JP5506384B2 - カルボン酸誘導体の製法 - Google Patents
カルボン酸誘導体の製法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5506384B2 JP5506384B2 JP2009524971A JP2009524971A JP5506384B2 JP 5506384 B2 JP5506384 B2 JP 5506384B2 JP 2009524971 A JP2009524971 A JP 2009524971A JP 2009524971 A JP2009524971 A JP 2009524971A JP 5506384 B2 JP5506384 B2 JP 5506384B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- water
- catalyst
- process according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CC1=CC1C(*)=C(C(O**)=O)N Chemical compound CC1=CC1C(*)=C(C(O**)=O)N 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/60—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
飽和アルコールから誘導される(メタ)アクリレート、フマレート及びマレエート、例えば、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソ−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート及びペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、2−t−ブチルヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、3−イソ−プロピルヘプチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、5−メチルウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、2−メチルドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、5−メチルトリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、2−メチルヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、5−イソ−プロピルヘプタデシル(メタ)アクリレート、4−t−ブチルオクタデシル(メタ)アクリレート、5−エチルオクタデシル(メタ)アクリレート、3−イソ−プロピルオクタデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、ノナデシル(メタ)アクリレート、エイコシル(メタ)アクリレート、セチルエイコシル(メタ)アクリレート、ステアリルエイコシル(メタ)アクリレート、ドコシル(メタ)アクリレート及び/又はエイコシルテトラトリアコンチル(メタ)アクリレート;
シクロアルキル(メタ)アクリレート、例えば、シクロヘプチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、3−ビニルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、2,4,5−トリ−t−ブチル−3−ビニルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2,3,4,5−テトラ−t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート;
不飽和アルコールから誘導される(メタ)アクリレート、例えば、2−プロピニル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ビニル(メタ)アクリレート、オレイル(メタ)アクリレート;及び相応するフマレート及びマレエート;
ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、例えば、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3,4−ジヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,5−ジメチル−1,6−ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオール(メタ)アクリレート;
アミノアルキル(メタ)アクリレート、例えば、2−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−トリメチルアンモニウムメチル(メタ)アクリレート−塩、3−ジエチルアミノペンチル(メタ)アクリレート、3−ジブチルアミノヘキサデシル(メタ)アクリレート;
アリール(メタ)アクリレート、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート又はフェニル(メタ)アクリレート(この際、アリール基は各々非置換であるか、又は4個まで置換されていてよい);
カルボニル含有の(メタ)アクリレート、例えば、2−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、カルボキシメチル(メタ)アクリレート、オキサゾリジニルエチル(メタ)アクリレート、N−(メタクリロイルオキシ)ホルムアミド、アセトニル(メタ)アクリレート、N−メタクリロイルモルホリン、N−メタクリロイル−2−ピロリジノン、N−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ピロリジノン、N−(3−メタクリロイルオキシプロピル)−2−ピロリジノン、N−(2−メタクリロイルオキシペンタデシル)−2−ピロリジノン、N−(3−メタクリロイルオキシヘプタデシル)−2−ピロリジノン;
グリコールジ(メタ)アクリレート、例えば、1,4−ブタンジオール(メタ)アクリレート、2ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエトキシメチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート;
エーテルアルコールの(メタ)アクリレート、例えば、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ビニルオキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、1−ブトリキプロピル(メタ)アクリレート、1−メチル−(2−ビニルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルオキシメチル(メタ)アクリレート、メトキシメトキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジルオキシメチル(メタ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−アルコキシメチルエチル(メタ)アクリレート、例えば、2−メトキシメチルエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシメチルエチル(メタ)アクリレート、2−(イソ)プロポキシメチルエチル(メタ)アクリレート、2−ブトキシメチルエチル(メタ)アクリレート、2−ヘキソキシエチル(メタ)アクリレート、2−(2−ヘキソキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエトキシメチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、アリルオキシメチル(メタ)アクリレート、1−エトキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシメチル(メタ)アクリレート、1−エトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシメチル(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレンオキシド−エーテル−アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、例えば、メトキシポリエチレングリコール、ノニルフェノキシポリエチレングリコールの(メタ)アクリル酸エステル(Huels