JP5194477B2 - 反応染料組成物及び染色法 - Google Patents

反応染料組成物及び染色法 Download PDF

Info

Publication number
JP5194477B2
JP5194477B2 JP2007035912A JP2007035912A JP5194477B2 JP 5194477 B2 JP5194477 B2 JP 5194477B2 JP 2007035912 A JP2007035912 A JP 2007035912A JP 2007035912 A JP2007035912 A JP 2007035912A JP 5194477 B2 JP5194477 B2 JP 5194477B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
reactive dye
group
formula
dyeing
dye composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2007035912A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2008201820A (ja
Inventor
聡之 荒木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2007035912A priority Critical patent/JP5194477B2/ja
Publication of JP2008201820A publication Critical patent/JP2008201820A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5194477B2 publication Critical patent/JP5194477B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

本発明は、青色反応染料組成物及び該組成物を用いる染色法に関する。
下記の式(I)で示される化合物(特許文献参照)、式(II)で示される化合物(特許文献2参照)及び式(III)で示される化合物(特許文献3参照)は、知られている。また、式(I)で示される染料と式(II)で示される染料とを配合して使用することは、特許文献4に記載されている。
しかしながら、染色再現性、均染性、保存安定性が優れ、またナイロン等で代表される他繊維への汚染性が小さい青色反応染料は見出されていない。
特開2001−2952号公報 特公昭62−1036号公報 特開2005−290388号公報 特開2001−207076号公報
本発明の目的は、固着率が高く、染色時の条件変化、例えば、温度、無機塩濃度、アルカリ濃度、浴比が変化した場合にも得られる染色物の濃度・色相変化が小さく、染色の再現性に優れ、かつ均染性、染色堅牢度に優れる青色反応染料を提供することにある。更に、昨今セルロース繊維と他繊維との混用品の染色加工が主体となってきており、他繊維への汚染性が小さい染料が求められている。
本発明者は、従来の青色反応染料組成物に比べ、固着率が高く、染色の再現性、均染性および堅牢度に優れ、更にナイロン等に代表される他繊維への汚染性が小さい青色反応染料を開発すべく鋭意検討した結果、特定の反応染料組成物が上記目的を達成することを見出して、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の(イ)は、遊離酸の形で表すと下式(I)で示される反応染料(反応染料(I)と略す。)と、遊離酸の形で表すと下式(II)で示される反応染料(反応染料(II)と略す。)と、遊離酸の形で表すと下式(III)で示される反応染料(反応染料(III)と略す。)を含み、式(I)で示される反応染料と式(II)で示される反応染料の重量比率が25:75〜75:25の範囲であり、上記3つの反応染料合計中の下式(III)で示される反応染料の含有率が、20重量%以下であることを特徴とする反応染料組成物を提供するものである。
また、本発明の(ロ)は、上記(イ)の反応染料組成物を用いることを特徴とする繊維材料の染色又は捺染方法を提供するものである。

Figure 0005194477
[式中、Zは−CH=CH又は−CHCHを表す。Lはアルカリの作用で脱離する基を表す。X及びXはそれぞれ独立に塩素原子又はフッ素原子を表す。Rは水素原子、シアノ基、炭素数1〜4の直鎖若しくは分枝状のアルキル基、又はフェニル基を表す。該フェニル基の水素原子は、スルホン酸基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基の群から選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよい。]

Figure 0005194477
[式中、Zは−CH=CH又は−CHCHを表す。Lはアルカリの作用で脱離する基を表す。Xは塩素原子又はフッ素原子を表す。]
Figure 0005194477
[式中、Zは−CH=CH又は−CHCHを表し、Zは−CH=CH又は−CHCHを表す。L及びLはそれぞれ独立にアルカリの作用で脱離する基を表す。X及びXはそれぞれ独立に塩素原子、フッ素原子、アミノ基、炭素数1〜4の直鎖若しくは分枝状のアルキルアミノ基、又はフェニルアミノ基を表す。該フェニルアミノ基におけるフェニル基の水素原子は、スルホン酸基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基の群より選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよい。Dは炭素数1〜3の直鎖アルキレン又は無置換のフェニレンを表す。]
本発明(イ)の青色反応染料組成物は、固着率が高く、染色の再現性、均染性及び光、汗−日光、塩素、洗濯等に対する堅牢度が優れ、溶解性、保存安定性が良好である。また他繊維、特にナイロンへの汚染性が小さい。更に黄色反応染料及び赤色反応染料と配合染色したときの相容性が良好であり、再現性良好に染色物を得ることが出来る。得られる染色物の表裏についても近似の色相が得られる。
また、本発明(ロ)によれば、上記堅牢度に優れた染色物が得られる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の(イ)及び(ロ)において、式(I)におけるZは−CH=CH又は−CHCHを表す。式(II)におけるZは−CH=CH又は−CHCHを表す。式(III)におけるZは−CH=CH又は−CHCHを表し、Zは−CH=CH又は−CHCHを表す。L〜Lはアルカリの作用で脱離する基を表す。該アルカリの作用で脱離する基としては、例えば硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、燐酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子やピリジニオ基等を挙げることができる。該ピリジニオ基の水素原子の1〜2個は、カルボキシル基及びカルバモイル基からなる群より選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよい。
式(I)におけるX及びXとしては、塩素原子又はフッ素原子が挙げられる。X及びXとしては、塩素原子が好ましい。
式(I)におけるRとしては、水素原子、シアノ基、炭素数1〜4の直鎖若しくは分枝状のアルキル基又はフェニル基が挙げられる。Rとしてはシアノ基、アルキル基が好ましい。
式(II)におけるXは、塩素原子又はフッ素原子を表す。Xとしては塩素原子が好ましい。
式(III)におけるDは炭素数1〜3の直鎖アルキレン又は無置換のフェニレンを表す。アルキレンとしてはエチレン、プロピレンが好ましい。Dが無置換のフェニレンである場合、基−SOの置換位置は該フェニレンに結合したアミノ基のメタ位若しくはパラ位が好ましい。
式(III)における基−SOの置換位置は、同じベンゼン環に結合したアゾ基のパラ位が好ましい。
本発明において用いられる反応染料(I)、(II)及び(III)は、例えば、遊離酸の形のものとその塩との混合物の形であってもよいが、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はこれらの塩の混合物が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩又はこれらの塩の混合物が特に好ましい。
本発明の組成物において用いられる各染料のうち、反応染料(I)は特開2001−2952号公報に記載の方法により、製造することができる。反応染料(II)は特公昭62−1036号公報等に記載の方法により、製造することができる。また、反応染料(III)は特開2005−290388号公報等に記載の方法により、製造することができる。
本発明の反応染料組成物は、反応染料(I)と、反応染料(II)と、反応染料(III)を含むものである。そして、本発明の反応染料組成物は、反応染料(I)と反応染料(II)の重量比が25:75〜75:25の範囲であり、これら3つの反応染料合計中の反応染料(III)の含有率は20重量%以下である。
より好ましい本発明の反応染料組成物は、反応染料(I)と反応染料(II)の重量比が40:60〜60:40の範囲であり、反応染料(III)の含有率は10重量%以下である。
本発明の反応染料組成物は、反応染料(I)〜(III)を含む組成物であるが、本発明の反応染料組成物の調製方法は特に限定されるものではなく、染色前に各反応染料を予め混合して得てもよく、染色時に染浴中で混合して得てもよい。
本発明の反応染料組成物は、必要に応じて、食塩等の無機塩;分散剤;ナフタレン誘導体やアントラキノン誘導体等の溶解向上剤;粉塵飛散防止剤;pH安定剤;ポリ燐酸塩等の硬水軟化剤;消泡剤;水;その他の染色助剤等を含有してもよい。
本発明の反応染料組成物は、その形態において特に限定されるものではなく、粉末状であってもよく、顆粒状であってもよく、水性の液体状であってもよい。
本発明の反応染料組成物は、繊維材料を染色又は捺染する反応染料として有用である。かかる繊維材料としては、ヒドロキシ基及び/又はアミド基を含有するものであれば特に限定されない。例えば、天然又は再生セルロース繊維、天然ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維、皮革やこれらを含有する混紡材料等を挙げることができる。
天然セルロース繊維として、木綿、リネン、麻、ジュートやラミー繊維等を挙げることができる。天然セルロース繊維としては、木綿が好ましい。
再生セルロース繊維としては、レーヨン、ポリノジック、キュプラ繊維、テンセル(商品名)、タフセル(商品名)、モダール(商品名)やセルティマ(商品名)等を挙げることができる。
天然セルロース繊維として、木綿、リネン、麻、ジュートやラミー繊維等を挙げることができる。天然セルロース繊維としては、木綿が好ましい。
再生セルロース繊維としては、レーヨン、ポリノジック、キュプラ繊維、テンセル(商品名)、タフセル(商品名)、モダール(商品名)やセルティマ(商品名)等を挙げることができる。
天然ポリアミド繊維としては、羊毛、絹等を挙げることができる。
また、これらを含有する混紡材料としては、上記繊維材料の混紡材料、前記繊維材料とポリエステル、ナイロンやアクリル等の合成繊維との混紡材料等が挙げられる。
本発明の反応染料組成物は、上述の材料上、特に上述の繊維材料上に物理的化学的性状に応じた方法で染色又は捺染することができる。
具体的には、上述の繊維上に吸尽染色法、コールドバッチアップ法、連続染色法や捺染法等の方法により染色又は捺染する方法を挙げることができる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色法で染色する場合は、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウムや水酸化ナトリウム等のアルカリの存在下に、必要に応じて硫酸ナトリウムや食塩等の中性塩を加え、さらに必要に応じて溶解助剤、浸透剤又は均染剤等を併用して30〜100℃程度の温度で染色する方法等が例示される。上記のアルカリや中性塩等の添加は一度に行ってもよく、分割して行ってもよい。
セルロース繊維上にコールドバッチアップ法で染色する場合は、硫酸ナトリウムや食塩等の中性塩、及び、水酸化ナトリウムやケイ酸ソーダ等のアルカリを用いてパジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理する方法等が例示される。
セルロース繊維上に連続染色法で染色する場合においては、炭酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウム等のアルカリの存在下に室温又は高められた温度でパジング後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パジング法や、本発明の反応染料組成物が溶解しているパジング液に繊維材料を浸漬後、硫酸ナトリウムや食塩等の中性塩及び水酸化ナトリウムやケイ酸ソーダ等のアルカリをパジングし、スチーミング又は乾熱することにより処理する二相パジング法等が例示される。
セルロース繊維上に捺染する場合は、一相で炭酸水素ナトリウム等のアルカリを含有する捺染ペーストで印捺後、80℃以上の高温でスチーミングする方法や、二相で中性又は弱酸性の捺染ペーストを印捺し、これを電解質含有のアルカリ性浴に通過させた後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオーバパジングし、その後スチーミング又は乾熱処理することにより処理する方法等が例示される。上記の捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ、澱粉エーテル等の糊剤及び/又は乳化剤を含んでいてもよく、また必要に応じて尿素等の捺染糊剤及び/又は分散剤を含んでいてもよい。
セルロース繊維上に本発明の反応染料組成物を染色又は捺染する場合、上述のアルカリは特に限定されない。該アルカリとしては、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属と無機又は有機酸との水溶性塩基性塩、又は加熱状態でアルカリを遊離する化合物等を例示することができる。
アルカリとしては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、第三燐酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、水酸化カリウム、蟻酸ナトリウム、炭酸カリウム、第一燐酸ナトリウム、第二燐酸ナトリウムやトリクロロ酢酸ナトリウム等を用いることができる。
アルカリとしては、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物、及び、弱〜中程度の強さの無機酸又は有機酸のアルカリ金属塩が好ましい。
合成又は天然のポリアミド繊維上やポリウレタン繊維上に吸尽染色する場合は、酸性〜弱酸性の染浴中でpHの制御下に本発明の反応染料組成物を吸尽させた後、60〜120℃程度の温度下で中性〜アルカリ性にpHを変化させる方法等が例示される。必要に応じて、均染剤等(塩化シアヌルとアミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物や、塩化シアヌルとアミノナフタレンスルホン酸の縮合生成物)や、均染剤(ステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等)を用いてもよい。
本発明の反応染料組成物は、所望の色相を得るために、必要に応じて本発明の特徴を損なわない範囲で、他の染料と混合して使用することができる。
混合して使用する染料としては、反応染料であれば特に制約はないが、例えば、反応基としてスルファトエチルスルホン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノフルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジン基やトリクロロピリミジン基の少なくとも1種を少なくとも1つ以上有する染料;Sumifix、Sumifix HF、Sumifix Supra、Remazol、Levafix、ReoNova、Procion、Cibacron、Basilen、Drimarene、Kayacion、Kayacelon React等の冠称名で市販されている染料;特開昭50−178号公報、特開昭56−9483号公報、特開昭56−15481号公報、特開昭56−118976号公報、特開昭56−128380号公報、特開昭57−2365号公報、特開昭57−89679号公報、特開昭57−143360号公報、特開昭59−15451号公報、特開昭58−191755号公報、特開昭59−96174号公報、特開昭59−161463号公報、特開昭60−6754号公報、特開昭60−123559号公報、特開昭60−229957号公報、特開昭60−260654号公報、特開昭61−155469号公報、特開昭61−225256号公報、特開昭63−77974号公報、特開昭63−225664号公報、特開平1−185370号公報、特開平3−770号公報、特開平5−32907号公報、特開平5−117538号公報、特開平5−247366号公報、特開平6−287463号公報、特開平11−335576号公報、特開2000−44830号公報や特表2003−518143号公報等に記載されている染料等が例示される。
本発明の反応染料組成物は、繊維材料に対する染色又は捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。本発明の反応染料組成物は、特にセルロース繊維材料の染色及び捺染に適しており、堅牢度に優れる。
本発明の反応染料組成物は、黄色反応染料や赤色反応染料と配合染色したときの相容性が良好であり、繊維素材の表裏で近似の色相が得られる。また、染色温度、塩濃度やアルカリ等の染色助剤の量や浴比の変動による影響を受けにくく、安定した品質の染色物が得られる。さらに、無機塩との共存下での溶解度に優れており、保存安定性が優れる。本発明の反応染料組成物は、セルロース繊維材料等を青色の色調に染色することができる。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。なお、例中の%及び部は、特記しない限り重量%及び重量部を表す。
[実施例1]
遊離酸の形で表すと、下式(1)
Figure 0005194477

で示される染料300部、遊離酸の形で表すと、下式(2)
Figure 0005194477
で示される染料600部、遊離酸の形が、下式(3)
Figure 0005194477
で示される染料100部を混合して、青色の反応染料組成物を得た。
該青色反応染料組成物0.10g及び無水芒硝3.0gを、綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は70℃)中に投入し、投入後70℃で約20分間編み物を処理した。次いで炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入後、70℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。斑のない均一で濃い青色の染色物を得た。また、上記染色の再現性も良好であった。
[実施例2]
実施例1と同様に上式(1)で示される染料600部、上式(2)で示される染料250部及び上式(3)で示される染料150部を混合して、青色の反応染料組成物を得た。
該青色反応染料組成物0.15g及び無水芒硝3.0gを綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は70℃)中に投入し、投入後70℃で約20分間編み物を処理後、炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入し、70℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。斑のない均一で濃い青色の染色物を得た。また、上記染色の再現性も良好であった。
[実施例3]
遊離酸の形で表すと、下式(4)
Figure 0005194477
で示される染料300部、遊離酸の形で表すと、上式(2)で示される反応染料650部、遊離酸の形で表すと、上式(3)で示される染料50部を混合して青色の反応染料組成物を得た。
該青色の反応染料組成物0.10g及び無水芒硝3.0gを綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は70℃)中に投入し、投入後70℃で約20分間編み物を処理した。次いで、炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入し、70℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。斑のない均一な青色の染色物を得た。また、上記染色の再現性も良好であった。
[実施例4]
遊離酸の形で表すと上式(1)で示される染料500部、遊離酸の形で表すと下式(5)
Figure 0005194477
で示される染料70部及び遊離酸の形で表すと上式(2)で示される染料430部を混合して、青色の反応染料組成物を得た。
該青色の反応染料組成物0.20g及び無水芒硝3.0gを綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は70℃)中に投入し、70℃で約20分間編み物を処理した。次いで、炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入し、70℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。洗濯堅牢度、汗日光堅牢度及び塩素堅牢度が良好であり、斑のない均一で濃い青色の染色物を得た。また、上記染色の再現性も良好であった。
[実施例5]
遊離酸の形で表すと上式(1)で示される染料600部、遊離酸の形で表すと下式(6)
Figure 0005194477
で示される染料250部及び遊離酸の形で表すと上式(3)で示される染料150部を混合して、青色の反応染料組成物を得た。
該青色の反応染料組成物0.10g及び無水芒硝5.0gを綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は70℃)中に投入し、投入後70℃で約20分間編み物を処理した。次いで、炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入し、70℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。洗濯堅牢度、汗日光堅牢度及び塩素堅牢度が良好であり、斑のない均一な青色の染色物を得た。また、上記染色の再現性も良好であった。
[実施例6]
実施例2で得た青色の反応染料組成物200部を熱水で溶解後、25℃で冷却し、アルギン酸ソーダ1部、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ10部及び炭酸水素ナトリウム20部を添加し、更に水を加えて全量を25℃で1000部とした。次いで、この液をパジング液として用いて木綿織物をパジングし、織物を120℃で2分間乾燥後、100℃で5分間スチーミングして染料を固着させた。均一な濃い青色の染色物を得た。また、上記染色を繰り返しても染色の再現性は良好であった。
[実施例7]
実施例2と同様にして得た反応染料組成物を用いて以下の組成を持つ色糊を作製した。
[色糊組成]
Figure 0005194477
この色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間スチーミングを行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して仕上げる。均一で濃い捺染物が得られる。得られる捺染物の諸堅牢度は良好である。
[実施例8]
実施例2と同様にして得た反応染料組成物30gをそれぞれ熱水に溶解した後、25℃に冷却した。この染料溶液に32.5%苛性ソーダ水溶液15g及び50度ボーメの水ガラス150gを添加後、さらに25℃で水を加えて全量を1000gとした。直ちに、この液をパジング液として木綿織物をパジングする。パジングした木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して25℃で20時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して仕上げた。諸堅牢度が良好であり、均一で濃い青色の染色物を得た。
[実施例9〜12及び比較例1〜2]
実施例1に記載した方法に準じて、(1)で示される化合物の代わりに(4)で示される化合物を、(2)で示される化合物の代わりに(6)で示される化合物を、(3)で示される化合物の代わりに(5)で示される化合物を下表2に記載の部数使用して染料組成物を作成した。これらの組成物を用いて実施例1に記載した方法と同じ方法で染色を行った。その際の均染性を下表2に記載した。また、実施例1における綿繊維からなる編み物のかわりにJIS多繊交織布を使用し同様の方法で染色した。得られた多繊交織布のナイロン部分の汚染の程度を目視により判定し、結果を下表3に記載した。また、染色温度70℃で得られた布を基準として、染色温度を70℃から65℃あるいは75℃に変更して、染色温度が変わった場合の濃度、色相変化を目視確認した。更に浴比を1:20から1:40に変更し、浴比が変わった際の濃度、色相変化を目視により判定した。
[比較例3〜5]
実施例11における(5)で示される化合物の代わりに下記染料(7)〜(9)を使用して、実施例11と同様に染色した。いずれの場合も均染性が劣り、ナイロン汚染が大きい結果となった。
Figure 0005194477
Figure 0005194477
Figure 0005194477
Figure 0005194477
Figure 0005194477

註)均染性・・・○:良好、△:やや劣る、×:不良
註)温度感性・・・○:濃度・色相変化小さい、△:色相変化有り、×:濃度・色相変化大きい
註)浴比依存性・・・○:色相変化小さい、△:色相変化有り、×:濃度・色相変化大きい
註)ナイロン汚染・・・JIS L 0805汚染用グレースケールにて目視判定
本発明(イ)の組成物は、木綿等のセルロース繊維を青色に染色する際の反応染料として有用である。更に黄色反応染料及び赤色反応染料と配合染色したときの相容性が良好であり、再現性良好に染色物を得ることが出来る。
また、本発明(ロ)の方法によれば、各種堅牢度の良好な青色の染色物が得られる。

Claims (5)

  1. 遊離酸の形で表すと下式(I)で示される反応染料と、遊離酸の形で表すと下式(II)で示される反応染料と、遊離酸の形で表すと下式(III)で示される反応染料を含み、式(I)で示される反応染料と式(II)で示される反応染料の重量比率が25:75〜75:25の範囲であり、上記3つの反応染料合計中の下式(III)で示される反応染料の含有率が、20重量%以下であることを特徴とする反応染料組成物。
    Figure 0005194477
    [式中、Zは−CH=CH又は−CHCHを表す。L硫酸エステル基を表す。Xは塩素原子又はフッ素原子を表す。]
    Figure 0005194477
    [式中、Zは−CH=CH又は−CHCHを表し、Zは−CH=CH又は−CHCHを表す。L及びLはそれぞれ独立に硫酸エステル基を表す。X及びXはそれぞれ独立に塩素原子、フッ素原子、アミノ基、炭素数1〜4の直鎖若しくは分枝状のアルキルアミノ基、又はフェニルアミノ基を表す。該フェニルアミノ基におけるフェニル基の水素原子は、スルホン酸基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基の群より選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよい。Dは炭素数1〜3の直鎖アルキレン又は無置換のフェニレンを表す。]
  2. 請求項1に記載の式(I)で示される反応染料におけるRが、シアノ基である請求項1に記載の反応染料組成物。
  3. 請求項1に記載の式(III)で示される反応染料におけるDが、直鎖アルキレンである請求項1又は2に記載の反応染料組成物。
  4. 請求項1に記載の式(III)で示される反応染料におけるXが、塩素原子又はフッ素原子である請求項1〜3のいずれかに記載の反応染料組成物。
  5. 請求項1〜4のいずれかに記載の反応染料組成物を用いることを特徴とする繊維材料の染色又は捺染方法。
JP2007035912A 2007-02-16 2007-02-16 反応染料組成物及び染色法 Expired - Fee Related JP5194477B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007035912A JP5194477B2 (ja) 2007-02-16 2007-02-16 反応染料組成物及び染色法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007035912A JP5194477B2 (ja) 2007-02-16 2007-02-16 反応染料組成物及び染色法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2008201820A JP2008201820A (ja) 2008-09-04
JP5194477B2 true JP5194477B2 (ja) 2013-05-08

Family

ID=39779655

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007035912A Expired - Fee Related JP5194477B2 (ja) 2007-02-16 2007-02-16 反応染料組成物及び染色法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP5194477B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104710835A (zh) * 2013-12-11 2015-06-17 沈阳化工研究院有限公司 一种红色活性染料及其应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112940530B (zh) * 2021-01-21 2022-08-23 上海工程技术大学 一种基于溴氨蓝多发色体的活性染料及其制备方法和应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005290388A (ja) * 1996-08-23 2005-10-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法
JP4501198B2 (ja) * 2000-01-17 2010-07-14 住友化学株式会社 反応染料組成物およびそれを用いる染色法
JP2006022447A (ja) * 2004-07-09 2006-01-26 Sumitomo Chemical Co Ltd 大豆蛋白含有繊維の染色方法
JP2006052249A (ja) * 2004-08-10 2006-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 反応染料組成物及び染色法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104710835A (zh) * 2013-12-11 2015-06-17 沈阳化工研究院有限公司 一种红色活性染料及其应用
CN104710835B (zh) * 2013-12-11 2017-02-08 沈阳化工研究院有限公司 一种红色活性染料及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008201820A (ja) 2008-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0539433A (ja) 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法
JP4576924B2 (ja) 反応染料組成物、及び該組成物を用いる染色又は捺染方法
JP5194477B2 (ja) 反応染料組成物及び染色法
JP2006063202A (ja) 反応染料組成物及び該組成物を用いる染色又は捺染方法
JPH07179782A (ja) 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法
JP4650124B2 (ja) 赤色反応染料組成物、及びその繊維材料への適用
JP4639835B2 (ja) 反応染料組成物、及びその繊維材料への適用
JP2000281922A (ja) 反応染料混合物及びその適用
JP2006052249A (ja) 反応染料組成物及び染色法
JP4491961B2 (ja) 反応染料組成物及びその繊維材料への適用
JPS63125574A (ja) トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法
JP2001335719A (ja) 反応染料混合物及びその適用
JP6516992B2 (ja) 赤色反応染料組成物、及びその繊維材料への適用
JP4538904B2 (ja) 反応染料組成物およびその繊維材料への適用
JP2000038522A (ja) 反応染料混合物及びその適用
JP2006117821A (ja) 反応染料組成物及び該組成物を用いた染色法
JP4538903B2 (ja) 反応染料組成物およびその繊維への適用
JPS63101458A (ja) 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法
JP2001207076A (ja) 反応染料組成物およびそれを用いる染色方法
JP2006070158A (ja) 反応染料組成物及び該組成物を用いる染色又は捺染方法
JP2006028350A (ja) 反応染料組成物およびその繊維への適用
JP2000281929A (ja) 反応染料混合物及びその繊維材料への適用
JP4538906B2 (ja) 反応染料組成物及びその繊維材料への適用
JP2002179944A (ja) 反応染料組成物およびその適用
KR20030096590A (ko) 흑색 반응성 염료 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20091110

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20120425

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120529

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120717

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130108

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130121

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160215

Year of fee payment: 3

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 5194477

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160215

Year of fee payment: 3

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees