JP5411915B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
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例えば、特許文献1には、加硫ゴムの接着に際して、ポリクロロプレンを主成分とする主剤と、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物(低分子化合物)の硬化剤を組み合わせた2液型接着剤に関する技術が記載されている。
特許文献2には、ポリクロロプレンと、水酸基含有炭化水素樹脂と多官能イソシアネート化合物との反応物(イソシアネート基含有炭化水素樹脂)を主成分として含有する接着剤に関する技術が記載されてている。
特許文献3には、コンベアベルト用接着剤として、ポリクロロプレンを主成分とするゴム組成物と有機溶剤を含有する主剤と、イソシアネート化合物の硬化剤を組み合わせた2液型接着剤に関する技術が記載されている。この特許文献では、イソシアネート化合物は、トリフェニルメタン−トリイソシアネート、チオリン酸トリス−(p−イソシアネート−フェニル)エステル、4’,4−ジフェニルメタンジイソシアネート等の1分子中に複数個のイソシアネート基を有する低分子化合物が使用されている。
特許文献4には、イソシアネート末端プレポリマー、水酸基を有する数平均分子量500〜10000の液状ポリクロロプレン、分子内にクロロプレン単位を持たないポリオール化合物、及び無機充填剤からなる接着剤が記載されている。
これらの中では、ロジン酸のアルカリ金属塩を用いることが最も好ましい。
N1=4.202×(V1−V2)×c/m0
N1:イソシアネート基含有率(%NCO)
V1:空試験に要した、塩酸使用量(mL)
V2:試料の滴定に要した、塩酸使用量(mL)
m0:試料の質量(g)
有機溶剤の具体例として、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン(THF)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)などが挙げられ、二種類以上の有機溶剤を混合しても良い。有機溶剤の添加量は、クロロプレン重合体100質量部に対して、150〜1900質量部が好ましい。更に好ましくは、200〜1000質量部以下である。150質量部よりも少ないと、固形分濃度及び粘度が高すぎて塗工性に問題が生じる可能性がある。また1900質量部を超えると、接着剤組成物の固形分濃度が低くなり過ぎ接着性能が低下する恐れがある。
被着体としては、金属、木材、コンクリート、ゴム、繊維布、陶器などが挙げられ、例えば履き物では、布類(ナイロン、ポリエステル、綿などの編布、織布、不織布)、天然皮革(牛皮、カンガルー皮など)、人工皮革(ポリウレタン、ポリ塩化ビニル樹脂など)、加硫ゴム(SBR、CR、IR、IIR、NBR、BR)、樹脂(ポリウレタン、EVAなどの発泡体または非発泡体)などの同種または異種の接着に用いることができる。
内容積10リットルの反応器に、窒素雰囲気中で、水100質量部、ロジン酸のナトリウム塩5質量部、水酸化ナトリウム0.3質量部、ホルムアルデヒドナフタエンスルホン酸縮合物のナトリウム塩0.6質量部、亜硫酸ナトリウム0.5質量部を仕込み、これらを溶解させた後に、撹拌しながらクロロプレン単量体100質量部、n−ドデシルメルカプタン0.25質量部を加えた。過硫酸カリウム0.1質量部を重合開始剤として用い、窒素雰囲気下10℃で重合し、最終重合率が70%に達したところでフェノチアジンの乳濁液を加えて重合を停止した。減圧下で未反応単量体を除去し、ポリクロロプレンラテックスを得た。このラテックスを凍結乾燥させてポリクロロプレン重合体を作製した。
酸化マグネシウム(MgO)は、Kyowamag150(協和化学工業株式会社製)を、酸化亜鉛は、酸化亜鉛2種(ハクスイテック株式会社製)を、酸化防止剤の2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)は、Nocrac200(大内新興化学工業株式会社製)、粘着付与樹脂は、軟化点115〜130℃のアルキルフェノール樹脂のタマノル526(荒川化学工業株式会社製)を使用した。
最初に、シクロヘキサン140質量部、タマノル526=60質量部、酸化マグネシウム3質量部を、ボールミルで2日間撹拌して、粘着付与樹脂のシクロヘキサン溶液を作製した。次に、この粘着付与樹脂のシクロヘキサン溶液に、ポリクロロプレン重合体100質量部、酸化防止剤(BHT)2質量部、酸化マグネシウム(MgO)3質量部、酸化亜鉛3質量部、シクロヘキサン116.5質量部、メチルエチルケトン256.5質量部を加えて、ボールミルで2日間撹拌し、接着剤の主剤を作製した。これに、硬化剤として、ポリオキシエチレン基変性ポリイソシアネート(イソシアネート基含有率16.6%、固形分100%)(デュラネートWB40−100(旭化成ケミカルズ株式会社))を、ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、10質量部を加えて接着剤Aとした。
<接着力の評価試験>
まず2枚の綿帆布を用意した。糊代部の大きさは、幅25mm×長さ50mmである。この2枚の被着体の両方に、塗布量が2400wet−g/m2となるように、接着剤を塗布した。25℃で30分間のオープンタイムをおいた後、両者を張り合わせて、10ポンドロールを5往復させて接着した。
初期接着力は、張り合わせてから1日養生後のT型剥離強度である。常態接着力は、張り合わせてから10日間養生後のT型剥離強度である。耐熱接着力は、張り合わせてから10日間養生後に60℃雰囲気中で剥離した時のT型剥離強度である。常態接着力と耐熱接着力の引張速度は50mm/minである。
<耐熱クリープ特性の評価試験>
オーブンの天井に、圧着から5日間経過した試験片(糊代部のサイズは幅25mm×長さ25mm)の片方の掴み代を固定して、オーブン内を80℃に維持した。180°剥離試験の要領で、もう片方の掴み代に、500gの分銅を取り付け、分銅を取り付けてから、分銅が落下するまでの時間を測定した。この時間が長いほど、耐熱接着力が高いことを意味する。
<粘度変化の測定>
主剤に硬化剤を添加して、回転数3000rpmで2分間撹拌してから、23℃雰囲気で、10分後と、8時間後の粘度を比較した。
実施例1と同じ主剤に対して、硬化剤として、ポリオキシエチレン基変性ポリイソシアネート(イソシアネート基含有率14.3%、固形分100%)(デュラネートWT20−100(旭化成ケミカルズ株式会社))を、ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、15質量部を加えて接着剤Bとした。実施例1と同じ方法で、接着剤Bを評価した。
実施例1と同じ主剤に対して、硬化剤として、ポリオキシエチレン基変性ポリイソシアネート(イソシアネート基含有率11.3%、固形分100%)(デュラネートWE50−100(旭化成ケミカルズ株式会社))を、ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、22.3質量部を加えて接着剤Cとした。実施例1と同じ方法で、接着剤Cを評価した。
実施例1と同様の手順によって、シクロヘキサン75質量部、タマノル526=60質量部、酸化マグネシウム3質量部を、ボールミルで2日間撹拌して、粘着付与樹脂のシクロヘキサン溶液を作製した。次に、この粘着付与樹脂のシクロヘキサン溶液に、ポリクロロプレン重合体100質量部、酸化防止剤(BHT)2質量部、酸化マグネシウム(MgO)3質量部、酸化亜鉛3質量部、メチルエチルケトン75質量部を加えて、ボールミルで2日間撹拌し、接着剤の主剤を作製した。これに、硬化剤として、ポリオキシエチレン基変性ポリイソシアネート(イソシアネート基含有率16.6%、固形分100%)(デュラネートWB40−100(旭化成ケミカルズ株式会社))を、ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、10質量部加えて接着剤Dとした。実施例1と同じ方法で、接着剤Dを評価した。
実施例1と同様の手順によって、シクロヘキサン140質量部、タマノル526=60質量部、酸化マグネシウム3質量部を、ボールミルで2日間撹拌して、粘着付与樹脂のシクロヘキサン溶液を作製した。次に、この粘着付与樹脂のシクロヘキサン溶液に、ポリクロロプレン重合体100質量部、酸化防止剤(BHT)2質量部、酸化マグネシウム(MgO)3質量部、酸化亜鉛3質量部、シクロヘキサン810質量部、メチルエチルケトン950質量部を加えて、ボールミルで2日間撹拌し、接着剤の主剤を作製した。これに、硬化剤として、ポリオキシエチレン基変性ポリイソシアネート(イソシアネート基含有率16.6%、固形分100%)(デュラネートWB40−100(旭化成ケミカルズ株式会社))を、ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、10質量部加えて接着剤Eとした。実施例1と同じ方法で、接着剤Eを評価した。
実施例4と同じ処方及び同じ手順によって、接着剤の主剤を作製した。これに、硬化剤として、ポリオキシエチレン基変性ポリイソシアネート(イソシアネート基含有率16.6%、固形分100%)(デュラネートWB40−100(旭化成ケミカルズ株式会社))を、ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、3質量部加えて接着剤Fとした。実施例1と同じ方法で、接着剤Fを評価した。
実施例1と同じ主剤に対して、硬化剤として、トリス(4−イソシアネートフェニル)チオホスフェートの27%酢酸エチル溶液(デスモジュールRFE(バイエル社製)、イソシアネート基含有率7.2%)を、ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、見掛け質量で35質量部加えて接着剤Gとし、実施例1と同様の手順で接着力を評価した。比較例1の接着剤中のイソシアネート基含有量は、実施例3と同じである。
実施例1と同じ主剤に対して、硬化剤として、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)とジオールの縮合反応で得られたプレポリマー(デュラネートD101(旭化成ケミカル株式会社)、固形分濃度100%、イソシアネート含有率19.7%)を、ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、12.8質量部加えて、接着剤Hとし、実施例1と同様の手順で接着力を評価した。この硬化剤は、ポリオキシエチレン基変性されていないポリイソシアネートである。比較例2の接着剤中のイソシアネート基含有量は、実施例3と同じである。
実施例1と同じ主剤に対して、硬化剤として、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のビウレット型プレポリマー(デュラネート24A−100(旭化成ケミカル株式会社)、固形分濃度100%、イソシアネート含有率23.5%)を、ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、10.7質量部加えて接着剤Iとし、実施例1と同様の手順で接着力を評価した。この硬化剤は、ポリオキシエチレン基変性されていないポリイソシアネートである。比較例3の接着剤中のイソシアネート基含有量は、実施例3と同じである。
実施例1におけるポリオキシエチレン基変性ポリイソシアネート(イソシアネート基含有率16.6%、固形分100%)(デュラネートWB40−100(旭化成ケミカルズ株式会社))の添加量を、ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、35質量部に変更して接着剤Jとした。実施例1と同じ方法で、接着剤Jを評価した。
実施例1におけるポリオキシエチレン基変性ポリイソシアネートを配合しなかったもので、接着剤Kとした。実施例1と同じ方法で評価した。
実施例1と同様の手順によって、シクロヘキサン70質量部、タマノル526=60質量部、酸化マグネシウム3質量部を、ボールミルで2日間撹拌して、粘着付与樹脂のシクロヘキサン溶液を作製した。次に、この粘着付与樹脂のシクロヘキサン溶液に、ポリクロロプレン重合体100質量部、酸化防止剤(BHT)2質量部、酸化マグネシウム(MgO)3質量部、酸化亜鉛3質量部、メチルエチルケトン70質量部を加えて、ボールミルで2日間撹拌し、接着剤の主剤を作製した。これに、硬化剤として、ポリオキシエチレン基変性ポリイソシアネート(イソシアネート基含有率16.6%、固形分100%)(デュラネートWB40−100(旭化成ケミカルズ株式会社))を、ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、10質量部加えて接着剤Lとした。実施例1と同じ方法で、接着剤Lを評価した。
実施例1と同様の手順によって、シクロヘキサン140質量部、タマノル526=60質量部、酸化マグネシウム3質量部を、ボールミルで2日間撹拌して、粘着付与樹脂のシクロヘキサン溶液を作製した。次に、この粘着付与樹脂のシクロヘキサン溶液に、ポリクロロプレン重合体100質量部、酸化防止剤(BHT)2質量部、酸化マグネシウム(MgO)3質量部、酸化亜鉛3質量部、シクロヘキサン1000質量部、メチルエチルケトン860質量部を加えて、ボールミルで2日間撹拌し、接着剤の主剤を作製した。これに、硬化剤として、ポリオキシエチレン基変性ポリイソシアネート(イソシアネート基含有率16.6%、固形分100%)(デュラネートWB40−100(旭化成ケミカルズ株式会社))を、ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、10質量部加えて接着剤Mとした。実施例1と同じ方法で、接着剤Mを評価した。
Claims (2)
- ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、ポリオキシエチレン基変性ポリイソシアネートを固形分換算で1〜30質量部、有機溶剤を150〜1900質量部含有することを特徴とするポリクロロプレン溶剤系接着剤組成物。
- ポリクロロプレン重合体100質量部に対して、酸化亜鉛を0.05〜10質量部、粘着付与樹脂を5〜100質量部含有することを特徴とする請求項1記載のポリクロロプレン溶剤系接着剤組成物。
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