AGの製品MARLIPAL)、(メタ)アクリル酸のアミン置換のエーテル基含有エステル、例えば、2−(ジメチルアミノ)エトキシエチル(メタ)アクリレート;
ハロゲン化アルコールの(メタ)アクリレート、例えば、2,3−ジブロムプロピル(メタ)アクリレート、4−ブロムフェニル(メタ)アクリレート、1,3−ジクロル−2−プロピル(メタ)アクリレート、2−ブロムメチル(メタ)アクリレート、2−ヨードエチル(メタ)アクリレート、クロルメチル(メタ)アクリレート;
オキソアルコールの(メタ)アクリル酸エステル;
オキシラニル(メタ)アクリレート、例えば、2,3−エポキシブチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、10,11−エポキシウンデシル(メタ)アクリレート、10,11−エポキシヘキサデシル(メタ)アクリレート、2,3−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート;
グリシジル(メタ)アクリレート;
燐−、硼素−及び/又は珪素−含有の(メタ)アクリレート、例えば、2−(ジメチルホスファト)プロピル(メタ)アクリレート、2−(エチレンホスフィト)プロピル(メタ)アクリレート、ジメチルホスフィノメチル(メタ)アクリレート、ジメチルホスホノエチル(メタ)アクリレート、2−(ジブチルホスホノ)エチル(メタ)アクリレート、2,3−ブチレン(メタ)アクリロイルエチルボレート、メチルジエトキシ(メタ)アクリロイルエトキシシラン、ジエチルホスファトエチル(メタ)アクリレート;
複素環(メタ)アクリレート、例えば2−(1−イミダゾリル)エチル((メタ)アクリレート、2−(4−モルホリニル)エチル(メタ)アクリレート及び1−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−2−ピロリドン;
(メタ)アクリルアミド、例えば、N−(3−ジメチルアミノプロピル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピル)(メタ)アクリルアミド、N−ジメチルアミノメチル(メタ)アクリルアミド;
四級アンモニウム化合物、例えば、N−トリメチルアンモニウムプロピル(メタ)アクリルアミド−塩;
スルホン酸誘導体、例えば、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸又はN−(メタ)アクリロイル尿素。
Xは、二価の基を表わし、かつ
R2は、1〜40個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、ここで、nは、マクロモノマーの分子量が500〜100000ダルトンであるように割り当てられるという条件を伴う]のマクロモノマーの製造を記載し、
この際、式II:
a)少なくとも25モル%まで中和されている、重合化された、エチレン系不飽和の酸残基含有モノマー55〜99.9質量%、有利に70〜90質量%、
b)重合化された、エチレン系不飽和の、a)と共重合可能なモノマー0〜40質量%、有利に0〜20質量%、
c)1種以上の重合化架橋結合剤0.1〜5.0質量%、有利に0.1〜3質量%、
d)水溶性ポリマー0〜30質量%、有利に0〜5質量%
を包含し、この際、質量量a)〜d)の合計は常に100質量%である。
第一の方法により、部分中和のモノマーa)、有利にアクリル酸を、水溶液中で、架橋結合剤及び場合により他の成分の存在下で、ラジカル重合によってゲルに変換させ、これを細かく砕き、乾燥させ、粉砕しかつ所望の粒度に篩分する。この溶液重合は、連続的に又は不連続的に実施され得る。公知技術水準は、濃度比率、温度、重合開始剤の種類及び量に関する変法可能性の幅広いスペクトルを明らかにしている。典型的方法は、次の公開文書に記載されている:その相応する表示はここで参照として引用される、US4286082、DE2706135及びUS4076663。
テトライソプロピルチタネート(TYZOR(登録商標)TPT)により製造されたエステルを、125ml入り密閉ガラス瓶中で、湿潤化超吸収体と共に、磁気攪拌器を用いて55℃で30分間攪拌し、この際、水及び超吸収体の量を表1に挙げる。使用される超吸収体は、ストックハウゼン社から得られる。この溶液を攪拌しないで水浴(約20℃)中で15分間冷却させ、同じ粗目の襞付フィルター520A(Schleicher & Schuell)上で2回濾過する。膨潤化超吸収体粒子はフィルター中に残り、一方、チタネートの分離は、エステル色(橙色)の消滅によって示される。チタンの量はICPによって、水含量はカール−フィッシャー−滴定(Karl-Fischer-Titration)によって測定される。次の表1に結果を総括する。
もう1つの試験列で、触媒を加圧濾過で分離した。この際、湿潤化超吸収体を加えた粗エステルを最高2バールの圧縮空気を用いて、異なった孔度のフィルターを通して加圧した。サイツ加圧濾過装置(Seitz Druckfilter Apparatur) EF 14/2(2,2l容量;温度調節可能)を使用した。
テトライソプロピルチタネート(TYZOR(登録商標)TPT)により製造されたエステルを、125ml入り密閉ガラス瓶中で、湿潤化超吸収体と共に、磁気攪拌器を用いて攪拌し、この際、水及び超吸収体の添加量及び加水分解時間及び加水分解温度を表3に挙げる。超吸収体として、50〜200μmの範囲の粒度を有しかつストックハウゼン社から得られるカブロック(Cabloc)CTF(登録商標)を使用した。この溶液を水浴(約20℃)中で攪拌せずに15分間冷却させ、同じ粗目の襞付フィルター520A(Schleicher & Schuell)上で2回濾過する。膨潤した超吸収体粒子はフィルター中に残り、一方、チタネートの分離は、エステル色(橙色)の消滅によって示される。チタンの量はICPによって、水含量はカール−フィッシャー−滴定によって、かつ酸価はDIN 53402によるKOH−滴定によって測定された。次の表3に結果を総括する。
もう1つの試験列で、触媒を加圧濾過で分離した。この際、超吸収体を含む加水分解した粗エステルを、最高2バールの圧縮空気を用いて、サイツT500フィルター(Seitz T500 Filter)(孔度3〜8μm)を通して加圧した。サイツ加圧濾過装置 EF 14/2(2,2l容量;温度調節可能)を使用した。
更に、様々なエステルを、メチルメタクリレートとアルコール混合物とのエステル交換によって、テトライソプロピルチタネート(TYZOR(登録商標)TPT)の触媒作用下に製造した。エステル交換後に、触媒を加圧濾過で分離した。この際、湿潤化超吸収体を加えた粗エステルを最高2バールの圧縮空気で様々な孔度のフィルターを通して加圧した。サイツT500/サイツKS80/デカライト(Decalite)0.1質量%を包含するフィルター物質を有するサイツ加圧濾過装置 EF 14/2(2,2l容量;温度調節可能)を使用した。例37で、付加的にCaO0.01質量%をフィルター物質に添付した。
