JP5479031B2 - 電子写真感光体の製造方法及び電子写真感光体 - Google Patents
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粒径0.05μm以上0.5μm以下の樹脂粒子を含有する水性分散液で形成されている中間層用塗布液を該支持体上に塗布して塗膜を形成し、形成した該塗膜を加熱して該樹脂粒子を融解させて該中間層を形成する工程、及び、
ケトン、エステル及びエーテルのいずれかの構造を有する溶媒に有機顔料が分散された塗布液を該中間層上に塗布して塗膜を形成し、形成した該塗膜を加熱することにより該感光層を形成する工程、
を有し、
該感光層が、単層の構造を有する場合には、該樹脂粒子は該感光層を形成するための感光層用塗布液に不溶であり、
該感光層が、該中間層側から電荷発生層と電荷輸送層とをこの順に有する積層の構造を有する場合には、該樹脂粒子は該電荷発生層を形成するための電荷発生層用塗布液に不溶であることを特徴とする電子写真感光体の製造方法に関する。
皮膜を有する支持体を用いることが好ましい。
する。すなわち、中間層用塗布液の調製に用いる樹脂粒子は、中間層の上層である感光層が単層の構造を有する場合には、該単層の感光層を形成するための感光層用塗布液に不溶である。また、中間層の上層である感光層が電荷発生層と電荷輸送層とを有する積層の構造を有する場合には、該樹脂粒子は、該電荷発生層を形成するための電荷発生層用塗布液に不溶である。
なお、本発明でいう上層塗布液とは、中間層上に形成される感光層の塗布液を意味し、例えば、単層感光体であれば電荷発生材料と電荷輸送材料及びバインダー樹脂を含有する塗布液が挙げられ、積層型の感光体であれば電荷発生材料と樹脂バインダーを含有する塗布液や電荷輸送材料と樹脂バインダーを含有する塗布液が挙げられる。
(A1):下記式(11)で示される繰り返し構造単位
0.01≦(A2)/{(A1)+(A2)+(A3)}×100≦30
であることが好ましく、特には10質量%以下、つまり
0.01≦(A2)/{(A1)+(A2)+(A3)}×100≦10
であることがより好ましく、更には5質量%以下、つまり
0.01≦(A2)/{(A1)+(A2)+(A3)}×100≦5
であることが最も好ましい。(A2)成分の含有量が0.01質量%未満の場合は、樹脂粒子が大きくなり易く、(A2)成分の含有量が30質量%を超える場合は、小さくなり過ぎる。
上記式(22)中、R25およびR26は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチ
ル基、ブチル基、ブテン等のアルキル基またはフェニル基を示し、X21は、−Y22COOCOY23−(Y22およびY23は、それぞれ独立に、単結合、アルキレン基またはアリーレン基を示す。)で示される2価の基を示す。また、上記(A2)の一般式(22)中、アルキル基、アルキレン基は、炭素数が1〜7であることが好ましく、R25およびR26が水素原子、X21が−COOCO−であるものが好ましい。
上記式(32)中、R32、R33はそれぞれ独立に水素原子、メチル基を示し、R42、R43はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、ブチル基等の炭素数1〜10のアルキル基を示し、メチル基、エチル基、ブチル基が好ましい。
上記式(33)中、R34は水素原子、メチル基を示し、R51、R52はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜10のアルキル基を示し、水素原子が好ましい。これら繰り返し構造単位はアクリル酸アミドモノマーの存在下の重合反応で導入することができる。上記式(34)中、R35は水素原子、メチル基を示し、R53は水素原子またはメチル基、エチル基、ブチル基等の炭素数1〜10のアルキル基を示し、メチル基、エチル基が好ましい。
この中で、繰り返し構造単位として式(31)が特に好ましい。
合をもつモノマーを用い、それらが共重合することで合成された樹脂をさしている。
以下には樹脂粒子となっているポリオレフィン共重合体の構成成分である(A1)、(A2)、(A3)、式(11)、式(21)、式(22)、式(31)〜式(34)の例を共重合前のモノマーの名称を用いて示しているが、これらモノマーが重合したものがポリオレフィン共重合体である。
、65/35乃至97/3であることが更に好ましく、70/30乃至97/3であることが更に一層好ましく、75/25乃至97/3であることが最も好ましい。〔(A1)+(A3)〕に対する(A3)成分の比率が1質量%未満や45質量%を超えると、良好な粒子径を持った水性分散体を得ることが難しい。
式(31)で代表される(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチルのような(メタ)アクリル酸エステル類、
式(32)で代表されるマレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチルのようなマレイン酸エステル類、
式(33)で代表される(メタ)アクリル酸アミド類、
式(34)で代表されるメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテルのようなアルキルビニルエーテル類ならびにビニルエステル類を塩基性化合物でケン化して得られるビニルアルコールが挙げられ、これらの混合物を用いることもできる。この中で、式(31)で示される(メタ)アクリル酸エステル類がより好ましく、アクリル酸メチル、あるいはアクリル酸エチルが特に好ましい。
開2003−147028号公報等に記述された公知の方法で合成される。
気反発力によって微粒子間の凝集が防止でき、水性分散液に安定性が付与される。
本発明の粒子状樹脂は加熱により融解し、自由度の大きな分子鎖が絡み合うことで粒子同士が膜を形成するため、樹脂粒子径以下の膜厚の中間層を形成する事も可能である。なお、本発明で行う加熱の温度は50〜160℃であることが好ましい。
(1)ポリオレフィン樹脂中(A2)(不飽和カルボン酸成分)の含有量
ポリオレフィン樹脂の酸価をJIS K5407に準じて測定し、その値から不飽和カルボン酸の含有量(グラフト率)を次式から求めた。
(2)ポリオレフィン樹脂中の(A2)以外の樹脂の構成
オルトジクロロベンゼン(d4)中、120℃にて1H−NMR、13C−NMR分析(バリアン社製、300MHz)を行って求めた。13C−NMR分析では定量性を考慮したゲート付きデカップリング法を用いて測定した。
熱間押し出しにより得たA3003の外径φ30.5mm、内径φ28.5mm、長さ260.5mmのアルミニウム素管(ED管)を準備した。
(被覆率50質量%、粉体比抵抗700Ω・cm)
レゾール型フェノール樹脂 70部
(商品名:ブライオーフェンJ−325、大日本インキ化学工業(株)製、固形分70%)
2−メトキシ−1−プロパノール 100部
上記材料からなる溶液を約20時間ボールミルで分散し、導電性粒子樹脂分散層用塗布液を調製した(この塗布液に含有するフィラーの平均粒径は0.22μmであった)。この液を上記アルミニウム素管上に浸漬コーティング法によって塗布し、温度140℃で30分間加熱硬化することにより、膜厚が15μmの導電性粒子樹脂分散層を形成し、これを導電性支持体とした。
。その後、水浴につけて、回転速度300rpmのまま攪拌しつつ室温(約25℃)まで冷却した後、300メッシュのステンレス製フィルター(線径0.035mm、平織)で加圧濾過(空気圧0.2MPa)した。そして、乳白色の均一なポリオレフィン樹脂粒子を含有する水性分散液C−1を得た。
(CuKαの特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の7.3°、24.9°及び28.1°に強いピークを有する結晶形)
ポリビニルブチラール樹脂(商品名:BX−1、積水化学工業株式会社製) 10部
シクロヘキサノン 350部
上記材料を、直径1mm(1mmφ)ガラスビーズを用いたサンドミルで3時間分散し、これに酢酸エチル1200部を加えて希釈した。このときの電荷発生材料のCAPA−700(堀場製作所(株)製)による分散粒径は0.15μmであった。中間層上に、この電荷発生層用塗布液を浸漬塗布し、温度100℃で10分間乾燥して、膜厚が0.2μmの電荷発生層を形成した。なお、中間層の水性分散液の樹脂粒子は電荷発生層用塗布液に不溶であった。
外観と画像上とも全くムラスジが観察されない場合をA、
外観でかすかに観察されるが画像上には観察されないレベルをB、
外観、画像ともかすかに観察される場合はC、
外観と画像とも観測されるが高画質を要求されない場合には問題ないレベルをD、
外観と画像ともはっきり観測されるレベルをE
とした。
電荷発生層用塗布液作製時の酢酸エチルに変えテトラヒドロフランを用いた以外は、実施例1と同様に中間層及び感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
電荷発生層用塗布液作製時の酢酸エチルに変えメチルエチルケトンを用いた以外は、実施例1と同様に中間層及び感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
酸化チタン(TTO55N、石原産業株式会社製)100部、メタノール750部、蒸留水50部に1mmφガラスビーズを1000部加え、ペイントシェーカにより15時間分散した。
酸化チタンをPT401M(石原産業株式会社製)に変えた以外は、実施例4と同様に中間層及び感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
酸化チタンをPT301M(石原産業株式会社製)に変えた以外は、実施例4と同様に中間層及び感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
中間層塗布液の酸化スズゾル溶液に変え、下記構造式(8)で示される化合物を25部とした以外は、実施例1と同様に中間層及び感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
中間層塗布液の酸化スズゾル溶液に変え、下記構造式(9)で示される化合物を25部とした以外は、実施例1と同様に中間層及び感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
中間層塗布液の酸化スズゾル溶液に変え、下記構造式(10)で示される化合物を25部とした以外は、実施例1と同様に中間層及び感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
実施例1で用いたB−1樹脂に変え、表1に示したB−13樹脂を用い、水性分散液作製時に、トリエチルアミンの変わりにアンモニア(25%NH3水)とした以外は、実施例1と同様に樹脂粒子含有の水性分散液C−13を作製した。
また、実施例1と同様に中間層及び感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
水性分散液C−1を80部、上記酸化スズゾル溶液875部、N−メトキシメチル化6ナイロン5部、IPA350部を混合し中間層塗布液とした以外は実施例1と同様に中間層及び感光体を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
実施例1で用いたB−1樹脂に変え、表1に示したB−14樹脂を用い樹脂粒子含有の水性分散液C−14を作製した。
実施例1で用いたB−1樹脂に変え、表1に示したB−2樹脂を用い樹脂粒子含有の水性分散液C−2を作製した。
中間層塗布液として、水性分散液C−1を99部、蒸留水645部、IPA280部を混合し中間層塗布液とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製した。結果を表3に示す。
実施例12で用いたB−2樹脂に変え、表1に示したB−3樹脂を用い樹脂粒子含有の水性分散液C−3とした。水性分散体C−3を99部、蒸留水2200部、IPA200部を混合し中間層塗布液とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
水性分散液C−2を60部、蒸留水700部、IPA200部、N−メトキシメチル化6ナイロン10部を混合し中間層塗布液とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例12で用いたB−2樹脂に変え、表1に示したB−4樹脂を用い樹脂粒子含有の水
性分散液C−4とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
中間層塗布液として、水性分散液C−1を99部、蒸留水68部、IPA32部を混合し中間層塗布液とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
中間層塗布液として、水性分散液C−4を99部、蒸留水68部、IPA32部を混合し中間層塗布液とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例12で用いたB−2樹脂に変え、表1に示したB−5樹脂を用い樹脂粒子含有の水性分散液C−5とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例12で用いたB−2樹脂に変え、表1に示したB−6樹脂を用い樹脂粒子含有の水性分散液C−6とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例12で用いたB−2樹脂に変え、表1に示したB−7樹脂を用い樹脂粒子含有の水性分散液C−7とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例12で用いたB−2樹脂に変え、表1に示したB−5樹脂を用い、樹脂粒子含有の水性分散液を作製する際にトリエチルアミンを用いなかった以外は、実施例12と同様に水性分散液及び感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例12で用いたB−2樹脂に変え、表1に示したB−8樹脂を用い樹脂粒子含有の水性分散液C−8とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例12で用いたB−2樹脂に変え、表1に示したB−9樹脂を用い樹脂粒子含有の水性分散液C−9とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例12で用いたB−2樹脂に変え、表1に示したB−10樹脂を用い樹脂粒子含有の水性分散液C−10とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例12で用いたB−2樹脂に変え、表1に示したB−11樹脂を用い樹脂粒子含有の
水性分散液C−11とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例12で用いたB−2樹脂に変え、表1に示したB−12樹脂を用い樹脂粒子含有の水性分散液C−12とした以外は、実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例12で用いたB−2樹脂に変え、ポリエステル樹脂粒子含有の水性分散体(特開2007−321038号公報に記載のドデカン二酸/エチレングリコール/トリメチロールプロパン/無水トリメリットよりなるS−1水性分散体)を用い、それ以外は実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例12で用いたB−2樹脂に変え、表1に示したB−15樹脂を用い樹脂粒子含有の水性分散液C−15とした。
中間層塗布液としてエチレンとアクリル酸共重合樹脂水溶液であるSG2000(鉛市株式会社製)を用いた以外は実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
中間層塗布液としてエチレンと酢酸ビニルとの共重合樹脂〔エヴァフレックス4260(三井デュポン社製)〕10部をトルエン200部に溶解したものを用いた以外は実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
中間層塗布液として塩素化エチレン樹脂〔スーパークロン(日本製紙社製)〕10部、トルエン200部を用いた以外は実施例12と同様に感光体を作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
Claims (8)
- 支持体、該支持体上に形成された中間層及び該中間層の直上に形成された感光層を有する電子写真感光体の製造方法において、
粒径0.05μm以上0.5μm以下の樹脂粒子を含有する水性分散液で形成されている中間層用塗布液を該支持体上に塗布して塗膜を形成し、形成した該塗膜を加熱して該樹脂粒子を融解させて該中間層を形成する工程、及び、
ケトン、エステル及びエーテルのいずれかの構造を有する溶媒に有機顔料が分散された塗布液を該中間層上に塗布して塗膜を形成し、形成した該塗膜を加熱することにより該感光層を形成する工程、
を有し、
該感光層が、単層の構造を有する場合には、該樹脂粒子は該感光層を形成するための感光層用塗布液に不溶であり、該感光層が、該中間層側から電荷発生層と電荷輸送層とをこの順に有する積層の構造を有する場合には、該樹脂粒子は該電荷発生層を形成するための電荷発生層用塗布液に不溶である
ことを特徴とする電子写真感光体の製造方法。 - 支持体、該支持体上に形成された中間層、該中間層の直上に形成された電荷発生層及び該電荷発生層上に形成された電荷輸送層を有する電子写真感光体の製造方法において、
粒径0.05μm以上0.5μm以下の樹脂粒子を含有する水性分散液で形成されている中間層用塗布液を該支持体上に塗布して塗膜を形成し、形成した該塗膜を加熱して該樹脂粒子を融解させて中間層を形成する工程、及び、
ケトン、エステル及びエーテルのいずれかの構造を有する溶媒に有機顔料が分散された電荷発生層用塗布液を該中間層上に塗布して塗膜を形成し、形成した該塗膜を加熱することにより該電荷発生層を形成する工程を有し、
該樹脂粒子がポリオレフィン共重合体の粒子であることを特徴とする電子写真感光体の製造方法。 - 該樹脂粒子が、下記(A1)、(A2)及び(A3)を有するポリオレフィン共重合体の粒子であって、
下記(A1)、(A2)及び(A3)の質量比が下記式
0.01≦[(A2)/{(A1)+(A2)+(A3)}]×100≦30
55/45≦(A1)/(A3)≦99/1
を満たす請求項1または2に記載の電子写真感光体の製造方法。
(A1):下記式(11)で示される繰り返し構造単位
(式(11)中、R11〜R14は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を示す。)
(A2):下記式(21)または(22)で示される繰り返し構造単位
(式(21)および式(22)中、R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、フェニル基または−Y21COOH(Y21は、単結合、アルキレン基またはアリーレン基を示す。)で示される1価の基を示し、R25およびR26は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基またはフェニル基を示し、X21は、−Y22COOCOY23−(Y22およびY23は、それぞれ独立に、単結合、アルキレン基またはアリーレン基を示す。)で示される2価の基を示す。ただし、R21〜R24のうち少なくとも1つは−Y21COOHで示される1価の基である。)
(A3):下記式(31)、式(32)、式(33)または式(34)で示される繰り返し構造単位
(式(31)〜式(34)中、R31〜R35は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基を示し、R41〜R43は、それぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキル基を示し、
R51〜R53は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜10のアルキル基を示す。) - 前記(A1)、(A2)及び(A3)の質量比が下記式
0.01≦[(A2)/{(A1)+(A2)+(A3)}]×100≦10
55/45≦(A1)/(A3)≦99/1
を満たすポリオレフィン共重合体である請求項3に記載の電子写真感光体の製造方法。 - 前記(A1)、(A2)及び(A3)の質量比が下記式
0.01≦[(A2)/{(A1)+(A2)+(A3)}]×100≦5
55/45≦(A1)/(A3)≦99/1
を満たすポリオレフィン共重合体である請求項4に記載の電子写真感光体の製造方法。 - 前記ポリオレフィン共重合体が、エチレン−無水マレイン酸−アクリル酸エステル三元共重合体又はエチレン−無水マレイン酸−メタクリル酸エステル三元共重合体である請求項2乃至5のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記水性分散液が更に、アンモニア又は30℃乃至250℃の沸点を有する有機アミン化合物を含有する請求項1乃至6のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記水性分散液が更に、金属酸化物粒子もしくは有機電子搬送材料を含有する請求項1乃至7のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
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