JP2722234B2 - 液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向膜および液晶表示素子Info
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- JP2722234B2 JP2722234B2 JP1030861A JP3086189A JP2722234B2 JP 2722234 B2 JP2722234 B2 JP 2722234B2 JP 1030861 A JP1030861 A JP 1030861A JP 3086189 A JP3086189 A JP 3086189A JP 2722234 B2 JP2722234 B2 JP 2722234B2
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- Japan
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- carbon atoms
- liquid crystal
- bis
- alkyl group
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、液晶の配向およびプレチルト角制御能を有
するポリエーテルイミド液晶配向膜の改良に関する。
するポリエーテルイミド液晶配向膜の改良に関する。
（従来の技術） 従来の時計や電卓に用いられている液晶表示素子は、
上下２枚で一対をなす電極基板の表面でネマチツク液晶
分子の配列方向を90度に捻つた構造のツイスト・ネマチ
ツク（以下TNと略す）モードが主流である。しかし、こ
の表示モードは、高デユーテイー駆動した場合、クロス
トークのため、コントラストが低く、視野角が狭いた
め、表示品質、表示面積の向上を図るためには十分なも
のではなかつた。近年、超捻れ複折効果（super twiste
d birefringence effect）（T.J.Scheffer and J.Nehri
ng,Appl.phys.Lett.45（10）,1021（1984））を利用し
た液晶表示装置が発表されて以来、上下電極基板の間で
ネマチツク液晶分子の配列方向を180〜300度に捻つたス
ーパーツイスト・ネマチツク（以下STNと略す）モード
を利用した液晶表示素子が開発され、大画面液晶表示で
も表示品位の満足できるものが開発されつつある。これ
らのものに使用する配向膜においては、単に液晶分子を
配列させるだけでなく、応答性を良くし、双安定性を確
実にするために、基板平面と液晶分子の間に所定の角度
（以下プレチルト角と略す）を持たせなければならな
い。また、捻り角を大きくするにつれて、プレチルト角
も大きくすることが望ましい。これらのうち、捻り角の
比較的小さいもの（180〜200度ツイスト）では、電極基
板上の界面処理は、現在一般に使用されているプレチル
ト角（θと略す）が５度以下の界面を持つ配向膜を備え
たセルで十分である。しかし、より表示品質の良い210
〜300度の捻れ角を持つ方式のものにあつてはより高い
プレチルト角（５°＜θ≦30°）の界面を使わねばなら
ず、このため、これらのプレチルト角を満足する配向膜
を備えた液晶表示セルが必要である。
上下２枚で一対をなす電極基板の表面でネマチツク液晶
分子の配列方向を90度に捻つた構造のツイスト・ネマチ
ツク（以下TNと略す）モードが主流である。しかし、こ
の表示モードは、高デユーテイー駆動した場合、クロス
トークのため、コントラストが低く、視野角が狭いた
め、表示品質、表示面積の向上を図るためには十分なも
のではなかつた。近年、超捻れ複折効果（super twiste
d birefringence effect）（T.J.Scheffer and J.Nehri
ng,Appl.phys.Lett.45（10）,1021（1984））を利用し
た液晶表示装置が発表されて以来、上下電極基板の間で
ネマチツク液晶分子の配列方向を180〜300度に捻つたス
ーパーツイスト・ネマチツク（以下STNと略す）モード
を利用した液晶表示素子が開発され、大画面液晶表示で
も表示品位の満足できるものが開発されつつある。これ
らのものに使用する配向膜においては、単に液晶分子を
配列させるだけでなく、応答性を良くし、双安定性を確
実にするために、基板平面と液晶分子の間に所定の角度
（以下プレチルト角と略す）を持たせなければならな
い。また、捻り角を大きくするにつれて、プレチルト角
も大きくすることが望ましい。これらのうち、捻り角の
比較的小さいもの（180〜200度ツイスト）では、電極基
板上の界面処理は、現在一般に使用されているプレチル
ト角（θと略す）が５度以下の界面を持つ配向膜を備え
たセルで十分である。しかし、より表示品質の良い210
〜300度の捻れ角を持つ方式のものにあつてはより高い
プレチルト角（５°＜θ≦30°）の界面を使わねばなら
ず、このため、これらのプレチルト角を満足する配向膜
を備えた液晶表示セルが必要である。
現在使われているTNモード用のポリイミド配向膜で
は、工業的規模で生産される表示セルのプレチルト角は
５度が限界である。
は、工業的規模で生産される表示セルのプレチルト角は
５度が限界である。
特開昭61−240223号広報には式 にて表わされる反復単位を有するポリイミド樹脂を用い
た液晶配向膜を備えた液晶表示素子が開示されている。
このポリイミドの原料として なるジアミンを用いた具体例が示されている。
た液晶配向膜を備えた液晶表示素子が開示されている。
このポリイミドの原料として なるジアミンを用いた具体例が示されている。
しかし、このジアミノ化合物を用いて得られるポリイ
ミド配向膜では、後記する比較例に示すように高いプレ
チルト角が得られないという難点がある。また、STNモ
ード用として高いプレチルト角を持つたポリイミド配向
膜も存在しているが、それらは広い表示面積のセル基板
の全域にわたるプレチルト角の安定性及び再現性に問題
を残している。確実に、高いプレチルト角を得るために
は、SiO等の真空斜方蒸着による薄膜形成が、現在行な
われている最良の方法である。
ミド配向膜では、後記する比較例に示すように高いプレ
チルト角が得られないという難点がある。また、STNモ
ード用として高いプレチルト角を持つたポリイミド配向
膜も存在しているが、それらは広い表示面積のセル基板
の全域にわたるプレチルト角の安定性及び再現性に問題
を残している。確実に、高いプレチルト角を得るために
は、SiO等の真空斜方蒸着による薄膜形成が、現在行な
われている最良の方法である。
しかし、真空蒸着による薄膜の形成は工業的に大量生
産する場合、その製造装置の面からコスト的に不利であ
り、従来のTNモードで用いられているのと同じ方法であ
る有機質薄膜のラビングによる界面処理で配向および高
いプレチルト角を得、かつプレチルト角の安定性、再現
性を実現することが切望されている。
産する場合、その製造装置の面からコスト的に不利であ
り、従来のTNモードで用いられているのと同じ方法であ
る有機質薄膜のラビングによる界面処理で配向および高
いプレチルト角を得、かつプレチルト角の安定性、再現
性を実現することが切望されている。
（発明が解決しようとする課題） 前述したことから明らかなように、本発明の目的は、
ラビング処理により、良好な配向性と高いプレチルト角
を実現しうる液晶配向膜および該配向膜を備えた液晶光
変調素子、液晶表示素子などの液晶素子を提供すること
にある。
ラビング処理により、良好な配向性と高いプレチルト角
を実現しうる液晶配向膜および該配向膜を備えた液晶光
変調素子、液晶表示素子などの液晶素子を提供すること
にある。
（課題を解決するための手段） 本発明の液晶配向膜は、一般式 （式中、R1〜R6は、炭素数１〜15のアルキル基、シクロ
ヘキシル基もしくは炭素数１〜15のアルキル基を有する
アルキルシクロヘキシル基であり、相互に同じであつて
も、一部もしくは全部が異なつていてもよい。）で示さ
れる置換シクロヘキシリデン基を分子長鎖に含む重合体
を主成分とすることを特徴とする。 具体的に重合体と
して、芳香族系のポリイミド、ポリアミド、ポリエステ
ル、ポリエーテル、ポリスルホン、ポリスルフイド、ポ
リフエニレン、ポリカーボネートなどをあげることがで
きる。
ヘキシル基もしくは炭素数１〜15のアルキル基を有する
アルキルシクロヘキシル基であり、相互に同じであつて
も、一部もしくは全部が異なつていてもよい。）で示さ
れる置換シクロヘキシリデン基を分子長鎖に含む重合体
を主成分とすることを特徴とする。 具体的に重合体と
して、芳香族系のポリイミド、ポリアミド、ポリエステ
ル、ポリエーテル、ポリスルホン、ポリスルフイド、ポ
リフエニレン、ポリカーボネートなどをあげることがで
きる。
また、本発明の液晶配向膜は、一般式 （式中、R1〜R6は、水素、炭素数１〜15のアルキル基、
シクロヘキシル基もしくは炭素数１〜15のアルキル基を
有するアルキルシクロヘキシル基であり、相互に同じで
あつても、一部もしくは全部が異なつてもよい。またＹ
は を示し、ｎは０もしくは１である。そして、R7〜R14は
水素、炭素数１〜３のアルキル基、フツ素または塩素で
あり、相互に同じであつても、一部もしくは全部が異な
つてもよく、Arは４価の芳香族基を示す。）で表わされ
る構造単位を有するポリイミドを主成分とすることを特
徴とする。
シクロヘキシル基もしくは炭素数１〜15のアルキル基を
有するアルキルシクロヘキシル基であり、相互に同じで
あつても、一部もしくは全部が異なつてもよい。またＹ
は を示し、ｎは０もしくは１である。そして、R7〜R14は
水素、炭素数１〜３のアルキル基、フツ素または塩素で
あり、相互に同じであつても、一部もしくは全部が異な
つてもよく、Arは４価の芳香族基を示す。）で表わされ
る構造単位を有するポリイミドを主成分とすることを特
徴とする。
具体的にのべると、下記の式（３）で示されるテトラ
カルボン酸二無水物、式（４）、（５）もしくは（６）
で表わされるジアミノ化合物を溶媒中で混合し、反応を
行ない、ポリアミツク酸を生成し、該ポリアミツク酸を
加熱することにより得られる液晶配向膜である。また、
前記反応を行なった後式（７）のシリコン化合物を反応
させて得られるポリアミック酸を加熱することにより得
られる液晶配向膜である。
カルボン酸二無水物、式（４）、（５）もしくは（６）
で表わされるジアミノ化合物を溶媒中で混合し、反応を
行ない、ポリアミツク酸を生成し、該ポリアミツク酸を
加熱することにより得られる液晶配向膜である。また、
前記反応を行なった後式（７）のシリコン化合物を反応
させて得られるポリアミック酸を加熱することにより得
られる液晶配向膜である。
（ここで、R1〜R6は、水素、炭素数１〜15のアルキル
基、シクロヘキシル基もしくは炭素数１〜15のアルキル
基を有するアルキルシクロヘキシル基であり、相互に同
じであつても、一部もしくは全部が異なつてもよい。ま
た、7〜R14は水素、炭素数１〜３のアルキル基、フツ素
または塩素であり、相互に同じであつても、一部または
全部が異なつてもよく、Arは４価の芳香族基を示し、Ｚ
は炭素数２〜10のアルキレン基もしくはフエニレン基、
R15は炭素数１〜10のアルキル基を示す。） 式（２）で示される化合物としては、つぎの（８）、
（10）式で示されるポリエーテルイミド、（11）で示さ
れるポリイミドである。
基、シクロヘキシル基もしくは炭素数１〜15のアルキル
基を有するアルキルシクロヘキシル基であり、相互に同
じであつても、一部もしくは全部が異なつてもよい。ま
た、7〜R14は水素、炭素数１〜３のアルキル基、フツ素
または塩素であり、相互に同じであつても、一部または
全部が異なつてもよく、Arは４価の芳香族基を示し、Ｚ
は炭素数２〜10のアルキレン基もしくはフエニレン基、
R15は炭素数１〜10のアルキル基を示す。） 式（２）で示される化合物としては、つぎの（８）、
（10）式で示されるポリエーテルイミド、（11）で示さ
れるポリイミドである。
これらの構造単位の数は10〜50,000と考えられる。
ポリエーテルイミド、ポリイミドの具体的な構造単位
を示すと、 （ここでｎは０〜10を示す。）などをあげることができ
る。
を示すと、 （ここでｎは０〜10を示す。）などをあげることができ
る。
本発明の液晶素子は、本発明に係る良好な配向性と高
いプレチルト角を実現しうる配列制御膜すなわち液晶配
向膜を備えていることが特徴であり、通常、基板、電圧
印加手段、配列制御膜、液晶層などにより構成される。
いプレチルト角を実現しうる配列制御膜すなわち液晶配
向膜を備えていることが特徴であり、通常、基板、電圧
印加手段、配列制御膜、液晶層などにより構成される。
本発明の液晶配向膜の形成について具体的に説明する
と、液晶配向膜となるポリイミドまたはポリエーテルイ
ミドは、一般に溶媒に不溶である。そのため、基板上に
均一なポリエーテルイミド高分子膜を設けるためには、
その前駆体で通常テトラカルボン酸二無水物とジアミノ
化合物との縮合によつて得られるポリアミツク酸をＮ−
メチル−２−ピロリドン（NMP）、ジメチルアセトアミ
ド（DMAc）、ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチル
スルホキシド（DMSO）などの溶剤に溶解し、この溶液を
刷毛塗り法、浸漬法、回転塗布法、スプレー法、印刷法
などの方法で基板に塗布した後、100〜450℃、好ましく
は150〜300℃で加熱処理を行ない、脱水閉環反応させて
イミド結合を持たせる方法によるのが好ましい。
と、液晶配向膜となるポリイミドまたはポリエーテルイ
ミドは、一般に溶媒に不溶である。そのため、基板上に
均一なポリエーテルイミド高分子膜を設けるためには、
その前駆体で通常テトラカルボン酸二無水物とジアミノ
化合物との縮合によつて得られるポリアミツク酸をＮ−
メチル−２−ピロリドン（NMP）、ジメチルアセトアミ
ド（DMAc）、ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチル
スルホキシド（DMSO）などの溶剤に溶解し、この溶液を
刷毛塗り法、浸漬法、回転塗布法、スプレー法、印刷法
などの方法で基板に塗布した後、100〜450℃、好ましく
は150〜300℃で加熱処理を行ない、脱水閉環反応させて
イミド結合を持たせる方法によるのが好ましい。
上記ポリイミドの前駆体のポリアミツク酸は、通常テ
トラカルボン酸二無水物とジアミノ化合物との縮合によ
り合成される。これらの縮合反応は無水の条件下、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン（NMP）、ジメチルアセトアミ
ド（DMAc）、ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチル
スルホキシド（DMSO）、硫酸ジメチル、スルホラン、ブ
チロラクトン、クレゾール、フエノール、ハロゲン化フ
エノール、シクロヘキサノン、ジオキサン、テトラヒド
ロフランなど、好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドン
（NMP）の溶媒中50℃またはそれ以下の温度で行なわれ
る。ただし、ポリイミドが溶媒への溶解性に問題がない
物である場合には、基板に塗布する前の段階で高温で反
応させ、ポリイミドワニスとして使用してもよい。
トラカルボン酸二無水物とジアミノ化合物との縮合によ
り合成される。これらの縮合反応は無水の条件下、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン（NMP）、ジメチルアセトアミ
ド（DMAc）、ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチル
スルホキシド（DMSO）、硫酸ジメチル、スルホラン、ブ
チロラクトン、クレゾール、フエノール、ハロゲン化フ
エノール、シクロヘキサノン、ジオキサン、テトラヒド
ロフランなど、好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドン
（NMP）の溶媒中50℃またはそれ以下の温度で行なわれ
る。ただし、ポリイミドが溶媒への溶解性に問題がない
物である場合には、基板に塗布する前の段階で高温で反
応させ、ポリイミドワニスとして使用してもよい。
ジアミノ化合物として、前記の式（４）で示される化
合物であり、具体的にはつぎの化合物をあげることがで
きる。
合物であり、具体的にはつぎの化合物をあげることがで
きる。
（１）式 （こゝで、Ｒは水素または炭素数１〜15のアルキル基）
で示される1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）
フエニル〕−４−置換シクロヘキサンであり、具体的に
はつぎの化合物をあげることができる。
で示される1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）
フエニル〕−４−置換シクロヘキサンであり、具体的に
はつぎの化合物をあげることができる。
1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−メチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−エチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎプロピルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎブチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎペンチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎヘプチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎオクチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎノニルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎウンデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎドデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎトリデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎテトラデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎペンタデシルシクロヘキサン、 （２）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス〔４
−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメチルフエニ
ル〕−４−置換シクロヘキサンであり、具体的にはつぎ
の化合物をあげることができる。
シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−メチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−エチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎプロピルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎブチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎペンチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎヘプチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎオクチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎノニルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎウンデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎドデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎトリデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎテトラデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎペンタデシルシクロヘキサン、 （２）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス〔４
−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメチルフエニ
ル〕−４−置換シクロヘキサンであり、具体的にはつぎ
の化合物をあげることができる。
1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−メチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−エチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎプロピルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎブチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎペンチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎヘプチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎオクチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎノニルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎウンデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎドデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎトリデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎテトラデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎペンタデシルシクロヘキサン、 （３）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス〔４
−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕−４−（４−置
換シクロヘキシル）シクロヘキサンであり、具体的には
つぎの化合物をあげることができる。
チルフエニル〕−４−メチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−エチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎプロピルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎブチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎペンチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎヘプチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎオクチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎノニルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎウンデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎドデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎトリデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎテトラデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎペンタデシルシクロヘキサン、 （３）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス〔４
−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕−４−（４−置
換シクロヘキシル）シクロヘキサンであり、具体的には
つぎの化合物をあげることができる。
1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−シクロヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎプロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎヘキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎヘプチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎオクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎノニルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎデシルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎウンデシルシクロヘキシル）
シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎドデシルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎトリデシルシクロヘキシル）
シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎテトラデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎペンタデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン、 （４）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス〔４
−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメチルフエニ
ル〕−４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）シク
ロヘキサンであり、具体的にはつぎの化合物をあげるこ
とができる。
−４−シクロヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎプロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎヘキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎヘプチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎオクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎノニルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎデシルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎウンデシルシクロヘキシル）
シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎドデシルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎトリデシルシクロヘキシル）
シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎテトラデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎペンタデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン、 （４）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス〔４
−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメチルフエニ
ル〕−４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）シク
ロヘキサンであり、具体的にはつぎの化合物をあげるこ
とができる。
1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−シクロヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎプロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎヘキシルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎヘプチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎオクチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎノニルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎデシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎウンデシルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎドデシルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎトリデシルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎテトラデシル
シクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎペンタデシル
シクロヘキシル）シクロヘキサン また、前記式（５）で示される化合物として、つぎの
化合物をあげることができる。
チルフエニル〕−４−シクロヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎプロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎヘキシルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎヘプチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎオクチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎノニルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎデシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎウンデシルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎドデシルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎトリデシルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎテトラデシル
シクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎペンタデシル
シクロヘキシル）シクロヘキサン また、前記式（５）で示される化合物として、つぎの
化合物をあげることができる。
（５）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス〔４
−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕−４−（トラン
ス−４−置換シクロヘキシル）であり、具体的にはつぎ
の化合物をあげることができる。
−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕−４−（トラン
ス−４−置換シクロヘキシル）であり、具体的にはつぎ
の化合物をあげることができる。
1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−シクロヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎプロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎヘキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎヘプチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎオクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎノニルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎデシルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎウンデシルシクロヘキシル）
シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎドデシルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎトリデシルシクロヘキシル）
シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎテトラデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎペンタデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン、 （６）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス〔４
−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメチルフエニ
ル〕−４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）シク
ロヘキサンであり、具体的にはつぎの化合物を示すこと
ができる。
−４−シクロヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎプロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎヘキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎヘプチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎオクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎノニルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎデシルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎウンデシルシクロヘキシル）
シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎドデシルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎトリデシルシクロヘキシル）
シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎテトラデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−（トランス−４−ｎペンタデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン、 （６）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス〔４
−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメチルフエニ
ル〕−４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）シク
ロヘキサンであり、具体的にはつぎの化合物を示すこと
ができる。
1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−シクロヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎプロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎヘキシルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎヘプチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎオクチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎノニルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎデシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎウンデシルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎドデシルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎトリデシルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎテトラデシル
シクロヘキシル）シクロヘキサン、 （７）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス〔４
−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕−４−置換シク
ロヘキサンであり、具体的にはつぎの化合物をあげるこ
とができる。
チルフエニル〕−４−シクロヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎプロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎヘキシルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎヘプチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎオクチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎノニルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎデシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎウンデシルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎドデシルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎトリデシルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−（トランス−４−ｎテトラデシル
シクロヘキシル）シクロヘキサン、 （７）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス〔４
−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕−４−置換シク
ロヘキサンであり、具体的にはつぎの化合物をあげるこ
とができる。
1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−メチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−エチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎプロピルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎブチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎペンチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎヘプチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎオクチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎノニルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎウンデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎドデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎトリデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎテトラデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎペンタデシルシクロヘキサン、 （８）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス〔４
−（３−アミノフエノキシ）3,5−ジメチルフエニル−
４−置換シクロヘキサンであり、具体的にはつぎの化合
物をあげることができる。
−４−メチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−エチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎプロピルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎブチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎペンチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎヘプチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎオクチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎノニルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎウンデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎドデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎトリデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎテトラデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）フエニル〕
−４−ｎペンタデシルシクロヘキサン、 （８）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス〔４
−（３−アミノフエノキシ）3,5−ジメチルフエニル−
４−置換シクロヘキサンであり、具体的にはつぎの化合
物をあげることができる。
1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−メチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−エチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎプロピルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎブチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎペンチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎヘプチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎオクチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎノニルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎウンデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎドデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎトリデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎテトラデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎペンタデシルシクロヘキサン さらに、式（６）で示される化合物として、つぎの化
合物をあげることができる。
チルフエニル〕−４−メチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−エチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎプロピルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎブチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎペンチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎヘキシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎヘプチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎオクチルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎノニルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎウンデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎドデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎトリデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎテトラデシルシクロヘキサン、 1,1−ビス〔４−（３−アミノフエノキシ）−3,5−ジメ
チルフエニル〕−４−ｎペンタデシルシクロヘキサン さらに、式（６）で示される化合物として、つぎの化
合物をあげることができる。
（９）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス（４
−アミノフエニル）−置換シクロヘキサンであり、具体
的にはつぎの化合物をあげることができる。
−アミノフエニル）−置換シクロヘキサンであり、具体
的にはつぎの化合物をあげることができる。
1,1−ビス（４−アミノフエニル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−メチルシクロ
ヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−エチルシクロ
ヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎプロピルシ
クロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎブチルシク
ロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎペンチルシ
クロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎヘキシルシ
クロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎヘプチルシ
クロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎオクチルシ
クロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎノニルシク
ロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎデシルシク
ロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎウンデシル
シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎドデシルシ
クロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎトリデシル
シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎテトラデシ
ルシクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎペンタデシ
ルシクロヘキサン、 （10）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス（４
−アミノフエニル）−４−シクロヘキシルシクロヘキサ
ンであり、具体的にはつぎの化合物をあげることができ
る。
ヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−エチルシクロ
ヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎプロピルシ
クロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎブチルシク
ロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎペンチルシ
クロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎヘキシルシ
クロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎヘプチルシ
クロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎオクチルシ
クロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎノニルシク
ロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎデシルシク
ロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎウンデシル
シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎドデシルシ
クロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎトリデシル
シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎテトラデシ
ルシクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−ｎペンタデシ
ルシクロヘキサン、 （10）式 （こゝで、Ｒは前記と同じ）で示される1,1−ビス（４
−アミノフエニル）−４−シクロヘキシルシクロヘキサ
ンであり、具体的にはつぎの化合物をあげることができ
る。
1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−シクロヘキシ
ルシクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎプロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎブチルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎオクチルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎノニルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎデシルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎウンデシルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎドデシルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎトリデシルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎテトラデシルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎペンタデシルシクロヘキシル）シクロヘキサン テトラカルボン酸二無水物は前記の式（３）で示され
る化合物であり、具体的には、ピロメリツト酸二無水
物、3,3′,4,4′−ビフエニルテトラカルボン酸二無水
物、2,2′,3,3′−ビフエニルテトラカルボン酸二無水
物、2,3,3′,4′−ビフエニルテトラカルボン酸二無水
物、3,3′,4,4′−ベンゾフエノンテトラカルボン酸二
無水物、2,3,3′,4′−ベンゾフエノンテトラカルボン
酸二無水物、2,2′,3,3′−ベンゾフエノンテトラカル
ボン酸二無水物、ビス（3,4−ジカルボキシフエニル）
エーテル二無水物、ビス（3,4−ジカルボキシフエニ
ル）スルホン二無水物、1,2,5,6−ナフタリンテトラカ
ルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタリンテトラカルボ
ン酸二無水物等をあげることができる。
ルシクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎプロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎブチルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎオクチルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎノニルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎデシルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎウンデシルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎドデシルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎトリデシルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎテトラデシルシクロヘキシル）シクロヘキサン、 1,1−ビス（４−アミノフエニル）−４−（トランス−
４−ｎペンタデシルシクロヘキシル）シクロヘキサン テトラカルボン酸二無水物は前記の式（３）で示され
る化合物であり、具体的には、ピロメリツト酸二無水
物、3,3′,4,4′−ビフエニルテトラカルボン酸二無水
物、2,2′,3,3′−ビフエニルテトラカルボン酸二無水
物、2,3,3′,4′−ビフエニルテトラカルボン酸二無水
物、3,3′,4,4′−ベンゾフエノンテトラカルボン酸二
無水物、2,3,3′,4′−ベンゾフエノンテトラカルボン
酸二無水物、2,2′,3,3′−ベンゾフエノンテトラカル
ボン酸二無水物、ビス（3,4−ジカルボキシフエニル）
エーテル二無水物、ビス（3,4−ジカルボキシフエニ
ル）スルホン二無水物、1,2,5,6−ナフタリンテトラカ
ルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタリンテトラカルボ
ン酸二無水物等をあげることができる。
本発明の液晶配向膜の基板への接着性を高めるため、
アミノシリコン化合物またはジアミノシリコン化合物を
ポリエーテルイミドもしくはポリイミドに導入して変性
することも可能である。具体的には、シリコン化合物で
基板を表面処理して後、ポリアミツク酸溶液を塗布し加
熱する方法、ポリアミツク酸とシリコン化合物の混合溶
液を塗布する方法があげられる。
アミノシリコン化合物またはジアミノシリコン化合物を
ポリエーテルイミドもしくはポリイミドに導入して変性
することも可能である。具体的には、シリコン化合物で
基板を表面処理して後、ポリアミツク酸溶液を塗布し加
熱する方法、ポリアミツク酸とシリコン化合物の混合溶
液を塗布する方法があげられる。
このような方法によりつぎに示す（９）、（12）式で
示される置換イミノ基を有するポリエーテルイミド、ポ
リイミドからなる液晶配向膜が形成される。
示される置換イミノ基を有するポリエーテルイミド、ポ
リイミドからなる液晶配向膜が形成される。
（ここで、R1〜R6、R7〜R14、Arは式（２）と同様であ
り、Ｚは炭素数２〜10のアルキレン基、もしくはフエニ
レン基、R15は炭素数１〜10のアルキル基を示す。） また、一般式（２）、（８）、（10）および（11）で
示される構造単位を主成分として、つぎの一般式（15）
で示される構造単位を0.1〜50％、好ましくは0.1〜30％
以下を含む液晶配向膜があげられる。
り、Ｚは炭素数２〜10のアルキレン基、もしくはフエニ
レン基、R15は炭素数１〜10のアルキル基を示す。） また、一般式（２）、（８）、（10）および（11）で
示される構造単位を主成分として、つぎの一般式（15）
で示される構造単位を0.1〜50％、好ましくは0.1〜30％
以下を含む液晶配向膜があげられる。
（ここで、Ｘは炭素数１〜３のアルキレン基もしくはフ
エニレン基、R16は炭素数１〜６のアルキル基であり、A
rは４価の芳香族基、ｌは０〜４の整数を示す。） アミノシリコン化合物としては前記一般式（７）で示
される化合物であり、具体的にはつぎの化合物をあげる
ことができる。
エニレン基、R16は炭素数１〜６のアルキル基であり、A
rは４価の芳香族基、ｌは０〜４の整数を示す。） アミノシリコン化合物としては前記一般式（７）で示
される化合物であり、具体的にはつぎの化合物をあげる
ことができる。
これらのアミノシリコン化合物とポリイミド系重合体に
導入する場合、その含有量は、ポリイミド原料との間に
つぎの関係が満足される範囲内が好ましい。
導入する場合、その含有量は、ポリイミド原料との間に
つぎの関係が満足される範囲内が好ましい。
（上式中、Ａはテトラカルボン酸二無水物、Ｂは一般式
（４）、（５）、（６）で表わされるジアミノ化合物、
Ｃはアミノシリコン化合物のモル数を示す。） また、式（13）で示される構造単位を生成するための
ジアミノシリコン化合物としては、 （式中、ｌは０〜４の整数を示す。） （式中、ｌは０〜４の整数を示す。） をあげることができ、ポリイミド系重合体に導入する場
合、前記（４）、（５）もしくは（６）式で表わされる
ジアミノ化合物の50モル％以下を、好ましくは30モル％
以下をジアミノシリコン化合物で置き換えて用いること
ができる。
（４）、（５）、（６）で表わされるジアミノ化合物、
Ｃはアミノシリコン化合物のモル数を示す。） また、式（13）で示される構造単位を生成するための
ジアミノシリコン化合物としては、 （式中、ｌは０〜４の整数を示す。） （式中、ｌは０〜４の整数を示す。） をあげることができ、ポリイミド系重合体に導入する場
合、前記（４）、（５）もしくは（６）式で表わされる
ジアミノ化合物の50モル％以下を、好ましくは30モル％
以下をジアミノシリコン化合物で置き換えて用いること
ができる。
本発明の液晶配向膜に用いるポリエーテルイミドまた
はポリイミドは、前記成分の他に芳香族ジアミノ化合
物、脂環式ジアミノ化合物およびその誘導体を導入して
変成することも可能である。
はポリイミドは、前記成分の他に芳香族ジアミノ化合
物、脂環式ジアミノ化合物およびその誘導体を導入して
変成することも可能である。
具体的に例をあげると、4,4′−ジアミノフエニルエ
ーテル、4,4′−ジアミノジフエニルメタン、4,4′−ジ
アミノジフエニルスルホン、4,4′−ジアミノジフエニ
ルスルフイド、4,4′−ジ（メタ−アミノフエノキシ）
ジフエニルスルホン、4,4′−ジ（パラ−アミノフエノ
キシ）ジフエニルスルホン、オルト−フエニレンジアミ
ン、メタ−フエニレンジアミン、パラ−フエニレンジア
ミン、ベンジジン、2,2′−ジアミノベンゾフエノン、
4,4′−ジアミノベンゾフエノン、4,4′−ジアミノジフ
エニル−2,2′−プロパン、1,5−ジアミノナフタレン、
1,8−ジアミノナフタレン等の芳香族ジアミノ化合物、
1,4−ジアミノシクロヘキサンなどの脂環式ジアミノ化
合物がある。
ーテル、4,4′−ジアミノジフエニルメタン、4,4′−ジ
アミノジフエニルスルホン、4,4′−ジアミノジフエニ
ルスルフイド、4,4′−ジ（メタ−アミノフエノキシ）
ジフエニルスルホン、4,4′−ジ（パラ−アミノフエノ
キシ）ジフエニルスルホン、オルト−フエニレンジアミ
ン、メタ−フエニレンジアミン、パラ−フエニレンジア
ミン、ベンジジン、2,2′−ジアミノベンゾフエノン、
4,4′−ジアミノベンゾフエノン、4,4′−ジアミノジフ
エニル−2,2′−プロパン、1,5−ジアミノナフタレン、
1,8−ジアミノナフタレン等の芳香族ジアミノ化合物、
1,4−ジアミノシクロヘキサンなどの脂環式ジアミノ化
合物がある。
本発明の液晶配向膜を、基板上に設けるには、ポルイ
ミドまたはポリエーテルイミドの前駆体であるテトラカ
ルボン酸二無水物とジアミノ化合物との縮合によつて得
られるポリアミツク酸を基板上に塗布し、加熱処理し
て、脱水反応をさせてポリイミド系高分子膜を基板上に
形成する方法が好ましい。具体的に説明すると、ポリア
ミツク酸をＮ−メチル−２−ピロリドン（NMP）、キメ
チルアセトアミド（DMAc）、ジメチルホルムアミド（DM
F）、ジメチルスルホキシド（DMSO）などの溶剤に溶解
し、0.1〜30重量％溶液、好ましくは１〜10重量％溶液
に調製し、この溶液を刷毛塗り法、浸漬法、回転塗布
法、スプレー法、印刷法などにより塗布し、基板上に塗
膜を形成する。塗布後、100〜450℃、好ましくは150〜3
00℃で加熱処理を行ない、脱水閉環反応させてポリイミ
ド系高分子膜からなる液晶配向膜を設ける。もし得られ
たポリイミド系高分子膜の基板への接着性が良好でない
場合には、事前に基板表面上にシランカツプリング剤で
表面処理を行なつた後、ポリイミド系高分子膜を形成す
れば改善される。しかる後、この被膜面を布などで一方
向にラビングして、液晶配列制御膜を得る。
ミドまたはポリエーテルイミドの前駆体であるテトラカ
ルボン酸二無水物とジアミノ化合物との縮合によつて得
られるポリアミツク酸を基板上に塗布し、加熱処理し
て、脱水反応をさせてポリイミド系高分子膜を基板上に
形成する方法が好ましい。具体的に説明すると、ポリア
ミツク酸をＮ−メチル−２−ピロリドン（NMP）、キメ
チルアセトアミド（DMAc）、ジメチルホルムアミド（DM
F）、ジメチルスルホキシド（DMSO）などの溶剤に溶解
し、0.1〜30重量％溶液、好ましくは１〜10重量％溶液
に調製し、この溶液を刷毛塗り法、浸漬法、回転塗布
法、スプレー法、印刷法などにより塗布し、基板上に塗
膜を形成する。塗布後、100〜450℃、好ましくは150〜3
00℃で加熱処理を行ない、脱水閉環反応させてポリイミ
ド系高分子膜からなる液晶配向膜を設ける。もし得られ
たポリイミド系高分子膜の基板への接着性が良好でない
場合には、事前に基板表面上にシランカツプリング剤で
表面処理を行なつた後、ポリイミド系高分子膜を形成す
れば改善される。しかる後、この被膜面を布などで一方
向にラビングして、液晶配列制御膜を得る。
この基板は、通常は基板上に電極、具体的にはITO
（酸化インジウム−酸化スズ）や酸化スズの透明電極が
形成されている。更に、この電極の下に基板からのアル
カリの溶出の防止の目的の絶縁膜、偏光板、カラーフイ
ルター等のアンダーコート膜を形成していてもよく、電
極の上に絶縁膜、カラーフイルター膜、光透過防止膜等
のオーバーコート膜を形成していてもよい。これらの電
極を絶縁膜を介して２層構造にしても良い。TFT、非直
線抵抗素子等の能動素子を形成していても良い。これら
の電極、アンダーコート、その他のセル内の構成は従来
の液晶素子の構成が使用可能である。
（酸化インジウム−酸化スズ）や酸化スズの透明電極が
形成されている。更に、この電極の下に基板からのアル
カリの溶出の防止の目的の絶縁膜、偏光板、カラーフイ
ルター等のアンダーコート膜を形成していてもよく、電
極の上に絶縁膜、カラーフイルター膜、光透過防止膜等
のオーバーコート膜を形成していてもよい。これらの電
極を絶縁膜を介して２層構造にしても良い。TFT、非直
線抵抗素子等の能動素子を形成していても良い。これら
の電極、アンダーコート、その他のセル内の構成は従来
の液晶素子の構成が使用可能である。
このようにして形成された基板を使用してセル化し、
液晶を注入して、注入口を封止する。この封入される液
晶としては、通常のネマチツク液晶のほか、二色性色素
を添加した液晶や、強誘電性液晶（SmC液晶）等種々の
液晶が使用できる。
液晶を注入して、注入口を封止する。この封入される液
晶としては、通常のネマチツク液晶のほか、二色性色素
を添加した液晶や、強誘電性液晶（SmC液晶）等種々の
液晶が使用できる。
プレチルト角の測定は、前記の手段によつて液晶素子
基板上に設けられたポリイミド系高分子膜をラビング装
置（飯沼ゲージ（株）製液晶セラビング装置）で一方向
にラビングし、セル厚が約20μｍのラビング方向が平行
で、かつ互いに対向するように液晶素子を組み立て、ク
リスタルローテーシヨン法（T.J.Scheffer and J.Nehri
ng,J.Appl.Phys.48（５）1783（1977））により行なつ
た。
基板上に設けられたポリイミド系高分子膜をラビング装
置（飯沼ゲージ（株）製液晶セラビング装置）で一方向
にラビングし、セル厚が約20μｍのラビング方向が平行
で、かつ互いに対向するように液晶素子を組み立て、ク
リスタルローテーシヨン法（T.J.Scheffer and J.Nehri
ng,J.Appl.Phys.48（５）1783（1977））により行なつ
た。
（実施例） 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されない。
が、本発明はこれらの実施例に限定されない。
実施例１ ポリエーテルイミドは以下の方法で製造した。500ml
のセパラブルフラスコに、撹拌装置、温度計、コンデン
サーおよび窒素置換装置を付し、フラスコ内を窒素で置
換した後、脱水精製したＮ−メチル−２−ピロリドン20
0mlを添加した。ついで、1,1−ビス〔４−（４−アミノ
フエノキシ）フエニル〕−４−ｎプロピルシクロヘキサ
ン29.96g（60.81ミリモル）を仕込み撹拌溶解した後、
氷浴により５℃に冷却した。つぎにピロメリツト酸二無
水物15.16g（69.51ミリモル）を一度に投入し、冷却し
ながら撹拌反応すると、反応系は徐々に粘度が上昇しな
がら17℃まで発熱した。１時間30分反応後、パラアミノ
フエニルメトキシシラン3.36g（5.75ミリモルを加え、1
0℃１時間撹拌反応して後、Ｎ−メチルピロリドンで希
釈し、ピロメリツト酸二無水物、1,1−ビス〔４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕−４−ｎプロピルシク
ロヘキサンおよびパラアミノフエニルトリメトキシシラ
ンのモル比がそれぞれ8:7:1.8からなるポリアミツク酸1
0重量％透明溶液が得られた。この溶液の25℃での粘度
（東京計器（株）製Ｅ型粘度計を使用し、温度25±0.1
℃で測定した。）は576センチポイズであつた。この溶
液を更に45℃で加熱撹拌し、25℃で粘度228センチポイ
ズの溶液を得た。この溶液をブチルセロソルブ、NMPで
それぞれ1:2:2の割合で希釈した後、片面にITO透明電極
を設けた透明ガラス基板上に回転塗布法（スピンナー
法）で塗布した。塗布条件は回転数1,500rpm、20秒で予
備乾燥し、200℃90分で加熱処理を行ない、塗膜の厚さ
約1,000Aのポリエーテルイミド高分子膜を得た。
のセパラブルフラスコに、撹拌装置、温度計、コンデン
サーおよび窒素置換装置を付し、フラスコ内を窒素で置
換した後、脱水精製したＮ−メチル−２−ピロリドン20
0mlを添加した。ついで、1,1−ビス〔４−（４−アミノ
フエノキシ）フエニル〕−４−ｎプロピルシクロヘキサ
ン29.96g（60.81ミリモル）を仕込み撹拌溶解した後、
氷浴により５℃に冷却した。つぎにピロメリツト酸二無
水物15.16g（69.51ミリモル）を一度に投入し、冷却し
ながら撹拌反応すると、反応系は徐々に粘度が上昇しな
がら17℃まで発熱した。１時間30分反応後、パラアミノ
フエニルメトキシシラン3.36g（5.75ミリモルを加え、1
0℃１時間撹拌反応して後、Ｎ−メチルピロリドンで希
釈し、ピロメリツト酸二無水物、1,1−ビス〔４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕−４−ｎプロピルシク
ロヘキサンおよびパラアミノフエニルトリメトキシシラ
ンのモル比がそれぞれ8:7:1.8からなるポリアミツク酸1
0重量％透明溶液が得られた。この溶液の25℃での粘度
（東京計器（株）製Ｅ型粘度計を使用し、温度25±0.1
℃で測定した。）は576センチポイズであつた。この溶
液を更に45℃で加熱撹拌し、25℃で粘度228センチポイ
ズの溶液を得た。この溶液をブチルセロソルブ、NMPで
それぞれ1:2:2の割合で希釈した後、片面にITO透明電極
を設けた透明ガラス基板上に回転塗布法（スピンナー
法）で塗布した。塗布条件は回転数1,500rpm、20秒で予
備乾燥し、200℃90分で加熱処理を行ない、塗膜の厚さ
約1,000Aのポリエーテルイミド高分子膜を得た。
続いて、２枚の基板の塗膜面をそれぞれラビング処理
し、ラビング方向が平行で、かつ互いに対向するように
セル厚20μｍの液晶セルを組み立て、メルク社製液晶ZL
I−1132を封入した。封入後、等方性液体温度まで加熱
し、徐冷することによつて液晶素子を得た。
し、ラビング方向が平行で、かつ互いに対向するように
セル厚20μｍの液晶セルを組み立て、メルク社製液晶ZL
I−1132を封入した。封入後、等方性液体温度まで加熱
し、徐冷することによつて液晶素子を得た。
この液晶素子の配向性は良好であり、前述のプレチル
ト角の測定法により得られたこの液晶のプレチルト角は
11.8度であつた。
ト角の測定法により得られたこの液晶のプレチルト角は
11.8度であつた。
実施例２〜５ 実施例１の1,1−ビス〔４−（４−アミノフエノキ
シ）フエニル〕−４−ｎプロピルシクロヘキサンを他の
ジアミノ化合物に置き換える以外は、実施例１とまつた
く同様の操作で、10重量％でピロメリツト酸二無水物、
ジアミノ化合物およびパラアミノフエニルトリメトキシ
シランのモル比がそれぞれ8:7:1.8からなるポリアミツ
ク酸透明溶液が得られた。この溶液を実施例１と同様の
操作で希釈、塗布、加熱処理を行い、膜厚約1,000Aのポ
リエーテルイミド高分子膜を作成し、セル厚20μｍの液
晶素子を得た。この液晶素子の配向性は良好であつた。
表１に、使用したジアミノ化合物とポリアミツク酸溶液
の25℃での粘度および得られた液晶素子のプレチルト角
を示す。
シ）フエニル〕−４−ｎプロピルシクロヘキサンを他の
ジアミノ化合物に置き換える以外は、実施例１とまつた
く同様の操作で、10重量％でピロメリツト酸二無水物、
ジアミノ化合物およびパラアミノフエニルトリメトキシ
シランのモル比がそれぞれ8:7:1.8からなるポリアミツ
ク酸透明溶液が得られた。この溶液を実施例１と同様の
操作で希釈、塗布、加熱処理を行い、膜厚約1,000Aのポ
リエーテルイミド高分子膜を作成し、セル厚20μｍの液
晶素子を得た。この液晶素子の配向性は良好であつた。
表１に、使用したジアミノ化合物とポリアミツク酸溶液
の25℃での粘度および得られた液晶素子のプレチルト角
を示す。
比較例１ Ｎ−メチル−２−ピロリドン61mlに2,2−ビス〔４−
（４−アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン2.16g
（5.27ミリモル）を撹拌溶解した後、氷浴により５℃に
冷却した。つぎに、ピロメリツト酸二無水物1.15g（5.2
7ミリモル）を１度に投入し、冷却しながら撹拌反応を
した。２時間反応後、6.67重量％で2,2−ビス〔４−
（４−アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン、ピロメ
リツト酸二無水物のモル比が1:1からなるポリアミツク
酸透明溶液が得られた。この溶液の25℃での粘度は203
センチポイズであつた。この溶液をブチルセロソルブで
希釈し、ポリアミツク酸の2.5％溶液とした後、実施例
１と同様の操作で膜厚約1,000Aのポリエーテルイミド高
分子膜を作成し、液晶素子を得た。この液晶素子の配向
性は良好であり、得られたプレチルト角は５度であつ
た。
（４−アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン2.16g
（5.27ミリモル）を撹拌溶解した後、氷浴により５℃に
冷却した。つぎに、ピロメリツト酸二無水物1.15g（5.2
7ミリモル）を１度に投入し、冷却しながら撹拌反応を
した。２時間反応後、6.67重量％で2,2−ビス〔４−
（４−アミノフエノキシ）フエニル〕プロパン、ピロメ
リツト酸二無水物のモル比が1:1からなるポリアミツク
酸透明溶液が得られた。この溶液の25℃での粘度は203
センチポイズであつた。この溶液をブチルセロソルブで
希釈し、ポリアミツク酸の2.5％溶液とした後、実施例
１と同様の操作で膜厚約1,000Aのポリエーテルイミド高
分子膜を作成し、液晶素子を得た。この液晶素子の配向
性は良好であり、得られたプレチルト角は５度であつ
た。
比較例２ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニ
ル〕プロパン24.92gと無水ピロメリツト酸15.16g及びパ
ラアミノフエニルトリメトキシシラン8.36gをＮ−メチ
ル−２−ピロリドン380.3mlを溶媒として５℃〜10℃で
重合し、ポリアミツク酸溶液（10％、η20＝113cps）を
得た。この溶液をＮ−メチル−２−ピロリドン１部、ブ
チルセロソルブ１部を混合した溶媒で３％に希釈した
後、回転塗布法（スピンナー法）で塗布した。塗布条件
は回転数3,000rpm、20秒であつた。塗布後100℃で10分
間予備加熱を行つた後、200℃、１時間で加熱処理を行
い膜厚約600Åのポリイミド膜を得た。さらに、これに
ラビング処理を施し、液晶セルを組み立てた液晶素子
は、電気容量測定からプレチルト角を求めると５度であ
つた。
ル〕プロパン24.92gと無水ピロメリツト酸15.16g及びパ
ラアミノフエニルトリメトキシシラン8.36gをＮ−メチ
ル−２−ピロリドン380.3mlを溶媒として５℃〜10℃で
重合し、ポリアミツク酸溶液（10％、η20＝113cps）を
得た。この溶液をＮ−メチル−２−ピロリドン１部、ブ
チルセロソルブ１部を混合した溶媒で３％に希釈した
後、回転塗布法（スピンナー法）で塗布した。塗布条件
は回転数3,000rpm、20秒であつた。塗布後100℃で10分
間予備加熱を行つた後、200℃、１時間で加熱処理を行
い膜厚約600Åのポリイミド膜を得た。さらに、これに
ラビング処理を施し、液晶セルを組み立てた液晶素子
は、電気容量測定からプレチルト角を求めると５度であ
つた。
（作用及び効果） 本発明により、高いプレチルト角を有する液晶配向膜
が容易に得られる。高いプレチルト角は（２）式の構造
単位を有するポリエーテルイミド高分子膜をラビング処
理することにより容易に得られるので工業的規模で液晶
素子を製造するのに好適である。また、プレチルト角
は、（２）式におけるR1〜R6のアルキル鎖長を変えるこ
とにより、７度から垂直まで可変することが可能であ
る。
が容易に得られる。高いプレチルト角は（２）式の構造
単位を有するポリエーテルイミド高分子膜をラビング処
理することにより容易に得られるので工業的規模で液晶
素子を製造するのに好適である。また、プレチルト角
は、（２）式におけるR1〜R6のアルキル鎖長を変えるこ
とにより、７度から垂直まで可変することが可能であ
る。
本発明の液晶配向膜を用いることにより、表示品位の
良好なSTNモードの液晶デイスプレーが実現できる。
良好なSTNモードの液晶デイスプレーが実現できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 65/00 Ｃ０８Ｇ 65/00 69/00 69/00 75/14 75/14 75/20 75/20
Claims (10)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1〜R6は、炭素数１〜15のアルキル基、シクロ
ヘキシル基もしくは炭素数１〜15のアルキル基を有する
アルキルシクロヘキシル基であり、相互に同じであって
も、一部もしくは全部が異なっていてもよい。）で示さ
れる置換シクロヘキシリデン基を分子長鎖に有する重合
体（ただし、該重合体が芳香族系の、ポリイミド、ポリ
アミド、ポリエステル、ポリエーテル、ポリスルホン、
ポリスルフィド、ポリフェニレンおよびポリカーボネー
トから選ばれたもの）を主成分とすることを特徴とする
液晶配向膜。 - 【請求項２】一般式 （式中、R1〜R6は、水素、炭素数１〜15のアルキル基、
シクロヘキシル基もしくは炭素数１〜15のアルキル基を
有するアルキルシクロヘキシル基であり、相互に同じで
あっても、一部もしくは全部が異なってもよい。またＹ
は を示し、ｎは０もしくは１である。そして、R7〜R14は
水素、炭素数１〜３のアルキル基、フッ素または塩素で
あり、相互に同じであっても、一部もしくは全部が異な
ってもよく、Arは４価の芳香族基を示す。）で表される
構造単位を有するポリイミドを主成分とする液晶配向
膜。 - 【請求項３】下記の式（３）で示されるテトラカルボン
酸二無水物、式（４）、（５）もしくは（６）で表され
るジアミノ化合物を溶媒中で混合し、反応を行い、ポリ
アミック酸を生成し、該ポリアミック酸を加熱すること
により得られる請求項（２）記載の液晶配向膜。 （ここで、R1〜R6は、水素、炭素数１〜15のアルキル
基、シクロヘキシル基もしくは炭素数１〜15のアルキル
基を有するアルキルシクロヘキシル基であり、相互に同
じであっても、一部もしくは全部が異なってもよい。ま
た、R7〜R14は水素、炭素数１〜３のアルキル基、フッ
素または塩素であり、相互に同じであっても、一部もし
くは全部が異なってもよく、そして、Arは４価の芳香族
基を示す。） - 【請求項４】下記の式（３）で示されるテトラカルボン
酸二無水物、式（４）、（５）もしくは（６）で表わさ
れるジアミノ化合物を溶媒中で混合し、反応を行って
後、式（７）で表されるシリコン化合物を反応させて得
られるポリアミック酸を加熱することにより得られる請
求項（２）記載の液晶配向膜。 （ここで、R1〜R6は、水素、炭素数１〜15のアルキル
基、シクロヘキシル基もしくは炭素数１〜15のアルキル
基を有するアルキルシクロヘキシル基であり、相互に同
じであっても、一部もしくは全部が異なってもよい。ま
た、R7〜R14は水素、炭素数１〜３のアルキル基、フッ
素または塩素であり、相互に同じであっても、一部もし
くは全部が異なってもよく、そして、Arは４価の芳香族
基、Ｚは炭素数２〜10のアルキレン基もしくはフェニレ
ン基、R15は炭素数１〜10のアルキル基を示す。） - 【請求項５】一般式 （式中、R1〜R6は、水素、炭素数１〜15のアルキル基、
シクロヘキシル基または炭素数１〜15のアルキル基を有
するアルキルシクロヘキシル基であり、相互に同じであ
っても、一部もしくは全部が異なってもよい。また、R7
〜R14は水素、炭素数１〜３のアルキル基、フッ素また
は塩素であり、相互に同じであっても、一部もしくは全
部が異なってもよい。そして、Arは４価の芳香族基を示
す。）で表される構造単位を有するポリエーテルポリイ
ミドを主成分とする請求項（２）、（３）もしくは
（４）記載の液晶配向膜。 - 【請求項６】一般式 （ここで、Ｚは炭素数２〜10のアルキレン基もしくはフ
ェニレン基、R15は炭素数１〜10のアルキル基を示
す。）で表される置換イミド基を有する請求項（５）記
載の液晶配向膜。 - 【請求項７】一般式 （式中、R1〜R6は、水素、炭素数１〜15のアルキル基、
シクロヘキシル基または炭素数１〜15のアルキル基を有
するアルキルシクロヘキシル基であり、相互に同じであ
っても、一部もしくは全部が異なってもよい。また、R7
〜R10は水素、炭素数１〜３のアルキル基、フッ素また
は塩素を示し、相互に同じであっても、一部もしくは全
部が異なってもよい。そして、Arは４価の芳香族基を示
す。）で表される構造単位を有するポリエーテルポリイ
ミドを主成分とする請求項（２）、（３）もしくは
（４）記載の液晶配向膜。 - 【請求項８】一般式 （式中、R1〜R6は、水素、炭素数１〜15のアルキル基、
シクロヘキシル基または炭素数１〜15のアルキル基を有
するアルキルシクロヘキシル基であり、相互に同じであ
っても、一部もしくは全部が異なってもよい。また、R7
〜R10は水素、炭素数１〜３のアルキル基、フッ素また
は塩素であり、相互に同じであっても、一部もしくは全
部が異なってもよい。そして、Arは４価の芳香族基を示
す。）で表される構造単位を有するポリイミドを主成分
とする請求項（２）、（３）もしくは（４）記載の液晶
配向膜。 - 【請求項９】一般式 （ここで、Ｚは炭素数２〜10のアルキレン基もしくはフ
ェニレン基、R15は炭素数１〜３のアルキル基を示
す。）で表される置換イミノ基を有する請求項（８）記
載の液晶配向膜。 - 【請求項１０】請求項（１）、（２）、（３）、
（４）、（５）、（６）、（７）、（８）もしくは
（９）記載の液晶配向膜からなる液晶表示素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1030861A JP2722234B2 (ja) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | 液晶配向膜および液晶表示素子 |
| US07/473,836 US5152918A (en) | 1989-02-09 | 1990-02-02 | Liquid crystal-aligning coating and a liquid crystal display element |
| DE69012179T DE69012179T2 (de) | 1989-02-09 | 1990-02-07 | Flüssigkristall-Orientierungsschicht und Flüssigkristallelement. |
| EP90301318A EP0389092B1 (en) | 1989-02-09 | 1990-02-07 | Liquid crystal-aligning coating and liquid crystal element |
| KR1019900001495A KR0159773B1 (ko) | 1989-02-09 | 1990-02-08 | 액정 배향막 및 액정 표시소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1030861A JP2722234B2 (ja) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | 液晶配向膜および液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02210328A JPH02210328A (ja) | 1990-08-21 |
| JP2722234B2 true JP2722234B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=12315508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1030861A Expired - Lifetime JP2722234B2 (ja) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | 液晶配向膜および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2722234B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6462616A (en) * | 1987-09-02 | 1989-03-09 | Hitachi Chemical Co Ltd | Liquid crystal display element |
| JPH01219718A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-09-01 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶表示素子 |
-
1989
- 1989-02-09 JP JP1030861A patent/JP2722234B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02210328A (ja) | 1990-08-21 |
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