JP5164223B2 - 包接化合物用ホスト化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、包接化合物用ホスト化合物に関する。更に詳しくはジヒドロキシトリアジン構造を有する包接化合物用ホスト化合物に関する。
分子化合物は、二種以上の化合物が水素結合やファンデルワールス力などに代表される共有結合以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物であり、簡単な操作によってもとの各成分化合物に解離する性質を有することから、近年有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野における応用が期待されている。
これらの技術分野において特に優れた機能を示す分子化合物の一例として包接化合物が挙げられ、例えば特許文献１には、１，１，６，６，−テトラフェニル−２，４−ヘキサジイン−１，６−ジオール又は１，１−ジ（２，４−ジメチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、特許文献２には、１，１'−ビス−２−ナフトールとそれぞれ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン等との包接化合物が記載されている。また特許文献３には，ビスフェノール系化合物とイソチアゾロン系化合物との包接化合物が報告されている。更に、特許文献４にはテトラキスフェノール類と種々の有機化合物との包接化合物が開示されている。
一方、トリアジン誘導体は安価な原料から簡単な操作で合成できる有用な物質群であるが、これまでにトリアジン誘導体を成分化合物とする包接化合物は２，４，６−トリス[４−（２−フェニルプロパン−２−イル）フェノキシ]−１，３，５−トリアジン及び２，４，６−トリス[４−（１−ナフチル）フェノキシ]−１，３，５−トリアジンと１，４−ジオキサンとの僅か二例が知られているのみである。（非特許文献１参照）。
Journal of Chemical Society, Chemical Communications, 1990年, 1619〜1621ページ
しかし、従来の技術では選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化等において十分満足できる性能を持った分子化合物は未だ見出されていない。特にこれらの技術分野において有用なトリアジン誘導体を成分化合物とする分子化合物は皆無である。
本発明の課題は、有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野において極めて優れた性能を示す特定構造を有するジヒドロキシトリアジン誘導体を成分化合物とする新規な分子化合物を提供することにある。
本発明の課題は、有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野において極めて優れた性能を示す特定構造を有するジヒドロキシトリアジン誘導体を成分化合物とする新規な分子化合物を提供することにある。
本発明者らは、前記目的を達成すべく鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）
[式中、Ｒ1〜Ｒ7は互いに同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、アミノ基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキル基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルコキシ基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキルチオ基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキルアミノ基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和ジアルキルアミノ基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキルスルホニル基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）芳香族基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）アリールオキシ基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）アリールチオ基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）アリールアミノ基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）アリールスルホニル基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）アラルキルオキシ基、ニトロ基から選ばれる原子又は原子団を表し、Ｘは単結合又は、スルホニル基（−ＳＯ2−）、スルフィニル基（−ＳＯ−）、チオ基（−Ｓ−）、オキシ基（−Ｏ−）、カルボニル基（−ＣＯ−）、チオカルボニル基（−ＣＳ−）、メチレンジオキシ基（−ＯＣＨ2Ｏ−）、エチレンジオキシ基（−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−）、イミノ基（−ＮＨ−）、ウレイレン基（−ＮＨＣＯＮＨ−）、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキレン基、Ｃ１〜Ｃ８のシクロアルキレン基から選ばれる基を表し、Ｙはオキシ基、チオ基、イミノ基から選ばれる基を表す］で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体を成分化合物とする分子化合物が有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化等の技術分野において極めて優れた性能を示すことを見出し、本発明を完成した。
本発明の新規な分子化合物は、簡単な操作で調製できる上に、種々の物質について化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの機能を付与することができ、また特定物質の選択分離や回収を行うことができる。更に本発明の分子化合物は種々の物質と併用して使用することができ、また各種の形態で用いることもできる。従って、本発明は非常に広範な分野で利用可能であり、産業上における意義は極めて大きい。
本発明における分子化合物とは、単独で安定に存在することのできる化合物の二種以上の成分化合物が水素結合やファンデルワールス力などに代表される共有結合以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物であり、水化物、溶媒化物、付加化合物、包接化合物などが含まれる。
本発明の分子化合物を構成する成分化合物である一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体において、式中、Ｒ1〜Ｒ7は互いに同一又は異なっても良く、水素原子、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、アミノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、ヘキシニル基、ヘキシジニル基、ヘプチニル基、ヘプチジニル基、オクチニル基、オクチジニル基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、ｓｅｃ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ−オクチルオキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１，３−ブタンジエニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘキシジニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、ヘプチジニルオキシ基、オクチニルオキシ基、オクチジニルオキシ基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ｓｅｃ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ−ヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ基、ｓｅｃ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルオチオ基、イソオクチルチオ基、ｓｅｃ−オクチルチオ基、ビニルチオ基、アリルチオ基、１−プロペニルチオ基、イソプロペニルチオ基、１−ブテニルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、１，３−ブタンジエニルチオ基、１−ペンテニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、ヘキシニルチオ基、ヘキシジニルチオ基、ヘプチニルチオ基、ヘプチジニルチオ基、オクチニルチオ基、オクチジニルチオ基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、ｓｅｃ−ペンチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、イソヘキシルアミノ基、ｓｅｃ−ヘキシルアミノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、イソヘプチルアミノ基、ｓｅｃ−ヘプチルアミノ基、ｎ−オクチルオアミノ基、イソオクチルアミノ基、ｓｅｃ−オクチルアミノ基、ビニルアミノ基、アリルアミノ基、１−プロペニルアミノ基、イソプロペニルアミノ基、１−ブテニルアミノ基、２−ブテニルアミノ基、３−ブテニルアミノ基、１、３−ブタンジエニルアミノ基、１−ペンテニルアミノ基、２−ペンテニルアミノ基、３−ペンテニルアミノ基、４−ペンテニルアミノ基、ヘキシニルアミノ基、ヘキシジニルアミノ基、ヘプチニルアミノ基、ヘプチジニルアミノ基、オクチニルアミノ基、オクチジニルアミノ基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、メチルエチルアミノ基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和ジアルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、べンジルオキシ基、４−メチルフェニルメチルオキシ基、ベンジルチオ基、アニリノ基、ニトロ基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、ｍ−トルエンスルホニル基、ｏ−トルエンスルホニル基から選ばれる原子又は原子団を表すが、有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、除放化、粉末化などの性能の点から、特に直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ５の飽和又は不飽和アルコキシ基、中でもメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ベンジルオキシ基が好ましい。
また、一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体において、Ｘは単結合又は、スルホニル基（−ＳＯ2−）、スルフィニル基（−ＳＯ−）、チオ基（−Ｓ−）、オキシ基（−Ｏ−）、カルボニル基（−ＣＯ−）、チオカルボニル基（−ＣＳ−）、メチレンジオキシ基（−ＯＣＨ2Ｏ−）、エチレンジオキシ基（−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−）、イミノ基（−ＮＨ−）、ウレイレン基（−ＮＨＣＯＮＨ−）、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、２，２−ジメチルメチレン基、２，２−ジメチルエチレン基、ビニレン基、プロペニレン基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキレン基、１，４−シクロアルキレン基、１，１−シクロアルキレン基などのＣ１〜Ｃ８のシクロアルキレン基から選ばれる基を表すが、有用物質として特にスルホニル基が好ましい。また一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体において、式中Ｙはオキシ基、チオ基、イミノ基から選ばれる基を表す。
本発明で使用するジヒドロキシトリアジン誘導体は一般式（Ｉ）で表される化合物であれば特に限定されないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的な例としては、以下のものが挙げられる。
一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体のうち、有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの性能の点から、以下のものが特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体は、例えば、２，４―ジヒドロキシ−６−クロロ１，３，５−トリアジン又はその塩とフェノール誘導体、チオフェノール誘導体、アニリン誘導体等又はその塩をアルカリ存在下で反応させることにより簡単に製造できる。
ここでアルカリとして水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような無機アルカリ、又はトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンの様な有機アルカリを用いることができる。また反応は水溶媒、トルエンのような有機溶媒又は水−トルエン混合溶媒中などで室温又は加熱条件下で行うことができる。
２，４―ジヒドロキシ−６−クロロ１，３，５−トリアジンはたとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ存在下で水又は水―有機溶媒中で塩化シアヌールを加水分解することにより製造できる。
２，４―ジヒドロキシ−６−クロロ１，３，５−トリアジンはたとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ存在下で水又は水―有機溶媒中で塩化シアヌールを加水分解することにより製造できる。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体は一般式（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）、（VII）の様な構造をとることもできるが、その互変異性体もすべて本発明に属する。
本発明のジヒドロキシトリアジン誘導体は、通常結晶固体であるが、アモルファス或いは油状の場合もある。また、結晶多形をとることもあるが、これらの形態に係わりなく、一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体はすべて本発明に属する。
本発明において、一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体と分子化合物を形成する物質は、かかるジヒドロキシトリアジン誘導体と分子化合物を形成し得るものであれば良く特に制限されない。具体的な例としては、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、シクロヘキサンジオール、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマール等のアルコール類、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フタルアルデヒド、α−ブロムシンナムアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド等のアルデヒド類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセチルアセトン、２−ブロモ−４’−ヒドロキシアセトフェノン等のケトン類、アセトニトリル、アクリロニトリル、ｎ−ブチロニトリル、マロノニトリル、フェニルアセトニトリル、ベンゾニトリル、シアノピリジン、２，２−ジブロモメチルグルタルニトリル、２，３，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、トリオキサン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ｎ−ヘプチルアセテート、ビス−１，４−ブロモアセトキシ−２−ブテン等のエステル類、ベンゼンスルホンアミド等のスルホンアミド類、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジシアンジアミド、ジブロムニトリルプロピオンアミド、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエチレン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素、ε−カプロラクタム等のラクタム類、ε−カプロラクトン等のラクトン類、アリールグリシジルエーテル等のオキシラン類、モルホリン類、フェノール、クレゾール、レゾルシノール、ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール等のフェノール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸、アジピン酸、酒石酸、安息香酸、フタル酸、サリチル酸等のカルボン酸類及びチオカルボン酸類、スルファミン酸類、チオカルバミン酸類、チオセミカルバジド類、尿素、フェニル尿素、ジフェニル尿素、チオ尿素、フェニルチオ尿素、ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチルジクロロフェニル尿素等の尿素及びチオ尿素類、イソチオ尿素類、スルホニル尿素類、チオフェノール、アリルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、ベンジルメルカプタン等のチオール類、ベンジルスルフィド、ブチルメチルスルフィド等のスルフィド類、ジブチルジスルフィド、ジベンジルジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のジスルフィド類、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジベンジルスルホキシド等のスルホキシド類、ジメチルスルホン、フェニルスルホン、フェニル−（２−シアノ−２−クロロビニル）スルホン、ヘキサブロモジメチルスルホン、ジヨードメチルパラトリルスルホン等のスルホン類、チオシアン酸メチルエステル、イソチオシアン酸メチルエステル等のチオシアン酸類及びイソチオシアン酸類、グリシン、アラニン、ロイシン、リジン、メチオニン、グルタミン等のアミノ酸類、アミド及びウレタン化合物類、酸無水物類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アルカン類、アルケン類、アルキン類、ブチルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート等のイソシアネート類、メチレンビスチオシアネート、メチレンビスイソチオシアネート等のチオシアネート類及びイソチオシアネート類、トリス（ヒドロキシメチル）ニトロメタン等のニトロ化合物類、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、アリルアミン、ヒドロキシルアミン、エタノールアミン、ベンジルアミン、エチレンジアミン、１，２−プロパンジアミン，１，３−プロパンジアミン，１，４−ブタンジアミン，１，５−ペンタンジアミン、１，６−ヘキサンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