Claims (19)
- 金属含有触媒の存在下での、少なくとも1種のカルボン酸、カルボン酸エステル、カルボン酸アミドおよび/またはカルボン酸無水物と少なくとも1種のアルコール及び/又はアミンとの反応を包含するカルボン酸誘導体の製造方法であって、反応の終了後に、金属含有触媒を、架橋結合ポリマー超吸収体の存在下に水と接触させ、この際、触媒と水との接触は触媒の加水分解を引き起こすことを特徴とする方法。
- 架橋結合ポリマーは、アクリル酸及び/又はメタクリル酸から誘導される単位を包含するものであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 架橋結合ポリマー超吸収体は、40〜900μmの範囲の粒度を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 触媒の加水分解は、反応混合物への水の添加によって行われることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 加水分解のために、反応混合物の全質量に対して、少なくとも0.05質量%の水量を添加することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 金属含有触媒の存在下での、少なくとも1種のカルボン酸、カルボン酸エステル、カルボン酸アミド及び/又はカルボン酸無水物と少なくとも1種のアルコール及び/又はアミンとの反応を包含するカルボン酸誘導体の製造方法であって、反応の終了後に、金属含有触媒を水及び架橋結合ポリマー超吸収体と接触させ、この際、触媒と水との接触は触媒の加水分解を引き起こし、この際、加水分解のために、水を含有する超吸収体を使用することを特徴とする方法。
- 超吸収体対水の質量比率は、10:1〜1:20の範囲にあることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 加水分解のために、水−含有の超吸収体が充填されているカラムを使用することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 加水分解は40℃〜90℃の範囲の温度で行われることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 加水分解は高々1時間持続することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応の生成物は重合可能な二重結合を包含することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を重合抑制剤の存在下で実施することを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸、マレイン酸及び/又はフマル酸又はこれらのカルボン酸のエステルを出発物質として使用することを特徴とする、請求項11又は12に記載の方法。
- そのアルコール基が1〜6個の炭素原子を有する(メタ)アクリル酸のエステルを使用することを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル及び/又はブチルエステルを使用することを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 出発物質として、1〜40個の炭素原子を有するアルコール及び/又はアミンを使用することを特徴とする、請求項11又は12に記載の方法。
- 出発物質として、少なくとも1個のヒドロキシ−及び/又はアミン−官能基を有する、分子量MW500〜100000g/モルの範囲の質量平均を有するポリマー化合物を使用することを特徴とする、請求項11又は12に記載の方法。
- 金属含有触媒はチタン又はジルコニウムを包含することを特徴とする、請求項1から17までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒としてチタンアルコラートを使用することを特徴とする、請求項18に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006039420.8 | 2006-08-23 | ||
DE102006039420A DE102006039420A1 (de) | 2006-08-23 | 2006-08-23 | Verfahren zur Herstellung von Methacrylatestern |
PCT/EP2007/055373 WO2008022823A1 (de) | 2006-08-23 | 2007-06-01 | Verfahren zur herstellung von carbonsäurederivaten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010501507A JP2010501507A (ja) | 2010-01-21 |
JP5506384B2 true JP5506384B2 (ja) | 2014-05-28 |
Family
ID=38457624
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009524971A Expired - Fee Related JP5506384B2 (ja) | 2006-08-23 | 2007-06-01 | カルボン酸誘導体の製法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8288583B2 (ja) |
EP (1) | EP2061745A1 (ja) |
JP (1) | JP5506384B2 (ja) |
KR (1) | KR101418617B1 (ja) |
CN (1) | CN101489971B (ja) |
BR (1) | BRPI0715757A2 (ja) |
CA (1) | CA2661571C (ja) |
DE (1) | DE102006039420A1 (ja) |
MX (1) | MX2009001837A (ja) |
RU (1) | RU2448949C2 (ja) |
WO (1) | WO2008022823A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004021778A1 (de) * | 2004-04-30 | 2005-12-08 | Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Polyalkyl(meth)acrylaten in Schmierölzusammensetzungen |
DE102005015931A1 (de) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Rohmax Additives Gmbh | Polyalkyl(meth) acrylat-Copolymere mit hervorragenden Eigenschaften |
DE102005031244A1 (de) | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Rohmax Additives Gmbh | Öllösliche Kammpolymere |
DE102005041528A1 (de) | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Rohmax Additives Gmbh | Öllösliche Polymere |
