JP2022046517A - 電子材料用樹脂組成物 - Google Patents
電子材料用樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022046517A JP2022046517A JP2021200181A JP2021200181A JP2022046517A JP 2022046517 A JP2022046517 A JP 2022046517A JP 2021200181 A JP2021200181 A JP 2021200181A JP 2021200181 A JP2021200181 A JP 2021200181A JP 2022046517 A JP2022046517 A JP 2022046517A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- resin
- mass
- group
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 82
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 title claims abstract description 49
- -1 bismaleimide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 117
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 76
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 76
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 51
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 51
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 claims abstract description 49
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 claims abstract description 20
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 46
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 46
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 36
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 34
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 27
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 20
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 claims description 19
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 17
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 11
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanic acid Natural products OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 10
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 description 26
- 239000002585 base Substances 0.000 description 24
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 17
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 13
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 10
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 8
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 8
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-triphenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 5
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 5
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 2
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDIPZHAYUYYGSN-UHFFFAOYSA-N (4-propylphenyl) cyanate Chemical compound CCCC1=CC=C(OC#N)C=C1 JDIPZHAYUYYGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVCCCZZVQMAMT-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1N(O)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 HHVCCCZZVQMAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical class COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSRTHRSSCWGGK-UHFFFAOYSA-L 2,2-dibutyl-5-hydroxy-1,3,2-dioxastannepane-4,7-dione Chemical compound CCCC[Sn]1(CCCC)OC(=O)CC(O)C(=O)O1 GGSRTHRSSCWGGK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XHYFCIYCSYEDCP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyloxetane Chemical compound CC1(C)CCO1 XHYFCIYCSYEDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJUELTVQKBEPR-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxetane Chemical compound ClCC1CCO1 MTJUELTVQKBEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=CC=C1 HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxetane Chemical compound CC1CCO1 FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXURGFRDGROIKG-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(chloromethyl)oxetane Chemical compound ClCC1(CCl)COC1 CXURGFRDGROIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGLUKRYMXEQAH-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyloxetane Chemical compound CC1(C)COC1 RVGLUKRYMXEQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJQHJNIGWOABDZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxetane Chemical compound CC1COC1 VJQHJNIGWOABDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCJUKCIXTRWAQY-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound OC1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 JCJUKCIXTRWAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- FBUVPLYHFKRRLH-UHFFFAOYSA-N C(Cl)(Cl)Cl.N#CCl Chemical compound C(Cl)(Cl)Cl.N#CCl FBUVPLYHFKRRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000271 Kevlar® Polymers 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical group O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001494 Technora Polymers 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000508 Vectran Polymers 0.000 description 1
- 239000004979 Vectran Substances 0.000 description 1