−エチル−１，３−プロパンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、アルキル−ｔ−モノアミン、メンタンジアミン、イソホロンジアミン、グアニジン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミノメタノール等の非環式脂肪族アミン類、シクロヘキシルアミン、シクロヘキサンジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン、ピロリジン類、アゼチジン類、ピペリジン類、ピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン等のピペラジン類、ピロリン類等の環式脂肪族アミン類、アニリン、Ｎ―メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−キレンジアミン等の芳香族アミン類、エポキシ化合物付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、マンニッヒ付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン、ケトン封鎖ポリアミン等の変性ポリアミン類、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−イソプロピルイミダゾール、２−ｎ−プロピルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、２−ウンデシル−１Ｈ−イミダゾール、２−ヘプタデシル−１Ｈ−イミダゾール、２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、４−メチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、ピロール、ピリジン、ピコリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、トリアジン、テトラゾール、プリン、インドール、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾリン、ピロリン、オキサゾール、ピペリン、ピリミジン、ピリダジン、ベンズイミダゾール、インダゾール、キナゾリン、キノキサリン、フタルイミド、アデニン、シトシン、グアニン、ウラシル、２−メトキシカルボニルベンズイミダゾール、２，３，５，６−テトラクロロ−４−メタンスルホニルピリジン、２，２−ジチオ−ビス−（ピリジン−１−オキサイド）、Ｎ−メチルピロリドン、２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル、２−ピリジンチオール−１−オキシドナトリウム、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミド、１−ブロモ−３−クロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、２−メトキシカルボニルベンズイミダゾール、２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド等の含窒素複素環化合物、フラン、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、フルフリルアミン、ピラン、クマリン、ベンゾフラン、キサンテン、ベンゾジオキサン等の含酸素複素環化合物、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、５−メチルオキサゾリジン、４−（２−ニトロブチル）モルホリン、４，４’−（２−エチル−２−ニトロトリメチレン）ジモルホリン等の含窒素及び酸素複素環化合物、チオフェン、３，３，４，４−テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキサイド、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオラン−３−オン、５−クロロ−４−フェニル−１，２−ジチオラン−３−オン、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド等の含硫黄複素環化合物、チアゾール、ベンゾチアゾール、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−３−ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−チオシアノメチルベンゾチアゾール、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、２−チオシアノメチルベンゾチアゾール等の含窒素及び硫黄複素環化合物、コレステロール等のステロイド類、ブルシン、キニン、テオフィリン等のアルカロイド類、シネオール、ヒノキチオール、メントール、テルピネオール、ボルネオール、ノポール、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、ゲラニオール、メントン、オイゲノール、リナロール、ジメチルオクタノール等の天然精油類、キンモクセイ、ジャスミン、レモン等の合成香料類、アスコルビン酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミド等のビタミン及び関連化合物等を例示することができる。
本発明の分子化合物は、一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体と、かかるジヒドロキシトリアジン誘導体と分子化合物を形成する前記のような物質とを直接混合するか、或いは溶媒中で混合することにより得ることができる。また、低沸点の物質或いは蒸気圧の高い物質の場合は、本発明のジヒドロキシトリアジン誘導体にこれら物質の蒸気を作用させることにより目的とする分子化合物を得ることができる。更に、まず本発明のジヒドロキシトリアジン誘導体とある物質との分子化合物を生成させ、この分子化合物と別の物質とを上記のような方法で反応させることにより目的とする分子化合物を得ることもできる。
これらの方法により得られた物質が確かに分子化合物であることは、熱分析（ＴＧ及びＤＴＡ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、Ｘ線回折パターン、固体ＮＭＲスペクトル等により確認することができる。また、分子化合物の組成は熱分析、1ＨＮＭＲスペクトル、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、元素分析等により確認することができる。
本発明の分子化合物はその生成条件により、これを構成する各成分化合物の比率が変化することがある。また、本発明のジヒドロキシトリアジン誘導体に対して、二種類以上の物質を反応させることにより、三成分以上の多成分からなる分子化合物を得ることもできる。
本発明の分子化合物は、有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、粉末化等の機能の点、及び一定の組成の分子化合物を安定的に製造するなどの目的から、結晶性であることが好ましく、特に結晶性の包接化合物であることがより好ましい。
この際、同一の分子化合物であっても結晶多形をとることがある。結晶性の確認は主にＸ線回折パターンを調べることによりできる。また結晶多形の存在は熱分析、Ｘ線回折パターン、固体ＮＭＲ等により確認できる。ここで、包接化合物とは、原子又は分子が結合してできた三次元構造の内部に適当な大きさの空孔があり、その中に他の原子又は分子が非共有結合的な相互作用により一定の組成比で入り込んだ物質を指す。
ここでの分子は必ずしも包接化合物を形成する一方の成分分子が単独である必要は無い。二つ以上の成分化合物から包接化合物が形成されるものでも良い。
この際、同一の分子化合物であっても結晶多形をとることがある。結晶性の確認は主にＸ線回折パターンを調べることによりできる。また結晶多形の存在は熱分析、Ｘ線回折パターン、固体ＮＭＲ等により確認できる。ここで、包接化合物とは、原子又は分子が結合してできた三次元構造の内部に適当な大きさの空孔があり、その中に他の原子又は分子が非共有結合的な相互作用により一定の組成比で入り込んだ物質を指す。
ここでの分子は必ずしも包接化合物を形成する一方の成分分子が単独である必要は無い。二つ以上の成分化合物から包接化合物が形成されるものでも良い。
本発明の分子化合物の使用形態には特に制限はなく、例えばそれぞれ異なる成分化合物で構成された二種類以上の分子化合物を混合して使用することができる。また、本発明の分子化合物は目的とする機能を損なわない限り、他の物質を併用して使うことができる。本発明の分子化合物に賦形剤等を与え、顆粒や錠剤を成形して使用することもできる。更に、樹脂、塗料、並びにそれらの原料や原料組成物中に添加して使用することもできる。本発明の分子化合物はそのまま有機合成の原料として使用したり、分子化合物を特異的な反応場として使用することもできる。
例えば、本発明における上記一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体をホスト化合物とし、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン等のイソチアゾロン系殺菌剤、ヒノキチオール、１，８−シネオール等の抗菌・殺虫・防虫剤、ローズマリー等の香料、イソチアゾロン系化合物等の防汚剤、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、２−エチル−４−メチルイミダゾール等のエポキシ樹脂用硬化剤及び１、８−ジアザビシクロ（４，５，０）ウンデセン−７等のエポキシ樹脂用硬化促進剤などの触媒又はトルエン、キシレン、ピリジン等の有機溶媒をゲストとした包接化合物は、ゲスト化合物が本来有する作用の他に、徐放性、皮膚刺激性の軽減、化学的安定化、不揮発化、粉末化、有用物質の選択分離等の機能が新たに付与され、新しい特性を有する殺菌剤、抗菌剤、殺虫・防虫剤、香料、防汚剤、エポキシ樹脂用硬化剤等の触媒、有機溶媒として極めて有用である。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。
実施例１
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをトルエン１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとトルエンとの組成比率１：０．７５（モル比）から成る分子化合物を得た。次にトルエンの代わりにｏ−キシレンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとｏ−キシレンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更にｏ−キシレンの代わりにｐ−キシレンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとｐ−キシレンとの組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はトルエンをおよそ１００℃〜１３６℃の範囲、ｏ−キシレンをおよそ６０℃〜１３６℃の範囲、ｐ−キシレンをおよそ５０℃〜１００℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるトルエン、ｏ−キシレン及びｐ−キシレンを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをトルエン１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとトルエンとの組成比率１：０．７５（モル比）から成る分子化合物を得た。次にトルエンの代わりにｏ−キシレンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとｏ−キシレンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更にｏ−キシレンの代わりにｐ−キシレンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとｐ−キシレンとの組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はトルエンをおよそ１００℃〜１３６℃の範囲、ｏ−キシレンをおよそ６０℃〜１３６℃の範囲、ｐ−キシレンをおよそ５０℃〜１００℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるトルエン、ｏ−キシレン及びｐ−キシレンを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
実施例２
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをメタノール１００ミリリットルに加熱溶解した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとメタノールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にメタノールの代わりにジメチルスルホキシドを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとジメチルスルホキシドとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更にジメチルスルホキシドの代わりに作酸を使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとｐ−キシレンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はメタノールをおよそ１２５℃〜１５１℃の範囲、ジメチルスルホキシドをおよそ１１５℃〜１８６℃の範囲、酢酸をおよそ１２０℃〜１４４℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるメタノール、ジメチルスルホキシド及び酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをメタノール１００ミリリットルに加熱溶解した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとメタノールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にメタノールの代わりにジメチルスルホキシドを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとジメチルスルホキシドとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更にジメチルスルホキシドの代わりに作酸を使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとｐ−キシレンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はメタノールをおよそ１２５℃〜１５１℃の範囲、ジメチルスルホキシドをおよそ１１５℃〜１８６℃の範囲、酢酸をおよそ１２０℃〜１４４℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるメタノール、ジメチルスルホキシド及び酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
実施例３
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムを１，１，２，２−テトラクロロエチレン１００ミリリットルに加熱溶解した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと１，１，２，２−テトラクロロエチレンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次に１，１，２，２−テトラクロロエチレンの代わりにベンズアルデヒドを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとベンズアルデヒドとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更にベンズアルデヒドの代わりに２，５−ジメチルイミダゾリジン−２−オンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２，５−ジメチルイミダゾリジン−２−オンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物は１，１，２，２−テトラクロロエチレンをおよそ６２℃〜１４６℃の範囲、ベンズアルデヒドをおよそ１３２℃〜１４５℃の範囲、２，５−ジメチルイミダゾリジン−２−オンをおよそ１６０℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体である１，１，２，２−テトラクロロエチレン、ベンズアルデヒド及び２，５−ジメチルイミダゾリジン−２−オンを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムを１，１，２，２−テトラクロロエチレン１００ミリリットルに加熱溶解した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと１，１，２，２−テトラクロロエチレンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次に１，１，２，２−テトラクロロエチレンの代わりにベンズアルデヒドを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとベンズアルデヒドとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更にベンズアルデヒドの代わりに２，５−ジメチルイミダゾリジン−２−オンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２，５−ジメチルイミダゾリジン−２−オンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物は１，１，２，２−テトラクロロエチレンをおよそ６２℃〜１４６℃の範囲、ベンズアルデヒドをおよそ１３２℃〜１４５℃の範囲、２，５−ジメチルイミダゾリジン−２−オンをおよそ１６０℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体である１，１，２，２−テトラクロロエチレン、ベンズアルデヒド及び２，５−ジメチルイミダゾリジン−２−オンを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
実施例４
