JP6115225B2 - 樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びプリント配線板 - Google Patents
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Description
(1)樹脂組成物の体積比率が小さくなって流動性が低下し、その結果、樹脂組成物をガラスクロス等の基材に含浸させて半硬化して得られるプリプレグの粘度が悪化する問題。
(2)そのようなプリプレグを金属箔と重ねて硬化させた金属箔張積層板にはクラックやボイドが発生するという成型性の問題。
(3)金属箔張積層板の吸湿耐熱性、弾性率、銅箔と積層板の絶縁層との密着強度が悪化する問題。
本発明において使用されるエポキシ樹脂(A)は、式(1)で表される。nは特に限定されないが、1〜20の整数であることが好ましく、1〜10の整数であることがより好ましい。mは0〜4の整数を表す。Rは炭素数1〜6のアルキル基を表す。式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)の質量平均分子量は特に限定されないが、GPC法によるポリスチレン換算の質量平均分子量として、100〜1000であることがプリプレグの溶融粘度を低下させるという観点から好ましく、その上限値としては、900以下がより好ましく、800以下が更に好ましく、700以下が更に一層好ましく、600以下が殊更好ましく、500以下が特に好ましい。
式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)の含有量を好ましい範囲内とすることで、プリプレグ粘度が低下することで成形性が向上し、難燃性、ガラス転移温度、吸水率、及び弾性率に優れたプリント配線板を得ることができる。
本実施形態の樹脂組成物におけるフェノール樹脂(B)としては、1分子中にフェノール性水酸基を2個以上有する樹脂であれば、公知のものを適宜用いることができ、その種類は特に限定されない。その具体例としては、例えば、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、アルキルフェノールノボラック樹脂、ビスフェノールA型ノボラック樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ザイロック型フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、ポリビニルフェノール類、式(2)で表されるナフトールアラルキル型フェノール樹脂、式(3)で表されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、ナフタレン型フェノール樹脂、アミノトリアジンノボラック型フェノール樹脂等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらは、目的に応じて1種を単独で或いは2種以上を適宜組み合わせて使用することができる。これらのなかでも、吸水性及び耐熱性の観点からは、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、アミノトリアジンノボラック型フェノール樹脂、ナフタレン型フェノール樹脂、式(2)で表されるナフトールアラルキル型フェノール樹脂、式(3)で表されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂が好ましく、とりわけ、クレゾールノボラック型フェノール化合物、式(2)で表されるナフトールアラルキル型フェノール樹脂、式(3)で表されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂が好ましい。これらは1種又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
また、フェノール樹脂(B)のフェノール基数と本実施形態の樹脂組成物に含まれるすべてのエポキシ樹脂のエポキシ基数の比(OH/Ep)を0.4〜2.5とすることが好ましく、さらに好ましくは0.7〜2.0である。
OH/Epが0.7以上にすることにより高いガラス転移温度が得られ、2.5未満にすることで高い難燃性が得られるからである。
式中、R1は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、中でも水素原子が好ましい。
式中、nは1以上の整数を表す。nの上限値は、通常は10、好ましくは6である。
式中、R2は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、中でも水素原子が好ましい。
式中、nは1以上の整数を表す。nの上限値は、通常は10、好ましくは7である。
フェノール樹脂(B)の含有量を好ましい範囲内とすることで、硬化度が上がり、難燃性、ガラス転移温度、吸水率、及び弾性率を有するプリント配線板を得ることができる。
本実施形態の樹脂組成物におけるマレイミド化合物(C)は、1分子中に1個以上のマレイミド基を有する化合物であれば、特に限定されるものではない。その具体例としては、N−フェニルマレイミド、N−ヒドロキシフェニルマレイミド、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、2,2−ビス{4−(4−マレイミドフェノキシ)−フェニル}プロパン、ビス(3,5−ジメチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5−ジエチル−4−マレイミドフェニル)メタン、式(4)で表されるマレイミド化合物、これらマレイミド化合物のプレポリマー、もしくはマレイミド化合物とアミン化合物のプレポリマーなどが挙げられ、1種もしくは2種以上を適宜混合して使用することも可能である。
その中でも、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、2,2−ビス{4−(4−マレイミドフェノキシ)−フェニル}プロパン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、式(4)で表されるマレイミド化合物が好ましく、とりわけ、式(4)に例示されるマレイミド化合物が好ましい。
マレイミド化合物(C)の含有量を好ましい範囲内とすることで、硬化度が上がり、優れた難燃性、ガラス転移温度、吸水率、及び弾性率に優れたプリント配線板を得ることができる。
本実施形態の樹脂組成物における無機充填材(D)は、当業界において通常用いられるものであれば特に限定されない。例えば、天然シリカ、溶融シリカ、アモルファスシリカ、中空シリカ等のシリカ類、水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム加熱処理品(水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの)、ベーマイト、水酸化マグネシウム等の金属水和物、酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛等のモリブデン化合物、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛、アルミナ、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、ガラス短繊維(EガラスやDガラスなどのガラス微粉末類)、中空ガラス、球状ガラスなどが挙げられ、1種もしくは2種以上を適宜混合して使用することが可能である。
その中でも、熱膨張率、耐燃性の観点から、シリカ、ベーマイト、水酸化マグネシウム、アルミナ、タルクが好ましく、ドリル加工性の観点からモリブデン化合物や無機酸化物をコートしたモリブデン酸化合物が好ましい。
なお、本明細書において、平均粒子径(D50)とは、メジアン径(D50)を意味し、測定した粉体の粒度分布を2つに分けたときの大きい側と小さい側が等量となる値である。より具体的には、レーザー回折散乱式の粒度分布測定装置により、水分散媒中に所定量投入された粉体の粒度分布を測定し、小さい粒子から体積積算して、全体積の50%に達したときの値を意味する。
無機充填材(D)の含有量を好ましい範囲内とすることで、難燃性、成形性、ドリル加工性に優れたプリント配線板を得ることができる。
これらのシランカップリング剤としては、一般に無機物の表面処理に使用されているシランカップリング剤であれば、特に限定されるものではない。具体例としては、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノシラン系、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどのエポキシシラン系、γ−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシランなどのビニルシラン系、N−β−(N−ビニルベンジルアミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩などのカチオニックシラン系、フェニルシラン系などが挙げられ、1種もしくは2種以上を適宜組み合わせて使用することも可能である。
また湿潤分散剤としては、塗料用に使用されている分散安定剤であれば、特に限定されるものではない。例えばビッグケミー・ジャパン(株)製のDisperbyk−110、111、180、161、BYK−W996、W9010、W903等の湿潤分散剤が挙げられる。
また、式(5)における置換基R4は水素原子、アルキル基又はその水酸基変性物、置換基を有してもよいフェニル基等のアリール基が好適であり、さらに、Ar、R4ともにフェニル基であることがさらに好ましい。
(式中、Arは各々独立に、置換基を有してもよいフェニル基、ナフタレン基、ビフェニル基、アントラセン基又はその水酸基変性物、R4は水素原子、アルキル基又はその水酸基変性物、置換基を有してもよいアリール基を表す。)
イミダゾール化合物の含有量を好ましい範囲内とすることで、硬化度が上がり、ガラス転移温度、吸水率、及び弾性率に優れたプリント配線板を得ることができる。
例えば、式(6)で表されるフェノールフェニルアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、式(7)で表されるフェノールビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、式(8)で表されるナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、また熱膨張を低くするために式(9)で表されるアントラキノン型エポキシ樹脂や式(10)、式(11)で表されるポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、3官能フェノール型エポキシ樹脂、4官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、グリシジルアミン、グリシジルエステル、ブタジエンなどの2重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹脂類とエピクロルヒドリンとの反応により得られる化合物等が挙げられ、この中でも、特に難燃性を向上させるために式(6)で表されるフェノールフェニルアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、式(7)で表されるフェノールビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、式(8)で表されるナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、式(9)で表されるアントラキノン型エポキシ樹脂、式(10)、式(11)で表されるポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂であることが好ましい。
これらの非ハロゲンエポキシ樹脂は、1種もしくは2種以上を適宜混合して使用することが可能である。
式中、R9は各々独立に炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、nは0〜3の整数を表す。
上記式(10)、式(11)のエポキシ樹脂の製品例としてはDIC株式会社製、EXA−7311、EXA−7311―G3、EXA−7311―G4、EXA−7311―G4S、EXA−7311L,HP−6000が挙げられる。
これらの中でも低熱膨張性の観点から、Eガラス、Tガラス、Sガラス、Qガラスが好ましい。
これら基材は1種を単独で或いは2種以上を組み合わせて使用することができる。
基材の形状としては織布、不織布、ロービング、チョップドストランドマット、サーフェシングマットなど、織布の織り方としては、平織り、ななこ織り、綾織り等が知られており、これら公知のものから目的とする用途や性能により適宜選択して使用することができ、これらを開繊処理したものやシランカップリング剤などで表面処理したガラス織布が好適に使用される。基材の厚さや質量は、特に限定されないが、通常は0.01〜0.3mm程度のものが好適に用いられる。とりわけ、強度と吸水性の観点から、基材は、厚み200μm以下、質量250g/m2以下のガラス織布が好ましく、Eガラスのガラス繊維からなるガラス織布がより好ましい。
本発明のプリプレグ(基材及びこれに添着された本発明の樹脂組成物)、金属箔張積層板の樹脂組成物層(本発明の樹脂組成物からなる層)が、本発明の樹脂組成物を含む絶縁層を構成することになる。
式(1)におけるmが0、nが0〜10である、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂(EXA−7250、エポキシ当量:162g/eq.,質量平均分子量462、DIC(株)製)を49質量部、式(2)におけるR1がすべて水素原子であるナフトールアラルキル型フェノール樹脂(SN−495、新日鐵化学(株)製、水酸基当量:236g/eq.)を36質量部、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−70、ケイ・アイ化成(株)製)を15質量部、シランカップリング剤(東レ・ダウコーティング(株)製)5質量部、湿潤分散剤(disperbyk−161、ビッグケミージャパン(株)製)を1質量部、球状溶融シリカ(SC2500−SQ、平均粒子径:0.5μm、アドマテックス(株)製)を200質量部、2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ、四国化成工業(株)製)0.02質量部を混合してワニスを得た。このワニスをメチルエチルケトンで希釈し、厚さ0.1mmのTガラス織布に含浸塗工し、140℃で3分間加熱乾燥して、樹脂含有量50質量%のプリプレグ(OH/Ep:0.59)を得た。
実施例1で使用したトリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂を44質量部、式(3)におけるR2がすべて水素原子であるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂(KAYAHARD GPH−103、日本化薬(株)製、水酸基当量:231g/eq.)を18質量部、ナフタレン型フェノール樹脂(EPICLON HPC−9500、DIC(株)製、水酸基当量:153g/eq.)を18質量部、アミノトリアジンノボラック樹脂(PHENOLITE LA−3018−50P、水酸基当量:151g/eq.、DIC(株)製)を3質量部、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−70)を17質量部、シランカップリング剤(Z6040、東レ・ダウコーティング(株)製)を5質量部、湿潤分散剤(disperbyk−161)を1質量部、球状溶融シリカ(SC2500−SQ)を200質量部、イミダゾール化合物(2E4MZ)を0.02質量部混合してワニスを得た。このワニスをメチルエチルケトンで希釈し、厚さ0.1mmのTガラス織布に含浸塗工し、140℃で3分間加熱乾燥して、樹脂含有量50質量%のプリプレグ(OH/Ep:0.92)を得た。
実施例2で使用したトリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂の代わりに質量平均分子量が異なるトリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂(EPPN−501HY、エポキシ当量:169g/eq.,質量平均分子量896、日本化薬(株)製)を44質量部使用した以外は実施例2と同様にしてプリプレグ(OH/Ep:0.82)を得た。
ビス(3−エチル−5−メチル−4マレイミドフェニル)メタン(BMI−70)の代わりに、式(4)におけるR3がすべて水素原子であり、nが0〜1であるマレイミド化合物(BMI−2300、大和化成工業(株)製)を17質量部使用した以外は実施例3と同様にしてプリプレグ(OH/Ep:0.82)を得た。
さらにイミダゾール化合物(2E4MZ)の代わりに、式(5)におけるR4及びArがすべてフェニル基である2,4,5−トリフェニルイミダゾール(和光純薬工業(株)製)を0.05質量部使用した以外は実施例4と同様にしてプリプレグ(OH/Ep:0.82)を得た。
実施例2で使用したトリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂の代わりにフェノールビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC−3000−FH,エポキシ当量:320g/eq.、日本化薬(株)製)を44質量部使用した以外は実施例2と同様にしてプリプレグ(OH/Ep:1.57)を得た。
実施例2で使用したトリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂の代わりにナフタレン変性エポキシ樹脂(ESN−175V、エポキシ当量:255g/eq.、新日鐵化学(株)製)を44質量部使用した以外は実施例2と同様にしてプリプレグ(OH/Ep:1.25)を得た。
実施例2で使用したトリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂の代わりにポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(HP−6000,エポキシ当量:250g/eq.、DIC(株)製)を44質量部使用した以外は実施例2と同様にしてプリプレグ(OH/Ep:1.22)を得た。
実施例2で使用したトリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂の代わりにフェノールフェニルアラルキルノボラック型エポキシ樹脂(NC−2000−L,エポキシ当量:226g/eq.、日本化薬(株)製)を44質量部使用した以外は実施例2と同様にしてプリプレグ(OH/Ep:1.11)を得た。
ビス(3−エチル−5−メチル−4マレイミドフェニル)メタン(BMI−70)の代わりに、実施例4で使用したマレイミド化合物(BMI−2300)を17質量部使用した以外は比較例1と同様にしてプリプレグ(OH/Ep:1.57)を得た。
実施例1〜4及び比較例1〜4で得られたプリプレグを、それぞれ2枚重ねて12μm厚の電解銅箔(3EC−III、三井金属鉱業(株)製)を上下に配置し、圧力30kgf/cm2、温度220℃で120分間の積層成型を行い、絶縁層厚さ0.2mmの銅張積層板を得た。
プリプレグ溶融粘度、成形性、耐熱性、面方向の熱膨張率は下記方法にて行った。
プリプレグ溶融粘度:得られたプリプレグを揉みほぐして熱硬化性樹脂組成物の粉を落とし、その粉を所定の金型に入れて直圧成形し、樹脂棒とした。次に、高化式フローテスターの加熱部に樹脂棒を投入し、120±0.2℃のときの溶融粘度を測定した。
成形性:銅張積層板の銅箔をエッチングにより除去したのちに、表面を観察しボイドの有無を評価した。ボイドが無かったものを○、アンクラット板の端部のみにボイドがあったものを△、全面ボイドだったものを×とした。
ガラス転移温度(Tg):前記実施例、及び比較例で得られた厚さ0.8mmの両面銅張積層板を全面エッチングし、12mm×25mmの試験片を作製し、DMA装置(TAインスツルメント社製動的粘弾性測定装置DMAQ400)を用いて10℃/分で昇温し、LossModulusのピーク位置をガラス転移温度とした。
耐熱性::n=5で、すべてが半田フロート260℃、30分で膨れが無かったものを○、膨れがあったものを×とした。
面方向の熱膨張率:銅張積層板をエッチングにより銅箔を除去したのちに、熱機械分析装置(TAインスツルメント製)で40℃から340℃まで毎分10℃で昇温し、60℃から120℃での面方向の線膨張係数を測定した。測定方向は積層板のガラスクロスの縦方向(Warp)を測定した。
Claims (16)
- さらに、式(1)以外のエポキシ樹脂(E)を含有し、前記無機充填材(D)の樹脂組成物における含有量が、成分(A)〜(C)及び式(1)以外のエポキシ樹脂(E)の合計100質量部に対して、100〜1000質量部含まれる、請求項1に記載のプリプレグ。
- 前記式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)の含有量が、成分(A)〜(C)及び式(1)以外のエポキシ樹脂(E)の合計100質量部に対して、10〜50質量部である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のプリプレグ。
- 前記フェノール樹脂(B)の含有量が、成分(A)〜(C)及び式(1)以外のエポキシ樹脂(E)の合計100質量部に対して、10〜50質量部である、請求項1〜5のいずれか一項に記載のプリプレグ。
- 前記マレイミド化合物(C)の含有量が、成分(A)〜(C)及び式(1)以外のエポキシ樹脂(E)の合計100質量部に対して、10〜50質量部である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のプリプレグ。
- 前記無機充填材(D)の含有量が、成分(A)〜(C)及び式(1)以外のエポキシ樹脂(E)の合計100質量部に対して、150〜800質量部である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のプリプレグ。
- 前記無機充填材(D)が、シリカ、アルミナ、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、ベーマイト、水酸化アルミニウム、酸化チタン、モリブデン化合物、シリコーンゴム及び、シリコーン複合パウダーからなる群より選ばれる、少なくとも1種以上である、請求項1〜8のいずれか一項に記載のプリプレグ。
- 前記基材がEガラスクロス、Tガラスクロス、Sガラスクロス、Qガラスクロス及び有機繊維からなる群のうち、いずれか一種以上である、請求項1〜10のいずれか一項に記載のプリプレグ。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のプリプレグを1枚以上重ねて硬化して得られる積層板。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のプリプレグと金属箔とを積層して硬化して得られる金属箔張積層板。
- 絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が請求項1〜11のいずれか一項に記載のプリプレグを含むプリント配線板。
- さらに、式(1)以外のエポキシ樹脂(E)を含有し、前記無機充填材(D)の樹脂組成物における含有量が、成分(A)〜(C)及び式(1)以外のエポキシ樹脂(E)の合計100質量部に対して、100〜1000質量部含まれる、請求項15に記載の積層樹脂シート。
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