- SNYVZKMCGVGTKN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenoxy)phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1OC1=CC=C(OC#N)C=C1 SNYVZKMCGVGTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUHQZDDTLOZRY-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenyl)sulfanylphenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1SC1=CC=C(OC#N)C=C1 CNUHQZDDTLOZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUPOATPDNYBPMR-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenyl)sulfonylphenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=C(OC#N)C=C1 BUPOATPDNYBPMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUYQDAWLRQFANO-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-cyanatophenyl)methyl]phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1CC1=CC=C(OC#N)C=C1 AUYQDAWLRQFANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L di(octadecanoyloxy)lead Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 238000007772 electroless plating Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- DLAPQHBZCAAVPQ-UHFFFAOYSA-N iron;pentane-2,4-dione Chemical compound [Fe].CC(=O)CC(C)=O DLAPQHBZCAAVPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004761 kevlar Substances 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Mn+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N phenylsilane Chemical class [SiH3]C1=CC=CC=C1 PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004950 technora Substances 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
ッケージの高機能化、小型化が進むに従い、半導体パッケージ用の各部品の高集積化や高
密度実装化が近年益々加速している。それに伴い、半導体素子と半導体プラスチックパッ
ケージ用プリント配線板との熱膨張率の差によって生じる半導体プラスチックパッケージ
の反りが問題となっており、様々な対策が講じられてきている。
。これは、プリント配線板の熱膨張率を半導体素子の熱膨張率に近づけることで反りを抑
制する手法であり、現在盛んに取り組まれている(例えば、特許文献1~3参照)。
は既に限界が近づいており、さらなる低熱膨張化が困難となっている。
誘電正接等の電気特性に優れる硬化物を与える電子材料用樹脂組成物、並びに、該電子材
料用樹脂組成物を用いた、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板、及びプリント配
線板を提供することを目的とする。
ミド化合物(A)を用いることにより、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完
成するに至った。
〔1〕
ビスマレイミド化合物(A)を含み、
該ビスマレイミド化合物(A)が、マレイミド基2個と、下記式(1)で表されるポリ
イミド基1個以上と、を有し、
結基を少なくとも介して、前記ポリイミド基の両端に結合している、
電子材料用樹脂組成物。
〔2〕
前記ビスマレイミド化合物(A)が、環を構成する原子数が4以上10以下のヘテロ原
子を含んでもよい環状炭化水素基1個以上をさらに有し、
2個の前記マレイミド基は、各々独立して、8以上の原子が直鎖状に連結した前記第1
の連結基を介して前記環状炭化水素基に結合し、
前記ポリイミド基は、各々独立して、8以上の原子が直鎖状に連結した第2の連結基を
介して前記環状炭化水素基に結合している、
〔1〕に記載の電子材料用樹脂組成物。
〔3〕
前記環状炭化水素基が、脂環基である、
〔1〕又は〔2〕に記載の電子材料用樹脂組成物。
〔4〕
〔1〕の連結基及び/又は前記第2の連結基が、置換又は非置換の2価の炭化水素基で
ある、
〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。
〔5〕
前記ビスマレイミド化合物(A)が下記式(2)で表される繰返し単位を有する、
〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。
し、R2は、置換又は非置換の、環を構成する原子数が4以上10以下のヘテロ原子を含
んでもよい環状炭化水素基を表す。)
〔6〕
前記ビスマレイミド化合物(A)が下記式(3)で表される直鎖状ポリマー構造を有す
る、
〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。
し、R2は、各々独立して、置換又は非置換の、環を構成する原子数が4以上10以下の
ヘテロ原子を含んでもよい環状炭化水素基を表し、nは1~10の数を表す。)
〔7〕
前記ビスマレイミド化合物(A)の重量平均分子量が、1×103~1×104である、
〔1〕~〔6〕のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。
〔8〕
前記ビスマレイミド化合物(A)以外のマレイミド化合物(B)、シアン酸エステル化
合物(C)、エポキシ樹脂(D)、フェノール樹脂(E)、オキセタン樹脂(F)、ベン
ゾオキサジン化合物(G)、及び重合可能な不飽和基を有する化合物(H)からなる群よ
り選ばれる1種以上をさらに含む、
〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。
〔9〕
前記ビスマレイミド化合物(A)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、5~
60質量部である、
〔1〕~〔8〕のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。
〔10〕
前記シアン酸エステル化合物(C)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、1
0~60質量部である、
〔8〕又は〔9〕に記載の電子材料用樹脂組成物。
〔11〕
前記エポキシ樹脂(D)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、10~45質
量部である、
〔8〕~〔10〕のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。
〔12〕
充填材(I)をさらに含む、
〔1〕~〔11〕のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。
〔13〕
前記充填材(I)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、50~300質量部
である、
〔12〕に記載の電子材料用樹脂組成物。
〔14〕
基材と、
該基材に含浸又は塗布された、〔1〕~〔13〕のいずれか一項に記載の電子材料用樹
脂組成物と、を有する、
プリプレグ。
〔15〕
シート基材と、
該シート基材の片面または両面に積層された、〔1〕~〔13〕のいずれか一項に記載
の電子材料用樹脂組成物と、を有する、
レジンシート。
〔16〕
絶縁層と、
該絶縁層の片面又は両面に積層形成された導体層と、を有し、
前記絶縁層が、〔1〕~〔13〕のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物を含む
、
金属箔張積層板。
〔17〕
絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層とを有し、
前記絶縁層が、〔1〕~〔13〕のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物を含む
、
プリント配線板。
物を与える電子材料用樹脂組成物、並びに、該電子材料用樹脂組成物を用いた、プリプレ
グ、レジンシート、金属箔張積層板、及びプリント配線板を提供することができる。
説明するが、本発明はこれに限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲で様々
な変形が可能である。
本実施形態の電子材料用樹脂組成物(以下、単に「樹脂組成物」ともいう。)は、ビス
マレイミド化合物(A)を含み、該ビスマレイミド化合物(A)が、マレイミド基2個と
、下記式(1)で表されるポリイミド基1個以上と、を有し、2個の前記マレイミド基は
、各々独立して、8以上の原子が直鎖状に連結した第1の連結基を少なくとも介して、前
記ポリイミド基の両端に結合しているものである。
ビスマレイミド化合物(A)は、マレイミド基2個と、上記式(1)で表されるポリイ
ミド基1個以上と、を有し、2個の前記マレイミド基は、各々独立して、8以上の原子が
直鎖状に連結した第1の連結基を少なくとも介して、前記ポリイミド基の両端に結合して
いるものである。このような構造を有するビスマレイミド化合物(A)は、マレイミド基
、ポリイミド基の分子内位置の自由度が増加し、結果として、硬化物にしたときの応力緩
和能が高く、熱膨張率の低い硬化物が得られる。このような応力緩和能の高いビスマレイ
ミド化合物(A)を用いることにより、後述するプリプレグを例にすれば、樹脂と基材(
非樹脂)の応力差が小さくなり、基材の物性に追従し熱膨張量がより低減する。また、こ
のような応力差の減少によって、反りの発生も抑制することが可能となる。さらに、マレ
イミド基、ポリイミド基の分子内位置の自由度の増加により、硬化物における誘電率及び
誘電正接等の電気特性もより向上する傾向にある。したがって、このようなビスマレイミ
ド化合物(A)を用いることにより、高いガラス転移温度(Tg)、耐熱性だけでなく、
低熱膨張性、誘電率及び誘電正接等の電気特性に優れる硬化物を与える電子材料用樹脂組
成物、並びに、該電子材料用樹脂組成物を用いた、プリプレグ、レジンシート、金属箔張
積層板、及びプリント配線板を製造できるようになる。
例えば、8以上の炭素原子を有する、置換又は非置換の2価の炭化水素基であることが好
ましく、8~10の炭素原子を有する、置換又は非置換の2価の炭化水素基であることが
より好ましい。置換又は非置換の2価の炭化水素基としては、特に限定されないが、例え
ば、置換又は非置換の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換又は非置換の分岐状脂肪族炭化水素
基、及び置換又は非置換の環状脂肪族炭化水素基が挙げられる。なかでも、置換又は非置
換の直鎖状脂肪族炭化水素基がより好ましく、オクチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、ドデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等の非置換の
直鎖状脂肪族炭化水素基がより好ましく、オクチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン
基が特に好ましい。
を少なくとも介して、ポリイミド基の両端に結合していればよく、第1の連結基と第1の
連結基以外の基を介して、2個のマレイミド基がポリイミド基の両端に結合していてもよ
い。なかでも、ビスマレイミド化合物(A)が、環を構成する原子数が4以上10以下の
ヘテロ原子を含んでもよい環状炭化水素基1個以上をさらに有し、2個の前記マレイミド
基は、各々独立して、8以上の原子が直鎖状に連結した前記第1の連結基を介して前記環
状炭化水素基に結合し、前記ポリイミド基は、各々独立して、8以上の原子が直鎖状に連
結した第2の連結基を介して前記環状炭化水素基に結合しているものであるのが好ましい
。このように、第2の連結基を有するビスマレイミド化合物(A)は、マレイミド基、ポ
リイミド基の分子内位置の自由度がさらに増加する傾向にある。また、第2の連結基と環
状炭化水素基とを有することにより、自由体積が増加し、結果として、分子の自由度がよ
り一層向上する傾向にある。そのため、このようなビスマレイミド化合物(A)は、より
高い応力緩和能を有する傾向にある。したがって、このようなビスマレイミド化合物(A
)を用いることにより、上述したとおり、得られる硬化物の熱膨張率がより低下する傾向
にあり、誘電率及び誘電正接等の電気特性がより優れる傾向にある。
以上10以下のものであれば特に限定されないが、例えば、置換又は非置換の脂環基、置
換又は非置換の芳香族基、及び置換又は非置換の複素環基が挙げられる。このなかでも、
置換又は非置換の脂環基、置換又は非置換の芳香族基が好ましく、置換又は非置換の脂環
基がより好ましく、アルキル基置換の脂環基がさらに好ましい。なお、環を構成する原子
数とは、環状に連結している原子の数であって、側鎖の置換基等の原子数は含まれない。
このような環状炭化水素基を有することにより、ビスマレイミド化合物(A)はより高い
応力緩和能を有する傾向にあり、結果として、得られる硬化物の熱膨張率がより低下する
傾向にあり、誘電率及び誘電正接等の電気特性がより優れる傾向にある。置換又は非置換
の脂環基における脂環部分の基としては、例えば、2価又は2価以上の、シクロブチル基
、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基が挙げられ
る。また、アルキル基置換の脂環基におけるアルキル基は、特に限定されないが、炭素数
1~10のアルキル基が好ましく、炭素数3~10のアルキル基がより好ましい。炭素数
1~10のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプ
ロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチ
ル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、テキシル基、n-へプチル基、n-オクチル基
、n-エチルヘキシル基、n-ノニル基、n-デシル基が挙げられる。アルキル基置換の
脂環基におけるアルキル基は、1つでもよく、2以上であってもよい。
いが、例えば、8以上の炭素原子を有する、置換又は非置換の2価の炭化水素基であるこ
とが好ましく、8~10の炭素原子を有する、置換又は非置換の2価の炭化水素基である
ことがより好ましい。置換又は非置換の2価の炭化水素基としては、特に限定されないが
、例えば、置換又は非置換の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換又は非置換の分岐状脂肪族炭
化水素基、及び置換又は非置換の環状脂肪族炭化水素基が挙げられる。なかでも、置換又
は非置換の直鎖状脂肪族炭化水素基がより好ましく、オクチレン基、ノナメチレン基、デ
カメチレン基、ドデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等の非
置換の直鎖状脂肪族炭化水素基がより好ましく、オクチレン基、ノナメチレン基、デカメ
チレン基が特に好ましい。
物が好ましい。このようなビスマレイミド化合物(A)はより高い応力緩和能を有する傾
向にあり、結果として、得られる硬化物の熱膨張率がより低下する傾向にあり、誘電率及
び誘電正接等の電気特性がより優れる傾向にある。
し、R2は、置換又は非置換の、環を構成する原子数が4以上10以下のヘテロ原子を含
んでもよい環状炭化水素基を表す。)
炭化水素基を表し、R3が、第2の連結基を表す。また、環状炭化水素基R2と結合するR
1は、その他端がマレイミド基と結合する場合には第1の連結基を表し、他端がポリイミ
ド基と結合する場合には第2の連結基を表す。一方、R1の他端が、例えば、環状炭化水
素基R2と結合する場合には、R1は、2つの環状炭化水素基R2を結合するものであって
もよい。なお、式(2)における、8以上の原子が直鎖状に連結した炭化水素基及び環を
構成する原子数が4以上10以下の環状炭化水素基は、上記と同様のものを例示すること
ができる。
ポリマー構造を有するものであることが好ましい。このようなビスマレイミド化合物(A
)はより高い応力緩和能を有する傾向にあり、結果として、得られる硬化物の熱膨張率が
より低下する傾向にあり、誘電率及び誘電正接等の電気特性がより優れる傾向にある。
し、R2は、各々独立して、置換又は非置換の、環を構成する原子数が4以上10以下の
ヘテロ原子を含んでもよい環状炭化水素基を表し、nは1~10の数を表す。)
アルキル基を置換基として有するシクロアルキレン基であることが好ましい。
例えば、BMI-5000(Designer Molecules inc.製)を用
いることができる。このような化合物を用いることにより、熱膨張率がより低下する傾向
にある。
×103~1×104であり、より好ましくは2×103~9×103であり、特に好ましく
は3×103~8×103である。ビスマレイミド化合物(A)の重量平均分子量が上記範
囲内であることにより、得られる硬化物の熱膨張率がより低下する傾向にある。なお、重
量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析により、ポリスチレン換算
の重量平均分子量(Mw)として求めることができる。
部に対して、好ましくは5~60質量部であり、好ましくは10~55質量部であり、好
ましくは15~50質量部である。ビスマレイミド化合物(A)の含有量が上記範囲内で
あることにより、得られる硬化物の熱膨張率、誘電率、誘電正接、弾性率がより低下する
傾向にある。なお、本実施形態において、「樹脂固形分」とは、特に断りのない限り、樹
脂組成物における、溶剤及び充填材を除いた成分をいい、「樹脂固形分100質量部」と
は、樹脂組成物における溶剤及び充填材を除いた成分の合計が100質量部であることを
いうものとする。
本実施形態の樹脂組成物は、上記ビスマレイミド化合物(A)に加えて、必要に応じて
、上記ビスマレイミド化合物(A)以外のマレイミド化合物(B)、シアン酸エステル化
合物(C)、エポキシ樹脂(D)、フェノール樹脂(E)、オキセタン樹脂(F)、ベン
ゾオキサジン化合物(G)、及び重合可能な不飽和基を有する化合物(H)からなる群よ
り選ばれる1種以上をさらに含むことができる。このなかでも、マレイミド化合物(B)
、シアン酸エステル化合物(C)、エポキシ樹脂(D)を含むことが好ましい。以下、各
成分について説明する。
上記ビスマレイミド化合物(A)以外のマレイミド化合物(B)としては、特に限定さ
れないが、マレイミド化合物としては、分子中に1個以上のマレイミド基を有する化合物
であれば特に限定されないが、例えば、N-フェニルマレイミド、N-ヒドロキシフェニ
ルマレイミド、ビス(4-マレイミドフェニル)メタン、2,2-ビス{4-(4-マレ
イミドフェノキシ)-フェニル}プロパン、ビス(3,5-ジメチル-4-マレイミドフ
ェニル)メタン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビ
ス(3,5-ジエチル-4-マレイミドフェニル)メタン、式(6)で表されるマレイミ
ド化合物、これらマレイミド化合物のプレポリマー、若しくはマレイミド化合物とアミン
化合物のプレポリマーが挙げられる。このなかでも、ビス(4-マレイミドフェニル)メ
タン、2,2-ビス{4-(4-マレイミドフェノキシ)-フェニル}プロパン、ビス(
3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、及び式(6)で表されるマ
レイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種が好ましい。このようなマレイミ
ド化合物を含むことにより、得られる硬化物の熱膨張率がより低下し、耐熱性がより向上
する傾向にある。マレイミド化合物は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて使用し
てもよい。
。)
~30質量部であり、より好ましくは10~25質量部であり、さらに好ましくは15~
20質量部である。マレイミド化合物(B)の含有量が上記範囲内であることにより、耐
熱性、硬化性がより優れる傾向にある。
シアン酸エステル化合物(C)としては、特に限定されないが、例えば、式(7)で示
されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル、式(8)で示されるノボラック型シア
ン酸エステル、ビフェニルアラルキル型シアン酸エステル、ビス(3,5-ジメチル4-
シアナトフェニル)メタン、ビス(4-シアナトフェニル)メタン、1,3-ジシアナト
ベンゼン、1,4-ジシアナトベンゼン、1,3,5-トリシアナトベンゼン、1,3-
ジシアナトナフタレン、1,4-ジシアナトナフタレン、1,6-ジシアナトナフタレン
、1,8-ジシアナトナフタレン、2,6-ジシアナトナフタレン、2、7-ジシアナト
ナフタレン、1,3,6-トリシアナトナフタレン、4、4’-ジシアナトビフェニル、
ビス(4-シアナトフェニル)エーテル、ビス(4-シアナトフェニル)チオエーテル、
ビス(4-シアナトフェニル)スルホン、及び2、2’-ビス(4-シアナトフェニル)
プロパン;これらシアン酸エステルのプレポリマー等が挙げられる。上述したシアン酸エ
ステル化合物は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
子が好ましい。また、式(7)中、n2は1以上の整数を表す。n2の上限値は、通常は1
0であり、好ましくは6である。)
子が好ましい。また、式(8)中、n3は1以上の整数を表す。n3の上限値は、通常は1
0であり、好ましくは7である。)
ルキル型シアン酸エステル、式(8)で示されるノボラック型シアン酸エステル、及びビ
フェニルアラルキル型シアン酸エステルからなる群より選ばれる1種以上を含むことが好
ましく、式(7)で示されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル及び式(8)で示
されるノボラック型シアン酸エステルからなる群より選ばれる1種以上を含むことがより
好ましい。このようなシアン酸エステル化合物(C)を用いることにより、難燃性により
優れ、硬化性がより高く、かつ熱膨張係数がより低い硬化物が得られる傾向にある。
くは10~60質量部であり、より好ましくは10~55質量部であり、さらに好ましく
は10~50質量部である。シアン酸エステル化合物(C)の含有量が上記範囲内である
ことにより、耐熱性、低誘電、低誘電正接等により優れる傾向にある。
エポキシ樹脂(D)としては、特に限定されないが、例えば、ポリオキシナフチレン型
エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビ
スフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノ
ボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ
樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、キシレンノボラック型エポキシ樹脂、多官
能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラッ
ク型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキ
シ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、3官能フェノール型エポキシ樹脂、4官能フェノ
ール型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、グリシジルエステル型エポキシ
樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニ
ルノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ナフト
ールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフ
ェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペン
タジエン型エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、グリシジ
ルアミン、ブタジエンなどの二重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹
脂類とエピクロルヒドリンとの反応により得られる化合物、或いはこれらのハロゲン化物
等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用
いることができる。このなかでも、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂が好ましい。こ
のようなエポキシ樹脂(D)を含むことにより、得られる硬化物の難燃性及び耐熱性がよ
り向上する傾向にある。
45質量部であり、より好ましくは10~40質量部であり、さらに好ましくは10~3
5質量部である。エポキシ樹脂(D)の含有量が上記範囲内であることにより、接着性や
可撓性等により優れる傾向にある。
フェノール樹脂(E)としては、特に限定されないが、例えば、ビスフェノールA型フ
ェノール樹脂、ビスフェノールE型フェノール樹脂、ビスフェノールF型フェノール樹脂
、ビスフェノールS型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールAノ
ボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型フェノール樹脂、アラルキルノボラッ
ク型フェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型
フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、
多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック
型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フ
ェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、
脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、水酸基
含有シリコーン樹脂類等が挙げられるが、特に制限されるものではない。これらのフェノ
ール樹脂は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
~45質量部であり、より好ましくは10~40質量部であり、さらに好ましくは10~
35質量部である。フェノール樹脂(E)の含有量が上記範囲内であることにより、接着
性や可撓性等により優れる傾向にある。
オキセタン樹脂(F)としては、特に限定されないが、例えば、オキセタン、2-メチ
ルオキセタン、2,2-ジメチルオキセタン、3-メチルオキセタン、3,3-ジメチル
オキセタン等のアルキルオキセタン、3-メチル-3-メトキシメチルオキセタン、3,
3’-ジ(トリフルオロメチル)パーフルオキセタン、2-クロロメチルオキセタン、3
,3-ビス(クロロメチル)オキセタン、ビフェニル型オキセタン、OXT-101(東
亞合成製商品名)、OXT-121(東亞合成製商品名)等が挙げられる。これらのオキ
セタン樹脂は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
~45質量部であり、より好ましくは10~40質量部であり、さらに好ましくは10~
35質量部である。オキセタン樹脂(F)の含有量が上記範囲内であることにより、密着
性や可撓性等により優れる傾向にある。
ベンゾオキサジン化合物(G)としては、特に限定されないが、例えば、ビスフェノー
ルA型ベンゾオキサジンBA-BXZ(小西化学製商品名)ビスフェノールF型ベンゾオ
キサジンBF-BXZ(小西化学製商品名)、ビスフェノールS型ベンゾオキサジンBS
-BXZ(小西化学製商品名)等が挙げられる。これらのベンゾオキサジン化合物(G)
は、1種又は2種以上混合して用いることができる。
くは10~45質量部であり、より好ましくは10~40質量部であり、さらに好ましく
は10~35質量部である。ベンゾオキサジン化合物(G)の含有量が上記範囲内である
ことにより、耐熱性等により優れる傾向にある。
重合可能な不飽和基を有する化合物(H)としては、特に限定されないが、例えば、エ
チレン、プロピレン、スチレン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル等のビニル化合
物;メチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(
メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の1価又は多価アルコールの(メタ)アクリレ
ート類;ビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレート、ビスフェノールF型エポキ
シ(メタ)アクリレート等のエポキシ(メタ)アクリレート類;ベンゾシクロブテン樹脂
;(ビス)マレイミド樹脂等が挙げられる。これらの重合可能な不飽和基を有する化合物
は、1種又は2種以上混合して用いることができる。
て、好ましくは10~45質量部であり、より好ましくは10~40質量部であり、さら
に好ましくは10~35質量部である。重合可能な不飽和基を有する化合物(H)の含有
量が上記範囲内であることにより、耐熱性や靱性等により優れる傾向にある。
本実施形態の樹脂組成物は、充填材(I)をさらに含有してもよい。充填材(I)とし
ては、公知のものを適宜使用することができ、その種類は特に限定されず、積層板用途に
おいて一般に使用されている無機充填材及び/又は有機充填材を好適に用いることができ
る。
リカ、アモルファスシリカ、アエロジル、中空シリカなどのシリカ類;ホワイトカーボン
などのケイ素化合物;チタンホワイト、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム
などの金属酸化物;窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウムなどの
金属窒化物;硫酸バリウムなどの金属硫酸化物;水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウ
ム加熱処理品(水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの)、ベーマ
イト、水酸化マグネシウムなどの金属水和物;酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛などの
モリブデン化合物;ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛などの亜鉛化合物;アルミナ、クレー、カオリ
ン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、E-ガラス、A-ガラス
、NE-ガラス、C-ガラス、L-ガラス、D-ガラス、S-ガラス、M-ガラスG20
、ガラス短繊維(Eガラス、Tガラス、Dガラス、Sガラス、Qガラスなどのガラス微粉
末類を含む。)、中空ガラス、球状ガラスなどが挙げられる。無機充填材は、1種単独で
用いても、2種以上を併用してもよい。このなかでも、ベーマイト及び/又はシリカ類を
含むことが好ましい。このような無機充填材を用いることにより、熱膨張率がより低下す
る傾向にある。
、アクリル型などのゴムパウダー;コアシェル型のゴムパウダー;シリコーンレジンパウ
ダー;シリコーンゴムパウダー;シリコーン複合パウダーなどが挙げられる。これらの充
填材は、1種を単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
ましくは50~300質量部であり、より好ましくは75~250質量部であり、さらに
好ましくは100~200質量部である。充填材(I)の含有量が上記範囲内であること
により、熱膨張率がより低下する傾向にある。
本実施形態の樹脂組成物は、シランカップリング剤や湿潤分散剤をさらに含んでもよい
。シランカップリング剤や湿潤分散剤を含むことにより、上記充填材の分散性、樹脂成分
、充填材、及び後述する基材の接着強度がより向上する傾向にある。
プリング剤であれば、特に限定されないが、例えば、γ-アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、N-β-(アミノエチル)-γ-アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノ
シラン系化合物;γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどのエポキシシラン系
化合物;γ-アクリロキシプロピルトリメトキシシランなどのアクリルシラン系化合物;
N-β-(N-ビニルベンジルアミノエチル)-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン
塩酸塩などのカチオニックシラン系化合物;フェニルシラン系化合物などが挙げられる。
シランカップリング剤は、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
が、例えば、ビッグケミー・ジャパン(株)製のDISPER-110、111、118
、180、161、BYK-W996、W9010、W903等が挙げられる。
本実施形態の樹脂組成物は、硬化促進剤をさらに含んでもよい。硬化促進剤としては、
特に限定されないが、例えば、トリフェニルイミダゾール等のイミダゾール類;過酸化ベ
ンゾイル、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、パラクロロベンゾイル
パーオキサイド、ジ-tert-ブチル-ジ-パーフタレートなどの有機過酸化物;アゾ
ビスニトリルなどのアゾ化合物;N,N-ジメチルベンジルアミン、N,N-ジメチルア
ニリン、N,N-ジメチルトルイジン、2-N-エチルアニリノエタノール、トリ-n-
ブチルアミン、ピリジン、キノリン、N-メチルモルホリン、トリエタノールアミン、ト
リエチレンジアミン、テトラメチルブタンジアミン、N-メチルピペリジンなどの第3級
アミン類;フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコールなどのフェ
ノール類;ナフテン酸鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、オレイン
酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、アセチルアセト
ン鉄などの有機金属塩;これら有機金属塩をフェノール、ビスフェノールなどの水酸基含
有化合物に溶解してなるもの;塩化錫、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどの無機金属塩;
ジオクチル錫オキサイド、その他のアルキル錫、アルキル錫オキサイドなどの有機錫化合
物などが挙げられる。これらのなかでも、トリフェニルイミダゾールが硬化反応を促進し
、ガラス転移温度、熱膨張率が優れる傾向にあるため、特に好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、溶剤をさらに含んでもよい。溶剤を含むことにより、樹脂
組成物の調製時における粘度が下がり、ハンドリング性がより向上するとともに後述する
基材への含浸性がより向上する傾向にある。
に限定されないが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルセルソルブなどのケ
トン類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;ジメチルホルムアミドなどのアミ
ド類;プロピレングリコールモノメチルエーテル及びそのアセテートなどが挙げられる。
溶剤は、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の樹脂組成物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、上述した各成分
を順次溶剤に配合し、十分に攪拌する方法が挙げられる。この際、各成分を均一に溶解或
いは分散させるため、攪拌、混合、混練処理などの公知の処理を行うことができる。具体
的には、適切な攪拌能力を有する攪拌機を付設した攪拌槽を用いて攪拌分散処理を行うこ
とで、樹脂組成物に対する充填材の分散性を向上させることができる。上記の攪拌、混合
、混練処理は、例えば、ボールミル、ビーズミルなどの混合を目的とした装置、又は、公
転又は自転型の混合装置などの公知の装置を用いて適宜行うことができる。
。有機溶剤の種類は、樹脂組成物中の樹脂を溶解可能なものであれば、特に限定されない
。その具体例は、上述したとおりである。
上記電子材料用樹脂組成物は、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板、又はプリ
ント配線板として好適に用いることができ、プリント配線板用途により好適に用いること
ができる。以下、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板、又はプリント配線板につ
いて説明する。
本実施形態のプリプレグは、基材と、該基材に含浸又は塗布された、上記樹脂組成物と
、を有する。プリプレグの製造方法は、常法にしたがって行うことができ、特に限定され
ない。例えば、本実施形態における樹脂成分を基材に含浸又は塗布させた後、100~2
00℃の乾燥機中で1~30分加熱するなどして半硬化(Bステ-ジ化)させることで、
本実施形態のプリプレグを作製することができる。
は30~90質量%であり、より好ましくは35~85質量%であり、好ましくは40~
80質量%である。樹脂組成物の含有量が上記範囲内であることにより、成形性がより向
上する傾向にある。
基材としては、特に限定されず、各種プリント配線板材料に用いられている公知のもの
を、目的とする用途や性能により適宜選択して使用することができる。基材を構成する繊
維の具体例としては、特に限定されないが、例えば、Eガラス、Dガラス、Sガラス、Q
ガラス、球状ガラス、NEガラス、Lガラス、Tガラスなどのガラス繊維;クォーツなど
のガラス以外の無機繊維;ポリパラフェニレンテレフタラミド(ケブラー(登録商標)、
デュポン株式会社製)、コポリパラフェニレン・3,4’オキシジフェニレン・テレフタ
ラミド(テクノーラ(登録商標)、帝人テクノプロダクツ株式会社製)などの全芳香族ポ
リアミド;2,6-ヒドロキシナフトエ酸・パラヒドロキシ安息香酸(ベクトラン(登録
商標)、株式会社クラレ製)、ゼクシオン(登録商標、KBセーレン製)などのポリエス
テル;ポリパラフェニレンベンズオキサゾール(ザイロン(登録商標)、東洋紡績株式会
社製)、ポリイミドなどの有機繊維が挙げられる。これらのなかでも低熱膨張率の観点か
ら、Eガラスクロス、Tガラスクロス、Sガラスクロス、Qガラスクロス、及び有機繊維
からなる群より選ばれる少なくとも1種が好ましい。これら基材は、1種単独で用いても
、2種以上を併用してもよい。
ップドストランドマット、サーフェシングマットなどが挙げられる。織布の織り方として
は、特に限定されないが、例えば、平織り、ななこ織り、綾織り等が知られており、これ
ら公知のものから目的とする用途や性能により適宜選択して使用することができる。また
、これらを開繊処理したものやシランカップリング剤などで表面処理したガラス織布が好
適に使用される。基材の厚さや質量は、特に限定されないが、通常は0.01~0.3m
m程度のものが好適に用いられる。とりわけ、強度と吸水性との観点から、基材は、厚み
200μm以下、質量250g/m2以下のガラス織布が好ましく、Eガラス、Sガラス
、及びTガラスのガラス繊維からなるガラス織布がより好ましい。
本実施形態のレジンシートは、シート基材と、該シート基材の片面または両面に積層さ
れた、上記樹脂組成物と、を有する。レジンシートとは、薄葉化の1つの手段として用い
られるもので、例えば、金属箔やフィルムなどのシート基材(支持体)に、直接、プリプ
レグ等に用いられる熱硬化性樹脂(無機充填材を含む)を塗布及び乾燥して製造すること
ができる。
公知の物もの使用することができる。例えばポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、
ポリエステルフィルム、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、ポリブチレン
テレフタレート(PBT)フィルム、ポリプロピレン(PP)フィルム、ポリエチレン(
PE)フィルム、アルミ箔、銅箔、金箔など挙げられる。その中でも電解銅箔、PETフ
ィルムが好ましい。
コーター、ダイコーター、ドクターブレード、ベーカーアプリケーター等でシート基材上
に塗布する方法が挙げられる。
たものであることが好ましい。具体的には、例えば、上記樹脂組成物を銅箔などのシート
基材に塗布した後、100~200℃の乾燥機中で、1~60分加熱させる方法などによ
り半硬化させ、レジンシートを製造する方法などが挙げられる。シート基材に対する樹脂
組成物の付着量は、樹脂シートの樹脂厚で1~300μmの範囲が好ましい。
本実施形態の金属箔張積層板は、絶縁層と、該絶縁層の片面または両面に積層形成され
た導体層と、を有し、絶縁層が、上記樹脂組成物を含む。より具体的には、絶縁層はプリ
プレグ又は上記レジンシートを用いることができる。すなわち、本実施形態の金属箔張積
層板は、上記プリプレグ及び上記レジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種と
、金属箔とを積層して硬化して得られるものである。
ても、上記樹脂組成物、プリプレグ、又はレジンシートを2層以上積層したものであって
もよい。
は、プリント配線板材料に用いられるものであれば、特に限定されないが、圧延銅箔や電
解銅箔などの公知の銅箔が好ましい。また、導体層の厚みは、特に限定されないが、1~
70μmが好ましく、より好ましくは1.5~35μmである。
線板用積層板及び多層板の手法及び条件を適用することができる。例えば、金属箔張積層
板の成形時には多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、オートクレーブ成形機な
どを用いることができる。また、金属箔張積層板の成形において、温度は100~300
℃、圧力は面圧2~100kgf/cm2、加熱時間は0.05~5時間の範囲が一般的
である。さらに、必要に応じて、150~300℃の温度で後硬化を行うこともできる。
また、上述のプリプレグと、別途作成した内層用の配線板とを組み合わせて積層成形する
ことにより、多層板とすることも可能である。
本実施形態のプリント配線板は、絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層とを
含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、上記樹脂組成物を含む。上記の金属箔張積
層板は、所定の配線パターンを形成することにより、プリント配線板として好適に用いる
ことができる。そして、上記の金属箔張積層板は、低い熱膨張率、良好な成形性及び耐薬
品性を有し、そのような性能が要求される半導体パッケージ用プリント配線板として、殊
に有効に用いることができる。
ができる。まず、上述の金属箔張積層板(銅張積層板等)を用意する。金属箔張積層板の
表面にエッチング処理を施して内層回路の形成を行い、内層基板を作成する。この内層基
板の内層回路表面に、必要に応じて接着強度を高めるための表面処理を行い、次いでその
内層回路表面に上述のプリプレグを所要枚数重ね、更にその外側に外層回路用の金属箔を
積層し、加熱加圧して一体成形する。このようにして、内層回路と外層回路用の金属箔と
の間に、基材及び熱硬化性樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層が形成された多層の積層板
が製造される。次いで、この多層の積層板にスルーホールやバイアホール用の穴あけ加工
を施した後、硬化物層に含まれている樹脂成分に由来する樹脂の残渣であるスミアを除去
するためデスミア処理が行われる。その後この穴の壁面に内層回路と外層回路用の金属箔
とを導通させるめっき金属皮膜を形成し、更に外層回路用の金属箔にエッチング処理を施
して外層回路を形成し、プリント配線板が製造される。
積層板の樹脂組成物層(上述の樹脂組成物からなる層)が、上述の樹脂組成物を含む絶縁
層を構成することになる。
樹脂組成物に、回路となる導体層を形成しプリント配線板を作製してもよい。この際、導
体層の形成に無電解めっきの手法を用いることもできる。
ても優れた弾性率を維持することで、半導体プラスチックパッケージの反りを効果的に抑
制することから、半導体パッケージ用プリント配線板として、殊に有効に用いることがで
きる。
施例によって何ら限定されるものではない。
反応器内で、α-ナフトールアラルキル型フェノール樹脂(SN495V、OH基当量
:236g/eq.、新日鐵化学(株)製:ナフトールアラルキルの繰り返し単位数nは
1~5のものが含まれる。)0.47mol(OH基換算)を、クロロホルム500mL
に溶解させ、この溶液にトリエチルアミン0.7molを添加した。温度を-10℃に保
ちながら反応器内に0.93molの塩化シアンのクロロホルム溶液300gを1.5時
間かけて滴下し、滴下終了後、30分撹拌した。その後さらに、0.1molのトリエチ
ルアミンとクロロホルム30gの混合溶液を反応器内に滴下し、30分撹拌して反応を完
結させた。副生したトリエチルアミンの塩酸塩を反応液から濾別した後、得られた濾液を
0.1N塩酸500mLで洗浄した後、水500mLでの洗浄を4回繰り返した。これを
硫酸ナトリウムにより乾燥した後、75℃でエバポレートし、さらに90℃で減圧脱気す
ることにより、褐色固形のα-ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂(SNCN
)を得た。得られたα-ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂を赤外吸収スペク
トルにより分析したところ、2264cm-1付近のシアン酸エステル基の吸収が確認され
た。
ノボラック型マレイミド化合物(BMI-2300、大和化成工業(株)製)を17.
3質量部、合成例1で得られたナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂を28.7
質量部、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(HP-6000、DIC(株)製)を2
9.4質量部、ビスマレイミド化合物(BMI-5000、Designer Mole
cules inc.製)を24.6質量部、シリカ(SC-5050MOB、平均粒子
径1.5μm、アドマテックス(株)製)を120質量部、2,4,5-トリフェニルイ
ミダゾール(東京化成工業(株)製)を0.5質量部を混合してワニスを得た。このワニ
スをメチルエチルケトンで希釈し、厚さ0.1mmのTガラス織布に含浸塗工し、140
℃で3分間加熱乾燥して、樹脂含有量44.5質量%のプリプレグを得た。得られたプリ
プレグを用いて金属箔張積層板を作製し、下記のTMA引張法にて熱膨張係数を測定した
結果を表1に示した。
が、オクチル基であり、R2が、ヘキシル基とオクチル基を置換基として有するシクロヘ
キシル基であり、重量平均分子量が5000である化合物である。
ノボラック型マレイミド化合物(BMI-2300、大和化成工業(株)製)を24.
6質量部、合成例1で得られたナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂を36.8
質量部、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(HP-6000、DIC(株)製)を3
8.6質量部、シリカ(SC-5050MOB、平均粒子径1.5μm、アドマテックス
(株)製)を120質量部、2,4,5-トリフェニルイミダゾール(東京化成工業(株
)製)を0.5質量部を混合してワニスを得た。このワニスをメチルエチルケトンで希釈
し、厚さ0.1mmのTガラス織布に含浸塗工し、140℃で3分間加熱乾燥して、樹脂
含有量44.5質量%のプリプレグを得た。得られたプリプレグを用いて金属箔張積層板
を作製し、下記のTMA引張法にて熱膨張係数を測定した結果を表1に示した。
ノボラック型マレイミド化合物(BMI-2300、大和化成工業(株)製)を12.
7質量部、合成例1で得られたナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂を30.9
質量部、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂(HP-6000、DIC(株)製)を3
1.8質量部、下記式で表されるビスマレイミド化合物(BMI-1000P、大和化成
工業(株)製)を24.6質量部、シリカ(SC-5050MOB、平均粒子径1.5μ
m、アドマテックス(株)製)を120質量部、2,4,5-トリフェニルイミダゾール
(東京化成工業(株)製)を0.5質量部を混合してワニスを得た。このワニスをメチル
エチルケトンで希釈し、厚さ0.1mmのTガラス織布に含浸塗工し、140℃で3分間
加熱乾燥して、樹脂含有量44.5質量%のプリプレグを得た。得られたプリプレグを用
いて金属箔張積層板を作製し、下記のTMA引張法にて熱膨張係数を測定した結果を表1
に示した。
実施例1、比較例1又は比較例2で得られたプリプレグを8枚重ねて、12μm厚の電
解銅箔(3EC-III、三井金属鉱業(株)製)を上下に配置し、圧力30kgf/c
m2、温度220℃で120分間の積層成型を行い、絶縁層厚さ0.8mmの金属箔張積
層板を得た。
得られた8枚重ねの金属箔張積層板に対し、JlS C 6481に規定されるTMA
法(Thermo-mechanical analysis)により積層板の絶縁層に
ついてガラスクロスの縦方向の熱膨張係数を測定し、その値を求めた。具体的には、上記
で得られた金属箔張積層板の両面の銅箔をエッチングにより除去した後に、熱機械分析装
置(TAインスツルメント製)でTMA引張法にて測定を実施した。TMA引張法では、
荷重2.5g、チャック間10mm、40℃から340℃まで毎分10℃で昇温し、60℃
から120℃における線熱膨張係数(ppm/℃)を測定した。
合成例1で得られたナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂を50質量部、ビス
マレイミド化合物(BMI-3000J、Designer Molecules in
c.製)を50質量部、シリカ(SC-5050MOB、平均粒子径1.5μm、アドマ
テックス(株)製)を100質量部、オクチル酸亜鉛(日本化学産業(株)製)を0.0
5質量部を混合してワニスを得た。このワニスをメチルエチルケトンで希釈し、厚さ0.
1mmのTガラス織布に含浸塗工し、140℃で3分間加熱乾燥して、樹脂含有量50質
量%のプリプレグを得た。得られたプリプレグを用いて金属箔張積層板を作製し、下記の
方法にて物性評価した結果を表2に示した。なお、熱膨張係数はTMA圧縮法で測定した
。
R3が、オクチル基であり、R2が、ヘキシル基とオクチル基を置換基として有するシクロ
ヘキシル基であり、重量平均分子量が3000である化合物である。
ビスマレイミド化合物(BMI-3000J)に代えて、ノボラック型マレイミド化合
物(BMI-2300、大和化成工業(株)製)を50質量部用い、オクチル酸亜鉛の使
用量を0.1質量部としたこと以外は、実施例2と同様にして、樹脂含有量50質量%の
プリプレグを得た。得られたプリプレグを用いて金属箔張積層板を作製し、下記の方法に
て物性評価した結果を表2に示した。なお、熱膨張係数はTMA圧縮法で測定した。
実施例2又は比較例3で得られたプリプレグを8枚重ねて、12μm厚の電解銅箔(3
EC-M3-VLP、三井金属(株)製)を上下に配置し、圧力30kgf/cm2、温
度220℃で120分間の積層成型を行い、絶縁層厚さ0.8mmの金属箔張積層板を得
た。
得られた8枚重ねの金属箔張積層板について、JIS C6481に準拠して動的粘弾
性分析装置(TAインスツルメント製)でDMA法によりガラス転移温度を測定した。
得られた8枚重ねの金属箔張積層板に対し、JlS C 6481に規定されるTMA
法(Thermo-mechanical analysis)により積層板の絶縁層に
ついてガラスクロスの縦方向の熱膨張係数を測定し、その値を求めた。具体的には、上記
で得られた金属箔張積層板の両面の銅箔をエッチングにより除去した後に、熱機械分析装
置(TAインスツルメント製)でTMA圧縮法にて測定を実施した。TMA圧縮法では、
荷重5g、40℃から340℃まで毎分10℃で昇温し、60℃から120℃における線
熱膨張係数(ppm/℃)を測定した。
銅張り積層板の銅箔を除去した試験片(n=1)を使用し、空洞共振器摂動法(Agi
lent 8722ES,アジレントテクノロジー製)にて2、10GHzの誘電率の測
定を3回実施し、その平均値を求めた。
銅張り積層板の銅箔を除去した試験片(n=1)を使用し、空洞共振器摂動法(Agi
lent 8722ES,アジレントテクノロジー製)にて2、10GHzの誘電正接の
測定を3回実施し、その平均値を求めた。
得られた絶縁層厚さ0.8mmの金属箔張積層板の銅箔をエッチングにより除去した後
に、JIS K7120-1987に準拠し、示差熱熱重量同時測定装置TG/DTA6
200(エス・アイ・アイ・ナノテクノロジー(株)製)により、試験片3mm×3mm
×0.8mm、窒素流通下、開始温度300℃、昇温速度10℃/分で昇温した際の45
0℃到達時点における熱重量減少率(熱分解量(%))、また、熱重量減少率が1%とな
る温度について、下記式に基づき求めた。
熱重量減少率(%)=(I-J)/I×100
(Iは開始温度での重量を、Jは450℃における重量を表す。)
プリント配線板の材料として産業上の利用可能性を有する。
Claims (17)
- 前記ビスマレイミド化合物(A)が、環を構成する原子数が4以上10以下のヘテロ原
子を含んでもよい環状炭化水素基1個以上をさらに有し、
2個の前記マレイミド基は、各々独立して、8以上の原子が直鎖状に連結した前記第1
の連結基を介して前記環状炭化水素基に結合し、
前記ポリイミド基は、各々独立して、8以上の原子が直鎖状に連結した第2の連結基を
介して前記環状炭化水素基に結合している、
請求項1に記載の電子材料用樹脂組成物。 - 前記環状炭化水素基が、脂環基である、
請求項2に記載の電子材料用樹脂組成物。 - 前記第1の連結基及び/又は前記第2の連結基が、置換又は非置換の2価の炭化水素基
である、
請求項1~3のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。 - 前記ビスマレイミド化合物(A)の重量平均分子量が、1×103~1×104である、
請求項1~6のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。 - 前記ビスマレイミド化合物(A)以外のマレイミド化合物(B)、シアン酸エステル化
合物(C)、エポキシ樹脂(D)、フェノール樹脂(E)、オキセタン樹脂(F)、ベン
ゾオキサジン化合物(G)、及び重合可能な不飽和基を有する化合物(H)からなる群よ
り選ばれる1種以上をさらに含む、
請求項1~7のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。 - 前記ビスマレイミド化合物(A)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、5~
60質量部である、
請求項1~8のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。 - 前記シアン酸エステル化合物(C)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、1
0~60質量部である、
請求項8又は9に記載の電子材料用樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂(D)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、10~45質
量部である、
請求項8~10のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。 - 充填材(I)をさらに含む、
請求項1~11のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物。 - 前記充填材(I)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、50~300質量部
である、
請求項12に記載の電子材料用樹脂組成物。 - 基材と、
該基材に含浸又は塗布された、請求項1~13のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂
組成物と、を有する、
プリプレグ。 - シート基材と、
該シート基材の片面または両面に積層された、請求項1~13のいずれか一項に記載の
電子材料用樹脂組成物と、を有する、
レジンシート。 - 絶縁層と、
該絶縁層の片面又は両面に積層形成された導体層と、を有し、
前記絶縁層が、請求項1~13のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物を含む、
金属箔張積層板。 - 絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層とを有し、
前記絶縁層が、請求項1~13のいずれか一項に記載の電子材料用樹脂組成物を含む、
プリント配線板。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021200181A JP2022046517A (ja) | 2016-12-06 | 2021-12-09 | 電子材料用樹脂組成物 |
JP2023098935A JP2023134454A (ja) | 2016-12-06 | 2023-06-16 | 電子材料用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016236665A JP7442255B2 (ja) | 2016-12-06 | 2016-12-06 | 電子材料用樹脂組成物 |
JP2021200181A JP2022046517A (ja) | 2016-12-06 | 2021-12-09 | 電子材料用樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016236665A Division JP7442255B2 (ja) | 2016-12-06 | 2016-12-06 | 電子材料用樹脂組成物 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023098935A Division JP2023134454A (ja) | 2016-12-06 | 2023-06-16 | 電子材料用樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022046517A true JP2022046517A (ja) | 2022-03-23 |
Family
ID=62564430
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016236665A Active JP7442255B2 (ja) | 2016-12-06 | 2016-12-06 | 電子材料用樹脂組成物 |
JP2021200181A Pending JP2022046517A (ja) | 2016-12-06 | 2021-12-09 | 電子材料用樹脂組成物 |
JP2023098935A Pending JP2023134454A (ja) | 2016-12-06 | 2023-06-16 | 電子材料用樹脂組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016236665A Active JP7442255B2 (ja) | 2016-12-06 | 2016-12-06 | 電子材料用樹脂組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023098935A Pending JP2023134454A (ja) | 2016-12-06 | 2023-06-16 | 電子材料用樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (3) | JP7442255B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4282902A1 (en) | 2022-05-27 | 2023-11-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition, cured product, sealing material, adhesive, insulating material, coating material, prepreg, multilayered body, and fiber-reinforced composite material |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6992333B2 (ja) * | 2017-09-06 | 2022-01-13 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
JP6805338B2 (ja) | 2018-03-28 | 2020-12-23 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料、積層構造体及び多層プリント配線板 |
TWI822841B (zh) | 2018-08-27 | 2023-11-21 | 日商積水化學工業股份有限公司 | 樹脂材料、積層結構體及多層印刷佈線板 |
JP2020094212A (ja) * | 2018-12-10 | 2020-06-18 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料及び多層プリント配線板 |
JP7215188B2 (ja) | 2019-01-23 | 2023-01-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、硬化物、成形体、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板、プリント配線板、半導体装置、封止用材料、繊維強化複合材料及び接着剤 |
JP7474064B2 (ja) * | 2019-02-18 | 2024-04-24 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料及び多層プリント配線板 |
TW202112904A (zh) | 2019-08-01 | 2021-04-01 | 日商積水化學工業股份有限公司 | 樹脂材料及多層印刷佈線板 |
WO2021182207A1 (ja) | 2020-03-13 | 2021-09-16 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料及び多層プリント配線板 |
JP7248000B2 (ja) * | 2020-11-05 | 2023-03-29 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016131243A (ja) * | 2015-01-13 | 2016-07-21 | 日立化成株式会社 | 樹脂フィルム、支持体付き樹脂フィルム、プリプレグ、高多層用金属張積層板及び高多層印刷配線板 |
WO2016114286A1 (ja) * | 2015-01-13 | 2016-07-21 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、樹脂層付き支持体、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及びミリ波レーダー用プリント配線板 |
WO2016152149A1 (ja) * | 2015-03-23 | 2016-09-29 | タツタ電線株式会社 | 樹脂含浸物、複合材及び銅張積層体の製造方法 |
JP2016196635A (ja) * | 2015-04-03 | 2016-11-24 | 住友ベークライト株式会社 | プリプレグ、樹脂基板、金属張積層板、プリント配線基板、および半導体装置 |
JP2016196549A (ja) * | 2015-04-03 | 2016-11-24 | 住友ベークライト株式会社 | プリント配線基板用樹脂組成物、プリプレグ、樹脂基板、金属張積層板、プリント配線基板、および半導体装置 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5493853B2 (ja) | 2007-04-10 | 2014-05-14 | 住友ベークライト株式会社 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板、半導体装置、絶縁樹脂シート、多層プリント配線板の製造方法 |
KR101482299B1 (ko) | 2008-10-29 | 2015-01-13 | 스미토모 베이클리트 컴퍼니 리미티드 | 수지 조성물, 수지 시트, 프리프레그, 적층판, 다층 프린트 배선판 및 반도체 장치 |
SG10201605363VA (en) * | 2011-07-14 | 2016-08-30 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Resin composition for printed wiring boards |
CN107113968B (zh) * | 2015-01-13 | 2018-10-16 | 日立化成株式会社 | 挠性印刷布线板用树脂膜、带有树脂的金属箔、覆盖膜、粘结片和挠性印刷布线板 |
-
2016
- 2016-12-06 JP JP2016236665A patent/JP7442255B2/ja active Active
-
2021
- 2021-12-09 JP JP2021200181A patent/JP2022046517A/ja active Pending
-
2023
- 2023-06-16 JP JP2023098935A patent/JP2023134454A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016131243A (ja) * | 2015-01-13 | 2016-07-21 | 日立化成株式会社 | 樹脂フィルム、支持体付き樹脂フィルム、プリプレグ、高多層用金属張積層板及び高多層印刷配線板 |
WO2016114286A1 (ja) * | 2015-01-13 | 2016-07-21 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、樹脂層付き支持体、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及びミリ波レーダー用プリント配線板 |
WO2016152149A1 (ja) * | 2015-03-23 | 2016-09-29 | タツタ電線株式会社 | 樹脂含浸物、複合材及び銅張積層体の製造方法 |
JP2016196635A (ja) * | 2015-04-03 | 2016-11-24 | 住友ベークライト株式会社 | プリプレグ、樹脂基板、金属張積層板、プリント配線基板、および半導体装置 |
JP2016196549A (ja) * | 2015-04-03 | 2016-11-24 | 住友ベークライト株式会社 | プリント配線基板用樹脂組成物、プリプレグ、樹脂基板、金属張積層板、プリント配線基板、および半導体装置 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4282902A1 (en) | 2022-05-27 | 2023-11-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition, cured product, sealing material, adhesive, insulating material, coating material, prepreg, multilayered body, and fiber-reinforced composite material |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7442255B2 (ja) | 2024-03-04 |
JP2023134454A (ja) | 2023-09-27 |
JP2018090728A (ja) | 2018-06-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2022046517A (ja) | 電子材料用樹脂組成物 | |
JP7121354B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂シート、積層樹脂シート、積層板、金属箔張積層板、及びプリント配線板 | |
JP2022009445A (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、及びプリント配線板 | |
JP6388147B1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、金属箔張積層板、プリント配線板、及び多層プリント配線板 | |
JP7153243B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、及びプリント配線板 | |
JP7025729B2 (ja) | プリント配線板用樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、積層板、金属箔張積層板、プリント配線板、及び多層プリント配線板 | |
JP6910590B2 (ja) | プリント配線板用樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、積層樹脂シート、樹脂シート、及びプリント配線板 | |
JP6249345B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びプリント配線板 | |
WO2014061812A1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、及びプリント配線板 | |
JPWO2015105109A1 (ja) | プリント配線板用絶縁層及びプリント配線板 | |
JP6452083B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、金属箔張積層板、プリント配線板、及び多層プリント配線板 | |
JP7116370B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、積層板、及びプリント配線板 | |
JP6774032B2 (ja) | 樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ又はレジンシート並びにそれらを用いた積層板及びプリント配線板 | |
WO2018124158A1 (ja) | プリプレグ、積層板、金属箔張積層板、プリント配線板、及び多層プリント配線板 | |
TWI698466B (zh) | 樹脂組成物、預浸體、樹脂片、覆金屬箔疊層板及印刷電路板 | |
TWI698483B (zh) | 樹脂組成物、預浸體、樹脂片、覆金屬箔疊層板及印刷電路板 | |
JPWO2019203291A1 (ja) | 熱硬化性組成物、プリプレグ、積層板、金属箔張積層板、プリント配線板及び多層プリント配線板 | |
WO2020235328A1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、支持体付きレジンシート、金属箔張積層板、及びプリント配線板 | |
JP6823807B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、及びプリント配線板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221122 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230123 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230517 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230616 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20230626 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20230810 |