DE102006016588A1 (de) * | 2006-04-06 | 2007-10-18 | Rohmax Additives Gmbh | Kraftstoffzusammensetzungen umfassend nachwachsende Rohstoffe |
US9783630B2 (en) | 2007-07-09 | 2017-10-10 | Evonik Oil Additives Gmbh | Use of comb polymers for reducing fuel consumption |
DE102007036856A1 (de) * | 2007-08-06 | 2009-02-26 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Estergruppen-umfassenden Polymeren als Antifatigue-Additive |
JP6350102B2 (ja) * | 2014-08-13 | 2018-07-04 | 日立化成株式会社 | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
SG11201901623TA (en) | 2016-08-31 | 2019-03-28 | Evonik Oil Additives Gmbh | Comb polymers for improving noack evaporation loss of engine oil formulations |
CN115746284A (zh) * | 2022-11-23 | 2023-03-07 | 宿迁联盛助剂有限公司 | 一种去除光稳定剂622中残留钛酸酯催化剂的方法 |
Family Cites Families (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1012817A (en) * | 1963-02-07 | 1965-12-08 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of acrylate esters |
DE2317226C3 (de) * | 1973-04-06 | 1980-10-30 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Alkylacrylaten bzw. -methacrylaten |
JPS55130937A (en) * | 1979-03-29 | 1980-10-11 | Sekisui Chem Co Ltd | Preparation of ester |
US4506091A (en) | 1981-11-06 | 1985-03-19 | Deardorff Donald L | Removal of catalyst residues from polyesters |
DE3434138A1 (de) * | 1984-09-18 | 1986-03-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von unloeslichen, nur wenig quellbaren pulverfoermigen polymerisaten |
US4777265A (en) * | 1986-03-11 | 1988-10-11 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of acrylates and methacrylates |
DE4032597A1 (de) * | 1990-10-13 | 1992-04-16 | Bayer Ag | Rueckgewinnung von hydrierkatalysatoren aus loesungen von hydriertem nitrilkautschuk |
DE4035249A1 (de) * | 1990-11-06 | 1992-05-07 | Gruenzweig & Hartmann | Formteil aus gebundener mineralwolle zur kultivierunng von pflanzen |
DE4121811A1 (de) * | 1991-07-02 | 1993-01-07 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyalkylmethacrylat-makromonomeren und ihre verwendung zur herstellung von kammpolymeren |
EP0878488B2 (en) * | 1992-06-10 | 2010-10-27 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of hydrophilic resin |
JP3944251B2 (ja) * | 1995-03-22 | 2007-07-11 | 松本油脂製薬株式会社 | エステル精製方法 |
DE19602941A1 (de) * | 1996-01-27 | 1997-02-13 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Estern und Amiden der Acryl- und Methacrylsäure |
DE19603696A1 (de) | 1996-02-02 | 1997-08-07 | Roehm Gmbh | Demulgatoren |
US5880310A (en) * | 1997-05-21 | 1999-03-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing plasticizer esters |
EP1032620B1 (de) | 1997-11-21 | 2004-03-03 | Rohmax Additives GmbH | Additiv für biodiesel und biobrennstofföle |
US6458750B1 (en) | 1999-03-04 | 2002-10-01 | Rohmax Additives Gmbh | Engine oil composition with reduced deposit-formation tendency |
JP2001048838A (ja) * | 1999-08-09 | 2001-02-20 | Toagosei Co Ltd | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
DE19940622C1 (de) | 1999-08-27 | 2001-05-17 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Di(meth)acrylsäureestern |
DE10065427A1 (de) * | 2000-12-27 | 2002-07-04 | Basf Ag | Verwendung teilchenförmiger Polymerisate als Filterhilfsmittel für wässrige Flüssigkeiten |
DE10108386A1 (de) * | 2001-02-21 | 2002-08-29 | Basf Ag | Teilchenförmige Polymerisate als Filterhilfsmittel |
JP4826026B2 (ja) * | 2001-05-18 | 2011-11-30 | 日立化成工業株式会社 | (メタ)アクリル酸エステルの製造法 |
DE10125599A1 (de) * | 2001-05-25 | 2002-11-28 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Superabsorber, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
MXPA04008420A (es) * | 2002-03-01 | 2005-05-17 | Rohmax Additives Gmbh | Copolimeros como aditivos de desparafinacion. |
DE10249295A1 (de) | 2002-10-22 | 2004-05-13 | Rohmax Additives Gmbh | Polymerdispersionen mit hoher Stabilität und Verfahren zur Herstellung |
DE10314776A1 (de) | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Rohmax Additives Gmbh | Schmierölzusammensetzung mit guten Reibeigenschaften |
DE10358369A1 (de) * | 2003-06-06 | 2004-12-23 | Basf Ag | (Meth)acrylester von Alkylenylenglycolen und deren Verwendung |
MXPA05012802A (es) * | 2003-06-06 | 2006-02-22 | Basf Ag | Ester (met) acrilico de alquilenglicol y su uso. |
GB0325530D0 (en) * | 2003-10-31 | 2003-12-03 | Davy Process Techn Ltd | Process |
JP4305908B2 (ja) * | 2003-12-24 | 2009-07-29 | ミヨシ油脂株式会社 | 水溶性(メタ)アクリル酸ポリアルキレングリコールエステルの製造方法 |
US7429555B2 (en) | 2004-04-30 | 2008-09-30 | Rohmax Additives Gmbh | Lubricating grease with high water resistance |
DE102004021717A1 (de) | 2004-04-30 | 2005-11-24 | Rohmax Additives Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Schmierfett |
DE102004021778A1 (de) * | 2004-04-30 | 2005-12-08 | Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Polyalkyl(meth)acrylaten in Schmierölzusammensetzungen |
DE102004034618A1 (de) | 2004-07-16 | 2006-02-16 | Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Pfropfcopolymeren |
JP4718805B2 (ja) * | 2004-08-02 | 2011-07-06 | 大阪有機化学工業株式会社 | 光硬化性オリゴマー鎖末端(メタ)アクリレートの製造法 |
DE102004037929A1 (de) | 2004-08-04 | 2006-03-16 | Rohmax Additives Gmbh | Verfahren zur radikalischen Polymerisation ethylenisch-ungesättigter Verbindungen |
US7560420B2 (en) | 2004-12-23 | 2009-07-14 | Rohmax Additives Gmbh | Oil composition for lubricating an EGR equipped diesel engine and an EGR equipped diesel engine comprising same |
KR101159844B1 (ko) * | 2004-12-29 | 2012-06-25 | 에스케이케미칼주식회사 | 티탄 화합물을 촉매로 사용하는 결정성 폴리에스테르의 제조방법 |
DE102005015931A1 (de) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Rohmax Additives Gmbh | Polyalkyl(meth) acrylat-Copolymere mit hervorragenden Eigenschaften |
DE102005031244A1 (de) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Rohmax Additives Gmbh | Öllösliche Kammpolymere |
DE102005044250A1 (de) | 2005-09-15 | 2007-03-29 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methacrylaten mit reaktiven Doppelbindungen |
DE102006001771A1 (de) | 2006-01-12 | 2007-07-19 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Aufreinigung von (Meth)acrylaten |
DE102006016588A1 (de) * | 2006-04-06 | 2007-10-18 | Rohmax Additives Gmbh | Kraftstoffzusammensetzungen umfassend nachwachsende Rohstoffe |
-
2006
- 2006-08-23 DE DE102006039420A patent/DE102006039420A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-06-01 MX MX2009001837A patent/MX2009001837A/es active IP Right Grant
- 2007-06-01 KR KR1020097003608A patent/KR101418617B1/ko active IP Right Grant
- 2007-06-01 BR BRPI0715757-6A patent/BRPI0715757A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-01 EP EP07729774A patent/EP2061745A1/de not_active Withdrawn
- 2007-06-01 RU RU2009110105/04A patent/RU2448949C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-01 JP JP2009524971A patent/JP5506384B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-01 CN CN2007800257818A patent/CN101489971B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-01 CA CA2661571A patent/CA2661571C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-01 US US12/306,019 patent/US8288583B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-01 WO PCT/EP2007/055373 patent/WO2008022823A1/de active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20090051742A (ko) | 2009-05-22 |
RU2009110105A (ru) | 2010-09-27 |
DE102006039420A1 (de) | 2008-02-28 |
WO2008022823A1 (de) | 2008-02-28 |
US20090182145A1 (en) | 2009-07-16 |
US8288583B2 (en) | 2012-10-16 |
MX2009001837A (es) | 2009-03-02 |
CN101489971A (zh) | 2009-07-22 |
RU2448949C2 (ru) | 2012-04-27 |
BRPI0715757A2 (pt) | 2013-02-19 |
KR101418617B1 (ko) | 2014-07-25 |
JP2010501507A (ja) | 2010-01-21 |
CA2661571A1 (en) | 2008-02-28 |
EP2061745A1 (de) | 2009-05-27 |
CA2661571C (en) | 2013-09-10 |
CN101489971B (zh) | 2013-04-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5506384B2 (ja) | カルボン酸誘導体の製法 | |
TWI408124B (zh) | 多元醇酯類之製法 | |
EP0646567B1 (en) | Organotin catalyzed transesterification | |
RU2165408C2 (ru) | Синтетические сложные эфиры смесей жирных кислот и спиртов для получения гидравлического масла и гидравлическое масло на их основе | |
JP2004510044A (ja) | 脂肪酸アルキルエステルの形成方法 | |
CA2716890A1 (en) | Process for preparing polyol esters | |
CA2881003A1 (en) | Method for producing polyol esters | |
CA2716758A1 (en) | Process for preparing polyol esters | |
KR101763951B1 (ko) | 디알킬 주석 산화물을 포함하는 조성물 및 (메트)아크릴산 에스테르의 합성을 위한 에스테르교환 촉매로서의 그 용도 | |
JP2000503695A (ja) | ポリグリコール(メタ)アクリレートの製造方法 | |
MXPA00008262A (es) | Procedimiento para la produccion de reblandecedores de ester. | |
JP5207219B2 (ja) | モノエステルの製造方法 | |
JP2863309B2 (ja) | 有機液相の改良された乾燥中和方法 | |
JP2914075B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造法 | |
GB2194944A (en) | Preparation of unsaturated carboxylic acid esters | |
JP4591733B2 (ja) | メタクリル酸エステルの製造法 | |
JP4826026B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造法 | |
US3717672A (en) | Neutralization process for ester materials | |
JP2002234859A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP3044694B2 (ja) | メタクリル酸グリシジルの精製方法 | |
JP2003334441A (ja) | カルボン酸エステル化用固体酸触媒 | |
JPH09255622A (ja) | 水溶性フマル酸ジエステルの製造方法 | |
JP2001048838A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP2002047248A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
KR20110038018A (ko) | 폴리알킬렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100531 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101227 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120928 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121005 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130104 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130111 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130204 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130212 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130304 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130311 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130401 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130708 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131107 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20131114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131216 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140124 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140217 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140318 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5506384 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |