JP5431658B2 - 変性ポリオレフィン系樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
変性ポリオレフィン系樹脂組成物およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5431658B2 JP5431658B2 JP2007191122A JP2007191122A JP5431658B2 JP 5431658 B2 JP5431658 B2 JP 5431658B2 JP 2007191122 A JP2007191122 A JP 2007191122A JP 2007191122 A JP2007191122 A JP 2007191122A JP 5431658 B2 JP5431658 B2 JP 5431658B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyolefin
- polyolefin resin
- resin composition
- vinyl monomer
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 title claims description 113
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 36
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 67
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 55
- -1 methyl acetoacetate peroxide Chemical class 0.000 claims description 42
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 36
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 27
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 23
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 23
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 20
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims description 17
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 15
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical group CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 6
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 4
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy pentaneperoxoate Chemical compound CCCCC(=O)OOOC(C)(C)C MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CWJHMZONBMHMEI-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperoxy-3-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(OOC(C)(C)C)=C1 CWJHMZONBMHMEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(Br)=C XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZORJPNCZZRLEDF-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutoxy)carbonyloxy (3-methoxy-3-methylbutyl) carbonate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(=O)OOC(=O)OCCC(C)(C)OC ZORJPNCZZRLEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WLQXEFXDBYHMRG-UPHRSURJSA-N (z)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(=O)OCC1CO1 WLQXEFXDBYHMRG-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQZDDWKUQKQXGC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoxymethyl)oxirane Chemical compound CC(=C)COCC1CO1 LQZDDWKUQKQXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CRQSAKXMWFFXJG-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethenylphenyl)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1CC1OC1 CRQSAKXMWFFXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FVCDMHWSPLRYAB-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-2-methyloxirane Chemical compound C=CC1(C)CO1 FVCDMHWSPLRYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical group CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical group CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NMSZFQAFWHFSPE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxiran-2-ylmethoxycarbonyl)but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(=O)OCC1CO1 NMSZFQAFWHFSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 6-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCCC2OC21C=C XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N Epoxybutene Chemical compound C=CC1CO1 GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- MLVSWIXRZNPEKF-UPHRSURJSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C1OC1COC(=O)\C=C/C(=O)OCC1CO1 MLVSWIXRZNPEKF-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- NRTSLUOVGBFANI-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) 2-methylidenebutanedioate Chemical compound C1OC1COC(=O)C(=C)CC(=O)OCC1CO1 NRTSLUOVGBFANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZVNYKZKUBKIIAH-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1CO1 ZVNYKZKUBKIIAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUKQCRBUPPCDSA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C1=CC=CC=C1 GUKQCRBUPPCDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIYXDFNAPHIAFH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-tert-butylperoxycarbonylbenzoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC(C)(C)C)=C1 JIYXDFNAPHIAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 44
