JP5067028B2 - ポジ型感光性樹脂組成物、レジストパターンの製造方法及び電子デバイス - Google Patents
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本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、(A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂、(B)光により酸を生成する化合物、(C)エラストマー、(D)フェノール性水酸基を有する低分子化合物、及び(E)溶剤を含有する。以下、ポジ型感光性樹脂組成物に含有される各成分について説明する。
(A)成分は、分子中にフェノール性水酸基を有し、アルカリに対して可溶である樹脂である。その具体例としては、ポリ(ヒドロキシスチレン)等のフェノール性水酸基を有するモノマー単位を含むビニル重合体、フェノール樹脂、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリ(ヒドロキシアミド)、ポリ(ヒドロキシフェニレン)エーテル、ポリナフトールが挙げられる。
フェノール樹脂としては、例えば、フェノール誘導体とアルデヒド類とを、酸又は塩基等の触媒存在下で、縮合(反応)させることにより得られるものを用いることができる。この中で、酸触媒を用いた場合に得られるフェノール樹脂を特にノボラック型フェノール樹脂という。
ポリ(ヒドロキシスチレン)としては、例えば、保護基を導入したヒドロキシスチレンのエチレン性不飽和二重結合を触媒(ラジカル開始剤)の存在下で、重合(ビニル重合)させ、さらに、脱保護することにより得られるものを用いることができる。また、PHS−B(デュポン社商品名)のようなブランチ型のポリ(ヒドロキシスチレン)を用いることもできる。
(B)成分の光により酸を生成する化合物は、感光剤として用いられる。このような(B)成分は、光照射により酸を生成させ、光照射した部分のアルカリ水溶液への可溶性を増大させる機能を有する。(B)成分としては、一般に光酸発生剤と称される化合物を用いることができる。(B)成分の具体例としては、o−キノンジアジド化合物、アリールジアゾニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩等が挙げられる。これらの中で、感度が高いことから、o−キノンジアジド化合物が好ましい。
(C)成分のエラストマーは、ポジ型感光性樹脂組成物の硬化体に柔軟性を付与するために用いられる。エラストマーとしては、従来公知のものを用いることができるが、エラストマーを構成する重合体のTgが20℃以下であることが好ましい。
(D)成分のフェノール性水酸基を有する低分子化合物は、アルカリ水溶液で現像する際の露光部の溶解速度を増加させ、感度を向上させるために用いられる。さらに、(D)成分を含有することにより、パターン形成後の感光性樹脂膜を加熱して硬化する際に、(D)成分が(A)成分と反応して橋架け構造が形成される。これにより、膜の脆さや膜の溶融を防ぐことができる。
(E)成分は溶剤である。その具体例としては、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n−ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオナート、3−メチルメトキシプロピオナート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。
上述のポジ型感光性樹脂組成物は、上記(A)〜(E)成分に加えて、(F)加熱により酸を生成する化合物を更に含有してもよい。(F)成分を用いることにより、感光性樹脂膜を加熱する際に酸を発生させることが可能となり、(A)成分と(D)成分との反応、すなわち熱架橋反応が促進され、硬化膜の耐熱性が向上する。また、(F)成分は光照射によっても酸を発生するため、露光部のアルカリ水溶液への溶解性が増大する。よって、未露光部と露光部とのアルカリ水溶液に対する溶解性の差が更に大きくなり解像性が向上する。
R5R6C=N−O−SO2−R7 …(III)
−NH−SO2−R8 …(IV)
エポキシ基を有する化合物を上述のポジ型感光性樹脂に配合することによって、パターン形成後の感光性樹脂膜を加熱し、硬化する際に、(A)成分と反応し橋架け構造を形成する。これにより、膜の脆さや膜の溶融を防ぐことができる。エポキシ基を有する化合物としては、従来公知のものを用いることができる。その具体例としては、ビスフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミン、複素環式エポキシ、ポリアルキレングリコールジグリシジルエーテルが挙げられる。
溶解促進剤を上述のポジ型感光性樹脂に配合することによって、上記(D)成分と同様に、アルカリ水溶液で現像する際の露光部の溶解速度を増加させ、感度及び解像性を向上させることができる。溶解促進剤としては従来公知のものを用いることができる。その具体例としては、カルボキシル基、スルホン酸、スルホンアミド基を有する化合物が挙げられる。
溶解阻害剤を(A)成分のアルカリ水溶液に対する溶解性を阻害する化合物であり、残膜厚、現像時間やコントラストをコントロールするために用いられる。その具体例としては、ジフェニルヨードニウムニトラート、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムニトラート、ジフェニルヨードニウムブロミド、ジフェニルヨードニウムクロリド、ジフェニルヨードニウムヨージド等である。溶解阻害剤を配合する場合の、その配合量は、感度と現像時間の許容幅の点から、(A)成分100重量部に対して0.01〜20重量部が好ましく、0.01〜15重量部がより好ましく、0.05〜10重量部がさらに好ましい。
カップリング剤を上述のポジ型感光性化合物に配合することによって、形成される硬化膜の基板との接着性を高めることができる。カップリング剤としては、例えば、有機シラン化合物、アルミキレート化合物等が挙げられる。
界面活性剤又はレベリング剤を上述のポジ型感光性化合物に配合することによって、塗布性、例えばストリエーション(膜厚のムラ)を防いだり、現像性を向上させたりすることができる。このような界面活性剤又はレベリング剤としては、例えば、ポリオキシエチレンウラリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル等があり、市販品としては、メガファックスF171、F173、R−08(大日本インキ化学工業株式会社製商品名)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム株式会社商品名)、オルガノシロキサンポリマーKP341、KBM303、KBM403、KBM803(信越化学工業社製商品名)等が挙げられる。
次に、レジストパターンの製造方法について説明する。本発明のレジストパターンの製造方法は、上述のポジ型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂膜を露光する工程と、露光後の感光性樹脂膜をアルカリ水溶液により現像してパターン化する工程と、パターン化された感光性樹脂膜を加熱する工程とを備える。以下、各工程について説明する。
まず、上述のポジ型感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し乾燥して感光性樹脂膜を形成する。この工程では、まず、ガラス基板、半導体、金属酸化物絶縁体(例えばTiO2、SiO2等)、窒化ケイ素等の支持基板上に、上述のポジ型感光性樹脂組成物を、スピンナー等を用いて回転塗布し、塗膜を形成する。この塗膜が形成された支持基板をホットプレート、オーブン等を用いて乾燥する。これにより、支持基板上に感光性樹脂膜が形成される。
次に、露光工程では、支持基板上に形成された感光性樹脂膜に対して、マスクを介して紫外線、可視光線、放射線等の活性光線を照射する。上述のポジ型感光性樹脂組成物において、(A)成分はi線に対する透明性が高いので、i線の照射を好適に用いることができる。なお、露光後、必要に応じて露光後加熱(PEB)を行うこともできる。露光後加熱の温度は70℃〜140℃、露光後加熱の時間は1分〜5分が好ましい。
現像工程では、露光工程後の感光性樹脂膜の露光部を現像液で除去することにより、感光性樹脂膜がパターン化される。現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)等のアルカリ水溶液が好適に用いられる。これらの水溶液の塩基濃度は、0.1〜10重量%とすることが好ましい。さらに、上記現像液にアルコール類や界面活性剤を添加して使用することもできる。これらはそれぞれ、現像液100重量部に対して、好ましくは0.01〜10重量部、より好ましくは0.1〜5重量部の範囲で配合することができる。
次いで、加熱処理工程では、パターン化された感光性樹脂膜を加熱処理することにより、加熱後の感光性樹脂膜からなるレジストパターンを形成することができる。加熱処理工程における加熱温度は、電子デバイスに対する熱によるダメージを十分に防止する点から、望ましくは250℃以下、より望ましくは225℃以下であり、さらに望ましくは140〜200℃である。
次に、本発明のレジストパターンの製造方法の一例として、半導体装置の製造工程を図面に基づいて説明する。図1〜図5は、多層配線構造を有する半導体装置の製造工程の一実施形態を示す概略断面図である。
次に、本発明の電子部品について説明する。本発明の電子部品は、上述の製造方法によって形成されるレジストパターンを層間絶縁膜又は表面保護層として有する。ここで、電子部品は、半導体装置や多層配線板、各種電子デバイス等を含む。また、上記レジストパターンは、具体的には、半導体装置の表面保護層や層間絶縁膜、多層配線板の層間絶縁膜等として使用することができる。本発明の電子部品は、上述のポジ型感光性樹脂組成物を用いて形成される表面保護層や層間絶縁膜を有すること以外は特に制限されず、様々な構造をとることができる。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸15.48g、N−メチルピロリドン90gを仕込んだ。これを5℃に冷却した後、塩化チオニル12.64gを滴下し、30分間反応させて、4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸クロリドの溶液(1)を得た。次いで、攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン87.50gを仕込み、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン18.30gを添加した。これを攪拌溶解した後、ピリジン8.53gを添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドの溶液(1)を30分間かけて滴下した後、30分間攪拌を続けた。溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収、純水で3回洗浄した後、減圧乾燥してポリヒドロキシアミド(ポリベンゾオキサゾール前駆体)(以下、「A3」という。)を得た。このA3のGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は14600、分散度は1.6であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル4.00gを入れ、十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミド16.68gに溶解した後、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物8.88gを徐々に加えた。その後、室温(25℃)で24時間撹拌し、ポリアミド酸(α1)の溶液を得た。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル4.00gを入れ、十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミド16.68gに溶解した後、ピロメリト酸無水物4.36gを徐々に加えた。その後、室温(25℃)で24時間撹拌し、ポリアミド酸(α2)の溶液を得た。
(A)成分として、次のA1、A2及びA3を準備した。
A1: m−クレゾール/p−クレゾール=60/40(モル比)であるクレゾールノボラック樹脂(ポリスチレン換算重量平均分子量=7000、旭有機材工業社製商品名EP4050G)
A2: 4−ヒドロキシスチレン/メタクリル酸メチル=50/50(モル比)の共重合体(ポリスチレン換算重量平均分子量=10000、丸善石油化学社製商品名マルカリンカーCMM)
A3:上記合成例で合成したポリマー
B1: 1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}フェニル]エタンの1−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸エステル(エステル化率約90%、AZエレクトロニックマテリアルズ社製商品名TPPA528)
C1: 変性アクリロニトリル−ブタジエン共重合体(日本ゼオン社製品名Nipol SX1503Aの溶剤抽出品)
C2: ブタジエン−スチレン−メタクリレート共重合体(ロームアンドハース社製品名パラロイドEXL2655)
C3: 液状ブタジエン−アクリロニトリル共重合体(宇部興産社商品名HYCAR CTBNX−1300)
D1: 2,2−ビス{3,5−ビス(ヒドロキシメチル)−4−ヒドロキシフェニル}−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(本州化学工業社製商品名TML−BPAF)
D2: 1,1−ビス{3,5−ビス(メトキシメチル)−4−ヒドロキシフェニル}メタン(本州化学工業社製商品名TMOM−pp−BPF)
E1: γ−ブチロラクトン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの混合物(重量比90/10)
E2:乳酸エチル
F1: ジ(t−ブチルフェニル)ヨードニウム−p−トルエンスルホナート(みどり化学社製商品名BBI−201)
α1: 上記比較合成例1で合成したポリアミド酸
α2: 上記比較合成例2で合成したポリアミド酸
β1: 光架橋剤としてのメタクリル酸2−ジメチルアミノエチルエステル(α2のカルボキシル基に対して1当量、60.9重量%)、光架橋補助剤としてのアジピン酸ジビニルエステルを0.5当量(38.4重量%)、及び、光重合開始剤としての2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−4’−モルホリノブチロフェノン(1〜7重量%)の混合物
δ1: ヘキサメトキシメチルメラミン(CYTEC社製品名CYMEL300)
ε1: N,N−ジメチルアセトアミド
(A)〜(F)成分を表1に示した所定の割合で配合し、さらにカップリング剤として尿素プロピルトリエトキシシランの50%メタノール溶液2重量部を配合した。この溶液を3μm孔のテフロン(登録商標)フィルタを用いて加圧ろ過して、実施例1〜4及び参考例1〜3のポジ型感光性樹脂組成物の溶液(M1〜M7)を得た。
(A)〜(F)成分及び比較例用化合物を表1に示した所定の割合で配合し、さらにカップリング剤として尿素プロピルトリエトキシシランの50%メタノール溶液2重量部を配合した。この溶液を3μm孔のテフロン(登録商標)フィルタを用いて加圧ろ過して、比較例1〜3のポジ型感光性樹脂組成物の溶液(M8〜M10)を得た。
[感光特性]
実施例1〜4、参考例1〜3及び比較例1〜3で得られたポジ型感光性樹脂組成物の溶液(M1〜M10)をシリコン基板上にスピンコートして、100℃で5分間加熱し、膜厚11〜13μmの塗膜を形成した。その後、i線ステッパー(キャノン製FPA−3000iW)を用いて、マスクを介してi線(365nm)での縮小投影露光を行った。露光後、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)の2.38%水溶液にて現像を行い、残膜厚が初期膜厚の70〜95%程度となるように現像を行った。その後、水でリンスしパターン形成に必要な最小露光量、及び開口している最小の正方形ホールパターンの大きさを求めた。最小露光量を感度として、開口している最小の正方形ホールパターンの大きさを解像度として評価した結果を表2に記す。
実施例1〜4、参考例1〜3及び比較例1〜3で得られたポジ型感光性樹脂組成物の溶液(M1〜M10)をシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間(比較例3においては100℃で5分間)加熱し、膜厚約12〜14μmの塗膜を形成した。その後、樹脂M1〜M10の塗膜をプロキシミティ露光機(キャノン製PLA−600FA)を用いて、マスクを介して全波長で露光を行った。露光後、TMAHの2.38%水溶液にて現像を行い、10mm幅の矩形パターンを得た。その後、塗膜を以下の(i)、(ii)又は(iii)の方法で加熱処理(硬化)し、膜厚約10μmの硬化膜を得た。なお、硬化条件、及び、硬化前後の膜厚の収縮率((1−硬化後の膜厚)/硬化前の膜厚)×100)[%]を表3に示す。
(i)縦型拡散炉(光洋サーモシステム製μ−TF)を用い、窒素中、温度180℃(昇温時間1.5時間)で2時間、塗膜を加熱処理した。
(ii)縦型拡散炉(光洋サーモシステム製μ−TF)を用い、窒素中、温度200℃(昇温時間1.5時間)で2時間、塗膜を加熱処理した。
(iii)周波数可変型マイクロ波硬化炉(ラムダテクノロジー社製Microcure2100)を用い、マイクロ波出力450W、マイクロ波周波数5.9〜7.0GHz、温度170℃(昇温時間5分間)、2時間加熱処理した。
上述の「硬化膜物性測定試料のパターニング」において得た膜厚約10μmの硬化膜をシリコン基板から剥離し、剥離した膜のガラス転移温度(Tg)をセイコーインスツルメンツ社製TMA/SS600で測定した。なお、試料の幅は2mm、膜厚は9〜11μmであり、チャック間は10mmとする。また、荷重は10gで、昇温速度は5℃/分である。また、剥離膜の平均破断伸度(EL)を島津製作所製オートグラフAGS−H100Nによって測定した。なお、試料の幅は10mm、膜厚は9〜11μmであり、チャック間は20mmとする。引っ張り速度は5mm/分で、測定温度は室温(20℃〜25℃)程度とする。ここでは、同一条件で得た硬化膜について5本以上の測定値の平均を「平均破断伸度(EL)」とする。測定されたTg及びELを表3に示す。
実施例1〜4、参考例1〜3及び比較例1〜3で得られたポジ型感光性樹脂組成物の溶液(M1〜M10)を低抵抗シリコン基板上にスピンコートして、100℃で5分間加熱し、膜厚約11μmの塗膜を形成した。基板上の塗膜は表3に示した硬化条件で硬化した。次に、硬化膜上に、直径2mmのアルミ電極を真空蒸着装置を用いて作成した。次いで、横河電機社製LFインピーダンスアナライザHP4192Aに誘電体横河電機社製テストフィクスチャHP16451を接続した測定装置を使用し、アルミ電極とシリコンウエハ間の電荷容量を測定した。なお、測定環境は室温(20℃〜25℃)、湿度40〜50%RH、測定周波数は10kHz、バイアス電圧は−35Vとした。測定した電極の電荷容量値と電極近傍の膜厚値から硬化膜の比誘電率を求めた。その結果を表3に示す。
Claims (7)
- 前記(A)成分100重量部に対して、前記(D)成分1〜50重量部を含有する、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(B)成分がo−キノンジアジド化合物である、請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (F)加熱により酸を生成する化合物を更に含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂膜を露光する工程と、
露光後の前記感光性樹脂膜をアルカリ水溶液により現像してパターン化する工程と、
パターン化された前記感光性樹脂膜を加熱する工程と、
を備えるレジストパターンの製造方法。 - パターン化された前記感光性樹脂膜を200℃以下に加熱する、請求項5記載のレジストパターンの製造方法。
- 請求項5又は6記載のレジストパターンの製造方法により形成されるレジストパターンを層間絶縁膜又は表面保護層として有する電子部品を備える電子デバイス。
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