰り返し単位のうちのいずれか一つの繰り返し単位と前記式(12a)〜(12e)で示される繰り返し単位のうちのいずれか一つの繰り返し単位とを含む共役芳香族化合物が挙げられる。具体的には、下記(IV−1)〜(IV−4)で示される共役芳香族化合物が挙げられる。
芳香族化合物(A)として芳香族化合物(1)を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(3)を用いた場合には、前記式(11)で示される繰り返し単位と前記式(13)で示される繰り返し単位とを含む共役芳香族化合物が得られる。該共役芳香族化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常1,000〜2,000,000である。該共役芳香族化合物中の式(11)で示される繰り返し単位の量は、1重量%以上、99重量%以下が好ましく、式(13)で示される繰り返し単位の量は、1重量%以上、99重量%以下が好ましい。
芳香族化合物としては、前記式(11a)〜(11d)で示される繰り返し単位のうちのいずれか一つの繰り返し単位と前記式(13a)〜(13d)で示される繰り返し単位のうちのいずれか一つの繰り返し単位とを含む共役芳香族化合物が挙げられる。具体的には、下記(V−1)〜(V−4)で示される共役芳香族化合物が挙げられる。
二種類以上の繰り返し単位を含む共役芳香族化合物中の各繰り返し単位の含量は、用いる芳香族化合物の使用量を適宜調整することにより、調整することができる。
式(12)又は式(13)で示される繰り返し単位を含む共役芳香族化合物は、固体高分子型燃料電池用の高分子電解質の合成原料として用いることができ、その場合の好ましいポリスチレン換算の重量平均分子量は、2,000〜1,000,000であり、より好ましくは3,000〜800,000である。
式(12)又は式(13)で示される繰り返し単位を含む共役芳香族化合物は、固体高分子型燃料電池用の高分子電解質の合成原料として用いることができ、その場合の好ましいポリスチレン換算の重量平均分子量は、2,000〜1,000,000であり、より好ましくは3,000〜800,000である。
以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。得られた共役芳香族化合物が重合体でない場合には、ガスクロマトグラフィー内部標準法及び液体クロマトグラフィー内部標準法により分析し、その結果から収量を算出した。得られた共役芳香族化合物が重合体である場合には、ゲル浸透クロマトグラフィー(以下、GPCと略記する。)により分析し(分析条件は下記のとおり)、分析結果からポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)を算出した。
<分析条件>
GPC測定装置:CTO−10A(株式会社島津製作所製)
カラム:TSK−GEL(東ソー株式会社製)
カラム温度:40℃
移動相:臭化リチウム含有N,N−ジメチルアセトアミド(臭化リチウム濃度:10mmol/dm3)
流量:0.5mL/分
検出波長:300nm
GPC測定装置:CTO−10A(株式会社島津製作所製)
カラム:TSK−GEL(東ソー株式会社製)
カラム温度:40℃
移動相:臭化リチウム含有N,N−ジメチルアセトアミド(臭化リチウム濃度:10mmol/dm3)
流量:0.5mL/分
検出波長:300nm
[実施例1]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル15mg、2,2’−ビピリジン13mg、亜鉛粉末76mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg、塩化マンガン(II)18mg及びN,N−ジメチルアセトアミド5mLを加えた。得られた混合物を70℃で4時間攪拌し、下記式(i)
で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは174,000、Mnは52,000であった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル15mg、2,2’−ビピリジン13mg、亜鉛粉末76mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg、塩化マンガン(II)18mg及びN,N−ジメチルアセトアミド5mLを加えた。得られた混合物を70℃で4時間攪拌し、下記式(i)
で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは174,000、Mnは52,000であった。
[実施例2]
実施例1において、塩化マンガン(II)18mgに代えて、臭化マンガン(II)30mgを用いた以外は実施例1と同様に反応を行い、前記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは173,000、Mnは53,000であった。
実施例1において、塩化マンガン(II)18mgに代えて、臭化マンガン(II)30mgを用いた以外は実施例1と同様に反応を行い、前記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは173,000、Mnは53,000であった。
[比較例1]
実施例1において、塩化マンガン(II)18mgを用いない以外は実施例1と同様に反応を行い、前記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは67,000、Mnは26,000であった。
実施例1において、塩化マンガン(II)18mgを用いない以外は実施例1と同様に反応を行い、前記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは67,000、Mnは26,000であった。
[実施例3]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、トリフェニルホスフィン18mg、亜鉛粉末72mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg、臭化マンガン(II)15mg及びN,N−ジメチルアセトアミド5mLを加えた。得られた混合物を70℃で4時間攪拌し、前記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは16,000、Mnは10,000であった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、トリフェニルホスフィン18mg、亜鉛粉末72mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg、臭化マンガン(II)15mg及びN,N−ジメチルアセトアミド5mLを加えた。得られた混合物を70℃で4時間攪拌し、前記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは16,000、Mnは10,000であった。
[比較例2]
実施例3において、臭化マンガン(II)15mgを用いない以外は実施例3と同様に反応を行い、前記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは11,000、Mnは8,000であった。
実施例3において、臭化マンガン(II)15mgを用いない以外は実施例3と同様に反応を行い、前記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは11,000、Mnは8,000であった。
[実施例4]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン14mg、亜鉛粉末96mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg、塩化マンガン(II)13mg及びN,N−ジメチルアセトアミド5mLを加えた。得られた混合物を70℃で4時間攪拌し、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは516,000、Mnは147,000であった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン14mg、亜鉛粉末96mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg、塩化マンガン(II)13mg及びN,N−ジメチルアセトアミド5mLを加えた。得られた混合物を70℃で4時間攪拌し、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは516,000、Mnは147,000であった。
[比較例3]
実施例4において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例4と同様に反応を行い、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは284,000、Mnは89,000であった。
実施例4において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例4と同様に反応を行い、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは284,000、Mnは89,000であった。
[実施例5]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン14mg、マンガン粉末81mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg、塩化マンガン(II)13mg及びN,N−ジメチルアセトアミド5mLを加えた。得られた混合物を70℃で4時間攪拌し、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは443,000、Mnは129,000であった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン14mg、マンガン粉末81mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg、塩化マンガン(II)13mg及びN,N−ジメチルアセトアミド5mLを加えた。得られた混合物を70℃で4時間攪拌し、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは443,000、Mnは129,000であった。
[比較例4]
実施例5において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例5と同様に反応を行い、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは364,000、Mnは108,000であった。
実施例5において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例5と同様に反応を行い、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは364,000、Mnは108,000であった。
[実施例6]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、ニッケル(0)ビス(シクロオクタジエン)10mg、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン14mg、亜鉛粉末96mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg、塩化マンガン(II)13mg及びN,N−ジメチルアセトアミド5mLを加えた。得られた混合物を70℃で4時間攪拌し、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは231,000、Mnは67,000であった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、ニッケル(0)ビス(シクロオクタジエン)10mg、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン14mg、亜鉛粉末96mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg、塩化マンガン(II)13mg及びN,N−ジメチルアセトアミド5mLを加えた。得られた混合物を70℃で4時間攪拌し、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは231,000、Mnは67,000であった。
[比較例5]
実施例6において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例6と同様に反応を行い、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは138,000、Mnは44,000であった。
実施例6において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例6と同様に反応を行い、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは138,000、Mnは44,000であった。
[実施例7]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン19mg、亜鉛粉末72mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg、塩化マンガン(II)13mg及びN,N−ジメチルアセトアミド5mLを加えた。得られた反応混合物を70℃で4時間攪拌し、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは14,000、Mnは10,000であった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン19mg、亜鉛粉末72mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg、塩化マンガン(II)13mg及びN,N−ジメチルアセトアミド5mLを加えた。得られた反応混合物を70℃で4時間攪拌し、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは14,000、Mnは10,000であった。
[比較例6]
実施例7において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例7と同様に反応を行い、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは11,000、Mnは8,000であった。
実施例7において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例7と同様に反応を行い、上記式(i)で示される繰り返し単位のみからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは11,000、Mnは8,000であった。
[実施例8]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル4.6mg、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン8mg、亜鉛粉末70mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg及び塩化マンガン(II)8mgをN,N−ジメチルアセトアミド3mLに溶解させて得られた溶液と、下記式
で示されるスミカエクセルPES 5200P(住友化学株式会社製;Mw 94,000、Mn 40,000:上記分析条件で測定)206mgをN,N−ジメチルアセトアミド2mLに溶解させて得られた溶液とを加えた。得られた混合物を70℃で4時間攪拌し、上記式(i)で示される繰り返し単位と下記式
で示されるセグメントとからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のMwは133,000、Mnは48,000であった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル4.6mg、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン8mg、亜鉛粉末70mg、4,4’−ジクロロビフェニル−2,2’−ジスルホン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)366mg及び塩化マンガン(II)8mgをN,N−ジメチルアセトアミド3mLに溶解させて得られた溶液と、下記式
で示されるスミカエクセルPES 5200P(住友化学株式会社製;Mw 94,000、Mn 40,000:上記分析条件で測定)206mgをN,N−ジメチルアセトアミド2mLに溶解させて得られた溶液とを加えた。得られた混合物を70℃で4時間攪拌し、上記式(i)で示される繰り返し単位と下記式
で示されるセグメントとからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。共役芳香族化合物のMwは133,000、Mnは48,000であった。
[比較例7]
実施例8において、塩化マンガン(II)8mgを用いない以外は実施例8と同様に反応を行い、上記式(i)で示される繰り返し単位とセグメントからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは81,000、Mnは30,000であった。
実施例8において、塩化マンガン(II)8mgを用いない以外は実施例8と同様に反応を行い、上記式(i)で示される繰り返し単位とセグメントからなる共役芳香族化合物を含む反応混合物を得た。
共役芳香族化合物のMwは81,000、Mnは30,000であった。
[実施例9]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、2,2’−ビピリジン7mg、塩化マンガン9mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4−クロロトルエン89mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジメチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメチルビフェニルの収量は44mgであった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、2,2’−ビピリジン7mg、塩化マンガン9mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4−クロロトルエン89mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジメチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメチルビフェニルの収量は44mgであった。
[比較例8]
実施例9において、塩化マンガン(II)9mgを用いない以外は実施例9と同様に反応を行い、4,4’−ジメチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメチルビフェニルの収量は31mgであった。
実施例9において、塩化マンガン(II)9mgを用いない以外は実施例9と同様に反応を行い、4,4’−ジメチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメチルビフェニルの収量は31mgであった。
[実施例10]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、1,10−フェナントロリン8mg、塩化マンガン9mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4−クロロトルエン89mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジメチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメチルビフェニルの収量は53mgであった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、1,10−フェナントロリン8mg、塩化マンガン9mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4−クロロトルエン89mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジメチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメチルビフェニルの収量は53mgであった。
[比較例9]
実施例10において、塩化マンガン(II)9mgを用いない以外は実施例10と同様に反応を行い、4,4’−ジメチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメチルビフェニルの収量は44mgであった。
実施例10において、塩化マンガン(II)9mgを用いない以外は実施例10と同様に反応を行い、4,4’−ジメチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメチルビフェニルの収量は44mgであった。
[実施例11]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、トリフェニルホスフィン18mg、塩化マンガン9mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4−クロロトルエン89mg及びN−メチル−2−ピロリドン2mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジメチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメチルビフェニルの収量は27mgであった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、トリフェニルホスフィン18mg、塩化マンガン9mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4−クロロトルエン89mg及びN−メチル−2−ピロリドン2mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジメチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメチルビフェニルの収量は27mgであった。
[比較例10]
実施例11において、塩化マンガン(II)9mgを用いない以外は実施例11と同様に反応を行い、4,4’−ジメチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメチルビフェニルの収量は20mgであった。
