CN108779247B - 树脂组合物和其制造方法、预浸料、树脂片、层叠板、覆金属箔层叠板以及印刷电路板 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种树脂组合物，其包含反应产物(P)，所述反应产物(P)是使氨基改性硅酮(A)、与马来酰亚胺化合物(B)、与选自由羧酸(C)和羧酸酐(D)组成的组中的一种或二种以上反应而得到的。
Description
技术领域
本发明涉及树脂组合物和其制造方法、预浸料、树脂片、层叠板、覆金属箔层叠板以及印刷电路板。
背景技术
近年，伴随着广泛用于电子设备、通信机、个人电脑等的半导体封装体的高功能化、小型化推进，半导体封装体用的各部件的高集成化、高密度安装化近年来越发加速。其中，由于半导体元件与半导体塑料封装体用印刷电路板的热膨胀率之差而产生的半导体塑料封装体的翘曲成为问题，寻求了各种对策。
作为其对策之一，可以举出印刷电路板中使用的绝缘层的低热膨胀化。其是通过使印刷电路板的热膨胀率接近于半导体元件的热膨胀率而抑制翘曲的方法，目前盛行采用(例如参照专利文献1～3)。
作为抑制半导体塑料封装体的翘曲的方法，除印刷电路板的低热膨胀化以外，研究了提高层叠板的刚性(高刚性化)、提高层叠板的玻璃化转变温度(高Tg化)(例如参照专利文献4和5)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2013-216884号公报
专利文献2：日本专利第3173332号公报
专利文献3：日本特开2009-035728号公报
专利文献4：日本特开2013-001807号公报
专利文献5：日本特开2011-178992号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，即使为专利文献1～5中记载那样的使用热固化性树脂组合物的印刷电路板，也难以兼顾与层叠有金属箔的层叠板的剥离强度、例如对强碱性的清洗液的耐化学药品性(耐表面沾污去除性)等其他特性，因此，作为结果，半导体塑料封装体上产生翘曲的问题残留。
此处，为了降低上述热膨胀率的差、解决产生上述翘曲的问题，可以使树脂组合物中含有例如氨基改性硅酮与热固化性成分反应而生成的经氨基改性的聚合物作为低弹性成分。然而，经氨基改性的聚合物一般具有聚合物彼此或与其他树脂成分进一步发生聚合反应的性质。因此，树脂组合物、预浸料的保存中或成型中，源自经氨基改性的聚合物进而引起聚合反应，从而有时无法得到优异的保存稳定性。
因此，本发明是为了解决上述课题而作出的，其目的在于，提供：含有经氨基改性的聚合物、且具有优异的保存稳定性的树脂组合物。
即，本发明如以下所述。
[1]
一种树脂组合物，其包含反应产物(P)，
所述反应产物(P)是使氨基改性硅酮(A)、与
马来酰亚胺化合物(B)、与
羧酸(C)和羧酸酐(D)中的至少一种反应而得到的。
[2]
根据[1]所述的树脂组合物，其中，前述树脂组合物的胺值为2.0mgKOH/g以下。
[3]
根据[1]或[2]所述的树脂组合物，其中，前述反应产物(P)是至少使前述羧酸酐(D)反应而得到的，
前述羧酸酐(D)为选自由马来酸酐、邻苯二甲酸酐、琥珀酸酐和乙酸酐组成的组中的一种或两种以上。
[4]
根据[1]～[3]中任一项所述的树脂组合物，其中，前述反应产物(P)是至少使前述羧酸(C)反应而得到的，
前述羧酸(C)为选自由马来酸、邻苯二甲酸、琥珀酸和乙酸组成的组中的一种或两种以上。
[5]
根据[1]～[4]中任一项所述的树脂组合物，其中，还包含热固化性成分(E)。
[6]
根据[5]所述的树脂组合物，其中，前述热固化性成分(E)包含选自由马来酰亚胺化合物(B)、环氧树脂(F)、氰酸酯化合物(G)和烯基取代纳迪克酰亚胺(H)组成的组中的一种或两种以上。
[7]
根据[1]～[6]中任一项所述的树脂组合物，其中，前述反应产物(P)中的前述氨基改性硅酮(A)包含下述通式(1)所示的化合物。
(式(1)中，多个Ra各自独立地表示氢原子、甲基或苯基，多个Rb各自独立地表示单键、亚烷基或芳基，n表示1以上的整数。)
[8]
根据[1]～[7]中任一项所述的树脂组合物，其中，前述反应产物(P)中的前述氨基改性硅酮(A)的氨基当量为130以上且6000以下。
[9]
根据[1]～[8]中任一项所述的树脂组合物，其中，前述马来酰亚胺化合物(B)包含选自由双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、2,2-双{4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-苯基}丙烷、双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、聚氧化四亚甲基-双(4-马来酰亚胺苯甲酸酯)和下述通式(2)所示的化合物组成的组中的一种或两种以上。
(式(2)中，多个R5各自独立地表示氢原子或甲基，n1表示1以上的整数。)
[10]
根据[1]～[9]中任一项所述的树脂组合物，其中，还包含填充材料(J)。
[11]
根据[10]所述的树脂组合物，其中，前述填充材料(J)包含选自由二氧化硅、氧化铝和氮化铝组成的组中的一种或两种以上。
[12]
根据[10]或[11]所述的树脂组合物，其中，前述树脂组合物相对于前述反应产物(P)和热固化性成分(E)的总计量100质量份包含50质量份以上且300质量份以下的前述填充材料(J)。
[13]
一种预浸料，其具有：基材；和，浸渗或涂布于该基材的[1]～[12]中任一项所述的树脂组合物。
[14]
根据[13]所述的预浸料，其中，前述基材为选自由E玻璃布、T玻璃布、S玻璃布、Q玻璃布和有机纤维组成的组中的一种或两种以上。
[15]
一种树脂片，其具有：支撑体；和，配置于该支撑体的表面的[1]～[12]中任一项所述的树脂组合物。
[16]
根据[15]所述的树脂片，其中，前述支撑体为树脂片或金属箔。
[17]
一种层叠板，其具备多张选自由[13]或[14]所述的预浸料、和[15]或[16]所述的树脂片组成的组中的一种或两种以上。
[18]
一种覆金属箔层叠板，其具备：选自由[13]或[14]所述的预浸料、和[15]或[16]所述的树脂片组成的组中的一种或两种以上；和，金属箔。
[19]
一种印刷电路板，其具备：包含[1]～[12]中任一项所述的树脂组合物的绝缘层；和，形成于该绝缘层的表面的导体层。
[20]
一种树脂组合物的制造方法，其具备如下工序：
第一反应工序，使氨基改性硅酮(A)与马来酰亚胺化合物(B)反应得到一次聚合物；和，
第二反应工序，使所述一次聚合物与羧酸(C)和羧酸酐(D)中的至少一种反应。
具体实施方式
以下，对用于实施本发明的方式(以下，称为“本实施方式”)进行详细说明。以下的本实施方式是用于说明本发明的示例，并不意图将本发明限定于以下的内容。本发明在其主旨的范围内可以适宜变形而实施。
〔树脂组合物〕
本实施方式的树脂组合物包含反应产物(P)(预聚物)，所述反应产物(P)是使氨基改性硅酮(A)、与马来酰亚胺化合物(B)、与羧酸(C)和羧酸酐(D)中的至少一种反应而得到的。此处，反应产物(P)为上述经氨基改性的聚合物的一种。
本实施方式的树脂组合物具有优异的保存稳定性。其因素如下推测(但是，因素不限定于此)。对于以往的包含氨基改性硅酮和热固化性成分的树脂组合物，在该树脂组合物中所含的经氨基改性的聚合物中，作为原料的氨基改性硅酮的反应基团的氨基较多地残留于预聚物的结构中，源自该氨基与热固化性成分进一步发生反应而该树脂组合物(包含清漆)和由该树脂组合物得到的成型体(例如，预浸料和其成型体)中无法得到优异的保存稳定性。例如，将树脂组合物在常温下保存的情况下，源自残留的氨基与热固化性成分的反应进一步进行，该树脂组合物由于粘度增加、分子量增加而无法得到优异的保存稳定性。另外，清漆的情况下，引起凝胶化，预浸料的情况下，由于预浸料粘度的上升而成型性变差，无法得到优异的保存稳定性。另一方面，本实施方式的树脂组合物通过包含氨基改性硅酮(A)与马来酰亚胺化合物(B)的反应中残留的氨基与羧酸(C)和/或羧酸酐(D)反应而得到的反应产物(P)，从而该树脂组合物和由该树脂组合物得到的成型体中可以得到优异的保存稳定性。
树脂组合物的胺值是作为伯胺和仲胺的总计量的胺值。胺值没有特别限定，优选2.0mgKOH/g以下、更优选1.0mgKOH/g以下、进一步优选0.5mgKOH/g以下。通过胺值为2.0mgKOH/g以下，有可以抑制树脂组合物的粘度增加、分子量增加、清漆的凝胶化、预浸料粘度的上升的倾向。另外，有胺值越小，越可以抑制树脂组合物的粘度的增加、分子量的增加等的倾向。胺值的下限值优选0mgKOH/g。胺值通过依据JIS K 7237：1995的方法而测定。
〔反应产物(P)〕
本实施方式的反应产物(P)是使氨基改性硅酮(A)、与马来酰亚胺化合物(B)、与羧酸(C)和羧酸酐(D)中的至少一种反应而得到的。
反应产物(P)可以单独使用一种，也可以混合二种以上使用。
反应产物(P)的重均分子量(Mw)没有特别限定，优选5000以上且20000以下、更优选10000以上且15000以下。通过重均分子量为5000以上，有预浸料的热膨胀率降低的倾向，通过重均分子量为20000以下，有可以抑制树脂组合物的粘度的增加、分子量的增加、清漆的凝胶化、预浸料粘度的上升的倾向。为了得到重均分子量为5000以上且20000以下的反应产物(P)，可以控制温度等反应条件。重均分子量可以如下求出：用凝胶渗透色谱法(GPC)法测定，使用标准聚苯乙烯标准曲线以换算的值而求出。具体而言，通过后述的实施例中记载的方法而测定。
本实施方式的树脂组合物中，反应产物(P)的含量没有特别限定，与热固化性成分(E)组合的情况下，相对于该树脂组合物中的反应产物(P)和热固化性成分(E)的总计量(100质量％；以不含溶剂·溶剂成分、填充材料(J)的固体成分量计)，优选10质量％以上且80质量％以下、更优选15质量％以上且70质量％以下、20质量％以上且60质量％以下。通过反应产物(P)的含量为上述范围内，填充填充材料时成型性也优异，有成为低热膨胀率、热弹性模量、耐表面沾污去除性、耐化学药品性优异的印刷电路板的倾向。
＜氨基改性硅酮(A)＞
本实施方式中使用的氨基改性硅酮(A)只要为分子中具有1个以上氨基的硅酮就没有特别限定，优选包含下述通式(1)所示的化合物。
式(1)中，多个Ra各自独立地表示氢原子、甲基或苯基，其中，优选甲基。多个Rb各自独立地表示单键、亚烷基或芳基，其中，优选亚烷基。亚烷基的碳数在其主链上优选1～4。具体的亚烷基没有特别限定，更优选亚甲基、亚乙基、三亚甲基或四亚甲基，进一步优选三亚甲基。式(1)中，n表示1以上的整数。
氨基改性硅酮(A)可以单独使用一种，也可以混合二种以上使用。
氨基改性硅酮(A)的氨基当量没有特别限定，优选130以上且6000以下、更优选500以上且3000以下、进一步优选600以上且2500以下。通过氨基改性硅酮(A)的氨基当量为上述范围内，可以得到金属箔剥离强度和耐表面沾污去除性更优异的印刷电路板。氨基当量通过依据JIS K 7237：1995的方法而测定。
本实施方式的树脂组合物中，氨基改性硅酮(A)的含量没有特别限定，相对于树脂组合物中的反应产物(P)的总量(100质量％；以不含溶剂·溶剂成分、填充材料(J)的固体成分量计)，优选5.0质量％以上且70质量％以下、更优选10质量％以上且50质量％以下、进一步优选15质量％以上且45质量％以下。另外，对于氨基改性硅酮(A)的含量，将反应产物(P)与热固化性成分(E)组合的情况下，以反应产物(P)的制作中使用的氨基改性硅酮(A)和作为热固化性成分(E)包含的氨基改性硅酮(A)的总计量计，相对于该树脂组合物中的反应产物(P)和热固化性成分(E)的总计量(100质量％；以不含溶剂·溶剂成分的固体成分量计)，优选1.0质量％以上且70质量％以下、更优选3.0质量％以上且40质量％以下、进一步优选5.0质量％以上且20质量％以下。另外，通过氨基改性硅酮(A)的含量为上述范围内，可以得到金属箔剥离强度和耐表面沾污去除性更优异的印刷电路板。需要说明的是，此处所谓氨基改性硅酮(A)的含量中，在反应产物(P)的制作中使用的氨基改性硅酮(A)的基础上，还包括作为后述热固化性成分(E)的氨基改性硅酮(A)。
＜马来酰亚胺化合物(B)＞
本实施方式中使用的马来酰亚胺化合物(B)只要为在分子中具有一个以上马来酰亚胺基的化合物就没有特别限定。作为其具体例，例如可以举出N-苯基马来酰亚胺、N-羟基苯基马来酰亚胺、双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、2,2-双{4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-苯基}丙烷、双(3,5-二甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、双(3,5-二乙基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、聚氧化四亚甲基-双(4-马来酰亚胺苯甲酸酯)、下述通式(2)所示的马来酰亚胺化合物、这些马来酰亚胺化合物的预聚物、和马来酰亚胺化合物与胺化合物的预聚物。它们可以使用一种或也可以将二种以上适宜混合而使用。
其中，马来酰亚胺化合物(B)优选包含选自由双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、2,2-双{4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-苯基}丙烷、双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、聚氧化四亚甲基-双(4-马来酰亚胺苯甲酸酯)、和下述通式(2)所示的马来酰亚胺化合物组成的组中的一种或二种以上，更优选包含2,2-双{4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-苯基}丙烷。
式(2)中，多个R5各自独立地表示氢原子或甲基，n1表示1以上的整数。
式(2)中，多个R5各自独立地表示氢原子或甲基，其中，优选表示氢原子。
式(2)中，n1表示1以上的整数。n1的上限值优选10、更优选7。
马来酰亚胺化合物(B)可以单独使用一种，也可以混合二种以上使用。
本实施方式的反应产物(P)中，马来酰亚胺化合物(B)相对于氨基改性硅酮(A)的含有比没有特别限定，以质量基准计，优选1.0以上且3.0以下、更优选1.0以上且2.5以下、进一步优选1.0以上且2.0以下。通过含有比为上述范围内，有反应产物(P)制造性更优异的倾向。
本实施方式的树脂组合物中，马来酰亚胺化合物(B)的含量没有特别限定，相对于树脂组合物中的反应产物(P)的总量(100质量％；以不含溶剂·溶剂成分、填充材料(J)的固体成分量计)，优选10质量％以上且90质量％以下、更优选30质量％以上且80质量％以下、进一步优选45质量％以上且75质量％以下。另外，对于马来酰亚胺化合物(B)的含量，将反应产物(P)与热固化性成分(E)组合的情况下，以反应产物(P)的制作中使用的马来酰亚胺化合物(B)和作为热固化性成分(E)包含的马来酰亚胺化合物(B)的总计量计，相对于反应产物(P)和热固化性成分(E)的总计量(100质量％；以不含溶剂·溶剂成分、填充材料(J)的固体成分量计)，优选10质量％以上且90质量％以下、更优选20质量％以上且80质量％以下、进一步优选30质量％以上且70质量％以下。通过马来酰亚胺化合物(B)的含量为上述范围内，有可以得到成型性、热弹性模量、耐表面沾污去除性和耐化学药品性更优异的印刷电路板的倾向。需要说明的是，此处所谓马来酰亚胺化合物(B)的含量中，在反应产物(P)中使用的马来酰亚胺化合物(B)的基础上，还包含作为后述的热固化性成分(E)的马来酰亚胺化合物(B)。
＜羧酸(C)、羧酸酐(D)＞
本实施方式中使用的羧酸(C)没有特别限定，优选选自由马来酸、邻苯二甲酸、琥珀酸、乙酸和丙酸组成的组中的一种或二种以上，更优选选自由马来酸、邻苯二甲酸、琥珀酸和乙酸组成的组中的一种或二种以上，进一步优选选自由马来酸、邻苯二甲酸和琥珀酸组成的组中的一种或二种以上。另外，本实施方式中使用的羧酸酐(D)没有特别限定，优选选自由马来酸酐、邻苯二甲酸酐、琥珀酸酐、乙酸酐和丙酸酐组成的组中的一种或二种以上，更优选选自由马来酸酐、邻苯二甲酸酐、琥珀酸酐和乙酸酐组成的组中的一种或二种以上，进一步优选选自由马来酸酐、邻苯二甲酸酐和琥珀酸酐组成的组中的一种或二种以上。
上述中，羧酸(C)和羧酸酐(D)分别优选一元羧酸和一元羧酸酐、或二元羧酸和二元羧酸酐，进一步优选二元羧酸和二元羧酸酐。通过羧酸(C)和羧酸酐(D)分别为二元羧酸和二元羧酸酐，与为一元羧酸和一元羧酸酐的情况相比，树脂组合物的保存稳定性更优异，另外，有可以抑制制成印刷电路板时的绝缘可靠性降低的倾向。其因素没有特别限定，推测：如果使用二元羧酸或二元羧酸酐，则与使用一元羧酸和一元羧酸酐的情况相比，氨基改性硅酮(A)的氨基与二元羧酸或二元羧酸酐的羧基反应时，源自与反应的羧基形成对的羧基以游离羧酸的形式不易残留于树脂组合物中。
羧酸(C)和羧酸酐(D)可以分别单独使用一种，也可以混合二种以上使用。另外，羧酸(C)和羧酸酐(D)可以分别单独使用，也可以组合使用。
另外，本实施方式中，与仅使用羧酸(C)的情况相比，优选仅使用羧酸酐(D)。由此，与氨基改性硅酮(A)的反应性更优异，从而有保存稳定性更优异的倾向。
本实施方式的反应产物(P)中，羧酸(C)和羧酸酐(D)相对于氨基改性硅酮(A)的含有比没有特别限定，以质量基准计，优选0.01以上且0.4以下、更优选0.01以上且0.2以下、进一步优选0.02以上且0.1以下。通过含有比为上述范围内，有反应产物(P)的保存稳定性更优异的倾向。
本实施方式的树脂组合物中，羧酸(C)和羧酸酐(D)的含量没有特别限定，相对于反应产物(P)的总量(100质量％；以不含溶剂·溶剂成分、填充材料(J)的固体成分量计)，优选0.5质量％以上且20质量％以下、更优选0.5质量％以上且10质量％以下、进一步优选1.0质量％以上且5.0质量％以下。另外，对于羧酸(C)和羧酸酐(D)的含量，将反应产物(P)与热固化性成分(E)组合的情况下，相对于反应产物(P)和热固化性成分(E)的总计量(100质量％；以不含溶剂·溶剂成分、填充材料(J)的固体成分量计)，优选0.05质量％以上且10质量％以下、更优选0.1质量％以上且5.0质量％以下、进一步优选0.2质量％以上且2.0质量％以下。通过羧酸(C)和羧酸酐(D)的含量为上述范围内，有可以得到成型性、热弹性模量、耐表面沾污去除性和耐化学药品性更优异的印刷电路板的倾向。
〔热固化性成分(E)〕
本实施方式的树脂组合物优选还包含热固化性成分(E)。
本实施方式中使用的热固化性成分(E)只要为通过热而固化的成分就没有特别限定。作为热固化性成分(E)，没有特别限定，例如，在上述氨基改性硅酮(A)、马来酰亚胺化合物(B)的基础上，可以举出后述的环氧树脂(F)、氰酸酯化合物(G)和烯基取代纳迪克酰亚胺(H)。即，作为热固化性成分(E)使用的氨基改性硅酮(A)和马来酰亚胺化合物(B)可以使用与上述氨基改性硅酮(A)、和马来酰亚胺化合物(B)同样的物质。其中，热固化性成分(E)优选包含选自由马来酰亚胺化合物(B)、环氧树脂(F)、氰酸酯化合物(G)和烯基取代纳迪克酰亚胺(H)组成的组中的一种或二种以上，更优选包含马来酰亚胺化合物(B)。
本实施方式的树脂组合物中，热固化性成分(E)的含量没有特别限定，将反应产物(P)与热固化性成分(E)组合的情况下，相对于反应产物(P)和热固化性成分(E)的总计量(100质量％；以不含溶剂·溶剂成分、填充材料(J)的固体成分量计)，优选20质量％以上且85质量％以下、更优选30质量％以上且85质量％以下、进一步优选40质量％以上且80质量％以下。通过热固化性成分(E)的含量为上述范围内，填充填充材料时成型性也优异，有成为热弹性模量、耐表面沾污去除性、耐化学药品性优异的印刷电路板的倾向。
＜环氧树脂(F)＞
本实施方式的树脂组合物通过包含环氧树脂(F)，有粘接性、吸湿耐热性、挠性等更优异的倾向。环氧树脂(F)只要为在1分子中具有2个以上环氧基的化合物就没有特别限定。作为其具体例，例如可以举出双酚A型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂、联苯型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、二甲苯酚醛清漆型环氧树脂、多官能苯酚型环氧树脂、萘型环氧树脂、萘骨架改性酚醛清漆型环氧树脂、亚萘基醚型环氧树脂、苯酚芳烷基型环氧树脂、蒽型环氧树脂、3官能苯酚型环氧树脂、4官能苯酚型环氧树脂、异氰脲酸三缩水甘油酯、缩水甘油酯型环氧树脂、脂环式环氧树脂、双环戊二烯酚醛清漆型环氧树脂、联苯酚醛清漆型环氧树脂、苯酚芳烷基酚醛清漆型环氧树脂、萘酚芳烷基酚醛清漆型环氧树脂、芳烷基酚醛清漆型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、萘酚芳烷基型环氧树脂、双环戊二烯型环氧树脂、多元醇型环氧树脂、含磷环氧树脂、将缩水甘油胺、丁二烯等的双键环氧化而得到的化合物、通过含羟基的有机硅树脂类与环氧氯丙烷的反应而得到的化合物、和它们的卤化物。
其中，环氧树脂(F)优选选自由联苯芳烷基型环氧树脂、亚萘基醚型环氧树脂、多官能苯酚型环氧树脂、萘型环氧树脂组成的组中的一种以上。通过包含这样的环氧树脂(F)，有所得固化物的阻燃性和耐热性进一步提高的倾向。
环氧树脂(F)可以单独使用一种，也可以混合二种以上使用。
本实施方式的树脂组合物中，环氧树脂(F)的含量没有特别限定，相对于反应产物(P)和热固化性成分(E)的总计量(100质量％；以不含溶剂·溶剂成分、填充材料(J)的固体成分量计)，优选1.0质量％以上且20质量％以下、更优选1.0质量％以上且15质量％以下、进一步优选2.0质量％以上且10质量％以下。通过环氧树脂(F)的含量为上述范围内，有粘接性和挠性更优异的倾向。
＜氰酸酯化合物(G)＞
作为本实施方式中使用的氰酸酯化合物(G)，没有特别限定，例如可以举出下述通式(3)所示的萘酚芳烷基型氰酸酯、下述通式(4)所示的酚醛清漆型氰酸酯、联苯芳烷基型氰酸酯、双(3,3-二甲基-4-氰酰苯基)甲烷、双(4-氰酰苯基)甲烷、1,3-二氰酰苯、1,4-二氰酰苯、1,3,5-三氰酰苯、1,3-二氰酰萘、1,4-二氰酰萘、1,6-二氰酰萘、1,8-二氰酰萘、2,6-二氰酰萘、2,7-二氰酰萘、1,3,6-三氰酰萘、4,4’-二氰酰联苯、双(4-氰酰苯基)醚、双(4-氰酰苯基)硫醚、双(4-氰酰苯基)砜和2,2-双(4-氰酰苯基)丙烷。
其中，下述通式(3)所示的萘酚芳烷基型氰酸酯化合物、下述通式(4)所示的酚醛清漆型氰酸酯和联苯芳烷基型氰酸酯的阻燃性优异、固化性高、且固化物的热膨胀系数低，故优选，更优选选自由下述通式(3)所示的萘酚芳烷基型氰酸酯化合物和下述通式(4)所示的酚醛清漆型氰酸酯组成的组中的一种或二种以上。
式(3)中，多个R6各自独立地表示氢原子或甲基，n2表示1以上的整数。
式(3)中，多个R6各自独立地表示氢原子或甲基，其中，优选表示氢原子。
式(3)中，n2表示1以上的整数。n2的上限值优选10、更优选6。
式(4)中，多个R7各自独立地表示氢原子或甲基，多个R8各自独立地表示氢原子或碳数为1～4的烷基或烯基，n3表示1以上的整数。
式(4)中，多个R7各自独立地表示氢原子或甲基，其中，优选表示氢原子。
式(4)中，多个R8各自独立地表示氢原子或碳数为1～4的烷基或烯基。
式(4)中，n3表示1以上的整数。n3的上限值优选10、更优选7。
这些氰酸酯化合物的制法没有特别限定，可以以作为氰酸酯合成法的现有的任意方法制造。如果具体示例，则使下述通式(5)所示的萘酚芳烷基型苯酚树脂与卤化氰在非活性有机溶剂中、在碱性化合物存在下反应，从而可以得到。另外，还可以采用如下方法：使同样的萘酚芳烷基型苯酚树脂与由碱性化合物形成的盐在含有水的溶液中形成，之后，与卤化氰进行2相系界面反应，从而进行合成。
式(5)中，多个R6各自独立地表示氢原子或甲基，n4表示1以上的整数。
式(5)中，多个R6各自独立地表示氢原子或甲基，其中，优选表示氢原子。
式(5)中，n4表示1以上的整数。n4的上限值优选10、更优选6。
另外，萘酚芳烷基型氰酸酯化合物可以选自使萘酚芳烷基树脂与氰酸缩合而得到的物质，所述萘酚芳烷基树脂是通过α-萘酚或β-萘酚等萘酚类与对苯二甲醇、α,α’-二甲氧基-对二甲苯、1,4-二(2-羟基-2-丙基)苯等的反应而得到的。
氰酸酯化合物(G)可以单独使用一种，也可以混合二种以上使用。
本实施方式的树脂组合物中，氰酸酯化合物(G)的含量没有特别限定，相对于反应产物(P)和热固化性成分(E)的总计量(100质量％；以不含溶剂·溶剂成分、填充材料(J)的固体成分量计)，优选0.005质量％以上且5.0质量％以下、更优选0.005质量％以上且3.0质量％以下、进一步优选0.1质量％以上且1.0质量％以下。通过氰酸酯化合物(G)的含量为上述范围内，有可以得到成型性、热弹性模量、耐表面沾污去除性和耐化学药品性更优异的印刷电路板的倾向。
＜烯基取代纳迪克酰亚胺(H)＞
本实施方式中使用的烯基取代纳迪克酰亚胺(F)只要为在分子中具有1个以上烯基取代纳迪克酰亚胺基的化合物就没有特别限定。作为其具体例，例如可以举出下述通式(6)所示的化合物。
式(6)中，多个R1各自独立地表示氢原子、或碳数1～6的烷基，R2表示碳数1～6的亚烷基、亚苯基、亚联苯基、亚萘基或下述通式(7)或(8)所示的基团。
式(7)中，R3表示亚甲基、异丙叉基、CO、O、S、或SO2所示的取代基。
式(8)中，多个R4各自独立地表示碳数1～4的亚烷基、或碳数5～8的亚环烷基。
另外，式(6)所示的烯基取代纳迪克酰亚胺(F)可以使用市售的产品。作为市售的产品，没有特别限定，例如可以举出下述式(9)所示的化合物(BANI-M(丸善石油化学株式会社制))、下述式(10)所示的化合物(BANI-X(丸善石油化学株式会社制))等。
烯基取代纳迪克酰亚胺(H)可以单独使用一种，也可以混合二种以上使用。
本实施方式的树脂组合物中，烯基取代纳迪克酰亚胺(H)的含量没有特别限定，相对于反应产物(P)和热固化性成分(E)的总计量(100质量％；以不含溶剂·溶剂成分、填充材料(J)的固体成分量计)，优选5.0质量％以上且90质量％以下、更优选10质量％以上且60质量％以下、进一步优选20质量％以上且40质量％以下。通过烯基取代纳迪克酰亚胺(H)的含量为上述范围内，有可以得到成型性、热弹性模量、耐表面沾污去除性和耐化学药品性更优异的印刷电路板的倾向。
上述环氧树脂(F)、氰酸酯化合物(G)和烯基取代纳迪克酰亚胺(H)也可以作为反应产物(P)的原料使用。
热固化性成分(E)可以单独使用一种，也可以混合二种以上使用。
另外，本实施方式的树脂组合物中，在不有损期望的特性的范围内，在反应产物(P)和热固化性成分(E)的基础上，还可以添加其他树脂。对于该其他树脂的种类，只要具有绝缘性就没有特别限定，例如可以举出热塑性树脂。通过将热塑性树脂适宜组合使用，可以赋予金属密合性、应力缓和性之类的特性。
〔填充材料(J)〕
本实施方式的树脂组合物优选还包含填充材料(J)。作为填充材料(J)，只要具有绝缘性就没有特别限定，例如可以举出天然二氧化硅、熔融二氧化硅、无定形二氧化硅、中空二氧化硅等二氧化硅类；氧化铝、氮化铝、氮化硼、勃姆石、氧化钼、氧化钛、硼酸锌、锡酸锌、粘土、高岭土、滑石、焙烧粘土、焙烧高岭土、焙烧滑石、云母、玻璃短纤维(E玻璃、D玻璃等玻璃微粉末类)、中空玻璃、和球状玻璃等无机系的填充材料、有机硅橡胶、有机硅复合粉末等有机系的填充材料。它们可以使用一种或将二种以上适宜混合而使用。
其中，填充材料(J)优选包含选自由出于低热膨胀的观点的二氧化硅、出于高导热性的观点的氧化铝和氮化铝组成的组中的一种或二种以上。
本实施方式的树脂组合物中的填充材料(J)的含量没有特别限定，相对于将反应产物(P)与热固化性成分(E)组合的情况下的反应产物(P)和热固化性成分(E)的总计量(100质量份；以不含溶剂·溶剂成分、填充材料(J)的固体成分量计)或仅使用反应产物(P)的情况下的反应产物(P)的总量(100质量份；以不含溶剂·溶剂成分、填充材料(J)的固体成分量计)，从低热膨胀、高导热之类的特性的观点出发，优选包含50质量份以上且300质量份以下的填充材料(J)，其中，更优选100质量份以上且300质量份以下、进一步优选100质量份以上且250质量份以下。
〔硅烷偶联剂、湿润分散剂〕
本实施方式的树脂组合物中，为了提高填充材料的微粒的分散性、树脂与微粒、玻璃布的粘接强度，也可以组合使用硅烷偶联剂和/或湿润分散剂。作为这些硅烷偶联剂，只要为一般无机物的表面处理中使用的硅烷偶联剂就没有特别限定。作为具体例，例如可以举出γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷等氨基硅烷系；γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷等环氧硅烷系；γ-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等丙烯酸类硅烷系；N-β-(N-乙烯基苄基氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷盐酸盐等阳离子硅烷系；苯乙烯基硅烷等苯基芳基硅烷系的硅烷偶联剂，可以使用一种或也可以适宜组合二种以上而使用。而且，作为湿润分散剂，只要为涂料用中使用的分散稳定剂就没有特别限定。作为具体例，例如可以举出以BYK-Chemie Japan KK制的商品名的DISPER-BYK110、111、118、180、161、BYK-W996、W9010、W903等湿润分散剂。
〔固化促进剂〕
本实施方式的树脂组合物中，在不有损期望的特性的范围内，也可以组合使用固化促进剂。作为固化促进剂，没有特别限定，例如可以举出过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰、过氧化乙酰、过氧化对氯苯甲酰、二叔丁基-二-过氧化邻苯二甲酸酯等中示例的有机过氧化物；偶氮双腈等偶氮化合物；N,N-二甲基苄胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2-N-乙基苯基乙醇胺、三正丁胺、吡啶、喹啉、N-甲基吗啉、三乙醇胺、三亚乙基二胺、四甲基丁二胺、N-甲基哌啶等叔胺类；苯酚、二甲苯酚、甲酚、间苯二酚、邻苯二酚等苯酚类；环烷酸铅、硬脂酸铅、环烷酸锌、辛酸锌、油酸锡、二丁基马来酸锡、环烷酸锰、环烷酸钴、乙酰丙酮铁等有机金属盐；将这些有机金属盐溶解于苯酚、双酚等含羟基的化合物而成的物质；氯化锡、氯化锌、氯化铝等无机金属盐；二辛基氧化锡、其它烷基锡、烷基锡氧化物等有机锡化合物和三苯基咪唑(TPIZ)。
〔有机溶剂〕
本实施方式的树脂组合物可以根据需要含有溶剂。例如，如果使用有机溶剂，则树脂组合物的制备时中的粘度下降，操作性提高，且对玻璃布的浸渗性提高。溶剂的种类只要能将树脂组合物中的树脂的一部分或全部溶解就没有特别限定。作为其具体例，没有特别限定，例如可以举出丙酮、甲乙酮、甲基溶纤剂等酮类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二甲基甲酰胺等酰胺类；丙二醇单甲基醚和其乙酸酯。溶剂可以使用一种或组合二种以上使用。
〔其他成分〕
本实施方式的树脂组合物中，在不有损期望的特性的范围内，还可以组合使用其他热固化性树脂、热塑性树脂和其低聚物、弹性体类等各种高分子化合物；其他阻燃性的化合物；添加剂等。它们只要为一般使用的物质就没有特别限定。例如，阻燃性的化合物中，可以举出三聚氰胺、苯并胍胺等含氮化合物、含噁嗪环的化合物。作为添加剂，也可以根据期望将紫外线吸收剂、抗氧化剂、光聚合引发剂、荧光增白剂、光敏化剂、染料、颜料、增稠剂、润滑剂、消泡剂、表面调节剂、光泽剂、阻聚剂等适宜组合而使用。
〔树脂组合物的制造方法〕
本实施方式的树脂组合物的制造方法可以将使氨基改性硅酮(A)、与马来酰亚胺化合物(B)、与羧酸(C)和羧酸酐(D)中的至少一种反应而得到的反应产物(P)直接作为树脂组合物而得到。另外，可以使所得反应产物(P)与热固化性成分(B)混合而得到树脂组合物。进一步，可以根据需要将其他任意性成分混合。
本实施方式的树脂组合物的制造方法没有特别限定，作为优选的方案，从得到更优异的反应产物(P)的保存稳定性的观点出发，优选具备：使氨基改性硅酮(A)与马来酰亚胺化合物(B)反应得到一次聚合物的第一反应工序(以下，也简称为“第一反应工序”)；和，使一次聚合物与羧酸(C)和羧酸酐(D)中的至少一种反应的第二反应工序(以下，也简称为“第二反应工序”)。
第一反应工序中的反应温度只要为氨基改性硅酮(A)与马来酰亚胺化合物(B)的反应进行的温度就没有特别限定，优选50℃～200℃、更优选100℃～150℃。
从得到更优异的反应产物(P)的保存稳定性的观点出发，供于第二反应工序的、通过第一反应工序得到的一次聚合物的粘度优选100～500mPa·s、更优选150mPa·s～400mPa·s。需要说明的是，一次聚合物的粘度的测定方法没有特别限定，可以使用一般的粘度计而测定。例如可以使用锥板式粘度计(例如ICI粘度计)而测定。
第二反应工序中的反应温度没有特别限定，优选50℃～200℃、更优选100℃～150℃。反应时间没有特别限定，优选0.5小时～5小时、更优选1.5小时～3.5小时。
当然，本实施方式的树脂组合物的制造方法可以使氨基改性硅酮(A)、与马来酰亚胺化合物(B)、与羧酸(C)和羧酸酐(D)中的至少一种同时反应。即，可以使第一反应工序与第二反应工序同时进行。
第一工序和第二工序中，对于氨基改性硅酮(A)、马来酰亚胺化合物(B)、羧酸(C)和羧酸酐(D)中的至少一种、和一次聚合物，为了提高它们的操作性，优选用溶剂稀释。溶剂的种类没有特别限定，例如可以举出丙酮、甲乙酮、甲基溶纤剂等酮类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二甲基甲酰胺等酰胺类；丙二醇单甲基醚和其乙酸酯。溶剂可以使用一种或组合二种以上使用。
树脂组合物的制造时，可以进行用于使各成分均匀溶解或分散的公知的处理(搅拌、混合、混炼处理等)。填充材料(J)等填充材料的均匀分散时，使用配设有具有适当的搅拌能力的搅拌机的搅拌槽进行搅拌分散处理，从而可以提高对树脂组合物的分散性。上述搅拌、混合、混炼处理例如可以使用球磨机、珠磨机等以混合为目的的装置、或公转或自转型的混合装置等公知的装置而适宜进行。
〔预浸料〕
本实施方式的预浸料具有：基材；和，浸渗或涂布于该基材的本实施方式的树脂组合物。预浸料的制造方法可以依据常规方法进行，没有特别限定。例如可以举出如下方法：使上述树脂组合物浸渗或涂布于基材后，在100～200℃的干燥机中加热1～30分钟等使其半固化(B阶化)，从而得到预浸料。需要说明的是，本实施方式中，上述树脂组合物相对于预浸料的总量(100质量％)的含量(包含填充材料、添加剂成分)没有特别限定，优选30质量％以上且90质量％以下的范围。
作为本实施方式的预浸料中使用的基材，没有特别限定，可以将各种印刷电路板材料使用的公知的物质根据目标用途、性能适宜选择使用。作为其具体例，没有特别限定，例如可以举出E玻璃、D玻璃、S玻璃、Q玻璃、球状玻璃、NE玻璃、T玻璃等玻璃纤维；石英等玻璃以外的无机纤维；聚对苯二甲酰对苯二胺(Kevlar(注册商标)、Du Pont KabushikiKaisha制)、共聚对苯二甲酰·3,4’氧二亚苯基·对苯二胺(Technora(注册商标)、TEIJINTECHNO PRODUCTS LIMITED制)等全芳香族聚酰胺；2,6-羟基萘甲酸·对羟基苯甲酸(Vectran(注册商标)、KURARAY CO.,LTD制)等聚酯；聚对亚苯基苯并恶唑(Zylon(注册商标)、TOYOBO CO.,LTD制)、聚酰亚胺等有机纤维。
其中，从低热膨胀性的观点出发，优选选自由E玻璃布、T玻璃布、S玻璃布、Q玻璃布和有机纤维组成的组中的一种或二种以上。
作为基材的形状，没有特别的限定，例如可列举出：织布、无纺布、粗纱、短玻璃丝毡和表面毡。作为织布的编制方法，没有特别的限定，例如已知平织、方平织、斜纹织，可以根据目标用途、性能从这些公知的方法适宜选择使用。另外，适宜使用将这些经开纤处理的物质、用硅烷偶联剂等进行表面处理的玻璃织布。对基材的厚度、质量没有特别的限定，通常适宜使用0.01～0.3mm左右的厚度。尤其，从强度和吸水性的观点来看，基材优选厚度200μm以下、质量250g/m2以下的玻璃织布，更优选为包含E玻璃、S玻璃和T玻璃等的玻璃纤维的玻璃织布。
本实施方式的层叠板例如可以将多张上述预浸料重叠并固化而得到。另外，本实施方式的覆金属箔层叠板例如可以将上述预浸料与金属箔层叠并固化而得到。
本实施方式的覆金属箔层叠板具体而言例如可以如下得到：重叠至少1张以上的上述预浸料，在其单面或两面配置金属箔并进行层叠成型，从而可以得到。更具体而言，重叠1张或多张以上的上述预浸料，根据期望，形成在其单面或两面配置有铜、铝等的金属箔的构成，将其根据需要进行层叠成型，从而可以制造覆金属箔层叠板。此处使用的金属箔只要为印刷电路板材料中使用的金属箔就没有特别限定，优选压延铜箔、电解铜箔等公知的铜箔。另外，金属箔的厚度没有特别限定，优选1.0μm以上且70μm以下、更优选1.5μm以上且35μm以下。对于覆金属箔层叠板的成型方法及其成型条件也没有特别限定，可以应用通常的印刷电路板用层叠板和多层板的方法及条件。例如，覆金属箔层叠板的成型时可以使用多级压制机、多级真空压制机、连续成型机、高压釜成型机等。另外，覆金属箔层叠板的成型时的一般温度为100～300℃、压力为表面压力2.0～100kgf/cm2、加热时间为0.05～5小时的范围。进一步，根据需要，可以以150～300℃的温度进行后固化。另外，通过将上述预浸料与另外制成的内层用的布线板组合并进行层叠成型，也可以制成多层板。
本实施方式的覆金属箔层叠板通过形成规定的布线图案，可以适合作为印刷电路板使用。而且，本实施方式的覆金属箔层叠板具有低的热膨胀率、良好的成型性、金属箔剥离强度和耐化学药品性(特别是耐表面沾污去除性)，作为要求这样的性能的半导体封装体用印刷电路板，可以尤其有效地使用。
另外，本实施方式中，除上述预浸料的形态之外，也可以形成将上述树脂组合物涂布于金属箔、薄膜的形态的埋入片的形态。
〔树脂片〕
本实施方式的树脂片具有：支撑体；和，配置于该支撑体的表面的本实施方式的树脂组合物。是将上述树脂组合物涂布于支撑体的单面或两面的树脂片。此处，树脂片是作为薄层化的1个手段而使用的，例如可以在金属箔、薄膜等支撑体上直接涂布预浸料等中使用的热固化性树脂(包含填充材料)并干燥来制造。
制造本实施方式的树脂片时使用的支撑体没有特别限定，可以使用各种印刷电路板材料中使用的公知的支撑体，优选树脂片或金属箔。作为树脂片和金属箔，例如可以举出聚酰亚胺薄膜、聚酰胺薄膜、聚酯薄膜、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)薄膜、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)薄膜、聚丙烯(PP)薄膜、聚乙烯(PE)薄膜等树脂片、和铝箔、铜箔、金箔等金属箔。其中，优选电解铜箔和PET薄膜。
本实施方式的树脂片优选的是，将上述树脂组合物涂布于支撑体后使其半固化(B阶化)。本实施方式的树脂片的制造方法一般优选制造B阶树脂和支撑体的复合体的方法。具体而言，例如可以举出：将上述树脂组合物涂布于铜箔等支撑体后，在100～200℃的干燥机中，加热1～60分钟的方法等从而使其半固化，制造树脂片的方法等。树脂组合物相对于支撑体的附着量以树脂片的树脂厚计、优选1.0μm以上且300μm以下的范围。
本实施方式的树脂片可以作为印刷电路板的积层材料使用。
本实施方式的层叠板例如可以重叠1张以上的上述树脂片并固化而得到。
另外，本实施方式的覆金属箔层叠板例如可以将上述树脂片与金属箔层叠并固化而得到。
本实施方式的覆金属箔层叠板具体而言例如可以如下得到：使用上述树脂片，在其单面或两面配置金属箔进行层叠形成，从而可以得到。更具体而言，例如，重叠1张前述树脂片、或重叠多张根据期望剥离了其支撑体而得到材料，形成在其单面或两面配置有铜、铝等的金属箔的构成，将其根据需要进行层叠成型，从而可以制造覆金属箔层叠板。此处使用的金属箔只要为印刷电路板材料中使用的金属箔就没有特别限定，优选压延铜箔、电解铜箔等公知的铜箔。对于覆金属箔层叠板的成型方法和其成型条件也没有特别限定，可以应用一般的印刷电路板用层叠板和多层板的方法和条件。例如，覆金属箔层叠板的成型时可以使用多级压制机、多级真空压制机、连续成型机、高压釜成型机等。另外，覆金属箔层叠板的成型时的一般温度为100～300℃、压力为表面压力2.0～100kgf/cm2、加热时间为0.05～5小时的范围。进一步，根据需要，也可以以150～300℃的温度进行后固化。
本实施方式的层叠板可以为具备多个树脂片和/或预浸料的层叠板，也可以为具备树脂片和/或预浸料、以及金属箔的覆金属箔层叠板。这些层叠板可以通过重叠树脂片、预浸料和金属箔并固化而得到。
本实施方式中，形成成为电路的导体层制作印刷电路板时，不采用覆金属箔层叠板的形态的情况下，也可以使用化学镀的方法。
〔印刷电路板〕
本实施方式的印刷电路板具备：包含本实施方式的树脂组合物的绝缘层；和，形成于该绝缘层的表面的导体层。
本实施方式的印刷电路板例如在绝缘层形成金属箔、化学镀而成为电路的导体层而制作。导体层一般由铜、铝构成。形成有导体层的印刷电路板用绝缘层通过形成规定的布线图案，可以适合用于印刷电路板。而且，对于本实施方式的印刷电路板，通过绝缘层包含上述树脂组合物，在半导体安装时的回流焊温度下也维持优异的弹性模量，从而有效地抑制半导体塑料封装体的翘曲，金属箔剥离强度和耐表面沾污去除性优异，因此，可以尤其有效地作为半导体封装体用印刷电路板使用。
对于本实施方式的印刷电路板，具体而言，例如，可以通过以下方法制造。首先，准备上述覆金属箔层叠板(覆铜层叠板等)。在覆金属箔层叠板的表面实施蚀刻处理来进行内层电路的形成，制成内层基板。在该内层基板的内层电路表面，根据需要进行用于提高粘接强度的表面处理，接着在该内层电路表面重叠所需要张数的上述的预浸料，进而在其外侧层叠外层电路用的金属箔，进行加热加压并一体成型。如此，制造在内层电路与外层电路用的金属箔之间，形成有基材和包含热固性树脂组合物的固化物的绝缘层的多层的层叠板。接着，对该多层的层叠板实施通孔、导通孔用的钻孔加工后，为了去除固化物层包含的来自树脂成分的树脂的残渣的污迹，进行除污处理。其后在该孔的壁面形成使内层电路和外层电路用的金属箔导通的镀金属皮膜，进一步对外层电路用的金属箔实施蚀刻处理而形成外层电路，制造印刷电路板。
本实施方式的印刷电路板中，例如上述预浸料(基材和其中添加的上述树脂组合物)、上述树脂片(支撑体和其中添加的上述树脂组合物)、覆金属箔层叠板的树脂组合物层(包含上述树脂组合物的层)构成包含上述树脂组合物的绝缘层。
实施例
以下，根据实施例和比较例对本发明进行具体说明，但本发明不受这些实施例的任何限定。
[重均分子量]
反应产物的重均分子量如下算出：以下述实施例和比较例中得到的树脂组合物为试样，用凝胶渗透色谱法(GPC)测定，利用标准聚苯乙烯标准曲线以换算的值的形式算出。具体而言，预先求出从柱的洗脱时间与分子量的关系，基于此，将洗脱时间转换为分子量。将此时使用的表示“洗脱时间与分子量的关系”的曲线称为“较正曲线”(或标准曲线)。“洗脱时间与分子量的关系”根据每个聚合物的种类而不同，因此，作为原则，必须使用与测定对象为同一结构且分子量已知的分子量分布窄的标准聚合物。然而，现实中基本很困难，因此，实际上使用市售的标准聚合物。此处，作为标准聚合物，使用聚苯乙烯。如此得到的分子量称为标准换算分子量。由此，由下述式算出重均分子量(Mw)。
式中，N表示聚合物分子的数量，M表示分子量，C表示试样浓度。试样浓度C与单体的单位数成比例，因此，成为C＝M×N。
[合成例1]α-萘酚芳烷基型氰酸酯树脂的合成
将安装有温度计、搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝器的反应器预先用盐水冷却至0～5℃，向其中投入氯化氰7.47g(0.122mol)、35％盐酸9.75g(0.0935mol)、水76mL和二氯甲烷44mL。
边将该反应器内的温度保持为-5～+5℃、pH保持为1以下，边在搅拌下，通过滴液漏斗用1小时滴加二氯甲烷92ml中溶解有式(5)中的R6均表示氢原子的α-萘酚芳烷基型苯酚树脂(SN485、OH基当量：214g/eq.软化点：86℃、新日铁化学株式会社制)20g(0.0935mol)和三乙胺14.16g(0.14mol)的溶液，滴加结束后，进而用15分钟滴加三乙胺4.72g(0.047mol)。
n4表示1以上的整数。
滴加结束后，在同一温度搅拌15分钟后，将反应液分液，将有机层分离回收。将所得有机层用水100mL清洗2次后，通过蒸发器在减压下将二氯甲烷蒸馏去除，最终在80℃下使其浓缩干固1小时，得到α-萘酚芳烷基型苯酚树脂的氰酸酯化物(α-萘酚芳烷基型氰酸酯树脂)23.5g。
[实施例1]
使马来酰亚胺化合物(马来酰亚胺基当量285g/eq、KS CNT CO.,LTD.制的商品名“BMI-80”)25质量份在加热回流温度130℃的条件下溶解于丙二醇单甲基醚(KH NeochemCorporation制)40质量份而得到溶液，使二氨基改性硅酮(X-22-161B、氨基当量1500g/eq、信越化学工业株式会社制的商品名“X-22-161B”)15质量份溶解于所得溶液，制备一次聚合物。之后，在加热回流温度130℃的条件下持续搅拌，在用ICI粘度计(锥板式粘度计、东和工业株式会社制)一次聚合物的粘度增加至200～300mPa·s的时刻，在一次聚合物中添加丙二醇单乙基醚乙酸酯(Dow Chemical Company制)22.5质量份中溶解有马来酸酐(东京化成株式会社制)1.0质量份的溶液，在加热回流温度130℃的条件下直接反应几小时，得到包含反应产物的树脂组合物。将所得树脂组合物的一部分作为试样，测定反应产物的重均分子量。另外，将该树脂组合物的一部分在25℃的条件下保存7天，测定保存后的反应产物的重均分子量。结果示于表1。
[实施例2]
将马来酸酐1.0质量份替换为乙酸酐(东京化成工业株式会社制)1.0质量份，除此之外，通过与实施例1同样的方法得到包含重均分子量为13200的反应产物的树脂组合物。将所得树脂组合物的一部分作为试样，测定反应产物的重均分子量。另外，将该树脂组合物的一部分在25℃的条件下保存7天，测定保存后的反应产物的重均分子量。结果示于表1。
[实施例3]
将马来酸酐1.0质量份替换为邻苯二甲酸酐(东京化成工业株式会社制)1.0质量份，除此之外，通过与实施例1同样的方法得到包含重均分子量为12500的反应产物的树脂组合物。将所得树脂组合物的一部分作为试样，测定反应产物的重均分子量。另外，将该树脂组合物的一部分在25℃的条件下保存7天，测定保存后的反应产物的重均分子量。结果示于表1。
[实施例4]
将马来酸酐1.0质量份替换为马来酸(东京化成工业株式会社制)1.0质量份，除此之外，通过与实施例1同样的方法得到包含重均分子量为12000的反应产物的树脂组合物。将所得树脂组合物的一部分作为试样，测定反应产物的重均分子量。另外，将该树脂组合物的一部分在25℃的条件下保存7天，测定保存后的反应产物的重均分子量。结果示于表1。
[实施例5]
将马来酸酐1.0质量份替换为马来酸酐0.5质量份，除此之外，通过与实施例1同样的方法得到包含重均分子量为11710的反应产物的树脂组合物。将所得树脂组合物的一部分作为试样，测定反应产物的重均分子量。另外，将该树脂组合物的一部分在25℃的条件下保存7天，测定保存后的反应产物的重均分子量。结果示于表1。
[比较例1]
不使用马来酸酐1.0质量份和丙二醇单乙基醚乙酸酯22.5质量份，除此之外，通过与实施例1同样的方法得到包含重均分子量为13900的反应产物的树脂组合物。将所得树脂组合物的一部分作为试样，测定反应产物的重均分子量。另外，将该树脂组合物的一部分在25℃的条件下保存7天，测定保存后的反应产物的重均分子量。结果示于表1。
[比较例2]
不使用马来酸酐1.0质量份，除此之外，通过与实施例1同样的方法得到包含重均分子量为14100的反应产物的树脂组合物。将所得树脂组合物的一部分作为试样，测定反应产物的重均分子量。另外，将该树脂组合物的一部分在25℃的条件下保存7天，测定保存后的反应产物的重均分子量。结果示于表1。
[表1]
| 树脂组合物 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 比较例1 | 比较例2 |
| 重均分子量 | 11100 | 13200 | 12500 | 12000 | 11710 | 13900 | 14100 |
| 重均分子量 保存7天后 | 12400 | 14420 | 13490 | 13200 | 17060 | 36900 | 20400 |
| 重均分子量 增加率(％) | 112 | 109 | 108 | 110 | 146 | 265 | 145 |
表1中，“增加率”是指，保存7天后的树脂组合物的重均分子量相对于保存前的树脂组合物的重均分子量的比率(％)。需要说明的是，保存前的树脂组合物的“重均分子量”，不是在刚刚得到各树脂组合物后测定而得到的值，而是在得到各树脂组合物的天测定而得到的值。由此，对于初始的保存稳定性，由表1中的“重均分子量”的结果可以进行比较。
[实施例6]
将实施例1中得到的树脂组合物41.0质量份、马来酰亚胺化合物(马来酰亚胺基当量186g/eq、大和化成工业株式会社制的商品名“BMI-2300”)30质量份、联苯酚醛清漆型环氧树脂(日本化药株式会社制的商品名“NC-3000FH”)4.5质量份、双二烯丙基纳迪克酰亚胺(烯基当量286g/eq、丸善石油化学社制的商品名“BANI-M”)25质量份、上述合成例1中得到的α-萘酚芳烷基型苯酚树脂的氰酸酯化物0.5质量份、浆料二氧化硅(Admatechs公司制的商品名“SC-2050MB”)200质量份、环氧硅烷偶联剂(Toray Dow Coating Company制的商品名“Z6040”)5质量份和固化促进剂的三苯基咪唑(东京化成工业株式会社制)0.5质量份混合，得到树脂组合物。
[比较例3]
将实施例1中得到的树脂组合物41.0质量份替换为比较例2中得到的树脂组合物40.0质量份，除此之外，通过与实施例6同样的方法得到树脂组合物。
[胺值]
对于实施例6、比较例3中得到的各树脂组合物，测定胺值。具体而言，依据JIS K7237：1995，以树脂组合物的伯胺和仲胺的总计量测定胺值。结果示于表2。
[预浸料的制作]
将实施例6和比较例3中得到的各树脂组合物用甲乙酮稀释从而得到清漆。将该清漆浸渗涂覆于T玻璃布(T2118)，在150℃下进行3分钟加热干燥，形成下述层叠板时，以绝缘层的厚度成为100μm的方式调整树脂组合物的含量(质量％)，得到预浸料。
[清漆凝胶时间]
将制成上述预浸料时得到的各清漆的一部分作为试样，测定170℃下的凝胶时间(秒)。另外，将该清漆的一部分在25℃的条件下保存7天，与上述同样地测定保存后的凝胶时间(秒)。结果示于表2。
[预浸料粘度]
从用上述方法制成的预浸料取得树脂成分，使用动态粘弹性测定装置(TAInstruments公司制的商品名“AR2000”)，测定角速度1rad/s、结构间隙1mm的120℃的测定条件下的粘度(mPa·s)。另外，将上述预浸料在25℃的条件下保存7天，由保存后的预浸料取得树脂成分，与上述同样地测定剪切粘度(mPa·s)。结果示于表2。
[表2]
[层叠板]
在所得预浸料1张的上下配置12μm厚的电解铜箔(三井金属矿业株式会社制的商品名“3EC-III”)，在压力30kgf/cm2、温度220℃下进行120分钟的层叠成型，得到绝缘层厚度100μm的覆铜层叠板(保存前成型)。另外，将所得预浸料在25℃的条件下保存7天，使用保存后的预浸料1张，通过与上述同样的方法进行层叠成型，得到绝缘层厚度100μm的覆铜层叠板(保存后成型)。
〔热膨胀率〕
将所得各覆铜层叠板(保存前成型和保存后成型)进行整面蚀刻从而将铜箔除去后，使用热机械分析装置(TA Instruments公司制)，从40℃以每分钟10℃升温至340℃，测定60℃～120℃下的面方向的线膨胀系数，将所得值作为热膨胀率(ppm/degC)的评价值。测定方向测定层叠板的玻璃布的纵向(Warp)。结果示于表3。
[表3]
| 实施例6 | 比较例3 | |
| 覆铜层叠板(保存前成型)的热膨胀率(ppm/℃) | 2.0 | 1.9 |
| 覆铜层叠板(保存后成型)的热膨胀率(ppm/℃) | 2.0 | 1.9 |
本申请基于2016年4月5日向日本国特许厅申请的日本专利申请(特愿2016-076144号)、和2017年1月5日向日本国特许厅申请的日本专利申请(特愿2017-000666号)，将这些内容作为参照引入至此。
产业上的可利用性
本发明的树脂组合物和由该树脂组合物得到的印刷电路板可以适合作为个人电脑为代表的各种电子设备、通信机的构件使用。
Claims (20)
1.一种树脂组合物，其包含反应产物(P)，
所述反应产物(P)是使氨基改性硅酮(A)与马来酰亚胺化合物(B)反应得到的一次聚合物、与
羧酸(C)和羧酸酐(D)中的至少一种反应而得到的。
2.根据权利要求1所述的树脂组合物，其中，所述树脂组合物的胺值为2.0mgKOH/g以下。
3.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，所述反应产物(P)是至少使所述羧酸酐(D)反应而得到的，
所述羧酸酐(D)为选自由马来酸酐、邻苯二甲酸酐、琥珀酸酐和乙酸酐组成的组中的一种或两种以上。
4.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，所述反应产物(P)是至少使所述羧酸(C)反应而得到的，
所述羧酸(C)为选自由马来酸、邻苯二甲酸、琥珀酸和乙酸组成的组中的一种或两种以上。
5.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，还包含热固化性成分(E)。
6.根据权利要求5所述的树脂组合物，其中，所述热固化性成分(E)包含选自由马来酰亚胺化合物(B)、环氧树脂(F)、氰酸酯化合物(G)和烯基取代纳迪克酰亚胺(H)组成的组中的一种或两种以上。
7.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，所述反应产物(P)中的所述氨基改性硅酮(A)包含下述通式(1)所示的化合物，
式(1)中，多个Ra各自独立地表示氢原子、甲基或苯基，多个Rb各自独立地表示单键、亚烷基或芳基，n表示1以上的整数。
8.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，所述反应产物(P)中的所述氨基改性硅酮(A)的氨基当量为130以上且6000以下。
9.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，所述马来酰亚胺化合物(B)包含选自由双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、2,2-双{4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-苯基}丙烷、双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、聚氧化四亚甲基-双(4-马来酰亚胺苯甲酸酯)和下述通式(2)所示的化合物组成的组中的一种或两种以上，
式(2)中，多个R5各自独立地表示氢原子或甲基，n1表示1以上的整数。
10.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，还包含填充材料(J)。
11.根据权利要求10所述的树脂组合物，其中，所述填充材料(J)包含选自由二氧化硅、氧化铝和氮化铝组成的组中的一种或两种以上。
12.根据权利要求10所述的树脂组合物，其中，所述树脂组合物相对于所述反应产物(P)和热固化性成分(E)的总计量100质量份包含50质量份以上且300质量份以下的所述填充材料(J)。
13.一种预浸料，其具有：基材；和，浸渗或涂布于该基材的权利要求1～12中任一项所述的树脂组合物。
14.根据权利要求13所述的预浸料，其中，所述基材为选自由E玻璃布、T玻璃布、S玻璃布、Q玻璃布和有机纤维组成的组中的一种或两种以上。
15.一种树脂片，其具有：支撑体；和，配置于该支撑体的表面的权利要求1～12中任一项所述的树脂组合物。
16.根据权利要求15所述的树脂片，其中，所述支撑体为树脂片或金属箔。
17.一种层叠板，其具备多张选自由权利要求13或14所述的预浸料、和权利要求15或16所述的树脂片组成的组中的一种或两种以上。
18.一种覆金属箔层叠板，其具备：选自由权利要求13或14所述的预浸料、和权利要求15或16所述的树脂片组成的组中的一种或两种以上；和，金属箔。
19.一种印刷电路板，其具备：包含权利要求1～12中任一项所述的树脂组合物的绝缘层；和，形成于该绝缘层的表面的导体层。
20.一种树脂组合物的制造方法，其具备如下工序：
第一反应工序，使氨基改性硅酮(A)与马来酰亚胺化合物(B)反应得到一次聚合物；和，
第二反应工序，使所述一次聚合物与羧酸(C)和羧酸酐(D)中的至少一种反应。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102712755A (zh) * | 2010-01-25 | 2012-10-03 | 三井化学株式会社 | 聚酰亚胺树脂组合物、含有该组合物的粘接剂、叠层体及组件 |
| CN103328543A (zh) * | 2011-01-18 | 2013-09-25 | 日立化成株式会社 | 改性硅酮化合物，使用其的热固化性树脂组合物、预浸料坯、层叠板和印刷布线板 |
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|---|---|---|---|---|
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| JP3570579B2 (ja) * | 1995-07-11 | 2004-09-29 | 横浜ゴム株式会社 | 耐熱性接着剤 |
| JPH09176309A (ja) * | 1995-12-22 | 1997-07-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物および熱硬化性接着テープ |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN103328543A (zh) * | 2011-01-18 | 2013-09-25 | 日立化成株式会社 | 改性硅酮化合物，使用其的热固化性树脂组合物、预浸料坯、层叠板和印刷布线板 |
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