JP5382346B2 - 熱硬化膜形成用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
すなわち本発明は、第1観点として、下記の(A)成分及び(B)成分を含有する熱硬化膜形成用樹脂組成物に関する。
(A)成分:下記式(1)及び式(2)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体、(B)成分:ビスマレイミド化合物。
第2観点として、(A)成分が、式(1)で表される構造単位と式(2)で表される構造単位とを7:3乃至4:6の比率で含むポリイミド前駆体である、第1観点に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物に関する。
第3観点として、下記の(A)成分及び(B)成分を含有する熱硬化膜形成用樹脂組成物に関する。
(A)成分:式(a1)及び式(a2)で表されるテトラカルボン酸二無水物を含む酸成分と、分子中に−SO2−構造を持つジアミン化合物を含むジアミン成分とを反応させて得られるポリイミド前駆体、
(B)成分:ビスマレイミド化合物。
第4観点として、前記酸成分が、式(a1)で表されるテトラカルボン酸二無水物と式(a2)で表されるテトラカルボン酸二無水物をモル比で7:3乃至4:6の比率で含む酸成分である、第3観点に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物に関する。
第5観点として、(A)成分であるポリイミド前駆体の重量平均分子量が1,000乃至10,000である、第1観点乃至第4観点のうちのいずれか一項に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物に関する。
第6観点として、(A)成分の100質量部に基づいて、1乃至100質量部の(B)成分を含有する、第1観点乃至第5観点のうちのいずれか一項に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物に関する。
第7観点として、第1観点乃至第6観点のうちのいずれか一項に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物から得られる硬化膜に関する。
第8観点として、第1観点乃至第6観点のうちのいずれか一項に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物から得られる平坦化膜に関する。
第9観点として、第1観点乃至第6観点のうちのいずれか一項に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物から得られる液晶配向膜に関する。
第10観点として、第1観点乃至第6観点のうちのいずれか一項に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物から得られる平坦化兼液晶配向膜に関する。
第11観点として、第7観点に記載の硬化膜を有する表示素子に関する。
第12観点として、第7観点に記載の硬化膜を有する液晶表示素子に関する。
第13観点として、第7観点に記載の硬化膜を有する光学フィルムに関する。
また、本発明の熱硬化膜形成用樹脂組成物は、液晶配向膜や平坦化膜としても用いることができる。
以下、各成分の詳細を説明する。
(A)成分は、下記式(1)及び式(2)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体である。
具体例を挙げると下記表1に示すT1乃至T19で表される構造を含む有機基等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記−SO2−構造を含む有機基の具体例としては、下記のK1乃至K10で表される有機基等が挙げられる。
したがって、例えば、B1が−SO2−構造を含む有機基であるとした場合、(A)成分のポリイミド前駆体は、実際には、下記式(1)及び式(2)で表される構造単位だけではなく、式(1S)、式(2S)で表される構造単位を含み得るものとなる。
本発明において、(A)成分のポリイミド前駆体は、脂環構造を有する酸二無水物、脂肪族環とベンゼン環が縮合した構造を含む有機基を有する酸二無水物を含む酸成分と、分子中に−SO2−の構造を持つジアミン化合物を含むジアミン成分とを共重合させて得られる。
詳細には、下記式(a1)及び式(a2)で表されるテトラカルボン酸二無水物を含む酸成分と、分子中に−SO2−構造を持つジアミン化合物を含むジアミン成分とを反応させて得られる。
A1に脂環構造を含む有機基を有する酸二無水物(a1)としては、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、テトラシクロ[2,2,1,1,1]デカン−2,3,7,8−テトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、2,3,5,6−ノルボルナンテトカラルボン酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、トリシクロ[4.2.1.02,5]ノナン−3,4,7,8−テトラカルボン酸二無水物、テトラシクロ[4.4.1.02,5.07,10]ウンデカン−3,4,8,9−テトラカルボン酸二無水物、ヘキサシクロ[6.6.0.12,7.03,6.19,14.010,13]ヘキサデカン−4,5,11,12−テトラカルボン酸二無水物、1,4−ビス(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)ヘキサン、1,4−ビス(2,6−ジオキソテトラヒドロ−4−ピラニル)ヘキサン等が挙げられる。
A2に脂肪族環とベンゼン環が縮合した構造を含む有機基を有する酸二無水物(a2)としては、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物、1,2−ジフェニル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−2,3,6,7−アントラセンテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
なお、A1に脂環構造を含む有機基を有する酸二無水物(a1)及びA2に脂肪族環とベンゼン環が縮合した構造を含む有機基を有する酸二無水物(a2)はそれぞれ、複数種用いてもよい。
従って、前記式(a1)及び式(a2)で表されるテトラカルボン酸二無水物を含む酸成分と反応させて得られる(A)成分のポリイミド前駆体は、(a1)と(b1)が反応して得られる構造単位を含むポリイミド前駆体、同様に、(a1)と(b2)、(a2)と(b1)、そして(a2)と(b2)が、夫々反応して、得られる構造単位を含むポリイミド前駆体を含むものとなる。
また、−SO2−の構造を含むジアミン化合物以外のその他のジアミン化合物を併用する場合は、式(b1)又は式(b2)の何れか一方のみが−SO2−構造を含むジアミン化合物であり、即ち、B1又はB2の何れか一方のみが−SO2−構造を含む有機基である。
上記ポリイミド前駆体の末端は酸成分とジアミン成分の配合比に依存して変化する。例えば酸成分を過剰に反応させた場合、末端は酸無水物となりやすい。
一方、ジアミン成分を過剰に用いて重合した場合には、末端はアミノ基になりやすい。この場合、該末端アミノ基にカルボン酸無水物を反応させ、末端アミノ基を保護することもできる。このようなカルボン酸無水物の例としてはフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、無水マレイン酸、ナフタル酸無水物、水素化フタル酸無水物、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、無水イタコン酸、テトラヒドロフタル酸無水物等を挙げることができる。
また、末端アミノ基を酸無水物で保護する場合の反応温度は−20乃至150℃、好ましくは−5乃至100℃の任意の温度を選択することができる。
本発明の(B)成分であるビスマレイミド化合物は下記の式(4)で示される。
本発明の熱硬化膜形成用樹脂組成物は、溶剤に溶解した溶液状態で用いられることが多い。その際に用いられる溶剤は、(A)成分及び(B)成分を溶解するものであり、斯様な溶解能を有する溶剤であれば、その種類及び構造などは特に限定されるものでない。
これらの溶剤は、一種単独で、又は二種以上の組合せで使用することができる。
更に、本発明の熱硬化膜形成用樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、界面活性剤、レオロジー調整剤、シランカップリング剤等の接着補助剤、顔料、染料、保存安定剤、消泡剤、又は多価フェノール、多価カルボン酸等の溶解促進剤等を含有することができる。
本発明の熱硬化膜形成用樹脂組成物は、(A)成分のポリイミド前駆体、(B)成分のビスマレイミド化合物を含有し、それぞれ所望によりその他添加剤のうち一種以上を更に含有することができる組成物である。そして、通常は、それらが溶剤に溶解した溶液として用いられることが多い。
[1]:(A)成分100質量部に基づいて、1乃至100質量部の(B)成分を含有する熱硬化膜形成用樹脂組成物。
[2]:(A)成分100質量部に基づいて、1乃至100質量部の(B)成分が溶剤に溶解した熱硬化膜形成用樹脂組成物。
本発明の熱硬化膜形成用樹脂組成物を基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属、例えば、アルミニウム、モリブデン、クロムなどが被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ITO基板等)の上に、回転塗布、流し塗布、ロール塗布、スリット塗布、スリットに続いた回転塗布、インクジェット塗布、印刷などによって塗布し、その後、ホットプレート又はオーブン等で予備乾燥(プリベーク)することにより、塗膜を形成することができる。その後、この塗膜を加熱処理(ポストベーク)することにより、被膜が形成される。
ラビング処理の条件としては、一般に回転速度300乃至1000rpm、送り速度3乃至20mm/秒、押し込み量0.1乃至1mmという条件が用いられる。
その後、純水等を用いて超音波洗浄によりラビングにより生じた残渣が除去される。
位相差材料としては、例えば、重合性基を有する液晶モノマーやそれを含有する組成物等が用いられる。
以下の実施例で用いる略記号の意味は、次のとおりである。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
NMP:N−メチルピロリドン
BMI1:N,N’−(3,3−ジエチル−5,5−ジメチル)−4,4−ジフェニル−メタンビスマレイミド
BMI2:2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン
BMI3:N,N’−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
TDA:3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物
DDS:ビス(4−アミノフェニル)スルホン
DA‐1M:4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン
HBPDA:3,3’,4,4’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物
以下の合成例に従い得られるポリイミド前駆体の数平均分子量及び重量平均分子量は、日本分光(株)製GPC装置(Shodex(登録商標)カラムKD802、KD−803及びKD805)を用い、溶出溶媒N,N−ジメチルホルムアミドを流量1ml/分でカラム中に(カラム温度55℃)流して溶離させるという条件で測定した。なお、下記の数平均分子量(以下、Mnと称す。)及び重量平均分子量(以下、Mwと称す。)は、ポリエチレンオキサイドおよびポリエチレングリコール換算値にて表した。
CBDA 14.7g、TDA22.5g、DDS26.1をNMP 147.7g中にて23℃で24時間反応させることにより、ポリイミド前駆体溶液(固形分濃度:30.0質量%)を得た(P1)。得られたポリイミド前駆体のMnは2,000、Mwは3,500であった。
CBDA 19.6g、DDS17.4をNMP 86.3g中にて23℃で24時間反応させることにより、ポリイミド前駆体溶液(固形分濃度:30.0質量%)を得た(P2)。得られたポリイミド前駆体のMnは3,200、Mwは5,500であった。
TDA30.0g、DDS17.4をNMP 110.6g中にて23℃で24時間反応させることにより、ポリイミド前駆体溶液(固形分濃度:30.0質量%)を得た(P3)。得られたポリイミド前駆体のMnは2,000、Mwは3,300であった。
CBDA 14.7g、TDA22.5g、DA−1M45.4をNMP 192.8g中にて23℃で24時間反応させることにより、ポリイミド前駆体溶液(固形分濃度:30.0質量%)を得た(P4)。得られたポリイミド前駆体のMnは2,400、Mwは4,100であった。
HBPDA 23.0g、TDA22.5g、DDS26.1をNMP 167.0g中にて23℃で24時間反応させることにより、ポリイミド前駆体溶液(固形分濃度:30.0質量%)を得た(P5)。得られたポリイミド前駆体のMnは3,200、Mwは5,400であった。
表4に示す組成にて実施例1乃至5及び比較例1乃至3の熱硬化膜形成用樹脂組成物を調製し、それぞれについて平坦化性、PGMEA耐性、透過率並びに配向性の評価を行った。
実施例1乃至実施例5並びに比較例1乃至比較例3の熱硬化膜形成用樹脂組成物を高さ0.5μm、ライン幅10μm、ライン間スペース50μmの段差基板(ガラス製)上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度100℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚2.8μmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS社製 F20を用いて測定した。この塗膜を温度230℃で30分間加熱することによりポストベークを行い、膜厚2.5μmの硬化膜を形成した。
段差基板ライン上の塗膜とスペース上の塗膜の膜厚差を測定した(図2参照)。平坦化率(DOP)=100×{1−(塗膜の膜厚差(μm))/(段差基板の高さ(0.5μm))の式を用いて平坦化率を求めた。
実施例1乃至実施例5並びに比較例1乃至比較例3の熱硬化膜形成用樹脂組成物をシリコンウェハにスピンコーターを用いて塗布した後、温度100℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚2.8μmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS社製 F20を用いて測定した。この塗膜を温度230℃で30分間ホットプレート上においてポストベークを行い、膜厚2.5μmの硬化膜を形成した。
この硬化膜をPGMEA中に60秒間浸漬させた後、温度100℃にて60秒間乾燥し、膜厚を測定した。PGMEA浸漬後の膜厚変化がないものを○、浸漬後に膜厚の減少が見られたものを×とした。
実施例1乃至実施例5並びに比較例1乃至比較例3の熱硬化膜形成用樹脂組成物を石英基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度100℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い膜厚2.8μmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS社製 F20を用いて測定した。この塗膜を温度230℃で30分間ホットプレート上においてポストベークを行い硬化膜を形成した。
この硬化膜を紫外線可視分光光度計((株)島津製作所製SHIMADSU UV−2550型番)を用いて波長400nmの透過率を測定した。
なお、高温焼成後の光透過率において、液晶配向膜としての要求性能は80%以上である。
実施例1乃至実施例5並びに比較例1乃至比較例3の熱硬化膜形成用樹脂組成物をITO基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度100℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行い膜厚2.8μmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS社製 F20を用いて測定した。この膜を温度230℃で30分間ホットプレート上においてポストベークを行い硬化膜を形成した。
この硬化膜を回転速度700rpm、送り速度10mm/秒、押し込み量0.45mmでラビング処理した。ラビング処理した基板を純水で5分間超音波洗浄した。この基板上に液晶モノマーからなる位相差材料をスピンコーターを用いて塗布した後、100℃で40秒間、55℃で30秒間ホットプレート上においてプリベークを行い膜厚1.1μmの塗膜を形成した。この基板を窒素雰囲気下2,000mJで露光した。作製した基板を偏向板に挟み、配向性を目視にて確認した。基板を45度に傾けた時と傾けない時で光の透過性が著しく変化するものを○、変化しないものを×とした。
以上の評価を行った結果を、次の表5に示す。
また比較例3は、平坦化率、PGMEA耐性、透過率は良好とする結果が得られたが、配向性に劣るとする結果となった。
Claims (13)
- (A)成分が、式(1)で表される構造単位と式(2)で表される構造単位とを7:3乃至4:6の比率で含むポリイミド前駆体である、請求項1に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物。
- 前記酸成分が、式(a1)で表されるテトラカルボン酸二無水物と式(a2)で表されるテトラカルボン酸二無水物をモル比で7:3乃至4:6の比率で含む酸成分である、請求項3に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物。
- (A)成分であるポリイミド前駆体の重量平均分子量が1,000乃至10,000である、請求項1乃至請求項4のうちのいずれか一項に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物。
- (A)成分の100質量部に基づいて、1乃至100質量部の(B)成分を含有する、請求項1乃至請求項5のうちのいずれか一項に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項6のうちのいずれか一項に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物から得られる硬化膜。
- 請求項1乃至請求項6のうちのいずれか一項に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物から得られる平坦化膜。
- 請求項1乃至請求項6のうちのいずれか一項に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物から得られる液晶配向膜。
- 請求項1乃至請求項6のうちのいずれか一項に記載の熱硬化膜形成用樹脂組成物から得られる平坦化兼液晶配向膜。
- 請求項7に記載の硬化膜を有する表示素子。
- 請求項7に記載の硬化膜を有する液晶表示素子。
- 請求項7に記載の硬化膜を有する光学フィルム。
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