実施例11において、塩化マンガン(II)9mgを用いない以外は実施例11と同様に反応を行い、4,4’−ジメチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメチルビフェニルの収量は20mgであった。
[実施例12]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル5mg、2,2’−ビピリジン4mg、塩化マンガン8mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4’−クロロアセトフェノン108mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジアセチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジアセチルビフェニルの収量は71mgであった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル5mg、2,2’−ビピリジン4mg、塩化マンガン8mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4’−クロロアセトフェノン108mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジアセチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジアセチルビフェニルの収量は71mgであった。
[比較例11]
実施例12において、塩化マンガン(II)8mgを用いない以外は実施例12と同様に反応を行い、4,4’−ジアセチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジアセチルビフェニル収量は62mgであった。
実施例12において、塩化マンガン(II)8mgを用いない以外は実施例12と同様に反応を行い、4,4’−ジアセチルビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジアセチルビフェニル収量は62mgであった。
[実施例13]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、2,2’−ビピリジン7mg、塩化マンガン13mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4−クロロベンゾニトリル96mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジシアノビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジシアノビフェニルの収量は69mgであった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、2,2’−ビピリジン7mg、塩化マンガン13mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4−クロロベンゾニトリル96mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジシアノビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジシアノビフェニルの収量は69mgであった。
[比較例12]
実施例13において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例13と同様に反応を行い、4,4’−ジシアノビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジシアノビフェニルの収量は39mgであった。
実施例13において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例13と同様に反応を行い、4,4’−ジシアノビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジシアノビフェニルの収量は39mgであった。
[実施例14]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、2,2’−ビピリジン7mg、塩化マンガン13mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4−クロロフルオロベンゼン91mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジフルオロビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジフルオロビフェニルの収量は53mgであった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、2,2’−ビピリジン7mg、塩化マンガン13mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4−クロロフルオロベンゼン91mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジフルオロビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジフルオロビフェニルの収量は53mgであった。
[比較例13]
実施例14において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例14と同様に反応を行い、4,4’−ジフルオロビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジフルオロビフェニルの収量は27mgであった。
実施例14において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例14と同様に反応を行い、4,4’−ジフルオロビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジフルオロビフェニルの収量は27mgであった。
[実施例15]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、2,2’−ビピリジン7mg、塩化マンガン9mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4−クロロアニソール100mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメトキシビフェニルの収量は54mgであった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、2,2’−ビピリジン7mg、塩化マンガン9mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、4−クロロアニソール100mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、4,4’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメトキシビフェニルの収量は54mgであった。
[比較例14]
実施例15において、塩化マンガン(II)9mgを用いない以外は実施例15と同様に反応を行い、4,4’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメトキシビフェニルの収量は49mgであった。
実施例15において、塩化マンガン(II)9mgを用いない以外は実施例15と同様に反応を行い、4,4’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。4,4’−ジメトキシビフェニルの収量は49mgであった。
