JP5835586B2 - 樹脂組成物、液晶配向材および位相差材 - Google Patents
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Description
(A)疎水性基からなる光二量化部位と親水性基からなる熱架橋部位とを有するアクリル共重合体と、
(B)芳香環部位を有するポリイミド前駆体と、
(C)(A)成分と(B)成分とを架橋する架橋剤とを含有する樹脂組成物に関する。
(A) 疎水性基からなる光二量化部位と、親水性基からなる熱架橋部位とを有するアクリル共重合体と、
(B) 芳香環部位を有するポリイミド前駆体と、
(C) (A)成分と(B)成分とを架橋する架橋剤とを含有して構成されたものである。
尚、このとき、硬化膜の光透過性、すなわち透明性が低下する懸念があるが、ポリイミド前駆体を構成する化合物の分子構造を選択することで、透過率の低下を抑制することが可能である。例えば、このポリイミド前駆体を構成する化合物として脂環構造を有する化合物を選択することで、硬化膜に高い透明性を付与することが可能となる。つまり、ポリイミド前駆体の分子構造を適宜設計することによって、硬化膜に高い複屈折性と高い透明性の両方を付与することができる。
本実施の形態の(A)成分は、光二量化部位および熱架橋部位を有するアクリル共重合体である。(A)成分のアクリル共重合体の光二量化部位は、疎水性基からなり、熱架橋部位は、親水性基からなる。次に、これらについて具体例を挙げて説明する。
(A)成分としての光二量化部位および熱架橋部位を有するアクリル共重合体(以下、特定共重合体とも言う。)は、かかる構造を有するアクリル共重合体であればよく、アクリル共重合体を構成する高分子の主鎖の骨格および側鎖の種類などについて特に限定はされない。
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはシアノ基を表す。
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはシアノ基を表す。例えば、4−(6−メタクリルオキシヘキシル−1−オキシ)ケイ皮酸メチルエステル及び6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル−3−(4−メトキシフェニル)アクリレートなどが挙げられる。
また、上記方法で得られた特定共重合体の溶液を、攪拌下のジエチルエーテルや水などに投入して再沈殿させ、生成した沈殿物を濾過・洗浄した後に、常圧または減圧下で、常温乾燥または加熱乾燥し、特定共重合体の粉体とすることができる。そうした操作により、特定共重合体と共存する重合開始剤および未反応のモノマーを除去することができ、その結果、精製した特定共重合体の粉体が得られる。一度の操作で充分に精製できない場合は、得られた粉体を溶剤に再溶解させ、上記の操作を繰り返し行えばよい。
また、本実施の形態においては、(A)成分の特定共重合体は、複数種の特定共重合体の混合物であってもよい。
本実施の形態における(B)成分は、ポリイミド前駆体である。(B)成分としてのポリイミド前駆体は芳香環部位を有する。高い複屈折率を達成するためには、ポリイミド前駆体の中でも下記式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体が好ましい。
本実施の形態において、(B)成分のポリイミド前駆体は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを共重合させることにより得られる。
本実施の形態の(C)成分は架橋剤である。この架橋剤は、(A)成分と(B)成分を架橋するものとすることができる。
本実施の形態の樹脂組成物は、(D)成分として、酸または熱酸発生剤を含有することができる。この(D)成分は、本実施の形態の樹脂組成物の熱硬化性を促進させる点で有効である。
本実施の形態においては、(E)成分として増感剤を含有してもよい。この(E)成分は、本実施の形態の熱硬化膜形成後の光二量化反応を促進する点で有効である。
本実施の形態の樹脂組成物は、溶剤に溶解した溶液状態で用いることができる。用いる溶剤は、(A)成分(B)成分、および(C)成分を溶解するものである。また、必要に応じて、(D)成分や(E)成分が含有される場合はそれらを溶解するものであり、また、後述するその他の添加剤が含有される場合はそれを溶解するものである。かかる溶解能を有する溶剤であれば、その種類および構造などは特に限定されるものではない。具体的には、(A)成分または(B)成分の重合に用いる溶剤を挙げることができる。これらの溶剤は、1種単独でまたは2種以上の組合せで使用することができる。
さらに、本実施の形態の樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、シランカップリング剤、界面活性剤、レオロジー調整剤、顔料、染料、保存安定剤、消泡剤および酸化防止剤などの他の添加剤を含有することができる。
本実施の形態の樹脂組成物は、(A)成分である、光二量化部位および熱架橋部位を有するアクリル共重合体、(B)成分であるポリイミド前駆体、(C)成分である架橋剤を含有し、所望により、(D)成分である酸または熱酸発生剤、(E)成分である増感剤、さらに、その他の添加剤のうちの1種以上を含有することができる。そして、樹脂組成物は、通常、これらが溶剤に溶解した溶液として用いられる。
なお、(A)成分のヒドロキシル基価は通常1乃至3mmol/gであり、(B)成分の酸価は通常2乃至4mmol/gであるので、上記範囲のうち、(A)成分と(B)成分を配合比をさらに5:95乃至40:60の範囲にした場合は、上層に配向成分がブリードし配向感度が上がり、さらに高い複屈折率が得られる。
ここで、(A)成分のヒドロキシル基価とは、(A)成分1g中に含まれる遊離のヒドロキシル基をアセチル化するために必要な酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのmmol数をいう。また、(B)成分の酸価とは、(B)成分1g中に含まれる遊離の酸基を中和するのに要する水酸化カリウムのmmol数をいう。
[1]:(A)成分と(B)成分の合計量100質量部に基づいて、10乃至100質量部の(C)成分を含有する樹脂組成物。
[2]:(A)成分と(B)成分の合計量100質量部に基づいて、10乃至100質量部の(C)成分、および溶剤を含有する樹脂組成物。
[3]:(A)成分と(B)成分の合計量100質量部に基づいて、10乃至100質量部の(C)成分、0.01乃至5質量部の(D)成分、および溶剤を含有する樹脂組成物。
本実施の形態の樹脂組成物を用い、次のような方法により塗膜を形成できる。
まず、基板上に、回転塗布、流し塗布、ロール塗布、スリット塗布、スリットに続いた回転塗布、インクジェット塗布または印刷などの方法によって、樹脂組成物を塗布する。次いで、ホットプレートまたはオーブンなどで予備乾燥(プリベーク)することにより、塗膜を形成することができる。その後、この塗膜を加熱処理(ポストベーク)することにより、硬化膜が形成される。
以下の実施例で用いる略記号の意味は、次のとおりである。
<アクリル重合体>
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
CIN:4−(6−メタクリルオキシヘキシル−1−オキシ)ケイ皮酸メチルエステル
AIBN:α、α’−アゾビスイソブチロニトリル
<ポリイミド前駆体>
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
ODPA:4,4’−オキシジフタル酸無水物
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
TFMB:2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル
<架橋剤>
CYM:サイメル303(三井サイテック製)
<酸または熱酸発生剤>
PTSA:p−トルエンスルホン酸1水和物
<溶剤>
CHN:シクロヘキサノン
NMP:N−メチルピロリドン
また、ポリイミド前駆体のMnおよびMwは、Shodex社製GPC装置(Shodex(登録商標)カラムKD803およびKD805)を用い、溶出溶媒N,N,−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフランが10ml/L)を流量1ml/分でカラム中に(カラム温度50℃)流して溶離させるという条件で測定した。なお、下記のMnおよびMwは、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド換算値にて表した。
CIN 42.0g、HEMA 18.0g、AIBN 1.3gをCHN 166.8gに溶解し80℃にて20時間反応させることによりアクリル重合体溶液(固形分濃度27質量%を得た)(P1)。得られたアクリル重合体のMnは8,500、Mwは16,500であった。
TFMB 16.0gをNMP 114.1gに溶解した。その後、BPDA 12.5gを加え40℃にて20時間反応させることによりポリイミド前駆体溶液(固形分濃度20質量%を得た)(P2)。得られたポリイミド前駆体のMnは12,600、Mwは27,500であった。
TFMB 5.1gをNMP 72.2gに溶解した。その後、ODPA 4.7gを加え室温にて20時間反応させることによりポリイミド前駆体溶液(固形分濃度12質量%を得た)(P3)。得られたポリイミド前駆体のMnは7,000、Mwは15,800であった。
TFMB 233.8gをNMP 2111.6gに溶解した。その後、CBDA 142.9gを加え室温にて20時間反応させることによりポリイミド前駆体溶液(固形分濃度15質量%を得た)(P4)。得られたポリイミド前駆体のMnは12,400、Mwは43,000であった。
表3に示す組成にて実施例1乃至実施例3および比較例1乃至比較例4の各組成物を調製し、それぞれについて、溶剤耐性、透過率、配向性並びに複屈折率の評価を行った。
実施例1乃至実施例3および比較例1乃至比較例4の各組成物を、シリコンウェハにスピンコータを用いて塗布した後、温度80℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行った。その後、この塗膜を温度230℃で30分間熱風循環式オーブン中でポストベークして、膜厚2.0μmの硬化膜を形成した。膜厚は、VEECO社製 DEKTAK150を用いて測定した。
次に、この硬化膜をCHNまたはNMP中に60秒間浸漬させた後、それぞれ温度100℃にて60秒間乾燥し、膜厚を測定した。CHNまたはNMP浸漬後の膜厚変化がないものを○、浸漬後に膜厚の減少が見られたものを×とした。
実施例1乃至実施例3および比較例1乃至比較例4の各組成物を、石英基板上にスピンコータを用いて塗布した後、温度80℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行った。その後、この塗膜を温度230℃で30分間熱風循環式オーブン中でポストベークして、膜厚2.0μmの硬化膜を形成した。膜厚は、VEECO社製 DEKTAK150を用いて測定した。
次に、この硬化膜について、紫外線可視分光光度計((株)島津製作所製SHIMADZU UV−2550型番)を用い、波長400nm時の透過率を測定した。
実施例1乃至実施例3および比較例1乃至比較例4の各組成物を、ITO基板上にスピンコータを用いて塗布した後、温度80℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行った。その後、この塗膜を温度230℃で30分間熱風循環式オーブン中でポストベークして、膜厚2.0μmの硬化膜を形成した。膜厚は、VEECO社製 DEKTAK150を用いて測定した。
次に、偏光UVとして波長313nmの直線偏光を、ITO基板上の硬化膜に対して垂直となる方向から照射した。次いで、この基板上に液晶モノマーからなる位相差材料溶液をスピンコータを用いて塗布し、その後、80℃で60秒間ホットプレート上でプリベークを行って、膜厚1.4μmの塗膜を形成した。次に、この基板上の塗膜に対して、窒素雰囲気下で1,000mJ/cm2のUV光を露光し、位相差材料を硬化させた。こうして作製した基板を偏光板に挟み、硬化した位相差材料の位相差状態を確認し、硬化膜が配向性を示すのに必要な偏光UVの露光量を求めて配向感度とした。また、3,000mJ/cm2のUV光を露光しても配向性を示さないものを×とした。
実施例1乃至実施例3および比較例1乃至比較例4の各組成物を、石英基板上にスピンコータを用いて塗布した後、温度80℃で120秒間ホットプレート上においてプリベークを行った。その後、この塗膜を温度230℃で30分間熱風循環式オーブン中でポストベークを行い、膜厚2.0μmの硬化膜を形成した。膜厚は、VEECO社製 DEKTAK150を用いて測定した。
この硬化膜について、位相差フィルム測定装置(AXOMETRICS Inc.製Axo Scan)を用いて波長590nm時の複屈折率を測定した。
以上の評価を行った結果を表4に示す。
Claims (15)
- (A)疎水性基からなる光二量化部位とヒドロキシル基またはカルボキシル基である親水性基からなる熱架橋部位とを有するアクリル共重合体と、
(B)芳香環部位を有するポリイミド前駆体と、
(C)該(A)成分の熱架橋部位と該(B)成分の有するカルボキシル基との間で熱架橋反応を起こす架橋剤とを含有する樹脂組成物であって、(A)成分と(B)成分の配合比は、質量部比で5:95乃至60:40であり、(A)成分と(B)成分の合計量100質量部に基づいて、10乃至100質量部の(C)成分を含有する樹脂組成物。 - 前記(A)成分は、光二量化部位を有するモノマーと熱架橋部位を有するモノマーとを含むモノマー混合物の重合反応により得られるアクリル共重合体であることを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(A)成分は、全モノマー混合物の合計量に対し、光二量化部位を有するモノマーを25モル%乃至90モル%含むモノマー混合物の重合反応により得られるアクリル共重合体であることを特徴とする請求項2に記載の樹脂組成物。
- 前記(A)成分の光二量化部位は、シンナモイル基であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(B)成分のポリイミド前駆体は、主鎖にビフェニル構造を有することを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(B)成分は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物との共重合反応により得られる構造単位を含むポリイミド前駆体であって、該テトラカルボン酸二無水物及び該ジアミン化合物の少なくとも一方にビフェニル構造を有することを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記テトラカルボン酸二無水物は、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(B)成分は、前記構造単位にトリフルオロメチル基を有するポリイミド前駆体であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(B)成分のポリイミド前駆体は、主鎖に脂環構造を有することを特徴とする請求項1乃至8のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(B)成分は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物との共重合反応により得られる構造単位を含むポリイミド前駆体であって、該テトラカルボン酸二無水物及び該ジアミン化合物の少なくとも一方に脂環構造を有することを特徴とする請求項9に記載の樹脂組成物。
- 前記(C)成分の架橋剤は、メチロール基またはアルコキシメチロール基を有する架橋剤であることを特徴とする請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- さらに(D)成分として酸または熱酸発生剤を含有することを特徴とする請求項1乃至請求項11のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(A)成分と前記(B)成分の合計量100質量部に基づいて、0.1乃至10質量部の前記(D)成分を含有することを特徴とする請求項12に記載の樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項13のいずれか1項に記載の樹脂組成物を用いて得られることを特徴とする液晶配向材。
- 請求項1乃至請求項13のいずれか1項に記載の樹脂組成物から得られる硬化膜を使用して形成されることを特徴とする位相差材。
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