JP5475067B2 - 人工爪原料組成物、人工爪原料組成物の硬化方法、人工爪の製造方法および人工爪 - Google Patents
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(A)1分子内に1個以上のラジカル重合性不飽和結合を有するラジカル重合性化合物
(B)1分子内に2個以上のチオール基を有する多官能チオール化合物
(C)光重合開始剤
(A)1分子内に1個以上のラジカル重合性不飽和結合を有するラジカル重合性化合物
(B)1分子内に2個以上のチオール基を有する多官能チオール化合物
(C)光重合開始剤
本発明の前記成分(A)において、1分子内に1個以上のラジカル重合性不飽和結合を有する前記ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合し得る化合物であれば特に制限はない。前記ラジカル重合性化合物は、光重合可能な化合物を含むことが好ましいが、熱重合可能な化合物を含んでいても良い。例えば、前記成分(A)が光重合可能な化合物を含み、前記成分(C)の光重合開始剤により重合開始可能であっても良い。また、例えば、前記成分(A)が熱重合可能な化合物を含む場合、本発明の人工爪原料組成物が、さらに熱重合開始剤を含んでいても良い。前記成分(A)としては、例えば、公知の単官能モノマー、多官能モノマー、および、ラジカル重合性の不飽和結合を1個以上保有するオリゴマー等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシルジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2-(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2-(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸、2-(メタ)アクリロイロキシエチル-2-ヒドロキシエチルフタル酸、ネオペンチルグリコール-アクリル酸-安息香酸エステル、2-(メタ)アクリロイロキシエチルアシッドホスフェート等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。なお、本発明において、(メタ)アクリル酸は、「アクリル酸および/またはメタクリル酸」を意味し、(メタ)アクリレートは、「アクリレートおよび/またはメタクリレート」を意味し、(メタ)アクリロイロキシは、「アクリロイロキシおよび/またはメタクリロイロキシ」を意味する。
イタコン酸、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングルコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1.4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1.6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1.9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、3-メチル-1.5ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-アクリロイロキシプロピルメタクリレート、グリセリンジメタクリレート、ビスフェノールAのEO付加物ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのPO付加物ジ(メタ)アクリレート、ジメチロール-トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、トリフロロエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。
本発明において、前記成分(B)の多官能チオール化合物としては、例えば、
1,2−エタンジチオール、1,2−プロパンジチオール、1,3−プロパンジチオール、1,3−ブタンジチオール、2,3−ブタンジチオール、1,5−ペンタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,8−オクタンジチオール、1,9−ノナンジチオール、1,10−デカンジチオール、1,2−ベンゼンジチオール、1,3−ベンゼンジチオール、1,4−ベンゼンジチオール、3,6−ジクロロ−1,2−ベンゼンジチオール、トルエン−3,4−ジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、エチレングリコールビス(チオグリコレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、テトラエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(チオグリコレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリス[(3−メルカプトプロピオニロキシ)−エチル]イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラキス(チオグリコレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、ジメルカプトジエチルスルフィド、1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン、テトラキス(7−メルカプト−2,5−ジチアヘプチル)メタン、トリチオシアヌル酸、1,2−ベンゼンジメタン、チオール、4,4’−チオビスベンゼンチオール、2−ジ−n−ブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、2−ジ−n−ブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン、1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、ビス(4−(2−メルカプトプロポキシ)フェニル)メタン、1,1−ビス(4−(2−メルカプトプロポキシ)フェニル)エタン、2,2−ビス(4−(2−メルカプトプロポキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(2−メルカプトプロポキシ)フェニル)ブタン、1,1−ビス(4−(2−メルカプトプロポキシ)フェニル)イソブタン、2,2−ビス(4−(2−メルカプトプロポキシ)−3−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(2−メルカプトプロポキシ)−5−メチルフェニル)プロパン、ビス(2−(2−メルカプトプロポキシ)−5−メチルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−(2−メルカプトプロポキシ)−3−t−ブチルフェニル)プロパン、トリス(4−(2−メルカプトプロポキシ)フェニル)メタン、1,1,1−トリス(4−(2−メルカプトプロポキシ)フェニル)エタン、ビス(4−(2−メルカプトブトキシ)フェニル)メタン、2,2−ビス(4−(2−メルカプトブトキシ)フェニル)プロパン、トリス(4−(2−メルカプトブトキシ)フェニル)メタン、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリチオール、のアルキルビニールエーテル付加物等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。これら多官能チオール化合物は、例えば、市販品を用いても良いし、適宜合成しても良い。市販品としては、例えば、SC有機化学社製のペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、昭和電工社製のペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(商品名カレンズMTPE1)、昭和電工社製のトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、昭和電工社製の1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(商品名カレンズMTNR1)等があげられる。
本発明において、前記成分(C)の光重合開始剤としては、例えば、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、ビス−(η6−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム、1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1,1−ジメトキシデオキシベンゾイン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、エチル−2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィネート、メチルベンゾイルホルメート、ミヒラーズケトン、ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントン、ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、アントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、tert−ブチルアントラキノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、ジメチルベンジルケタール等、数多く挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。本発明における前記光重合開始剤は、一般に広く利用されている光重合開始剤でも良い。例えば、可視光線を利用する光重合開始剤としては、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(BASF社製、商品名ルシリンTPO)、UVを利用する光重合開始剤としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASF社製、商品名ダロキュア1173)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASF社製、商品名イルガキュア184)が広く利用されている。
本発明の人工爪原料組成物は、前記成分(A)〜(C)以外の成分を適宜含んでいても良いし、含んでいなくても良い。例えば、本発明の人工爪原料組成物には、着色、装飾するために、二酸化チタン、べんがら等の金属酸化物系顔料、群青、紺青等の金属錯塩系顔料、カーボンブラック、その他の無機顔料や染料のレーキ顔料、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、縮合多環系顔料、その他の有機顔料、さらには被覆マイカ等のパール顔料、アルミニウム蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルム細片、その他のラメ素材、各種貝殻粉末、ブロンズ粉、その他の粉末等を配合することができる。また、上記着色顔料に加えて炭酸カルシウム、硫酸バリウム、タルク、カオリン等の体質顔料も填料として、配合することができる。
本発明の人工爪の形成(製造)方法は、前述のとおり、本発明の人工爪原料組成物に光照射して前記人工爪原料組成物を硬化させる硬化工程を含む。これ以外は、本発明の人工爪の形成(製造)方法は、特に限定されないが、例えば、以下のようにして行うことができる。
本発明の人工爪を除去する方法は、特に限定されないが、例えば、下記のとおりである。すなわち、本発明の人工爪の形成(光硬化)から所望の日数(例えば、14日)後に、前記人工爪表面をファイル(爪用やすり)でこすって傷付ける。その後、アセトンに浸したコットンを前記人工爪上に乗せ、アルミホイル等で包んで揮発を防ぎ、適宜な時間(例えば、10分間)、そのまま放置する。これにより、硬化した前記人工爪は膨潤し、自爪から部分的に剥がれる。さらに、自爪上に残った人工爪をスティック状器具等を用いて自爪から剥がす。
(A)ラジカル重合性不飽和結合を有する化合物
A1:ウレタンアクリレートオリゴマー(分子量5000)
A2:ウレタンアクリレートオリゴマー(分子量3500)
A3:ウレタンアクリレートオリゴマー(分子量1100)
A4:ウレタンアクリレートオリゴマー(分子量2100)
A5:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
A6:イソボルニルアクリレート
A7:ウレタンアクリレートオリゴマー(分子量3000)
(B)多官能チオール化合物
B1:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
B2:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)
B3:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)
B4:1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−
トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン
(B’)単官能チオール化合物
B5:2−エチルヘキシル−3−メルカプトプロピオネート
(C)光重合開始剤
C1:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
C2:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン
C3:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン
<人工爪原料組成物の調製>
(A1)50質量部のウレタンアクリレートオリゴマー(分子量5000)、(A3)12質量部のウレタンアクリレートオリゴマー(分子量1100)、(A5)14質量部の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、(A6)14質量部のイソボルニルアクリレート、(B1)4質量部のペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、(C1)3質量部の2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、(C2)3質量部の2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オンを容量500mlのフラスコに仕込み、フラスコ全体をアルミホイルで包んで光がフラスコ内に入るのを遮断した後、30℃で8時間、撹拌混合し、均一で透明な液体である人工爪原料組成物を得た。得られた人工爪原料組成物は、遮光性のプラスチック容器に格納し、48時間室温で静置し脱泡してから、光照射による人工爪原料組成物の硬化試験に供した。
前記のとおり調製した人工爪組成物を光硬化させて人工爪を形成し、接着性および除去性を評価した。UVによる人工爪原料組成物の硬化には、光源として、市販のジェルネイル専用UVランプ(36W、ビューティーネイラー製)を用い、UVを2分間照射した。可視光線による人工爪原料組成物の硬化には、光源として、市販のジェルネイル専用LEDランプ1(4.7W、ジャパンネイル製)を用い、可視光を1分間照射した。
実施例1の各成分に代えて表1に示した各成分を用いる以外は、実施例1と同様の方法で人工爪原料組成物を製造し、同様に光照射による人工爪原料組成物の硬化試験に供した。なお、表1の数値は、質量部を表す。前記質量部は、各実施例または比較例における全成分の合計質量を100質量部として計算した数値である。
接着性
人工爪の形成(光硬化)から14日後、人工爪の損傷の程度と人工爪の自爪から剥がれた度合いを目視して評価判定した。
○:損傷もほとんどなく、自爪に密着したままである。
△:損傷している部分や自爪からわずかに剥がれている部分がある。
×:損傷が激しく、自爪から剥がれている部分が多い。
除去性
光硬化してから14日後に、ファイル(爪用やすり)で傷付けた人工爪上にアセトンを含んだコットンを置き、アルミホイルで包んでアセトンの揮発を防ぐ。10分後にアルミホイルをほどいて、コットンを取り除き、膨潤した人工爪を除去するときの難易度を評価判定した。
○:人工爪を自爪から除去できる。
△:人工爪の一部が自爪から除去できない。
×:アセトンでは人工爪を自爪から除去できない。
−:人工爪の損傷が激しく、除去する必要がない。
表2に示すとおり、実施例1〜13の多官能チオール化合物を含有した人工爪原料組成物は、光硬化して14日経過しても、自爪に密着したままであり、アセトンでの除去も容易に行なえることが確認された。これに対し、多官能チオール化合物を含有しない比較例1、2の人工爪原料組成物は、14日後には一部自爪から剥がれたり、損傷したりして、性能が不十分であった。また、チオール基が1個の化合物を含有する比較例3の人工爪原料組成物も、自爪に対する密着性がなく、14日後には自爪から剥がれていた。一方、比較例4人工爪原料組成物は、自爪に対する密着性が良好であったが、アセトンや溶剤類では除去できないため、除去するには、硬化した人工爪原料組成物を自爪から削り取らなければならず、自爪の損傷をもたらし易かった。
<人工爪原料組成物の調製>
(A4)78質量部のウレタンアクリレートオリゴマー(分子量2100)、(A5)7質量部の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、(A6)7質量部のイソボルニルアクリレート、(B1)4質量部のペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、(C1)2質量部の2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、(C2)2質量部の2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オンを容量500mlのフラスコに仕込み、フラスコ全体をアルミホイルで包んで光がフラスコ内に入るのを遮断した後、30℃で8時間、撹拌混合し、均一で透明な液体である人工爪原料組成物を得た。得られた人工爪原料組成物は、遮光性のプラスチック容器に格納し、48時間室温で静置し脱泡してから、光照射による人工爪原料組成物の硬化試験に供した。
前記のとおり調製した人工爪組成物を光硬化させて人工爪を形成し、接着性および除去性を評価した。UVによる人工爪原料組成物の硬化には、光源として、市販のジェルネイル専用UVランプ(36W、ビューティーネイラー製)を用い、UVを2分間照射した。可視光線による人工爪原料組成物の硬化には、光源として、市販のジェルネイル専用LEDランプ(40W、ビューティーネイラー製)を用い、可視光を30秒間照射した。
実施例14の各成分に代えて表3に示した各成分を用いる以外は、実施例14と同様の方法で人工爪原料組成物を製造し、同様に光照射による人工爪原料組成物の硬化試験に供した。なお、表3の数値は、質量部を表す。前記質量部は、各実施例または比較例における全成分の合計質量を100質量部として計算した数値である。また、実施例15と実施例13、実施例20と実施例7、実施例27と実施例2、比較例7と比較例3は、それぞれ同じ人工爪原料組成物(組成および調製方法が同一)である。
さらに市販のジェルネイル製品について上記実施例、比較例と同様の方法で光硬化して評価試験を行なった。
未硬化ジェル残存度
スライドグラスに人工爪原料組成物を塗布し、所定の時間光照射した後、硬化した人工爪原料組成物(ジェル)の表面を指で抑えて粘着度の度合いを測り、未硬化ジェル残存度を評価判定した。
○:未硬化ジェルがほとんどない。
△:未硬化ジェルが少し残っている。
×:未硬化ジェルが多く残っている。
接着性
人工爪の形成(光硬化)から14日後、人工爪の損傷の程度と人工爪の自爪から剥がれた度合いを目視して評価判定した。
○:損傷もほとんどなく、自爪に密着したままである。
△:損傷している部分や自爪からわずかに剥がれている部分がある。
×:損傷が激しく、自爪から剥がれている部分が多い。
除去性
光硬化してから14日後に、ファイル(爪用やすり)で傷付けた人工爪上にアセトンを含んだコットンを置き、アルミホイルで包んでアセトンの揮発を防ぐ。10分後にアルミホイルをほどいて、コットンを取り除き、膨潤した人工爪を除去するときの難易度を評価判定した。
○:人工爪を自爪から除去できる。
△:人工爪の一部が自爪から除去できない。
×:アセトンでは人工爪を自爪から除去できない。
−:人工爪の損傷が激しく、除去する必要がない。
表4に示すとおり、実施例14〜28の多官能チオール化合物を含有した人工爪原料組成物は、光硬化後人工爪表面に未硬化ジェルを残すことがなかった。また、実施例14〜28の人工爪原料組成物は、光硬化して14日経過しても、自爪に密着したままであり、アセトンでの除去も容易に行なえることが確認された。これに対し、チオール化合物を含有しない比較例5〜6の人工爪原料組成物またはチオール基が1個の化合物を含有する比較例7の人工爪原料組成物は、光硬化後人工爪表面に未硬化ジェルが残り、未硬化ジェルを拭き取る作業が必要であった。また、比較例8〜9の市販の人工爪原料組成物はいずれも、光硬化後人工爪表面に未硬化ジェルが残り、人工爪として完成させるためにはジェルクリーナーによる未硬化ジェルの拭き取り作業を必要とした。
Claims (7)
- 下記成分(A)〜(C)を含み、かつ、下記成分(A)が、イソボルニルアクリレートを含む人工爪原料組成物。
(A)1分子内に1個以上のラジカル重合性不飽和結合を有するラジカル重合性化合物
(B)1分子内に2個以上のチオール基を有する多官能チオール化合物
(C)光重合開始剤 - 前記成分(B)の含有率が、前記人工爪原料組成物全体の質量に対して0.1〜30質量%である請求項1記載の人工爪原料組成物。
- 前記成分(B)の含有率が、前記人工爪原料組成物全体の質量に対して0.5〜30質量%である請求項1記載の人工爪原料組成物。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載の人工爪原料組成物に光照射して前記人工爪原料組成物を硬化させる、人工爪原料組成物の硬化方法。
- 請求項4記載の硬化方法により前記人工爪原料組成物を硬化させる硬化工程を含む、人工爪の製造方法。
- 前記硬化工程に先立ち、前記人工爪原料組成物を爪に塗布する塗布工程をさらに含む、請求項5記載の製造方法。
- 請求項5または6の製造方法により製造される人工爪。
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