[実施例16]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、トリフェニルホスフィン18mg、塩化マンガン9mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、3−クロロアニソール100mg及びN−メチル−2−ピロリドン2mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、3,3’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。3,3’−ジメトキシビフェニルの収量は59mgであった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、トリフェニルホスフィン18mg、塩化マンガン9mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、3−クロロアニソール100mg及びN−メチル−2−ピロリドン2mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、3,3’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。3,3’−ジメトキシビフェニルの収量は59mgであった。
[比較例15]
実施例16において、塩化マンガン(II)9mgを用いない以外は実施例16と同様に反応を行い、3,3’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。3,3’−ジメトキシビフェニルの収量は32mgであった。
実施例16において、塩化マンガン(II)9mgを用いない以外は実施例16と同様に反応を行い、3,3’−ジメトキシビフェニルを含む反応混合物を得た。3,3’−ジメトキシビフェニルの収量は32mgであった。
[実施例17]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、2,2’−ビピリジン7mg、塩化マンガン13mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、2−ブロモチオフェン114mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、2,2’−ビチオフェンを含む反応混合物を得た。2,2’−ビチオフェンの収量は15mgであった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、2,2’−ビピリジン7mg、塩化マンガン13mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、2−ブロモチオフェン114mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、2,2’−ビチオフェンを含む反応混合物を得た。2,2’−ビチオフェンの収量は15mgであった。
[比較例16]
実施例17において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例17と同様に反応を行い、2,2’−ビチオフェンを含む反応混合物を得た。2,2’−ビチオフェンの収量は10mgであった。
実施例17において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例17と同様に反応を行い、2,2’−ビチオフェンを含む反応混合物を得た。2,2’−ビチオフェンの収量は10mgであった。
[実施例18]
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、2,2’−ビピリジン7mg、塩化マンガン13mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、2−クロロキノリン115mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、2,2’−ビキノリンを含む反応混合物を得た。2,2’−ビキノリンの収量は85mgであった。
冷却装置を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、室温で、臭化ニッケル8mg、2,2’−ビピリジン7mg、塩化マンガン13mg及び亜鉛粉末92mgを加えた。得られた混合物に、室温で、2−クロロキノリン115mg及びN−メチル−2−ピロリドン5mLを加えた。得られた混合物を70℃で6時間攪拌し、2,2’−ビキノリンを含む反応混合物を得た。2,2’−ビキノリンの収量は85mgであった。
[比較例17]
実施例18において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例18と同様に反応を行い、2,2’−ビキノリンを含む反応混合物を得た。2,2’−ビキノリンの収量は69mgであった。
実施例18において、塩化マンガン(II)13mgを用いない以外は実施例18と同様に反応を行い、2,2’−ビキノリンを含む反応混合物を得た。2,2’−ビキノリンの収量は69mgであった。
Claims (16)
- 1個又は2個の脱離基が芳香環に結合している芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)又は前記芳香族化合物(A)とは構造的に異なる1個又は2個の脱離基が芳香環に結合している芳香族化合物(B)とを、
ニッケル化合物、配位子、マンガン塩及び金属還元剤の存在下に反応させることを特徴とする共役芳香族化合物の製造方法。 - 芳香族化合物(A)及び芳香族化合物(B)の芳香環が、それぞれ独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環又はキノキサリン環であり、且つ、少なくとも1つの反応に関与しない基で置換されていてもよい請求項1に記載の共役芳香族化合物の製造方法。
- 芳香族化合物(A)と、これと同一の構造を有する芳香族化合物(A)とを反応させる請求項1に記載の共役芳香族化合物の製造方法。
- 芳香族化合物(A)と、該芳香族化合物(A)とは構造的に異なる芳香族化合物(B)とを反応させる請求項1に記載の共役芳香族化合物の製造方法。
- 芳香族化合物(A)が、式(2)
(式中、A2は、1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基又は炭素数1〜20のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基及びアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。
R7は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基又はシアノ基を表わし、前記炭素数1〜20のアルキル基、前記炭素数1〜20のアルコキシ基、前記炭素数6〜20のアリール基、前記炭素数6〜20のアリールオキシ基及び前記炭素数2〜20のアシル基は、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。また、隣接する2つのR7が結合して環を形成していてもよい。X2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。mは1又は2を表わし、kは4−mを表わす。)
で示される芳香族化合物である請求項3又は4に記載の共役芳香族化合物の製造方法。 - 芳香族化合物(A)が、式(3)
(式中、A3は、1つもしくは2つの炭素数1〜20の炭化水素基で置換されたアミノ基又は炭素数1〜20のアルコキシ基を表わす。ここで、前記炭化水素基及びアルコキシ基は、フッ素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。
R8は、それぞれ独立に、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜20のアシル基又はシアノ基を表わし、前記炭素数1〜20のアルキル基、前記炭素数1〜20のアルコキシ基、前記炭素数6〜20のアリール基、前記炭素数6〜20のアリールオキシ基及び前記炭素数2〜20のアシル基は、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい。また、隣接する2つのR8が結合して環を形成していてもよい。
X3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。jは0〜3の整数を表わす。)
で示される芳香族化合物である請求項3又は4に記載の共役芳香族化合物の製造方法。 - 芳香族化合物(A)として、式(1)
(式中、Ar1、X1及びnは、請求項5と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる、式(1)で示される芳香族化合物、式(2)
(式中、A2、R7、X2、m及びkは請求項6と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物、式(3)
(式中、A3、R8、X3及びjは請求項7と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物又は式(4)
(式中、a、b及びcは同一又は相異なって、0又は1を表わし、hは5以上の整数を表わす。
Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、2価の芳香族基を表わす。ここで、2価の芳香族基は、下記(a2)〜(e2)からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい。
(a2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基;
(b2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基;
(c2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜10のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基;
(d2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基;及び、
(e2)フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい炭素数2〜20のアシル基;
Y1及びY2は、それぞれ独立に、単結合、−CO−、−SO2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−又はフルオレン−9,9−ジイル基を表わす。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、−O−又はS−を表わす。X4は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。)
で示される芳香族化合物を用いる請求項4に記載の共役芳香族化合物の製造方法。 - 芳香族化合物(A)として、式(2)
(式中、A2、R7、X2、m及びkは請求項6と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる、式(1)
(式中、Ar1、X1及びnは、請求項5と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物、式(2)で示される芳香族化合物、式(3)
(式中、A3、R8、X3及びjは請求項7と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物又は式(4)
(式中、a、b、c、h、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Y1、Y2、Z1、Z2及びX4は請求項8と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用いる請求項4に記載の共役芳香族化合物の製造方法。 - 芳香族化合物(A)として、式(3)
(式中、A3、R8、X3及びjは請求項7と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用い、芳香族化合物(B)として、芳香族化合物(A)とは構造的に異なる、式(1)
(式中、Ar1、X1及びnは、請求項5と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物、式(2)
(式中、A2、R7、X2、m及びkは請求項6と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物、式(3)で示される芳香族化合物又は式(4)
(式中、a、b、c、h、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Y1、Y2、Z1、Z2及びX4は請求項8と同じ意味を表わす。)
で示される芳香族化合物を用いる請求項4に記載の共役芳香族化合物の製造方法。 - 脱離基が、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である請求項1に記載の共役芳香族化合物の製造方法。
- ニッケル化合物が、ハロゲン化ニッケルである請求項1に記載の共役芳香族化合物の製造方法。
- ニッケル化合物が、ニッケル(0)ビス(シクロオクタジエン)である請求項1に記載の共役芳香族化合物の製造方法。
- 配位子が、窒素原子又はリン原子を含有する配位子である請求項1に記載の共役芳香族化合物の製造方法。
- マンガン塩が、ハロゲン化マンガン(II)である請求項1に記載の共役芳香族化合物の製造方法。
- 金属還元剤が、亜鉛又はマンガンである請求項1に記載の共役芳香族化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008323471A JP2009167408A (ja) | 2007-12-21 | 2008-12-19 | 共役芳香族化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007329893 | 2007-12-21 | ||
JP2008323471A JP2009167408A (ja) | 2007-12-21 | 2008-12-19 | 共役芳香族化合物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009167408A true JP2009167408A (ja) | 2009-07-30 |
Family
ID=40801256
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008323471A Withdrawn JP2009167408A (ja) | 2007-12-21 | 2008-12-19 | 共役芳香族化合物の製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100292481A1 (ja) |
EP (1) | EP2233459A4 (ja) |
JP (1) | JP2009167408A (ja) |
KR (1) | KR20100095010A (ja) |
CN (1) | CN101945839A (ja) |
CA (1) | CA2708450A1 (ja) |
