JP5331792B2 - (ヒドロハロ)フルオロアルケンを異性化する方法 - Google Patents
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Description
SbF5を、窒素掃気したグローブボックス中に配置した50 mLのHastalloy C 反応器に入れた。反応器をグローブボックス中で密封し、取り出し、加熱ブロック中に置き、圧力試験した。次いで、87.8%E-HFC-1225yeと9.1%Z-HFC-1225yeを含み、残りが少量のHFC-227ea、HFC-236ea、HFC-236cb及びヘキサフルオロプロペンの混合物であるアリコートを反応器に加え、内容物を攪拌し、加熱した。反応器から蒸気の試料を定期的に採取し、異性化の進行を監視した。実験1と同じ触媒を使用して実験(実験1a)を繰り返した。触媒の装填量を高くし、より低い温度で、さらに実験(2)も行った。実験1、1a及び2の結果を下記の表1に示す。
最初の触媒装填物を、窒素掃気したグローブボックス中で、87.8%E-HFC-1225yeと9.1%Z-HFC-1225yeを含み、残りが少量のHFC-227ea、HFC-236ea、HFC-236cb及びヘキサフルオロプロペンの混合物である混合物の中にSbF5を溶解させ、その混合物を真空下で冷却した300 mlのInconnel反応器に移すことにより、調製した。反応器を圧力試験し、窒素で掃気してから、装填し、攪拌機及びバンドヒーターを取り付けた。装填した後、混合物を攪拌し、室温に温め、必要であれば、熱を加えた。前と同様に、蒸気の試料を定期的に採取し、分析にかけた。各実験の後、HFC-1225yeを蒸留により回収し、反応器中にある触媒は残して再使用した。一連の実験を行い、下記の表2に示す。
無定形6.0%Zn/クロミア触媒の試料2 gを15 cm x 1.25 cmのInconnel反応器チューブに装填した。触媒を乾燥(250℃で1時間)させ、予備フッ素化した(N2:HFモル比6:1、250℃で1時間、温度を380℃に上昇、窒素希釈のスイッチを切り、一晩放置)。予備フッ素化に続いて反応器を冷却させた。次いで、窒素5 ml/分及び87.8%E-HFC-1225ye、9.1%Z-HFC-1225ye、残りが少量のHFC-227ea、HFC-236ea、HFC-236cb及びヘキサフルオロプロペンの混合物である混合物1 ml/分の混合物を触媒上に通し、E-1225yeからZ-1225yeへの異性化に対する温度の影響を研究した。結果を下記の表3に示す。
この実験では、HFの非存在下における異性化処理のコークス形成特性を研究する。例3aと同じ条件を使用したが、温度は130℃に維持し、87.8%E-HFC-1225ye、9.1%Z-HFC-1225ye、残りが少量のHFC-227ea、HFC-236ea、HFC-236cb及びヘキサフルオロプロペンの混合物である混合物1 ml/分の混合物を触媒上に5 ml/分で通しながら、E-異性体からZ-異性体への転化を監視した。転化率が低下し始めた後、原料流を止め、窒素(40 ml/分)及び空気(4 ml/分)の混合物を使用し、380℃で12〜16時間、触媒を再生した。再生の後、空気供給を停止し、触媒を130℃に冷却した。触媒が冷却した後、異性化サイクルを繰り返した。この異性化/再生/異性化サイクルの結果を下記の表4に示す。
・触媒が、HFの非存在下で、異性化活性を非常に長い期間維持している。
・異性化性能は、接触4〜5時間後に低下し始める。
・空気/窒素再生により、触媒が本来の状態に回復し、従って、性能低下は、コークス化型反応によるものであると結論付けることができる。
87.8%E-HFC-1225ye、9.1%Z-HFC-1225ye、残りが少量のHFC-227ea、HFC-236ea、HFC-236cb及びヘキサフルオロプロペンの混合物と共に、5 ml/分のHFを触媒の上に供給した以外は、本来の触媒試料を使用して、例3aを繰り返した。結果を下記の表5に示す。
例4で使用した触媒を第一サイクルで使用した以外は、例3bを繰り返した。その後に続く異性化/再生/異性化サイクルの結果を下記の表6に示す。
反応チューブに、窒素下(65 ml/分)、250℃で乾燥させた純粋なクロミア触媒2 gを装填した。次いで、この触媒を、HF(30 ml/分)及び窒素(65 ml/分)により、250℃で1時間予備フッ素化させた。次いで、温度を460℃に上昇させ、予備フッ素化を純粋なHF(30 ml/分)下で一晩続行した。
Claims (31)
- (ヒドロ)フルオロプロペンを異性化する方法であって、前記(ヒドロ)フルオロプロペンを、0.1〜20重量%の亜鉛を含む亜鉛/クロミア触媒と接触させることを含んでなり、前記(ヒドロ)フルオロプロペンが、1-フルオロプロペン(CH3CH=CHF)、1,2-ジフルオロプロペン(HFC=CFCH3)、1,3-ジフルオロプロペン(HFC=CHCH2F)、1,2,3-トリフルオロプロペン(HFC=CFCH2F)、1,3,3-トリフルオロプロペン(HFC=CHCF2H)、1,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFC=CHCF3)、1,2,3,3-テトラフルオロプロペン(HFC=CFCF2H)、及び1,2,3,3,3-ペンタフルオロプロペン(HFC=CFCF3)から選択される、方法。
- 前記(ヒドロ)フルオロプロペンが、1,2,3,3,3-ペンタフルオロプロペン(HFC=CFCF3)である、請求項1に記載の方法。
- 前記(ヒドロ)フルオロプロペンが、1,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFC=CHCF3) 、請求項1に記載の方法。
- (ヒドロ)フルオロプロペンを異性化するための、0.1〜20重量%の亜鉛を含む亜鉛/クロミア触媒の使用であって、前記(ヒドロ)フルオロプロペンが、1-フルオロプロペン(CH3CH=CHF)、1,2-ジフルオロプロペン(HFC=CFCH3)、1,3-ジフルオロプロペン(HFC=CHCH2F)、1,2,3-トリフルオロプロペン(HFC=CFCH2F)、1,3,3-トリフルオロプロペン(HFC=CHCF2H)、1,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFC=CHCF3)、1,2,3,3-テトラフルオロプロペン(HFC=CFCF2H)、及び1,2,3,3,3-ペンタフルオロプロペン(HFC=CFCF3)から選択される、使用。
- 前記(ヒドロ)フルオロプロペンが、1,2,3,3,3-ペンタフルオロプロペン(HFC=CFCF3)である、請求項4に記載の使用。
- 前記(ヒドロ)フルオロプロペンが、1,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFC=CHCF3) 、請求項4に記載の使用。
- 前記異性化により、前記E異性体とZ異性体の比が変化する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記E異性体に対する前記Z異性体の比が増加する、請求項7に記載の方法。
- 前記異性化が、(ヒドロ)フルオロプロペンの製造におけるその場における工程として行われる、請求項1〜3及び7〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記異性化により、前記E異性体とZ異性体の比が、触媒を使用しなかった場合の比と比較して、変化する、請求項9に記載の方法。
- 前記E異性体とZ異性体の比が、(ヒドロ)フルオロプロペンを製造する反応からの運動平衡である比から変化する、請求項1〜3及び7〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 得られる(ヒドロ)フルオロプロペンが回収される、請求項1〜3及び7〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記亜鉛/クロミア触媒中の前記亜鉛が、前記触媒の少なくとも1重量%のレベルで存在する、請求項1〜3及び7〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記亜鉛/クロミア触媒中の前記亜鉛が、前記触媒の10重量%以下のレベルで存在する、請求項1〜3及び7〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 温度-50〜400℃で行われる、請求項1〜3及び7〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 圧力0〜30 baraで行われる、請求項1〜3及び7〜15のいずれか一項に記載の方法。
- HFの存在下で行われる、請求項1〜3及び7〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜3及び7〜17のいずれか一項に記載の方法を含んでなる、(ヒドロ)フルオロプロペンの製造方法。
- 前記異性化により、前記E異性体とZ異性体の比が変化する、請求項4〜6のいずれか一項に記載の使用。
- 前記E異性体に対する前記Z異性体の比が増加する、請求項19に記載の使用。
- 前記異性化が、(ヒドロ)フルオロプロペンの製造におけるその場における工程として行われる、請求項4〜6、19及び20のいずれか一項に記載の使用。
- 前記異性化により、前記E異性体とZ異性体の比が、触媒を使用しなかった場合の比と比較して、変化する、請求項21に記載の使用。
- 前記E異性体とZ異性体の比が、(ヒドロ)フルオロプロペンを製造する反応からの運動平衡である比から変化する、請求項4〜6及び19〜22のいずれか一項に記載の使用。
- 得られる(ヒドロ)フルオロプロペンが回収される、請求項4〜6及び19〜23のいずれか一項に記載の使用。
- 前記亜鉛/クロミア触媒中の前記亜鉛が、前記触媒の少なくとも1重量%のレベルで存在する、請求項4〜6及び19〜24のいずれか一項に記載の使用。
- 前記亜鉛/クロミア触媒中の前記亜鉛が、前記触媒の10重量%以下のレベルで存在する、請求項4〜6及び19〜25のいずれか一項に記載の使用。
- 温度-50〜400℃で行われる、請求項4〜6及び19〜26のいずれか一項に記載の使用。
- 圧力0〜30 baraで行われる、請求項4〜6及び19〜27のいずれか一項に記載の使用。
- HFの存在下で行われる、請求項4〜6及び19〜28のいずれか一項に記載の使用。
- 請求項4〜6及び19〜29のいずれか一項に記載の使用を含んでなる、(ヒドロ)フルオロプロペンの製造方法。
- (ヒドロ)フルオロプロペンのZ異性体のレベルを、前記(ヒドロ)フルオロプロペンが形成された時の前記Z異性体のレベルよりも、または前記Z異性体の運動平衡レベルよりも高めた、(ヒドロ)フルオロプロペン組成物の製造方法であって、0.1〜20重量%の亜鉛を含む亜鉛/クロミア触媒を使用する工程を含んでなり、前記(ヒドロ)フルオロプロペンが、1-フルオロプロペン(CH3CH=CHF)、1,2-ジフルオロプロペン(HFC=CFCH3)、1,3-ジフルオロプロペン(HFC=CHCH2F)、1,2,3-トリフルオロプロペン(HFC=CFCH2F)、1,3,3-トリフルオロプロペン(HFC=CHCF2H)、1,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFC=CHCF3)、1,2,3,3-テトラフルオロプロペン(HFC=CFCF2H)、及び1,2,3,3,3-ペンタフルオロプロペン(HFC=CFCF3)から選択される、方法。
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