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 34
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000463 material Substances 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 8
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 7
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 7
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 6
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 6
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 5
- UBRWPVTUQDJKCC-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)OOC(C)(C)C)=C1 UBRWPVTUQDJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 3
- HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1C(C)=C HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-2-enoic acid Chemical compound C=C.OC(=O)C=C QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920005629 polypropylene homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVPKLOPETWVKQD-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-tribromoethenylbenzene Chemical compound BrC(Br)=C(Br)C1=CC=CC=C1 JVPKLOPETWVKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVHAMPNLOLKSFU-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trichloroethenylbenzene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C1=CC=CC=C1 SVHAMPNLOLKSFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUTQSIHGGHVXFK-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trifluoroethenylbenzene Chemical compound FC(F)=C(F)C1=CC=CC=C1 SUTQSIHGGHVXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)=C)=C1 IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZENYUPUKNXGVDY-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C(C)=C)C=C1 ZENYUPUKNXGVDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNJDAYYZWZJNNT-UHFFFAOYSA-N 1,5,5-tris(ethenyl)cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)(C=C)C1 UNJDAYYZWZJNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZOCHFYWWVSAI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C=C SSZOCHFYWWVSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQJQPCJDKBKSLV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(C=C)=C1 KQJQPCJDKBKSLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=C(C=C)C=C1 WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCQFMIXTZNXMF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(2-chloroethenyl)benzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC(Cl)=C1 XJCQFMIXTZNXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC(=C)C1=CC=CC=C1 XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQXOOPPJWSXMW-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1C=C YNQXOOPPJWSXMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKVLTUQLNXVANB-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=C VKVLTUQLNXVANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJSKEGAHBAHFON-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(C=C)=C1 ZJSKEGAHBAHFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYZVQXIUVGKCBJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C=C)=C1 SYZVQXIUVGKCBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVTWJNGILGLAT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(C=C)C=C1 JWVTWJNGILGLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFZHODLXYNDBSM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 YFZHODLXYNDBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromoethenylbenzene Chemical compound BrC(Br)=CC1=CC=CC=C1 CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenylbenzene Chemical compound