TW (1) | TW200936636A (ja) |
WO (1) | WO2009081956A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110114611A (ko) * | 2009-01-23 | 2011-10-19 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 공역 방향족 화합물의 제조 방법 |
KR101639095B1 (ko) * | 2009-01-23 | 2016-07-12 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 공역 방향족 화합물의 제조 방법 |
JP5818870B2 (ja) | 2012-12-27 | 2015-11-18 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子及び表示装置 |
TWI721772B (zh) * | 2020-02-04 | 2021-03-11 | 財團法人工業技術研究院 | 聚合物、金屬移除組成物、與移除金屬離子的方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3816120A1 (de) * | 1988-05-11 | 1989-11-23 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von unsymmetrischen biarylverbindungen |
DE3821567A1 (de) * | 1988-06-25 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Loesliche polyaromaten |
JP2745727B2 (ja) | 1989-10-04 | 1998-04-28 | 住友化学工業株式会社 | 芳香族ポリエーテル重合体の製造方法 |
FR2753195B1 (fr) * | 1996-09-09 | 1998-11-27 | Sanofi Sa | Procede pour la preparation d'un cyanobiphenyle |
JP2005126330A (ja) * | 2003-10-21 | 2005-05-19 | Toray Ind Inc | ビフェニル誘導体の製造法 |
US20080287646A1 (en) | 2005-10-13 | 2008-11-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polyarylene and Method for Producing the Same |
US8236920B2 (en) * | 2006-03-07 | 2012-08-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polyarylene and process for producing the same |
-
2008
- 2008-12-17 CN CN200880127404XA patent/CN101945839A/zh active Pending
- 2008-12-17 EP EP08863898A patent/EP2233459A4/en not_active Withdrawn
- 2008-12-17 WO PCT/JP2008/073495 patent/WO2009081956A1/ja active Application Filing
- 2008-12-17 US US12/809,254 patent/US20100292481A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-17 KR KR1020107015419A patent/KR20100095010A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-12-17 CA CA2708450A patent/CA2708450A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-19 JP JP2008323471A patent/JP2009167408A/ja not_active Withdrawn
- 2008-12-19 TW TW097149808A patent/TW200936636A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2009081956A1 (ja) | 2009-07-02 |
US20100292481A1 (en) | 2010-11-18 |
EP2233459A1 (en) | 2010-09-29 |
TW200936636A (en) | 2009-09-01 |
KR20100095010A (ko) | 2010-08-27 |
CN101945839A (zh) | 2011-01-12 |
EP2233459A4 (en) | 2011-04-27 |
CA2708450A1 (en) | 2009-07-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5040226B2 (ja) | ポリアリーレン及びその製造方法 | |
US8293905B2 (en) | Bipyridine compound, transition metal complex, and method for production of conjugated aromatic compound using the transition metal complex | |
US8088883B2 (en) | Transition metal complex and process for producing conjugated aromatic compound using the transition metal complex | |
JP2008174540A (ja) | 共役芳香族化合物の製造方法 | |
JP5532956B2 (ja) | 共役芳香族化合物の製造方法 | |
JP2009167408A (ja) | 共役芳香族化合物の製造方法 | |
JP2013221086A (ja) | ポリアリーレン及びその製造方法 | |
JP2008208121A (ja) | 共役芳香族化合物の製造方法 | |
JP2008285661A (ja) | スルホン酸基を有するポリマーの製造方法 | |
JP2008222943A (ja) | 共役高分子の製造方法 | |
JP2009275219A (ja) | ポリアリーレンの製造方法 | |
JP2009001629A (ja) | 共役芳香族化合物の製造方法 | |
JP2008169263A (ja) | ポリアリーレンの製造方法 | |
JP2009149752A (ja) | 共役芳香族化合物の製造方法 | |
JP2009132801A (ja) | 共役芳香族化合物の製造方法 | |
JP2011073977A (ja) | 共役芳香族化合物の製造方法 | |
JP2008266402A (ja) | ポリアリーレンの製造方法 | |
WO2010084975A1 (ja) | 共役芳香族化合物の製造方法 | |
JP2008101046A (ja) | ポリアリーレンの製造方法 | |
JP2011073978A (ja) | 共役芳香族化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110303 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20121225 |