JP5399603B2 - シリコーンパウダーを含む熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[2]前記シリコーンパウダー(B)の粒子形状が球状または略球状であることを特徴とする[1]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[5]前記カルボキシル基含有樹脂がカルボキシル基含有ポリウレタンであることを特徴とする[4]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[9]前記[1]〜[7]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を硬化させてなることを特徴とする硬化物。
[11]前記[9]に記載の硬化物によって一部または全面が被覆されたことを特徴とするプリント配線板。
[13]前記[9]に記載の硬化物によって一部または全面が被覆されたことを特徴とするチップオンフィルム(COF)。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(A)熱硬化性樹脂および(B)シリコーンパウダーを含有し、必要に応じて(C)硬化剤や硬化促進剤などを含んでいてもよい。以下、本発明の熱硬化性樹脂組成物を構成する成分について説明する。
本発明で用いられる熱硬化性樹脂(A)としては、たとえば、カルボキル基含有樹脂と熱硬化性成分の組み合わせ、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、イソシアネート樹脂などが挙げられる。可とう性および電気絶縁性の観点から、カルボキル基含有樹脂と熱硬化性成分の組み合わせが好ましく、カルボキシル基含有ポリウレタンと熱硬化性成分の組み合わせがより好ましい。
本発明において好ましく用いられるカルボキル基含有ポリウレタンは、1分子中に2個以上のカルボキシル基を有し、かつ、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とが反応して形成されるウレタン結合を有する。このようなカルボキル基含有ポリウレタンは、たとえば、(a)ポリイソシアネート化合物、(b)ポリオール化合物および(c)カルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物を反応させることにより合成することができる。反
応に際しては末端封止剤として(d)モノヒドロキシ化合物および/または(e)モノイソシアネート化合物を加えてもよい。
00、より好ましくは8,000〜30,000である。ここで、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算の値である。カルボキル基含有ポリウレタンの数平均分子量が前記範囲よりも低いと、硬化膜の伸度、可撓性および強度を損なうことがあり、一方、前記範囲を超えると硬くなり可撓性を低下させるおそれがある。
上記熱硬化性成分としては、上記カルボキル基含有ポリウレタン成分と反応するエポキシ樹脂などを用いることができる。このようなエポキシ樹脂としては、たとえば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、N−グリシジル型エポキシ樹脂、ビスフェノールAのノボラック型エポキシ樹脂、キレート型エポキシ樹脂、グリオキザール型エポキシ樹脂、アミノ基含有エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノリック型エポキシ樹脂、シリコーン変性エポキシ樹脂、ε−カプロラクトン変性エポキシ樹脂などの一分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物などが挙げられる。また、難燃性付与のために、塩素、臭素等のハロゲン原子や燐等の原子がその構造中に導入されたものを用いてもよい。さらに、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ジグリシジルフタレート樹脂、ヘテロサイクリックエポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂およびテトラグリシジルキシレノイルエタン樹脂等を使用してもよい。
本発明で用いられるシリコーンパウダー(B)としては、たとえば、無機担持体にシリコーンオイルを配合させてパウダー化したもの、シリコーンオイルを三次元架橋させてなるシリコーンレジンを粉末化したもの、あるいは、シリコーンゴムを粉末化したものなどを用いることができる。このようなシリコーンパウダーは凝集しにくく、電気特性を低下させないことから、該シリコーンパウダーを用いることにより、印刷性、タック性、艶消し性、電気絶縁特性などに優れた熱硬化性樹脂組成物を得ることができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には、効果反応を促進させるために、必要に応じて硬化剤(C)を用いてもよい。硬化剤を用いることにより、密着性、耐薬品性、耐熱性等の特性をより一層向上させることができる。
ある硬化剤類もしくは硬化促進剤類が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記熱硬化性樹脂(A)、シリコーンパウダー(B)および必要に応じて硬化剤(C)を、たとえば、ディスパー、ニーダー、3本ロールミル、ビーズミル等の混合機を用いて、溶解または分散させることにより得られる。この際、熱硬化性樹脂(A)およびシリコーンパウダー(B)を容易に溶解または分散させるため、あるいは、塗工に適した粘度に調整するために、組成物に含まれる官能基に対して不活性な有機溶剤(D)を使用してもよい。
本発明の熱硬化性組成物には、公知の各種添加剤、たとえば、硫酸バリウム、タルク、炭酸カルシウム、アルミナ、ガラス粉、石英粉、シリカ等の無機フィラー;ガラス繊維、炭素繊維、窒化ホウ素繊維等の繊維強化材;酸化チタン、酸化亜鉛、カーボンブラック、鉄黒、有機顔料、有機染料等の着色剤;ヒンダードフェノール系化合物、リン系化合物、ヒンダードアミン系化合物等の酸化防止剤;ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物等の紫外線吸収剤などを配合してもよい。また、用途に合わせて粘度調整剤、難燃剤、抗菌剤、防黴剤、老化防止剤、帯電防止剤、可塑剤、滑剤、発泡剤などを配合してもよい。
以下、実施例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、ポリオール化合物として(株)クラレ製「C−1065N」(ポリカーボネートジオール、原料ジオールモル比:1,9−ノナンジオール:2−メチル−1,8−オクタンジオール=65:35、分子量991)70.7g、カルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物として2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成(株)製)13.5g、溶媒としてジエチレングリコールエチルエーテルアセテート(ダイセル化学(株)製)128.9gを仕込み、90℃に加熱してすべての原料を溶解した。反応液の温度を70℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネートとしてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタ
ン(株)製「デスモジュール−W」)42.4gを30分かけて滴下した。滴下終了後、80℃で1時間、90℃で1時間、100℃で2時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、イソブタノール(和光純薬(株)製)1.46gを滴下し、さらに105℃にて1.5時間反応を行った。得られたカルボキシル基含有ポリウレタンは、数平均分子量が6,800であり、固形分の酸価が39.9mg-KOH/gであっ
た。
合成例1で得られたポリウレタン溶液(固形分濃度50質量%)に、該ポリウレタン固形分100質量%に対して、エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製「エピコート828EL」)を、該ポリウレタンのカルボキシル基に対してエポキシ基が1.1当量となる37.5質量%、硬化剤としてメラミンを4質量%、シリコーンパウダーとして信越化学工業(株)製「シリコーンレジンパウダーKMP-701」(比重1.3、粒径3.5μ
m)を10質量%の割合で配合した。次いで、これらの成分が配合された組成物を、三本ロールミル((株)小平製作所製、型式:RIII−1RM−2)に3回通して混練りするこ
とにより、ソルダーレジストインキを調製した。
シリコーンパウダーとして実施例1の「シリコーンレジンパウダーKMP-701」の代わり
に信越化学工業(株)製「シリコーンゴムパウダーKMP-597」(比重0.99、粒径2μ
m)を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてソルダーレジストインキを得た。
シリコーンパウダーとして実施例1の「シリコーンレジンパウダーKMP-701」の代わり
に信越化学工業(株)製「シリコーンレジンパウダーX-52-854」(比重1.3、粒径0.8μm)を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてソルダーレジストインキを得た。
シリコーンパウダーを使用しなかったこと以外は実施例1と同様にしてソルダーレジストインキを得た。
実施例1のシリコーンパウダーの代わりに信越化学工業(株)製「シリコーンオイルKF-56」を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてソルダーレジストインキを得た。
実施例1のシリコーンパウダーの代わりに松村産業(株)製「タルク:ハイフィラー♯5000PJ」を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてソルダーレジストインキを得た。
実施例1のシリコーンパウダーの代わりにコープケミカル(株)製「合成雲母:ソマシフMEE」を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてソルダーレジストインキを得た。
実施例1のシリコーンパウダーの代わりにエレメンティスジャパン(株)製「有機変性スメクタイト:ベントン38」を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてソルダーレジストインキを得た。
実施例1のシリコーンパウダーの代わりに白石工業(株)製「有機ベントナイト:ニュ
ーDオルベン」を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてソルダーレジストインキを得
た。
実施例1のシリコーンパウダーの代わりに扶桑化学工業(株)製「球状シリカ:クォートロンSP-1B」を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてソルダーレジストインキを得
た。
実施例1〜3および比較例1〜7で得られたソルダーレジストインキを用いて、以下のようにして印刷性、つや消し性、タック性および電気特性を評価した。評価結果を表1に示す。
市販の基板(IPC規格)のIPC−C(櫛型パターン)上に、ソルダーレジストインキを#100メッシュポリエステル版でスクリーン印刷により塗布し、80℃で30分間乾燥した後、150℃で1時間熱硬化した。硬化後の細線部を顕微鏡観察しブリード量を測定し、以下の基準で評価した。
○:ブリード量が50μm以下
△:ブリード量が50〜100μm
×:ブリード量が100μm以上。
ソルダーレジストインキを、#100メッシュポリエステル版で、基板にスクリーン印刷により塗布し、80℃で30分間乾燥した後、150℃で1時間熱硬化した。基板は25μm厚ポリイミドフィルム〔カプトン(登録商標)100EN、東レ・デュポン(株)製〕を用いた。ソルダーレジストインキを塗布・熱硬化した塗膜を以下の基準で目視評価した。
○:つや消しあり
△:わずかにつや消しあり
×:光沢あり。
ソルダーレジストインキを、#100メッシュポリエステル版で、基板にスクリーン印刷により塗布し、80℃で30分間乾燥した後、150℃で1時間熱硬化した。基板は25μm厚ポリイミドフィルム〔カプトン(登録商標)100EN、東レ・デュポン(株)製〕を用いた。ソルダーレジストインキを塗布・熱硬化した塗膜について、レジスト面同士を張り合わせ、べたつきの有無について以下の基準で評価した。
○:べたつきなし
△:わずかにべたつきあり
×:接着を伴うべたつきあり。
市販の基板(IPC規格)のIPC−C(櫛型パターン)上に、ソルダーレジストインキを#100メッシュポリエステル版でスクリーン印刷により塗布し、80℃で30分間乾燥した後、150℃で1時間熱硬化した。その基板を85℃、相対湿度85%の雰囲気下において100Vのバイアス電圧を印加して2000時間放置し、以下の基準で電気絶縁性を評価した。
○:マイグレーション、絶縁抵抗値の低下ともになし
△:1000〜2000時間でマイグレーションまたは絶縁抵抗値の低下あり
×:1000時間以下でマイグレーションまたは絶縁抵抗値の低下あり。
Claims (10)
- (A)熱硬化性樹脂および(B)シリコーンパウダーを含有する熱硬化性樹脂組成物であって、
前記熱硬化性樹脂(A)が、カルボキシル基含有ポリウレタンおよびエポキシ樹脂を含み、
前記シリコーンパウダー(B)の粒子形状が球状または略球状であり、
前記シリコーンパウダー(B)の比重が0.90〜1.5であり、
前記シリコーンパウダー(B)の粒径が0.01〜10μmである
ことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 - 前記カルボキシル基含有ポリウレタンが、(a)ポリイソシアネート化合物、(b)ポリオール化合物(化合物(c)を除く)および(c)カルボキシル基含有ジヒドロキシ化合物を反応させて得られることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基含有ポリウレタンが、前記化合物(a)、(b)および(c)とともに、(d)モノヒドロキシ化合物および/または(e)モノイソシアネート化合物を反応させて得られることを特徴とする請求項2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を含むことを特徴とするソルダーレジストインキ。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を硬化させてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物からなることを特徴とする絶縁保護皮膜。
- 請求項5に記載の硬化物によって一部または全面が被覆されたことを特徴とするプリント配線板。
- 請求項5に記載の硬化物によって一部または全面が被覆されたことを特徴とするフレキシブルプリント配線板。
- 請求項5に記載の硬化物によって一部または全面が被覆されたことを特徴とするチップオンフィルム(COF)。
- 請求項5に記載の硬化物を含有することを特徴とする電子部品。
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