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをアセトン１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとセトンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にアセトンの代わりに１，４−ジオキサンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと１，４−ジオキサンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に１，４−ジオキサンの代わりにクロロホルムを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとクロロホルムとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はアセトンをおよそ１１７℃〜１４１℃の範囲、１，４−ジオキサンをおよそ９１℃〜１３５℃の範囲、クロロホルムをおよそ１００〜１５５℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるアセトン、１，４−ジオキサン及びクロロホルムを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをアセトン１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとセトンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にアセトンの代わりに１，４−ジオキサンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと１，４−ジオキサンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に１，４−ジオキサンの代わりにクロロホルムを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとクロロホルムとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はアセトンをおよそ１１７℃〜１４１℃の範囲、１，４−ジオキサンをおよそ９１℃〜１３５℃の範囲、クロロホルムをおよそ１００〜１５５℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるアセトン、１，４−ジオキサン及びクロロホルムを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
実施例５
２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをエタノール１００ミリリットル中でに加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとエタノールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にエタノールの代わりにアセトンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとアセトンとの組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。更にアセトンの代わりに酢酸エチルを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと酢酸エチルとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はエタノールをおよそ９５℃〜１５５℃の範囲、アセトンをおよそ６０℃〜１３０℃の範囲、酢酸エチルをおよそ９５℃〜１３５℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるエタノール、アセトン及び酢酸エチルを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをエタノール１００ミリリットル中でに加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとエタノールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にエタノールの代わりにアセトンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとアセトンとの組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。更にアセトンの代わりに酢酸エチルを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと酢酸エチルとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はエタノールをおよそ９５℃〜１５５℃の範囲、アセトンをおよそ６０℃〜１３０℃の範囲、酢酸エチルをおよそ９５℃〜１３５℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるエタノール、アセトン及び酢酸エチルを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
実施例６
２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをテトラヒドロフラン１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとテトラヒドロフランとの組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。次にテトラヒドロフランの代わりにアセトニトリルを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとアセトニトリルとの組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。更にアセトニトリルの代わりに酢酸を使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと酢酸との組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はテトラヒドロフランをおよそ７０℃〜１５０℃の範囲、アセトニトリルをおよそ７５℃〜１３５℃の範囲、酢酸をおよそ１８５℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるテトラヒドロフラン、アセトニトリル及び酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをテトラヒドロフラン１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとテトラヒドロフランとの組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。次にテトラヒドロフランの代わりにアセトニトリルを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとアセトニトリルとの組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。更にアセトニトリルの代わりに酢酸を使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと酢酸との組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はテトラヒドロフランをおよそ７０℃〜１５０℃の範囲、アセトニトリルをおよそ７５℃〜１３５℃の範囲、酢酸をおよそ１８５℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるテトラヒドロフラン、アセトニトリル及び酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
実施例７
２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをジメチルホルムアミド１００ミリリットルに加熱溶解した後、室温で２４時間放置した。溶液中の溶媒をロータリーエバポレーターで留去した後、さらに室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとジメチルホルムアミドとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にジメチルホルムアミドの代わりにベンズアルデヒドを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとベンズアルデヒドとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物を得た。次にベンズアルデヒドの代わりにピリジンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとピリジンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はジメチルホルムアミドをおよそ１１５℃〜１７５℃の範囲、ベンズアルデヒドをおよそ１２０℃〜２００℃の範囲、ピリジンをおよそ８５℃〜１３５℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるジメチルホルムアミド、ベンズアルデヒド及びピリジンを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをジメチルホルムアミド１００ミリリットルに加熱溶解した後、室温で２４時間放置した。溶液中の溶媒をロータリーエバポレーターで留去した後、さらに室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとジメチルホルムアミドとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にジメチルホルムアミドの代わりにベンズアルデヒドを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとベンズアルデヒドとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物を得た。次にベンズアルデヒドの代わりにピリジンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとピリジンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はジメチルホルムアミドをおよそ１１５℃〜１７５℃の範囲、ベンズアルデヒドをおよそ１２０℃〜２００℃の範囲、ピリジンをおよそ８５℃〜１３５℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるジメチルホルムアミド、ベンズアルデヒド及びピリジンを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
実施例８
２−[４−フェニルオキシフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをエタノール１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−フェニルオキシフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとエタノールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にエタノールの代わりに酢酸を使用し、同様の操作を行って２−[４−フェニルオキシフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと酢酸との組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はエタノールをおよそ７６℃〜１０５℃の範囲、酢酸をおよそ６０℃〜９２℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるエタノール及び酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
２−[４−フェニルオキシフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをエタノール１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−フェニルオキシフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとエタノールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にエタノールの代わりに酢酸を使用し、同様の操作を行って２−[４−フェニルオキシフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと酢酸との組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物はエタノールをおよそ７６℃〜１０５℃の範囲、酢酸をおよそ６０℃〜９２℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるエタノール及び酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
実施例９
２−[４−ベンゾイルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをピリジン１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。溶液中の溶媒をロータリーエバポレーターで留去した後、さらに室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−ベンゾイルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとピリジンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。このものが分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンからこの分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。この分子化合物はピリジンをおよそ１１５℃〜１３１℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるピリジンを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
２−[４−ベンゾイルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをピリジン１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。溶液中の溶媒をロータリーエバポレーターで留去した後、さらに室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−ベンゾイルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとピリジンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。このものが分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンからこの分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。この分子化合物はピリジンをおよそ１１５℃〜１３１℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるピリジンを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
実施例１０
２−[４−（ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをピリジン１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとピリジンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物を得た。
このものが前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンからこの分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。この分子化合物はピリジンをおよそ８０℃〜２２０℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるピリジンを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
２−[４−（ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをピリジン１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとピリジンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物を得た。
このものが前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンからこの分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。この分子化合物はピリジンをおよそ８０℃〜２２０℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるピリジンを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
実施例１１
２−[４−フェニルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムを酢酸１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−フェニルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと酢酸との組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。
このものが前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンからこの分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。この分子化合物は酢酸をおよそ６５℃〜８８℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体である酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
２−[４−フェニルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムを酢酸１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−フェニルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと酢酸との組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。
このものが前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンからこの分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。この分子化合物は酢酸をおよそ６５℃〜８８℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体である酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
実施例１２
２−[４−ベンジルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムを酢酸１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−ベンジルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと酢酸との組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。
このものが前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンからこの分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。この分子化合物は酢酸をおよそ１０５℃〜１４９℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体である酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
２−[４−ベンジルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムを酢酸１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−ベンジルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと酢酸との組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。
このものが前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンからこの分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。この分子化合物は酢酸をおよそ１０５℃〜１４９℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体である酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
実施例１３
２−[４−（ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン１０グラムと工業用殺菌剤であるケーソンＷＴ（ローム＆ハース社製）[５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン２２グラム、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン８．４グラム、及び残部として塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム、水を含む]２６０ミリリットルを添加し，１０分間加熱撹拌した。室温で２４時間放置後、固形物を濾取し、室温でロータリー真空ポンプを用いて２時間減圧乾燥することにより２−[４−（ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。このものが上記組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。本分子化合物はの分解温度は２００℃であった。
このように本発明の分子化合物は、刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤であるケーソンＷＴの有効成分２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを粉末化した。
２−[４−（ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン１０グラムと工業用殺菌剤であるケーソンＷＴ（ローム＆ハース社製）[５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン２２グラム、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン８．４グラム、及び残部として塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム、水を含む]２６０ミリリットルを添加し，１０分間加熱撹拌した。室温で２４時間放置後、固形物を濾取し、室温でロータリー真空ポンプを用いて２時間減圧乾燥することにより２−[４−（ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。このものが上記組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。本分子化合物はの分解温度は２００℃であった。
このように本発明の分子化合物は、刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤であるケーソンＷＴの有効成分２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを粉末化した。
実施例１４
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５ミリモルをメタノール５０ミリリットルに加熱溶解した後、ここに２−エチル−４−メチルイミダゾール１５ミリモルを加え３０分間加熱攪拌した。室温で２４時間放置後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次に２−エチル−４−メチルイミダゾールの代わりに１−ベンジル−２−メチルイミダゾールを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと１−ベンジル−２−メチルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物の分解温度はそれぞれ２０６．２℃、１９４．２℃であった。
このように本発明の分子化合物は、低融点で刺激性のある２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾールを粉末化した。
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５ミリモルをメタノール５０ミリリットルに加熱溶解した後、ここに２−エチル−４−メチルイミダゾール１５ミリモルを加え３０分間加熱攪拌した。室温で２４時間放置後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次に２−エチル−４−メチルイミダゾールの代わりに１−ベンジル−２−メチルイミダゾールを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと１−ベンジル−２−メチルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物の分解温度はそれぞれ２０６．２℃、１９４．２℃であった。
このように本発明の分子化合物は、低融点で刺激性のある２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾールを粉末化した。
実施例１５
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５ミリモルをメタノール５０ミリリットルに加熱溶解した後、ここに２−フェニルイミダゾール１５ミリモルを加え３０分間加熱攪拌した。室温で２４時間放置後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−フェニルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次に２−フェニルイミダゾールの代わりに２−フェニル−４−メチルイミダゾールを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−フェニル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に２−フェニル−４−メチルイミダゾールの代わりに２−フェニルイミダリジンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−フェニルイミダリジンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物の分解温度はそれぞれ２１８．０℃、２３４．６℃、２２９．１℃であった。
このように本発明の分子化合物は、刺激性のある２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダリジンを粉末化した。
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５ミリモルをメタノール５０ミリリットルに加熱溶解した後、ここに２−フェニルイミダゾール１５ミリモルを加え３０分間加熱攪拌した。室温で２４時間放置後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−フェニルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次に２−フェニルイミダゾールの代わりに２−フェニル−４−メチルイミダゾールを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−フェニル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に２−フェニル−４−メチルイミダゾールの代わりに２−フェニルイミダリジンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−フェニルイミダリジンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物の分解温度はそれぞれ２１８．０℃、２３４．６℃、２２９．１℃であった。
このように本発明の分子化合物は、刺激性のある２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダリジンを粉末化した。
実施例１６
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５ミリモルをメタノール５０ミリリットルに加熱溶解した後、ここに２−エチルイミダゾール１５ミリモルを加え３０分間加熱攪拌した。室温で２４時間放置後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−エチルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次に２−エチルイミダゾールの代わりに２−メチルイミダゾールを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−メチルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に２−メチルイミダゾールの代わりに２−イソプロピルイミダゾールを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−イソプロピルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に２−イソプロピルイミダゾールの代わりに２−ドデシルイミダゾールを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−ドデシルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物の分解温度はそれぞれ２１８．０℃、２３４．６℃、２２９．１℃、１８９．７であった。
このように本発明の分子化合物は、刺激性のある２−エチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−イソプロピルイミダゾール、２−ドデシルイミダゾールを粉末化した。
２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５ミリモルをメタノール５０ミリリットルに加熱溶解した後、ここに２−エチルイミダゾール１５ミリモルを加え３０分間加熱攪拌した。室温で２４時間放置後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−エチルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次に２−エチルイミダゾールの代わりに２−メチルイミダゾールを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−メチルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に２−メチルイミダゾールの代わりに２−イソプロピルイミダゾールを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−イソプロピルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に２−イソプロピルイミダゾールの代わりに２−ドデシルイミダゾールを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−ドデシルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物の分解温度はそれぞれ２１８．０℃、２３４．６℃、２２９．１℃、１８９．７であった。
このように本発明の分子化合物は、刺激性のある２−エチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−イソプロピルイミダゾール、２−ドデシルイミダゾールを粉末化した。
実施例１７
水酸化ナトリウム２０ｇの溶けている水溶液２００ｍｌ中に塩化シアヌル１８．５ｇを２０℃で加えた。反応溶液が透明になった後、４−イソプロポキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン４３．５ｇを室温で添加した。反応溶液を７０〜８０℃で１６時間加熱した後、析出した結晶を濾過した。得た結晶を水２００ｍｌ中８０℃加熱攪拌した後液温を室温とし、結晶を濾過した。
濾過した結晶を水５００ｍｌに懸濁させた中に、６Ｎ−塩酸を加え、ｐＨを４とした後、析出した結晶を濾過し粗結晶１８．２ｇを得た。この粗結晶１８．２ｇを酢酸エチルに加熱溶解した後、その中にトルエンを加えた。
析出した結晶を濾過し、ＨＰＬＣ純度９６．０％である２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン９．７ｇを得た。
融点は２４０．０℃以上であった。
水酸化ナトリウム２０ｇの溶けている水溶液２００ｍｌ中に塩化シアヌル１８．５ｇを２０℃で加えた。反応溶液が透明になった後、４−イソプロポキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン４３．５ｇを室温で添加した。反応溶液を７０〜８０℃で１６時間加熱した後、析出した結晶を濾過した。得た結晶を水２００ｍｌ中８０℃加熱攪拌した後液温を室温とし、結晶を濾過した。
濾過した結晶を水５００ｍｌに懸濁させた中に、６Ｎ−塩酸を加え、ｐＨを４とした後、析出した結晶を濾過し粗結晶１８．２ｇを得た。この粗結晶１８．２ｇを酢酸エチルに加熱溶解した後、その中にトルエンを加えた。
析出した結晶を濾過し、ＨＰＬＣ純度９６．０％である２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン９．７ｇを得た。
融点は２４０．０℃以上であった。
実施例１８
水酸化ナトリウム２４ｇの溶けている水溶液１８００ｍｌ中に４−イソプロポキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン１７４．８ｇを室温で添加した。反応溶液中に２，４−ジオキシ−６−クロル−１，３，５−トリアジン８４．５ｇを２０℃で加えた後、７０℃で２５時間加熱攪拌した。
析出した結晶を濾過した。得た結晶を水２０００ｍｌ中に懸濁させさせた中に、６Ｎ−塩酸を加え、ｐＨを４とした後、析出した結晶を濾過し粗結晶１０５．０ｇを得た。
この粗結晶１０５．０ｇを酢酸エチルに加熱溶解した後、その中にトルエンを加えた。 析出した結晶を濾過し、ＨＰＬＣ純度９６．５％である２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン６０．５ｇを得た。
融点は２４０．０℃以上であった。
水酸化ナトリウム２４ｇの溶けている水溶液１８００ｍｌ中に４−イソプロポキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン１７４．８ｇを室温で添加した。反応溶液中に２，４−ジオキシ−６−クロル−１，３，５−トリアジン８４．５ｇを２０℃で加えた後、７０℃で２５時間加熱攪拌した。
析出した結晶を濾過した。得た結晶を水２０００ｍｌ中に懸濁させさせた中に、６Ｎ−塩酸を加え、ｐＨを４とした後、析出した結晶を濾過し粗結晶１０５．０ｇを得た。
この粗結晶１０５．０ｇを酢酸エチルに加熱溶解した後、その中にトルエンを加えた。 析出した結晶を濾過し、ＨＰＬＣ純度９６．５％である２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン６０．５ｇを得た。
融点は２４０．０℃以上であった。
実施例１９
水酸化ナトリウム２４ｇの溶けている水溶液１８００ｍｌ中に４−ベンジルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン２０４．３ｇを室温で添加した。反応溶液中に２，４−ジオキシ−６−クロル−１，３，５−トリアジン８４．５ｇを２０℃で加えた後、７０℃で２５時間加熱攪拌した。
析出した結晶を濾過した。得た結晶を水２０００ｍｌ中に懸濁させさせた中に、６Ｎ−塩酸を加え、ｐＨを４とした後、析出した結晶を濾過し粗結晶１２２．０ｇを得た。
この粗結晶１２２．０ｇを酢酸エチルに加熱懸濁した後、析出した結晶を濾過し、ＨＰＬＣ純度９２．５％である２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン８８．５ｇを得た。
融点は２５０℃以上であった。
水酸化ナトリウム２４ｇの溶けている水溶液１８００ｍｌ中に４−ベンジルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン２０４．３ｇを室温で添加した。反応溶液中に２，４−ジオキシ−６−クロル−１，３，５−トリアジン８４．５ｇを２０℃で加えた後、７０℃で２５時間加熱攪拌した。
析出した結晶を濾過した。得た結晶を水２０００ｍｌ中に懸濁させさせた中に、６Ｎ−塩酸を加え、ｐＨを４とした後、析出した結晶を濾過し粗結晶１２２．０ｇを得た。
この粗結晶１２２．０ｇを酢酸エチルに加熱懸濁した後、析出した結晶を濾過し、ＨＰＬＣ純度９２．５％である２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン８８．５ｇを得た。
融点は２５０℃以上であった。
Claims (1)
- 一般式（Ｉ）
［式中、Ｒ1〜Ｒ4は互いに同一又は異なっても良く、水素原子、水酸基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルコキシ基、アリールオキシ基、及びアラルキルオキシ基から選ばれる原子又は原子団を表し、
Ｒ5〜Ｒ7は水素原子を表し、
Ｘは単結合又は、スルホニル基（−ＳＯ2−）、オキシ基（−Ｏ−）、カルボニル基（−ＣＯ−）及び直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキレン基から選ばれる基を表し、Ｙはオキシ基を表す］で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体からなる包接化合物のホスト化合物用材料。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2009179390A JP5164223B2 (ja) | 2009-07-31 | 2009-07-31 | 包接化合物用ホスト化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP2009179390A JP5164223B2 (ja) | 2009-07-31 | 2009-07-31 | 包接化合物用ホスト化合物 |
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| JP00985499A Division JP4553416B2 (ja) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | ジヒドロキシトリアジン誘導体を包接化合物のホスト化合物として使用する方法 |
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2009
- 2009-07-31 JP JP2009179390A patent/JP5164223B2/ja not_active Expired - Fee Related
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