ClC(Cl)=CC1=CC=CC=C1 CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPYJMQGTOTVJBV-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethenylbenzene Chemical compound FC(F)=CC1=CC=CC=C1 DPYJMQGTOTVJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLHHXRRHNQZUGO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dinitroethenylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C([N+]([O-])=O)=CC1=CC=CC=C1 FLHHXRRHNQZUGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGCSRFAFAOYOJF-UHFFFAOYSA-N 2,5,5-tris(ethenyl)cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C=CC1=CCC(C=C)(C=C)C=C1 LGCSRFAFAOYOJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 2-chlorostyrene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=C ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSOMQGJOPSLUAZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=CC(C=C)=CC1=CC=CC=C1 QSOMQGJOPSLUAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroethenylbenzene Chemical compound FC=CC1=CC=CC=C1 KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 2-nitroethenylbenzene Chemical class [O-][N+](=O)C=CC1=CC=CC=C1 PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBGHHXWAKSEHMA-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethene-1,1,2-triol Chemical compound OC(O)=C(O)C1=CC=CC=C1 MBGHHXWAKSEHMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKUZZZJNRDDTRP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethene-1,1-diol Chemical compound OC(O)=CC1=CC=CC=C1 BKUZZZJNRDDTRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNGIFMKMDRDNBQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=C)=C1 YNGIFMKMDRDNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)=C(C)C1=CC=CC=C1 ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYUIQSKGHZOBHG-UHFFFAOYSA-N 5,5,6-tris(ethenyl)cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C=CC1C=CC=CC1(C=C)C=C PYUIQSKGHZOBHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical class [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 1
- 101000837308 Homo sapiens Testis-expressed protein 30 Proteins 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028631 Testis-expressed protein 30 Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-bromoethenyl]benzene Chemical compound Br\C=C\C1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-chloroethenyl]benzene Chemical compound Cl\C=C\C1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- QROGIFZRVHSFLM-QHHAFSJGSA-N [(e)-prop-1-enyl]benzene Chemical compound C\C=C\C1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-QHHAFSJGSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N acrylic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-n-butyl acrylate Natural products CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069428 antacid Drugs 0.000 description 1
- 239000003159 antacid agent Substances 0.000 description 1
- 230000001458 anti-acid effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical compound OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- CGPRUXZTHGTMKW-UHFFFAOYSA-N ethene;ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=C.CCOC(=O)C=C CGPRUXZTHGTMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFHBKKGEVRVZPE-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 4-ethenylbenzoate Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1C(=O)OCC1OC1 JFHBKKGEVRVZPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000120 polyethyl acrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010301 surface-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSECCTDWEGTEBD-UHFFFAOYSA-N tert-butylperoxycyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1CCCCC1 GSECCTDWEGTEBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
この欠点を改善するために、オレフィン系樹脂へ極性官能基を有する重合可能なモノマーをグラフト重合させて、変性樹脂を製造する方法が試みられ、以下のような方法が提案されている。
(i)水中に分散させたポリオレフィン樹脂粒子にビニル単量体を含浸させ、過酸化物の存在下で加熱して変性ポリオレフィンを製造する方法(特許文献1)。
(ii)ポリオレフィン樹脂、無水マレイン酸と有機過酸化物とを溶融混練し、変性ポリオレフィンを製造する方法(特許文献2)。
