JP5494766B2 - ポジ型感光性樹脂組成物、レジストパターンの製造方法、半導体装置及び電子デバイス - Google Patents
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Description
また、高温による半導体装置へのダメージを軽減する観点から、低温で硬化が可能な、脱水閉環を必要としないポリマーを含むポジ型感光性樹脂組成物が求められている。
[一般式(1)〜(3)中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素数4〜20のアルキレン基を表し、R3は1級、2級又は3級アミノ基を有する1価の有機基を表す。]
本発明者らは、上述した応力緩和の指標として残留応力を採用し、本発明のポジ型感光性樹脂組成物から得られた硬化膜の残留応力が小さいことを確認している。ここで、残留応力が小さい程、耐熱衝撃性に優れるものであると評価することができる。
[一般式(4)中、R4、R5及びR6は各々独立にアルキル基又はアリール基を表し、R7は水素又はフッ素を表す。]
上述の製造方法により形成されるレジストパターンをカバーコート層として有する半導体装置;
上述の製造方法により形成されるレジストパターンを再配線層用のコアとして有する半導体装置;
上述の製造方法により形成されるレジストパターンを外部接続端子である導電性のボールを保持するためのカラーとして有する半導体装置;及び
上述の製造方法により形成されるレジストパターンをアンダーフィルとして有する半導体装置が挙げられる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、(A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂と、(B)光により酸を生成する化合物と、(C)熱架橋剤と、(D)アクリル樹脂と含有する。以下、ポジ型感光性樹脂組成物に含有される各成分について説明する。
(A)成分:フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂
(A)成分は、分子中にフェノール性水酸基を有し、アルカリ現像液に対して可溶な樹脂である。(A)成分のフェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ポリヒドロキシスチレン、及びヒドロキシスチレンを単量体単位として含む共重合体等のヒドロキシスチレン系樹脂、フェノール樹脂、ポリ(ヒドロキシアミド)等のポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリ(ヒドロキシフェニレン)エーテル、及びポリナフトール等が挙げられる。(A)成分はこれらの樹脂のうちの1種のみで構成されていてもよく、また、2種以上を含んで構成されていてもよい。
また、(A2)成分としては、機械特性(破断伸び、弾性率及び残留応力)をより向上できる観点から、炭素数4〜100の不飽和炭化水素基を有する化合物で変性されたフェノール樹脂を用いることが好ましい。
ここでいうフェノール誘導体は、(A)成分としてのフェノール樹脂の原料として上述したフェノール誘導体と同様のものを用いることができる。
これらの不飽和炭化水素基含有化合物は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。
(B)成分である光により酸を生成する化合物は、感光剤として用いられる。このような(B)成分は、光照射により酸を生成させ、光照射した部分のアルカリ水溶液への可溶性を増大させる機能を有する。(B)成分としては、一般に光酸発生剤と称される化合物を用いることができる。(B)成分の具体例としては、o−キノンジアジド化合物、アリールジアゾニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩等が挙げられる。これらの中で、感度が高いことから、o−キノンジアジド化合物が好ましい。
(C)成分である熱架橋剤を含有することにより、パターン形成後の感光性樹脂膜を加熱して硬化する際に、(C)成分が(A)成分と反応して橋架け構造が形成される。これにより、低温での硬化が可能となり、膜の脆さや膜の溶融を防ぐことができる。(C)成分として、具体的には、フェノール性水酸基を有する化合物、ヒドロキシメチルアミノ基を有する化合物、エポキシ基を有する化合物が好ましいものとして用いることができる。
