KR20240052716A - 개질된 비스말레이미드 프리폴리머, 수지 조성물 및 수지 조성물의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 개질된 비스말레이미드 프리폴리머, 수지 조성물 및 그의 용도를 제공하며, 개질된 비스말레이미드 프리폴리머는 비스말레이미드 화합물을 아미노 실리콘 수지 A, 아미노 실리콘 수지 B와 반응시켜 얻은 것으로, 상기 아미노 실리콘 수지 A의 아미노 당량 EaA는 상기 아미노 실리콘 수지 B의 아미노 당량 EaB와 상이하고, 상기 아미노 실리콘 수지 A 및 상기 아미노 실리콘 수지 B의 질량의 합과 상기 비스말레이미드 화합물의 질량의 비율은 (5~80) : 100이다. 본 발명은 비스말레이미드 화합물의 반응성을 개선하고, 개질된 비스말레이미드 프리폴리머가 패키지 기판과 같은 기판 재료에 적용될 때 고온 적층 시의 리올로지를 제어한다.
Description
본 발명은 전자 소재 기술분야에 관한 것으로, 특히 개질된 비스말레이미드 프리폴리머, 개질된 비스말레이미드 프리폴리머를 함유한 수지 조성물 및 수지 조성물의 용도에 관한 것이다.
최근 몇 년 동안 전자 장비는 소형화 및 고성능의 방향으로 발전하고 있으며, 인쇄회로기판에서 배선의 고밀도와 고도 접적화가 지속적으로 발전됨에 따라, 동박 적층판의 내열성 및 신뢰성에 대한 요구가 높아지고 있다. 특히 반도체 패키지 기판의 경우 패키지 조립 시 칩과 유기 기판 간의 열팽창율 차이로 인해 들뜸 및 휨 문제가 발생한다.
비스말레이미드 수지 경화물은 내열성, 내습성, 고탄성률, 저CTE, 고강도 등의 특성이 우수하고 IC 패키징 기판 및 SLP(Substrate-Like PCB)의 매트릭스 수지로 사용하기에 적합하다. 그러나 취성이 크고 가공성이 저하된 결함으로 인해 대규모 적용이 제한된다.
기존 기술에서는 비스말레이미드 수지의 경화물이 가지는 상기 문제점을 개선하기 위해, 비스말레이미드 수지에 실리콘 고무 분말을 도입함으로써, 실리콘 고무 분말의 도입은 비스말레이미드 수지 경화물의 흡수성 및 인성을 어느 정도로 개선시켰지만, 실리콘 고무 분말의 밀도가 작고 뭉치기 쉽고 분산성이 저하되므로 비스말레이미드 수지 글루 용액의 상층에 떠서 상분리를 형성시켜 비스말레이미드 수지 경화물의 박리와 같은 문제점을 야기한다. 또한, 기존 기술에서는 비스말레이미드 수지에 실리콘 오일을 직접 투입하였지만, 경화물의 라미네이팅 과정에서 실리콘 오일이 충분히 반응하지 않으면 계 밖으로 쉽게 스며나와 생산 가공성에 영향을 미치고 최종 경화물의 전체적인 성능에 심각한 영향을 미치게 된다.
본 발명은, 비스말레이미드 화합물과 아미노 당량이 상이한 아미노 실리콘 수지와의 반응을 통해 개질되고, 아미노 실리콘 수지와 비스말레이미드 화합물의 질량을 제어함으로써 비스말레이미드 수지의 큰 취성 문제점을 개선할 뿐만 아니라, 비스말레이미드 수지의 반응성 및 고온 라미네이팅시 수지의 유변학적 특성을 보다 잘 제어하므로 수지 조성물의 가공성을 개선시키는, 개질된 비스말레이미드 프리폴리머, 개질된 비스말레이미드 프리폴리머를 함유한 수지 조성물 및 수지 조성물의 용도를 제공하는데 그 목적이 있다.
상술한 본 발명의 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시형태는, 비스말레이미드 화합물을 아미노 실리콘 수지 A, 아미노 실리콘 수지 B와 반응시켜 얻은 것으로, 상기 아미노 실리콘 수지 A의 아미노 당량 EaA는 상기 아미노 실리콘 수지 B의 아미노 당량 EaB와 상이하고, 상기 아미노 실리콘 수지 A 및 상기 아미노 실리콘 수지 B의 질량의 합과 상기 비스말레이미드 화합물의 질량의 비율이 (5~80) : 100인, 개질된 비스말레이미드 프리폴리머를 제공한다.
본 발명의 일 실시형태의 추가적인 개선으로, 상기 아미노 실리콘 수지 A 및 상기 아미노 실리콘 수지 B의 질량의 합과 상기 비스말레이미드 화합물의 질량의 비율은 (20~50) : 100이다.
본 발명의 일 실시형태의 추가적인 개선으로, 상기 아미노 실리콘 수지 A와 상기 아미노 실리콘 수지 B의 질량의 비율은 1 : (2~30)이다.
본 발명의 일 실시형태의 추가적인 개선으로, 상기 아미노 실리콘 수지 A 및 상기 아미노 실리콘 수지 B에는 모두 하기와 같은 구조가 함유되는데,
, 여기서, R 및 R’는 C1~C5의 알킬기이고, m은 1~30의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태의 추가적인 개선으로, 상기 아미노 실리콘 수지 A 및/또는 상기 아미노 실리콘 수지 B의 측쇄에는 적어도 하나의 아미노기가 함유된다.
본 발명의 일 실시형태의 추가적인 개선으로, 상기 아미노 실리콘 수지 A 및/또는 상기 아미노 실리콘 수지 B의 말단에는 적어도 하나의 아미노기가 함유된다.
본 발명의 일 실시형태는, 중량 기준으로, 그 성분으로는,
(a) 30~100 부의 개질된 비스말레이미드 프리폴리머,
(b) 3~50 부의 시아네이트에스테르 수지,
(c) 5~60 부의 엘라스토머,를 포함하며,
상기 개질된 비스말레이미드 프리폴리머가 전술한 개질된 비스말레이미드 프리폴리머인, 수지 조성물을 더 제공한다.
본 발명의 일 실시형태의 추가적인 개선으로, 상기 시아네이트에스테르 수지는 비스페놀 A형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀 F형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀 S형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀 E형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀 M형 시아네이트에스테르 수지, 이중 결합 함유 시아네이트에스테르 수지, 인 함유 시아네이트에스테르 수지, 페놀형 시아네이트에스테르 수지, 비페닐형 시아네이트에스테르 수지, 나프탈렌형 시아네이트에스테르 수지, 디시클로펜타디엔형 시아네이트에스테르 수지에서 선택된 하나 이상이다.
본 발명의 일 실시형태의 추가적인 개선으로, 상기 시아네이트에스테르 수지는 하기 구조식으로 표시되는 나프탈렌형 시아네이트에스테르 수지 및/또는 페놀형 시아네이트에스테르 수지인데,
구조식(1), R6은 수소, 메틸 또는 에틸이고, n2는 1~10의 정수이며,
구조식(2), n은 1~10의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태의 추가적인 개선으로, 상기 엘라스토머는 스티렌계 엘라스토머, 메타크릴레이트계 엘라스토머, 실리콘계 엘라스토머에서 선택된 적어도 하나이다.
본 발명의 일 실시형태의 추가적인 개선으로, 실란 커플링제 및 분산제를 더 포함한다.
본 발명의 일 실시형태의 추가적인 개선으로, 상기 실란 커플링제는 에폭시 실란 커플링제이고, 상기 분산제는 인산에스테르계 분산제 및/또는 개질된 폴리우레탄계 분산제이며, 상기 실란 커플링제와 분산제의 중량 비율은 2 : 1~10 : 1이다.
본 발명의 일 실시형태는, 프리프레그, 적층판, 절연 필름, 절연 플레이트, 동박 적층판, 회로 기판 및 전자 소자에서의 전술한 수지 조성물의 용도를 더 제공한다.
본 발명에 따른 하나 이상의 기술적 해결방법에 의하면, 하기와 같은 기술적 효과 또는 이점을 갖는다.
본 발명에 따른 개질된 비스말레이미드 프리폴리머는 비스말레이미드 화합물과 아미노 당량이 다른 아미노 실리콘 수지를 반응시킴으로써, 비스말레이미드 화합물의 반응성 및 취성을 개선할 수 있으며, 아미노 실리콘 수지 및 비스말레이미드 화합물의 질량을 동시에 제어하여 수지 조성물의 유변학적 반응 창을 잘 조절하므로, 수지 조성물의 압착 과정에서 급격한 반응으로 인해 기재에 말린 꽃 또는 흰색 줄무늬와 같은 결함이 발생할 위험을 줄인다.
도 1은 본 발명의 실시예 2 및 비교예 2의 유변학적 그래프이다.
이하에서는, 구체적인 실시형태를 참조하여 본 발명을 구체적으로 설명하기로 하고, 그러나 이들 실시형태는 본 발명을 한정하지 않으며, 본 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 이러한 실시형태에 따라 반응 조건, 반응물 또는 원료 사용량에 대한 변환은 모두 본 발명의 보호범위 내에 포함된다.
본 발명의 실시예는, 비스말레이미드 화합물을 아미노 실리콘 수지 A, 아미노 실리콘 수지 B와 반응시켜 얻은 것으로, 아미노 실리콘 수지 A의 아미노 당량 EaA는 아미노 실리콘 수지 B의 아미노 당량 EaB와 상이하고, 아미노 실리콘 수지 A 및 아미노 실리콘 수지 B의 질량의 합과 비스말레이미드 화합물의 질량의 비율은 (5~80) : 100인, 개질된 비스말레이미드 프리폴리머를 제공한다.
바람직하게는, 아미노 실리콘 수지 A 및 아미노 실리콘 수지 B의 질량의 합과 비스말레이미드 화합물의 질량의 비율은 (20~50) : 100이다.
추가적으로, 아미노 실리콘 수지 A와 아미노 실리콘 수지 B의 질량의 비율은 1 : (2~30)이다.
비스말레이미드 화합물, 아미노 실리콘 수지 A와 아미노 실리콘 수지 B 간의 반응은, 구체적으로,
먼저 비스말레이미드 화합물과 아미노 실리콘 수지 A를 60~90℃에서 0.5-1.5 시간 동안 반응시킨 후, 온도를 90~130℃까지 승온시키고 아미노 실리콘 수지 B를 투입하고 0.5~2 시간 동안 계속해서 반응시킨다.
바람직하게는, 반응 과정에서 아미노페놀, 카르복실산 또는 카르복실산 무수물 중 적어도 하나를 0.1~10 중량부인 함량으로 첨가하고, 아미노페놀, 카르복실산 또는 카르복실산 무수물의 페놀성 수산기, 카르복실기 및 산무수물기는 모두 비스말레이미드 화합물과 반응하여 반응성을 향상시킬 수 있다.
추가적으로, 아미노 실리콘 수지 A의 아미노 당량 EaA는 100g/mol≤EaA≤500g/mol이고, 아미노 실리콘 수지 B의 아미노 당량 EaB는 500g/mol<EaB≤1600g/mol이다.
바람직하게는, 실리콘 수지 A와 실리콘 수지 B의 아미노기 당량차의 절대값은 100g/mol~600g/mol이다.
아미노 실리콘 수지 A와 아미노 실리콘 수지 B에는 모두 하기와 같은 구조가 포함되는데,
, 여기서, R 및 R’는 C1~C5의 알킬기이고, m은 1~30의 정수이다.
추가적으로, 아미노 실리콘 수지 A 및/또는 아미노 실리콘 수지 B의 측쇄에는 적어도 하나의 아미노기가 함유된다.
추가적으로, 아미노 실리콘 수지 A 및/또는 아미노 실리콘 수지 B의 말단에는 적어도 하나의 아미노기가 함유된다.
추가적으로, 전술한 비스말레이미드 화합물은 하기 구조에서 선택된 적어도 하나일 있는데,
구조식(3),
구조식(4),
구조식(5),
구조식(6), R2는 수소, 메틸 또는 에틸이고, R1은 메틸렌 또는 에틸렌 이고, n은 1~10의 정수이며,
구조식(7),
구조식(8), n은 1~10의 정수이며,
구조식(9), n은 1~10의 정수이며,
구조식(10), n은 1~10의 정수이며,
구조식(11),
구조식(12), R은 수소, 메틸 또는 에틸이고, n은 1~10의 정수이다.
본 발명은, 중량 기준으로, 그 성분으로는,
(a) 30~100 부의 개질된 비스말레이미드 프리폴리머,
(b) 3~50 부의 시아네이트에스테르 수지,
(c) 5~60 부의 엘라스토머,를 포함하며,
개질된 비스말레이미드 프리폴리머가 전술한 개질된 비스말레이미드 프리폴리머인, 수지 조성물을 더 제공한다.
추가적으로, 시아네이트에스테르 수지는 비스페놀 A형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀 F형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀 S형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀 E형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀 M형 시아네이트에스테르 수지, 이중 결합 함유 시아네이트에스테르 수지, 인 함유 시아네이트에스테르 수지, 페놀형 시아네이트에스테르 수지, 비페닐형 시아네이트에스테르 수지, 나프탈렌형 시아네이트에스테르 수지, 디시클로펜타디엔형 시아네이트에스테르 수지에서 선택된 하나 이상이다.
바람직하게는, 시아네이트에스테르 수지는 하기 구조식으로 표시되는 나프탈렌형 시아네이트에스테르 수지 및/또는 페놀형 시아네이트에스테르 수지인데,
구조식(1), R6은 수소, 메틸 또는 에틸이고, n2는 1~10의 정수이며,
구조식(2), n은 1~10의 정수이다.
추가적으로, 엘라스토머는 스티렌계 엘라스토머, 메타크릴레이트계 엘라스토머, 실리콘계 엘라스토머에서 선택된 적어도 하나이다.
여기서, 스티렌계 엘라스토머는 일본 ASAHI KASEI사의 H1041, H1043, H1051, H1052, H1053, H1221, P1500, P2000, M1911 또는 M1913; Kuraray사의 8004, 8006, 8076, 8104, V9827, 2002, 2005, 2006, 2007, 2104, 7125, 4033, 4044, 4055, 4077 또는 4099에서 선택된다.
메타크릴레이트는 Akema사의 M51, M52, M22 또는 D51N; Kuraray사의 LA-2330; Nagase사의 SG-P3 시리즈 또는 SG-80 시리즈에서 선택된다.
실리콘 엘라스토머는 신에츠화학공업사의 X-40-2670, R-170S, X-40-2705, X-40-2701, KMP-600, KMP-605, X-52-7030; DOW사의 AY-42-119, EP-2600, EP-2601, EP-2720, TMS-2670, EXL-2315, EXL-2655 등에서 선택된다.
추가적으로, 수지 조성물은 0.01~5 중량부의 촉매를 더 포함하며, 촉매는 이미다졸계 촉매, 피리딘계 촉매 및 유기금속염계 촉매 중 적어도 하나이다. 바람직하게는, 촉매는 4-디메틸아미노피리딘, 2-메틸이미다졸, 2-메틸 4-에틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 개질된 이미다졸 및 옥토산아연 중 적어도 하나이다.
개질된 이미다졸은 하기 구조로 표시되는데,
구조식(13), 여기서 R3, R4, R5 및 R6은 동일하거나 상이하며, 각각 메틸, 에틸 또는 tert-부틸이고, B는 메틸렌, 에틸렌, , 또는 이고, P200F50(JER사 제조)을 사용할 수 있다.
구조식(14), 여기서 R3, R4, R5 및 R6은 동일하거나 상이하며, 각각 메틸, 에틸 또는 tert-부틸이고, A는 메틸렌, 에틸렌, , , 또는 방향족 탄화수소기이고, G8009L(제일공업사 제조)을 사용할 수 있다.
추가적으로, 수지 조성물에는 20~200 중량부의 필러가 더 포함된다. 필러는 무기 필러, 유기 필러 및 복합 필러를 포함한다. 여기서, 무기 필러는 용융 실리카, 결정질 실리카, 구형 실리카, 중공 실리카, 수산화알루미늄, 산화알루미늄, 활석 분말, 질화알루미늄, 질화붕소, 탄화규소, 황산바륨, 티탄산바륨, 티탄산스트론튬, 탄산칼슘, 규산칼슘, 운모 및 유리 섬유 분말에서 선택된 적어도 하나이다. 유기 필러는 폴리테트라플루오로에틸렌 분말, 폴리페닐렌 설파이드 분말 및 폴리에테르술폰 분말에서 선택된 적어도 하나이다.
바람직하게는, 필러는 구형 실리카, 알루미나 또는 수산화알루미늄이고, 더욱 바람직하게는 구형 실리카이다.
바람직하게는, 필러 함량은 30~150중량부이다.
추가적으로, 필러는 실란 커플링제로 표면 처리되며, 실란 커플링제는 아미노실란 커플링제, 탄소-탄소 이중 결합 함유 실란 커플링제 또는 에폭시 실란 커플링제 중 적어도 하나이다. 바람직하게는, 실란 커플링제는 신에츠화학공업사의 상품명 KBM-573, 다우코닝사의 Z-6883, 신에츠화학공업사의 상품명 KBM-1003, 신에츠화학공업사의 상품명 KBM-1403 중에서 선택된 적어도 하나이다.
추가적으로, 수지 조성물에는 실란 커플링제 및 분산제가 더 포함되며, 실란 커플링제는 에폭시 실란 커플링제이고, 분산제는 인산 에스테르계 또는/또는 개질된 폴리우레탄계이며, 실란 커플링제 및 분산제의 중량 비율은 2:1~10:1이다.
추가적으로, 수지 조성물에는 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 난연제가 5~50 중량비로 더 포함되며, 난연제는 브롬계 난연제, 인계 난연제, 질소계 난연제, 실리콘계 난연제, 유기금속염계 난연제 등에서 선택된다.
바람직하게는, 난연제는 Japan Otsuka Chemical사의 상품명 SPB-100인 포스파젠; 상품명 BP-PZ, PP-PZ, SPCN-100, SPV-100 및 SPB-100L인 개질된 포스파젠에서 선택된다.
추가적으로, 수지 조성물에는 염료를 더 첨가할 수 있고, 선택적으로, 형광 염료 또는 흑색 염료일 수 있으며, 형광 염료는 구체적으로 피라졸린계 화합물에서 선택될 수 있고, 흑색 염료는 구체적으로 액체 또는 분말 형태의 카본 블랙, 피리딘 착물, 아조 착물, 퀴논 화합물, 질화지르코늄, 산화티탄, 질화티탄, 검은색 활석 분말, 코발트 크롬 금속 산화물, 아진 또는 프탈로시아닌 등에서 선택될 수 있다.
본 발명은, 프리프레그, 적층판, 절연 필름, 절연 플레이트, 회로 기판 및 전자 소자에서의 전술한 수지 조성물의 용도를 더 제공하며, 구체적으로,
본 발명은 보강재 및 전술한 수지 조성물을 포함하는 프리프레그를 더 제공하며, 프리프레그의 제조방법은, 수지 조성물을 용매에 용해시켜 글루 용액을 만든 후 상기 글루 용액에 보강재를 함침시키고, 함침된 보강재를 꺼내어 100~180℃에서 1~15min 동안 구워 건조시킨 후 프리프레그를 얻을 수 있다.
여기서, 용매는 아세톤, 부타논, 톨루엔, 메틸 이소부틸 케톤, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 및 사이클로헥산에서 선택된 적어도 하나이다.
보강재는 천연섬유, 유기합성섬유, 유기직물 및 무기직물에서 선택된 적어도 하나이다. 바람직하게는, 보강재는 유리 섬유포이고, 유리 섬유포는 해섬 직물 또는 편평 직물을 사용하는 것이 바람직하며, 유리 섬유포는 E 유리 섬유포, S 유리 섬유 또는 Q 유리섬유인 것이 바람직하다.
또한 보강재로 유리 섬유포를 사용하는 경우 유리 섬유포는 커플링제로 화학적 처리되어 수지 조성물과 유리 섬유포 간의 계면 결합력을 개선시킨다. 커플링제는 우수한 내수성 및 내열성을 제공되도록 에폭시 실란 커플링제 또는 아미노 실란 커플링제를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 실시예는 적층판을 더 제공하며, 적층판은 하나의 전술한 프리프레그 및 프리프레그의 적어도 일 측면에 배치된 금속박을 포함하고, 또는 복수의 전술한 프리프레그가 서로 적층되어 구성된 복합 시트 및 복합 시트의 적어도 일 측면에 배치된 금속박을 포함한다.
적층판은 하나의 프리프레그의 일 측면 또는 양 측면에 금속박을 덮고, 또는 적어도 2개의 프리프레그를 적층하여 복합 시트를 형성하고, 복합 시트의 일 측면 또는 양 측면에 금속박을 덮고, 열압착하여 금속박 적층판을 얻는 방법에 의해 제조된다. 열압착의 제조 조건은 0.2~2MPa, 150~250℃에서 2~4시간 동안 프레싱한다.
바람직하게는, 금속박은 동박 또는 알루미늄박에서 선택된다. 금속박의 두께는 5미크론, 8미크론, 12미크론, 18미크론, 35미크론 또는 70미크론이다.
본 발명은 적어도 하나의 전술한 프리프레그를 포함하는 절연 플레이트를 더 제공한다.
또한, 본 발명은 캐리어 필름 및 그에 코탕되어 있는 전술한 수지 조성물을 포함하고, 열지수가 현저히 향상된 절연 필름을 더 제공한다.
절연 필름은 전술한 수지 조성물을 용매에 용해시켜 글루 용액을 만든 후, 이 글루 용액을 캐리어 필름에 코팅하고, 글루 용액이 코팅된 캐리어 필름을 가열 및 건조시켜 절연 필름을 얻을 수 있는 방법에 의해 제조된다.
전술한 용매는 아세톤, 부타논, 톨루엔, 메틸 이소부틸 케톤, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 및 사이클로헥산에서 선택된 적어도 하나이다.
캐리어 필름은 PET 필름, PP 필름, PE 필름 및 PVC 필름에서 선택된 적어도 하나이다.
본 발명의 실시예는 전술한 프리프레그, 적층판, 절연 플레이트 및 절연 필름 중 하나 이상을 포함하는 회로 기판을 더 제공한다.
본 발명의 실시예는 전술한 회로 기판을 포함하는 전자 소자를 더 제공하며, 회로 기판의 내열성이 크게 향상되므로 전자 소자의 안전성은 크게 향상된다.
이하에서는, 일부 특정 합성예 및 비교예를 참조하여 본 출원의 기술적 해결방법을 더 상세하게 설명하기로 한다.
합성예 1: 개질된 비스말레이미드 프리폴리머 Y1
100g의 비스말레이미드 수지(다이와 화성(DAIWAKASEI)사 제품, BMI-2300), 10g의 아미노 실리콘 수지 A(아미노 당량 450g/mol, DOWSIL™ BY 16-853) 및 적당량의 유기 용매를 비이커에 투입하고 80℃에서 60min 동안 반응시킨 후, 온도를 100℃까지 숭온시키고 25g의 아미노 실리콘 수지 B(아미노당량 800g/mol, 신에츠화학공업사 제품 X-22-161A )를 첨가하고, 90min 동안 반응을 계속한 후 배출하여 개질된 비스말레이미드 프리폴리머 Y1을 얻었다.
합성예 2: 개질된 비스말레이미드 프리폴리머 Y2
100g의 비스말레이미드 수지(일본 화약(Nippon Kayaku)사 제품, MIR-3000), 5g의 아미노 실리콘 수지 A(아미노 당량 430g/mol, 신에츠화학공업사 제품 KF-8010) 및 적당량의 유기 용매를 비이커에 투입하고 80℃에서 60min 동안 반응시킨 후, 온도를 100℃까지 승온시키고 30g의 아미노실리콘 수지 B(아미노 당량 800g/mol, 신에츠화학공업사 제품 X-22-161A )를 첨가하고, 90min 동안 반응을 계속하 후 배출하여 개질된 비스말레이미드 프리폴리머 Y2를 제조하였다.
합성예 3: 개질된 비스말레이미드 프리폴리머 Y3
100g의 비스말레이미드 수지(다이와 화성(DAIWAKASEI)사 제품, BMI-2300), 10g의 아미노 실리콘 수지 A(아미노 당량 450g/mol, DOWSIL™ BY 16-853), 1g의 아미노페놀 및 적당량의 유기 용매를 비이커에 투입하고 80℃에서 60min 동안 반응시킨 후, 온도를 100℃까지 승온시키고 25g의 아미노 실리콘 수지 B(아미노당량 800g/mol, 신에츠화학공업사 제품 X-22-161A )를 첨가하고, 90min 동안 반응을 계속한 후 배출하여 개질된 비스말레이미드 프리폴리머 Y3을 제조하였다.
합성예 4: 개질된 비스말레이미드 프리폴리머 Y4
100g의 비스말레이미드 수지(일본 화약(Nippon Kayaku)사 제품, BMI-2300), 10g의 아미노 실리콘 수지 A(아미노 당량 430 g/mol, 신에츠화학공업사 제품 KF-8010), 1g의 아미노페놀 및 적당량의 유기 용매를 비이커에 투입하고 80℃에서 60min 동안 반응시킨 후, 온도를 100℃까지 승온시키고 25g의 아미노 실리콘 수지 B(아미노당량 1500g/mol, 신에츠화학공업사 제품 X-22-161B )를 첨가하고, 100min 동안 반응을 계속한 후 배출하여 개질된 비스말레이미드 프리폴리머 Y4를 제조하였다.
합성비교예 1: 개질된 비스말레이미드 프리폴리머 Y5
100g의 비스말레이미드 수지(다이와 화성(DAIWAKASEI)사 제품, BMI-2300), 35g의 아미노 실리콘 수지 A(아미노 당량 450g/mol, DOWSIL™ BY 16-853) 및 적당량의 유기 용매를 비이커에 투입하고 100℃에서 120min 동안 반응시킨 후, 배출하여 개질된 비스말레이미드 프리폴리머 Y5를 제조하였다.
합성비교예 2: 개질된 비스말레이미드 프리폴리머 Y6
100g의 비스말레이미드 수지(일본 화약(Nippon Kayaku)사 제품, MIR-3000), 35g의 아미노 실리콘 수지 B(아미노 당량 800 g/mol, 신에츠화학공업사 제품X-22-161A), 1g의 아미노페놀 및 적당량의 유기 용매를 비이커에 투입하고 100℃에서 120min 동안 반응시킨 후, 배출하여 개질된 비스말레이미드 프리폴리머 Y6을 제조하였다.
표 1의 데이터에 따라 해당 고형물의 무게를 칭량하고 칭량된 각 고형물에 대해 용제를 이용하여 글루 용액을 고형분 함량이 60%가 되도록 조절하고 E 유리 섬유포에 글루 용액을 코팅하고 함침시킨 후, 160℃에서 블라스트 건조 오븐에 넣고 3～6min 동안 구워 프리프레그를 제조하였다.
프리프레그를 300×300mm로 재단하고, 프리프레그의 양 측면에 전해 동박을 한 장씩 올려놓고 일정한 적층 구조로 쌓은 후 진공 프레스에 이송하고 압착하여 금속박 적층판(또는 동박 적층판)을 제조하였는데, 구체적인 성능 테스트는 표 2에 나타내었다.
[표 1] 수지 조성물 조성표
[표 2] 성능표
상기 실시예 1~5 및 비교예 1~2에서 제조된 전체 프리프레그 및 동박 적층판에 대하여 성능 테스트를 수행하였다.
1) 유리 전이 온도는 DMA(thermomechanical analysis)를 이용하고 승온 속도는 10℃/min이였다.
2) PCT 2HR 흡수율 측정: 10cm×10cm, 두께 0.40mm, 양 측면의 금속박이 제거된 시료 3개를 채취하여 100℃에서 2시간 동안 건조시킨 후 무게를 칭량하여 W1로 기록하였고, 그 다음 압력솥 시험(Pressure Cooker test)기에서 121℃, 2기압에서 2시간 동안 처리한 후 무게를 칭량하여 W2로 기록하였고, (W2-W1)/W1×100%에 따라 흡수율을 측정하였다.
3) X/Y 열팽창 계수(CTE) 측정: TMA(thermomechanical analysis)를 이용하고, 승온 속도는 10℃/min이고 테스트 온도 범위는 30~100℃이였다.
4) 겉보기 결함: IPC-TM-650에 따른 표준 방법을 이용하여 테스트하고 육안 검사 또는 슬라이스 방법으로 기판에 말린 꽃 및 흰색 줄무늬 등과 같은 결함이 있는지 여부를 판단하였다.
상기 실험 데이터로부터 실시예 1 ~ 3이 우수한 높은 Tg, 낮은 수분 흡수율, 낮은 CTE 값 및 좋은 겉보기 품질을 가지는 것을 알 수 있었는데, 여기서, 비교예 1에 비해, 실시예 1은 Tg 값이 더 높고 CTE가 낮으며, 비교예 2에 비해, 실시예 2는 Tg 값이 더 높고 CTE가 더 낮다.
또한, 도 1에 도시된 비교예 2와 실시예 2의 유변학적 그래프로부터 실시예 2의 유변학적 창(Rheological Window)이 더 넓고 최저 용융점도가 더 낮은 것을 알 수 있었는데, 수지의 반응이 느리다는 것을 의미하고 제조 가능성의 제어에 유리하다.
본 명세서는 실시형태에 따라 설명하였지만 각 실시형태가 독립적인 하나의 기술방법을 포함하는 것이 아님을 이해해야 하고, 본 명세서에서의 설명은 명확함을 위한 것일 뿐이며, 당업자는 명세서를 하나의 전체로 삼아야 하고, 각 실시형태에서의 기술적 해결방법도 적절하게 조합되어 당업자가 이해할 수 있는 다른 실시형태를 형성할 수 있다.
이상에서 나열된 일련의 상세한 설명은, 본 발명의 구현 가능한 실시형태에 대한 구체적인 설명일 뿐이며 본 발명의 보호범위를 제한하려는 것이 아니고 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 균등물 또는 변경은 모두 본 발명의 보호 범위 내에 포함되어야 한다.
Claims (13)
- 비스말레이미드 화합물을 아미노 실리콘 수지 A, 아미노 실리콘 수지 B와 반응시켜 얻은 것으로, 상기 아미노 실리콘 수지 A의 아미노 당량 EaA는 상기 아미노 실리콘 수지 B의 아미노 당량 EaB와 상이하고, 상기 아미노 실리콘 수지 A 및 상기 아미노 실리콘 수지 B의 질량의 합과 상기 비스말레이미드 화합물의 질량의 비율은 (5~80) : 100인 것을 특징으로 하는, 개질된 비스말레이미드 프리폴리머.
- 제1 항에 있어서,
상기 아미노 실리콘 수지 A 및 상기 아미노 실리콘 수지 B의 질량의 합과 상기 비스말레이미드 화합물의 질량의 비율은 (20~50) : 100인 것을 특징으로 하는, 개질된 비스말레이미드 프리폴리머. - 제1 항 또는 제2 항에 있어서,
상기 아미노 실리콘 수지 A와 상기 아미노 실리콘 수지 B의 질량의 비율은 1 : (2~30)인 것을 특징으로 하는, 개질된 비스말레이미드 프리폴리머. - 제1 항에 있어서,
상기 아미노 실리콘 수지 A 및 상기 아미노 실리콘 수지 B에는 모두 하기와 같은 구조가 함유되는 것을 특징으로 하는, 개질된 비스말레이미드 프리폴리머.
,
여기서, R 및 R’는 C1~C5의 알킬기이고, m은 1~30의 정수이다. - 제1 항에 있어서,
상기 아미노 실리콘 수지 A 및/또는 상기 아미노 실리콘 수지 B의 측쇄에는 적어도 하나의 아미노기가 함유되는 것을 특징으로 하는, 개질된 비스말레이미드 프리폴리머. - 제1 항에 있어서,
상기 아미노 실리콘 수지 A 및/또는 상기 아미노 실리콘 수지 B의 말단에는 적어도 하나의 아미노기가 함유되는 것을 특징으로 하는, 개질된 비스말레이미드 프리폴리머. - 중량 기준으로, 그 성분으로는,
(a) 30~100 부의 개질된 비스말레이미드 프리폴리머,
(b) 3~50 부의 시아네이트에스테르 수지,
(c) 5~60 부의 엘라스토머,를 포함하며,
상기 개질된 비스말레이미드 프리폴리머는 제1 항에 따른 개질된 비스말레이미드 프리폴리머인 것을 특징으로 하는, 수지 조성물. - 제7 항에 있어서,
상기 시아네이트에스테르 수지는 비스페놀 A형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀 F형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀 S형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀 E형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀 M형 시아네이트에스테르 수지, 이중 결합 함유 시아네이트에스테르 수지, 인 함유 시아네이트에스테르 수지, 페놀형 시아네이트에스테르 수지, 비페닐형 시아네이트에스테르 수지, 나프탈렌형 시아네이트에스테르 수지, 디시클로펜타디엔형 시아네이트에스테르 수지에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는, 수지 조성물. - 제8 항에 있어서,
상기 시아네이트에스테르 수지는 하기 구조식으로 표시되는 나프탈렌형 시아네이트에스테르 수지 및/또는 페놀형 시아네이트에스테르 수지인 것을 특징으로 하는, 수지 조성물.
구조식(1), R6은 수소, 메틸 또는 에틸이고, n2는 1~10의 정수이며,
구조식(2), n은 1~10의 정수이다. - 제7 항에 있어서,
상기 엘라스토머는 스티렌계 엘라스토머, 메타크릴레이트계 엘라스토머, 실리콘계 엘라스토머에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는, 수지 조성물. - 제7 항에 있어서,
실란 커플링제 및 분산제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 수지 조성물. - 제11 항에 있어서,
상기 실란 커플링제는 에폭시 실란 커플링제이고, 상기 분산제는 인산에스테르계 분산제 및/또는 개질된 폴리우레탄계 분산제이며, 상기 실란 커플링제와 분산제의 중량 비율은 2 : 1~10 : 1인 것을 특징으로 하는, 수지 조성물. - 프리프레그, 적층판, 절연 필름, 절연 플레이트, 동박 적층판, 회로 기판 및 전자 소자에서의 제7 항에 따른 수지 조성물의 용도.
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