JP5215505B2 - フェブキソスタットの結晶形 - Google Patents
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Description
X線粉末回折:
X線粉末回折は、lynxeye検出器を備えたBrukerX線粉末回折計モデルD8アドバンス又は円形のゼロ・バックグラウンド水晶プレートを持つ円形の標準的なアルミニウム製サンプルホルダーを備えたARL粉末回折計モデルX’TRA−019により実施した。使用した走査条件は:銅Kα1照射(λ=1.5418Å)、範囲:2〜40°2θ;走査モード:連続走査、である。
125MHzの13C NMRにBruker Avance II+500.SBを使用。4mmローターを用いたSBプローブ。
マジック角スピニングレート:11kHz
パルスプログラム:デカップリング中にtppm15を有するcp
遅延時間:5s(遅延時間が2sであったフェブキソスタットF7形、F8形及びF9形を除く)
接触時間:2msec.
走査数:1024(走査数が2048であったフェブキソスタットF8形及びF9形を除く)
フェブキソスタット(1g)を、電磁スターラー及び還流冷却器を備えた50mlの丸底フラスコに入れた。メチルイソブチルケトン(MIBK)(10ml)を加え、オイルバスを用いて得られた混合物を還流温度に加熱して、透明の黄色がかった溶液を得た。次に、加熱を止め、オイルバスを取り外し、混合物をRTに冷まし、RTにて1.5h時間撹拌した。白色の沈殿物が、冷却中に形成された。次に、混合物を濾過し、単離した固体をMIBK(1ml)で洗浄して、湿った白色固体(0.64g)を得た。一部(0.44g)を真空内、50℃にて22.5時間乾燥させて、白色固体として生成物(0.33g)を得た。
フェブキソスタット(1g)を、電磁スターラーを備えた250mlの丸底フラスコに入れた。メチルエチルケトン(MEK)(35ml、35V)を加え、得られた混合物をRTにて撹拌して、透明の黄色がかった溶液を得た。N−ヘプタン(175ml)を加え、得られた溶液をRTにて20時間かけて撹拌した。次に混合物を濾過して、湿った白色固体(1.03g)を得た。次にそれを真空内、40℃にて24時間かけて乾燥させて、白色の固体(0.43g)を得た。
フェブキソスタット(0.5g)を、電磁スターラーを備えた250mlの丸底フラスコに入れた。アセトン(11.5ml、23V)を加え、得られた混合物をRTにて撹拌して、透明の黄色がかった溶液を得た。n−ヘプタン(126.5ml、253V)を加え、得られた溶液をRTにて16.25hかけて撹拌した。次に混合物を濾過して、湿った白色の固体(0.31g)を得た。その固体を真空内、50℃にて22時間かけて乾燥させて、白色の固体(0.23g)を得た。
フェブキソスタット(0.5g)とアセトン(12.5ml、25V)の混合物を調製して、黄色い溶液を得た。n−ヘキサン(75ml、150V)をその溶液に加え、白い懸濁液を形成した。懸濁液を25℃にて3時間撹拌し、その後それを濾過した。濾過した固体をXRDによって分析し、F2形を得た。
フェブキソスタット(0.5g)とアセトン(12.5ml、25V)の混合物を調製して、黄色い溶液を得た。n−ヘキサン(75ml、150V)をその溶液に加え、白い懸濁液は形成した。懸濁液を25℃にて3時間撹拌し、その後それを濾過した。そうして得られたフィルターケーキを、50℃にて16時間乾燥させた。固体をXRDによって分析し、F2形を得た。
フェブキソスタット結晶形F3形(1.00g)を、電磁スターラーを備えた50mlの丸底フラスコに入れた。DCM(15ml、15V)を加え、得られた混合物(白いスラリー)をRTにて25時間撹拌した。次にその混合物を濾過して、湿った白色の固体(0.81g)を得た。湿った固体の一部(0.15g)を多形性解析のために取り出し、フェブキソスタットF2形と特定した。、残りを、真空内、50℃にて18時間かけて乾燥させて、白色の固体(0.50g)を得た。
フェブキソスタット(96g)とEtOH(770ml、8V)の混合物を78℃に加熱して、黄色の溶液を形成した。次にその溶液を5℃に冷やし、灰色がかった白色の懸濁液を得た。懸濁液を5℃にて1時間撹拌し、その後それを濾過した。こうして得られたフィルターケーキを、40℃にて16時間乾燥させた。
フェブキソスタットF3形(0.50g)を、電磁スターラーを備えた50mlの丸底フラスコに入れた。酢酸(「AcOH」)(7.5ml、15V)を加え、その混合物(白いスラリー)をRTにて25時間かけて撹拌した。次に混合物を濾過して、湿った白色の固体(0.49g)を得た。その湿った固体をXRDによって分析した。
フェブキソスタット(0.50g)を、電磁スターラーと還流冷却器を備えた50mlの丸底フラスコに入れた。オイルバス内で還流温度に加熱しながら、AcOH(10ml、20V)を加えて、透明の黄色がかった溶液を得た。次に加熱は止め、オイルバスは取り外し、混合物をRTまで冷却した。RTにて3.5時間の撹拌後に、湿った白色固体(0.51g)を濾過によって回収した。湿った固体をXRDによって分析した。
フェブキソスタット(0.50g)を、電磁スターラーを備えた100mlの丸底フラスコに入れた。ジメチルアセトアミド(「DMA」)(0.5ml、1V)を加え、混合物をRTにて撹拌して、透明の黄色がかった溶液を得た。n−ヘプタン(10ml、20V)を加え、得られた透明の混合物をRTにて43時間かけて撹拌した。この間に沈殿物が形成された。沈殿物を濾過によって単離して、湿った固体を得た。湿った固体をXRDによって分析した。
フェブキソスタット(0.5g)とクロロホルム(4.5ml、9V)の混合物を61℃(還流温度)に加熱して、黄色い溶液を得た。次にその溶液を25℃まで冷やし、白い懸濁液を得た。次にその懸濁液を25℃にて1時間撹拌し、その後それを濾過した。濾過した固体をXRDによって分析した。
フェブキソスタット(0.50g)を、電磁スターラーを備えた100mlの丸底フラスコに入れた。ジメチルホルムアミド(「DMF」)(1ml、2V)を加え、混合物をRTにて撹拌して、透明の黄色がかった溶液を得た。n−ヘプタン(20ml、40V)を加え、得られた透明の混合物をRTにて43.5時間かけて撹拌した。この間に沈殿物が形成された。沈殿物を濾過によって単離して、湿った固体を得た。その湿った固体をXRDによって分析した。
フェブキソスタットF3形(0.50g)を、電磁スターラーを備えた20mlのバイアルに入れた。安息香酸メチル(5ml、10V)を加え、混合物(白いスラリー)をRTにて25時間かけて撹拌した。この間に沈殿物が形成された。沈殿物を濾過によって単離して、湿った固体(1.35g)を得た。その固体を真空内、50℃にて17時間かけて乾燥させて、白色の固体(0.34g)を得た。
フェブキソスタットF3形(0.50g)を、電磁スターラーを備えた20mlのバイアルに入れた。ジメチルスルホキシド(「DMSO」)(2.5ml、5V)を加え、混合物をRTにて46時間かけて撹拌した。この間に沈殿物が形成された。沈殿物を濾過によって単離して、湿った固体(0.27g)を得た。その湿った固体をXRDによって分析した。
フェブキソスタット(20.00g)を、電磁スターラーと還流冷却器を備えた1Lの丸底フラスコに入れた。MIBK(200ml、10V)を加えた。混合物を、オイルバスにより還流温度に加熱し、還流温度にて5分間撹拌して、溶液を形成した。n−ヘプタン(300ml、15V)を分割して10分間にわたって透明の黄色がかった溶液に加え、白色の沈殿物が形成された。次に加熱は止め、混合物を冷まし、RTにて1.5時間撹拌した。湿った白色固体を形成させ、それを濾過によって回収した(32.36g)。サンプルを真空内、50℃にて24時間かけて乾燥させて、白色の固体(17.07g)を得た。
フェブキソスタット(5.00g)を、電磁スターラーと還流冷却器を備えた500mlの丸底フラスコに入れた。MIBK(50ml、10V)を加えた。混合物を、オイルバスにより還流温度に加熱し、還流温度にて5分間撹拌した。n−ヘキサン(150ml、30V)を分割して10分間にわたって透明の黄色がかった溶液に加え、白色の沈殿物が形成された。次に加熱を止め、混合物を冷まし、RTにて1時間撹拌した。湿った白色固体を形成させ、それを濾過によって回収した(5.04g)。サンプルを真空内、50℃にて23.5時間かけて乾燥させて、白色の固体(4.15g)を得た。
フェブキソスタット(5.00g)を、35℃〜40℃にてtert−ブタノール(500g)中に溶解した。透明な無色の溶液を、2〜14.8mmHgの減圧下、−42℃〜(−6℃)にて24時間、凍結乾燥した。大量の白色の固体を回収した(5.5g)。
フェブキソスタット(1.00g)を、電磁スターラーを備えた100mlの丸底フラスコ内でジオキサン(8ml、8V)中に溶解した。水道水(8ml、8V)を透明な溶液に加え、白色の沈殿物を形成させた。混合物をRTにて2時間かけて撹拌した。この間に沈殿物が形成された。沈殿物を濾過によって単離して、湿った固体(2.43g)を得た。
フェブキソスタット(5.00g)を、電磁スターラーを備えた1Lの丸底フラスコ内で約25℃にてCHCl3(250ml、50V)中に溶解した。n−ヘキサン(250ml; 50V)を加え、白色の沈殿物を形成させた。得られた混合物を、約25℃にて更に2.5時間撹拌し、濾過して湿った白色の固体(7.15g)を得た。
フェブキソスタット(5.00g)とCHCl3(55ml、11V)の混合物を、電磁スターラーと還流冷却器を備えた250mlの丸底フラスコ内でオイルバスにより還流温度に加熱した。還流温度にて20分間の撹拌後に、加熱を止め、オイルバスを取り外し、混合物を冷まして、RTにて1.25時間かけて撹拌した。白色の沈殿物が冷却中に形成された。混合物を濾過して、湿った白色の固体(4.70g)を得た。
フェブキソスタット(1.00g)を、電磁スターラーを備えた500mlの丸底フラスコ内でCHCl3(50ml、50V)中に溶解した。透明の黄色がかった溶液に、n−ヘプタン(50ml、50V)を加え、白色の沈殿物を形成させた。混合物をRTにて2.5時間かけて撹拌し、次いでそれを濾過して、湿った白色の固体(0.65g)を得た。その固体を真空内、50℃にて23時間かけて乾燥させて、白色の固体(0.24g)を得た。
フェブキソスタット(1.00g)を、電磁スターラーを備えた500mlの丸底フラスコ内でCHCl3(50ml、50V)中に溶解した。n−ヘキサン(50ml、50V)を透明の黄色がかった溶液に加え、白色の沈殿物を形成させた。混合物をRTにて2.5時間かけて撹拌し、次いで、それを濾過して、湿った白色の固体(1.28g)を得た。その固体を真空内、50℃にて23時間かけて乾燥させて、白色の固体(0.55g)を得た。
フェブキソスタット(1.00g)を、電磁スターラーを備えた1Lの丸底フラスコ内でCHCl3(50ml、50V)中に溶解した。水道水(50ml、50V)を透明の黄色がかった溶液に加え、白色の沈殿物を形成させた。混合物をRTにて2.5時間かけて撹拌し、次いで、それを濾過して、0.72gの湿った白色の固形を得た。その固体を真空内、50℃にて23時間かけて乾燥させて、白色の固体(0.15g)を得た。
Claims (11)
- 6.7°、7.7°、12.8°、13.3°及び20.0°±0.2° 2θにピークを有するX線粉末回折パターン;
実質的に図8に示すX線粉末回折パターン;
112.7、125.7、132.4及び168.3±0.2ppmにシグナルを有する固体13C−NMRスペクトル;
最低の化学シフトを示すシグナルと、100〜180ppmの化学シフト範囲内の別のシグナルとの化学シフトの差が、11.7、24.7、31.4及び67.3±0.1ppmである固体13C−NMRスペクトル;
実質的に図9又は10に示す固体13C−NMRスペクトル;及び
それらの組み合わせ
から選択されるデータにより特徴付けられる、フェブキソスタットの結晶形F10形。 - 6.7°、7.7°、12.8°、13.3°及び20.0°±0.2° 2θにピークを有するX線粉末回折パターンにより特徴付けられる、請求項1に記載のフェブキソスタットの結晶形F10形。
- 3.3°、16.3°、16.9°、24.5°及び25.8°±0.2° 2θのX線粉末回折ピークにより更に特徴付けられる、請求項1又は2に記載の結晶性フェブキソスタット。
- 3.0°、5.9°、8.8°、11.8°及び12.5°±0.2° 2θにピークを有する粉末XRDパターン;
実質的に図4又は図5に示すXRPDパターン;
112.3、163.9、168.8±0.2ppmにシグナルを有する固体13C−NMRスペクトル;
最低の化学シフトを示すシグナルと、100〜180ppmの化学シフト範囲内の別のシグナルとの化学シフトの差が、11.5、63.1及び68.0±0.1ppmである固体13C−NMRスペクトル;
実質的に図6又は7に示す固体13C−NMRスペクトル;及び
それらの組み合わせ
から選択されるデータにより特徴付けられる、フェブキソスタットの結晶形F2形。 - 3.0°、5.9°、8.8°、11.8°及び12.5°±0.2° 2θにピークを有するX線粉末回折パターンにより特徴付けられる、請求項4に記載のフェブキソスタットの結晶形F2形。
- 13.1°、14.7°、17.5°、24.4°及び25.2°±0.2° 2θの更なるX線粉末回折ピークにより更に特徴付けられる、請求項4又は5に記載の結晶性フェブキソスタット。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載のフェブキソスタット結晶形と、医薬的に許容し得る少なくとも1種の賦形剤とを含む医薬組成物。
- 医薬製剤に使用される、請求項1〜6の何れか1項に記載のフェブキソスタット結晶形。
- 医薬製剤の調製法であって、請求項1〜6の何れか1項に記載のフェブキソスタット結晶形を、医薬的に許容し得る少なくとも1種の賦形剤と組み合わせることを含む方法。
- 痛風患者の高尿酸血の治療用医薬組成物の調製のための、請求項1〜6の何れか1項に記載の結晶形の使用。
- 痛風患者を治療するための、請求項7に記載の医薬組成物。
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