(i)の方法では様々なビニル系単量体をポリオレフィン樹脂にグラフトさせることができる。しかし、エポキシ基などの極性の高い官能基を持つモノマーは、低極性であるポリオレフィン樹脂に含浸しにくいので、共重合できる量に限界があった。また、該モノマーの水への溶解抑制剤を必要とするため、反応後の変性ポリオレフィン組成物中に溶解抑制剤が残存し、印刷性、インキ密着性、接着性を阻害するという問題点があった。
(a)ポリオレフィン系樹脂に対して(b)ラジカル重合開始剤存在下、(c)エポキシ基含有ビニル単量体及び(d)芳香族ビニル単量体を溶融混練して得られ、(a)ポリオレフィン系樹脂、(c)エポキシ基含有ビニル単量体及び(d)芳香族ビニル単量体の合計100重量%中における(c)エポキシ基含有ビニル単量体の割合が、0.1〜50重量%の範囲にあることを特徴とする変性ポリオレフィン系樹脂組成物(請求項1)。
前記(a)ポリオレフィン系樹脂とは、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−1−ブテン、ポリイソブチレン、プロピレンとエチレンおよび/または1−ブテンとのあらゆる比率でのランダム共重合体またはブロック共重合体、エチレンとプロピレンとのあらゆる比率においてジエン成分が50重量%以下であるエチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体、ポリメチルペンテン、シクロペンタジエンとエチレンおよび/またはプロピレンとの共重合体などの環状ポリオレフィン、エチレンまたはプロピレンと50重量%以下のビニル化合物などとのランダム共重合体、ブロック共重合体などが挙げられる。
例示するならば、メタクリル酸グリシジル、アクリル酸グリシジル、マレイン酸モノグリシジル、マレイン酸ジグリシジル、イタコン酸モノグリシジル、イタコン酸ジグリシジル、アリルコハク酸モノグリシジル、アリルコハク酸ジグリシジル、p−スチレンカルボン酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、メタアリルグリシジルエーテル、スチレン−p−グリシジルエーテル、p−グリシジルスチレン、3,4−エポキシ−1−ブテン、3,4−エポキシ−3−メチル−1−ブテンなどのエポキシオレフィン、ビニルシクロヘキセンモノオキシドなどの1種または2種以上が挙げられる。
例示するならば、スチレン;o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチルスチレン、β−メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレンなどのメチルスチレン;o−クロロスチレン、m−クロロスチレン、p−クロロスチレン、α−クロロスチレン、β−クロロスチレン、ジクロロスチレン、トリクロロスチレンなどのクロロスチレン;o−ブロモスチレン、m−ブロモスチレン、p−ブロモスチレン、ジブロモスチレン、トリブロモスチレンなどのブロモスチレン;o−フルオロスチレン、m−フルオロスチレン、p−フルオロスチレン、ジフルオロスチレン、トリフルオロスチレンなどのフルオロスチレン;o−ニトロスチレン、m−ニトロスチレン、p−ニトロスチレン、ジニトロスチレン、トリニトロスチレンなどのニトロスチレン;o−ヒドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシスチレン、ジヒドロキシスチレン、トリヒドロキシスチレンなどのビニルフェノール;o−ジビニルスチレン、m−ジビニルスチレン、p−ジビニルスチレンなどのジビニルスチレン;o−ジイソプロペニルベンゼン、m−ジイソプロペニルベンゼン、p−ジイソプロペニルベンゼンなどのジイソプロペニルベンゼン;などの1種または2種以上が挙げられる。これらのうちスチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレンなどのメチルスチレン、ジビニルベンゼン単量体またはジビニルベンゼン異性体混合物が安価であるという点で好ましい。
ラジカル重合開始剤としては、一般に過酸化物またはアゾ化合物などがあげられる。前記ラジカル重合開始剤としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド;1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレレート、2,2−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタンなどのパーオキシケタール;パーメタンハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド;ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、α,α´−ビス(t−ブチルパーオキシ−m−イソプロピル)ベンゼン、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3などのジアルキルパーオキサイド;ベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド;ジ(3−メチル−3−メトキシブチル)パーオキシジカーボネート、ジ−2−メトキシブチルパーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカーボネート;t−ブチルパーオキシオクテート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシラウレート、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレートなどのパーオキシエステルなどの有機過酸化物の1種または2種以上があげられる。
粒子径測定は、透過型電子顕微鏡にて観察し算出した。透過型電子顕微鏡として、日本電子JEM−1200EXを用い、加速電圧80kVで行った。なお、試料は、酸化ルテニウム染色し凍結超薄切片法にて作成した。
T字剥離評価は、島津製作所製AG−2000Aを用い、23℃にて引張テストスピード50mm/minで行った。テストサンプルは、以下の方法で作成した。2枚のアルミプレート(25mm×150mm)の間にフィルムを挟み、プレス機(プレス温度200℃、プレス時間1分)にて接着し、テストサンプルを得た。
せん断強度評価は、島津製作所製AG−2000Aを用い、23℃にて引張テストスピード50mm/minで行った。テストサンプルは、以下の方法で作成した。鋼板(25mm×100mm)とポリプロピレン板(25mm×100mm)の間にフィルムを挟み、プレス機(プレス温度200℃、プレス時間1分)にて接着し、テストサンプルを得た。
(a)ランダムポリプロピレン((株)プライムポリマー製J229E、MFR=50)90重量部、(b)1,3−ジ(t-ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン(日本油脂(株)製:パーブチルP、1分間半減期175℃)0.5重量部を200℃に設定した2軸押出機(TEX30:L/D=28、日本製鋼所製)に供給して溶融混練した後、次いで、シリンダー途中より(c)メタクリル酸グリシジル5重量部、(d)スチレン5重量部を加え溶融混練して変性ポリオレフィン系樹脂ペレット(A−1)を得た。(A−1)のメタクリル酸グリシジルとスチレンの成分から成るドメインの平均粒子径は0.1μmであった。得られた樹脂組成物をTダイに供給し0.1mm厚みのフィルムを得た。結果を表1に示す。
(a−1)ランダムポリプロピレン((株)プライムポリマー製J229E、MFR=50)40重量部、(a−2)ポリプロピレンエチレンラバー(ダウケミカル製V3401、MFR=8)40重量部、(b)1,3−ジ(t-ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン(日本油脂(株)製:パーブチルP、1分間半減期175℃)1.5重量部を200℃に設定した2軸押出機(TEX30:L/D=28、日本製鋼所製)に供給して溶融混練した後、次いで、シリンダー途中より(c)メタクリル酸グリシジル10重量部、(d)スチレン10重量部を加え溶融混練して変性ポリオレフィン系樹脂ペレット(A−2)を得た。(A−2)のメタクリル酸グリシジルとスチレンの成分から成るドメインの平均粒子径は0.1μmであった。得られた樹脂組成物をTダイに供給し0.1mm厚みのフィルムを得た。結果を表1に示す。
