JP5405735B2 - 変性ポリオレフィン系樹脂組成物 - Google Patents
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Description
この欠点を改善するために、オレフィン系樹脂へ極性官能基を有する重合可能なモノマーをグラフト重合させて、変性樹脂を製造する方法が試みられ、以下のような方法が提案されている。
(i)水中に分散させたポリオレフィン樹脂粒子にビニル単量体を含浸させ、過酸化物の存在下で加熱して変性ポリオレフィンを製造する方法(特許文献1)。
(ii)ポリオレフィン樹脂、無水マレイン酸と有機過酸化物とを溶融混練し、変性ポリオレフィンを製造する方法(特許文献2)。
(i)の方法では様々なビニル系単量体をポリオレフィン樹脂にグラフトさせることができる。しかし、エポキシ基などの極性の高い官能基を持つモノマーは、低極性であるポリオレフィン樹脂に含浸しにくいので、共重合できる量に限界があった。また、該モノマーの水への溶解抑制剤を必要とするため、反応後の変性ポリオレフィン組成物中に溶解抑制剤が残存し、印刷性、インキ密着性、接着性を阻害するという問題点があった。
(a)ポリオレフィン系樹脂に(b)エポキシ基含有ビニル単量体及び(c)芳香族ビニル単量体を、またはさらに(d)(メタ)アクリル酸エステル単量体をグラフト反応させた樹脂組成物であって、変性ポリオレフィン系樹脂組成物の融解熱量が1〜100J/gの範囲にあり、融点が80〜190℃の範囲にあることを特徴とする変性ポリオレフィン系樹脂組成物(請求項1)。
前記(a)ポリオレフィン系樹脂とは、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−1−ブテン、ポリイソブチレン、プロピレンとエチレンおよび/または1−ブテンとのあらゆる比率でのランダム共重合体またはブロック共重合体、エチレンとプロピレンとのあらゆる比率においてジエン成分が50重量%以下であるエチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体、ポリメチルペンテン、シクロペンタジエンとエチレンおよび/またはプロピレンとの共重合体などの環状ポリオレフィン、エチレンまたはプロピレンと50重量%以下のビニル化合物などとのランダム共重合体、ブロック共重合体などが挙げられる。
例示するならば、メタクリル酸グリシジル、アクリル酸グリシジル、マレイン酸モノグリシジル、マレイン酸ジグリシジル、イタコン酸モノグリシジル、イタコン酸ジグリシジル、アリルコハク酸モノグリシジル、アリルコハク酸ジグリシジル、p−スチレンカルボン酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、メタアリルグリシジルエーテル、スチレン−p−グリシジルエーテル、p−グリシジルスチレン、3,4−エポキシ−1−ブテン、3,4−エポキシ−3−メチル−1−ブテンなどのエポキシオレフィン、ビニルシクロヘキセンモノオキシドなどの1種または2種以上が挙げられる。これらのうち、メタクリル酸グリシジル、アクリル酸グリシジルが安価という点で好ましい。
例示するならば、スチレン;o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチルスチレン、β−メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレンなどのメチルスチレン;o−クロロスチレン、m−クロロスチレン、p−クロロスチレン、α−クロロスチレン、β−クロロスチレン、ジクロロスチレン、トリクロロスチレンなどのクロロスチレン;o−ブロモスチレン、m−ブロモスチレン、p−ブロモスチレン、ジブロモスチレン、トリブロモスチレンなどのブロモスチレン;o−フルオロスチレン、m−フルオロスチレン、p−フルオロスチレン、ジフルオロスチレン、トリフルオロスチレンなどのフルオロスチレン;o−ニトロスチレン、m−ニトロスチレン、p−ニトロスチレン、ジニトロスチレン、トリニトロスチレンなどのニトロスチレン;o−ヒドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシスチレン、ジヒドロキシスチレン、トリヒドロキシスチレンなどのビニルフェノール;o−ジビニルスチレン、m−ジビニルスチレン、p−ジビニルスチレンなどのジビニルスチレン;o−ジイソプロペニルベンゼン、m−ジイソプロペニルベンゼン、p−ジイソプロペニルベンゼンなどのジイソプロペニルベンゼン;などの1種または2種以上が挙げられる。これらのうちスチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレンなどのメチルスチレン、ジビニルベンゼン単量体またはジビニルベンゼン異性体混合物が安価であるという点で好ましい。
(メタ)アクリル酸エステルとしては、特に制限されないが、好ましくは炭素数4〜20、より好ましくは4〜10の(メタ)アクリル酸エステルである。具体的には、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェニルエチル、(メタ)アクリル酸ナフチル等が挙げられ、なかでも(メタ)アクリル酸メチルが安価である点で好ましい。
(a)ポリオレフィン系樹脂、(b)エポキシ基含有ビニル単量体、(c)芳香族ビニル単量体、(d)(メタ)アクリル酸エステル単量体を共重合する際、反応を促進するため、ラジカル重合開始剤を添加することができる。
本発明の変性ポリオレフィン系樹脂組成物は、(a)ポリオレフィン系樹脂に対し、(b)エポキシ基含有ビニル単量体を含む2種類以上の単量体をグラフト重合反応させてなる樹脂組成物であって、融解熱量が1〜100J/gの範囲にあり、融点が80〜190℃の範囲にあることを特徴とする樹脂組成物である。単量体として、(b)エポキシ基含有ビニル単量体及び(c)芳香族ビニル単量体を必須成分として使用し、任意でさらに(d)(メタ)アクリル酸エステル単量体を使用してもよい。
本発明の変性ポリオレフィン系樹脂組成物は、熱溶着性を有するポリオレフィン系シートまたはフィルム状成形体にすることができる。また、ポリオレフィン系樹脂に本発明の変性ポリオレフィン系樹脂組成物を添加してなるポリオレフィン系樹脂組成物も、熱溶着性を有するポリオレフィン系シートまたはフィルム状成形体にすることができる。本発明でいう熱溶着性とは、熱で溶けて被着体と接合する性質のことである。本発明のシートまたはフィルム状成形体とは、成形体の厚みとしては3μmから3mmが例示でき、好ましくは10μm〜1mmであり、シートあるいはフィルムとして利用することができるものである。
融点及び融解熱量は、島津製作所製DSC−50を用いて以下の条件で測定した。同一試料で2回走査を行い、2回目の走査曲線の極大ピークを融点とした。
対象セル:アルミニウム
(T字剥離評価)
T字剥離評価は、島津製作所製AG−2000Aを用い、23℃にて引張テストスピード200mm/minで行った。テストサンプルは、以下の方法で作成した。2枚のアルミプレート(25mm×150mm)の間にフィルムを挟み、プレス機(プレス温度200℃、プレス時間1分)にて接着し、テストサンプルを得た。
(a)ランダムポリプロピレン(住友化学製S131、MFR=3)100重量部、1,3−ジ(t-ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン(日本油脂(株)製:パーブチルP、1分間半減期175℃)0.5重量部を200℃に設定した2軸押出機(TEX30:L/D=28、日本製鋼所製)に供給して溶融混練した後、次いで、シリンダー途中より(b)メタクリル酸グリシジル3重量部、(c)スチレン3重量部を加え溶融混練して変性ポリオレフィン系樹脂ペレット(A−1)を得た。(A−1)の融点は136℃、融解熱量46J/gであった。得られた樹脂組成物をTダイに供給し0.1mm厚みのフィルムを得た。結果を表1に示す。
(a−1)ランダムポリプロピレン(住友化学製S131、MFR=3)50重量部、(a−2)ポリプロピレンエチレンラバー(ダウケミカル製V3401、MFR=8)50重量部、1,3−ジ(t-ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン(日本油脂(株)製:パーブチルP、1分間半減期175℃)0.5重量部を200℃に設定した2軸押出機(TEX30:L/D=28、日本製鋼所製)に供給して溶融混練した後、次いで、シリンダー途中より(b)メタクリル酸グリシジル3重量部、(c)スチレン3重量部を加え溶融混練して変性ポリオレフィン系樹脂ペレット(A−2)を得た。(A−2)の融点は97℃と136℃、融解熱量24J/gであった。得られた樹脂組成物をTダイに供給し0.1mm厚みのフィルムを得た。結果を表1に示す。
(a)ポリプロピレンエチレンラバー(ダウケミカル製V3401、MFR=8)100重量部、1,3−ジ(t-ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン(日本油脂(株)製:パーブチルP、1分間半減期175℃)0.5重量部を200℃に設定した2軸押出機(TEX30:L/D=28、日本製鋼所製)に供給して溶融混練した後、次いで、シリンダー途中より(b)メタクリル酸グリシジル3重量部、(c)スチレン3重量部を加え溶融混練して変性ポリオレフィン系樹脂ペレット(A−3)を得た。(A−3)の融点は97℃、融解熱量4J/gであった。得られた樹脂組成物をTダイに供給し0.1mm厚みのフィルムを得た。結果を表1に示す。
(a)ホモポリプロピレン(プライムポリマー製F113G、MFR=3)100重量部、1,3−ジ(t-ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン(日本油脂(株)製:パーブチルP、1分間半減期175℃)0.5重量部を200℃に設定した2軸押出機(TEX30:L/D=28、日本製鋼所製)に供給して溶融混練した後、次いで、シリンダー途中より(b)メタクリル酸グリシジル3重量部、(c)スチレン3重量部を加え溶融混練して変性ポリオレフィン系樹脂ペレット(A−4)を得た。(A−4)の融点は160℃、融解熱量76J/gであった。得られた樹脂組成物をTダイに供給し0.1mm厚みのフィルムを得た。結果を表1に示す。