[一般式(5)中、Zは単結合又は2価の有機基を示し、R13、R14、R15及びR16はそれぞれ独立に水素原子又は1価の有機基を示し、s及びtはそれぞれ独立に1〜3の整数を示し、u及びvはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。]
[一般式(6)中、Xは、単結合、アルキレン基(例えば炭素原子数が1〜10のアルキレン基)、アルキリデン基(例えば炭素数が2〜10のアルキリデン基)、それらの水素原子の一部又は全部をハロゲン原子で置換した基、スルホニル基、カルボニル基、エーテル結合、チオエーテル結合又はアミド結合を示す。R12は、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基又はハロアルキル基を示し、gは1〜10の整数を示す。複数のR12は互いに同一でも異なっていてもよい。]
前記ヒドロキシメチルアミノ基の全部をアルキルエーテル化したアルコキシメチルアミノ基を有する化合物の中でも特に、下記一般式(III)で表される化合物が好ましい。
[一般式(III)中、R21〜R26は、それぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基を示す。]
(D)成分であるアクリル樹脂を含有することにより、良好な感光特性を維持しつつ、耐熱衝撃性を向上することができる。
[一般式(1)〜(3)中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素数4〜20のアルキル基を表し、R3は1級、2級又は3級アミノ基を有する1価の有機基を表す。]
なかでも前記一般式(1)で表される構造単位及び下記一般式(2)で表される構造単位を有するアクリル樹脂を含有することにより、良好な感光特性を維持しつつ、耐熱衝撃性を向上することができるのでより好ましく、また、(A)成分との相溶性、レジストパターンの基板への密着性、機械特性及び耐熱衝撃性をより向上できる観点から、上記一般式(1)で表される構造単位、上記(2)で表される構造単位及び下記一般式(3)で表される構造単位を有するアクリル樹脂を含有することがより好ましい。(D)成分は、上記アクリル樹脂の1種のみからなるものであってもよく、2種以上を含むものであってもよい。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、下記一般式(7)で表される化合物などが挙げられる。
CH2=C(R1)−COOR2 (7)
[一般式(8)中、Yは炭素数1〜5のアルキレン基を表し、R13〜R17はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基を表し、nは0〜10の整数である]
[一般式(9)中、R1は水素原子又はメチル基を表し、Aは炭素数1〜5のアルキレン基を表し、R18〜R22はそれぞれ独立に炭素数1〜6のアルキル基を表し、mは1〜100の整数である]
上記のポジ型感光性樹脂組成物は、(E)熱により酸を生成する化合物を更に含有することが好ましい。(E)成分を用いることにより、パターンのメルトを抑制することができる。これは、現像後の感光性樹脂膜を加熱する際に酸を発生させることが可能となり、(A)成分と(C)成分との反応、すなわち熱架橋反応がより低温から開始するため、硬化膜の耐熱性が向上し、パターンのメルトが抑制されるものである。また、熱により酸を生成する化合物は、光照射によっても酸を発生することができるものが多いため、このようなものを用いると露光部のアルカリ水溶液への溶解性を増大することができる。よって、未露光部と露光部とのアルカリ水溶液に対する溶解性の差が更に大きくなり解像性が向上する。但し、本発明においては前記(B)成分とは異なる化合物を(E)成分として用いる。
R23R24C=N−O−SO2−R25 …(10)
−NH−SO2−R26 …(11)
本発明においては、さらにエラストマーを併用することができる。これにより、得られるレジストパターンは柔軟性の点でさらに優れるものとなり、レジストパターンの機械特性及び耐熱衝撃性をより一層向上させることができる。エラストマーとしては、従来公知のものを用いることができるが、エラストマーを構成する重合体のガラス転移温度(Tg)が20℃以下であることが好ましい。
上述のポジ型感光性樹脂組成物は、上記(A)〜(F)成分及び溶剤以外に、溶解促進剤、溶解阻害剤、カップリング剤、及び、界面活性剤又はレベリング剤等の成分を含有してもよい。
溶解促進剤を上述のポジ型感光性樹脂組成物に配合することによって、アルカリ水溶液で現像する際の露光部の溶解速度を増加させ、感度及び解像性を向上させることができる。溶解促進剤としては従来公知のものを用いることができる。その具体例としては、カルボキシル基、スルホン酸、スルホンアミド基を有する化合物が挙げられる。
溶解阻害剤を(A)成分のアルカリ水溶液に対する溶解性を阻害する化合物であり、残膜厚、現像時間やコントラストをコントロールするために用いられる。その具体例としては、ジフェニルヨードニウムニトラート、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムニトラート、ジフェニルヨードニウムブロミド、ジフェニルヨードニウムクロリド、ジフェニルヨードニウムヨージド等である。溶解阻害剤を用いる場合の配合量は、感度と現像時間の許容幅の点から、(A)成分100質量部に対して0.01〜20質量部が好ましく、0.01〜15質量部がより好ましく、0.05〜10質量部が特に好ましい。
カップリング剤を上述のポジ型感光性樹脂組成物に配合することによって、形成される硬化膜の基板との接着性を高めることができる。カップリング剤としては、例えば、有機シラン化合物、アルミキレート化合物が挙げられる。
界面活性剤又はレベリング剤を上述のポジ型感光性樹脂組成物に配合することによって、塗布性、例えばストリエーション(膜厚のムラ)を防いだり、現像性を向上させたりすることができる。このような界面活性剤又はレベリング剤としては、例えば、ポリオキシエチレンウラリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテルが挙げられる。市販品としては、メガファックスF171、F173、R−08(大日本インキ化学工業株式会社製、商品名)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム株式会社、商品名)、オルガノシロキサンポリマーKP341、KBM303、KBM403、KBM803(信越化学工業社製、商品名)がある。
次に、レジストパターンの製造方法について説明する。本発明のレジストパターンの製造方法は、上述のポジ型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂膜を露光する工程と、露光後の感光性樹脂膜をアルカリ水溶液により現像してパターン化する工程と、パターン化された感光性樹脂膜を加熱する工程とを備える。以下、各工程について説明する。
まず、上述のポジ型感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し乾燥して感光性樹脂膜を形成する。この工程では、まず、ガラス基板、半導体、金属酸化物絶縁体(例えばTiO2、SiO2等)、窒化ケイ素等の支持基板上に、上述のポジ型感光性樹脂組成物を、スピンナー等を用いて回転塗布し、塗膜を形成する。この塗膜が形成された支持基板をホットプレート、オーブン等を用いて乾燥する。これにより、支持基板上に感光性樹脂膜が形成される。
次に、露光工程では、支持基板上に形成された感光性樹脂膜に対して、マスクを介して紫外線、可視光線、放射線等の活性光線を照射する。上述のポジ型感光性樹脂組成物において、(A)成分はi線に対する透明性が高いので、i線の照射を好適に用いることができる。なお、露光後、必要に応じて露光後加熱(PEB)を行うこともできる。露光後加熱の温度は70℃〜140℃、露光後加熱の時間は1分〜5分が好ましい。
現像工程では、露光工程後の感光性樹脂膜の露光部を現像液で除去することにより、感光性樹脂膜がパターン化される。現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)等のアルカリ水溶液が好適に用いられる。これらの水溶液の塩基濃度は、0.1〜10質量%とすることが好ましい。更に、上記現像液にアルコール類や界面活性剤を添加して使用することもできる。これらはそれぞれ、現像液100質量部に対して、好ましくは0.01〜10質量部、より好ましくは0.1〜5質量部の範囲で配合することができる。
次いで、加熱処理工程では、パターン化された感光性樹脂膜を加熱処理することにより、加熱後の感光性樹脂膜からなるレジストパターンを形成することができる。加熱処理工程における加熱温度は、電子デバイスに対する熱によるダメージを十分に防止する点から、望ましくは250℃以下、より望ましくは225℃以下であり、更に望ましくは140〜200℃である。
次に、本発明のレジストパターンの製造方法の一例として、半導体装置の製造工程を図面に基づいて説明する。図1〜5は、多層配線構造を有する半導体装置の製造工程の一実施形態を示す概略断面図である。
次に、本発明の電子部品について説明する。本発明の電子部品は、上述の製造方法によって形成されるレジストパターンを層間絶縁膜又は表面保護層として有する。上記レジストパターンは、具体的には、半導体装置の表面保護層や層間絶縁膜、多層配線板の層間絶縁膜等として使用することができる。本発明の電子部品は、上述のポジ型感光性樹脂組成物を用いて形成される表面保護層や層間絶縁膜を有すること以外は特に制限されず、様々な構造をとることができる。
実施例1〜12、比較例1〜3で用いた材料について以下に示す。
[(A)成分]
A1:クレゾールノボラック樹脂(クレゾール/ホルムアルデヒドノボラック樹脂、m−クレゾール/p−クレゾール(モル比)=60/40、ポリスチレン換算重量平均分子量=12,000、旭有機材工業社製、商品名「EP4020G」)
A2:4−ヒドロキシスチレン/メタクリル酸メチル=50/50(モル比)の共重合体(ポリスチレン換算重量平均分子量=10000、丸善石油化学社製、商品名「マルカリンカーCMM」)
A3:A3は以下の合成例1のようにして合成した。
フェノール100質量部、亜麻仁油43質量部及びトリフロオロメタンスルホン酸0.1質量部を混合し、120℃で2時間撹拌し、植物油変性フェノール誘導体(a)を得た。次いで、植物油変性フェノール誘導体(a)130g、パラホルムアルデヒド16.3g及びシュウ酸1.0gを混合し、90℃で3時間撹拌した。次いで、120℃に昇温して減圧下で3時間撹拌した後、反応液に無水コハク酸29g及びトリエチルアミン0.3gを加え、大気圧下、100℃で1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、反応生成物である炭素数4〜100の不飽和炭化水素基を有する化合物で変性されたフェノール樹脂(以下、「A3」という。)を得た(酸価120mgKOH/g)。このA3のGPC法の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は約25,000であった。
攪拌機及び温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル4.00gを入れ、十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミド16.68gに溶解した後、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物8.88gを徐々に加えた。その後、室温(25℃)で24時間撹拌し、ポリアミド酸(ポリイミド前駆体)(以下、「A4」という。)の溶液を得た。
B1:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}フェニル]エタンの1−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸エステル(エステル化率約90%、AZエレクトロニックマテリアルズ社製、商品名「TPPA528」)
B2:トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタンの1−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸エステル(エステル化率約95%)
C1:ヘキサキス(メトキシメチル)メラミン(三和ケミカル社製、商品名「ニカラックMW−30HM」、下記構造式で表される化合物)
C2:1,1−ビス{3,5−ビス(メトキシメチル)−4−ヒドロキシフェニル}メタン(本州化学工業社製、商品名「TMOM−pp−BPF」、下記構造式で表される化合物)
C3:N,N’,N’’,N’’’−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(三和ケミカル社製、商品名「ニカラックMX−270」、下記構造式で表される化合物)
合成例2:アクリル樹脂D1の合成
攪拌機、窒素導入管及び温度計を備えた500mlの三口フラスコに、トルエン75g、イソプロパノール(IPA)75gを秤取し、別途に秤取したアクリル酸ブチル(BA)85g、ラウリルアクリレート(DDA)24g、アクリル酸(AA)14g、及び1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルメタクリレート(商品名:FA−711MM、日立化成工業(株)社製)7.9gの重合性単量体、並びにアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.13gを加えた。室温にて約270rpmの攪拌回転数で攪拌しながら、窒素ガスを400ml/分の流量で30分間流し、溶存酸素を除去した。その後、窒素ガスの流入を停止し、フラスコを密閉し、恒温水槽にて約25分で65℃まで昇温した。同温度を14時間保持して重合反応を行い、アクリル樹脂D1を得た。この際の重合率は98%であった。また、このA3のGPC法の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量(MW)は、約36,000であった。
表1に示す重合性単量体を用いた以外は、合成例2と同様にしてアクリル樹脂D2〜D4をそれぞれ合成した。合成したアクリル樹脂D2〜D4の重量平均分子量を表1に示す。
FA−711MM:1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルメタクリレート(日立化成工業(株)社製)
FA−712HM:2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルメタクリレート(日立化成工業(株)社製)
BA:アクリル酸n−ブチル
DDA:ラウリルアクリレート
AA:アクリル酸
X−22−2475:メタクリル変性シリコーンオイル(官能基当量:420g/mol、信越化学工業(株)社製、下記構造式で表される化合物)
(上記式中、Yは2価の有機基を表し、Rは1価の有機基を表し、mは1〜10の整数である。)
表1中のX−22−2475のモル数は、官能基当量から算出した。
(A)〜(D)成分を表2に示した重量、(E)成分として乳酸エチル120g、及びカップリング剤として尿素プロピルトリエトキシシランの50%メタノール溶液2gを配合し、これを3μm孔のテフロン(登録商標)フィルターを用いて加圧ろ過して、実施例1〜12、及び比較例1〜3のポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
実施例1〜12及び比較例1〜3で得られたポジ型感光性樹脂組成物をシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚11〜13μmの塗膜を形成した。次いで、i線ステッパー(キャノン社製、商品名「FPA−3000iW」)を用いて、マスクを介してi線(365nm)で縮小投影露光した。露光後、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)の2.38%水溶液を用いて現像した。現像後の残膜厚は初期膜厚の80〜99%程度であった。その後、水でリンスし、パターン形成に必要な最小露光量及び開口している正方形ホールパターンのうち最小のものの大きさを求めた。最小露光量を感度の指標として、開口している正方形ホールパターンのうち最小のものの大きさを解像度の指標とした。結果を表3に示す。
尚、残膜率は、下式により算出した。
残膜率(%)=(現像後の塗膜の膜厚/現像前の塗膜の膜厚)×100
実施例1〜12及び比較例1〜3で得られたポジ型感光性樹脂組成物をシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約12〜14μmの塗膜を形成した。その後、前記の塗膜をプロキシミティ露光機(キャノン社製、商品名「PLA−600FA」)を用いて、マスクを介して全波長で露光を行った。露光後、TMAHの2.38%水溶液を用いて現像を行い、10mm幅の矩形パターンを得た。その後、矩形パターンを以下の(i)又は(ii)の方法で加熱処理(硬化)し、膜厚約10μmの硬化膜を得た。なお、硬化条件、及び、硬化前後の膜厚の硬化収縮率(=[1−(硬化後の膜厚/硬化前の膜厚)]×100)[%]を表3に示す。
(i)縦型拡散炉(光洋サーモシステム社製、商品名「μ−TF」)を用い、窒素中、温度175℃(昇温時間1.5時間)で2時間、塗膜を加熱処理した
(ii)周波数可変型マイクロ波硬化炉(ラムダテクノロジー社製、商品名「Microcure2100」)を用い、マイクロ波出力450W、マイクロ波周波数5.9〜7.0GHz、温度165℃(昇温時間5分間)で2時間加熱処理した。
(硬化膜物性:Tg、破断伸び、弾性率)
上述の硬化収縮率の評価と同様の方法で得た膜厚約10μmの硬化膜をシリコン基板から剥離し、剥離した膜のガラス転移温度(Tg)をセイコーインスツルメンツ社製「TMA/SS600」で測定した。測定の際、試料の幅は2mm、膜厚は9〜11μmであり、チャック間は10mmとした。荷重は10gで、昇温速度は5℃/分であった。また、硬化膜の破断伸び(EL)及び弾性率(YM)を島津製作所社製「オートグラフAGS−H100N」によって測定した。試料の幅は10mm、膜厚は9〜11μmであり、チャック間は20mmとした。引っ張り速度は5mm/分で、測定温度は室温(20℃〜25℃)程度とした。同一条件で得た硬化膜から得た5本以上の試験片の測定値の平均を「破断伸び(EL)」及び「弾性率(YM)」とした。測定されたTg、EL及びYMを表3に示す。Tgは高いことが好ましく、破断伸びは大きいことが好ましく、弾性率は小さいことが好ましい。
実施例1〜12及び比較例1〜3で得られたポジ型感光性樹脂組成物を5インチシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約11μmの塗膜を形成した。基板上の塗膜は上記(i)又は(ii)の方法で硬化した。硬化基板の残留応力はテンコール社製応力測定装置(FLX−2320型)で測定した。測定温度は23℃である。その結果を表3に示す。残留応力は小さい程良好である。
実施例1〜12及び比較例1〜3で得られたポジ型感光性樹脂組成物を低抵抗シリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約11μmの塗膜を形成した。基板上の塗膜は上記(i)又は(ii)の方法で硬化した。次に、硬化膜上に、直径2mmのアルミ電極を、真空蒸着装置を用いて作成した。次いで、横河電機社製LFインピーダンスアナライザHP4192Aに誘電体横河電機社製テストフィクスチャHP16451を接続した測定装置を使用し、アルミ電極とシリコン基板間の電荷容量を測定した。測定環境は室温(20℃〜25℃)、湿度40〜50%RH、測定周波数は10kHz、バイアス電圧は−35Vとした。測定した電極の電荷容量値と電極近傍の膜厚値から硬化膜の比誘電率を求めた。その結果を表3に示す。比誘電率は小さい程良好である。
実施例1〜12及び比較例1〜3で得られたポジ型感光性樹脂組成物を基板(シリコン基板上にTiNをスパッタ形成後、更にそのTiN上に銅をスパッタ形成した基板)上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約12〜14μmの塗膜を形成した。この塗膜を上記(i)又は(ii)の方法で硬化し、膜厚約10μmの硬化膜を得た。この硬化膜を基板とともに小片に切断し、アルミニウム製スタッドと硬化膜とをエポキシ樹脂層を介して接合した。次に、スタッドを引っ張り、剥離時の荷重を測定した。その結果を表3に示す。密着性は大きい程良好である。
実施例1〜12及び比較例1〜3で得られたポジ型感光性樹脂組成物を再配線が形成された基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約20μmの塗膜を形成した。この塗膜に対して、プロキシミティ露光機(キャノン社製、商品名「PLA−600FA」)を用いて、マスクを介して全波長で露光(800mJ/cm2)を行った。露光後、TMAHの2.38%水溶液にて現像を行い、200μm角のビアホールを形成したこの塗膜を上記(i)又は(ii)の方法で硬化し、カバーコート膜とした。開口部分にアンダーバリアメタルを形成後、半田ボールをバンピングし、図7に示す半導体装置と同様の配線構造を備えるテスト部品を作製した。更に、テスト部品を実装及び封止し、テストサンプルを得た。テストサンプルの温度サイクル試験(−55℃〜125℃、2000サイクル)を実施し、クラック、剥がれ等の不良の有無を目視で観察し、以下の評価基準で評価した。その結果を表3に示す。
a:2000サイクルでもクラックや剥がれ等の不良なし
b:1000サイクル後はクラックや剥がれ等の不良なし、2000サイクル後はクラックや剥がれ等の不良発生
c:1000サイクル後にクラックや剥がれ等の不良発生
更に、実施例1〜12のポジ型感光性樹脂組成物の硬化膜の弾性率は、2.5GPa以下と低弾性率であった。硬化膜の弾性率が低い場合、硬化膜が形成された基板の残留応力が低くなる傾向にある。表3から明らかなとおり、実施例1〜12のポジ型感光性樹脂組成物の硬化膜が形成された基板の残留応力は25MPa以下と低かった。
次に、表3から明らかであるように、(A)成分として、(A2)成分としてポリ(ヒドロキシスチレン)を用いた実施例1−5のポジ型感光性樹脂組成物における硬化膜の比誘電率は、3以下と良好であった。更に、スタッドプル試験と温度サイクル試験の結果から、実施例1〜12のポジ型感光性樹脂組成物の硬化膜は、銅に対する密着性にも優れる(450kgf/cm2以上)。更に耐熱衝撃性も高いため、温度サイクル試験後のテストサンプルにクラックや剥がれ等の不良は生じなかった。
一方、(D)成分を含まない比較例1〜2のポジ型感光性樹脂組成物は、解像度は高いものの、感度は500mJ/cm2以上と低かった。また、比較例1のポジ型感光性樹脂組成物は、硬化膜の破断伸びは1%と低く、脆いためにTgを測定することができなかった。また、硬化膜の弾性率が高いため、残留応力が高くなった。更に、レジストパターンの銅に対する密着性及び耐熱衝撃性も低かった。
また、(A)成分としてフェノール性水酸基のないアルカリ可溶性樹脂であるポリアミド酸(ポリイミド前駆体)を用いた比較例1〜3のポジ型感光性樹脂組成物は、感度、解像度及び密着性が低かった。
(A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂としてA1及びA3を準備した。
A1:クレゾールノボラック樹脂(クレゾール/ホルムアルデヒドノボラック樹脂、m−クレゾール/p−クレゾール(モル比)=60/40、ポリスチレン換算重量平均分子量=13000、旭有機材工業社製、商品名「EP4020G」)
A3:合成例1で得られた、炭素数4〜100の不飽和炭化水素基を有する化合物で変性されたフェノール樹脂
B1:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}フェニル]エタンの1−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸エステル(エステル化率約90%、AZエレクトロニックマテリアルズ社製、商品名「TPPA528」)
C1:ヘキサキス(メトキシメチル)メラミン(三和ケミカル社製、商品名「ニカラックMW−30HM」)を準備した。
C2:1,1−ビス{3,5−ビス(メトキシメチル)−4−ヒドロキシフェニル}メタン(本州化学工業社製、商品名「TMOM−pp−BPF」)
C3:N,N’,N’’,N’’’−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(三和ケミカル社製、商品名「ニカラックMX−270」)
D1:合成例2で得られたアクリル樹脂D1
D3:合成例4で得られたアクリル樹脂D3
E1:トリメチルスルホニウムメチルスルフェート(TSMS、フルオロケム社製)
E2:トリ−p−トリルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(TSTMS、東京化成社製)
E3:トリメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート(MES、日立化成社製)
E4:ピリジニウム−p−トルエンスルホネート(PTS、みどり化学社製)
(A)〜(E)成分を表4、5に示した割合で配合し、さらにカップリング剤(接着助剤)として尿素プロピルトリエトキシシランの50%メタノール溶液2質量部を配合した。この溶液を3μm孔のテフロン(登録商標)フィルターを用いて加圧ろ過して、実施例13〜23のポジ型感光性樹脂組成物の溶液を調製した。表4中に示した各成分の配合割合の単位は質量部である。
上記実施例13〜27で得られた感光性樹脂組成物の溶液を用い、以下に示す方法でパターンメルトの評価を行った。その結果を表6に示す。
(パターンメルト)
解像度評価マスクを介して1000mJ/cm2を照射した後、2.38%TMAH水溶液で現像を行った。現像後のパターンをホットプレートにより100℃/5分間、120℃/5分、150℃/5分の加熱を行いパターンの40μmのスクエアの形状を比較した。
図8は現像後のパターンの模式断面図であり、図9は硬化後のパターンの模式断面図である。図8、9中、101はSiウェハを、102は感光性樹脂組成物層を、103は感光性樹脂組成物の硬化物からなる層を、それぞれ示す。本試験においては、現像後のパターン径d1と硬化後のパターン径d2を比較し、パターン径の変化を下記式:
パターン径の変化=|硬化後のパターン径−現像後のパターン径|/現像後のパターン径
と定義し、以下の評価基準に基づいて評価した。その結果を表6に示す。
A:0〜10%
B:11〜20%
C:21〜30%
D:31%以上
解像度評価マスクを介して1000mJ/cm2を照射した後、2.38%TMAH水溶液で現像を行い、未露光部における現像前と現像後の膜厚を比較し、現像後残膜率を下記式:
現像後残膜率=現像後の未露光部膜厚/現像前膜厚(塗布膜厚)
と定義し、以下の評価基準に基づいて評価した。
A:0.95〜1.0
B:0.90〜0.94
C:0.80〜0.89
D:0.79以下
実施例2−1〜2−7、2−12、2−13で得られたポジ型感光性樹脂組成物をシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約12〜14μmの塗膜を形成した。その後、前記の塗膜をプロキシミティ露光機(キャノン社製、商品名「PLA−600FA」)を用いて、マスクを介して全波長で露光を行った。露光後、TMAHの2.38%水溶液を用いて現像を行い、10mm幅の矩形パターンを得た。その後、矩形パターンを縦型拡散炉(光洋サーモシステム社製、商品名「μ−TF」)を用い、窒素中、温度175℃(昇温時間1.5時間)で2時間、塗膜を加熱処理(硬化)し、膜厚約10μmの硬化膜を得た。
上述の方法で得た膜厚約10μmの硬化膜をシリコン基板から剥離し、剥離した膜のガラス転移温度(Tg)をセイコーインスツルメンツ社製「TMA/SS600」で測定した。測定の際、試料の幅は2mm、膜厚は9〜11μmであり、チャック間は10mmとした。荷重は10gで、昇温速度は5℃/分であった。また、硬化膜の破断伸び(EL)及び弾性率(YM)を島津製作所社製「オートグラフAGS−H100N」によって測定した。試料の幅は10mm、膜厚は9〜11μmであり、チャック間は20mmとした。引っ張り速度は5mm/分で、測定温度は室温(20℃〜25℃)程度とした。同一条件で得た硬化膜から得た5本以上の試験片の測定値の平均を「破断伸び(EL)」及び「弾性率(YM)」とした。測定されたTg、EL及びYMを表6に示す。
Claims (16)
- 前記フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂が、フェノール樹脂である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記光により酸を生成する化合物が、o−キノンジアジド化合物である、請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂の含有量100質量部に対して、前記光により酸を生成する化合物の含有量が3〜100質量部である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 熱により酸を生成する化合物を更に含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- エラストマーを更に含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて形成される感光性樹脂膜を露光する工程と、
露光後の前記感光性樹脂膜をアルカリ水溶液により現像してパターン化する工程と、
パターン化された前記感光性樹脂膜を加熱する工程と、
を備えるレジストパターンの製造方法。 - パターン化された前記感光性樹脂膜を200℃以下で加熱する工程を含む、請求項8に記載のレジストパターンの製造方法。
- 請求項8又は9に記載のレジストパターンの製造方法により形成されるレジストパターンを層間絶縁膜又は表面保護層として有する半導体装置。
- 請求項8又は9に記載のレジストパターンの製造方法により形成されるレジストパターンをカバーコート層として有する半導体装置。
- 請求項8又は9に記載のレジストパターンの製造方法により形成されるレジストパターンを再配線層用のコアとして有する半導体装置。
- 請求項8又は9に記載のレジストパターンの製造方法により形成されるレジストパターンを外部接続端子である導電性のボールを保持するためのカラーとして有する半導体装置。
- 請求項8又は9に記載のレジストパターンの製造方法により形成されるレジストパターンをアンダーフィルとして有する半導体装置。
- 請求項8又は9に記載のレジストパターンの製造方法により形成されるレジストパターンを再配線層用の表面保護層及び/又はカバーコート層として有する半導体装置。
- 請求項10〜15のいずれか一項に記載の半導体装置を備える電子デバイス。
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