JPS6147932A - 液晶表示素子 - Google Patents

液晶表示素子

Info

Publication number
JPS6147932A
JPS6147932A JP17020884A JP17020884A JPS6147932A JP S6147932 A JPS6147932 A JP S6147932A JP 17020884 A JP17020884 A JP 17020884A JP 17020884 A JP17020884 A JP 17020884A JP S6147932 A JPS6147932 A JP S6147932A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
polyimide resin
crystal display
formulas
tables
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP17020884A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0433010B2 (ja
Inventor
Nobuaki Komasa
向當 宣昭
Toyohiko Abe
豊彦 阿部
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to JP17020884A priority Critical patent/JPS6147932A/ja
Publication of JPS6147932A publication Critical patent/JPS6147932A/ja
Publication of JPH0433010B2 publication Critical patent/JPH0433010B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (イ)産業上の利用分野 本発明は、平行配列型液晶表示素子の電極板の改良に関
するものであり、更に、詳しくは着色が殆どなく透明性
に優れ、且つ耐熱性、耐薬品性に優れる特定のポリイミ
ド樹脂よりなる液晶配向膜を使用した液晶表示素子に関
するものである。
(ロ)従来の技術 従来、液晶の光学的利用による液晶表示素子の省力化、
ポータプル化については、誘電異方性を持つネマチック
液晶を使用し電場をかける事によるグイナミソク・スキ
ャタリング(Dyna−mic Scattering
)効果を利用したDS型液晶表示素子が使用されていた
然し、より作動電圧が低く、表示機能向上が可能なライ
ステンドネマチック(Twisted Nema−Hc
)液晶表示素子(TN型表示素子)に置換されて来てい
る。このTN型液晶表示素子は、作動原理上及び表示機
能向上の為に液晶分子をホモジニアス(平行)に、均一
に配向する事が重要である。
液晶に初期配向を与える手段としては電極基板のラビン
グ処理、界面活性剤塗布、酸化珪素等の斜蒸着、有機高
分子膜処理等がなされて来た。
(ハ)発明が解決しようする問題点 然し、ラビングによる配向処理では完全な配向は得られ
ず、均一性が不足する為、面積がlea!以上の液晶表
示素子では、液晶表示素子全体にわたる均一な電気光学
的応答を示すようにする事が困難であり、父型極面の研
磨に大きな力を必要とする為、作業上の困難性がある等
の欠点がある。
界面活性剤を併用して電極基板をラビングする方法は、
界面活性剤が液晶の劣化を引き起こし、更に電界の印可
を続けると界面活性剤の分解、変質が起こり、液晶の配
向を損なう等の欠点がある。
酸化珪素等の斜蒸着は、基板上に厚さ500〜3000
人の透明電極がある為、この電極側端部が陰となって斜
蒸着されない部分が発生し、電極側端部に配向の乱れが
生じ、表示機能が悪化する。
又、大型液晶表示素子の作製が困難であり、一枚の基板
から多くの液晶表示素子を作製する事が難しく、連続方
式が採用出来ない等の欠点がある。
更に、使用する液晶の種類によって配向に大きな差があ