(a)低密度ポリエチレン(日本ポリエチレン製LJ802、MFR=22)100重量部、1,3−ジ(t-ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン(日本油脂(株)製:パーブチルP、1分間半減期175℃)0.5重量部を200℃に設定した2軸押出機(TEX30:L/D=28、日本製鋼所製)に供給して溶融混練した後、次いで、シリンダー途中より(b)メタクリル酸グリシジル3重量部、(c)スチレン3重量部を加え溶融混練して変性ポリオレフィン系樹脂ペレット(A−5)を得た。(A−5)の融点は110℃、融解熱量74J/gであった。得られた樹脂組成物をTダイに供給し0.1mm厚みのフィルムを得た。結果を表1に示す。
ランダムポリプロピレン(住友化学製S131、MFR=3)100重量部、実施例5の変性ポリオレフィン系樹脂ペレット(A−5)20重量部を200℃に設定したTダイに供給し溶融混練して0.1mm厚みのフィルムを得た。結果を表1に示す。
ランダムポリプロピレン(住友化学製S131、MFR=3)をTダイに供給し0.1mm厚みのフィルムを得た。結果を示す。
Claims (11)
- (a)ポリオレフィン系樹脂に(b)エポキシ基含有ビニル単量体及び(c)芳香族ビニル単量体を、またはさらに(d)(メタ)アクリル酸エステル単量体をグラフト反応させた樹脂組成物であって、
変性ポリオレフィン系樹脂組成物の融解熱量が1〜100J/gの範囲にあり、融点が80〜190℃の範囲にあり、
(a)ポリオレフィン系樹脂とラジカル重合開始剤を溶融混練した後、次いで(b)エポキシ基含有ビニル単量体及び(c)芳香族ビニル単量体を加え溶融混練して得られることを特徴とする変性ポリオレフィン系樹脂組成物。 - (a)ポリオレフィン系樹脂が、プロピレン単位が過半量であるポリプロピレン系樹脂である、請求項1に記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物。
- (b)エポキシ基含有ビニル単量体が、メタクリル酸グリシジル、アクリル酸グリシジル、マレイン酸モノグリシジル、マレイン酸ジグリシジル、イタコン酸モノグリシジル、イタコン酸ジグリシジル、アリルコハク酸モノグリシジル、アリルコハク酸ジグリシジル、p−スチレンカルボン酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、メタアリルグリシジルエーテル、スチレン−p−グリシジルエーテル、p−グリシジルスチレン、3,4−エポキシ−1−ブテン、3,4−エポキシ−3−メチル−1−ブテン、または、ビニルシクロヘキセンモノオキシドである請求項1または2記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物。
- 請求項1〜3の何れか一項記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物が2つ以上の融点を有しており、100℃を超える融点と100℃以下の融点をそれぞれ少なくとも1つ有することを特徴とする変性ポリオレフィン系樹脂組成物。
- 融解熱量が1〜46J/gであることを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物。
- 融解熱量が4〜24J/gであることを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れか一項記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物を含有し、熱溶着性を有するポリオレフィン系シートまたはフィルム状成形体。
- ポリオレフィン系樹脂および請求項1〜6の何れか一項に記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物を含有するポリオレフィン系樹脂組成物。
- プロピレン単位が過半量であるポリプロピレン系樹脂100重量部に対し、請求項1〜6の何れか一項に記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物を0.1〜100重量部含有するポリオレフィン系樹脂組成物。
- 請求項8または9に記載のポリオレフィン系樹脂組成物からなり、熱溶着性を有するポリオレフィン系シートまたはフィルム状成形体。
- 請求項1〜6の何れか一項に記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物、請求項8または9に記載のポリオレフィン系樹脂組成物、および請求項7または10に記載のポリオレフィン系シートまたはフィルム状成形体、からなる群より選ばれる少なくとも1つ以上で接着されてなる接着体。
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