JP5374152B2 - 部分置換された高分子ドーパントを用いて合成された伝導性高分子 - Google Patents
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Description
100%スルホン化されたポリスチレンスルホン酸(PSSA)をドーパントとして用い、過硫酸アンモニウム(APS)を開始剤としてポリエチレンジオキシチオフェンを重合したものであって、その製造方法は次の通りである。まず、250mlの丸底フラスコにポリスチレンスルホン酸(PSSA)25重量部、過硫酸アンモニウム(APS)5重量部、エチレンジオキシチオフェン(EDOT)15重量部、および水55重量部を順序通りに仕込み、25℃の温度で24時間磁石を用いて攪拌することにより、ポリスチレンスルホン酸でドーピングされたポリエチレンジオキシチオフェンを重合して製造した。
開始剤としてトルエンスルホン酸鉄(FTS)と過硫酸アンモニウム(APS)を50:50の重量比で混合して使用した以外は、比較例1と同様にした。前述のように重合されたポリエチレンジオキシチオフェンを水とメタノールに溶解(分散)させた結果、水にはよく溶解するが、メタノールには溶解しないことが観察された。
30%のスチレン含量を持つスチレン−ブタジエン−スチレン共重合物(SBS)をブタジエン部分のみを部分的にスルホン化させた後、これをドーパントとして用い、過硫酸アンモニウムを開始剤としてポリエチレンジオキシチオフェンを製造したものであって、その製造方法は次の通りである。部分的にスルホン化されたスチレン−ブタジエン−スチレンの製造のために、まず、窒素雰囲気中でクロロスルホン酸を1,4−ジオキサンに1滴ずつ滴下し、クロロスルホン酸と1,4−ジオキサンが10:1の割合を持つようにスルホン化剤を製造した。30%のスチレン含量を持つスチレン−ブタジエン−スチレン共重合物を1,4−ジオキサンに10重量比で溶解させた後、ここに前記スルホン化剤を1滴ずつ滴下しながら常温で3時間磁力を用いて攪拌することにより、スチレン−ブタジエン−スチレンのブタジエン部分が60%スルホン化されるようにした。磁力攪拌の後、前記溶液に一定量の水酸化ナトリウム水溶液とイソプロピルアルコールを添加することにより反応を終結し、これを固形化した後、洗浄、乾燥させることにより、部分液にスルホン化されたスチレン−ブタジエン−スチレンを製造した。
開始剤としてトルエンスルホン酸鉄(FTS)と過硫酸アンモニウム(APS)を50:50の重量比で混合して使用した以外は、実施例1と同様にした。前述のように重合されたポリエチレンジオキシチオフェンを水とメタノールに溶解(分散)させた結果、水にはよく溶解し、メタノールには約40%程度溶解することが観察された。
スチレン−ブタジエン−スチレン共重合物のブタジエン部分を100%スルホン化した以外は実施例2と同様にした。この際、水とメタノールに溶解(分散)させた結果、水にはよく溶解し、メタノールには約80%程度溶解することが観察された。
スチレン−エチレン−ブタジエン−スチレン共重合物のスチレン部分を100%スルホン化し、これをドーパントとして使用した以外は、実施例1と同様にした。
Claims (4)
- ドーパントを含む伝導性高分子において、
前記ドーパントが、高分子全体を基準として全体置換程度の10〜80%の範囲で部分的に置換基を持つ高分子、オリゴマー、または高分子およびオリゴマーであり、
前記置換基は、スルホン酸基、リン酸基、またはカルボン酸基であり、
該10〜80%の範囲で部分的に置換基を持つ高分子またはオリゴマーが、合成された高分子またはオリゴマーに置換基を付与して形成され、
前記部分置換されたドーパントの他に、単量体ドーパントを、前記部分置換されたドーパントの量に対して0.1〜1重量部をさらに含み、
前記ドーパントを用いて合成された最終伝導性高分子は、水または有機溶媒に溶解し且つ機械的物性に優れることを特徴とする、部分置換されたドーパントを含む伝導性高分子。 - 前記伝導性高分子の重合のために使用される単量体は、アニリン、ピロール、チオフェン、フラン、3,4−エチレンジオキシチオフェンおよびこれらの置換された単量体であって、スルホン酸、エーテル、エステル、ウレタン、アミノ、ヒドロキシ、C1〜C4のアルキレンヒドロキシ、C1〜C4のアルコキシ、C1〜C12のアルキル、およびC1〜C4のアルキレンジオキシ基が置換されたこれらの単量体の誘導体であることを特徴とする、請求項1に記載の部分置換されたドーパントを含む伝導性高分子。
- 前記伝導性高分子の重合のために使用される酸化剤は、ペルオキシスルホン酸、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、鉄(III)および塩化水素酸、スルホン酸、硝酸、リン酸の鉄−無機酸塩、鉄(III)およびパラトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸の鉄−有機酸塩、過酸化水素、過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウム、過ホウ酸、並びに銅−有無機酸塩であり、これらは単独でまたは組み合わせて使用することを特徴とする、請求項1または2に記載の部分置換されたドーパントを含む伝導性高分子。
- ドーパントを含む伝導性高分子において、
前記ドーパントが、高分子全体を基準として全体置換程度の10〜80%の範囲で部分的に置換基を持つ高分子、オリゴマー、または高分子およびオリゴマーであり、
前記置換基は、スルホン酸基、リン酸基、またはカルボン酸基であり、
該10〜80%の範囲で部分的に置換基を持つ高分子またはオリゴマーが、合成された高分子またはオリゴマーに置換基を付与して形成され、
前記伝導性高分子の重合のために使用される酸化剤として、トルエンスルホン酸鉄(ferric toluenesulfonate)を用い、その量を全体酸化剤100重量部に対して30重量部未満とすることにより、反応速度を向上させ、
トルエンスルホン酸鉄以外の酸化剤として、ペルオキシスルホン酸、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、鉄(III)および塩化水素酸、スルホン酸、硝酸、リン酸の鉄−無機酸塩、鉄(III)およびパラトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸の鉄−有機酸塩、過酸化水素、過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウム、過ホウ酸、並びに銅−有無機酸塩から一つまたは組み合わせて使用し、
前記ドーパントを用いて合成された最終伝導性高分子は、水または有機溶媒に溶解し且つ機械的物性に優れることを特徴とする、部分置換されたドーパントを含む伝導性高分子。
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