JPH05239424A - ポリクロロプレン系接着剤組成物 - Google Patents
ポリクロロプレン系接着剤組成物Info
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- JPH05239424A JPH05239424A JP7565192A JP7565192A JPH05239424A JP H05239424 A JPH05239424 A JP H05239424A JP 7565192 A JP7565192 A JP 7565192A JP 7565192 A JP7565192 A JP 7565192A JP H05239424 A JPH05239424 A JP H05239424A
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- polychloroprene
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- containing hydrocarbon
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高温での接着力および凝集力ならびに耐熱老
化性に優れたポリクロロプレン系接着剤組成物を得るこ
と。 【構成】 （ａ）ポリクロロプレンおよび（ｂ）１分子
中に０.５〜１個の水酸基を有する水酸基含有炭化水素
樹脂と多官能イソシアネートとの反応物であるイソシア
ネート基含有炭化水素樹脂を主成分として含有すること
を特徴とするポリクロロプレン系接着剤組成物。
化性に優れたポリクロロプレン系接着剤組成物を得るこ
と。 【構成】 （ａ）ポリクロロプレンおよび（ｂ）１分子
中に０.５〜１個の水酸基を有する水酸基含有炭化水素
樹脂と多官能イソシアネートとの反応物であるイソシア
ネート基含有炭化水素樹脂を主成分として含有すること
を特徴とするポリクロロプレン系接着剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なポリクロロプレ
ン系接着剤組成物に関するものであり、さらに詳しく
は、粘接着性付与樹脂として、イソシアネート基含有炭
化水素樹脂を配合したポリクロロプレン系接着剤組成物
に関するものである。
ン系接着剤組成物に関するものであり、さらに詳しく
は、粘接着性付与樹脂として、イソシアネート基含有炭
化水素樹脂を配合したポリクロロプレン系接着剤組成物
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】各種のゴム系接着剤のうち、クロロプレ
ンゴムをベースとするポリクロロプレン接着剤は広範囲
の用途に用いられている。通常ポリクロロプレン接着剤
には、粘接着性付与樹脂として高温での接着力および凝
集力を付与する目的で、酸化マグネシウムで金属塩化し
たアルキルフエノール樹脂が用いられる。しかし、金属
塩化アルキルフエノール樹脂は、高温での接着力や凝集
力には優れるものの、８０℃以上の高温雰囲気下に置か
れると数日で接着力が極端に低下する欠点を有してい
る。一方、タックの保持時間の調整および耐熱老化性の
付与に、テルペンフエノール樹脂や一般的な石油樹脂、
クマロンインデン樹脂等を用いることは公知であるが、
これらの樹脂を用いた場合は、接着力および凝集力、特
に高温での性能が金属塩化アルキルフエノール樹脂を用
いた場合よりも大幅に低下する。また、テルペンフエノ
ール樹脂は、金属塩化アルキルフエノール樹脂と同様、
高温雰囲気下では数日で接着力が極端に低下する。
ンゴムをベースとするポリクロロプレン接着剤は広範囲
の用途に用いられている。通常ポリクロロプレン接着剤
には、粘接着性付与樹脂として高温での接着力および凝
集力を付与する目的で、酸化マグネシウムで金属塩化し
たアルキルフエノール樹脂が用いられる。しかし、金属
塩化アルキルフエノール樹脂は、高温での接着力や凝集
力には優れるものの、８０℃以上の高温雰囲気下に置か
れると数日で接着力が極端に低下する欠点を有してい
る。一方、タックの保持時間の調整および耐熱老化性の
付与に、テルペンフエノール樹脂や一般的な石油樹脂、
クマロンインデン樹脂等を用いることは公知であるが、
これらの樹脂を用いた場合は、接着力および凝集力、特
に高温での性能が金属塩化アルキルフエノール樹脂を用
いた場合よりも大幅に低下する。また、テルペンフエノ
ール樹脂は、金属塩化アルキルフエノール樹脂と同様、
高温雰囲気下では数日で接着力が極端に低下する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高温での接
着力および凝集力ならびに耐熱老化性に優れたポリクロ
ロプレン系接着剤組成物を得ることを目的とする。
着力および凝集力ならびに耐熱老化性に優れたポリクロ
ロプレン系接着剤組成物を得ることを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するため鋭意研究を行った結果、ポリクロロプ
レン系接着剤用の粘接着性付与樹脂として特定のイソシ
アネート基含有炭化水素樹脂を用いることによりその目
的を達成することができることを見い出した。すなわ
ち、本発明は（ａ）ポリクロロプレンおよび（ｂ）１分
子中に０.５〜１個の水酸基を有する水酸基含有炭化水
素樹脂と多官能イソシアネートとの反応物であるイソシ
アネート基含有炭化水素樹脂を主成分として含有するこ
とを特徴とするポリクロロプレン系接着剤組成物を提供
する。
題を解決するため鋭意研究を行った結果、ポリクロロプ
レン系接着剤用の粘接着性付与樹脂として特定のイソシ
アネート基含有炭化水素樹脂を用いることによりその目
的を達成することができることを見い出した。すなわ
ち、本発明は（ａ）ポリクロロプレンおよび（ｂ）１分
子中に０.５〜１個の水酸基を有する水酸基含有炭化水
素樹脂と多官能イソシアネートとの反応物であるイソシ
アネート基含有炭化水素樹脂を主成分として含有するこ
とを特徴とするポリクロロプレン系接着剤組成物を提供
する。
【０００５】本発明で使用するポリクロロプレン（ａ）
は、特に限定されるものではなく、クロロプレンを重合
して得られる一般的なポリクロロプレンを初めその変性
物も用いられる。
は、特に限定されるものではなく、クロロプレンを重合
して得られる一般的なポリクロロプレンを初めその変性
物も用いられる。
【０００６】本発明で使用するイソシアネート基含有炭
化水素樹脂（ｂ）は、水酸基含有炭化水素樹脂と多官能
イソシアネートとの反応物で、公知の方法、例えば溶媒
の不存在下に水酸基含有炭化水素樹脂の軟化点以上の温
度でウレタン化を行う方法、あるいは溶媒中ウレタン化
触媒の存在下または不存在下に室温以上の温度でウレタ
ン化を行うことにより得ることができる。
化水素樹脂（ｂ）は、水酸基含有炭化水素樹脂と多官能
イソシアネートとの反応物で、公知の方法、例えば溶媒
の不存在下に水酸基含有炭化水素樹脂の軟化点以上の温
度でウレタン化を行う方法、あるいは溶媒中ウレタン化
触媒の存在下または不存在下に室温以上の温度でウレタ
ン化を行うことにより得ることができる。
【０００７】本発明で使用する水酸基含有炭化水素樹脂
は１分子中に０.５〜１個の水酸基を有する水酸基含有
炭化水素樹脂である。例えばシクロペンタジエンまたは
ジシクロペンタジエンあるいはスチレンおよびそのアル
キル誘導体とアリルアルコール等の不飽和アルコールと
を重合して得られる樹脂。
は１分子中に０.５〜１個の水酸基を有する水酸基含有
炭化水素樹脂である。例えばシクロペンタジエンまたは
ジシクロペンタジエンあるいはスチレンおよびそのアル
キル誘導体とアリルアルコール等の不飽和アルコールと
を重合して得られる樹脂。
【０００８】液状ポリブタジエンにフエノールまたはア
ルキルフエノールを付加して得られる樹脂、石油類の熱
分解、水蒸気分解する際に得られる沸点２０〜２８０℃
の留分、コークス炉に石炭乾留により得られる沸点１４
０〜２４０℃の留分あるいはスチレンあるいはそのアル
キル誘導体とフエノールまたはアルキルフエノール誘導
体をフリーデルクラフツ型触媒を用いて重合するかまた
は熱重合することにより得られる樹脂が挙げられる。
ルキルフエノールを付加して得られる樹脂、石油類の熱
分解、水蒸気分解する際に得られる沸点２０〜２８０℃
の留分、コークス炉に石炭乾留により得られる沸点１４
０〜２４０℃の留分あるいはスチレンあるいはそのアル
キル誘導体とフエノールまたはアルキルフエノール誘導
体をフリーデルクラフツ型触媒を用いて重合するかまた
は熱重合することにより得られる樹脂が挙げられる。
【０００９】このようにして得られた水酸基含有炭化水
素樹脂の水酸基量は、樹脂１分子中に０.５〜１個を含
有することが必要である。
素樹脂の水酸基量は、樹脂１分子中に０.５〜１個を含
有することが必要である。
【００１０】１分子中の水酸基量が０.５個未満である
と、イソシアネートとの反応により得た樹脂を接着剤に
配合した場合、高温での良好な凝集力が得られない。
と、イソシアネートとの反応により得た樹脂を接着剤に
配合した場合、高温での良好な凝集力が得られない。
【００１１】また、１分子中の水酸基量が１個を超える
と、イソシアネートとの反応の際に高分子量化したりゲ
ル化し、目的とするものが得られない。
と、イソシアネートとの反応の際に高分子量化したりゲ
ル化し、目的とするものが得られない。
【００１２】本発明で使用するイソシアネートは多官能
イソシアネートである。特に２〜３の官能基を有するイ
ソシアネートが好ましい。例えばトリレンジイソシアネ
ート、ジフエニルメタンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート等の２官能イソシアネート、トリス
（イソシアネートフエニルメタン）、イソホロンジイソ
シアネートトリマー等の３官能イソシアネート等が挙げ
られるが、反応性の同じイソシアネート基を有する多官
能イソシアネートを用いると、すべてのイソシアネート
基が水酸基含有炭化水素樹脂と反応したものが生成した
り、未反応の多官能イソシアネートが残存するため、
２,４トリレンジイソシアネートやイソホロンジイソシ
アネートのように反応性の臭るイソシアネート基を有す
る多官能イソシアネートを用いることが好ましい。
イソシアネートである。特に２〜３の官能基を有するイ
ソシアネートが好ましい。例えばトリレンジイソシアネ
ート、ジフエニルメタンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート等の２官能イソシアネート、トリス
（イソシアネートフエニルメタン）、イソホロンジイソ
シアネートトリマー等の３官能イソシアネート等が挙げ
られるが、反応性の同じイソシアネート基を有する多官
能イソシアネートを用いると、すべてのイソシアネート
基が水酸基含有炭化水素樹脂と反応したものが生成した
り、未反応の多官能イソシアネートが残存するため、
２,４トリレンジイソシアネートやイソホロンジイソシ
アネートのように反応性の臭るイソシアネート基を有す
る多官能イソシアネートを用いることが好ましい。
【００１３】本発明で用いられる多官能イソシアネート
の量は、水酸基含有炭化水素樹脂の水酸基１個に対し、
０.５〜１個、特に１個のイソシアネート基を与える量
が好ましい。
の量は、水酸基含有炭化水素樹脂の水酸基１個に対し、
０.５〜１個、特に１個のイソシアネート基を与える量
が好ましい。
【００１４】イソシアネート基の量が０.５個未満であ
ると、イソシアネート基を有さない未反応の水酸基含有
炭化水素樹脂が残り、接着剤に配合した場合、高温での
良好な凝集力が得られない。また１個を超えると未反応
の多官能イソシアネートが残り、貯蔵安定性を悪化させ
る。
ると、イソシアネート基を有さない未反応の水酸基含有
炭化水素樹脂が残り、接着剤に配合した場合、高温での
良好な凝集力が得られない。また１個を超えると未反応
の多官能イソシアネートが残り、貯蔵安定性を悪化させ
る。
【００１５】本発明において、水酸基含有炭化水素樹脂
と多官能イソシアネートとの反応は無触媒で行うが、反
応時間を短縮するために、有機錫系、アミン系等公知の
ウレタン化触媒を用いることもできる。反応温度は特に
限定しないが、反応時に用いる溶媒の沸点以下の温度が
好ましい。反応時に用いる溶媒としてはベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素が好ましい。
と多官能イソシアネートとの反応は無触媒で行うが、反
応時間を短縮するために、有機錫系、アミン系等公知の
ウレタン化触媒を用いることもできる。反応温度は特に
限定しないが、反応時に用いる溶媒の沸点以下の温度が
好ましい。反応時に用いる溶媒としてはベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素が好ましい。
【００１６】本発明で使用するイソシアネート基含有炭
化水素樹脂（ｂ）の配合量は、通常のポリクロロプレン
接着剤に配合される粘接着性付与樹脂の量、すなわち、
ポリクロロプレン１００重量部に対し１０〜１００重量
部の配合量が適当である。
化水素樹脂（ｂ）の配合量は、通常のポリクロロプレン
接着剤に配合される粘接着性付与樹脂の量、すなわち、
ポリクロロプレン１００重量部に対し１０〜１００重量
部の配合量が適当である。
【００１７】イソシアネート基含有炭化水素樹脂（ｂ）
の配合量が１０重量部未満であると、十分な接着力が得
られず、また高温雰囲気下での接着力や凝集力が低下す
る。他方、１００重量部を超えると、タックの保持時間
が短くなるために作業性が低下したり、また接着剤が弾
性を失ってもろくなる。
の配合量が１０重量部未満であると、十分な接着力が得
られず、また高温雰囲気下での接着力や凝集力が低下す
る。他方、１００重量部を超えると、タックの保持時間
が短くなるために作業性が低下したり、また接着剤が弾
性を失ってもろくなる。
【００１８】本発明の接着剤には、必要に応じて通常の
ポリクロロプレン接着剤に用いられる酸化マグネシウ
ム、酸化亜鉛等の金属酸化物、一般にゴムに用いられる
老化防止剤、カルバニリド等の加硫促進剤などを配合す
ることができる。
ポリクロロプレン接着剤に用いられる酸化マグネシウ
ム、酸化亜鉛等の金属酸化物、一般にゴムに用いられる
老化防止剤、カルバニリド等の加硫促進剤などを配合す
ることができる。
【００１９】また必要に応じて公知の石油樹脂、クマロ
ンインデン樹脂、テルペン樹脂等の粘着付与樹脂を併用
してもよい。この場合、本発明によるイソシアネート基
含有炭化水素樹脂の０〜５０％を置換することができ
る。配合量が５０％を超えると、高温での接着力および
凝集力が悪化するので好ましくない。
ンインデン樹脂、テルペン樹脂等の粘着付与樹脂を併用
してもよい。この場合、本発明によるイソシアネート基
含有炭化水素樹脂の０〜５０％を置換することができ
る。配合量が５０％を超えると、高温での接着力および
凝集力が悪化するので好ましくない。
【００２０】本発明の接着剤組成物は、通常有機溶媒に
溶解して用いる。有機溶媒としては、特に制限はなく、
通常のポリクロロプレン接着剤に用いられる、例えばト
ルエン、アセトン、ヘキサン、酢酸エチル等が挙げられ
る。
溶解して用いる。有機溶媒としては、特に制限はなく、
通常のポリクロロプレン接着剤に用いられる、例えばト
ルエン、アセトン、ヘキサン、酢酸エチル等が挙げられ
る。
【００２１】これらの溶媒は２種以上混合することもで
きる。
きる。
【００２２】更に、本発明の組成物は、一液型に限定さ
れるものではなく、イソシアネート等の架橋剤を用いる
二液型として用いることもできる。
れるものではなく、イソシアネート等の架橋剤を用いる
二液型として用いることもできる。
【００２３】
【実施例】以下に実施例を挙げ本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
【００２４】参考例１ １分子中に１個の水酸基を有する石炭系水酸基含有炭化
水素樹脂として日石ユニレジン７２０（日本石油化学
製；軟化点１２０℃、水酸基価７５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）
５０ｇをトルエン９２.５ｇに溶解し、Ｎ2下７５℃に昇
温した。次に触媒としてトリエチルアミン０.１２ｇを
添加した後、２,４-トリレンジイソシアネート１１.７
ｇ（水酸基と同数のイソシアネート基を与える量）を滴
下し、Ｎ2下、７５℃で３時間反応を行ないイソシアネ
ート基含有炭化水素樹脂の４０ｗｔ％、トルエン溶液
［Ａ］を得た。反応の終点は赤外分析により３５００ｃ
ｍ-1のフエノール性水酸基の吸収が消滅したことにより
確認した。
水素樹脂として日石ユニレジン７２０（日本石油化学
製；軟化点１２０℃、水酸基価７５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）
５０ｇをトルエン９２.５ｇに溶解し、Ｎ2下７５℃に昇
温した。次に触媒としてトリエチルアミン０.１２ｇを
添加した後、２,４-トリレンジイソシアネート１１.７
ｇ（水酸基と同数のイソシアネート基を与える量）を滴
下し、Ｎ2下、７５℃で３時間反応を行ないイソシアネ
ート基含有炭化水素樹脂の４０ｗｔ％、トルエン溶液
［Ａ］を得た。反応の終点は赤外分析により３５００ｃ
ｍ-1のフエノール性水酸基の吸収が消滅したことにより
確認した。
【００２５】参考例２ １分子中に１個の水酸基を有する石油系水酸基含有炭化
水素樹脂として日石ネオポリマーＥ-１００（日本石油
化学製；軟化点９５℃、水酸基価７５ｍｇ-ＫＯＨ／
ｇ）を用いた以外は参考例１と同様にしてイソシアネー
ト基含有炭化水素樹脂の４０ｗｔ％トルエン溶液［Ｂ］
を得た。反応の終点は参考例１と同様の方法により確認
した。
水素樹脂として日石ネオポリマーＥ-１００（日本石油
化学製；軟化点９５℃、水酸基価７５ｍｇ-ＫＯＨ／
ｇ）を用いた以外は参考例１と同様にしてイソシアネー
ト基含有炭化水素樹脂の４０ｗｔ％トルエン溶液［Ｂ］
を得た。反応の終点は参考例１と同様の方法により確認
した。
【００２６】比較参考例１ アルキルフエノール樹脂タマノール５２１（荒川化学
製）を酸化マグネシウムで金属塩化し、４０ｗｔ％のト
ルエン溶液［Ｃ］を得た。
製）を酸化マグネシウムで金属塩化し、４０ｗｔ％のト
ルエン溶液［Ｃ］を得た。
【００２７】比較参考例２ アルキルフエノール樹脂シヨウノールＣＫＭ-９０７
（昭和高分子製）を酸化マグネシウムで金属塩化し、４
０ｗｔ％のトルエン溶液［Ｄ］を得た。
（昭和高分子製）を酸化マグネシウムで金属塩化し、４
０ｗｔ％のトルエン溶液［Ｄ］を得た。
【００２８】実施例１ 粘接着性付与樹脂として、参考例-１で得たイソシアネ
ート基含有炭化水素樹脂溶液［Ａ］を用いて、下記
（１）の配合でポリクロロプレン接着剤を調製し、下記
（２）接着剤試験を行った。
ート基含有炭化水素樹脂溶液［Ａ］を用いて、下記
（１）の配合でポリクロロプレン接着剤を調製し、下記
（２）接着剤試験を行った。
【００２９】（１）ポリクロロプレン接着剤配合 クロロプレンゴム1) １００重量部 酸化マグネシウム ８ 酸化亜鉛 ４.８ 老化防止剤（非汚染）2) １.６ 樹脂溶液（４０ｗｔ％トルエン） １１２ 溶媒3) ５２８ １）ネオプレンＡＤ（昭和電工・デユポン製） ２）ノックラックＮＳ-６（大内新興製） ３）トルエン：アセトン：ｎ-ヘキサン＝１：１：１ （２）接着剤試験（塗布量：３００ｇ／ｍ2） 常態接着力：１０号キャンバスに塗布し、１時間後にキ
ャンバス同士を貼り合わせ、２３℃で１日および６日養
生後、２３℃での接着力を測定した。
ャンバス同士を貼り合わせ、２３℃で１日および６日養
生後、２３℃での接着力を測定した。
【００３０】耐熱クリープ：１０号キャンバスに塗布
し、１時間後にキャンバス同士を貼り合わせ、２３℃で
１日および６日養生後、耐熱クリープを測定した。
し、１時間後にキャンバス同士を貼り合わせ、２３℃で
１日および６日養生後、耐熱クリープを測定した。
【００３１】熱老化試験：１０号キャンバスおよびステ
ンレス板に塗布し、１時間後にキャンバス同士およびキ
ャンバスとステンレス板を貼り合わせ、２３℃で１日養
生後、１０５℃の雰囲気下で熱老化を行い、１５日、３
０日、４５日後の２３℃での接着力、６０℃でのせん断
力および６０℃での耐熱クリープを測定した。
ンレス板に塗布し、１時間後にキャンバス同士およびキ
ャンバスとステンレス板を貼り合わせ、２３℃で１日養
生後、１０５℃の雰囲気下で熱老化を行い、１５日、３
０日、４５日後の２３℃での接着力、６０℃でのせん断
力および６０℃での耐熱クリープを測定した。
【００３２】実施例２ 粘接着付与樹脂として、参考例-２で得たイソシアネー
ト基含有炭化水素樹脂溶液［Ｂ］を用いた以外は実施例
-１と同様にして接着剤試験を行った。
ト基含有炭化水素樹脂溶液［Ｂ］を用いた以外は実施例
-１と同様にして接着剤試験を行った。
【００３３】比較例１ 粘接着付与樹脂として比較参考例-１で得た金属塩化ア
ルキルフエノール樹脂溶液［Ｃ］を用いた以外は実施例
-１と同様にして接着剤試験を行った。
ルキルフエノール樹脂溶液［Ｃ］を用いた以外は実施例
-１と同様にして接着剤試験を行った。
【００３４】比較例２ 粘接着付与樹脂として、比較参考例-２で得た金属塩化
アルキルフエノール樹脂溶液［Ｄ］を用いた以外は実施
例-１と同様にして接着剤試験を行った。
アルキルフエノール樹脂溶液［Ｄ］を用いた以外は実施
例-１と同様にして接着剤試験を行った。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】 表-１および表-２の試験結果が示すように、本発明によ
るイソシアネート基含有炭化水素樹脂をポリクロロプレ
ン接着剤に用いると、金属塩化アルキルフエノール樹脂
と同等の接着力を有し、金属塩化アルキルフエノール樹
脂よりも優れた高温クリープ特性を与えることができ
る。更に金属塩化アルキルフエノール樹脂を用いた場合
の最大の欠点である耐熱老化性の悪さを大巾に改良する
ことができる。
るイソシアネート基含有炭化水素樹脂をポリクロロプレ
ン接着剤に用いると、金属塩化アルキルフエノール樹脂
と同等の接着力を有し、金属塩化アルキルフエノール樹
脂よりも優れた高温クリープ特性を与えることができ
る。更に金属塩化アルキルフエノール樹脂を用いた場合
の最大の欠点である耐熱老化性の悪さを大巾に改良する
ことができる。
【００３７】
【発明の効果】本発明は高温での接着力および凝集力な
らびに耐熱老化性に優れたポリクロロプレン系接着剤組
成物を得ることができる。
らびに耐熱老化性に優れたポリクロロプレン系接着剤組
成物を得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 （ａ）ポリクロロプレンおよび（ｂ）１
分子中に０.５〜１個の水酸基を有する水酸基含有炭化
水素樹脂と多官能イソシアネートとの反応物であるイソ
シアネート基含有炭化水素樹脂を主成分として含有する
ことを特徴とするポリクロロプレン系接着剤組成物。 - 【請求項２】 水酸基含有炭化水素樹脂が石油系水酸基
含有炭化水素樹脂あるいは石炭系水酸基含有炭化水素樹
脂またはこれらの混合物である請求項１記載のポリクロ
ロプレン系接着剤組成物。 - 【請求項３】 イソシアネート基含有炭化水素樹脂が１
分子中に０.５〜１個のイソシアネート基を有する樹脂
である請求項１記載のポリクロロプレン系接着剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7565192A JPH05239424A (ja) | 1992-02-27 | 1992-02-27 | ポリクロロプレン系接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7565192A JPH05239424A (ja) | 1992-02-27 | 1992-02-27 | ポリクロロプレン系接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05239424A true JPH05239424A (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=13582368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7565192A Pending JPH05239424A (ja) | 1992-02-27 | 1992-02-27 | ポリクロロプレン系接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05239424A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001064616A (ja) * | 1999-08-25 | 2001-03-13 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 水系接着剤 |
| JP2013112745A (ja) * | 2011-11-29 | 2013-06-10 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 接着剤組成物 |
| KR20140081986A (ko) | 2012-12-21 | 2014-07-02 | 도레이첨단소재 주식회사 | 평판용 폴리유산 다층 시트 및 그 제조 방법 |
-
1992
- 1992-02-27 JP JP7565192A patent/JPH05239424A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001064616A (ja) * | 1999-08-25 | 2001-03-13 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 水系接着剤 |
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