(a)ポリプロピレンエチレンラバー(ダウケミカル製V3401、MFR=8)90重量部、(b)1,3−ジ(t-ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン(日本油脂(株)製:パーブチルP、1分間半減期175℃)0.5重量部を200℃に設定した2軸押出機(TEX30:L/D=28、日本製鋼所製)に供給して溶融混練した後、次いで、シリンダー途中より(c)メタクリル酸グリシジル5重量部、(d)スチレン5重量部を加え溶融混練して変性ポリオレフィン系樹脂ペレット(A−3)を得た。(A−3)のメタクリル酸グリシジルとスチレンの成分から成るドメインの平均粒子径は0.1μmであった。得られた樹脂組成物をTダイに供給し0.1mm厚みのフィルムを得た。結果を表1に示す。
ランダムポリプロピレン((株)プライムポリマー製J229E、MFR=50)100重量部、実施例1の変性ポリオレフィン系樹脂ペレット(A−1)20重量部を200℃に設定したTダイに供給し溶融混練して0.1mm厚みのフィルムを得た。結果を表1に示す。
ランダムポリプロピレン((株)プライムポリマー製J229E、MFR=50)をTダイに供給し0.1mm厚みのフィルムを得た。結果を示す。
10Lオートクレーブに、水200重量部、乳化剤(花王製ラテムルPS)0.05重量部及び分散剤(太平産業製第三リン酸カルシウム)1.5重量部を加えて水性媒質とし、これに(a)ランダムポリプロピレン((株)プライムポリマー製J226EA、MFR=20)70重量部、(b)1,3−ジ(t-ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン(日本油脂(株)製:パーブチルP、1分間半減期175℃)0.4重量部、(c)メタクリル酸グリシジル6重量部、(d)スチレン24重量部を加えた。次に、100℃で1時間攪拌した後、150℃で3時間攪拌して重合を完結させた。反応後、内容固形物を取り出して水洗し、変性ポリオレフィン系樹脂ペレット(A−4)を得た。得られた樹脂組成物をTダイに供給し0.1mm厚みのフィルムを得た。結果を表1に示す。
Claims (13)
- (a)ポリオレフィン系樹脂に対して(b)ラジカル重合開始剤存在下、(c)エポキシ基含有ビニル単量体及び(d)芳香族ビニル単量体を溶融混練して得られ、(a)ポリオレフィン系樹脂、(c)エポキシ基含有ビニル単量体及び(d)芳香族ビニル単量体の合計100重量%中における(c)エポキシ基含有ビニル単量体の割合が、0.1〜50重量%の範囲にあることを特徴とする変性ポリオレフィン系樹脂組成物であって、
(b)ラジカル重合開始剤が、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレレート、2,2−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタン、パーメタンハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、α,α´−ビス(t−ブチルパーオキシ−m−イソプロピル)ベンゼン、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、ベンゾイルパーオキサイド、ジ(3−メチル−3−メトキシブチル)パーオキシジカーボネート、ジ−2−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシオクテート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシラウレート、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシベンゾエート、または、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレートであって、(b)ラジカル重合開始剤の添加量は、ポリオレフィン系樹脂100重量部に対して、0.01〜10重量部であり、
(c)エポキシ基含有ビニル単量体が、メタクリル酸グリシジル、アクリル酸グリシジル、マレイン酸モノグリシジル、マレイン酸ジグリシジル、イタコン酸モノグリシジル、イタコン酸ジグリシジル、アリルコハク酸モノグリシジル、アリルコハク酸ジグリシジル、p−スチレンカルボン酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、メタアリルグリシジルエーテル、スチレン−p−グリシジルエーテル、p−グリシジルスチレン、3,4−エポキシ−1−ブテン、3,4−エポキシ−3−メチル−1−ブテン、またはビニルシクロヘキセンモノオキシドであり、
(a)ポリオレフィン系樹脂と(b)ラジカル重合開始剤を溶融混練した後、次いで(c)エポキシ基含有ビニル単量体及び(d)芳香族ビニル単量体を加え溶融混練して得られる変性ポリオレフィン系樹脂組成物。 - (a)ポリオレフィン系樹脂が、プロピレン単位が過半量であるポリプロピレン系樹脂である、請求項1に記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物。
- 変性ポリオレフィン系組成物が多相構造を形成しており、(a)ポリオレフィン系樹脂から成る相中に(c)エポキシ基含有ビニル単量体及び(d)芳香族ビニル単量体から成る相が平均1μm以下の粒子径を有することを特徴とする請求項1〜2の何れか一項に記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物。
- (a)ポリオレフィン系樹脂と(b)ラジカル重合開始剤を溶融混練した後、次いで(c)エポキシ基含有ビニル単量体及び(d)芳香族ビニル単量体を加え溶融混練して得られることを特徴とする請求項1〜3の何れか一項に記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1〜3の何れか一項記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物からなり、熱溶着性を有するポリオレフィン系シートまたはフィルム状成形体。
- 請求項1〜3の何れか一項記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物を溶融混練した後、シートまたはフィルム状に成形加工することを特徴とするポリオレフィン系シートまたはフィルム状成形体の製造方法。
- ポリオレフィン系樹脂100重量部に対し、請求項1〜3の何れか一項に記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物を0.1〜100重量部含有するポリオレフィン系樹脂組成物。
- プロピレン単位が過半量であるポリプロピレン系樹脂100重量部に対し、請求項1〜3の何れか一項に記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物を0.1〜100重量部含有するポリオレフィン系樹脂組成物。
- ポリオレフィン系樹脂と、請求項1〜3の何れか一項記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物からなり、熱溶着性を有するポリオレフィン系シートまたはフィルム状成形体。
- ポリオレフィン系樹脂のプロピレン単位が過半量である、請求項9記載のポリオレフィン系シートまたはフィルム状成形体。
- ポリオレフィン系樹脂組成物100重量部に対して、請求項1〜3の何れか一項に記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物を0.1〜100重量部含有するポリオレフィン系シートまたはフィルム状成形体。
- 請求項1〜3の何れか一項記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物と、ポリオレフィン系樹脂とを溶融混練した後、シートまたはフィルム状に成形加工することを特徴とするポリオレフィン系シートまたはフィルム状成形体の製造方法。
- 請求項1〜3の何れか一項に記載の変性ポリオレフィン系樹脂組成物、請求項7〜8の何れか一項に記載のポリオレフィン系樹脂組成物、および請求項5、9〜11の何れか一項に記載のポリオレフィン系シートまたはフィルム状成形体、からなる群より選ばれる少なくとも1つ以上で接着されてなる接着体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007191122A JP5431658B2 (ja) | 2007-07-23 | 2007-07-23 | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007191122A JP5431658B2 (ja) | 2007-07-23 | 2007-07-23 | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009024136A JP2009024136A (ja) | 2009-02-05 |
JP5431658B2 true JP5431658B2 (ja) | 2014-03-05 |
Family
ID=40396254
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007191122A Active JP5431658B2 (ja) | 2007-07-23 | 2007-07-23 | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5431658B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5554947B2 (ja) * | 2009-07-22 | 2014-07-23 | 株式会社カネカ | 熱伝導性熱可塑性樹脂組成物、そのシート又はフィルム、ホットメルト接着剤 |
JP5608171B2 (ja) * | 2009-11-05 | 2014-10-15 | 株式会社カネカ | 太陽電池モジュール |
JP2011139022A (ja) * | 2009-12-02 | 2011-07-14 | Kaneka Corp | 太陽電池用バックシートおよび太陽電池モジュール |
JP2011124458A (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | Kaneka Corp | 太陽電池封止材料および太陽電池モジュール |
JP2011165908A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Kaneka Corp | 太陽電池用バックシートおよび太陽電池モジュール |
JP2013249444A (ja) * | 2012-06-04 | 2013-12-12 | Kaneka Corp | 変性ポリオレフィン樹脂組成物及びその製造方法 |
JPWO2014097964A1 (ja) * | 2012-12-18 | 2017-01-12 | 株式会社カネカ | ホットメルト接着剤用樹脂組成物およびこれを用いたホットメルト接着フィルム |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2921178B2 (ja) * | 1991-07-05 | 1999-07-19 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 変性プロピレン重合体組成物、それを用いる成形材料、及びフィルムもしくはシート |
JPH05247118A (ja) * | 1992-03-09 | 1993-09-24 | Tonen Chem Corp | 変性ポリオレフィンの製造方法 |
NO177059C (no) * | 1992-12-10 | 1995-07-12 | Borealis As | Fremgangsmåte for fremstilling av et polypropylenmateriale podet med en epoksyalkylakrylatforbindelse |
JPH079637A (ja) * | 1993-06-29 | 1995-01-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 変性プロピレン系重合体を用いた樹脂複合体 |
EP0783539A1 (en) * | 1994-08-26 | 1997-07-16 | Borealis A/S | Free radical grafting of monomers onto polypropylene resins |
JP4165814B2 (ja) * | 2003-03-26 | 2008-10-15 | 住友化学株式会社 | 変性ポリオレフィン樹脂の製造方法及び変性ポリオレフィン樹脂 |
-
2007
- 2007-07-23 JP JP2007191122A patent/JP5431658B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009024136A (ja) | 2009-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5405735B2 (ja) | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物 | |
JP5431658B2 (ja) | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物およびその製造方法 | |
JP5394817B2 (ja) | 接着性樹脂組成物および成型体 | |
JPWO2011027524A1 (ja) | 誘電加熱用ホットメルト接着材 | |
JP5405734B2 (ja) | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物 | |
JP5829098B2 (ja) | インサート成形用接着積層体 | |
JP5243918B2 (ja) | 接着複合体 | |
JP2009113485A (ja) | 積層体 | |
JP2012188483A (ja) | 誘電加熱用ホットメルト接着材 | |
JP6111128B2 (ja) | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物およびそれからなる熱溶着性フィルム | |
JP5254667B2 (ja) | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物の製造方法 | |
JP2011102350A (ja) | 変性ポリオレフィン樹脂組成物およびその製造方法 | |
JP2010024341A (ja) | 接着性樹脂組成物および成型体 | |
JP5290692B2 (ja) | 積層体 | |
JP2010248371A (ja) | 変性ポリオレフィン樹脂組成物およびその製造方法 | |
JP2011148156A (ja) | 積層体 | |
JP2009126921A (ja) | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物 | |
JP5554916B2 (ja) | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物およびその製造方法 | |
JP2012062423A (ja) | インサート成形用接着フィルムおよびインサート成形により得られる成形体 | |
JP2009120787A (ja) | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物およびその製造方法 | |
JP2011110742A (ja) | 基材紙又は離型フィルムと積層させた変性ポリオレフィン樹脂組成物、及びその製造方法 | |
JP2013245297A (ja) | フィッシュアイの低減されたホットメルト接着フィルム用樹脂およびその製造方法とその樹脂からなるホットメルト接着フィルムおよびそれを含有する積層体 | |
JP2017088683A (ja) | 変性ポリプロピレン系樹脂組成物 | |
JP5451035B2 (ja) | 変性ポリオレフィン樹脂組成物 | |
JP2011256315A (ja) | 変性ポリオレフィン樹脂組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100520 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120411 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120417 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120613 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20120613 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120615 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121211 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131112 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131205 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5431658 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |