JP7443975B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1] (A)マレイミド基を有するポリエーテルエーテルケトン化合物、及び
(B)芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂、を含む樹脂組成物。
[2] (A)成分の数平均分子量が、10000以下である、[1]に記載の樹脂組成物。
[3] (A)成分が、末端にマレイミド基を有する、[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4] (A)成分の含有量が、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、5質量%以上60質量%以下である、[1]~[3]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[5] (B)成分が、マレイミド基を含有するマレイミド系ラジカル重合性化合物、及びビニルフェニル基を含有するビニルフェニル系ラジカル重合性化合物のいずれかを含有する、[1]~[4]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[6] (B)成分の含有量が、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、20質量%以上60質量%以下である、[1]~[5]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[7] さらに、(C)無機充填材を含む、[1]~[6]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[8] (C)成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、30質量%以上80質量%以下である、[7]に記載の樹脂組成物。
[9] 絶縁層形成用である、[1]~[8]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[10] 導体層を形成するための絶縁層形成用である、[1]~[9]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[11] 支持体と、該支持体上に設けられた、[1]~[10]のいずれかに記載の樹脂組成物を含む樹脂組成物層とを含む、樹脂シート。
[12] [1]~[10]のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物により形成された絶縁層を含む、プリント配線板。
[13] [12]に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。
本発明の樹脂組成物は、(A)マレイミド基を有するポリエーテルエーテルケトン化合物、及び(B)芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂、を含む。このような樹脂組成物によれば、誘電特性が低く且つ銅箔との密着性に優れる硬化物を得ることができる。
樹脂組成物は、(A)成分として、マレイミド基を有するポリエーテルエーテルケトン化合物を含む。マレイミド基は下記式(A-1)で表される。樹脂組成物に(A)成分を含有させることで、誘電特性が低く且つ銅箔との密着性に優れる硬化物を得ることができる。
樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、ポリスチレン換算の値として測定できる。
樹脂の数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、ポリスチレン換算の値として測定できる。
なお、本発明において、樹脂組成物中の各成分の含有量は、別途明示のない限り、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたときの値である。
樹脂組成物は、(B)成分として、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂を含む。ただし、(B)成分は、(A)成分に該当するものは除く。(B)芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂を樹脂組成物に含有させることで、誘電特性が低く且つ銅箔との密着性に優れる硬化物を得ることができる。
(B1)ビニル基及び芳香環を含有する樹脂、
(B2)マレイミド基及び芳香環を含有する樹脂、及び
(B3)ラジカル重合性不飽和基及びベンゾシクロブテンを含有する樹脂、
から選択される1種以上であることが好ましい。
(B1)成分は(B)成分に属する樹脂であるので、ラジカル重合性不飽和基としてのビニル基、及び芳香環を含有する樹脂である。(B1)成分は1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。(B1)成分の1分子当たりのビニル基の数は、1つでもよく、2つ以上でもよく、2つが好ましい。
(B2)成分は(B)成分に属する樹脂であるので、ラジカル重合性不飽和基としてのマレイミド基、及び芳香環を含有する樹脂である。但し、(B2)成分は(A)成分に該当するものは除く。(B2)成分は1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
(B2-1)マレイミド基の窒素原子と直接結合している炭素原子数5以上の脂肪族基と、芳香環とを含むマレイミド化合物、
(B2-2)マレイミド基の窒素原子と直接結合している芳香族環を有するマレイミド化合物、及び
(B2-3)トリメチルインダン骨格を含むマレイミド化合物、
から選択される1種以上であることが好ましい。
(B2-1)成分は、マレイミドの窒素原子と直接結合している炭素原子数5以上の脂肪族基と芳香環とを含むマレイミド化合物である。(B2-1)成分は、例えば、脂肪族アミン化合物(ダイマー酸骨格を有するジアミン化合物など)と、マレイン酸無水物と、必要に応じてテトラカルボン酸二無水物とを含む成分をイミド化反応させることにより得ることができる。
一般式(B2-1-6)中、M4、M6及びM7はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素原子数が5以上の脂肪族基を表し、M5はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい芳香環を有する2価の基を表し、R41及びR42はそれぞれ独立に炭素原子数が5以上のアルキル基を表す。t2は0~10の整数を表し、u1及びu2はそれぞれ独立に0~4の整数を表す。
(B2-2)成分は、マレイミドの窒素原子と直接結合している芳香族環を有するマレイミド化合物である。(B2-2)成分は、例えば、芳香族アミン化合物(芳香族ジアミン化合物など)と、マレイン酸無水物とを含む成分をイミド化反応させることにより得ることができる。
(B2-3)成分は、トリメチルインダン骨格を含むマレイミド化合物である。トリメチルインダン骨格とは、下記式(B2-3-1)に示す骨格を表す。
アルキル基の炭素原子数は、好ましくは1~10である。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、等が挙げられる。
アルキルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは1~10である。アルキルオキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
アルキルチオ基の炭素原子数は、好ましくは1~10である。アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基等が挙げられる。
アリール基の炭素原子数は、好ましくは6~10である。アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
アリールオキシ基の炭素原子数は、好ましくは6~10である。アリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
アリールチオ基の炭素原子数は、好ましくは6~10である。アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。
シクロアルキル基の炭素原子数は、好ましくは3~10である。シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
(B3)成分は、(B)成分に属する樹脂であるので、ラジカル重合性不飽和基及び芳香環としてのベンゾシクロブテンを含有する樹脂である。(B3)成分は1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
-3)などで表される化合物(モノマー)のほか、斯かる化合物が付加反応して生じたダイマーやポリマーを含んでいてもよい。
樹脂組成物は、上述した成分以外に、任意の成分として(C)無機充填材を含有していてもよい。(C)無機充填材を樹脂組成物に含有させることで、誘電特性に優れる硬化物を得ることが可能となる。
樹脂組成物は、上述した成分以外に、任意の成分として(D)重合開始剤を含有していてもよい。(D)成分は、通常(B)成分におけるラジカル重合性不飽和基の架橋を促進させる機能を有する。(D)成分は1種類単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
樹脂組成物は、上述した成分以外に、任意の成分として、更に(E)熱可塑性樹脂を含んでいてもよい。
樹脂組成物は、上述した成分以外に、任意の成分として、更に(F)エラストマーを含んでいてもよい。(F)成分としてのエラストマーは、柔軟性を有する樹脂であり、好ましくは、ゴム弾性を有する樹脂または他の成分と重合してゴム弾性を示す樹脂である。ゴム弾性としては、例えば、日本工業規格(JIS K7161)に準拠し、温度25℃、湿度40%RHにて、引っ張り試験を行った場合に、1GPa以下の弾性率を示す樹脂が挙げられる。
樹脂組成物は、上述した成分以外に、任意の成分として、更にその他の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂、硬化剤、硬化促進剤、有機充填材、増粘剤、消泡剤、レベリング剤、密着性付与剤、難燃剤等が挙げられる。これらは、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
樹脂組成物は、(A)成分及び(B)成分を組み合わせて含むので、誘電特性が低く且つ銅箔との密着性に優れる硬化物を得ることができる。
(1)基材に仮固定フィルムを積層する工程、
(2)半導体チップを、仮固定フィルム上に仮固定する工程、
(3)半導体チップ上に封止層を形成する工程、
(4)基材及び仮固定フィルムを半導体チップから剥離する工程、
(5)半導体チップの基材及び仮固定フィルムを剥離した面に、絶縁層としての再配線形成層を形成する工程、及び
(6)再配線形成層上に、導体層としての再配線層を形成する工程
本発明の樹脂シートは、支持体と、該支持体上に設けられた、本発明の樹脂組成物で形成された樹脂組成物層を含む。
本発明の一実施形態に係るプリント配線板は、上述した樹脂組成物を硬化して得られる硬化物で形成された絶縁層を含む。
(I)内層基板上に、樹脂シートを、樹脂シートの樹脂組成物層が内層基板と接合するように積層する工程
(II)樹脂組成物層を硬化して絶縁層を形成する工程
本発明の一実施形態に係る半導体装置は、上述したプリント配線板を含む。この半導体装置は、上述したプリント配線板を用いて製造することができる。
発明協会公開技報公技番号2020-500211号の合成例1に記載の方法で合成されたマレイミド樹脂AのMEK溶液(不揮発成分70質量%)を用意した。このマレイミド樹脂Aは、下記式で表される構造を有する。
(FD-MSスペクトルの測定装置及び測定条件)
測定装置:JMS-T100GC AccuTOF
測定条件
測定範囲:m/z=4.00~2000.00
変化率:51.2mA/min
最終電流値:45mA
カソード電圧:-10kV
記録間隔:0.07sec
測定装置:東ソー社製「HLC-8320 GPC」
カラム:東ソー社製ガードカラム「HXL-L」、東ソー社製「TSK-GEL G2000HXL」、東ソー社製「TSK-GEL G2000HXL」、東ソー社製「TSK-GEL G3000HXL」、及び、東ソー社製「TSK-GEL G4000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー社製「GPCワークステーション EcoSEC-WorkStation」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準:前記「GPCワークステーション EcoSEC-WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の単分散ポリスチレンを用いる。
試料:マレイミド化合物の不揮発成分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
攪拌装置、アルゴン導入管、およびディーンスターク装置を備えた500mLフラスコ(三ツ口)に、4,4’-ジフルオロベンゾフェノン31.443g、レゾルシノール13.223g、無水炭酸カリウム29.894g、N-メチルピロリドン180mL、およびトルエン90mLを入れ、アルゴン雰囲気下で攪拌しながら加熱し、130~140℃で4時間トルエンを還流させた。その後、さらに加熱して170~180℃でトルエンを留去した。さらに、170~180℃で10時間攪拌を継続した後、室温に戻し、生成物1を得た。
PEEK化合物A 15部、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(三菱ガス化学社製「OPE-2St」、数平均分子量2200、不揮発分65質量%のトルエン溶液)25部、重合開始剤(日油社製の過酸化物「パーブチル(登録商標)C」)0.5部、無機充填材(アミン系アルコキシシラン化合物(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm、比表面積5.8m2/g)30部、及び、エステル型フェノキシ樹脂(三菱ケミカル社製「YL7891BH30」、固形分30質量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)10部を混合し、高速回転ミキサーを用いて均一に分散して、樹脂ワニスを得た。
実施例1において、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(三菱ガス化学社製「OPE-2St」、数平均分子量1200、不揮発分65質量%のトルエン溶液)25部を、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル社製「ODV-XET(X04)」(重量平均分子量3110、ビニル基当量380g/eq.、65質量%溶液)25部に変えた。
以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。
実施例1において、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(三菱ガス化学社製「OPE-2St」、数平均分子量1200、不揮発分65質量%のトルエン溶液)25部を、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(SABIC社製「SA9000-111」、数平均分子量1850-1950)16部に変えた。
以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。
実施例1において、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(三菱ガス化学社製「OPE-2St」、数平均分子量1200、不揮発分65質量%のトルエン溶液)の量を25部から20部に変え、
さらに、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(ビフェニルアラルキル型マレイミド化合物(日本化薬社製「MIR-3000-70MT」、マレイミド基当量:275g/eq.、不揮発分70%のMEK/トルエン混合溶液))5部を用いた。
以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。
実施例1において、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(三菱ガス化学社製「OPE-2St」、数平均分子量1200、不揮発分65質量%のトルエン溶液)の量を25部から12部に変え、
さらに、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(デザイナーモレキュールズ社製「BMI-1500」、マレイミド基当量750g/eq.)6部を用いた。
以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。
実施例1において、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(三菱ガス化学社製「OPE-2St」、数平均分子量1200、不揮発分65質量%のトルエン溶液)25部を、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(ダウケミカル社製「CYCLOTENE3022-35」、不揮発成分35質量%のメシチレン溶液)46部に変えた。
以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。
実施例1において、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(三菱ガス化学社製「OPE-2St」、数平均分子量1200、不揮発分65質量%のトルエン溶液)25部を、マレイミド樹脂A 23部に変えた。
以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。
実施例1において、エステル型フェノキシ樹脂(三菱ケミカル社製「YL7891BH30」、固形分30質量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)10部を、エラストマー(Kraton社製、スチレン-エチレン/ブチレン-スチレンブロック共重合体「FG1924」)3部に変えた。
以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。
実施例1において、
PEEK化合物A 15部を用いず、
芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(三菱ガス化学社製「OPE-2St」、数平均分子量1200、不揮発分65質量%のトルエン溶液)の量を25部から48部に変え、
無機充填材(アミン系アルコキシシラン化合物(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm、比表面積5.8m2/g)の量を30部から35部に変えた。
以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。
実施例2において、
PEEK化合物A 15部を用いず、
芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル社製「ODV-XET(X04)」(重量平均分子量3110、ビニル基当量380g/eq.、65質量%溶液)の量を25部から48部に変え、
無機充填材(アミン系アルコキシシラン化合物(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm、比表面積5.8m2/g)の量を30部から35部に変えた。
以上の事項以外は実施例2と同様にして樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。
実施例3において、
PEEK化合物A 15部を用いず、
芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(SABIC社製「SA9000-111」、数平均分子量1850-1950)の量を16部から31部に変え、
無機充填材(アミン系アルコキシシラン化合物(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm、比表面積5.8m2/g)の量を30部から35部に変えた。
以上の事項以外は実施例3と同様にして樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。
実施例1において、
PEEK化合物A 15部を用いず、
芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(三菱ガス化学社製「OPE-2St」、数平均分子量1200、不揮発分65質量%のトルエン溶液)25部を、芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(ビフェニルアラルキル型マレイミド化合物(日本化薬社製「MIR-3000-70MT」、マレイミド基当量:275g/eq.、不揮発分70%のMEK/トルエン混合溶液))45部に変え、
無機充填材(アミン系アルコキシシラン化合物(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm、比表面積5.8m2/g)の量を30部から35部に変えた。
以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂ワニス及び樹脂シートを得た。
実施例及び比較例で作製した樹脂シートを、190℃にて90分間加熱して、樹脂組成物層を熱硬化させた。その後、支持体を剥離して、樹脂組成物の硬化物を得た。この硬化物を、幅2mm、長さ80mmの試験片に切断した。該試験片について、アジレントテクノロジーズ社製「HP8362B」を用いて、空洞共振摂動法により、測定周波数5.8GHz、測定温度23℃にて誘電率Dk及び誘電正接Dfを測定した。3本の試験片について測定を行い、その平均値を下記表に示した。
(1)銅箔の下地処理
三井金属鉱山社製「3EC-III」(電界銅箔、35μm)の光沢面をマイクロエッチング剤((メック社製「CZ8101」)にて1μmエッチングして銅表面の粗化処理を行い、次いで防錆処理(CL8300)を施した。さらに、130℃のオーブンで30分間加熱処理した。この銅箔をCZ銅箔という。
内層回路を形成したガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔の厚さ18μm、基板の厚さ0.4mm、パナソニック社製「R1515A」)の両面をマイクロエッチング剤(メック社製「CZ8101」)にて1μmエッチングして銅表面の粗化処理を行った。
バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製、2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いて、樹脂シートの樹脂組成物層が内層基板と接するように、内層基板の両面にラミネートした。ラミネートは、30秒間減圧して気圧を13hPa以下に調整した後、120℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着させることにより実施した。次いで、100℃、圧力0.5MPaにて60秒間熱プレスを行った。その樹脂組成物層上に、CZ銅箔の処理面を、上記と同様の条件で、ラミネートした。そして、190℃、90分の硬化条件で樹脂組成物層を硬化して絶縁層を形成することで、評価基板を作製した。
作製した評価基板を150×30mmの小片に切断した。小片の銅箔部分に、カッターを用いて幅10mm、長さ100mmの部分の切込みをいれて、銅箔の一端を剥がしてつかみ具で掴み、室温中にて、50mm/分の速度で垂直方向に35mmを引き剥がした時の荷重(kgf/cm)を測定し、剥離強度を求めた。測定には、引っ張り試験機(TSE社製「AC-50C-SL」)を使用した。測定は日本工業規格(JIS C6481)に準拠して行い、信頼性試験前の銅箔密着性について以下の基準で評価した。
Claims (9)
- (A)マレイミド基を有するポリエーテルエーテルケトン化合物、
(B)芳香環及びラジカル重合性不飽和基を含む樹脂(ただし、化合物(B)は、化合物(A)に該当するものは除く。)、及び、
(C)無機充填材を含み、
(A)成分は、式(A-2)で表されるポリエーテルエーテルケトン構造を有し、
化合物(A)の含有量が、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、5質量%以上60質量%以下であり、
化合物(B)の含有量が、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、20質量%以上60質量%以下であり、
(C)成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、30質量%以上80質量%以下である樹脂組成物。 - (A)成分の数平均分子量が、10000以下である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (A)成分が、末端にマレイミド基を有する、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- (B)成分が、マレイミド基を含有するマレイミド系ラジカル重合性化合物、及びビニルフェニル基を含有するビニルフェニル系ラジカル重合性化合物のいずれかを含有する、請求項1~3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 絶縁層形成用である、請求項1~4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 導体層を形成するための絶縁層形成用である、請求項1~5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に設けられた、請求項1~6のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む樹脂組成物層とを含む、樹脂シート。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の樹脂組成物の硬化物により形成された絶縁層を含む、プリント配線板。
- 請求項8に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。
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