り、各種液晶を混合して使用する場合には問題が多い。
これらの方法に比し、液晶に初期配向を与える手段とし
てを機高分子を液晶配向膜として使用する方法は、その
耐久性の面から利点が多い。
然るに、従来からあるポリビニルアルコール樹脂、ポリ
アクリロニトリル樹脂等の液晶配向膜は、ラビング処理
後の耐熱性が低(、液晶表示素子組立時の加熱や封着封
止剤の影響により配向性が不均一となる。又、尿素樹脂
、フェノール樹脂、フッ素樹脂等の液晶配向膜は、液晶
分子の配向性、透明度及び直流電圧印可時の特性が劣り
、何れも実用上今−歩の改善が望まれていた。
以上の欠点の改善の為、最近ポリイミド樹脂からなる液
晶表示素子が提案されている。例えば、特公昭55−1
0180号公報に記載されているピロメリット酸二無水
物と4,4−ジアミノジフェニルエーテルとの縮合によ
り得られる全芳香族ポリイミド樹脂は液晶の初期幅向に
於ける均一性が優れ、溶剤に不溶で高い耐熱性を有する
為、ラビング処理後の耐熱性が高く、液晶表示素子組立
時の加熱や封着封止剤の影響を全く受けず、液晶表示素
子中の液晶物質が長期間安定して存在する。
従って、全芳香族ポリイミド樹脂は、液晶の配向の均−
性及び耐久性の点からみて、極めて優れた材料ではある
然し、この全芳香族ポリイミド樹脂は、濃い琥珀色に着
色しており、液晶配向膜として使用した場合には、液晶
表示素子が褐色味を帯び光の通過率が低下する為、液晶
表示素子のコントラストが低下する等の欠点がある。近
年、特に液晶表示素子画面の緻密化或いはカラー化等の
高品質化が要求されるに至り、この液晶配向膜自体の着
色及び光の透過率の低下が大問題となり、全芳香族ポリ
イミド樹脂の使用が不可能となる場合も生じている。
この着色を低減する為に、ポリイミド樹脂製造原料を極
度に精製する試みが為されているが、その効果は殆ど見
られないのが現状である。
又、この着色を低減する方法の1つとして、脂肪族テト
ラカルボン酸二無水物と芳香族ジアミンとの縮合により
ポリイミド樹脂を製造すると、比較的着色が少なく、透
明性の良いポリイミド樹脂が得られる事も知られている
。然し、このような脂肪族ポリイミド樹脂は、耐熱性が
極端に低下する一方、極性の有機溶媒にも溶解するよう
になり、液晶配向膜として使用した場合、ポリイミド樹
脂の特徴である液晶の配向の均−性及び耐久性の点に問
題が生ずるようになる。
(ニ)問題点を解決するための手段 本発明者等は、上記液晶表示素子の欠点を改善すべく研
究を重ねた結果、実質的に式(I)の繰り返し単位から
なるポリイミド樹脂を液晶配向膜及び絶縁膜として使用
すると、高品質の液晶表示素子が得られる事を見出し本
発明を完成するに至った。
(但しRは2価の芳香族炭化水素基を表す)、QC−C
H−CH−Go、 o           o      (n)’QC
−CH−C1(−Go’ 11J −R−Nllz            ([
I[)(但しRは弐(1)と同一) ここで2価の芳香族炭化水素基Rとしては、の1種若し
くは2種以上から選ぶ事が出来る。
即ち、本発明は、実質的に式(I[)のシクロブタン−
1,2;3,4−テトラカルボン酸二無水物と式(I[
I]で表される芳香族ジアミンとを重縮合してポリアミ
ック酸を得、次いで脱水閉環して得られる構成単位の少
なくとも90mol%以上が式(1)で表されるポリイ
ミド樹脂よりなる液晶の配向膜及び絶縁膜を使用した高
品質の液晶表示素子を提供するものである。
本発明の式(1)に示す構成単位からなるポリイミド樹
脂が着色が殆どなく、透明性に極めて優れ、且つ耐熱性
、耐薬品性に優れる事については、既に、特許出願(特
願昭58−114933号)を行っている 本発明で使用するポリイミド樹脂は着色が殆どなく、透
明性に極めて優れている他、通常の脂肪族ポリイミド樹
脂とは異なり、極めて高い耐熱性をも兼ね備えている。
更に、有機溶剤、酸、アルカリ等多くの薬品に侵され難
く優れた耐薬品性も存している。而も、従来の全芳香族
ポリイミド樹脂と同様に液晶の配向の均−性及び耐久性
にも優れている為、多層構造の液晶表示素子素材として
最適である。
本発明のポリイミド樹脂に使用されるテトラカルボン酸
二無水物は、少なくとも90mol%が式%式% ン酸二無水物である事が好ましいが、高い透明性と耐熱
性を損わない限りに於いては、その1部を他のテトラカ
ルボン酸二無水物、例えば、ピロメリット酸二無水物、
ベンゾフェノンテトラカルポン酸二無水物の如き芳香族
テトラカルボン酸酸無水物、ブタンテトラカルボン酸二
無水物の如き脂肪族テトラカルボン酸無水物等を使用す
る事は何ら差支えない。
本発明に於いて使用される式(III)で表される芳香
族ジアミンは、本発明の目的を損わない限り、特に限定
されるものではない。その代表的な例を挙げれば、p−
フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、ジアミ
ノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル、2
.2−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフェニ
ルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタ
レン、1゜3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
、1゜4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4
゜4−ジ(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン
、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン等が挙げられる。
これらの芳香族ジアミンは、少なくとも90m。
1%使用されるが一種に限定されるものではなく、二種
以上を使用してもかまわない。更に、本発明の液晶配向
膜を使用した液晶素子の用途に応じ、少なくとも90m
ol%使用される芳香族ジアミンの一部を、脂肪族ジア
ミン、脂環式ジアミン等で置換して使用する事も何等差
支えない。
重合溶媒としては、生成するボリアミンク酸を溶解する
ものであれば特に限定されるものではない0代表的な例
としては、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジ
メチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N−メチ
ルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テトラメチ
ル尿素、ピリジン、ジメチルスルホラン、ヘキサメチル
ホスホルアミド、ブチロラクトン等が挙げられる。これ
らは、単独で使用しても良く、又混合して使用してもか
まわない、更にポリアミック酸を溶解しない溶剤であっ
ても、ポリアミック酸を溶解させ得る範囲内で、これを
上記溶媒に加えて使用しても何んら差支えない。
本発明のポリイミド樹脂の製造に於いては、式%式% ン酸二無水物と式(I[[)で表される芳香族ジアミン
のモル比は0.5〜2、好ましくは、0.9〜1.1の
任意のモル比で縮合させる事が出来る。
通常の縮合反応と同様、これら二成分のモル比が1に近
いほど生成するボリアミンク酸の分子量は太き(なる。
ポリアミック酸生成の為の縮合反応の反応温度は一20
℃〜150℃の任意の温度を選択出来るが、特に−5℃
〜100℃が好ましい。
生成ポリアミック酸溶液を、例えば酸化インジウム等の
透明電極が選択的に被着されたガラス、或いはプラスチ
ックフィルム等の基板に塗布後、溶媒を除去し、ポリア
ミック酸を脱水閉環する事により、基板上に均一なポリ
イミド樹脂を形成する事が日米る。
塗布方法は、浸漬、塗布、印刷、吹付は等の方法が採用
出来、特に限定する必要はない。
叉、ポリアミック酸溶液を基板に塗布後、ポリイミド樹
脂に転化するには、通常加熱による脱水閉環方法がとら
れる。この加熱脱水閉環温度は、150℃〜400℃の
任意の温度を選択出来る。
脱水閉環に要する時間は、反応温度にもよるが、30秒
〜10時間好ましくは5分〜5時間が適当である。又、
ポリアミック酸をポリイミド樹脂に転化する他の方法と
して、脱水閉環方法媒を使用して化学的に閉環する方法
もとり得る。これらの方法については、通常のポリイミ
ド樹脂製造に於いて使用される公知の方法をそのまま採
用出来、特に条件等に制限はない。
本発明に於いて、一層強固な配向膜を得る為にエポキシ
系及びアミノシラン系カンプリング剤等の併用も可能で
ある。これらの使用に際して、カンプリング剤をポリア
ミック酸溶液中に混合して塗膜を形成しても良く、更に
カップリング剤の膜を形成した上に塗膜を形成しても良
い。
このようにして形成された塗膜は、塗膜表面をラビング
処理する事により、極めて良質のホモジニアス配向を示
す液晶配向膜となる。
(ホ)実施例 2.2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル
〕プロパン14.4gをN、N−ジメチルホルムアミド
202mlに加え、攪拌して均一溶液とした後、シクロ
ブタン−1,2i3.4−テトラカルボン酸二無水物6
.9gを加え、室温で6時間攪拌を続けたところ、薄く
茶色味を帯た粘稠な液体となった。
この溶液をN、N−ジメチルホルムアミドで濃度7%に
希釈後、所定のパターンの電極が形成されたガラス基板
上全面にスピナーで塗布し、更に200℃1時間加熱し
溶媒の除去及びポリアミック酸の脱水閉環を行い、0.
5〜1μの塗膜を形成した。この膜の表面をラビングに
より配向処理を行い、2枚の電極基板間に正の誘電異方
性を持つビフェニル系のネマチック液晶を注入し周囲を
エポキシ系接着剤で封止する。この方法により製造した
液晶表示素子は、非常に透明性に優れ、且つネサパター
ンの目立たない高品質のもので、液晶の配向性は良好で
あり、叉使用したポリイミド樹脂とガラス基板との密着
性が良(、接触する液晶と化学的に安定であり、エポキ
シ接着剤による悪影響もなく、長時間安定であった。
(へ)本発明の効果 実質的に式〔I〕の繰り返し単位からなるポリイミド樹
脂をラビング処理し、液晶配向膜として使用すると、液
晶の配向の均−性及び耐久性に極めて優れ、且つ着色が
殆どなく極めて透明性に優れたネサパターンの目立たな
い高品質の液晶表示素子が得られる。
叉、透明性、電気絶縁性に優れる為、基板の電極面の絶
縁膜ともなり、液晶表示装置の透明度、耐直流性が向上
する。
更に、液晶配向膜は接触する液晶とは化学的に安定であ
り、エポキシ樹脂等の接着剤による悪影響もなく、長時
間安定であり、液晶配向膜とガラス等の基板との密着性
も良好である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、液晶の配向制御膜並びに絶縁膜として実質的に式〔
    I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (但しRは2価の芳香族炭化水素基を表す)で表される
    繰り返し単位からなるポリイミド樹脂を主材とする事を
    特徴とする液晶表示素子 2、ポリイミド樹脂を構成する繰り返し単位の少なくと
    も90mol%が式〔 I 〕の構成単位からなる事を特
    徴とする特許請求の範囲第1項記載の液晶表示素子 3、芳香族炭化水素基Rが ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 の1種若しくは2種以上から選ばれる事を特徴とする特
    許請求の範囲第1項又は第2項記載の液晶表示素子
JP17020884A 1984-08-15 1984-08-15 液晶表示素子 Granted JPS6147932A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17020884A JPS6147932A (ja) 1984-08-15 1984-08-15 液晶表示素子

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17020884A JPS6147932A (ja) 1984-08-15 1984-08-15 液晶表示素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6147932A true JPS6147932A (ja) 1986-03-08
JPH0433010B2 JPH0433010B2 (ja) 1992-06-01

Family

ID=15900667

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP17020884A Granted JPS6147932A (ja) 1984-08-15 1984-08-15 液晶表示素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6147932A (ja)

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63191129A (ja) * 1986-09-02 1988-08-08 Canon Inc カイラルスメクチック液晶素子
JPS63249127A (ja) * 1987-04-03 1988-10-17 Nissan Chem Ind Ltd 液晶配向処理層の形成法
JPH01247461A (ja) * 1988-03-30 1989-10-03 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 着色樹脂組成物
JPH02219827A (ja) * 1989-02-22 1990-09-03 Nissan Chem Ind Ltd 可溶性ポリイミド樹脂
JPH03137125A (ja) * 1989-10-23 1991-06-11 Chisso Corp アルキル置換シクロブタンテトラカルボン酸二無水物含有組成物、ポリイミド前駆体、硬化膜及びこれらの製造方法
EP0704743A1 (en) * 1994-09-30 1996-04-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Treating method for aligning liquid crystal molecules and liquid crystal display device
US5710611A (en) * 1994-11-17 1998-01-20 Nec Corporation Liquid crystal display apparatus preventing image on screen from influences of disclination line
EP1011154A1 (en) 1998-12-15 2000-06-21 Sony International (Europe) GmbH Polyimide layer comprising functional material, device employing the same and method of manufacturing same device
US6081314A (en) * 1994-04-19 2000-06-27 Nec Corporation Liquid crystal display cell
US6084058A (en) * 1997-01-16 2000-07-04 Chisso Corporation Composition for liquid crystal aligning film, liquid crystal aligning film, liquid crystal displays and liquid crystal display element
US6808766B1 (en) 1998-08-26 2004-10-26 Nissan Chemical Industries, Ltd. Liquid crystal alignment agent and liquid crystal device using the liquid crystal alignment and method for alignment of liquid crystal molecules
JP2006110999A (ja) * 2004-08-23 2006-04-27 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 金属張り白色積層体
WO2008153101A1 (ja) * 2007-06-15 2008-12-18 Nissan Chemical Industries, Ltd. 熱硬化膜形成用樹脂組成物
US9668936B2 (en) 2012-02-28 2017-06-06 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US10737973B2 (en) 2012-02-28 2020-08-11 Corning Incorporated Pharmaceutical glass coating for achieving particle reduction
US11208348B2 (en) 2015-09-30 2021-12-28 Corning Incorporated Halogenated polyimide siloxane chemical compositions and glass articles with halogenated polyimide siloxane low-friction coatings
US11497681B2 (en) 2012-02-28 2022-11-15 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US11772846B2 (en) 2015-10-30 2023-10-03 Corning Incorporated Glass articles with mixed polymer and metal oxide coatings

Cited By (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63191129A (ja) * 1986-09-02 1988-08-08 Canon Inc カイラルスメクチック液晶素子
JPS63249127A (ja) * 1987-04-03 1988-10-17 Nissan Chem Ind Ltd 液晶配向処理層の形成法
JPH01247461A (ja) * 1988-03-30 1989-10-03 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 着色樹脂組成物
JPH02219827A (ja) * 1989-02-22 1990-09-03 Nissan Chem Ind Ltd 可溶性ポリイミド樹脂
JPH03137125A (ja) * 1989-10-23 1991-06-11 Chisso Corp アルキル置換シクロブタンテトラカルボン酸二無水物含有組成物、ポリイミド前駆体、硬化膜及びこれらの製造方法
US6081314A (en) * 1994-04-19 2000-06-27 Nec Corporation Liquid crystal display cell
US6323922B1 (en) 1994-04-19 2001-11-27 Nec Corporation Liquid crystal display cell
US5607732A (en) * 1994-09-30 1997-03-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. Treating method for aligning liquid crystal molecules and liquid crystal display device
EP0704743A1 (en) * 1994-09-30 1996-04-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Treating method for aligning liquid crystal molecules and liquid crystal display device
US5710611A (en) * 1994-11-17 1998-01-20 Nec Corporation Liquid crystal display apparatus preventing image on screen from influences of disclination line
US6084058A (en) * 1997-01-16 2000-07-04 Chisso Corporation Composition for liquid crystal aligning film, liquid crystal aligning film, liquid crystal displays and liquid crystal display element
US6808766B1 (en) 1998-08-26 2004-10-26 Nissan Chemical Industries, Ltd. Liquid crystal alignment agent and liquid crystal device using the liquid crystal alignment and method for alignment of liquid crystal molecules
EP1011154A1 (en) 1998-12-15 2000-06-21 Sony International (Europe) GmbH Polyimide layer comprising functional material, device employing the same and method of manufacturing same device
JP2006110999A (ja) * 2004-08-23 2006-04-27 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 金属張り白色積層体
KR101486301B1 (ko) * 2007-06-15 2015-01-26 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 열경화막 형성용 수지 조성물
JP5382346B2 (ja) * 2007-06-15 2014-01-08 日産化学工業株式会社 熱硬化膜形成用樹脂組成物
WO2008153101A1 (ja) * 2007-06-15 2008-12-18 Nissan Chemical Industries, Ltd. 熱硬化膜形成用樹脂組成物
US11071689B2 (en) 2012-02-28 2021-07-27 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US11786441B2 (en) 2012-02-28 2023-10-17 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US9775775B2 (en) 2012-02-28 2017-10-03 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US9918898B2 (en) 2012-02-28 2018-03-20 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US10034816B2 (en) 2012-02-28 2018-07-31 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US10737973B2 (en) 2012-02-28 2020-08-11 Corning Incorporated Pharmaceutical glass coating for achieving particle reduction
US11007117B2 (en) 2012-02-28 2021-05-18 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US11020317B2 (en) 2012-02-28 2021-06-01 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US9668936B2 (en) 2012-02-28 2017-06-06 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US11939259B2 (en) 2012-02-28 2024-03-26 Corning Incorporated Pharmaceutical glass coating for achieving particle reduction
US11497681B2 (en) 2012-02-28 2022-11-15 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US11737951B2 (en) 2012-02-28 2023-08-29 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US11872189B2 (en) 2012-02-28 2024-01-16 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US9744099B2 (en) 2012-02-28 2017-08-29 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US11208348B2 (en) 2015-09-30 2021-12-28 Corning Incorporated Halogenated polyimide siloxane chemical compositions and glass articles with halogenated polyimide siloxane low-friction coatings
US11772846B2 (en) 2015-10-30 2023-10-03 Corning Incorporated Glass articles with mixed polymer and metal oxide coatings
US12103734B2 (en) 2015-10-30 2024-10-01 Corning Incorporated Glass articles with mixed polymer and metal oxide coatings
US12110151B2 (en) 2015-10-30 2024-10-08 Corning Incorporated Glass articles with mixed polymer and metal oxide coatings

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0433010B2 (ja) 1992-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2212797C (en) Treating agent for liquid crystal alignment
JPS6147932A (ja) 液晶表示素子
US5298590A (en) Liquid crystal alignment treating agent
US5856432A (en) Polyimide film from pyromellitic dianhydride and a bis (4-aminophenoxy) aromatic compound as an alignment layer for liquid crystal displays
KR100236860B1 (ko) 액정셀용 배향처리제
EP0249881A1 (en) Liquid crystal aligning agent
WO2004021076A1 (ja) 液晶配向剤およびそれを用いた液晶表示素子
DE69529364T2 (de) Flüssigkristallorientierungsschicht
JPS63259515A (ja) 液晶表示素子用配向処理剤
EP0389092A1 (en) Liquid crystal-aligning coating and liquid crystal element
KR100327998B1 (ko) 액정셀용배향처리제
JPH1081821A (ja) 耐熱性高分子組成物及びこれから形成される配向膜並びにこの配向膜を具備した液晶表示素子
JPH03219213A (ja) 液晶配向膜及び液晶表示素子
JPH01180519A (ja) 液晶表示セル用配向処理剤
JPS5817418A (ja) 液晶表示素子
JPS5915921A (ja) 液晶挾持用基板の製造法
JPS63249127A (ja) 液晶配向処理層の形成法
CN115109600B (zh) 一种二胺类化合物及其制备方法和应用
KR101464541B1 (ko) 액정 표시 장치
JPH1010535A (ja) 液晶用平坦化兼配向制御膜
JP2571291B2 (ja) 液晶パネル用配向剤
JP2722234B2 (ja) 液晶配向膜および液晶表示素子
JPS6378130A (ja) 液晶表示素子
JP2722403B2 (ja) 電気光学用電極基板
JPH01214822A (ja) 液晶セル用配向処理剤

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees